JP2014528931A - カバジタキセルの結晶形 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2011年9月9日に出願された米国特許仮出願番号第61/533,111号及び2012年3月7日に出願された同第61/606,288号に合致する優先権を主張する。これらの2つの仮出願の内容全体を参照により本明細書中に援用する。
該当なし
該当なし
Jevtana(登録商標)は、その活性薬剤成分(API)であるカバジタキセル(cabazitaxel)がタキサンクラスに属し、且つ、化学構造と作用様式の両方が抗癌剤パクリタキセルやドセタキセルに近似している、注射可能な抗腫瘍薬である。カバジタキセルは、イチイの木の針葉部から抽出される10−デアセチルバッカチンIII(10−DAB)からの半合成によって調製される。カバジタキセルの化学名は、(2α,5β,7β,10β,13α)−4−アセトキシ−13−({(2R,3S)−3−[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロパノイル}オキシ)−1−ヒドロキシ−7,10−ジメトキシ−9−オキソ−5,20−エポキシ−タキサ−11−エン−2−イルベンゾアートであり、その化合物が1:1アセトン溶媒和物として販売されている(以下の化合物A)。
一態様において、本発明は、形態(Form)C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C8b、及びC9pから成る群から選択されるカバジタキセルの結晶形を提供する。新規形態は、1H NMR(核磁気共鳴)分光法、XRPD、FTIR(フーリエ変換赤外線)分光法(IR分光法とも簡略化される)、TGA(熱重量分析)、及びDSC(示差走査熱量測定)によって化学的に特徴づけされた。
a)カバジタキセル、酢酸、及びH2Oを含んだ溶液をゆっくり冷やして、固形物質を含む混合物を形成するステップ;
b)ステップa)から生じた混合物を濾過し、単離された固形物を洗浄するステップ;そして、
c)窒素ガスパージ(nitrogen gas purge)を伴って減圧下、ステップb)から生じた単離され洗浄された固形物を乾燥させるステップ、
を含む。
a)カバジタキセルを酢酸蒸気にさらすステップ;そして、
b)得られたAcOH溶媒和物を窒素ガス流でパージするステップ、
を含む。
本発明はカバジタキセルの新規結晶形を提供する。結晶形は、本明細書中に記載した手法によって作製でき、且つ、他の結晶形を実質的に含まない。「実質的に含まない」という用語は、10%以下の量の別の形態、好ましくは8%、5%、4%、3%、2%、1%、0.5%、又はそれ以下の量の別の形態を指す。
a)カバジタキセル、酢酸、及びH2Oを含んだ溶液をゆっくり冷やして、固形物質を含む混合物を形成するステップ;
b)ステップa)から生じた混合物を濾過し、単離された固形物(濾過ケーキ(filter cake)としても知られる)を洗浄するステップ;
c)窒素ガスパージ(nitrogen gas purge)を伴って減圧下、ステップb)から生じた単離され洗浄された固形物を、その固形物の重量が一定になるまで乾燥させるステップ、
を含む、カバジタキセルの結晶形C9pの調製方法を提供する。
a)酢酸溶媒和物を形成するのに十分な条件下、固形のカバジタキセルを酢酸蒸気と接触させるステップ;そして、
b)得られた酢酸溶媒和物を窒素ガス流でパージするステップ、
を含む前記調製方法を提供する。
以下の実施例は、本願発明をさらに詳しく説明するために提供されるものであり、本願発明を制限するためのものではない。
カバジタキセルの結晶形C1の調製
カバジタキセル(0.1g)を0.6mLのIPA中に溶解し、そして、加熱しながら追加の0.4mLの水を加えた。溶液を室温までゆっくり冷やした。混合物を濾過し、そして、集めた固形物を真空内、20〜30℃にて3〜4日間乾燥させて、白色の固形物としてカバジタキセルの形態C1(融点:153.8〜161.9℃)を得た。
カバジタキセルの結晶形C2の調製
