JP2014530280A - 改善された熱安定性を有するゲルを形成する方法 - Google Patents
改善された熱安定性を有するゲルを形成する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014530280A JP2014530280A JP2014534790A JP2014534790A JP2014530280A JP 2014530280 A JP2014530280 A JP 2014530280A JP 2014534790 A JP2014534790 A JP 2014534790A JP 2014534790 A JP2014534790 A JP 2014534790A JP 2014530280 A JP2014530280 A JP 2014530280A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- gel
- iron acetylacetonate
- reaction product
- hydrosilylation
- heated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 30
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 62
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 56
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 46
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 31
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 12
- LZKLAOYSENRNKR-LNTINUHCSA-N iron;(z)-4-oxoniumylidenepent-2-en-2-olate Chemical compound [Fe].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O LZKLAOYSENRNKR-LNTINUHCSA-N 0.000 claims abstract 27
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 35
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims description 22
- 239000000523 sample Substances 0.000 claims description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 125
- AQBLLJNPHDIAPN-LNTINUHCSA-K iron(3+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Fe+3].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O AQBLLJNPHDIAPN-LNTINUHCSA-K 0.000 description 87
- -1 siloxane units Chemical group 0.000 description 61
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 31
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 12
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 11
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 10
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- 238000000635 electron micrograph Methods 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 7
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 7
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 7
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 125000001436 propyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 5
- 125000002347 octyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001147 pentyl group Chemical class C(CCCC)* 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002948 undecyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- LFKXWKGYHQXRQA-FDGPNNRMSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iron Chemical compound [Fe].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O LFKXWKGYHQXRQA-FDGPNNRMSA-N 0.000 description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 4
- 229910002803 Si-O-Fe Inorganic materials 0.000 description 4
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910002802 Si–O–Fe Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 4
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000005388 dimethylhydrogensiloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004079 stearyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;zirconium Chemical compound [Zr].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N 0.000 description 3
- XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(2,4-dioxopentan-3-yl)alumanyl]pentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(C(C)=O)[Al](C(C(C)=O)C(C)=O)C(C(C)=O)C(C)=O XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 description 3
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PYPNFSVOZBISQN-LNTINUHCSA-K cerium acetylacetonate Chemical compound [Ce+3].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O PYPNFSVOZBISQN-LNTINUHCSA-K 0.000 description 3
- ZKXWKVVCCTZOLD-UHFFFAOYSA-N copper;4-hydroxypent-3-en-2-one Chemical compound [Cu].CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O ZKXWKVVCCTZOLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002704 decyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Chemical class CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002149 energy-dispersive X-ray emission spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003284 rhodium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetrakis(ethenyl)-2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical group C=C[Si]1(C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O1 VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisobutyric acid Chemical compound CC(C)(O)C(O)=O BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical compound [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000000333 X-ray scattering Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 description 1
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 239000002529 flux (metallurgy) Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000004687 hexahydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- NYMPGSQKHIOWIO-UHFFFAOYSA-N hydroxy(diphenyl)silicon Chemical class C=1C=CC=CC=1[Si](O)C1=CC=CC=C1 NYMPGSQKHIOWIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCNNJGDEJXIUCC-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)iron;iron Chemical compound [Fe].O[Fe]=O.O[Fe]=O UCNNJGDEJXIUCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- KTTZMLHIOLRVKI-UHFFFAOYSA-N iron(2+);pentane-2,4-dione Chemical class [Fe+2].CC(=O)CC(C)=O KTTZMLHIOLRVKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKBJVNGSGBSGK-UHFFFAOYSA-N iron(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Fe+3].[Fe+3] LIKBJVNGSGBSGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMWUFXLSROXQFP-UHFFFAOYSA-N iron(3+);pentane-2,4-dione Chemical class [Fe+3].CC(=O)CC(C)=O AMWUFXLSROXQFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDLRQEHNDJOFQN-UHFFFAOYSA-N methoxy(dimethyl)silicon Chemical compound CO[Si](C)C MDLRQEHNDJOFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005487 naphthalate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011022 operating instruction Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920006136 organohydrogenpolysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZVZJSIAQQZVIM-UHFFFAOYSA-N oxomethylideneplatinum Chemical class O=C=[Pt] NZVZJSIAQQZVIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006294 polydialkylsiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001843 polymethylhydrosiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- FBEIPJNQGITEBL-UHFFFAOYSA-J