JP2015017111A - エーテル結合を有するフルオロカルボン酸の吸着方法と回収方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明によれば、工場廃水、生活廃水、河川などの液相中からエーテル結合を有するフルオロカルボン酸を効率よくかつ選択的に除去することが可能である。また、吸着済み活性炭から吸着物を脱着させることにより活性炭の再利用、吸着物の回収が可能となる。
本発明は、エーテル結合を有するフルオロカルボン酸を含有した液と活性炭とを接触させることにより、活性炭にフルオロカルボン酸を吸着させる、フルオロカルボン酸の吸着方法を提供する。フルオロカルボン酸の吸着方法は、フルオロカルボン酸を含有した液の処理方法において使用できる。
本発明は、さらに、エーテル結合を有するフルオロカルボン酸が吸着した活性炭に99℃から145℃の熱をかけることにより、活性炭からフルオロカルボン酸を分解無く脱着させる、フルオロカルボン酸の脱着方法を提供する。
この脱着されたフルオロカルボン酸を捕集することによって、フルオロカルボン酸を回収することができる。
吸着率(%)は、
〔[(初期原水中のフルオロカルボン酸の濃度[ppm])-(吸着後の処理水中のフルオロカルボン酸の濃度[ppm])]×原水量[g]〕÷[(使用活性炭量[g])×1000000]×100[%]
で表される。
活性炭の表面にカチオンを添着させてもよい。カチオンの例としては、金属イオン、金属酸化物イオン、アンモニウムイオンなどが挙げられる。金属の例としては、周期表の1〜13族の金属原子(例えば、アルカリ金属(例えば、Li、Na、K)、アルカリ土類金属(例えば、Mg、Ca)、Ti、Zr、V、Cr、Fe、Ni、Cu、Zn)が挙げられる。
酸性(例えば、塩酸酸性)に調整した高賦活活性炭が好ましい。酸性の高賦活活性炭は、一般的な賦活温度よりも高い温度、あるいは長い時間をかけて賦活を行った活性炭を酸(特に塩酸)中に浸漬、あるいは活性炭に酸を流通させることによって製造することができる。
エーテル結合を有するフルオロカルボン酸は、脂肪族基を有するカルボン酸、特に、フッ素原子で部分的にまたは完全に置換された脂肪族基(特に、アルキル基)を有する脂肪族カルボン酸であることが好ましい。フルオロカルボン酸はパーフルオロカルボン酸であることが特に好ましい。エーテル結合を有するフルオロカルボン酸における炭素数は、5〜30であることが好ましい。エーテル結合を有するフルオロカルボン酸は、エーテル基としてモノオキシフルオロアルキレン基(オキシフルオロアルキレン基の数が1)またはポリオキシフルオロアルキレン基(オキシフルオロアルキレン基の数が2以上)を有することが好ましい。フルオロカルボン酸におけるオキシフルオロアルキレン基の数は、1〜10、特に1〜5であってよい。オキシフルオロアルキレン基は、分岐または直鎖であり、炭素数2〜5であることが好ましい。
エーテル結合を有するフルオロカルボン酸は、下記一般式(I):
X-Rf-COOH (I)
(式中、Xは水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
Rfは炭素数4〜20の直鎖または分岐鎖のモノオキシフルオロアルキレン基またはポリオキシフルオロアルキレン基を有する基である。)
で示される。
Rfは、式:
-A1O-(A2O)n-A3-
[A1Oは、炭素数1〜10のオキシフルオロアルキレン基、
A2Oは、炭素数2〜5のオキシフルオロアルキレン基、
A3は、炭素数1〜4のフルオロアルキレン基、
nは0〜5の整数、好ましくは1〜4の整数である。]
で示される基であることが好ましい。A1Oはオキシパーフルオロアルキレン基、A2Oはオキシパーフルオロアルキレン基、A3はパーフルオロアルキレン基であることが好ましい。Rfの炭素数は4〜14であることが好ましい。
X-(CF2)m-O-(CF(CF3)CF2O)n-CF(-Y)(CF2)pCOOH (II)
(式中、Xは水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
Yは水素原子、フッ素原子またはCF3であり、
mは1〜10の整数、nは0〜5の整数、pは0または1である。)
で示されることが好ましい。nは1〜4であることが好ましい。
X-(CF2)m-O-(CF(CF3)CF2O)n-CF(CF3)COOH (IIa)
(式中、Xは水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、mは1〜10の整数、nは0〜5の整数である。)
または
X-(CF2)m-O-(CF(CF3)CF2O)n-CHFCF2COOH (IIb)
(式中、Xは水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、mは1〜10の整数、nは0〜5の整数である。)
フルオロカルボン酸の具体例は次のとおりである:
2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸[CF3-O-(CF(CF3)CF2O)-CF(CF3)COOH]、
CHF2-O-(CF(CF3)CF2O)-CF(CF3)COOH