カバジタキセル(0.1g)と1mLのEtOAcのスラリーを、70〜80℃にて約2時間加熱した。混合物は、室温まで冷まし、そして、2日間撹拌した。混合物を濾過し、そして、集めた固形物を真空炉内で乾燥させて、カバジタキセルの形態C2(融点:156.5〜160.0℃)を得た。
カバジタキセルの結晶形C2の調製
カバジタキセルの形態C2はまた、室温におけるEtOAc及びn−ヘプタンからの再結晶によって調製した。EtOAc(3mL)中のカバジタキセル(0.1g)の溶液を加熱しながら調製した。n−ヘプタン(6mL)を加えて、生成物を沈殿させた。混合物を濾過し、そして、得られた固形物を真空炉内で乾燥させて、カバジタキセルの形態C2の白色固形物を得た。
カバジタキセルの結晶形C3の調製
0.4mLのTHF及び0.6mLのn−ヘプタン中のカバジタキセル(0.1g)の熱溶液を室温までゆっくり冷ました。混合物を濾過し、そして、得られた固形物を真空炉内で乾燥させて、白色固形物としてカバジタキセルの形態C3(融点:158.9〜165.4℃)を得た。
カバジタキセルの結晶形C4の調製
1mLのトルエン中のカバジタキセル(0.1g)のスラリーを70〜80℃にて約2時間加熱し、次に、室温まで冷まし、そして、2日間撹拌した。混合物を濾過し、そして、得られた固形物を真空炉内で乾燥させて、白色固形物としてカバジタキセルの形態C4(融点:152.7〜168.9℃)を得た。カバジタキセルの形態C4はまた、0.4mLのTHF及び1.2mLのトルエンからのカバジタキセル(0.1g)の再結晶によって室温にて調製した。
カバジタキセルの結晶形C5の調製
0.8mLのメチルエチルケトン及び0.8mLのn−ヘプタン中のカバジタキセル(0.1g)の熱溶液を室温までゆっくり冷ました。混合物は濾過し、そして、得られた固形物を真空炉内で乾燥させて、白色固形物としてカバジタキセルの形態C5(融点:159.0〜173.5℃)を得た。
カバジタキセルの結晶形C6の調製
1mLのジエチルケトン及び0.7mLのn−ヘプタン中のカバジタキセル(0.1g)の熱溶液を室温までゆっくり冷ました。混合物を濾過し、そして、得られた固形物を真空炉内で乾燥させて、白色固形物としてカバジタキセルの形態C6(融点:153.2〜164.2℃)を得た。
カバジタキセルの結晶形C7の調製
0.8mLの炭酸ジエチル及び0.5mLのn−ヘプタン中のカバジタキセル(0.1g)の熱溶液を室温までゆっくり冷ました。混合物を濾過し、そして、得られた固形物を真空炉内で乾燥させて、白色固形物としてカバジタキセルの形態C7(融点:161.2〜180℃)を得た。
カバジタキセルの結晶形C8の調製
1.5mLのDMSO及び0.5mLのH2O中のカバジタキセル(0.1g)の熱溶液を室温までゆっくり冷ました。混合物を濾過し、そして、得られた固形物を真空炉内で乾燥させて、白色固形物としてカバジタキセルの形態C8(融点:168.5〜174.2℃)を得た。
カバジタキセルの結晶形C9の調製
1mLのAcOH及び0.5mLのH2O中のカバジタキセル(0.1g)の熱溶液を室温までゆっくり冷ました。混合物を濾過し、そして、得られた固形物を真空炉内で乾燥させて、白色固形物としてカバジタキセルの形態C9(融点:152.5〜159.3℃)を得た。形態C9は、TGA分析によって170℃にて5%の重量減少を示し、そして、DSCトレースで見られた157℃における吸熱は、153〜159℃の融点に相当した。DVS分析は、完全に可逆的な(2サイクルにわたり試験した)重量減少を示すことはなく、湿度変化による重量増加を示した。これは、除湿によるAcOHの減少と一致し、そしてそれは、DVS試験後の1H NMR分光分析によって確認された。形態C9のKF分析は、約2.3%の水を示した。
カバジタキセルの結晶形C8bの調製
45mLのDMSO及び18mLのH2O中のカバジタキセル(5.5g、6.6mmol)の熱溶液を20〜25℃までゆっくり冷ました。混合物を濾過し、そして、H2Oで洗浄した。得られた固形物を、窒素ガスパージを伴って、減圧(60〜200torr)下、20〜25℃にて乾燥させて、白色固形物としてカバジタキセルの形態C8b(融点:5.3g、6.3mmol、125.2〜144.8℃)を得た。
