JP2012053459A - カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】樹脂(A)と、着色剤(B)と、光重合性単量体(C)と、光重合開始剤(D)と、を含有する着色組成物であって、前記樹脂(A)が、一般式(1)で表わされる構成単位(a1)と、エチレン性不飽和二重結合を有さない一つ以上の構成単位(a2)(ただし構成単位(a1)を除く)とからなる共重合体である樹脂(A1)を、樹脂(A)の全量を基準として25〜95重量%含み、かつ前記光重合開始剤(D)が、オキシムエステル系化合物を含むことを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物により解決される。
【選択図】なし
Description
一般的に、カラー液晶表示装置では、カラーフィルタの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極および配向膜の性能を充分に得るには、その形成を一般に200℃以上、好ましくは230℃以上の高温で行う必要がある。このため、現在、カラーフィルタの製造方法としては、耐光性、耐熱性に優れる顔料を着色剤とする顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっており、フィルタセグメントはこの顔料分散体に光重合開始剤や光重合性単量体を配合したカラーレジストの塗液を用いて形成される。
一般式(1):
一般式(5):
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、樹脂(A)と、着色剤(B)と、光重合性単量体(C)と、光重合開始剤(D)と、を含有し、前記樹脂(A)として特定構造のものを樹脂(A)の全量を基準として25〜95重量%含み、かつ前記光重合開始剤(D)がオキシムエステル系化合物を含むことを特徴とする。
以下、本発明の着色組成物に含有される各成分について順次説明する。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、下記一般式(1)で表わされる構成単位(a1)と、エチレン性不飽和二重結合を有さない一つ以上の構成単位(a2)(ただし構成単位(a1)を除く)とからなる共重合体である樹脂(A1)を、樹脂(A)の全量を基準として25〜95重量%含む。
なお、(メタ)アクリル酸は、アクリル酸又はメタクリル酸を表し、(メタ)アクリレートは、アクリレート又はメタクリレートを表す。
樹脂(A1)の構成単位(a1)は下記一般式(1)で表わされる。
一般式(1):
構成単位(a1)が2−ヒドロキシエチルメタアクリレート無水コハク酸変性物、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレート、アクリル酸二量体のいずれかより形成される場合には、主鎖から酸基までの距離が十分にあり現像性向上への効果が十分に得られ、特に距離があるω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレートの効果が大きい。また、構成単位(a1)がω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレートから形成される場合の主鎖から酸基までの距離であれば、その酸基と他の樹脂や単量体等の官能基との相互作用が少ないため粘度が上昇しにくく、良好な分散安定性の着色組成物が得られる。
また、特に下記一般式(5)で表わされる構成単位が好ましい。
一般式(5):
中でもR5がCH3であり、R6、R7がHであるジシクロペンタニルメタクリレートが好ましい。
また、イソボルニル(メタ)アクリレートを前駆体とする構成単位も上述の理由から好ましい。
これらを1種または2種以上用いることができる。
樹脂(A)に含まれる、樹脂(A1)以外の樹脂(A2)としては、400〜700nmの全波長領域において透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂を用いる。樹脂(A2)には、その主たる硬化方式で分類すると熱硬化性樹脂、活性エネルギー線硬化性樹脂などがあり、活性エネルギー線硬化性樹脂は熱可塑性樹脂であっても熱硬化の機能を併せ持つものであってもよく、さらに現像性の観点からアルカリ可溶性であることが好ましい。また、活性エネルギー線硬化性でない熱可塑性樹脂を含んでもよく、これについてもアルカリ可溶性であることが好ましい。これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。
樹脂(A2)として用いることができる熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。
熱可塑性樹脂はアルカリ可溶性であることが好ましく、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、又はイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン/スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも1種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
樹脂(A2)として用いることができる活性エネルギー線硬化性樹脂としては、たとえば以下に示す(i)や(ii)の方法によりエチレン性不飽和二重結合や酸基を導入した樹脂が挙げられる。
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、エチレン性不飽和二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)としては、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
樹脂(A2)として用いることができる熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に用いる着色剤(B)としては、有機または無機の顔料を2種類以上混合して用いることができるが、発色性、耐熱性の高い有機顔料を用いることが特に好ましい。
また緑色着色組成物には、黄色顔料を併用することができる。併用可能な黄色顔料としては、C.I.ピグメント イエロー1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、198、199、213、214、218、219、220、又は221等の黄色顔料を挙げることができる。また黄色を呈する塩基性染料、酸性染料やそれら染料の造塩化合物を併用することもできる。
