JP2015037416A - 3−メルカプトヘキサン−1−オール及びアルコール含有液の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ゲヴュルツトラミナー種では3MHが40〜3300ng/L(0.30〜24.58nM)、3MHAが0〜6ng/L(0〜0.03nM)、
リースリング種では3MHが123〜1234ng/L(0.92〜9.19nM)、3MHAが0〜15ng/L(0〜0.09nM)、
ミュスカ・ド・アルザス種では3MHが100〜1800ng/L(0.74〜13.40nM)、3MHAが0〜1ng/L(0〜0.01nM)、
ピノ・グリ種では3MHが312〜1042ng/L(2.32〜7.76nM)、3MHAが0〜51ng/L(0〜0.29nM)、
ピノ・ブラン種では3MHが88〜248ng/L(0.66〜1.85nM)、3MHAが0(0nM)、
シルヴァーナー種では3MHが59〜554ng/L(0.44〜4.13nM)、3MHAが0(0nM)、
ソーテルヌ地区の各ブドウから醸造されたワインにおいて
コロンバール種では3MHが400〜1000ng/L(2.98〜7.45nM)、3MHAが20〜60ng/L(0.11〜0.34nM)、
貴腐菌(Botrytis cinerea)に感染したセミヨン種、いわゆる貴腐ワインでは、3MHが1000〜6000ng/L(7.45〜34.04nM)、3MHAが0(0nM)、
南西地方のピレネー地区のプティ・マンサン種では、3MHが800〜4500ng/L(5.96〜33.52nM)、3MHAが0〜100ng/L(0〜0.57nM)含有していたという報告がある(非特許文献9参照)。
(1)特定の乳酸菌が3MH-S-GSHを3MH-S-Cysへ変換する能力を有していること、
(2)一定の発酵条件下で3MH前駆体を含有する原料を乳酸菌と酵母を用いて発酵させること、及び
(3)3MH前駆体を含有する原料として、3MH-S-GSH及び3MH-S-Cysからなる3MH前駆体を高濃度で含有するブドウ果皮抽出液を用いることで、
(4)3MH-S-GSHが3MH-S-Cysに効率よく変換されること、
(5)さらにその結果、3MH-S-Cys含有量が増加するだけではなく、酵母の種類に依存せず3MH-S-Cysからの3MHへの変換効率が飛躍的に向上し、3MHを高濃度で含有するアルコール含有溶液(発酵液)を得ることができる。
[1]
S-(3-ヘキサン-1-オール)グルタチオン及びS-(3-ヘキサン-1-オール)-L-システインを含有する原料水溶液に乳酸菌及び酵母を接種して、3-メルカプトヘキサン-1-オール及びアルコールを生成させることを含み、
前記原料水溶液は、ブドウ果皮抽出液の含有液であり、
前記乳酸菌が、S-(3-ヘキサン-1-オール)グルタチオンをS-(3-ヘキサン-1-オール)-L-システインに変換することができる乳酸菌であり、かつ、
前記原料水溶液に乳酸菌を接種した後0〜6日発酵させた後に、前記水溶液に酵母を接種してアルコール発酵を行う、
3-メルカプトヘキサン-1-オール及びアルコール含有液の製造方法。
[2]
前記原料水溶液は、Brix20%換算した場合、S-(3-ヘキサン-1-オール)グルタチオン濃度が300nM〜8000nMの範囲であり、かつS-(3-ヘキサン-1-オール)-L-システイン濃度が70nM〜11100nMの範囲である、[1]に記載の製造方法。
[3]
前記原料水溶液は、Brix20%換算した場合、S-(3-ヘキサン-1-オール)グルタチオン及びS-(3-ヘキサン-1-オール)-L-システインの合計濃度が500nM〜15500nMの範囲である、[1]または[2]に記載の製造方法。
[4]
前記ブドウ果皮抽出液は、
(1)ブドウ果皮を、ブドウ果皮の湿重量に対して0.5〜3倍量の水に浸漬し、0〜20℃で0.5〜96時間保持し、S-(3-ヘキサン-1-オール)グルタチオン及びS-(3-ヘキサン-1-オール)-L-システインを抽出する工程、及び
(2)ブドウ果皮浸漬液を固液分離し、ブドウ果皮を除去してブドウ果皮抽出液を取得する工程、を含む方法で調製されたものである、[1]〜[3]のいずれかに記載の製造方法。