tetrachloroplatinum Chemical compound Cl[Pt](Cl)(Cl)Cl FBEIPJNQGITEBL-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- MNTALGTVSQTALQ-UHFFFAOYSA-N trihydroxy(trimethylsilyloxy)silane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](O)(O)O MNTALGTVSQTALQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N trimethyl(methylsilyloxy)silane Chemical compound C[SiH2]O[Si](C)(C)C UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003260 vortexing Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
- C08J3/203—Solid polymers with solid and/or liquid additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/0001—Technical content checked by a classifier
- H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Abstract
Description
(A)有機ポリシロキサンは、単一ポリマーであってよく、又は以下の特性:構造、粘度、平均分子量、シロキサン単位、及び配列のうちの少なくとも1つが異なる2つ以上のポリマーを含んでもよい。(A)有機ポリシロキサンは、個別のポリマー分子当たり少なくとも平均0.1個のケイ素結合アルケニル基を有し、すなわち、平均で、10個の個別のポリマー分子当たり少なくとも1個のケイ素結合アルケニル基が存在する。より典型的に、(A)有機ポリシロキサンは、1分子当たり平均1個以上のケイ素結合アルケニル基を有する。様々な実施形態では、(A)有機ポリシロキサンは、1分子当たり少なくとも平均2個のケイ素結合アルケニル基を有する。(A)有機ポリシロキサンは、直鎖形態若しくは分枝直鎖形態、又は樹枝状形態である分子構造を有してもよい。(A)有機ポリシロキサンは、単一の(種類の)ポリマー、コポリマー、若しくは2つ以上のポリマーの組み合わせであってもよく、又はこれらを含んでもよい。(A)有機ポリシロキサンは、有機アルキルポリシロキサンとして更に定義されてもよい。
式(I):R1 2R2SiO(R1 2SiO)d(R1R2SiO)eSiR1 2R2、
式(II):R1 3SiO(R1 2SiO)f(R1R2SiO)gSiR1 3、又は
これらの組み合わせ。
(B)架橋剤は、1分子当たり少なくとも平均2個のケイ素結合水素原子を有し、シラン又はシロキサン、例えば、ポリ有機シロキサンとして更に定義され得るか、又はそれを含んでよい。様々な実施形態では、(B)架橋剤は、1分子当たり2、3、又は3個より多くのケイ素結合水素原子を含んでもよい。(B)架橋剤は、直鎖状、分枝状、又は部分的に分枝状の直鎖状、環状、樹枝状、又は樹脂状の分子構造を有してもよい。ケイ素結合水素原子は、末端であっても又は側枝であってもよい。代替的に、(B)架橋剤は、末端及び側枝ケイ素結合水素原子を含んでもよい。
式(III)R3 3SiO(R3 2SiO)h(R3HSiO)iSiR3 3、
式(IV)R3 2HSiO(R3 2SiO)j(R3HSiO)kSiR3 2H、
若しくはこれらの組み合わせ、を含む、又はその化合物である。
両方の分子末端でトリメチルシロキシ基により末端保護されたメチル水素ポリシロキサン及びジメチルシロキサンのコポリマー;両方の分子末端でジメチルヒドロゲンシロキシ基により末端保護されたジメチルポリシロキサン;両方の分子末端でジメチル水素シロキシ基により末端保護されたメチル水素ポリシロキサン;片方若しくは両方の分子末端でジメチル水素シロキシ基により末端保護されたメチル水素シロキサン及びジメチルシロキサン;環状メチル水素ポリシロキサン;及び/又は以下の式:(CH3)3SiO1/2、(CH3)2HSiO1/2、及びSiO4/2で表され、シロキサン単位から合成された有機シロキサン;テトラ(ジメチル水素シロキシ)シラン、若しくはメチル−トリ(ジメチル水素シロキシ)シランとして代替的に更に定義されてもよい。
(C)ヒドロシリル化触媒は、特に限定されず、当該技術分野で既知のいずれであってもよい。一実施形態では、(C)ヒドロシリル化触媒としては、白金、ロジウム、ルテニウム、パラジウム、オスミウム、又はイリジウムから選択される白金族金属、これらの有機金属化合物、又はこれらの組み合わせが挙げられる。別の実施形態では、(C)ヒドロシリル化触媒は、白金金属微粉末、白金黒、白金ジクロリド、白金テトラクロリド;塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸六水和物;並びにオレフィンの白金錯体、カルボニルの白金錯体、アルケニルシロキサンの白金錯体、例えば1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン、低分子量有機ポリシロキサンの白金錯体、例えば、1,3−ジエテニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、塩化白金酸とβ−ジケトンとの錯体、塩化白金酸とオレフィンとの錯体、及び塩化白金酸と1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体などのかかる化合物の錯体、として更に定義される。
(D)鉄アセチルアセトナートの加熱された反応生成物(acac)は、典型的に、酸素、空気、又は不活性雰囲気の存在下で、鉄アセチルアセトナートを加熱することにより形成される。
ゲルは、(E)シリコーン流体を利用して形成されてもよい。(E)シリコーン流体は、代替的には、官能性シリコーン流体及び/又は非官能性シリコーン流体のうちの1つのみ、又はこれらの混合物として説明されてもよい。一実施形態では、(E)は、官能性ではないポリジメチルシロキサンとして更に定義される。別の実施形態では、(E)は、ビニル官能性ポリジメチルシロキサンとして更に定義される。用語「官能性シリコーン流体」は、典型的には流体がヒドロシリル化反応において反応するために官能化されることを説明し、すなわち、不飽和基及び/又はSi−H基を含む。しかしながら、流体は、1つ以上の不飽和基及び/又はSi−H基に加えて、又はその不在下で、1つ以上の更なる官能基を含んでもよいことが企図される。様々な非限定的な実施形態では、(E)は、米国特許第6,020,409号、同第4,374,967号、及び/又は同第6,001,918号のうちの1つ以上に説明される通りであり、そのそれぞれは参照により本明細書に明示的に組み込まれる。(E)は、いかなる構造又は粘度にも具体的に限定されない。