本発明に用いる顔料は、ソルトミリング処理を行い微細化することができる。顔料の一次粒子径は、顔料担体中への分散が良好なことから、20nm以上であることが好ましい。また、コントラスト比が高いフィルタセグメントを形成できることから、100nm以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、25〜85nmの範囲である。なお、顔料の一次粒子径は、顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径をnm単位で計測し、その平均をその顔料粒子の一次粒子径とした。次に、合計300個の分布を5nm刻みで作成し、5nm刻みの中央値(例えば6nm以上10nm以下の場合は8nm)をそれらの粒子の粒子径として近似し、それぞれの粒子径とその数を基に計算することで個数平均粒子径を算出する。
光重合性単量体は、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するものであり、単独で、または2種以上混合して用いることができる。光重合性単量体の配合量は、着色剤(B)の全重量を基準(100重量部)として、5〜400重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から10〜300重量部であることがより好ましい。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に用いる光重合性単量体(C)としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、1, 6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの(メタ)アクリル酸エステル、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、該組成物を紫外線等の光照射により硬化するために、光重合開始剤を添加し、光重合開始剤(D)が、オキシムエステル系化合物を含むことを特徴とする。これにより高感度のカラーフィルタ用着色組成物を得ることができる。また、光重合開始剤(D)は、オキシムエステル系化合物以外の光重合開始剤をさらに使用することもできる。光重合開始剤(D)は、着色剤(B)100重量部に対し、好ましくは5〜200重量部、より好ましくは10〜150重量部の量で用いることができる。
等が例示できる。また市販品としては、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社から、「IRGACURE OXE 01」、「IRGACURE OXE 02」、株式会社ADEKAから、「アデカオプトマーN−1919」、「アデカオプトマーN−5050」等が市販されている。また、この他に、特開2007−210991号公報、特開2009−179619号公報、特開2010−037223号公報、特開2010−215575号公報、特開2011−020998号公報等に記載のオキシムエステル系化合物を用いることも可能である。
また、有機溶剤は、着色剤を十分に透明樹脂中に分散させ、ガラス基板等の透明基板上に本発明の着色組成物を乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために用いられる。有機溶剤は、着色剤(B)の全重量を基準(100重量部)として、好ましくは800〜4000重量部、より好ましくは1000〜2500重量部の量で用いることができる。
有機溶剤としては、1,2,3−トリクロロプロパン、1,3-ブチレングリコール、1,3-ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3-メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、m−キシレン、m−ジエチルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、N−メチルピロリドン、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、P−クロロトルエン、P−ジエチルベンゼン、seC−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、及び二塩基酸エステル等が挙げられ、これらを単独で若しくは混合して用いることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、適宜、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を透明樹脂に分散してなる着色組成物を用いた場合には、透明性に優れたカラーフィルタが得られる。分散助剤は、着色剤(B)の全重量を基準(100重量部)として、好ましくは0.1〜40重量部、より好ましくは0.1〜30重量部の量で用いることができる。
界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミンなどのアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物などのカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
貯蔵安定剤としては、例えばベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの4級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、例えば、樹脂、着色剤、更に上記任意の成分を含む混合物を2本ロールミルにより練肉してシート状物とする工程を複数回行った後、粉砕することで得るチップを有機溶剤に撹拌溶解させ、ビーズミル等のメディア分散機で分散するか、あるいは、上記混合物を直接ビーズミル等のメディア分散機で分散した着色組成物に、光重合性単量体、光重合開始剤、有機溶剤等を配合することにより調製できる。
本発明のカラーフィルタは、ダイコート、スピンコート等の塗布方式で塗工した塗工基板をフォトリソグラフィー法により処理することで製造することができる。
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、アルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
樹脂を約1g秤量し、ピリジン30g、水1gを加え10分攪拌した後、0.1N水酸化カリウムエタノール溶液にて電位差滴定を行った。又、同様の方法で空試験を行った。得られた滴定値から分散剤1gに含まれるカルボキシル基と当量の水酸化カリウムのmg数を求めて樹脂酸価とした。下記樹脂溶液の酸価は、固形分の酸価を示す。
バインダー樹脂として用いるアクリル樹脂の重量平均分子量(Mw)は、RI検出器を装備したゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(東ソー社製)で測定した。GPCで測定するときには、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算で測定した。
