JP2015017233A - 金属酸化物粒子、金属酸化物粒子含有組成物および光学部材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 金属酸化物粒子の表面の少なくとも一部が、脂環構造を有するカルボン酸化合物(第1のカルボン酸化合物)、および(メタ)アクリロイル構造を有するカルボン酸化合物(第2のカルボン酸化合物)の少なくとも2種のカルボン酸化合物が被覆された金属酸化物粒子、及び該金属酸化物粒子を含む組成物により上記課題が解決される。
【選択図】 なし
Description
本発明の目的は、各種有機化合物媒体に良好な分散性を有する金属酸化物粒子を提供し、各種用途への展開が可能となる金属酸化物粒子含有組成物を提供することにある。
すなわち本発明は、金属酸化物粒子の表面の少なくとも一部が、脂環構造を有するカルボン酸化合物(第1のカルボン酸化合物)、および(メタ)アクリロイル構造を有するカルボン酸化合物(第2のカルボン酸化合物)の少なくとも2種のカルボン酸化合物が被覆された金属酸化物粒子である。本発明の第1のカルボン酸化合物が更に(メタ)アクリロイル構造を有することが好ましく、また、金属酸化物粒子を形成する金属は、Ti、Al、Zr、Zn、Sn、及びCeから選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
本発明は、前記記載の金属酸化物粒子と有機化合物媒体を含有する金属酸化物粒子含有組成物であり、記有機化合物媒体が、ケトン構造、エステル構造、芳香族構造、及び(メタ)アクリロイル構造から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
本発明は、前記記載の金属酸化物粒子含有組成物を成型または硬化した光学部材である。
本発明では、金属酸化物粒子はカルボン酸化合物により被覆された金属酸化物粒子が採用されるが、本発明においては、カルボン酸化合物は金属酸化物に化学結合するか、或いは水素原子やカチオン性原子と共にカルボン酸やその塩を形成して金属酸化物に付着するため、本発明において「被覆」とは、カルボン酸化合物が金属酸化物に化学的に結合した状態、カルボン酸化合物が金属酸化物に物理的に付着した状態の両方を包含する。
被覆に使用されるカルボン酸化合物は、脂環構造を有するカルボン酸化合物(以下、「第1のカルボン酸化合物」と称する場合がある)および(メタ)アクリロイル構造を有するカルボン酸化合物(以下、「第2のカルボン酸化合物」と称する場合がある)の少なくとも2種のカルボン酸化合物が採用される。
これらの2種のカルボン酸化合物を採用することにより金属酸化物粒子の疎水性・親水性のバランスが良くなり、親水性溶媒・新油性溶媒・各種モノマー・各種オリゴマー・各種ポリマー等の様々な媒体への分散性が向上する。特に後述のケトン構造、エステル構造、芳香族構造、及び(メタ)アクリロイル構造から選ばれる少なくとも1種を含む有機媒体に対する分散性能が顕著に優れる。
本発明の金属酸化物粒子は、分散性が顕著に優れているため、高濃度の金属酸化物粒子含有組成物(分散体)であっても、金属酸化物粒子含有組成物は良好な透明性を有する。金属酸化物粒子が高濃度に分散された組成物は、例えば、屈折率の向上に有利であり、各種用途に応じた屈折率の調整が可能となる。金属酸化物粒子を、高濃度の金属酸化物粒子組成物として用いる場合には、該金属酸化物粒子含有組成物中の金属酸化物粒子の量を、25質量%以上とすることが好ましく、より好ましくは30質量%以上であり、更に好ましくは50質量%以上である。上限は特に限定されないものの、該金属酸化物粒子含有組成物中の金属酸化物粒子の量は、90質量%以下とするとよい。
前記第1または第2のカルボン酸化合物は、それぞれ、エステル基、エーテル基、アミド基、チオエステル基、チオエーテル基、カーボネート基、ウレタン基、およびウレア基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有するカルボン酸が好ましく採用され、エステル基、エーテル基、アミド基が入手性の観点から好ましく、更に好ましくはエステル基、エーテル基である。また第1または第2のカルボン酸化合物はそれぞれ炭素数8〜30が好ましく、より好ましくは10〜20である。