(A)〜(E)のうちの任意の1つ以上、又は(A)〜(E)のうちの2つ以上を含む混合物は独立して、1つ以上の添加剤と組み合わされてよく、阻害物質、スペーサー、電気及び/若しくは熱伝導及び/又は非伝導充填剤、強化剤及び/又は非強化剤、充填剤処理剤、接着促進剤、溶媒若しくは希釈剤、界面活性剤、融剤、酸受容体、ヒドロシル化安定剤、熱安定剤及び/又はUV安定剤などの安定剤、UV増感剤などを含むが、これらに限定されない。前述の添加剤の例は、参照により本明細書に明示的に組み込まれるが、本開示を限定するものではない、2011年1月26日に出願された米国仮特許出願第61/436,214号に説明されている。(A)〜(C)のうちの1つ以上又は添加剤のうちの任意の1つ以上は、参照により本明細書に明示的に組み込まれる、PCT/US2009/039588号に説明される通りであり得ることも企図される。本開示のゲル及び/又は電子物品は、前述の添加剤のうちのいずれかの1つ以上を含まなくてもよいことも企図される。
上で最初に紹介したゲルを形成する方法を再度参照して、典型的に、(A)を提供する工程と、(B)を提供する工程と、(C)を提供する工程と、鉄アセチルアセトナートを提供する工程と、任意に(E)を提供する工程と、を含む。それぞれは独立して、又は他の工程うちの1つ以上と併せて提供されてもよい。
本方法は、(I)鉄アセチルアセトナートを加熱して、(D)鉄アセチルアセトナートの加熱された反応生成物を形成する工程も含む。鉄アセチルアセトナートは、典型的に、少なくとも約120℃、少なくとも130℃、少なくとも140℃、少なくとも150℃、少なくとも160℃、少なくとも170℃、少なくとも180℃、少なくとも190℃、又は少なくとも200℃の温度で加熱される。様々な実施形態では、鉄アセチルアセトナートは、約120〜180、130〜170、140〜160、150〜160、120〜200、160〜190、又は約180℃の温度で加熱される。一実施形態では、鉄アセチルアセトナートは、アセチルアセトナート(リガンド)の全部又はほぼ全部(>85、90、95、若しくは99重量%)が蒸発するような温度に加熱される。別の実施形態では、鉄アセチルアセトナートは、鉄アセチルアセトナートを酸化して酸化鉄を形成するために十分な温度に加熱される。アセチルアセトナートリガンドは、鉄が酸化鉄を形成するにつれて蒸発してよい。鉄アセチルアセトナートは、直接的及び間接的加熱の両方を含む任意の加熱機構を用いて加熱されてよく、空気、酸素、及び/又は不活性雰囲気で加熱されてもよい。鉄アセチルアセトナートの加熱時間は、特に限定されない。いくつかの非限定的な実施形態は、鉄アセチルアセトナートを、30分〜1分ずつ増加して120分、例えば、60〜180分、60〜120分、30〜60分、100〜120分、又は80〜100分の時間加熱する工程を含む。
本方法は、(II)(A)、(B)、(C)、及び(D)を組み合わせて、(C)及び(D)の存在下で、(A)及び(B)のヒドロシリル化反応を生じさせる工程も含む。(A)及び(B)を加熱して、ヒドロシリル化反応を生じさせてよく、この熱が、(I)鉄アセチルアセトナートを加熱して(D)を形成する工程及び/又は鉄アセチルアセトナートを加熱して溶媒を除去する工程のための熱を提供し得ることが企図される。(A)及び(B)を組み合わせる、及び/又は反応させる工程が、ヒドロシリル化反応の間に用いられるように、当該技術分野において既知の任意の他の工程を含んでもよい。
様々な実施形態では、本方法は、鉄アセチルアセトナート及び(E)を組み合わせて混合物を形成する工程も含む。組み合わせる工程は、加熱して(D)を形成する前又は後に行われてもよい。混合物自体を加熱して(D)を形成してもよいことが企図される。代替的に、鉄アセチルアセトナート及び/又は(E)を独立して加熱した後、組み合わせてもよい。鉄アセチルアセトナート及び(E)を任意の順序及び任意の様式で一緒に組み合わせて、混合物を形成してもよいことが企図される。例えば、鉄アセチルアセトナートの全体量又は一連の部分を(E)に添加してよいか、又は逆もまた同様であり得る。鉄アセチルアセトナート及び(E)は、混合、撹拌、渦流などを含む当該技術分野において既知の任意の方法を用いて組み合わされてよい。典型的に、鉄アセチルアセトナートは、鉄アセチルアセトナートが、鉄アセチルアセトナート及び(E)の混合物の100重量パーツ当たり約0.01〜約30、約0.5〜約10、又は約0.5〜約5重量パーツの量で存在するような量で(E)に添加される。同様に、(E)は典型的に、(E)が鉄アセチルアセトナート及び(E)の混合物の100重量パーツ当たり約70〜約99.99、約90〜約99.5、又は約95〜99.5重量パーツの量で存在するような量で添加される。鉄アセチルアセトナート及び(E)は、前述の温度のうちのいずれかで、前述の時間のいずれかの間加熱されてよい。
硬度は、TA−23プローブを用いて以下に説明されるように測定及び計算される。ゲルは、典型的に、225℃で1000時間の加熱老化後に測定されるように、約1500グラム未満の硬度を有する。しかしながら、ゲルは、このような硬度に限定されない。一代替実施形態では、ゲルは、225℃で500時間の加熱老化後に測定されるように、約1500グラム未満の硬度を有する。他の代替実施形態では、ゲルは、225℃又は250℃で250時間、500時間、又は1000時間の加熱老化後に測定されるように、1400、1300、1200、1100、1000、900、800、700、600、500、400、300、200、100、90、80、70、60、50、40、30、又は20グラム未満の硬度を有する。様々な実施形態では、ゲルは、225℃で500時間の加熱老化後に測定されるように、105グラム未満、100グラム未満、95グラム未満、90グラム未満、85グラム未満、80グラム未満、75グラム未満、70グラム未満、65グラム未満、60グラム未満、55グラム未満、50グラム未満、45グラム未満、40グラム未満、35グラム未満、30グラム未満、25グラム未満、又は20グラム未満の硬度を有する。ゲルの硬度は、異なるが類似する加熱老化時間及び温度を用いて測定することができる。ゲルの硬度は、加熱老化後、最初に減少してもしなくてもよい。ゲルの硬度は、加熱老化前よりも加熱老化後に低いままであり得るか、又は典型的に長時間が経過した後のみにより高い硬度に徐々に増加し得る。様々な実施形態では、これらの硬度値は、±5%、±10%、±15%、±20%、±25%、±30%などで変動する。
本開示は、電子物品(以下「物品」と称される)も提供する。この物品は、電力電子物品であってよい。物品は、電子構成要素及び該電子構成要素上に配設されたゲルを含む。ゲルが、電子構成要素を部分的又は完全に被包するように、ゲルは、電子構成要素上に配設されてもよい。代替的に、電子物品は、電子構成要素及び第1の層を含んでよい。ゲルは、電子構成要素と第1の層との間に挟まれてよく、第1の層上に配設され、第1の層と直接接触してもよく、及び/又は電子構成要素と直接接触していてもよい。ゲルが第1の層上に配設され、第1の層と直接接触している場合、ゲルは依然として電子構成要素上に配設され得るが、ゲルと電子構成要素との間に1つ以上の層又は構造を含んでもよい。ゲルは、電子構成要素上に平面部材、半球形の塊、凸状部材、ピラミッド、及び/又は錐体として配設されてもよい。電子構成要素は、ケイ素チップ又は炭化ケイ素チップなどのチップ、1つ以上のワイヤー、1つ以上のセンサー、1つ以上の電極などとして更に定義されてよい。