[5]
前記ブドウ果皮は、ソーヴィニヨン・ブラン種またはシャルドネ種のブドウの果皮である[4]に記載の製造方法。
[6]
前記3-メルカプトヘキサン-1-オール及びアルコール含有液は、3-メルカプトヘキシルアセテートをさらに含有することができ、3-メルカプトヘキサン-1-オールと3-メルカプトヘキシルアセテートの合計濃度である総3-メルカプトヘキサン-1-オール濃度は25〜5500nMの範囲である、[1]〜[5]のいずれかに記載の製造方法。
[7]
前記3-メルカプトヘキサン-1-オール及びアルコール含有液は、3-メルカプトヘキシルアセテートを含有する、[1]〜[6]のいずれかに記載の製造方法。
[8]
酵母接種前の乳酸菌による発酵期間が、1〜5日間である[1]〜[7]のいずれかに記載の製造方法。
[9]
前記原料水溶液のpHが3〜9の範囲であり、発酵温度が10℃〜40℃の範囲である[1]〜[8]のいずれかに記載の製造方法。
[10]
乳酸菌がラクトバチルス属に属する乳酸菌である[1]〜[9]のいずれかに記載の製造方法。
[11]
ラクトバチルス属に属する乳酸菌がラクトバチルス・プランタラム(Lactobacillus plantarum)に属する乳酸菌、ラクトバチルス・ペントウサス(Lactobacillus pentosus)に属する乳酸菌、ラクトバチルス・ヒルガルディイ(Lactobacillus hilgardii) に属する乳酸菌またはラクトバチルス・マリ(Lactobacillus mali)に属する乳酸菌である[10]に記載の製造方法。
[12]
前記原料水溶液はBrix(%)が10〜28%の範囲である、[1]〜[11]のいずれかに記載の製造方法。
[13]
3-メルカプトヘキサン-1-オール及びアルコール含有液は、アルコール濃度が0.5〜14%の範囲である[1]〜[12]のいずれかに記載の製造方法。
[14]
[1]〜[13]のいずれかに記載の方法で、総3-メルカプトヘキサン-1-オール濃度が150nM以上である3-メルカプトヘキサン-1-オール及びアルコール含有液を製造し、得られた3-メルカプトヘキサン-1-オール及びアルコール含有液を飲料と混合して、3-メルカプトヘキサン-1-オール含有率を高めた飲料を得る、香りを改善した飲料の製造方法。
[15]
混合に用いられる飲料がワインである、[14]に記載の製造方法。
[16]
3-メルカプトヘキサン-1-オール含有率を高めた飲料の総3-メルカプトヘキサン-1-オール濃度が1〜150nMの範囲である、[14]または[15]に記載の製造方法。
[17]
3-メルカプトヘキサン-1-オール及びアルコールを含有する水溶液であって、前記水溶液は3-メルカプトヘキシルアセテートをさらに含有することができ、3-メルカプトヘキサン-1-オールと3-メルカプトヘキシルアセテートの合計濃度である総3-メルカプトヘキサン-1-オール濃度が150〜5500nMの範囲である、着香剤。
[18]
3-メルカプトヘキシルアセテートを含有する、[17]に記載の着香剤。
[19]
前記水溶液がブドウ果皮抽出液の乳酸菌及び酵母発酵品である、[17]または[18]に記載の着香剤。
[20]
アルコール濃度が0.5〜14%の範囲である[17] 〜[19]のいずれかに記載の着香剤。
[21]
飲食品の着香剤として用いられる[17]〜[20]のいずれかに記載の着香剤。
[22]
飲食品がワインである、[21]に記載の着香剤。
[23]
飲食品が菓子、ケーキ、またはデザート類である、[21]に記載の着香剤。
[24]
ブドウ果皮抽出液またはブドウ果皮抽出液を含む果汁を酵母により発酵させることを含む、果実酒の製造方法。
[25]
前記ブドウ果皮抽出液は、
(1)ブドウ果皮を、ブドウ果皮の湿重量に対して0.5〜3倍量の水に浸漬し、0〜20℃で0.5〜96時間保持し、S-(3-ヘキサン-1-オール)グルタチオン及びS-(3-ヘキサン-1-オール)-L-システインを抽出する工程、及び
(2)ブドウ果皮浸漬液を固液分離し、ブドウ果皮を除去してブドウ果皮抽出液を取得する工程、を含む方法で調製されたものである、[24]に記載の製造方法。