CF3-O-(CF(CF3)CF2O)2-CF(CF3)COOH、
CF3-O-(CF(CF3)CF2O)2-CF(CF3)COOH、
CF3-O-(CF(CF3)CF2O)-CHFCF2COOH
CHF2-O-(CF(CF3)CF2O)3-CHFCF2COOH 。
フルオロカルボン酸の塩類の具体例は、上記フルオロカルボン酸の具体例のアルカリ金属塩およびアンモニウム塩、特に、2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸アンモニウム塩である。
フルオロカルボン酸は、一般に、界面活性剤として機能するものである。
フルオロカルボン酸を含む液におけるフルオロカルボン酸の濃度は、一般に、(重量に基づいて)0.01ppm〜20%、特に10〜100ppmであってよい。
フルオロカルボン酸を含む液は、吸着の前に、酸(例えば、塩酸などの無機酸)を加えることによって、pH1〜5に調整してもよい。
液のpHを変えることによりの活性炭に対する吸着率を制御することが出来る。液のpHは、1.5〜13.5、例えば2〜13であってよい。
吸着した活性炭は、例えば、濾過することによって、フルオロカルボン酸を含む液から分離することができる。
エーテル結合を有するフルオロカルボン酸の(活性炭からの)脱着は、エーテル結合を有するフルオロカルボン酸と水とが共沸する温度、例えば、99℃以上、特に99〜145℃に、吸着した活性炭を加熱することにより、行える。気圧は0.1〜10気圧(特に1気圧)であってよい。加熱時間は、一般に1秒〜10時間、例えば1分〜2時間であってよい。
150℃以上の温度をかけると熱分解が顕著になる傾向があるため回収ロスになることがある。
活性炭(0.1g)を500ccのガラス瓶に入れ、塩酸でpH2に調整した2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸100ppmの水溶液300ccを入れた。振とう機により温度25℃で24時間振とうさせ活性炭に2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸を吸着させ、平衡吸着量を算出する。吸着量(平衡吸着量)は原水と吸着処理水中の2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸の量から求めた。活性炭の2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸吸着率を表1に示す。
〔[(初期原水中の2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸濃度[ppm])-(吸着後の処理水中2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸濃度[ppm])]×原水量[g]〕÷[(使用活性炭量[g])×1000000]×100[%]
で表される。
イオン添着活性炭(比表面積:約500m2/g)を用いる以外は、実施例1と同様の手順を繰り返した。添着イオン別に分けた活性炭の2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸吸着率を表2に示す。
破過するまで2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸を吸着させた活性炭(比表面積500〜2000m2/g)(0.1g)を乾燥機に仕込み、温度99℃で48時間放置した。脱着量は脱着後に再度吸着させたときの吸着量と同じとした。
ペルフロロへキサン酸についても同様の手順を繰り返した。
結果を表3および4に示す。
活性炭(比表面積700m2/g)および2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸を用いて実施例1と同様の手順でpHと吸着率との関係を確認した。pH調整は、酸(塩酸または硫酸、硝酸)または塩基(水酸化ナトリウム)を添加することによって行った。
結果を表5に示す。
塩酸酸性に調整した高賦活活性炭(比表面積2000m2/g)および中性に調整した高賦活活性炭(比表面積2000m2/g)による2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸のバッチ吸着試験を行った。
結果を表6および7ならびに図1に示す。
塩酸酸性に調整した高賦活活性炭は、中性に調整した高賦活活性炭と比較して吸着率が向上した。
Claims (17)
- エーテル結合を有するフルオロカルボン酸を含有した液と活性炭とを接触させることにより、活性炭にフルオロカルボン酸を吸着させる、フルオロカルボン酸の吸着方法であって、
酸によりpH調整することによって向上した吸着性能を有する活性炭を使用する、フルオロカルボン酸の吸着方法。 - スチーム賦活処理を行うことによって向上した吸着性能を有する活性炭を使用する請求項1に記載の吸着方法。
- 比表面積が1500m2/g以上であり、フルオロカルボン酸に対する吸着率が10%以上である活性炭を使用する請求項1または2に記載の吸着方法。
- pH調整範囲としてpH4以下にする請求項1、2または3に記載の吸着方法。
- エーテル結合を有するフルオロカルボン酸は、下記一般式(I):