200gのSFD119流体(Dow Corning、ビニル末端ポリジメチルシロキサン、(E)として)を、機械的撹拌器、温度計、ガス入口及び出口を具備する500mLフラスコの中に導入する。4g(SFD119の2重量%)の鉄(III)アセチルアセトナート(Fe(acac)3、Aldrich、97%)を、16gの乾燥テトラヒドロフラン(THF)中の溶液として、反応器の中に注入し、茶色の均一だが濁った分散液を形成する。この分散液を連続的に撹拌しながら120℃に加熱し、N2をフラスコを通じてパージしてTHF(溶媒)を除去する。120℃で約15分後に、パージガスを、3ガロン/時の流量で空気に変更する。分散液を450rpmの速度で撹拌し、温度を180℃に上昇させる。温度を180±2℃で80分間保持して(D)を形成した後、室温に冷却する。最終生成物は、均一に茶色の液体であり、SFD119に類似する粘度を有する。この液体は、FT−IR分光計を用いて判定されるように、Si−O−Fe結合も含む。
200gのSFD119流体(Dow Corning、ビニル末端ポリジメチルシロキサン、(E)として)を、機械的撹拌器、温度計、ガス入口及び出口を具備する500mLフラスコの中に導入する。6g(SFD119の3重量%)の鉄(III)アセチルアセトナート(Fe(acac)3、Aldrich、97%)を、24gの乾燥テトラヒドロフラン(THF)中の溶液として、反応器の中に注入し、茶色の均一だが濁った分散液を形成する。この分散液を連続的に撹拌しながら120℃に加熱し、N2をフラスコを通じてパージしてTHF(溶媒)を除去する。120℃で約20分後に、パージガスを、3ガロン/時の流量で空気に変更する。分散液を450rpmの速度で撹拌し、温度を180℃に上昇させる。温度を180±2℃で100分間保持して(D)を形成した後、室温に冷却する。最終生成物は、均一に茶色の液体であり、SFD119に類似する粘度を有する。この液体は、FT−IR分光計を用いて判定されるように、Si−O−Fe結合も含む。
これらのゲルを形成するために、等しい重量部のA部及びB部を混合し、脱気して混合物を形成する。次に、混合物をガラスカップに注ぎ、150℃で1時間硬化させてゲルを形成する。続いてゲルを冷却し、上で詳細に説明される方法に従って初期硬度を測定する。次に、ゲルを加熱老化させ、225℃で1000時間加熱老化した後の硬度について再度評価する。表1において、A部のすべての重量パーセントは、A部の総重量に基づく。B部のすべての重量パーセントは、B部の総重量に基づく。以下のすべての試験におけるゲル硬度の値は、それぞれのゲルの5つの独立した測定値の平均(mean)を表す。
(A)有機ポリシロキサンは、ジメチルビニルシロキシ末端ポリジメチルシロキサンである。
(B)架橋剤は、トリメチルシロキシ末端ジメチルメチル水素シロキサンである。
(C)ヒドロシル化触媒は、白金の1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体である。
(D)鉄アセチルアセトナートの加熱された反応生成物は、上記の通りである。
(E)シリコーン流体は、Dow Corning 200Fシリコーン流体である。
比較ゲル1A〜5Bは、上記ゲル1〜6と同じ手順及びほぼ同じ化学を用いて形成される。しかしながら、比較ゲル1A〜5Bは、ゲル1〜6とは以下のように異なる。
(a)本ゲルサンプルは、225℃で24時間までに表面内及び表面上に大きな気泡を生成した。
(b)該当データなしこれら2つのゲルサンプルは、液体になった後、225℃で750時間までに亀裂し、著しい重量喪失を伴った。
ゲル6の追加のサンプルを更に評価して、様々な形態の酸化鉄がゲルの硬度に及ぼす影響を判定し、ゲル6で用いられる鉄(III)アセチルアセトナートが、加熱後に原位置で少なくとも部分的に酸化鉄に変換されたかどうかを評価する。より具体的に、ゲル6の複数のサンプルを形成して評価する。
Claims (22)
- 改善された熱安定性を有し、(A)1分子当たり少なくとも平均0.1個のケイ素結合アルケニル基を有する有機ポリシロキサン、及び(B)1分子当たり少なくとも平均2個のケイ素結合水素原子を有する架橋剤のヒドロシリル化反応生成物である、ゲルを形成する方法であって、(A)及び(B)が、(C)ヒドロシリル化触媒、及び(D)鉄アセチルアセトナートの加熱された反応生成物の存在下で、ヒドロシリル化を介して反応し、前記鉄アセチルアセトナートが、加熱前に、(A)及び(B)の総重量に基づいて約0.05〜約30重量%の量で存在し、
(I)前記鉄アセチルアセトナートを加熱して、前記(D)前記鉄アセチルアセトナートの加熱された反応生成物を形成する工程と、
(II)(A)、(B)、(C)、及び(D)を組み合わせ、(C)、(D)の存在下で、(A)及び(B)の前記ヒドロシリル化反応を生じさせて前記ゲルを形成する工程と、を含む、方法。 - 前記ゲルが、225℃で1000時間の加熱老化後に測定されるように、TA−23プローブをゲルの中に3mmの深さまで挿入するために必要な重量として計算される、約1500グラム未満の硬度を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記鉄アセチルアセトナートが、(E)シリコーン流体の存在下で加熱されて、前記(D)前記鉄アセチルアセトナートの加熱された反応生成物を形成する、請求項1又は2に記載の方法。
- (A)及び(B)が、(C)、(D)、及び(E)非官能性シリコーン流体の存在下で、ヒドロシリル化を介して反応する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ヒドロシリル化反応生成物が、(A)、(B)、及び(E)官能性シリコーン流体のヒドロシリル化反応生成物であり、(A)、(B)、及び(E)が、(C)及び(D)の存在下で、ヒドロシリル化を介して反応する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記鉄アセチルアセトナートが、前記鉄アセチルアセトナート及び(E)の総重量に基づいて、約0.1〜約10重量%の量で、(E)シリコーン流体と組み合わされる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記鉄アセチルアセトナート及び(E)前記シリコーン流体が、少なくとも120℃の温度に加熱される、請求項6に記載の方法。
- 改善された熱安定性を有し、
(A)1分子当たり少なくとも平均0.1個のケイ素結合アルケニル基を有する、有機ポリシロキサンと、
(B)1分子当たり少なくとも平均2個のケイ素結合水素原子を有する、架橋剤と、のヒドロシリル化反応生成物である、ゲルであって、
(A)及び(B)が、
(C)ヒドロシリル化触媒、及び
