JP2015034926A - 化学増幅型感光性樹脂組成物及びそれを用いたレジストパターンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に係る化学増幅型感光性樹脂組成物は、上記式(1)で表される化合物及び/又は上記式(4)で表される化合物と、酸解離性溶解抑制基を有し、酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂又はアルカリ可溶性樹脂と、光酸発生剤と、有機溶剤とを少なくとも含有し、固形分濃度は40〜65質量%である。この化学増幅型感光性樹脂組成物は、回路基板の製造、及び回路基板に実装するCSP(チップサイズパッケージ)等の電子部品の製造において、バンプやメタルポスト等の接続端子の形成、又は配線パターン等の形成に好適に用いられる。この化学増幅型感光性樹脂組成物は、ポジ型及びネガ型のいずれであってもよい。以下、化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物及び化学増幅型ネガ型感光性樹脂組成物に含有される各成分について詳細に説明する。
化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物は、下記式(1)で表される化合物及び/又は下記式(4)で表される化合物(以下、「(A)成分」ともいう。)と、酸解離性溶解抑制基を有し、酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂(以下、「(B1)成分」ともいう。)と、光酸発生剤(以下、「(C)成分」ともいう。)と、有機溶剤(以下、「(S)成分」ともいう。)とを少なくとも含有し、固形分濃度は40〜65質量%である。上記化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物は、露光前はアルカリ不溶性であるが、露光により(C)成分から酸が発生すると、酸の作用により酸解離性溶解抑制基が解離し、上記化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性へと変化する。そのため、レジストパターンの製造において、化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布して得られる感光性樹脂層に対して選択的に露光すると、露光部はアルカリ可溶性へ転じる一方で、未露光部はアルカリ不溶性のまま変化しないので、アルカリ現像することができる。
本発明に係る化学増幅型感光性樹脂組成物は、上記式(1)で表される化合物及び/又は上記式(4)で表される化合物(A)を含有することにより、経時でのフォトグラフィー特性の劣化が抑制される。(A)成分は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
酸解離性溶解抑制基を有し、酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂(B1)は、従来から感光性樹脂組成物に配合されている種々の樹脂から選択することができる。(B1)成分は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。(B1)成分の好適な例としては、以下の特定の構造を有する、ノボラック樹脂(B1−1)、ポリヒドロキシスチレン樹脂(B1−2)、及びアクリル樹脂(B1−3)が挙げられる。以下、ノボラック樹脂(B1−1)、ポリヒドロキシスチレン樹脂(B1−2)、及びアクリル樹脂(B1−3)について順に説明する。
ノボラック樹脂(B1−1)としては、下記式(b1)で表される構成単位を含む樹脂を使用することができる。
ポリヒドロキシスチレン樹脂(B1−2)としては、下記式(b4)で表される構成単位を含む樹脂を使用することができる。
アクリル樹脂(B1−3)としては、下記式(b5)〜(b7)で表される構成単位を含む樹脂を使用することができる。
本発明に用いられる光酸発生剤(C)は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物であれば、特に限定されない。(C)成分は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
R20cSO3 − (c9)
化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物は、クラック耐性を向上させるため、更にアルカリ可溶性樹脂(D)(以下、「(D)成分」ともいう。)を含有してもよい。ここで、アルカリ可溶性樹脂とは、樹脂濃度20質量%の樹脂溶液(溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)により、膜厚1μmの樹脂膜を基板上に形成し、2.38質量%のTMAH水溶液に1分間浸漬した際、0.01μm以上溶解するものをいう。(D)成分は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。(D)成分の好適な例としては、ノボラック樹脂(D1)、ポリヒドロキシスチレン樹脂(D2)、及びアクリル樹脂(D3)が挙げられる。
ノボラック樹脂(D1)は、例えばフェノール性水酸基を有する芳香族化合物(以下、単に「フェノール類」という。)とアルデヒド類とを酸触媒下で付加縮合させることにより得られる。
上記アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、フルフラール、ベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、アセトアルデヒド等が挙げられる。
付加縮合反応時の触媒は、特に限定されるものではないが、例えば酸触媒では、塩酸、硝酸、硫酸、蟻酸、シュウ酸、酢酸等が使用される。
ポリヒドロキシスチレン樹脂(D2)を構成するヒドロキシスチレン系化合物としては、p−ヒドロキシスチレン、α−メチルヒドロキシスチレン、α−エチルヒドロキシスチレン等が挙げられる。
更に、ポリヒドロキシスチレン樹脂(D2)は、スチレン樹脂との共重合体とすることが好ましい。このようなスチレン樹脂を構成するスチレン系化合物としては、スチレン、クロロスチレン、クロロメチルスチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン等が挙げられる。
アクリル樹脂(D3)は、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸エステル、及び(メタ)アクリル酸アミドのような、(メタ)アクリル酸又は(メタ)アクリル酸誘導体から誘導される構成単位を含むものであって、所定のアルカリ溶解性を有するものであれば特に限定されない。