[3MH及びアルコール含有液の製造方法]
本発明は、S-(3-ヘキサン-1-オール)グルタチオン(3MH-S-GSH)及びS-(3-ヘキサン-1-オール)-L-システイン(3MH-S-Cys)を含有する原料水溶液に乳酸菌及び酵母を接種して、3-メルカプトヘキサン-1-オール(3MH)及びアルコールを生成させることを含む方法である。本発明は以下の特徴を有する。
(1)前記原料水溶液は、ブドウ果皮抽出液の含有液である。
(2)前記乳酸菌が、3MH-S-GSHを3MH-S-Cysに変換することができる乳酸菌である。
(3)前記原料水溶液に乳酸菌を接種した後0〜6日発酵させた後に、前記水溶液に酵母を接種してアルコール発酵を行う。
(4)乳酸菌を用いた発酵及び酵母を用いたアルコール発酵によって、3MH及びアルコールを含有する溶液を得ることができる。
本発明の製造方法では、3MH-S-GSH及び3MH-S-Cysを含有する原料水溶液を用いる。以下、3MH-S-GSH及び3MH-S-Cysを3MH前駆体と呼ぶ。
(1)ブドウ果皮を、ブドウ果皮の湿重量に対して、例えば、0.5〜3倍量の水に浸漬し、0〜20℃で0.5〜96時間保持し、3MH-S-GSH及び3MH-S-Cysを抽出する工程、
(2)ブドウ果皮浸漬液を固液分離に付し、ブドウ果皮を除去してブドウ果皮抽出液を取得する工程
工程(1)では、ブドウ果皮を水に浸漬して、ブドウ果皮に含有される3MH-S-GSH及び3MH-S-Cysを抽出する。抽出条件は、3MH-S-GSH及び3MH-S-Cysの抽出効率を考慮して、適宜決定できる。例えば、ブドウ果皮を浸漬する水の量はブドウ果皮の湿重量に対して0.5〜3倍量が適当である。3倍を超えると、3MH前駆体や糖分の濃度が薄くなり、そのままでは発酵原料として使用しにくくなるうえ、総ポリフェノール濃度が相対的に高まってしまう。0.5倍より少ないと、抽出や固液分離の操作性が悪くなる傾向がある。
工程(1)で抽出作業を終えたブドウ果皮浸漬物は固液分離に付される。固液分離は、例えば、圧搾機(メンブランプレス、バスケットプレス)、遠心分離、フィルタープレス等の固液分離装置を用いて行われ、残渣を分離して、清澄なブドウ果皮抽出液を取得することができる。得られたブドウ果皮抽出液は、そのまま本発明の製造方法の原料として用いることもできるが、所望により濃縮することもできる。
発酵原料である原料水溶液の初発pHは、例えば、pH3〜9の範囲が適当であり、好ましくはpH4〜9、さらに好ましくはpH5〜9の範囲が望ましい。pHが3を下回ると乳酸菌及び酵母の生育が極端に遅くなり、pHが9を超えるとでき上がった発酵飲料の色が濃くなりやすいうえ、異臭を伴う等、正常な品質が得られないことがあるためである。pH調整にはpH調整剤を用いることができ、pH調整剤は特に限定されず、公知のpH調整剤を使用することができる。例えば、pHを下げる目的では酒石酸やリンゴ酸等の有機酸類等を用いることができ、pHを上げる目的ではアンモニアや炭酸カルシウム等を用いることができる。
本発明の製造方法によれば、3MHを含有するアルコール含有発酵液を製造することができる。発酵液中の総3MH濃度は、原料中の3MH前駆体濃度、発酵条件等により適宜調製できるが、例えば、3MH前駆体合計濃度が500〜15500nMの発酵原料を、本発明の一定の発酵条件下で乳酸菌と酵母で発酵させた場合、総3MH濃度が25〜5500nMの範囲である3MH含有発酵液が得られる。上記3MH濃度の好ましい範囲は、用途により異なる。例えば、こうして得られた3MH含有発酵液のうち、総3MH濃度が比較的低濃度(例えば、25〜150nMの範囲)の3MH含有発酵液はその他飲料とブレンドする等の調整することなしに3MH香に優れ、嗜好性の高い発酵飲料として利用できるほか、その他の飲料とブレンドするための原料としても利用できる。総3MH濃度が150nM以上である、極めて芳香性の高い発酵液は、着香剤等として使用できる。着香剤等として用いられる3MH含有発酵液の場合、総3MH濃度は、好ましくは200〜4500nMの範囲、より好ましくは250〜3500nMの範囲である。
