JP2015007196A - 樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[アクリル樹脂及びメタクリル樹脂]
アクリル樹脂としては、アクリル酸又はその誘導体を単量体の一種として用いた重合体が用いられる。アクリル酸の誘導体としては、例えばCH2-=CHCOORで表されるアクリル酸のアルカリ金属塩やアクリル酸のエステルが挙げられる。一方、メタクリル樹脂としては、メタクリル酸又はその誘導体を単量体の一種として用いた重合体が用いられる。メタクリル酸の誘導体としては、例えばCH2-=C(CH3)COORで表されるメタクリル酸のアルカリ金属塩やメタクリル酸のエステルが挙げられる。これらの式中、Rは、アルカリ金属又はアルコール残基を示す。またアクリル酸系モノマー及びメタクリル酸系モノマーとしては、1分子中に1個のC=C二重結合を有する単官能性モノマーや、1分子中に2個以上のC=C二重結合を有する多官能性モノマーが用いられる。
セルロースナノファイバー複合体は、平均繊維径が好ましくは200nm以下のものである。セルロースナノファイバー複合体の平均繊維径は、好ましくは1nm以上、そして、好ましくは200nm以下、更に好ましくは100nm以下、特に好ましくは50nm以下である。より具体的には、好ましくは1nm以上200nm以下、更に好ましくは1nm以上100nm以下、特に好ましくは1nm以上50nm以下である。なお、セルロースナノファイバー複合体の繊維径は、その原料となるセルロースナノファイバーの繊維径と実質的に同一である。したがって、セルロースナノファイバー複合体の繊維径の測定が容易でない場合には、その測定に代えて、セルロースナノファイバーの繊維径を測定してもよい。セルロースナノファイバー複合体及びセルロースナノファイバーの平均繊維径は下記測定方法により測定される。
固形分濃度0.0001質量%のセルロースナノファイバー複合体又はセルロースナノファイバーの水分散液を調製し、該分散液を、マイカ(雲母)上に滴下して乾燥したものを観察試料とし、原子間力顕微鏡(NanoNaViII,SPA400,エスアイアイナノテクノロジー(株)製、プローブは同社製のSI−DF40Alを使用)を用いて、該観察試料中のセルロースナノファイバー複合体又はセルロースナノファイバーの繊維高さを測定する。そして、セルロースナノファイバー複合体又はセルロースナノファイバーが確認できる顕微鏡画像において、セルロースナノファイバー複合体又はセルロースナノファイバーを5本以上抽出し、それらの繊維高さから平均繊維径を算出する。一般に高等植物から調製されるセルロースナノファイバーの最小単位は6本×6本の分子鎖がほぼ正方形の形でパッキングされていることから、AFMによる画像で分析できる高さを繊維の幅と見なすことができる。
乾燥質量0.5gのセルロースナノファイバーを100mlビーカーにとり、イオン交換水を加えて全体で55mlとし、そこに0.01M塩化ナトリウム水溶液5mlを加えて分散液を調製し、セルロースナノファイバーが十分に分散するまで該分散液を攪拌する。この分散液に0.1M塩酸を加えてpHを2.5〜3に調整し、自動滴定装置(AUT−50、東亜ディーケーケー(株)製)を用い、0.05M水酸化ナトリウム水溶液を待ち時間60秒の条件で該分散液に滴下し、1分ごとの電導度及びpHの値を測定する。pH11になるまで測定を続け、電導度曲線を得る。この電導度曲線から、水酸化ナトリウム滴定量を求め、次式により、セルロースナノファイバーのカルボキシル基含有量を算出する。
カルボキシル基含有量(mmol/g)=水酸化ナトリウム滴定量×水酸化ナトリウム水溶液濃度(0.05M)/セルロースナノファイバーの質量(0.5g)
本発明におけるセルロースナノファイバー複合体は、セルロースナノファイバーにおけるセルロース主鎖に、炭化水素基がアミド結合を介して連結されている。セルロースナノファイバーを炭化水素基により表面修飾、すなわち、セルロースナノファイバー表面に既に存在するカルボキシ基を選択して、炭化水素基を有するアミド基に置換することで、該複合体を樹脂と配合すると、該樹脂中での分散性に優れるものとなり、得られる樹脂組成物が本来有する透明性を維持しながら、低い線熱膨張係数を達成することができる。また、該炭化水素基を導入するときにアミド結合を介することで、セルロースナノファイバーの耐熱性が向上し、高温での混練に十分耐えることが可能になり、樹脂中での分散性が向上する。
・炭素数1の炭化水素基:メチル基。
・炭素数2〜30の飽和の、直鎖状の炭化水素基:エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、ドコシル基、オクタコサニル基。
・炭素数2〜30の不飽和の、直鎖状の炭化水素基:オレイル基、ミリストレイル基、パルミトレイル基、リノレイル基、リノレニル基、エイコサニル基。
・炭素数2〜30の飽和の、分岐状の炭化水素基:イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、t−ペンチル基、イソへキシル基、2−ヘキシル基、ジメチルブチル基、エチルブチル基。