第1のカルボン酸化合物の割合は、被覆後の金属酸化物粒子全体100質量部に対して、0.1質量部以上であることが好ましい。このようにすることによって、製造時または製品中での金属酸化物粒子の溶媒等への分散性を向上できる。第1のカルボン酸化合物の量は、より好ましくは0.5質量部以上であり、さらに好ましくは1質量部以上である。被覆量が多いと、単位体積当たりに含有される金属酸化物粒子の量が少なくなるため、好ましくない。そこで前記カルボン酸化合物の量は、通常30質量部以下であり、好ましくは25質量部以下である。さらには、好ましくは1.5質量部以上、より好ましくは2質量部以上、好ましくは20質量部以下、より好ましくは15質量部以下である。
本願発明の金属酸化物粒子に硬化性を付与するため、第2のカルボン酸化合物が(メタ)アクリロイル構造を有する。金属酸化物粒子の被覆成分に(メタ)アクリロイル構造を有することにより、他の配合成分と共重合が可能となるため硬化時の凝集やブリードアウトといった問題を生じることなく、硬化物においても良好な分散状態を維持することが可能である。第2のカルボン酸化合物としては、アクリル酸、メタクリル酸、2−アクリロイロキシエチルコハク酸、2−メタクリロイロキシエチルコハク酸などのC3-9脂肪族ジカルボン酸の(メタ)アクリロイロキシC1-6アルキルアルコールによるハーフエステル類;2−アクリロイロキシエチルフタル酸、2−メタクリロイロキシエチルフタル酸などのC8-14芳香族ジカルボン酸の(メタ)アクリロイロキシC1-6アルキルアルコールによるハーフエステル類などが挙げられる。
第2のカルボン酸化合物の割合は、被覆後の金属酸化物粒子全体100質量部に対して、0.1質量部以上であることが好ましい。このようにすることによって、製造時または製品中での金属酸化物粒子の溶媒等への分散性を向上できる。第2のカルボン酸化合物の量は、より好ましくは0.5質量部以上であり、さらに好ましくは1質量部以上である。被覆量が多いと、単位体積当たりに含有される金属酸化物粒子の量が少なくなるため、好ましくない。そこで前記カルボン酸化合物の量は、通常30質量部以下であり、好ましくは25質量部以下である。さらには、好ましくは2質量部以上、より好ましくは3質量部以上、好ましくは20質量部以下、より好ましくは15質量部以下である。
第1のカルボン酸化合物と第2のカルボン酸化合物の合計の被覆量の質量比は、第1のカルボン酸化合物/第2のカルボン酸化合物として、1/99〜99/1が好ましく、好ましくは90/10〜10/90、さらに好ましくは80/20〜20/80、特に好ましくは70/30〜30/70であってもよい。このような範囲に被覆量を調整することにより、親水性・疎水性等多種の媒体との親和性が向上し、分散性が向上する。
金属酸化物粒子を形成する金属としては、例えばTi、Al、Zr、In、Zn、Sn、La、Y、Ce、Mg、Ba、Caなどが挙げられ、高屈折率の金属酸化物を提供できるという観点からはTi、Al、Zr、Zn、Sn及びCeよりなる群から選択される少なくとも1種(特にZr)が好ましい。金属酸化物としては、単一金属の酸化物であっても良いし、2種以上の酸化物の固溶体であってもよいし、或いは複合酸化物であってもよい。単一金属酸化物には、例えば、酸化アルミニウム(Al2O3)、酸化チタン(TiO2)、酸化ジルコニウム(ZrO2)、酸化インジウム(In2O3)、酸化亜鉛(ZnO)、酸化スズ(SnO2)、酸化ランタン(La2O3)、酸化イットリウム(Y2O3)、酸化セリウム(CeO2)、酸化マグネシウム(MgO)が含まれる。2種以上の酸化物の固溶体としては、ITO、ATOなどが挙げられる。複合酸化物は、例えばチタン酸バリウム(BaTiO3)、灰チタン石(CaTiO3)、スピネル(MgAl2O4)などである。