カバジタキセルの結晶形C9pの調製
50mLのAcOH及び42mLのH2O中のカバジタキセル(6.2g、7.4mmol)の熱溶液を20〜25℃までゆっくり冷ました。混合物を濾過し、そして、H2Oで洗浄した。得られた固形物を、窒素ガスパージを伴って、減圧(60〜200torr)下、20〜25℃にて濾過ケーキの重量が一定になるまで乾燥させた。AcOHレベルは、カバジタキセルに関して約1モル当量であった。白色固形物としてカバジタキセル形態C9p(融点:5.3g、6.3mmol、144〜154.8℃)を得た。
カバジタキセルの結晶形C9pの調製
無水カバジタキセル(76.5mg、0.09mmol)を、焼結ガラスブフナー漏斗内に入れた。酢酸蒸気を、酢酸のリザーバを通して窒素ガスを流すことによって生じさせ、そして、蒸気を、カバジタキセルサンプルを通って流れるように、ブフナー漏斗の細い口を通過させた。固形のカバジタキセルを、約25℃にて17時間酢酸蒸気に晒した。そして、物質を約25℃にて約30分間窒素ガスによってパージし、そして、白色の固形物として形態C9p(49g、0.06mmol)を得た。
カバジタキセルの結晶形C9pの調製
カバジタキセル形態C2(200mg、0.24mmol)を、実施例14に記載のように、22時間酢酸蒸気に晒した。そして、固形物質を約25℃にて約30分間窒素ガスによってパージして、白色の固形物として形態C9p(162mg、0.2mmol)を得た。
Claims (19)
- 形態C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C8b、及びC9pから成る群から選択される結晶形であって、他の結晶形を実質的に含まないカバジタキセルの結晶形。
- 形態C1を有する、請求項1に記載のカバジタキセルの結晶形。
- 形態C2を有する、請求項1に記載のカバジタキセルの結晶形。
- 形態C3を有する、請求項1に記載のカバジタキセルの結晶形。
- 形態C4を有する、請求項1に記載のカバジタキセルの結晶形。
- 形態C5を有する、請求項1に記載のカバジタキセルの結晶形。
- 形態C6を有する、請求項1に記載のカバジタキセルの結晶形。
- 形態C7を有する、請求項1に記載のカバジタキセルの結晶形。
- 形態C8を有する、請求項1に記載のカバジタキセルの結晶形。
- 形態C8bを有する、請求項1に記載のカバジタキセルの結晶形。
- 形態C9pを有する、請求項1に記載のカバジタキセルの結晶形。
- 前記形態が、カバジタキセルに対して約1モル当量の酢酸を含む、請求項11に記載のカバジタキセルの結晶形。
- 前記形態が形態C9である、カバジタキセルの結晶形。
- 医薬的に許容され得る賦形剤と、請求項2〜13のいずれか1項に記載のカバジタキセルの結晶形を含んでいる組成物。
- カバジタキセルの結晶形C9pの調製方法であって、以下の:
a)カバジタキセル、酢酸、及びH2Oを含んだ溶液をゆっくり冷やして、固形物質を含む混合物を形成するステップ;
b)ステップa)から生じた混合物を濾過し、単離された固形物を洗浄するステップ;そして、
c)窒素ガスパージを伴って減圧下、ステップb)から生じた単離され且つ洗浄された固形物を乾燥させるステップ、
を含む、前記調製方法。 - 前記乾燥ステップc)が、約60〜約200torrの圧力にて行われる、請求項15に記載の方法。
- カバジタキセルの結晶形C9pの調製方法であって、以下の:
a)カバジタキセルを酢酸蒸気に晒すステップ;
b)得られたAcOH溶媒和物を窒素ガス流でパージするステップ、
を含む、前記調製方法。 - 前記ステップa)で使用されるカバジタキセルが、無水結晶形、結晶溶媒和物の形態、又は非晶形である、請求項15又は請求項17に記載の方法。
- 前記カバジタキセルの結晶形C9pが、カバジタキセルに対して約1モル当量の酢酸を含む、請求項15又は請求項17に記載の方法。
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