X-Rf-COOH (I)
(式中、Xは水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、Rfは炭素数4〜20の直鎖または分岐鎖のモノオキシフルオロアルキレン基またはポリオキシフルオロアルキレン基を有する基である。)
で示される、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。 - Rfは、式:
-A1O-(A2O)n-A3-
[A1Oは、炭素数1〜10のオキシフルオロアルキレン基、
A2Oは、炭素数2〜5のオキシフルオロアルキレン基、
A3は、炭素数1〜4のフルオロアルキレン基、
nは0〜5の整数である。]
で示される基である、請求項5に記載の方法。 - フルオロカルボン酸は、下記一般式(II):
X-(CF2)m-O-(CF(CF3)CF2O)n-CF(-Y)(CF2)pCOOH (II)
(式中、Xは水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
Yは水素原子、フッ素原子またはCF3であり、
mは1〜10の整数、nは0〜5の整数、pは0または1である。)
で示される請求項1〜5のいずれかに記載の方法。 - フルオロカルボン酸は、下記式(IIa)または(IIb):
X-(CF2)m-O-(CF(CF3)CF2O)n-CF(CF3)COOH (IIa)
(式中、Xは水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、mは1〜10の整数、nは0〜5の整数である。)
または
X-(CF2)m-O-(CF(CF3)CF2O)n-CHFCF2COOH (IIb)
(式中、Xは水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、mは1〜10の整数、nは0〜5の整数である。)で示される、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。 - エーテル結合を有するフルオロカルボン酸は、CF3-O-CF(CF3)CF2O-CF(CF3)COOHである請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- フルオロカルボン酸は2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸またはその塩類である請求項1〜4のいずれかに記載の吸着方法。
- 水との共沸を利用することによりエーテル結合を有するフルオロカルボン酸を吸着した活性炭から、フルオロカルボン酸を脱着させてフルオロカルボン酸を捕集する、フルオロカルボン酸の回収方法。
- エーテル結合を有するフルオロカルボン酸は、下記一般式(I):
X-Rf-COOH (I)
(式中、Xは水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、Rfは炭素数4〜20の直鎖または分岐鎖のモノオキシフルオロアルキレン基またはポリオキシフルオロアルキレン基を有する基である。)
で示される、請求項11に記載の方法。 - Rfは、式:
-A1O-(A2O)n-A3-
[A1Oは、炭素数1〜10のオキシフルオロアルキレン基、
A2Oは、炭素数2〜5のオキシフルオロアルキレン基、
A3は、炭素数1〜4のフルオロアルキレン基、
nは0〜5の整数である。]
で示される基である、請求項11に記載の方法。 - フルオロカルボン酸は、下記一般式(II):
X-(CF2)m-O-(CF(CF3)CF2O)n-CF(-Y)(CF2)pCOOH (II)
(式中、Xは水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
Yは水素原子、フッ素原子またはCF3であり、
mは1〜10の整数、nは0〜5の整数、pは0または1である。)
で示される、請求項11に記載の方法。 - フルオロカルボン酸は、下記式(IIa)または(IIb):
X-(CF2)m-O-(CF(CF3)CF2O)n-CF(CF3)COOH (IIa)
(式中、Xは水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、mは1〜10の整数、nは0〜5の整数である。)
または
X-(CF2)m-O-(CF(CF3)CF2O)n-CHFCF2COOH (IIb)
(式中、Xは水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、mは1〜10の整数、nは0〜5の整数である。)で示される、請求項11に記載の方法。 - エーテル結合を有するフルオロカルボン酸は、CF3-O-CF(CF3)CF2O-CF(CF3)COOHである請求項11に記載の方法。
- フルオロカルボン酸は2,3,3,3-テトラフルオロ-2-[1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメトキシ)プロポキシ]-プロパン酸またはその塩類である請求項11に記載の吸着方法。
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