以下、本発明の金属酸化物粒子の代表的な製造方法について説明するが、各工程は適宜変更しても構わない。なお製法的特徴を考慮した場合、本明細書では、本発明の金属酸化物粒子を置換被覆型粒子と称する場合がある。該本発明の粒子(置換被覆型粒子)は、まず初めに第3のカルボン酸化合物で被覆された粒子(以下、被覆型粒子と称する場合がある)を調製し、次いでこの被覆型粒子表面の第3のカルボン酸を第1および第2のカルボン酸化合物で置換することで製造できる。
被覆型粒子は、水存在下、金属成分と第3のカルボン酸化合物とを水熱反応を行なうことで得られる。
前記金属成分は、水熱反応により金属酸化物を生成する化合物に含まれている限り特に限定されない。金属成分を含む化合物としては、種々の金属酸化物前駆体が挙げられ、例えば各種金属の水酸化物、塩化物、オキシ塩化物、硫酸塩、酢酸塩、有機酸塩、アルコキシド等が含まれ、さらには各種金属と第3のカルボン酸の塩であってもよい。例えばジルコニウムでの例では、水酸化ジルコニウム、塩化ジルコニウム、オキシ塩化ジルコニル、オキシ酢酸ジルコニル、オキシ硝酸ジルコニル、硫酸ジルコニウム、オクタン酸ジルコニウム、2−エチルヘキサン酸ジルコニウム、オレイン酸酸化ジルコニウム、酢酸ジルコニウム、ステアリン酸酸化ジルコニウム、ラウリン酸酸化ジルコニウム、テトラブトキシジルコニウム等のジルコニウムアルコキサイド等が挙げられる。また、チタンでの例では、水酸化チタン、塩化チタン、オキシ塩化チタン、オキシ酢酸チタン、オキシ硝酸チタン、硫酸チタン、オクタン酸チタン、オレイン酸酸化チタン、酢酸チタン、ステアリン酸酸化チタン、ラウリン酸酸化チタン、テトラブトキシチタン(例えば、テトラ−n−ブトキシチタン)等のチタンアルコキサイド等が例示できる。
(i)第3のカルボン酸化合物と金属酸化物前駆体との塩
(ii)第3のカルボン酸化合物の金属塩、および
(iii)第3のカルボン酸化合物及び金属酸化物前駆体
から選ばれる少なくとも1種以上を水熱反応することが好ましい。
尚、塩とは、カルボン酸と金属酸化物前駆体との量論比で構成される単種類の化合物だけでなく、複合塩や、未反応のカルボン酸または金属酸化物前駆体が存在する組成物であってもよい。
前記(i)において、第3のカルボン酸化合物と金属酸化物前駆体との塩とは、アルカリ金属及び/又はアルカリ土類金属により中和度が0.1〜0.8の範囲に中和された第3のカルボン酸化合物由来のカルボン酸塩含有組成物と金属酸化物前駆体とを反応させて得られた、第3のカルボン酸化合物と金属との塩であることが好ましい。
前記カルボン酸塩含有組成物を得るために用いるアルカリ金属及びアルカリ土類金属はいずれであってもよいが、水溶性の高いカルボン酸塩を形成する金属が好ましく、アルカリ金属、特にナトリウム及びカリウムが好適である。
前記カルボン酸塩含有組成物と前記金属酸化物前駆体とを反応させるには、水溶液同士を混合させるのが好ましい。反応温度は水溶液を保持できる温度であれば特に問わないが、室温から100℃が好ましく、40℃〜80℃がより好ましい。
(ii)の実施形態では、事前に調製した第3のカルボン酸化合物の金属塩を用いるものである。上記の様な煩雑な工程を経ることなく、水熱反応に供することが出来る利点がある。但し、容易に入手できる化合物が限られているため、目的とする有機基で被覆された金属酸化物粒子が得られないことがある。金属は特に限定されないが、Ti、Al、Zr、Zn、Sn、及びCeから選ばれる少なくとも1種を含有することが好ましい。
金属塩の純度が低い場合には、精製を施してから用いることもあるが、市販品または事前に調製した塩をそのまま水熱反応に供することが出来る。