化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物は、レジストパターン形状、引き置き安定性等の向上のため、更に酸拡散制御剤(E)(以下、「(E)成分」ともいう。)を含有してもよい。(E)成分は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。(E)成分としては、含窒素化合物(E1)が好ましく、更に必要に応じて、有機カルボン酸、又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体(E2)を含有させることができる。
含窒素化合物(E1)としては、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリベンジルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、エチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノジフェニルアミン、ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、プロピオンアミド、ベンズアミド、ピロリドン、N−メチルピロリドン、メチルウレア、1,1−ジメチルウレア、1,3−ジメチルウレア、1,1,3,3,−テトラメチルウレア、1,3−ジフェニルウレア、イミダゾール、ベンズイミダゾール、4−メチルイミダゾール、8−オキシキノリン、アクリジン、プリン、ピロリジン、ピペリジン、2,4,6−トリ(2−ピリジル)−S−トリアジン、モルホリン、4−メチルモルホリン、ピペラジン、1,4−ジメチルピペラジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、ピリジン等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
有機カルボン酸、又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体(E2)のうち、有機カルボン酸としては、具体的には、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸等が好適であり、特にサリチル酸が好ましい。
化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物は、更にアルカリ金属塩(F)(以下、「(F)成分」ともいう。)を含有していてもよい。化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物にアルカリ金属塩(F)を含有させることにより、この感光性樹脂組成物を用いて、支持体上に、バンプやメタルポスト等の接続端子形成用のホトレジストパターンを形成する場合に、トップ(ホトレジスト層の表面側)の幅よりもボトム(支持体表面側)の幅のほうが大きい非レジスト部を備えるホトレジストパターンを形成しやすい。このような非レジスト部を形成させることによって、レジストパターン上の非レジスト部に銅等の導体をメッキによって埋め込んでバンプやメタルポスト等を形成する際に、非レジスト部に埋め込まれた導体と支持体との接触面積を増やすことができ、バンプやメタルポスト等の支持体への密着性を改良することができる。(F)成分は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
(W+)nXn− (f1)
(式中、W+はアルカリ金属イオンであり、Xn−は1価又は多価の対アニオンであり、nは1以上の整数である。)
本発明に係る化学増幅型感光性樹脂組成物が有機溶剤(S)を含有することで、化学増幅型感光性樹脂組成物の塗布性や、化学増幅型感光性樹脂組成物を用いて形成される厚膜の感光性樹脂層の膜厚を調整することができる。(S)成分は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物は、形成される被膜の可塑性を向上させるため、更にポリビニル樹脂を含有していてもよい。ポリビニル樹脂の具体例としては、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリヒドロキシスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニル安息香酸、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルエチルエーテル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルフェノール、及びこれらの共重合体等が挙げられる。ポリビニル樹脂は、ガラス転移点の低さの点から、好ましくはポリビニルメチルエーテルである。
化学増幅型ネガ型感光性樹脂組成物は、下記式(1)で表される化合物及び/又は下記式(4)で表される化合物(A)と、アルカリ可溶性樹脂(以下、「(B2)成分」ともいう。)と、光酸発生剤(C)と、架橋剤(以下、「(G)成分」ともいう。)と、有機溶剤(S)とを少なくとも含有し、固形分濃度は40〜65質量%である。上記化学増幅型ネガ型感光性樹脂組成物は、露光前はアルカリ可溶性であるが、露光により(C)成分から酸が発生すると、この酸の作用により(B1)成分と(G)成分との間で架橋反応が起こり、上記化学増幅型ネガ型感光性樹脂組成物は、アルカリ不溶性へと変化する。そのため、レジストパターンの製造において、化学増幅型ネガ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布して得られる感光性樹脂層に対して選択的に露光すると、露光部はアルカリ不溶性へ転じる一方で、未露光部はアルカリ可溶性のまま変化しないので、アルカリ現像することができる。
式(1)で表される化合物及び/又は式(4)で表される化合物(A)としては、化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物において例示したものを用いることができる。
アルカリ可溶性樹脂(B2)は、従来から感光性樹脂組成物に配合されている種々の樹脂から選択することができる。(B2)成分は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。(B2)成分としては、例えば、化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物において(D)成分として例示したもの、即ち、ノボラック樹脂、ポリヒドロキシスチレン樹脂、及びアクリル樹脂が挙げられる。
光酸発生剤(C)としては、化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物において例示したものを用いることができる。