本発明は、上記本発明の方法で得られた総3MH濃度が25nM以上であるアルコール含有発酵液を飲料と混合して、3MH含有率を高めた飲料を得る、香りを改善した飲料の製造方法も包含する。ここで混合に用いられる飲料は、例えば、ワインであることができるが、ワイン以外の飲料であることもできる。3MH含有率を高め、香りを改善した飲料は、総3MH濃度が、例えば、1〜150nMの範囲、好ましくは2〜100nMの範囲に調整したものであることができる。
さらに本発明は、3MH及びアルコールを含有する水溶液であって、3MHAをさらに含むことができ、総3MH濃度が150〜5500nMの範囲であるアルコール含有発酵液を用いた着香剤も包含する。本発明の着香剤は、3MHAをさらに含むものであることが好ましい。この着香剤は上記本発明の製造方法により製造できる。着香剤の総3MH濃度は、好ましくは200〜4500nMの範囲、より好ましくは250〜3500nMの範囲である。前記水溶液のアルコール濃度は例えば、0.5〜14%の範囲であることができ、5〜12%の範囲であることが、保存性や製造の容易さの観点から好ましい。なお、着香剤の3MH及びアルコールの含有量は、希釈または濃縮することで適宜調整することもできる。希釈には、水、アルコールまたはアルコール含有液等を用いることができる。
上記のようにして製造したブドウ果皮抽出液は、ブドウ果汁と混合して、酵母による通常のアルコール発酵に供し、3-メルカプトヘキサン-1-オール香に優れた果実酒を製造することができる。酵母の例としては、サッカロミセス属酵母(例えば、サッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)等)が挙げられる。また、サッカロミセス属酵母と共にクロイベロマイセス属酵母(例えば、クロイベロマイセス・サーモトラレンス(Kluyveromyces thermotolerans)等)、トルラスポラ属酵母(例えば、トルラスポラ・デルブレキ(Torulaspora delbrueckii)等)を混合して使用してもよい。
試料中の3MH(分子量134)および3MHA(分子量176)を、p-ヒドロキシ水銀安息香酸(p-hydroxymercuribenzoate)を用いた選択抽出を行った後、窒素気流下で濃縮した。内部標準は4-メトキシ-2-メチル-2-メルカプトブタン(4-methoxy-2-methyl-2-mercaptobutane)を用いた。このようにして濃縮した試料をGC/MSシステム(アジレントテクノロジーズ 6890N GCシステムおよび5973MSDシステム)に供試した。カラムはJ&W Scientific社製DB-XLB(50m×0.25μm×0.25μm)を使用し、GCサイクルは40℃で5分保持した後、170℃まで4℃/分で、その後230℃まで8℃/分で上昇させ、最後に5分間維持することで1サイクルとした。各標品のマススペクトルをSCANモードで確認後、SIMモードに切り替え、3MH m/z 134、3MHA m/z 116で定量を行った。
試料を0.1%(v/v)蟻酸を含む10%(v/v)メタノール水溶液を用いて適当な倍率で希釈し、0.45μmのフィルターでろ過したものをLC/MS/MSシステムを用いて定量する。検量線を引くために用いた標品は3MH-S-GSHはC. P. des Gachons、T. Tominagaらの方法(J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 4076-4079.)に従い、また3MH-S-CysはC. Thibon、S. Shinkaruk らの方法(J. Chromatogr A 2008, 1183, 150-157.)に従い、有機合成することで得た。
3200 QTRAP LC/MC/MSシステム(アプライドバイオシステムズ社)
[LC/MS/MS条件]
インターフェース:Turbo V source
イオン化モード:ESI(positiveモード)