前記(iii)では、前記金属酸化物前駆体として、例えば各種金属の水酸化物、塩化物、オキシ塩化物、硫酸塩、酢酸塩、有機酸塩、アルコキシド等が挙げられる。例えばジルコニウムでの例では、水酸化ジルコニウム、塩化ジルコニウム、オキシ塩化ジルコニル、オキシ酢酸ジルコニル、オキシ硝酸ジルコニル、硫酸ジルコニウム、オクタン酸ジルコニウム、オレイン酸酸化ジルコニウム、酢酸ジルコニウム、ステアリン酸酸化ジルコニウム、ラウリン酸酸化ジルコニウム、テトラブトキシジルコニウム等のジルコニウムアルコキサイド等を用いる場合に好適な方法である。また、チタンでの例では、水酸化チタン、塩化チタン、オキシ塩化チタン、オキシ酢酸チタン、オキシ硝酸チタン、硫酸チタン、オクタン酸チタン、オレイン酸酸化チタン、酢酸チタン、ステアリン酸酸化チタン、ラウリン酸酸化チタン、テトラブトキシチタン(例えば、テトラ−n−ブトキシチタン)等のチタンアルコキサイド等を用いる場合に好適な方法である。
前記第3のカルボン酸化合物については、前記(i)と同じである。
前記(i)〜(iii)のいずれかを水熱反応に供することで金属酸化物粒子組成物が得られる。前記(i)〜(iii)だけでは、粘度が高く水熱反応が効率的に進行しない場合には、該(i)〜(iii)に対して良好な溶解性を示す有機溶媒を添加すると良い。
前記組成物は原料に由来する十分な量の水を含有している場合もあるが、原料中に含まれる水分が無い又は少ない場合には、水熱反応に供する前に水分を添加しておく必要がある。
前記塩基性化合物の量は、該工程で用いられる金属酸化物前駆体1モルに対して0.03モル以上1.5モル以下であることが好ましい。前記範囲の塩基性化合物を添加することで、被覆型粒子の収率がより向上する。
前記水熱反応で得られた被覆型粒子の第3のカルボン酸化合物を第1および第2のカルボン酸化合物で置換することによって本発明の置換被覆型粒子が得られる。この置換は、具体的には、被覆型粒子と第1および/または第2のカルボン酸化合物を含む混合物(特に混合液)を撹拌することによって行う。第1または第2のカルボン酸化合物と被覆型粒子の質量比は特に制限されないが、第1または第2のカルボン酸化合物/被覆型粒子として、5/100〜200/100が好ましい。5/100より少ない場合には第1のカルボン酸化合物の導入量が不十分となり、分散性が不十分となる恐れがあり、200/100よりも多い場合には置換被覆型粒子への導入量が飽和してしまい非効率となる恐れがある。より好ましくは10/100〜150/100である。
被覆型粒子の置換工程において、第1のカルボン酸化合物と第2のカルボン酸化合物は同時に置換反応を行ってもよいし、第1のカルボン酸化合物を先に置換を行い、その後第2のカルボン酸化合物により置換を行ってもよく、また第2のカルボン酸化合物を先に置換を行い、その後第1のカルボン酸化合物により置換を行ってもよい。
本発明の金属酸化物粒子は、各種媒体に対する顕著な分散性を有するため、多様な溶媒、モノマー(単官能モノマー及び/又は架橋性モノマー)、オリゴマー、ポリマー等への又はこれらの組合せへの添加が可能である。
また本発明の組成物は、上記ポリマー(樹脂)を含む樹脂組成物であってもよい。本発明の樹脂組成物を構成する場合、媒体であるポリマーは例えば、6−ナイロン、66−ナイロン、12−ナイロンなどのポリアミド類;ポリイミド類;ポリウレタン類;ポリエチレン、ポロプロピレンなどのポリオレフィン類;PET、PBT、PENなどのポリエステル類;ポリ塩化ビニル類;ポリ塩化ビニリデン類;ポリ酢酸ビニル類;ポリスチレン類;(メタ)アクリル樹脂系ポリマー;ABS樹脂;フッ素樹脂;フェノール・ホルマリン樹脂、クレゾール・ホルマリン樹脂などのフェノール樹脂;エポキシ樹脂;尿素樹脂、メラミン樹脂、グアナミン樹脂などのアミノ樹脂などを挙げることができる。また、ポリビニルブチラール系樹脂、ポリウレタン系樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体系樹脂、エチレン−(メタ)アクリル酸エステル共重合体系樹脂などの軟質樹脂や硬質樹脂、なども挙げられる。上記した中で、ポリイミド類、ポリウレタン類、ポリエステル類、(メタ)アクリル樹脂系ポリマー、フェノール樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹脂がより好ましい。これらは単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