(D)鉄アセチルアセトナートの加熱された反応生成物の存在下で、ヒドロシリル化を介して反応し、前記鉄アセチルアセトナートが、加熱前に、(A)及び(B)の総重量に基づいて、約0.05〜約30重量%の量で存在する、ゲル。 - 225℃で1000時間の加熱老化後に測定されるように、TA−23プローブをゲルの中に3mmの深さまで挿入するために必要な重量として計算される、約1500グラム未満の硬度を有する、請求項8に記載のゲル。
- 前記鉄アセチルアセトナートが、(E)シリコーン流体の存在下で加熱されて、前記(D)前記鉄アセチルアセトナートの加熱された反応生成物を形成する、請求項8又は9に記載のゲル。
- (A)及び(B)が、(C)、(D)、及び(E)非官能性シリコーン流体の存在下で、ヒドロシリル化を介して反応する、請求項8〜10のいずれか一項に記載のゲル。
- 前記ヒドロシリル化反応生成物が、(A)、(B)、及び(E)官能性シリコーン流体のヒドロシリル化反応生成物であり、(A)、(B)、及び(E)が、(C)及び(D)の存在下で、ヒドロシリル化を介して反応する、請求項8〜10のいずれか一項に記載のゲル。
- 前記鉄アセチルアセトナートが、前記鉄アセチルアセトナート及び(E)の総重量に基づいて、約0.1〜約10重量%の量で、(E)シリコーン流体と組み合わされる、請求項8〜10のいずれか一項に記載のゲル。
- 前記鉄アセチルアセトナート及び(E)が、少なくとも120℃の温度に加熱される、請求項13に記載のゲル。
- 電子構成要素及び改善された熱安定性を有するゲルを備える、電子物品であって、前記ゲルが、前記電子構成要素上に配設され、
(A)1分子当たり少なくとも平均0.1個のケイ素結合アルケニル基を有する、有機ポリシロキサンと、
(B)1分子当たり少なくとも平均2個のケイ素結合水素原子を有する、架橋剤と、のヒドロシリル化反応生成物であり、
(A)及び(B)が、
(C)ヒドロシリル化触媒、及び
(D)鉄アセチルアセトナートの加熱された反応生成物の存在下で、ヒドロシリル化を介して反応し、前記鉄アセチルアセトナートが、加熱前に、(A)及び(B)の総重量に基づいて、約0.05〜約30重量%の量で存在する、電子物品。 - 225℃で1000時間の加熱老化後に測定されるように、TA−23プローブをゲルの中に3mmの深さまで挿入するために必要な重量として計算される、約1500グラム未満の硬度を有する、請求項15に記載の電子物品。
- 前記鉄アセチルアセトナートが、(E)シリコーン流体の存在下で加熱されて、前記(D)前記鉄アセチルアセトナートの加熱された反応生成物を形成する、請求項15又は16に記載の電子物品。
- (A)及び(B)が、(C)、(D)、及び(E)非官能性シリコーン流体の存在下で、ヒドロシリル化を介して反応する、請求項15〜17のいずれか一項に記載の電子物品。
- 前記ヒドロシリル化反応生成物が、(A)、(B)、及び(E)官能性シリコーン流体のヒドロシリル化反応生成物であり、(A)、(B)、及び(E)が、(C)及び(D)の存在下で、ヒドロシリル化を介して反応する、請求項15〜17のいずれか一項に記載の電子物品。
- 前記鉄アセチルアセトナートが、前記鉄アセチルアセトナート及び(E)の総重量に基づいて、約0.1〜約10重量%の量で、(E)シリコーン流体と組み合わされる、請求項15〜17のいずれか一項に記載の電子物品。
- 前記鉄アセチルアセトナート及び(E)が、少なくとも120℃の温度に加熱される、請求項20に記載の電子物品。
- 前記電子構成要素がチップであり、前記ゲルが前記チップを被包し、前記電子物品が絶縁ゲートバイポーラトランジスタである、請求項15〜22のいずれか一項に記載の電子物品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161544001P | 2011-10-06 | 2011-10-06 | |
US61/544,001 | 2011-10-06 | ||
PCT/US2012/059015 WO2013052838A1 (en) | 2011-10-06 | 2012-10-05 | Method of forming a gel having improved thermal stability |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014530280A true JP2014530280A (ja) | 2014-11-17 |
JP2014530280A5 JP2014530280A5 (ja) | 2015-11-19 |
JP6285359B2 JP6285359B2 (ja) | 2018-02-28 |
Family
ID=47116380
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014534790A Active JP6285359B2 (ja) | 2011-10-06 | 2012-10-05 | 改善された熱安定性を有するゲルを形成する方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20140287247A1 (ja) |
EP (1) | EP2764055B1 (ja) |
JP (1) | JP6285359B2 (ja) |
KR (1) | KR101901122B1 (ja) |
CN (1) | CN103917603B (ja) |
TW (1) | TWI575025B (ja) |
WO (1) | WO2013052838A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017082338A1 (ja) * | 2015-11-13 | 2017-05-18 | 戸田工業株式会社 | 鉄酸化物-炭素複合体粒子粉末及びその製造方法 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20180127552A1 (en) * | 2011-10-06 | 2018-05-10 | Dow Corning Corporation | Method Of Forming A Gel Having Improved Thermal Stability |
JP5962599B2 (ja) * | 2013-06-26 | 2016-08-03 | 信越化学工業株式会社 | 耐熱性に優れたシリコーンゲル組成物 |
KR20160052550A (ko) * | 2013-09-03 | 2016-05-12 | 다우 코닝 코포레이션 | 실리콘 봉지재용 첨가제 |
CN105358615B (zh) * | 2013-09-03 | 2017-12-22 | 道康宁公司 | 用于有机硅封装材料的添加剂 |
FR3028258B1 (fr) | 2014-11-07 | 2017-01-13 | Bluestar Silicones France | Nouveaux catalyseurs de reticulation de compositions silicones |
MX2017007165A (es) * | 2014-12-01 | 2017-11-17 | Inscape Data Inc | Sistema y metodo para identificacion continua de segmentos de medios. |