顔料粒子の比表面積は、窒素吸着によるBET法で求めた。なお、測定には自動蒸気吸着量測定装置(日本ベル社製「BELSORP18」)を用いた。
(樹脂溶液A1−1の調製)
反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート370部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱して、同温度でジシクロペンタニルメタクリレート(日立化成社製「ファンクリルFA−513M」)15.0部、ベンジルメタクリレート40.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成社製「アロニックスM−110」)5.0部、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレート(東亞合成社製、「アロニックスM−5300」)40.0部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに80℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50部に溶解させたものを添加し、さらに80℃で1時間反応を続けて、樹脂溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が25重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して樹脂(A1)に相当する樹脂溶液A1−1を調製した。樹脂の重量平均分子量は約19,000、固形分の酸価は72mgKOH/gであった。
表1に示す比率で、樹脂溶液A1−1と同様にして樹脂(A1)溶液に相当する樹脂溶液A1−2〜A1−20をそれぞれ調製した。重量平均分子量、固形分の酸価測定結果を表1に示す。
(樹脂溶液A2−1)
反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート370部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱して、同温度でメタクリル酸12.3部、ベンジルメタクリレート49.2部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成社製「アロニックスM−110」)24.2部、及び2−ヒドロキシエチルメタクリレート14.3部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに80℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50部に溶解させたものを添加し、さらに80℃で1時間反応を続けて、アクリル樹脂の溶液を得た。アクリル樹脂の重量平均分子量は、約30,000であった。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が25重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して樹脂(A2)に相当する樹脂溶液A2−1を調製した。
表1に示す比率で、樹脂溶液A2−1と同様にして樹脂溶液A2−2、3をそれぞれ調製した。重量平均分子量、固形分の酸価測定結果を表1に示す。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレート(東亞合成社製、「アロニックスM−5300」)40.0部、メチルメタクリレート15.0部、グリセロールモノメタクリレート35.0部、ベンジルメタクリレート10.0部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル2.0部の混合物を2時間かけて滴下した。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート35部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が25重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して樹脂溶液A2−4を調製した。重量平均分子量(Mw)は19,000、固形分の酸価は70mgKOH/gであった。
・構成単位(a1)の前駆体
AADR:アクリル酸二量体
HO−MS:共栄社化学製「ライトエステルHOMS」;2−ヒドロキシエチルメタアクリレート無水コハク酸変性物
M5300:東亞合成社製「アロニックスM−5300」;ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレート
MAA:メタクリル酸
FA−513M:日立化成社製「ファンクリルFA−513M」;ジシクロペンタニルメタクリレート
MMA:メチルメタクリレート
BzMA:ベンジルメタクリレート
M110:東亜合成社製「アロニックスM110」;パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート
GLM−MOI:共重合の構成単位であるGLMの水酸基にMOIのイソシアネート基を反応させ変性し、エチレン性不飽和二重結合を付与した構成単位
GLM:グリセロールモノメタクリレート
MOI:昭和電工社製「カレンズMOI」;2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート
(赤色顔料1の調製)
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメント レッド 254(チバ・ジャパン社製「IRGAZIN RED 2030」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の赤色顔料1を得た。
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメント レッド 254をハロゲン化亜鉛フタロシアニン緑色顔料(C.I.ピグメント グリーン 58)に代えたこと以外は、赤色顔料1の調製と同様の手順で緑色顔料1を得た。
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメント レッド 254をフタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメント ブルー 15:6(東洋インキ製造株式会社製「LIONOL BLUE ES」)に代えたこと以外は、赤色顔料1の調製と同様の手順で緑色顔料1を得た。
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメント レッド 254を黄色顔料C.I.ピグメント イエロー 138(BASF社「Paliotol Yellow L 0962 HD」)に代えたこと以外は、赤色顔料1の調製と同様の手順で黄色顔料1を得た。
(赤色顔料分散体R−1の作製)