本発明の金属酸化物粒子は、その顕著な分散性から各種用途への展開が可能となった。高分散性を要する用途としてはレジスト用途、光学用途、塗布用途、接着用途が挙げられ、光学レンズ、光学フィルム用粘着剤、光学フィルム用接着剤、ナノインプリント用樹脂組成物、マイクロレンズアレイ、透明電極に使用する反射防止層、反射防止フィルムや反射防止剤、光学レンズの表面コート、有機EL光取り出し層、タッチパネル用インデックスマッチング層、各種ハードコート材、TFT用平坦化膜、カラーフィルター用オーバーコート、反射防止フィルムなどの各種保護膜および、光学フィルター、タッチセンサー用絶縁膜、TFT用絶縁膜、カラーフィルター用フォトスペーサー、タッチパネル用保護膜等の光学材料に好適に用いられる。特に本発明の置換被覆型粒子は顕著な分散性に加え、高屈折率、高硬度、高安定性を有するため、光学レンズ、光学レンズの表面コート、各種ハードコート材、タッチセンサー用絶縁膜、TFT用絶縁膜、タッチパネル用保護膜、タッチパネル用インデックスマッチング層に使用することが好ましい。
下記実験例中の酸化ジルコニウム粒子の物性、重合体の特性、及び硬化性樹脂組成物の特性は、以下の方法により測定した。
1.1 酸化ジルコニウム粒子の物性
(1)結晶構造の解析
酸化ジルコニウム粒子の結晶構造は、X線回折装置(リガク社製、RINT−TTRIII)を用いて解析した。測定条件は以下の通りである。
X線源:CuKα(0.154nm)
X線出力設定:50kV、300mA
サンプリング幅:0.0200°
スキャンスピード:10.0000°/min
測定範囲:10〜75°
測定温度:25℃
X線回折装置(リガク社製、RINT−TTRIII)を用いて算出される値を元に、計算ソフト(リガク社製、PDXL)を用いて参照強度比法(RIR法)により定量した(ピークの帰属も計算ソフトの指定に従った)。
結晶子径は、X線回折装置(リガク社製、RINT−TTRIII)を用いて解析することにより算出した。すなわち、2θ=30°のピークの半値幅を用いて、下記シェラーの式から結晶子径(L)を算出した。
L=Kλ/βcosθ
K:定数
λ:使用X線管球の波長
β:半値幅
2θ:回折角度
酸化ジルコニウム粒子の平均一次粒子径は、超高分解能電解放出型走査電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社製、S−4800)で観察することによって測定した。倍率15万倍で酸化ジルコニウム粒子を観察し、任意の100個の粒子について、各粒子の長軸方向の長さを測定し、その平均値を平均一次粒子径とした。
TG−DTA(熱重量−示唆熱分析)装置により、空気雰囲気下、室温から800℃まで10℃/分で酸化ジルコニウム粒子を昇温した。昇温開始前後での該粒子の質量減少率を測定した。
被覆型酸化ジルコニウム粒子を重クロロホルムに分散させて測定資料とし、Variann社製「Unity Plus」(共鳴周波数:400MHz、積算回数:16回)を用いて測定した。下記の化学シフト(テトラメチルシラン基準)のピークの積分比に基づき、各化合物のモル比を決定した。
i)2−エチルヘキサン酸(1.0−0.5ppm:6H)
ii)2−エチルヘキサン酸由来のカルボキシレート(1.0−0.5ppm:6H)
iii)2−アクリロイルオキシエチルサクシネート(6.7−5.7ppm:3H)
iv)2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸(6.8−5.6ppm:3H、3.5−0.5ppm:10H)
(7)被覆型酸化ジルコニウム粒子分散性の確認
被覆型酸化ジルコニウム粒子を7g、溶媒3gを蓋付きガラス瓶に仕込み、蓋をした後50℃にて加熱混合することで被覆型酸化ジルコニウムの溶媒への分散性を確認した。
○:透明分散、×:分散不可(白濁)
(8)透明性評価