化学増幅型ネガ型感光性樹脂組成物は、化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物と同様に、更に酸拡散制御剤(E)を含有してもよい。(E)成分としては、化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物において例示したものを用いることができ、具体的には、含窒素化合物(E1)及び有機カルボン酸、又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体(E2)が挙げられる。
架橋剤(G)は、(C)成分から発生した酸の作用により、(B2)成分と架橋する。(G)成分は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。(G)成分としては、特に限定されないが、例えば、分子中に少なくとも2つのアルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物を用いることができる。このような化合物としては、(ポリ)メチロール化メラミン、(ポリ)メチロール化グリコールウリル、(ポリ)メチロール化ベンゾグアナミン、(ポリ)メチロール化ウレア等の、活性メチロール基の一部又は全部をアルキルエーテル化した含窒素化合物が挙げられる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ブチル基、又はこれらの2種以上の組み合わせが挙げられ、一部自己縮合してなるオリゴマー成分を含有していてもよい。具体的には、ヘキサメトキシメチル化メラミン、ヘキサブトキシメチル化メラミン、テトラメトキシメチル化グリコールウリル、テトラブトキシメチル化グリコールウリル等が挙げられる。
有機溶剤(S)としては、化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物において例示したものを用いることができる。
化学増幅型ネガ型感光性樹脂組成物は、化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物と同様に、更にその他の成分を含有してもよい。その他の成分としては、化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物において例示したものを用いることができる。
本発明に係る化学増幅型感光性樹脂組成物は、上記各成分を通常の方法で混合、撹拌するだけで調製することができ、必要に応じ、ディゾルバー、ホモジナイザー、3本ロールミル等の分散機を用いて分散、混合を行ってもよい。また、混合した後で、更にメッシュ、メンブランフィルタ等を用いて濾過してもよい。
本発明に係るレジストパターンの製造方法は、基板上に、本発明に係る化学増幅型感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を形成する感光性樹脂層形成工程と、この感光性樹脂層を選択的に露光する露光工程と、露光されたこの感光性樹脂層を現像する現像工程とを含むものである。
また、プリベーク条件は、本発明に係る化学増幅型感光性樹脂組成物の組成や感光性樹脂層の膜厚等によっても異なるが、通常は70〜150℃、好ましくは80〜140℃で、2〜60分間程度である。
感光性樹脂層の膜厚は、好ましくは30μm以上、より好ましくは45〜70μmの範囲である。
表1に示す(A)〜(E)成分を有機溶剤(S)に均一に溶解し、固形分濃度53質量%の化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物を調製した。表1中の括弧内の数値は各成分の配合量(単位:質量部)を表す。なお、有機溶剤(S)の配合量は、化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物の固形分濃度が53質量%となる量である。
なお、下記式において、各繰り返し単位に付された数値は、当該アクリル樹脂に含まれる全繰り返し単位のモル数に対する、各繰り返し単位のモル数の比率(モル%)である。
D−2:ノボラック樹脂(m−クレゾールとp−クレゾールとをm−クレゾール/p−クレゾール=60/40(質量比)で混合し、ホルムアルデヒド及び酸触媒の存在下で付加縮合して得たノボラック樹脂(質量平均分子量8000)
C−1:下記式で表される化合物
S−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PM)と3−メトキシブチルアセテート(MA)との混合溶剤(質量比:40/60)
[レジストパターン形状]
上記実施例又は比較例で調製した直後の化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて銅基板上に塗布し、膜厚65μmの感光性樹脂層を得た。そして、この感光性樹脂層を150℃で5分間プリベークした。プリベーク後、所定のラインパターンのマスクと露光装置Prisma GHI(Ultratech社製)を用いて、ghi線でパターン露光した。次いで、基板をホットプレート上に載置して95℃で3分間の露光後加熱(PEB)を行った。その後、2.38質量%テトラメチルアンモニウム水酸化物(TMAH)水溶液を感光性樹脂層に滴下して、23℃で60秒間放置し、これを計4回繰り返して現像した。その後、流水洗浄し、窒素ブローして約40μmのラインパターンを有するレジストパターンを得た。このラインパターンについて、線幅を測定し、形状を観察した。
◎:上記線幅の差の絶対値が0.5μm以下であり、経時でのCD変動が非常に小さい。
○:上記線幅の差の絶対値が0.5μm超1.0μm以下であり、経時でのCD変動が小さい。
×:上記線幅の差の絶対値が1.0μm超であり、経時でのCD変動が大きい。
◎:保管前後で形状の変化がない。
○:保管前後で若干形状の変化がある。
×:保管前後で大幅な形状の変化がある。
これに対して、上記式(1)で表される化合物又は上記式(4)で表される化合物を含有しない比較例1〜3の組成物を用いた場合、−20℃での保管後においては、CD変動及び形状変化が小さかったものの、25℃又は40℃での保管後においては、CD変動及び形状変化が大きく、経時でフォトグラフィー特性が劣化していた。
Claims (4)
- 酸解離性溶解抑制基を有し、酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂を含有する請求項1に記載の化学増幅型感光性樹脂組成物。
- 基板上に、請求項1又は2に記載の化学増幅型感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を形成する感光性樹脂層形成工程と、
前記感光性樹脂層を選択的に露光する露光工程と、
露光された前記感光性樹脂層を現像する現像工程とを含むレジストパターンの製造方法。 - 前記感光性樹脂層の膜厚が30μm以上である請求項3に記載のレジストパターンの製造方法。
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