下記の組成の混合物をディスパーで攪拌混合した後、直径0.5mmジルコニアビーズを用いて、メディア型湿式分散機としてアイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)を用いて5時間分散した後、顔料分60%、固形分20%となるように調整し、5.0μmのフィルタで濾過し赤色顔料分散体R−1を作製した。
赤色顔料1 10.0部
黄色顔料1 2.0部
分散剤(日本ルーブリゾール社製「ソルスパース20000」) 2.4部
樹脂溶液A2−1 22.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 63.2部
赤色顔料1を緑色顔料1に変更したこと以外は赤色顔料分散体R−1の作製と同じ手法で、緑色顔料分散体G−1を作製した。
樹脂溶液A2−1を樹脂溶液A1−1に変更したこと以外は緑色顔料分散体G−1の作製と同じ手法で、緑色顔料分散体G−2を作製した。
赤色顔料1と黄色顔料1とを青色顔料1に変更したこと以外は赤色顔料分散体R−1の作製と同じ手法で、青色顔料分散体B−1を作製した。
(カラーフィルタ用着色組成物1の調製)
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、カラーフィルタ用着色組成物1を得た。
緑色顔料分散体G−1 50.0部
樹脂溶液A1−1 6.1部
樹脂溶液A2−1 3.1部
光重合性単量体 2.3部
(東亜合成社製「M402」)
光重合開始剤A 0.5部
(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製「IRGACURE OXE 02」;エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(o−アセチルオキシム))
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 38.0部
(カラーフィルタ用着色組成物2の調製)
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、カラーフィルタ用着色組成物2を得た。
緑色顔料分散体G−1 50.0部
樹脂溶液A1−1 8.1部
樹脂溶液A2−1 1.1部
光重合性単量体 2.3部
(東亜合成社製「M402」)
光重合開始剤A 0.5部
(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製「IRGACURE OXE 02」;エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(o−アセチルオキシム))
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 38.0部
(カラーフィルタ用着色組成物3の調製)
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、カラーフィルタ用着色組成物3を得た。
緑色顔料分散体G−1 50.0部
樹脂溶液A1−2 9.2部
光重合性単量体 2.3部
(東亜合成社製「M402」)
光重合開始剤A 0.5部
(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製「IRGACURE OXE 02」;エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(o−アセチルオキシム))
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 38.0部
(カラーフィルタ用着色組成物27の調製)
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、カラーフィルタ用着色組成物27を得た。
緑色顔料分散体G−1 50.0部
樹脂溶液A1−1 3.1部
樹脂溶液A2−1 6.1部
光重合性単量体 2.3部
(東亜合成社製「M402」)
光重合開始剤A 0.5部
(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製「IRGACURE OXE 02」;エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(o−アセチルオキシム))
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 38.0部
(カラーフィルタ用着色組成物4〜26、28〜36の調製)
表2に示す顔料分散体、樹脂溶液、開始剤を用いた以外はカラーフィルタ用着色組成物3と同様にして、カラーフィルタ用着色組成物4〜26、28〜36を得た。
光重合開始剤A:
チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製「IRGACURE OXE 02」
;エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール −3−イル]−,1−(o−アセチルオキシム)
光重合開始剤B:
チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製「IRGACURE OXE 01」
;1.2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(o−ベンゾイルオキシム)]
光重合開始剤C:
株式会社ADEKA社製「アデカオプトマーN−5050」;オキシムエステル系光重合開始剤
光重合開始剤D:
チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製「IRGACUR 379」
;2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン
光重合開始剤E:
チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製「IRGACUR 907」
;2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン
作製した着色組成物の25℃における粘度をE型粘度計(TOKI SANKGYO社製TUE−20L型)を用い回転数20rPmで測定し、下記の基準で評価した。
◎:4.0mPa・s未満のもの
○:4.0mPa・s以上4.5mPAs・s未満のもの
△:4.5mPa・s以上5.0mPAs・s未満のもの
×:5.0mPa・s以上のもの
着色組成物の作製当日の粘度を初期粘度(η0:mPa・s)と、40℃の恒温室にて7日間保存した後の粘度(η7:mPa・s)をそれぞれ測定し、分散安定性を下記の基準で評価した。
◎:η7/η0が1.10未満であり、粘度の上昇がほとんど起こらず分散安定性良好
○:η7/η0が1.10以上1.20未満であり、ごくわずかに粘度の上昇がみられるが分散安定性良好
△:η7/η0が1.20以上1.50未満であり、わずかに粘度の上昇が見られ分散
安定性が若干劣る
×:η7/η0が1.50以上であり、粘度の上昇がみられ分散安定性が劣る
着色組成物を、100mm×100mm、0.7mm厚のガラス基板上に乾燥後の膜厚が2μmになる回転数にてスピンコーターを用いて塗布した基板を、70℃で20分乾燥後、23℃の0.2重量%の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液にて現像し、現像性を4段階で評価した。
◎:30秒以内に完全に除去できるもの
○:30秒を超えるが40秒以内に完全に除去できるもの
△:40秒を超えるが60秒以内に完全に除去できるもの
×:60秒を超えても完全に除去できないもの
着色組成物を、100mm×100mm、0.7mm厚のガラス基板上に乾燥後の膜厚が2μmになる回転数にてスピンコーターを用いて塗布した基板を、70℃で20分乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて、50μmの細線パターンを露光するようなマスクを介して積算光量50mJ/cm2で紫外線露光した。露光後、23℃の炭酸ナトリウム水溶液を用いて現像残りなくパターン形成可能な最短時間でスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾して基板上にストライプ形状の各色フィルタセグメントを形成した。現像した基板は、230℃で60分間加熱処理した。形成されたパターンの断面形状を観察し、パターン断面形状を下記の4段階で評価した。
◎:なだらかな順テーパー
(断面の傾斜がなだらかな台形であり、露光した側の面が小さい)
○:順テーパー
(断面が台形であり、露光した側の面が小さい)
△:矩形
(断面が長方形であり、露光した側の面と基板接触面がほぼ同じ大きさ)
×:逆テーパー
(断面が台形であり、露光した側の面が大きい)
パターン断面形状評価と同じ手順で試験用基板を作製し、C光源での色度1(L*(1),a*(1),b*(1))を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。その後、基板を耐候性試験機(スガ試験機社製「スーパーウェザーメーターSX−75」)に入れ、光源キセノンランプ100W/m2、温度60℃、湿度60%の条件下で100時間放置した。基板を取り出した後、C光源での色度2(L*(2),a*(2),b*(2))を測定した。測定した色差値を用いて、下記計算式により、色差ΔEAB*を算出し、塗膜の耐熱性を下記の4段階で評価した。
ΔEab*=[[L*(2)−L*(1)]2+[a*(2)−a*(1)]2+[b*(2)−b*(1)]2]1/2
◎:ΔEab*が1.5未満
○:ΔEab*が1.5以上、2.5未満
△:ΔEab*が2.5以上、5.0未満
×:ΔEab*が5.0以上
着色組成物を、100mm×100mm、0.7mm厚のガラス基板上に乾燥後の膜厚が2μmになる回転数にてスピンコーターを用いて塗布した基板を、70℃で20分乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて、100μm幅のパターンを露光するようなマスクを介して積算光量20、30、40、50、60、80、100mJ/cm2と変化させて紫外線露光した。露光後、23℃の炭酸ナトリウム水溶液を用いて現像残りなくパターン形成可能な最短時間でスプレー現像した後、、イオン交換水で洗浄、風乾して基板上にストライプ形状の各色フィルタセグメントを形成した。形成されたフィルタセグメントのパタ−ン膜厚をDektak 3030(日本真空技術社製)を用いて測定し、塗工後膜厚に対して90%以上となる最小積算露光量を評価した。最小積算露光量が小さい程、高感度で良好な感光性着色組成物となる。最小積算露光量を下記の4段階で評価した。
◎:30mJ/cm2未満
○:30mJ/cm2以上50mJ/cm2未満
△:50mJ/cm2以上100mJ/cm2未満
×:100mJ/cm2以上
なかでも、構成単位(a2)に一般式(5)で表される構造を有するジシクロペンタニルメタクリレートが含まれる場合には、耐候性が非常に良好な結果であった。
10cm×10cmのガラス基板上にスピンコーターで実施例21の赤色組成物を約2μmの厚さに塗工し、70℃のオーブン内に15分間静置し、余剰の溶剤を除去乾燥させた。次いで、露光装置を用いてストライプパターン露光を行った。露光量は100mJ/Cm2とした。更に、炭酸ナトリウム水溶液からなる現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を230℃で30分加熱して線幅約50μmの赤色フィルタセグメントを形成した。次いで、同様の所作により、赤色フィルタセグメントの隣に実施例20の緑色組成物をもちいてフィルタセグメントを形成した。その後さらに、同様の所作により、緑色フィルタセグメントの隣に実施例22の青色組成物を用いてフィルタセグメントを形成し、3色のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタを作製した。
Claims (7)
- 樹脂(A)と、着色剤(B)と、光重合性単量体(C)と、光重合開始剤(D)とを含有する着色組成物であって、前記樹脂(A)が、下記一般式(1)で表わされる構成単位(a1)と、エチレン性不飽和二重結合を有さない一つ以上の構成単位(a2)(ただし構成単位(a1)を除く)とからなる共重合体である樹脂(A1)を、樹脂(A)の全量を基準として25〜95重量%含み、かつ前記光重合開始剤(D)が、オキシムエステル系化合物を含むことを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
一般式(1):
- 構成単位(a2)が、酸基を有しないことを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 樹脂(A1)が、構成単位(a1)を10〜70重量%有することを特徴とする請求項1または2に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 樹脂(A1)の重量平均分子量が、7,000〜45,000であることを特徴とする請求項1〜3いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 樹脂(A1)の酸価が、50〜130mgKOH/gであることを特徴とする請求項1〜4いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 構成単位(a2)が、下記一般式(5)で表わされる構成単位を含むことを特徴とする請求項1〜5いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式(5):
- 基板上に、請求項1〜6いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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