何も塗工されていないスライドグラスの厚み方向の光透過率(光波長:400nm)を、吸光光度計(島津製作所製分光光度計「UV−3100」)を用いて測定し、その透過率をT1%とした。次に、スライドグラス上に、硬化性樹脂組成物をバーコーター#20にて塗工し、80℃×15分加熱後、高圧水銀ランプで500mJ/cm2の紫外線を照射することにより硬化させ、硬化塗膜を得た。作製した硬化塗膜が形成されたスライドグラスの厚み方向の光透過率(光波長:400nm)を吸光光度計「UV−3100」を用いて測定し、その透過率をT2%とした。これらの値から透過率Tを下記式により算出した。
T(%)=100+T2(%)−T1(%)
2−エチルヘキサン酸及び/又は2−エチルヘキサン酸由来のカルボキシレートで被覆された酸化ジルコニウムナノ粒子(被覆型ZrO2粒子)の製造
2−エチルヘキサン酸ジルコニウムミネラルスピリット溶液(782g、2−エチルヘキサン酸ジルコニウム含有率44質量%、第一希元素化学工業社製)に純水(268g)を混合した。得られた混合液を、攪拌機付きオートクレーブ内に仕込み、該オートクレーブ内の雰囲気を窒素ガスで置換した。その後、混合液を180℃まで加熱し、該温度で16時間保持(オートクレーブ内圧力は0.94MPa)して反応させ、酸化ジルコニウム粒子を生成した。続いて、反応後の混合液を取り出し、底部に溜まった沈殿物を濾別してアセトンで洗浄した後に、乾燥した。乾燥後の前記沈殿物(100g)をトルエン(800mL)に分散させたところ、白濁溶液となった。次に、精製工程として、定量濾紙(アドバンテック東洋社製、No.5C)にて再度濾過し、沈殿物中の粗大粒子などを除去した。さらに、濾液を減圧濃縮してトルエンを除去することで白色の酸化ジルコニウム粒子(被覆型ZrO2粒子)を回収した。
2−エチルヘキサン酸及び/又は2−エチルヘキサン酸由来のカルボキシレートと2−アクリロイルオキシエチルサクシネート、及び2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸で被覆された酸化ジルコニウムナノ粒子(置換被覆型ZrO2粒子1)の製造
製造例1にて得られた被覆型ZrO2粒子(10g)と2−アクリロイルオキシエチルサクシネート(0.6g)と2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸(4g)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(12g、以下「PGMEA」と称する)中で均一分散するまで撹拌混合した。次いで、n−ヘキサン(36g)を添加することで分散粒子を凝集させて溶液を白濁させ、白濁液から凝集粒子を濾紙により分離した。その後、分離した凝集粒子をn−ヘキサン(36g)中に添加、10分撹拌後、凝集粒子を濾紙により分離し、得られた粒子を室温で真空乾燥することで、2−エチルヘキサン酸及び/又は2−エチルヘキサン酸由来のカルボキシレートと2−アクリロイルオキシエチルサクシネート、及び2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸で表面処理された酸化ジルコニウム粒子(置換被覆型ZrO2粒子1)を調製した。
得られた置換被覆型ZrO2粒子1を重クロロホルムに分散させて測定資料とし、1H−NMRによる分析を行なった。その結果、2−エチルヘキサン酸及び/又は2−エチルヘキサン酸由来のカルボキシレートと2−アクリロイルオキシエチルサクシネートと2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸の存在モル比率が17:36:48であることがわかった。
2−エチルヘキサン酸及び/又は2−エチルヘキサン酸由来のカルボキシレートと2−アクリロイルオキシエチルサクシネート、及び2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸で被覆された酸化ジルコニウムナノ粒子(置換被覆型ZrO2粒子2)の製造
