JP2014526570A - 遅延アルカリ加水分解性を有する櫛型ポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
aモル分率の式(I)の部分構造単位S1
各Mは、互いに独立に、H+、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、等価の2価若しくは3価金属イオン、アンモニウムイオン、又は有機アンモニウム基を表し;
各Ruは、互いに独立に、水素又はメチル基を表し;
各Rvは、互いに独立に、水素又はCOOMを表し;
各R1は、互いに独立に、C1〜C20アルキル、−シクロアルキル、−アルキルアリール、又は−[AO]n−R2を表し、ここで、A=C2〜C4アルキレンであり、R2=C1〜C20アルキル、−シクロヘキシル、又はアルキルアリールであり、そしてn=2〜300であり;
各R3は、互いに独立に、C1〜C5アルキル基、好ましくはメチル、エチル又はイソプロピル基を表し;
各R4は、互いに独立に、水素、C1〜C5アルキル基、好ましくは水素を表し;
各R5は、互いに独立に、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、又は7〜20個の炭素原子を有するアルキルアリール基を表し;
各Zは、互いに独立に、酸素又はN−R6を表し、ここでR6は、水素、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、又は7〜20個の炭素原子を有するアルキルアリール基を表し;
xは1〜4の値を有し;
yは2〜250の値を有し;
wは0〜5の値を有し;
かつ、ここでa、b、cは、各部分構造単位S1、S2及びS3のモル分率を表し、
このモル比
a/b/c=(0.1〜0.9)/(0〜0.4)/(0.1〜0.9)、
特に、a/b/c=(0.4〜0.8)/(0〜0.25)/(0.1〜0.4)、
特に、a/b/c=(0.4〜0.8)/(0.05〜0.25)/(0.1〜0.4)であり、
但し、a+b+c=1である)。
有利な態様において、z=N−R6である。ここで、R6は、特に1〜20個の炭素原子を有するアルキル基である。特に好ましくは、R6=CH3である。
好適な態様において、x=1である。これは、特にZ=N−R6である場合に、該当する。
好適な態様において、w=0である。w>0の場合、wは特に1〜3、特に2〜3に等しい。
y/x比は、有利には0.5〜250、特に1〜70、好ましくは2.5〜70、特に2.5〜30の範囲である。
比率a/(b+c)はまた、特に10:1〜1:1、特に5:1〜1.5:1に等しい。
さらに本発明は、上記の少なくとも1種の櫛型ポリマーKPを含有する水性組成物に関する。水性組成物の総重量に基づいて櫛型ポリマーKPの割合は、特に10〜90wt%、好ましくは20〜50wt%である。
a/c=1/(0.2〜3)及びb=0であり、
Ru=Rv=H、R3=CH3、R4=H、R5=CH3であり、
M=H又はNaであり、
Zは、酸素を表し、そして
x=1〜4、y=20〜30、及びw=0である。
a/b/c=1/(0.1〜1.5)/(0.1〜1.5)であり、
Ru=Rv=H、R1=(CH2CH2O)nCH3、n=23〜26であり、
R3=CH3、R4=H、及びR5=CH3であり、
M=H又はNaであり、
Zは、酸素を表し、そして
x=1〜4、y=20〜30、及びw=0である。
a/c=1/(0.2〜3)、及びb=0であり、
Ru=Rv=H、R3=CH3、R4=H,及びR5=CH3であり、
M=H又はNaであり、
Z=N−CH3であり
x=1、y=20〜30、及びw=0である。
a/b/c=1/(0.1〜1.5)/(0.1〜1.5)であり、
Ru=Rv=H、R1=(CH2CH2O)nCH3、及びn=23〜26であり、
M=H又はNaであり、
Z=N−CH3であり
x=1、y=20〜30、及びw=0である。
− 無機バインダー、特に水硬化性バインダー、好ましくはセメントバインダー、特に好適にはポートランドセメント用の超流動化剤(superplasticizer)としての、櫛型ポリマーの使用。
− 加工時間を延長するための無機バインダーを含有する組成物中の櫛型ポリマーKPの使用。特に、水硬性バインダー、好ましくはセメントバインダー、特にポートランドセメントにおける使用。
− 作業性を向上させるための無機バインダーを含有する組成物中での櫛型ポリマーKPの使用。特に、水硬化性バインダー、好ましくはセメントバインダー、特にポートランドセメントにおける使用。
− 無機固体、特に無機バインダー又はフィラー、例えばセメント、石灰、スラグ、及び/又は石膏用の粉砕助剤としての櫛型ポリマーKPの使用。
上記した櫛型ポリマーKPを製造するための、以下で「ポリマー類似」法とも呼ばれる第1の方法は、以下の工程を含む:
a)以下の式(IV)の構造単位を含むか、又はこれからなる基礎ポリマーBPを提供し、かつ/又は製造する工程:
m>2、特にm=20〜100である);
b)基礎ポリマーBPを式(V)の化合物、及び随意に式(VI)の化合物を用いてエステル化して、櫛型ポリマーKPを形成する工程:
適切な基礎ポリマーBPは、また様々な供給業者から購入することもできる。
aモル分率の式(VII)のモノマーM1