イオン源パラメーター:curtain gas 15psi、collision gas 3psi、ionspray voltage 5500V、temperature 700℃、ion source gas1 70psi、ion source gas2 70psi、interface heater ON
測定モード:MRMモード
選択イオン:3MH-S-GSH m/z 408.2→162.1(collision energy 27V)、3MH-S-Cys m/z 222.2→83.2(collision energy 19V)
カラム:アトランティス(Atlantis) T3、3μm、2.1×150mm(ウォーターズ社)
カラム温度:40℃
注入量:10μl
移動相 A:0.1%(v/v)蟻酸を含む水
移動相 B:0.1%(v/v)蟻酸を含むアセトニトリル
流速:0.2mL/min
グラジエント:移動相Aと移動相Bの混合率を移動相A:移動相B=90:10から移動相A:移動相B=0:100まで10分かけて上げ、その後移動相A:移動相B=90:10に戻し、5分間キープした。
MRS培地を用いた各種乳酸菌の3MH-S-GSHから3MH-S-Cysへの変換能力の評価(1)
Difco社製Lactobacilli MRS Brothを1Lのイオン交換水に55g混合し、オートクレーブにより滅菌することでMRS培地(pH6.5)を作成し、クリーンベンチ内で有機合成によって得た3MH-S-GSHを1250nMとなるように溶解させ、次いで混合した。これを滅菌済15mLファルコンチューブに約10mLずつ分注した。そこに表1記載の各種乳酸菌を約1.0×106cfu/mL接種し、30℃で3日間静置培養した後、基質である3MH-S-GSHと生成物である3MH-S-Cysの濃度を上記分析方法で測定した。結果を表1に示す。
MRS培地を用いた各種乳酸菌の3MH-S-GSHから3MH-S-Cysへの変換能力の評価(2)
実施例1と同様にMRS培地(pH6.5)を調整し、有機合成により調製した3MH-S-GSHを1000nMにとなるように溶解させ、次いで滅菌済15mLファルコンチューブに約10mLずつ分注した。これに表2記載の各種乳酸菌を約1.0×106cfu/mL接種し、30℃で3日間静置培養した後、基質である3MH-S-GSHと生成物である3MH-S-Cysの濃度を実施例1と同様の分析方法で測定した。結果を表2に示す。
果皮抽出液を用いた各種乳酸菌の3MH-S-GSHから3MH-S-Cysへの変換能力の評価(1)
ブドウ(シャルドネ種)をメンブランプレス(ブーハー・バスラン社製)で搾汁して得た水分含量66.8%のブドウ果皮を1ヶ月間冷凍保存した。冷凍状態のブドウ果皮1.5kgに対して、3.0kg(2倍量)の水を加え、20℃で24時間浸漬後、手動の圧搾式ジューサーで圧搾し、Brix5%のブドウ果皮抽出液を得た。得られたブドウ果皮抽出液にベントナイトを500ppm添加後30分攪拌し、5℃で24時間静置した。上澄みを珪藻土濾過した後、フラッシュエバポレーターにて品温60℃で減圧濃縮し、Brix50%まで濃縮した。ブドウ果皮抽出液の3MH前駆体濃度および総ポリフェノール濃度を測定し、Brix20%換算で算出したところ、ブドウ果皮抽出液中に含まれる3MH前駆体濃度9014.2nM(3MH-S-Cys:2895.8nM、3MH-S-GSH:6118.4nM)、総ポリフェノール濃度は1414ppmであった。
果皮抽出液を用いた各種乳酸菌の3MH-S-GSHから3MH-S-Cysへの変換能力の評価(2)
ブドウ(シャルドネ種)をメンブランプレス(ブーハー・バスラン社製)で搾汁して得た水分含量66.8%(w/w)のブドウ果皮を30〜50日間冷凍保存した。冷凍状態のブドウ果皮8tに対して16t(2倍量)の水を加え、15〜20℃でメンブランプレス(ブーハー・バスラン社製)内で回転させながら3時間浸漬した後、圧搾し、Brix4.6%のブドウ果皮抽出液を得た。得られたブドウ果皮抽出液に混濁成分の沈降促進のため、ポリビニルポリピロリドン(PVPP)1000ppmとベントナイト500ppm添加後30分攪拌し、5℃で24時間静置した。上澄みを遠心(4000rpm)し、95℃で加熱殺菌した後、真空薄膜式循環濃縮機にて品温30〜40℃で減圧濃縮し、Brix50%まで濃縮した。ブドウ果皮抽出液の3MH前駆体濃度および総ポリフェノール濃度を測定し、Brix20%換算で算出したところ、ブドウ果皮抽出液中に含まれる3MH-S-GSHが1960.8nM(800ppb)(A)、3MH-S-Cys S-が5203.6nM(1150ppb)(B)であり、3MH前駆体濃度{(A)+(B)}は7164.4nM(1950 ppb)、総ポリフェノール濃度は568ppmであった。