製造例1にて得られた被覆型ZrO2粒子(10g)と2−アクリロイルオキシエチルサクシネート(0.6g)と2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸(2.7g)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(12g、以下「PGMEA」と称する)中で均一分散するまで撹拌混合した。次いで、n−ヘキサン(36g)を添加することで分散粒子を凝集させて溶液を白濁させ、白濁液から凝集粒子を濾紙により分離した。その後、分離した凝集粒子をn−ヘキサン(36g)中に添加、10分撹拌後、凝集粒子を濾紙により分離し、得られた粒子を室温で真空乾燥することで、2−エチルヘキサン酸及び/又は2−エチルヘキサン酸由来のカルボキシレートと2−アクリロイルオキシエチルサクシネート、及び2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸で表面処理された酸化ジルコニウム粒子(置換被覆型ZrO2粒子2)を調製した。
得られた置換被覆型ZrO2粒子2を重クロロホルムに分散させて測定資料とし、1H−NMRによる分析を行なった。その結果、2−エチルヘキサン酸及び/又は2−エチルヘキサン酸由来のカルボキシレートと2−アクリロイルオキシエチルサクシネートと2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸の存在モル比率が23:37:39であることがわかった。
実施例3:
2−エチルヘキサン酸及び/又は2−エチルヘキサン酸由来のカルボキシレートと2−アクリロイルオキシエチルサクシネート、及び2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸で被覆された酸化ジルコニウムナノ粒子(置換被覆型ZrO2粒子3)の製造
製造例1にて得られた被覆型ZrO2粒子(10g)と2−アクリロイルオキシエチルサクシネート(1.2g)と2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸(1.2g)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(12g、以下「PGMEA」と称する)中で均一分散するまで撹拌混合した。次いで、n−ヘキサン(36g)を添加することで分散粒子を凝集させて溶液を白濁させ、白濁液から凝集粒子を濾紙により分離した。その後、分離した凝集粒子をn−ヘキサン(36g)中に添加、10分撹拌後、凝集粒子を濾紙により分離し、得られた粒子を室温で真空乾燥することで、2−エチルヘキサン酸及び/又は2−エチルヘキサン酸由来のカルボキシレートと2−アクリロイルオキシエチルサクシネート、及び2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸で表面処理された酸化ジルコニウム粒子(置換被覆型ZrO2粒子3)を調製した。
得られた置換被覆型ZrO2粒子3を重クロロホルムに分散させて測定資料とし、1H−NMRによる分析を行なった。その結果、2−エチルヘキサン酸及び/又は2−エチルヘキサン酸由来のカルボキシレートと2−アクリロイルオキシエチルサクシネートと2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸の存在モル比率が18:62:20であることがわかった。
比較例1:
2−エチルヘキサン酸及び/又は2−エチルヘキサン酸由来のカルボキシレートと2−アクリロイルオキシエチルサクシネートで被覆された酸化ジルコニウムナノ粒子(置換被覆型ZrO2粒子4)の製造