炭化水素基の結合量(mmol/g)=炭化水素基導入前のセルロースナノファイバーのカルボキシル基含有量(mmol/g)−炭化水素基導入後のセルロースナノファイバー複合体のカルボキシル基含有量(mmol/g)
乾燥質量0.5gのセルロースナノファイバー複合体を100mLビーカーにとり、イオン交換水又はメタノール/水=2/1の混合溶媒を加えて全体で55mLとし、そこに0.01M塩化ナトリウム水溶液5mLを加えて分散液を調製し、セルロースナノファイバー複合体が十分に分散するまで該分散液を攪拌する。この分散液に0.1M塩酸を加えてpHを2.5〜3に調整し、自動滴定装置(東亜ディーケーケー社製、商品名「AUT−50」)を用い、0.05M水酸化ナトリウム水溶液を待ち時間60秒の条件で該分散液に滴下し、1分ごとの電導度及びpHの値を測定し、pH11になるまで測定を続け、電導度曲線を得る。この電導度曲線から、水酸化ナトリウム滴定量を求め、次式により、セルロースナノファイバー複合体のカルボキシル基含有量を算出する。
セルロースナノファイバー複合体のカルボキシル基含有量(mmol/g)=水酸化ナトリウム滴定量×水酸化ナトリウム水溶液濃度(0.05M)/微細セルロース繊維複合体の質量(0.5g)
(A)ナノファイバー複合体と、分散媒と、アクリル酸系モノマー又はメタクリル酸系モノマーとの混合物を得る工程。
(B)前記混合物から分散媒を除去してゲル状体を得る工程。
(C)前記ゲル状体中のアクリル酸系モノマー又はメタクリル酸系モノマーを重合反応に付す工程。
<1>
アクリル樹脂又はメタクリル樹脂と、セルロースナノファイバーに炭化水素基がアミド結合を介して結合してなるセルロースナノファイバー複合体とを含有する樹脂組成物。
前記炭化水素基は、炭素数が1である炭化水素基であるか、又は炭素数が2以上30以下である飽和若しくは不飽和の直鎖状若しくは分岐状炭化水素基である<1>に記載の樹脂組成物。
<3>
前記炭化水素基の炭素数は、1以上、特に3以上、とりわけ10以上であることが好ましく、また30以下、特に20以下、とりわけ18以下であることが好ましい。例えば1以上30以下であることが好ましく、3以上20以下であることが好ましく、10以上18以下であることが一層好ましい<2>に記載の樹脂組成物。
<4>
前記セルロースナノファイバー複合体の含有量が0.1質量%以上50質量%以下である<1>ないし<3>のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
<5>
前記セルロースナノファイバー複合体の含有量は0.1質量%以上、特に1質量%以上、とりわけ5質量%以上であることが好ましく、また50質量%以下、特に20質量%以下、とりわけ15質量%以下であることが好ましい。例えばセルロースナノファイバー複合体の含有量は0.1質量%以上50質量%以下であることが好ましく、1質量%以上20質量%以下であることが更に好ましく、5質量%以上15質量%以下であることが一層好ましい<1>ないし<4>のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
<6>
前記アクリル樹脂又はメタクリル樹脂が非吸水性の樹脂であって、非吸水性の樹脂の吸水率は10質量%以下、好ましくは5%以下、更に好ましくは2%以下である<1>ないし<5>のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
前記アクリル樹脂又はメタクリル樹脂が非吸水性の樹脂であって、吸水率が0.01質量%以上20質量%以下である<1>ないし<6>のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
<8>
前記アクリル樹脂又はメタクリル樹脂が非吸水性の樹脂であって、吸水率が0.01質量%以上、特に0.1質量%以上であることが好ましく、また20質量%以下、特に10質量%以下、とりわけ5質量%以下であることが好ましい。例えば前記アクリル樹脂又はメタクリル樹脂が非吸水性の樹脂であって、吸水率が0.01質量%以上20質量%以下であることが好ましく、0.1質量%以上10質量%以下であることが更に好ましく、0.1質量%以上5質量%以下であることが一層好ましい<1>ないし<7>のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
<9>
前記アクリル樹脂又はメタクリル樹脂が吸水性の樹脂であって、吸水性の樹脂の吸水率は500質量%以上、好ましくは700質量%以上である<1>ないし<5>のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
<10>
前記アクリル樹脂又はメタクリル樹脂が吸水性樹脂であって、吸水率が50質量%以上500質量%以下である<1>ないし<5>及び<9>のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