モル比a/b/c=(0.1〜0.9)/(0〜0.4)/(0.1〜0.9)であり、
但し、a+b+c=1であり、
ここで、M、Ru、Rv、R1、R2、R3、R4、R5、x、y、w、及びnは上記で定義したものである)。
第1の方法に関連して上記したフリーラジカル開始剤及び/又は分子量制御物質を、第2の方法の共重合法で使用してもよい。
知られているように、第1の方法に製造される櫛型ポリマーは、無機バインダー組成物の作業性を延ばすことに関して、第2の方法(共重合)で製造される対応する櫛型ポリマーより有意に有効である。
1.測定法
液体クロマトグラフィー測定は、Waters CorporationのACQUITY UPLCを用いて、ELS及びPDA検出器ならびにBEH300 C18、2.1×100mm、1.7μmカラムを使用して、0.15%のギ酸を移動相Aとし、アセトニトリルを移動相Bとして行なった。
特に、ポリマーを製造するために以下の出発材料を使用した:
− SOKALAN PA25CL PN:約50%、水中の部分的に中和されたポリアクリル酸。平均分子量MW=4000g/mol。この製品はBASF(Germany)から市販されている。
− MPEG 1000:平均分子量1000g/molを有するポリエチレングリコールモノメチルエーテル。エチレンオキサイド(EO)含量:23〜26EO基/mol。
− RMB 5090:平均分子量が約1000g/molで、EO含量が23〜26EO基/molである、1〜4オキシプロピレン単位で末端キャップされたモノメチルポリエチレングリコール。RMB 5090は、INEOS社の製品である。
− PEA 1065:式(X)の平均分子量が約1065g/molのN−(ポリオキシエチレン)−N−(メチル)−アミノアルコール:
PEA 1065は、実験生成物である。この調製は、MPEG 1000が水素と金属触媒の存在下で高温及び高圧で、メチルアミンと反応されて、ポリエーテルアミンを生成し、これは次に、1モルのプロピレンオキサイドと反応されることで行われる。
− IRGANOX 1010:ポリアルキレングリコールの安定剤であり、Ciba Specialty Chemicals(Switzerland)から入手できる。
− RONGALIT:非ヒドロキシメタンスルフィナート。BASF(Germany)から入手できる。
3.1 KP−1(ポリマー類似エステル化)
モル比が約1/0.57の部分構造単位S1とS3からなり、分子量約4000g/molのポリアクリル酸をRMB 5090でポリマー類似エステル化することにより製造される櫛型ポリマーKP−1。エステル化度:カルボキシル基に基づき36.5%。
モル比が約1/0.30/0.30の部分構造単位S1、S2及びS3からなり、分子量約4000g/molのポリアクリル酸をMPEG 1000(0.36モル)とRMB 5090(0.36モル)でポリマー類似エステル化することにより製造される櫛型ポリマーKP−2。エステル化度:カルボキシル基に基づき36.5%。
モル比が約1/0.57の部分構造単位S1とS3からなり、分子量約4000g/molのポリアクリル酸をPEA 1065でポリマー類似エステル化することにより製造される櫛型ポリマーKP−3。エステル化度:カルボキシル基に基づき36.5%。
モル比が約1/0.29/0.29の部分構造単位S1、S2及びS3からなり、分子量約4000g/molのポリアクリル酸をMPEG 1000(0.4モル)とPEA 1065(0.4モル)でポリマー類似エステル化することにより製造される櫛型ポリマーKP−4。エステル化度:カルボキシル基に基づき36.5%。
モル比が約1/0.57の部分構造単位S1とS3からなり、アクリル酸(1.27モル)とRMB 5090(0.75モル)とのフリーラジカル共重合により製造される櫛型ポリマーKP−5。
アクリル酸とRMB 5090−アクリレートのモノマー混合物の調製
バッチ1: RMB 5090 800g(0.75モル)
アクリル酸 144g(2モル)
p−トルエンスルホン酸 15g
フェノチアジン 0.5g
トルエン 350g
出発材料1: 200gの水
6gの過酸化水素(35%)
原料1: 320gのモノマー混合物1
80gの水
3gのRongalit
0.1gの硫酸鉄(II)7水和物
次に、30分間攪拌を続け、反応生成物を分液ロートに入れた。上層(トルエン)を分離し、下の水相をロータリーエバポレーターで残りのトルエンから分離した。
櫛型ポリマーKP−5の水溶液が得られ、これに水を加えて固形分含量を40%に調整した。
モル比が約1/0.57の部分構造単位S1とS2からなり、分子量約4000g/molのポリアクリル酸をMPEG 1000でポリマー類似エステル化することにより製造される櫛型ポリマーV1。エステル化度:カルボキシル基に基づき43%。
部分的に中和されたNa塩の形の、約4000g/molの分子量を有する40%ポリアクリル酸。
この目的のために、100gのSOKALAN PA25CL PNを25gの水で希釈した。
4.1 フレッシュモルタル試料の調製
本発明の櫛型ポリマーKP−1〜KP−5の有効性を証明するために、すべてが同じ量のこれらのポリマー又は比較ポリマーの40%溶液を含むフレッシュセメントモルタルを調製した。
