JP2014524915A - シクロヘプテンの製造法 - Google Patents
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Abstract
Description
ジフェニルエーテル(222g)中のメタセシス触媒としての式IIのRu錯体(73mg、80μmol)の溶液を、真空(8ミリバール)下に85℃に加熱した。この混合物にトルエン(22ml)中の1,8−ヘプタデカジエン(21.9g、純度90質量%、83mmol)の溶液を、スプレーポンプを用いて4時間に亘り均一に滴下し、他方で、生成物のシクロヘプテンおよび別の低沸点物(例えば、1−デセンおよびトルエン)を絶えず受器中に留去した。この反応の終結時に、反応体の完全な転化を確認することができた。留出液中のシクロヘプテンの量はGC分析を用いて測定され、かつ4.80gに相当した(50mmol、理論的収率の60%)。
反応を例1と同様に実施したが、メタセシス触媒としての式IIIのRu錯体74.3mg(83μmol)を使用して実施した。この場合も、反応体は、完全に転化された。留出液は、理論的収率の63%に相当するシクロヘプテン4.97g(52mmol)を含有していた。
反応を例1と同様に実施したが、式IIのRu錯体36.6mg(42μmol)だけを使用して実施した。この場合も、反応の終結時に反応体の完全な転化を確認することができた。留出液は、理論的収率の53%に相当するシクロヘプテン4.23g(44mmol)を含有していた。
反応を例1と同様に実施したが、メタセシス触媒としての式IVのRu錯体47.7mg(76μmol)を使用して実施した。この場合も、反応体は、完全に転化された。留出液は、理論的収率の70%に相当するシクロヘプテン5.57g(58mmol)を含有していた。
ジフェニルエーテル(236g)中の1,8−ヘプタデカジエン(23.3g、純度90質量%、89mmol)の溶液に、室温で式IVのメタセシス触媒50.6mg(81μmol)を添加した。この反応混合物を真空(8ミリバール)下に85℃に加熱した。形成された生成物のシクロヘプテンおよび別の低沸点物(例えば、1−デセン)を、反応中に一様に受器中に蒸留した。24時間の反応時間後に、GC分析を用いて95%超の反応体の転化率を確認した。この留出液は、GC分析によれば、理論的収率の20%に相当する、シクロヘプテン1.78g(19mmol)の量を含有していた。メタセシス触媒(50mg、80μmol)のさらなる部分の添加後に、反応をさらに6時間進行させた。それにしたがって、さらなる微少量のシクロヘプテンだけを受器中で検出することができた。
ジフェニルエーテル(21g)中の1,8−ヘプタデカジエン(2.12g、純度90質量%、8mmol)の溶液に、85℃で式IVのメタセシス触媒2.56mg(4μmol、基準溶液から)を添加した。3時間の反応時間後に、反応混合物を分析した。反応体は、88%が転化され、反応混合物は、理論的収率の15%に相当するシクロヘプテン110mg(1mmol)を含有していた。
Claims (17)
- 前記閉環メタセシスは、反応混合物において不活性溶剤の存在下で実施される、請求項1記載の方法。
- 前記の生じるシクロヘプテンまたはその誘導体を反応中に前記反応混合物から蒸留により除去しかつ単離し、式Iの1,8−ジエンまたはその誘導体を前記反応混合物に、前記反応混合物中の式Iの1,8−ジエンまたはその誘導体の濃度が1mol/lを上回らない程度に供給する、請求項2記載の方法。
- 前記反応混合物中の式Iの1,8−ジエンまたはその誘導体を最大2mol/lの濃度で予め装入し、生じるシクロヘプテンまたはその誘導体を反応中に前記反応混合物から蒸留分離しかつ単離する、請求項2記載の方法。
- 前記反応混合物は、さらに共留剤を含有する、請求項3または4記載の方法。
- ルテニウムカルベン錯体を触媒として閉環メタセシスのために使用する、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 脱離基Xは、H原子、ハロゲン化物、OH基およびアシル基からなる群から選択される、請求項8記載の方法。
- 式Iの1,8−ジエンまたはその誘導体は、閉環メタセシス反応における使用前に清浄化される、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 式Iの1,8−ジエンは、ヘプタデカ−1,8−ジエンであり、および請求項8から10の場合に式VIIのカルボン酸またはカルボン酸誘導体は、オレイン酸またはオレイン酸誘導体である、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法により製造されているシクロヘプテンまたはその誘導体を酸化することによって、シクロヘプタノンまたはその誘導体を製造する方法において、前記シクロヘプテン誘導体がシクロヘプテン環上で1個以上の基R2で置換されている相応する化合物であり、およびR2が1〜4個のC原子を有するアルキル基、1〜4個のC原子を有するアルコキシ基、フェニル基、ハロゲン化物、アミノ基、ヒドロキシ基およびスルホン酸基からなる群から選択されている基である、前記方法。
- 請求項12に記載の方法により製造された、シクロヘプタノンまたはその誘導体を転化することによって、シクロヘプチルアミンまたはその誘導体を製造する方法において、前記誘導体がシクロヘプテン環上で1個以上の基R2で置換されている相応する化合物であり、およびR2が1〜4個のC原子を有するアルキル基、1〜4個のC原子を有するアルコキシ基、フェニル基、ハロゲン化物、アミノ基、ヒドロキシ基およびスルホン酸基からなる群から選択されている基である、前記方法。
- 請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法により製造されたシクロヘプテンまたはその誘導体を転化することによって、シクロヘプタンカルボアルデヒドまたはその誘導体を製造する方法において、前記シクロヘプテン誘導体がシクロヘプテン環上で1個以上の基R2で置換されている相応する化合物であり、およびR2が1〜4個のC原子を有するアルキル基、1〜4個のC原子を有するアルコキシ基、フェニル基、ハロゲン化物、アミノ基、ヒドロキシ基およびスルホン酸基からなる群から選択されている基である、前記方法。
- 請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法により製造されたシクロヘプテンまたはその誘導体を転化することによって、シクロヘプタンカルボン酸またはその誘導体を製造する方法において、前記シクロヘプテン誘導体がシクロヘプテン環上で1個以上の基R2で置換されている相応する化合物であり、およびR2が1〜4個のC原子を有するアルキル基、1〜4個のC原子を有するアルコキシ基、フェニル基、ハロゲン化物、アミノ基、ヒドロキシ基およびスルホン酸基からなる群から選択されている基である、前記方法。
- 請求項14に記載の方法により製造された、シクロヘプタンカルボアルデヒドまたはその誘導体を酸化することによって、シクロヘプタンカルボン酸またはその誘導体を製造する方法において、前記誘導体がシクロヘプテン環上で1個以上の基R2で置換されている相応する化合物であり、およびR2が1〜4個のC原子を有するアルキル基、1〜4個のC原子を有するアルコキシ基、フェニル基、ハロゲン化物、アミノ基、ヒドロキシ基およびスルホン酸基からなる群から選択されている基である、前記方法。
- 請求項15または16に記載の方法により製造された、シクロヘプタンカルボン酸またはその誘導体を転化することによって、シクロヘプタンカルボン酸塩化物またはその誘導体を製造する方法において、前記誘導体がシクロヘプテン環上で1個以上の基R2で置換されている相応する化合物であり、およびR2が1〜4個のC原子を有するアルキル基、1〜4個のC原子を有するアルコキシ基、フェニル基、ハロゲン化物、アミノ基、ヒドロキシ基およびスルホン酸基からなる群から選択されている基である、前記方法。
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