製造例1にて得られた被覆型ZrO2粒子(10g)と2−アクリロイルオキシエチルサクシネート(2g)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(12g、以下「PGMEA」と称する)中で均一分散するまで撹拌混合した。次いで、n−ヘキサン(36g)を添加することで分散粒子を凝集させて溶液を白濁させ、白濁液から凝集粒子を濾紙により分離した。その後、分離した凝集粒子をn−ヘキサン(36g)中に添加、10分撹拌後、凝集粒子を濾紙により分離し、得られた粒子を室温で真空乾燥することで、2−エチルヘキサン酸及び/又は2−エチルヘキサン酸由来のカルボキシレートと2−アクリロイルオキシエチルサクシネートで表面処理された酸化ジルコニウム粒子(置換被覆型ZrO2粒子4)を調製した。
得られた置換被覆型ZrO2粒子4を重クロロホルムに分散させて測定資料とし、1H−NMRによる分析を行なった。その結果、2−エチルヘキサン酸及び/又は2−エチルヘキサン酸由来のカルボキシレートと2−アクリロイルオキシエチルサクシネートの存在モル比率が10:90であることがわかった。
得られた置換被覆型ZrO2粒子4について、「(7)被覆型酸化ジルコニウム粒子分散性の確認」に従って溶媒への分散性を確認した。使用した溶媒、及び分散性の結果については表2に記す。
比較例2:
2−エチルヘキサン酸及び/又は2−エチルヘキサン酸由来のカルボキシレートと2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸で被覆された酸化ジルコニウムナノ粒子(置換被覆型ZrO2粒子5)の製造
製造例1にて得られた被覆型ZrO2粒子(10g)と2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸(4g)をMEK(10g)中で均一分散するまで撹拌混合した。次いで、n−ヘキサン(36g)を添加することで分散粒子を凝集させて溶液を白濁させ、白濁液から凝集粒子を濾紙により分離した。その後、分離した凝集粒子をn−ヘキサン(36g)中に添加、10分撹拌後、凝集粒子を濾紙により分離し、得られた粒子を室温で真空乾燥することで、2−エチルヘキサン酸及び/又は2−エチルヘキサン酸由来のカルボキシレートと2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸で表面処理された酸化ジルコニウム粒子(置換被覆型ZrO2粒子5)を調製した。
得られた置換被覆型ZrO2粒子5について、「(7)被覆型酸化ジルコニウム粒子分散性の確認」に従って溶媒への分散性を確認した。使用した溶媒、及び分散性の結果については表2に記す。
比較例3:
製造例1で得られた被覆型ZrO2粒子について、「(7)被覆型酸化ジルコニウム粒子分散性の確認」に従って溶媒への分散性を確認した。使用した溶媒、及び分散性の結果については表2に記す。
Claims (6)
- 金属酸化物粒子の表面の少なくとも一部が
脂環構造を有するカルボン酸化合物(第1のカルボン酸化合物)、および
(メタ)アクリロイル構造を有するカルボン酸化合物(第2のカルボン酸化合物)
の少なくとも2種のカルボン酸化合物が被覆された金属酸化物粒子。 - 前記第1のカルボン酸化合物が更に(メタ)アクリロイル構造を有することを特徴とする請求項1に記載の被覆された金属酸化物粒子。
- 前記金属酸化物粒子を形成する金属は、Ti、Al、Zr、Zn、Sn、及びCeから選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1または2に記載の金属酸化物粒子含有組成物。
- 請求項1〜3いずれかに記載の金属酸化物粒子と有機化合物媒体を含有する金属酸化物粒子含有組成物。
- 前記有機化合物媒体が、ケトン構造、エステル構造、芳香族構造、及び(メタ)アクリロイル構造から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項4に記載の被覆された金属酸化物粒子含有組成物。
- 請求項4または5に記載の金属酸化物粒子含有組成物を成型または硬化した光学部材。
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