フレッシュモルタル組成物の流れ挙動を、DIN 18555 part2に従って流れ表試験を使用して測定した。
広がったモルタルの直径を2つの方向で測定し、平均を流れ値とした。測定プロセスを、60、120、及び180分後に、各場合に30秒間の混合後に、繰り返した。
モルタルの流れの時間依存の程度は、その時間依存性作業性又は作業性時間の尺度である。新たに調製したモルタルの稠度、すなわち移動度と粘度は、作業性の最も重要な性質である。
これらの試験中の最良の結果は、試料P3で、又はポリオキシエチレン−N−(メチル)−アミノアルコール(PEA 1065)に基づく側鎖を有する櫛型ポリマーKP−3で得られる。櫛型ポリマーKP−3は、オキシプロピレン末端キャップ化モノメチルポリエチレングリコール(RMB 5090)に基づく側鎖を有する櫛型ポリマーKP−1より良好である。
しかし、上記態様は単に例示的な例と解釈すべきであり、これは、本発明の範囲内で必要に応じて変更することができる。
Claims (16)
- 以下を含むか、又はこれらからなる櫛型ポリマーKP:
aモル分率の次の式(I)の部分構造単位S1:
各Mは、互いに独立に、H+、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、等価の2価若しくは3価金属イオン、アンモニウムイオン、又は有機アンモニウム基を表し;
各Ruは、互いに独立に、水素又はメチル基を表し;
各Rvは、互いに独立に、水素又はCOOMを表し;
各R1は、互いに独立に、C1〜C20アルキル、−シクロアルキル、−アルキルアリール、又は−[AO]n−R2を表し、
ここで、A=C2〜C4アルキレンであり、R2=C1〜C20アルキル、−シクロヘキシル、又はアルキルアリールであり
そしてn=2〜300であり;
各R3は、互いに独立に、C1〜C5アルキル基、好ましくはメチル、エチル又はイソプロピル基を表し;
各R4は、互いに独立に、水素、C1〜C5アルキル基、好ましくは水素を表し;
各R5は、互いに独立に、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、又は7〜20個の炭素原子を有するアルキルアリール基を表し;
各Zは、互いに独立に、酸素又はN−R6を表し、ここでR6は、水素、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、又は7〜20個の炭素原子を有するアルキルアリール基を表し;
xは1〜4の値を有し;
yは2〜250の値を有し;
wは0〜5の値を有し;
かつ、ここでa、b、cは、各部分構造単位S1、S2及びS3のモル分率を表し、
このモル比は
a/b/c=(0.1〜0.9)/(0〜0.4)/(0.1〜0.9)、
特に、a/b/c=(0.4〜0.8)/(0〜0.25)/(0.1〜0.4)、
特に、a/b/c=(0.4〜0.8)/(0.05〜0.25)/(0.1〜0.4)であり、
但し、a+b+c=1である)。 - RuとRvが水素であることを特徴とする、請求項1に記載の櫛型ポリマーKP。
- R2=CH3であり、かつ/又はn=10〜70、特に20〜30であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の櫛型ポリマーKP。
- R3=CH3であり、R4=Hであり、R5=CH3であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の櫛型ポリマーKP。
- Z=N−R6であり、ここで、特にR6=CH3であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の櫛型ポリマーKP。
- y=10〜70、特にy=20〜30であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の櫛型ポリマーKP。
- 櫛型ポリマーKPの重量平均分子量(MW)が、5,000〜150,000g/mol、特に10,000〜100,000g/molであることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の櫛型ポリマーKP。
- 比率a/c=10:1〜1:1、特に5:1〜1.5:1であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の櫛型ポリマーKP。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の少なくとも1種の櫛型ポリマーKPと無機バインダー、好ましくはセメント、特にポートランドセメントとを含む組成物、特にモルタル組成物、コンクリート組成物又はセメント組成物。
- 無機バインダー用、特にセメント用、特に好ましくはポートランドセメント用の超流動化剤としての請求項1〜8のいずれか一項に記載の櫛型ポリマーKPの使用。
- 加工時間を延長するための、無機バインダー含有組成物での請求項1〜8のいずれか一項に記載の櫛型ポリマーKPの使用。
- 請求項12に記載の方法によって得ることができる、請求項1〜8のいずれか一項に記載の櫛型ポリマーKP。
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