WO2023214130A1 (fr) * | 2022-05-03 | 2023-11-09 | Elkem Silicones France Sas | Article apte au contact alimentaire et son procédé de fabrication |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62149751A (ja) * | 1985-12-25 | 1987-07-03 | Dow Corning Kk | 耐熱性ポリオルガノシロキサン組成物 |
JPH06166821A (ja) * | 1992-09-10 | 1994-06-14 | Dow Corning Gmbh | エラストマー成形用組成物 |
JPH06234921A (ja) * | 1992-12-14 | 1994-08-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ヒドロシリル化反応性組成物及びヒドロシリル化反応方法 |
JP2002110905A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-12 | Toshiba Corp | 半導体装置 |
JP2006283012A (ja) * | 2005-03-08 | 2006-10-19 | Adeka Corp | ケイ素含有硬化性組成物、及びこれを熱硬化させた硬化物 |
JP2009263552A (ja) * | 2008-04-28 | 2009-11-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 加熱硬化型シリコーン組成物 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4029629A (en) * | 1975-10-06 | 1977-06-14 | General Electric Company | Solvent resistant room temperature vulcanizable silicone rubber composition |
US4374967A (en) | 1981-07-06 | 1983-02-22 | Dow Corning Corporation | Low temperature silicone gel |
US4528313A (en) * | 1984-06-15 | 1985-07-09 | Dow Corning Corporation | Polydimethylsiloxanes having improved thermal stability |
US5371163A (en) * | 1993-11-02 | 1994-12-06 | Dow Corning Corporation | Organosiloxane compositions yielding tough elastomeric materials |
JP3765444B2 (ja) | 1997-07-10 | 2006-04-12 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 電気・電子部品封止・充填用シリコーンゲル組成物およびシリコーンゲル |
US6020409A (en) * | 1997-09-19 | 2000-02-01 | Dow Corning Corporation | Routes to dielectric gel for protection of electronic modules |
US6962685B2 (en) * | 2002-04-17 | 2005-11-08 | International Business Machines Corporation | Synthesis of magnetite nanoparticles and the process of forming Fe-based nanomaterials |
US20050038183A1 (en) * | 2003-08-14 | 2005-02-17 | Dongchan Ahn | Silicones having improved surface properties and curable silicone compositions for preparing the silicones |
JP4605342B2 (ja) * | 2004-05-11 | 2011-01-05 | 信越化学工業株式会社 | 耐熱用付加反応硬化型シリコーンゴム組成物及びシリコーン接着剤 |
JP5168732B2 (ja) * | 2007-09-21 | 2013-03-27 | 信越化学工業株式会社 | 変位耐久性を有する硬化物を与えるシリコーンゲル組成物 |
WO2012102852A1 (en) * | 2011-01-26 | 2012-08-02 | Dow Corning Corporation | High temperature stable thermally conductive materials |
-
2012
- 2012-10-05 CN CN201280054255.5A patent/CN103917603B/zh active Active
- 2012-10-05 KR KR1020147012185A patent/KR101901122B1/ko active IP Right Grant
- 2012-10-05 US US14/349,625 patent/US20140287247A1/en not_active Abandoned
- 2012-10-05 WO PCT/US2012/059015 patent/WO2013052838A1/en active Application Filing
- 2012-10-05 EP EP12780584.4A patent/EP2764055B1/en active Active
- 2012-10-05 JP JP2014534790A patent/JP6285359B2/ja active Active
- 2012-10-05 TW TW101137050A patent/TWI575025B/zh active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62149751A (ja) * | 1985-12-25 | 1987-07-03 | Dow Corning Kk | 耐熱性ポリオルガノシロキサン組成物 |
JPH06166821A (ja) * | 1992-09-10 | 1994-06-14 | Dow Corning Gmbh | エラストマー成形用組成物 |
JPH06234921A (ja) * | 1992-12-14 | 1994-08-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ヒドロシリル化反応性組成物及びヒドロシリル化反応方法 |