<11>
前記アクリル樹脂又はメタクリル樹脂が吸水性樹脂であって、吸水率が50質量%以上、特に100質量%以上であることが好ましく、また500質量%以下、特に400質量%以下であることが好ましい。例えば前記アクリル樹脂又はメタクリル樹脂が吸水性樹脂であって、吸水率が50質量%以上500質量%以下であることが好ましく、100質量%以上400質量%以下であることが更に好ましい<1>ないし<5>、<9>又は<10>のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
〔実施例1〕
(1)セルロースナノファイバーの製造
針葉樹の漂白クラフトパルプ(製造会社:フレッチャーチャレンジカナダ、商品名「Machenzie」、CSF650ml)を天然セルロース繊維として用いた。TEMPOとしては、市販品(製造会社:ALDRICH、Free radical、98%)を用いた。次亜塩素酸ナトリウムとしては、市販品(製造会社:和光純薬工業(株))を用いた。臭化ナトリウムとしては、市販品(製造会社:和光純薬工業(株))を用いた。まず、針葉樹の漂白クラフトパルプ繊維100gを9900gのイオン交換水で十分に攪拌した後、パルプ質量100gに対し、TEMPO1.25%、臭化ナトリウム12.5%、次亜塩素酸ナトリウム28.4%をこの順で添加した。pHスタットを用い、0.5M水酸化ナトリウムを滴下してpHを10.5に保持し、酸化反応を行った。酸化を120分行った後に滴下を停止し、カルボキシル基含有セルロース繊維を得た。イオン交換水を用いてカルボキシル基含有セルロース繊維を十分に洗浄し、次いで脱水処理を行った。その後、得られたカルボキシル基含有セルロース繊維100gをイオン交換水9900gに分散させ、高圧ホモジナイザー(HJP−25005、(株)スギノマシン製)を用いて、吐出圧力245MPaの条件で2回処理を行った。その操作によって繊維の微細化処理を行い、セルロースナノファイバーの分散液を得た。分散液の固形分濃度は1.0%であった。このセルロースナノファイバーの平均繊維径は3.3nmであり、カルボキシル基含有量は1.2mmol/gであった。
前記(1)で得られたセルロースナノファイバー分散液1000gにイオン交換水1000gを加え0.5%の分散液とし、メカニカルスターラーにて室温下、3時間攪拌した。続いて1M塩酸水溶液を加えてpH2に調整し、2時間攪拌した。その後、アセトンで再沈し、ろ過、その後、アセトン/イオン交換水にて洗浄を行い、塩酸及び塩を除去した。最後にアセトンを加えろ過し、アセトンにセルロースナノファイバーが膨潤した状態のアセトン含有酸型セルロースナノファイバーを得た。
(2)で得られたセルロースナノファイバー複合体10gと分散媒としてのジメチルホルムアミド(DMF)1990gを混合し、高圧ホモジナイザー(NM2−2000AR−D10−S、吉田機械工業(株)製)を用いて、吐出圧力200MPaの条件で2回処理を行った。このようにしてセルロースナノファイバー複合体分散液を得た。分散液の固形分濃度は0.5%であった。
(3)で得られた混合物30gをPFA(フッ素樹脂)製のシャーレ(直径75mm)に注ぎ、その後DMFを除去してゲル状体を調製した。DMFの除去は、シャーレを23℃50%RH環境下に7日間静置して、DMFを揮発させることで行った。得られたゲル状体に含まれるDMFの割合は5%以下になっていた。
活性エネルギー線重合開始剤としての2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン(東京化成工業(株)製)のメタノール溶液(3.6%)を調製し、シャーレに入った状態の(4)で得られたゲル状体に満遍なく注ぎ、次いで2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンの浸透とメタノールを乾燥するために23℃50%RH環境下に2時間静置した。2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンの配合量はシャーレ中の1,9―Bis(acryloyloxy)nonaneの重量に対して1%となるようにした。その後、該ゲル状体をシャーレから取り出し、剥離フィルム(三井化学東セロ製、TPXフィルム X−44B#50)で挟み、更にガラス板で挟んだ状態で、紫外線の照射を行い、ラジカル重合を行った。ラジカル重合はゲル状体に対して約50mmの距離に波長365nmの光源を配置し、放射照度が約500mW/cmとなる状態で、3分間紫外線を照射することで行った。このようにして、セルロースナノファイバー複合体を含む樹脂組成物を得た。
実施例1の(2)で用いたプロピルアミンに代えてn−ドデシルアミンを、分散媒としてDMFに代えてイソプロパノール(IPA)を用いた以外は実施例1と同様にして、炭素数12の炭化水素基がアミド結合を介して結合したセルロースナノファイバー複合体分散液を調製した。その後は実施例1と同様にして、セルロースナノファイバー複合体を含む樹脂組成物を得た。
実施例1の(2)で用いたプロピルアミンに代えて、n−オクタデシルアミンを、分散媒としてDMFに代えてIPAを用いた以外は実施例1と同様にして、炭素数18の炭化水素基がアミド結合を介して結合したセルロースナノファイバー複合体分散液を調製した。その後は実施例1と同様にして、セルロースナノファイバー複合体を含む樹脂組成物を得た。
実施例1の(3)で用いたモノマーである1,9―Bis(acryloyloxy)nonaneに代えてポリ(エチレングリコール)メチルエーテルアクリレート(分子量480、シグマアルドリッチ社)、分散媒としてDMFに代えて水を用いた以外は、実施例1と同様にして、セルロースナノファイバー複合体を含む樹脂組成物を得た。
本比較例は、実施例1において、セルロースナノファイバー複合体及び分散媒を用いなかった例である。それ以外は実施例1と同様にしてアクリル樹脂を得た。
本比較例は、実施例4において、セルロースナノファイバー複合体及び分散媒を用いなかった例である。それ以外は実施例4と同様にしてアクリル樹脂を得た。
本比較例は、実施例1において、セルロースナノファイバー複合体を用いる代わりに、該セルロースナノファイバー複合体の原料であるセルロースナノファイバーを用いた例である。それ以外は実施例1と同様にしてアクリル樹脂組成物を得た。
各実施例及び各比較例で得られた樹脂組成物及び樹脂について、以下に述べる方法で全光線透過率、線熱膨張係数、耐熱性及び吸水率を測定した。その結果を以下の表1及び表2に示す。また樹脂組成物について、各材料の配合量から、それに含まれるセルロースナノファイバー複合体又はセルロースナノファイバーの割合を導き、以下の表1及び2に示す。
全光線透過率は、JIS K7361−1に準拠して測定する。これらの測定にはヘイズメーター(NDH5000、日本電色工業(株)製)を用いた。また表1,2に記載の全光線透過率は厚みが0.1mmの値として補正している。補正については、以下の式で導入される。補正後の透過率をT(%)、補正前の実測の透過率をT1(%)、実測の厚みa(mm)とする。
T=100×10[log(T1/100)/ 10a]
線熱膨張係数は熱機械的分析装置TMA/SS6100(セイコーインスツルメンツ(株))の引張モードを用いて測定した。0℃から300℃まで昇温速度5℃/分、荷重7mN、窒素雰囲気下で昇温し、20℃から200℃までのサンプル伸びから線熱膨張係数を算出した。
粘弾性測定装置EXSTAR TMA6100(エスアイアイナノテクノロジー(株))の引張モードを用いて、樹脂組成物の粘弾性を測定した。測定条件は以下のとおりである。
・温度範囲:−20〜300℃
・昇温速度:2℃/分
・周波数:1Hz
・窒素雰囲気下
この測定により、各温度における貯蔵弾性率の値が測定される。20℃での貯蔵弾性率をA、200℃での貯蔵弾性率をBとしたとき、耐熱性は以下の式で定義した。
耐熱性=B/A
一般に貯蔵弾性率は温度と共に低下していくため、A>Bとなり、耐熱性は1以下の値を示す。AからBの低下が少ないほど、耐熱性は1に近い値を示す。この値が1に近いほど熱に対する強度安定性が高いことを意味する。
吸水率はJIS K7209(B法)に準じて評価した。各実施例、比較例を一片50mmの正方形の試験片を切り出し、50℃に保った恒温槽で24時間乾燥し、試験片の重量M1(g)を測定した。その後、300gのイオン交換水中に浸漬し、24時間後取り出し、試験片の重量M2(g)を測定した。再度、試験片を50℃に保った恒温槽で24時間乾燥し、試験片の重量M3(g)を測定した。樹脂組成物の吸水率は以下の式であらわした。
吸水率(%)=(M2−M3)/M1×100
Claims (5)
- アクリル樹脂又はメタクリル樹脂とセルロースナノファイバーに炭化水素基がアミド結合を介して結合してなるセルロースナノファイバー複合体とを含有する樹脂組成物。
- 前記炭化水素基は、炭素数が1である炭化水素基であるか、又は炭素数が2以上30以下である飽和若しくは不飽和の直鎖状若しくは分岐状炭化水素基である請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記セルロースナノファイバー複合体の含有量が0.1質量%以上50質量%以下である請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- 前記アクリル樹脂又はメタクリル樹脂が非吸水性の樹脂であって、吸水率が0.01質量%以上20質量%以下である請求項1ないし3のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記アクリル樹脂又はメタクリル樹脂が吸水性樹脂であって、吸水率が50質量%以上500質量%以下である請求項1ないし3のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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