ブドウ果皮抽出液(シャルドネ種)を発酵原料として用いた3MH高含有飲料の製造−乳酸菌と酵母の最適接種時期の検討−
実施例4と同様にブドウ果皮を水で抽出し、濃縮することで得たブドウ果皮抽出液をおよそBrix22%(pH4.2)に調整し、これを発酵原料とした。このとき、発酵原料中に含まれる3MH前駆体濃度は8028.1nM(3MH-S-Cys:6244.3nM、3MH-S-GSH:1784.8nM)、総ポリフェノール濃度は625ppmであった。
ブドウ果皮抽出液(シャルドネ種)を発酵原料として用いた3MH高含有飲料の製造−発酵温度依存性の検討−
実施例4と同様に、ブドウ果皮を水で抽出し、濃縮することで得たブドウ果皮抽出液をおよそBrix22%(pH4.2)に調整し、これを発酵原料とした。このとき、発酵原料中に含まれる3MH前駆体濃度は6216.5nM(3MH-S-Cys:4796.4nM、3MH-S-GSH:1420.1nM)、総ポリフェノール濃度は625ppmであった。この発酵原料各500mLを750mL容のガラス容器に分注し、10〜40℃の各発酵温度で一方は酵母(Saccharomyces cerevisiae:CY3079(Lallemand社製))を約2.0×106cfu/mL接種し、6〜18日間発酵させ(実施例6−1a〜4a)、他方は乳酸菌(Lactobacillus plantarum:Viniflora plantarum(クリスチャンハンセン社製))を6.0×107cfu/mL接種し、2日後に酵母(Saccharomyces cerevisiae:CY3079(Lallemand社製))を約2.0×106cfu/mL接種し、6〜18日間静置発酵させ(実施例6−1b〜4b)、その後遠心分離によって酵母あるいは乳酸菌を除去し、それぞれ発酵飲料を得た。得られた発酵飲料の3MHおよび3MHA濃度を測定した。また、発酵原料中に含まれていた3MH前駆体濃度に対する得られた発酵飲料中の総3MH濃度の割合を計算し、3MH変換率を算出した結果を表6に示す。
ブドウ果皮抽出液(シャルドネ種)を発酵原料として用いた3MH高含有飲料の製造−pH依存性の検討−
実施例4と同様に、ブドウ果皮を水で抽出し、濃縮することで得たブドウ果皮抽出液をおよそBrix20%に調整し、これを発酵原料とした。このとき、発酵原料中に含まれる3MH前駆体濃度は5669.4nM(3MH-S-Cys:4416.3nM、3MH-S-GSH:1253.1nM)、、総ポリフェノール濃度は568ppmであった。この発酵原料各500mLを水酸化ナトリウムまたは塩酸を用いて初発pH3〜9に調整した後、750mL容のガラス容器に分注し、発酵温度20℃で一方は酵母(Saccharomyces cerevisiae:CY3079(Lallemand社製))を約2.0×106cfu/mL接種し、6〜18日間発酵させ(実施例7−1a〜4a)、他方は乳酸菌(Lactobacillus plantarum:Viniflora plantarum(クリスチャンハンセン社製))を約6.0×107cfu/mL接種し、2日後に酵母(Saccharomyces cerevisiae:CY3079(Lallemand社製))を約2.0×106cfu/mL接種し、6〜18日間静置発酵させ(実施例7−1b〜4b)、その後遠心分離によって酵母あるいは乳酸菌を除去し、それぞれの発酵飲料を得た。得られた発酵飲料の3MHおよび3MHA濃度を測定した。また、発酵原料中に含まれていた3MH前駆体濃度に対する得られた発酵飲料中の総3MH濃度の割合を計算し、3MH変換率を算出した結果を表7に示す。
ブドウ果皮抽出液(シャルドネ種)を発酵原料として用いた3MH高含有飲料の製造−Oenococus Oeniとの比較−
実施例4と同様に、ブドウ果皮を水で抽出し、濃縮することで得たブドウ果皮抽出液をおよそBrix22%(pH4.2)に調整し、これを発酵原料とした。このとき、発酵原料中に含まれる3MH前駆体濃度は5985.9 nM(3MH-S-Cys: 4909.9nM、3MH-S-GSH: 1076.0nM)、総ポリフェノール濃度は625ppmであった。この発酵原料各500mLを750mL容のガラス容器に分注し、発酵温度30℃で酵母(Saccharomyces cerevisiae:CY3079(Lallemand社製))を約2.0×106cfu/mL接種したもの(実施例8−1)、乳酸菌(Oenococus oeni:MVP41(Lallemand社製))を約1.0×107cfu/mL接種し、2日後に酵母(Saccharomyces cerevisiae:CY3079(Lallemand社製))を約2.0×106cfu/mL接種したもの(実施例8−2)、乳酸菌(Lactobacillus plantarum:NBRC101978)を1.0×107cfu/mL接種し、2日後に酵母(Saccharomyces cerevisiae:CY3079(Lallemand社製))を約2.0×106cfu/mL接種したもの(実施例8−3)を用意し、それぞれ10日間静置発酵させ、その後遠心分離によって酵母あるいは乳酸菌を除去し、それぞれ発酵飲料を得た。得られた発酵飲料の3MHおよび3MHA濃度を測定した。また、発酵原料中に含まれていた3MH前駆体濃度に対する得られた発酵飲料中の総3MH濃度の割合を計算し、3MH変換率を算出した結果を表8に示す。
ブドウ果皮抽出液(シャルドネ種)を発酵原料として用いた3MH高含有飲料の製造−ブドウ果皮抽出液の使用量の検討−
実施例4と同様に、ブドウ果皮を水で抽出し、濃縮することで得たブドウ果皮抽出液(Brix50%)と含水結晶ぶどう糖(日本食品化工社製)を混合したものを水で希釈し、表9記載の発酵原料を3種類調整した(実施例9−1〜3)。
総ポリフェノール濃度が3MH濃度に及ぼす影響調査
実施例4と同様に、ブドウ果皮を水で抽出し、濃縮することで得たブドウ果皮抽出液(Brix50%)150gと含水結晶ぶどう糖(日本食品化工社製)45gを混合したものを水で希釈し、およそBrix22%の発酵原料を500mL(pH4.6)調整した。このとき、発酵原料中に含まれる3MH前駆体濃度は4147.7 nM(3MH-S-Cys: 3054.3nM、3MH-S-GSH: 1093.4nM)、総ポリフェノール濃度は421ppmであった。この発酵原料を各100mLに対してそれぞれポリフェノールの1種であるガリック酸を加え、総ポリフェノール濃度を421、803、1222、2414、4851ppmにそれぞれ調整したのち、180mL容のガラス容器に移し、発酵温度30℃で乳酸菌(Lactobacillus plantarum:THT030702(THT社製))を約1.0×106cfu/mL接種し、2日後に酵母(Saccharomyces cerevisiae:VIN13(Anchor社製))を約2.0×106cfu/mL接種し、6日間静置発酵させ、その後遠心分離によって酵母あるいは乳酸菌を除去し、それぞれ発酵飲料を得た。得られた発酵飲料の3MHおよび3MHA濃度を測定した。また、発酵原料中に含まれていた3MH前駆体濃度に対する得られた発酵飲料中の総3MH濃度の割合を計算し、3MH変換率を算出した結果を表11に示す。
モデル培地での3MH-S-GSHと3MH-S-Cysの酵母による変換効率の確認と比較(両前駆体は有機合成で得たもの)
実験方法
1)下記文献の方法で前駆体を有機合成した。
3MH-S-GSH:C. P. des Gachons、T. Tominagaらの方法(J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 4076-4079.)
3MH-S-Cys:C. Thibon、S. Shinkaruk らの方法(J. Chromatogr A 2008, 1183, 150-157.)
2)下記文献にあるモデル培地(KP medium)を一部修正して用いた。
P.Marullo、M.Belyらの報告(FEMS Yeast Res. 2006, 6, 268-279.)
3)作成したモデル培地にクリーンベンチ内で有機合成した3MH-S-GSH、3MH-S-Cysをそれぞれ2000nMになるよう混合した。
4)これらに酵母(Saccharomyces cerevisiae:VL3(Laffort社製))を約2.0×105cfu/mL接種した。
5)温度20℃、静置で9日間発酵させ、その後5℃で冷却し、酵母を沈降させた後、上澄み部分を採取し3MH含有量の分析を行った。
表5に示すとおり、両前駆体ともに酵母によって3MHへ変換されることを確認するとともに3MH-S-Cysは3MH-S-GSHよりも効率的に酵母によって3MHへ変換されることを確認した(約8.3倍)。表12中の「3MH前駆体添加量」は、モデル培地への3MH前駆体添加量である。
表13に記載した各種果実を手動の圧搾式ジューサーで搾汁し、各種ブドウ果汁を得た。
得られたブドウ果汁について、Brix(%)及び3MH前駆体量を測定した。
Claims (7)
- 3-メルカプトヘキサン-1-オール及びアルコールを含有する水溶液であって、前記水溶液は3-メルカプトヘキシルアセテートをさらに含有し、3-メルカプトヘキサン-1-オールと3-メルカプトヘキシルアセテートの合計濃度である総3-メルカプトヘキサン-1-オール濃度が150〜5500nMの範囲である、着香剤。
- 前記水溶液がブドウ果皮抽出液の乳酸菌及び酵母発酵品である、請求項1に記載の着香剤。
- アルコール濃度が0.5〜14%の範囲である請求項1または2に記載の着香剤。
- 飲食品の着香剤として用いられる請求項1〜3のいずれかに記載の着香剤。
- 飲食品がワインである、請求項4に記載の着香剤。
- 飲食品が菓子、ケーキ、またはデザート類である、請求項4に記載の着香剤。
- ブドウ果皮抽出液またはブドウ果皮抽出液を含む果汁を酵母により発酵させることを含む、 果実酒の製造方法であって、
前記ブドウ果皮抽出液が、
(1)ブドウ果皮を、ブドウ果皮の湿重量に対して0.5〜3倍量の水に浸漬し、0〜20℃で0.5〜96時間保持し、S-(3-ヘキサン-1-オール)グルタチオン及びS-(3-ヘキサン-1-オール)-L-システインを抽出する工程、及び
(2)ブドウ果皮浸漬液を固液分離し、ブドウ果皮を除去してブドウ果皮抽出液を取得する工程、を含む方法で調製されたものである、製造方法。
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