JP2002110905A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-12 | Toshiba Corp | 半導体装置 |
JP2006283012A (ja) * | 2005-03-08 | 2006-10-19 | Adeka Corp | ケイ素含有硬化性組成物、及びこれを熱硬化させた硬化物 |
JP2009263552A (ja) * | 2008-04-28 | 2009-11-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 加熱硬化型シリコーン組成物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017082338A1 (ja) * | 2015-11-13 | 2017-05-18 | 戸田工業株式会社 | 鉄酸化物-炭素複合体粒子粉末及びその製造方法 |
JPWO2017082338A1 (ja) * | 2015-11-13 | 2018-08-30 | 戸田工業株式会社 | 鉄酸化物−炭素複合体粒子粉末及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103917603A (zh) | 2014-07-09 |
EP2764055B1 (en) | 2018-03-21 |
KR20140093674A (ko) | 2014-07-28 |
KR101901122B1 (ko) | 2018-09-28 |
TW201335285A (zh) | 2013-09-01 |
TWI575025B (zh) | 2017-03-21 |
EP2764055A1 (en) | 2014-08-13 |
CN103917603B (zh) | 2016-08-24 |
WO2013052838A1 (en) | 2013-04-11 |
US20140287247A1 (en) | 2014-09-25 |
JP6285359B2 (ja) | 2018-02-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6285359B2 (ja) | 改善された熱安定性を有するゲルを形成する方法 | |
JP4646357B2 (ja) | 熱伝導性シリコーンゴム組成物 | |
JP4733933B2 (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP2022501459A (ja) | 液状シリコーンゴム組成物 | |
KR20110017864A (ko) | 열전도성 실리콘 조성물 및 전자 장치 | |
JP2010070599A (ja) | 液状ダイボンディング剤 | |
TW200401008A (en) | Electrically conductive silicone rubber composition | |
JP2008239719A (ja) | シリコーンエラストマー組成物およびシリコーンエラストマー | |
JP5794836B2 (ja) | シリコーン樹脂組成物、シリコーン樹脂シート、光半導体素子装置、および、シリコーン樹脂シートの製造方法。 | |
JP2014534295A (ja) | 改善された熱安定性を有するゲル | |
JP2006316274A (ja) | 付加架橋可能なシリコン材料、その製造法、該シリコン材料の使用ならびに該シリコン材料を用いて得ることができるシリコンエラストマーおよび該シリコンエラストマーの使用 | |
KR101994081B1 (ko) | 향상된 열안정성을 갖는 겔 | |
JP4897149B2 (ja) | シリコーン組成物およびそれから製造されるシリコーン接着剤 | |
CN110234711B (zh) | 导热性聚硅氧烷组合物 | |
EP1693890A1 (en) | Silicone adhesive agent | |
US20200056047A1 (en) | Silicone elastomer having fluorinated side groups | |
TW202321374A (zh) | 含有鑽石粒子之可固化導熱組成物 | |
JP7359761B2 (ja) | 1剤型硬化性シリコーン組成物 | |
JP6921223B2 (ja) | 部品のオーバーモールディングに有用な重付加架橋性シリコーン組成物 | |
US20180127552A1 (en) | Method Of Forming A Gel Having Improved Thermal Stability | |
TW200406449A (en) | Thermoconductive filler, thermoconductive silicone elastomer composition, and semiconductor device | |
KR20020081640A (ko) | 실리콘 조성물 및 이로부터 제조된 전기 전도성 실리콘접착제 | |
TW202332736A (zh) | 可固化導熱組成物 | |
CN115820223A (zh) | 导热性硅酮组合物 | |
JP2014024987A (ja) | 微粒子及びそれを含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150929 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150929 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20160406 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20160523 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160801 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160729 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161031 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170123 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170424 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170719 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180105 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180201 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6285359 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |