JP2014519478A - 1−ブテンおよび1,3−ブタジエン誘導体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a)n−ブタン、水素、別の易沸性の副成分、高沸分および任意に水を含んでいる出発ガス流を非酸化的に触媒により脱水素化し、その結果、未反応のn−ブタン、1−ブテン、両方の2−ブテン、1,3−ブタジエン、水素、別の易沸性の副成分、高沸分および任意に水を含んでいる混合生成物が生じる工程、ここで、前記出発ガス流は、C4イソ化合物を有していない;
b)水素、別の易沸分、高沸分、および水がある場合は水を分離し、その結果、n−ブタン、1−ブテン、両方のブテンおよび1,3−ブタジエンを含んでいる混合生成物が得られる工程;
c)方法工程b)で得られた1,3−ブタジエンの一部を反応させて誘導体にする工程;
d)方法工程c)で得られた1,3−ブタジエン誘導体を分離する工程;
e)方法工程c)で誘導体化されなかった1,3−ブタジエンを選択的水素化して1−ブテンにする工程;
f)工程e)で得られた炭化水素流から1−ブテンを蒸留分離し、その結果残留流が残留する工程、
を含む前記方法。
本発明による方法のための出発物質として、フィールドブタン(Feldbutanen)のn−ブタン留分、スチームクラッカーまたはFCクラッカーのC4カットの後処理で生じる直鎖のC4炭化水素の混合物、または別の技術的プロセスで生じる直鎖のC4炭化水素の別の混合物を使用してよい。
前記副生成物の分離後に得られた炭化水素混合物は、実質的にn−ブタン、1−ブテン、両方の2−ブテンおよび1,3−ブタジエンを含んでいる。
プロピオル酸;プロピオル酸エステル、ここで、このエステルの酸素原子に結合している基は、1〜20個の炭素原子を有していてよい;プロピナール;プロピノール;アセチレンジカルボン酸;アセチレンジカルボン酸モノエステルおよびアセチレンジカルボン酸ジエステル、ここで、このエステルの酸素原子に結合している1つまたは複数の基は、1〜20個の炭素原子を有していてよい;3−ホルミルプロピオル酸およびそのエステル;ブチンジアール;ブチンジオール、
である。
無水マレイン酸;マレイン酸およびそのアルキルエステル、ここで、このアルキル基は同一または異なっていてよく、かつそれぞれ1〜10個の炭素原子、特に1〜4個の炭素原子を有している;フマル酸およびそのアルキルエステル、ここで、このアルキル基は同一または異なっていてよく、かつそれぞれ1〜10個の炭素原子、特に1〜4個の炭素原子を有している;マレイン酸イミド(マレイミド)およびそのN−置換誘導体、ここで、窒素に接している置換基は1〜10個、特に1〜4個の炭素原子を有している。
前記ブタジエン誘導体の分離後に残留しているC4炭化水素混合物は、未反応の1,3−ブタジエンの他に1−ブテンを含んでおり、事前に分離されていない場合は、n−ブタンおよび両方の2−ブテンを含んでいる。1,3−ブタジエンおよび場合により存在する多価不飽和炭化水素、例えば1,2−ブタジエンの残留量は、さらにn−ブテンの含分を高める選択的水素化により除去される。好適な方法は、例えばF.NierlichらによるIn Erdoel & Kohle,Erdgas,Petrochemie,1986,73ページ以下に記載されている。前記方法は、化学量論的量の、完全に溶解された水素を用いて液相で行われる。選択的水素化触媒として、例えば担体上のニッケルおよび特にパラジウム、例えば活性炭または酸化アルミニウム上のパラジウム0.3質量%が好適である。ppm範囲のわずかな量の一酸化炭素は、1,3−ブタジエンの直鎖ブテンへの水素化の選択性を促進し、触媒を不活性化させるポリマー、いわゆる「グリーンオイル」の形成を防ぐ。
水素化された流出物(Hydrieraustrag)は、1−ブテンに、ならびにn−ブタンおよび直鎖ブテン、主に2−ブテンからの混合物に蒸留分離される。
前記得られた1−ブテンは、イソ化合物を含んでいない。この1−ブテンは、特に、エチレンもしくはプロピレンを有するコオリゴマーの製造のために、またはポリオレフィン(LLDPE)中のコモノマーとして使用してよい。
本発明の2つの実施例を、図1および図2のブロック図により説明する。
Claims (14)
- 1−ブテンおよび1,3−ブタジエン誘導体の製造方法であって、以下の方法工程:
a)n−ブタン、水素、別の易沸性の副成分および高沸分を含んでいる出発ガス流を非酸化的に触媒により脱水素化し、その結果、未反応のn−ブタン、1−ブテン、両方の2−ブテン、1,3−ブタジエン、水素、別の易沸性の副成分および高沸分を含んでいる混合生成物が生じる工程;
b)水素、別の易沸分および高沸分を分離し、その結果、n−ブタン、1−ブテン、両方のブテンおよび1,3−ブタジエンを含んでいる混合生成物が得られる工程;
c)方法工程b)で得られた1,3−ブタジエンの一部を反応させて誘導体にする工程;
d)方法工程c)で得られた1,3−ブタジエン誘導体を分離する工程;
e)方法工程c)で誘導体化されなかった1,3−ブタジエンを選択的水素化して1−ブテンにする工程;
f)工程e)で得られた炭化水素流から1−ブテンを蒸留分離し、その結果残留流が残留する工程、
を含む前記方法。 - 方法工程f)で生じる残留流が、すべてまたは部分的に出発ガス流に供給される、請求項1に記載の方法。
- 前記残留流中に存在する直鎖ブテンが、供給の前に少なくとも部分的に反応して、この反応生成物が供給の前に前記残留流から除去される、請求項2に記載の方法。
- 前記反応が、オリゴマー化である、請求項3に記載の方法。
- 方法工程a)からの前記出発ガス流が、フィールドブタンのn−ブタン留分である、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 方法工程a)からの出発ガス流が、スチームクラッカーまたはFCクラッカーのC4カットの後処理からの直鎖C4炭化水素の混合物である、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 方法工程c)中の1,3−ブタジエンが反応して、4−ビニルシクロヘキセン、1,4−シクロオクタジエン、1,5,9−シクロドデカトリエン、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸誘導体、1,7−オクタジエン、非分岐鎖の非環式オクタトリエン、2,7−オクタジエニル化合物から選択される1つの誘導体になる、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 方法工程c)の1,3−ブタジエンが、電子不足のC−C多重結合を有するジエノフィルと反応して、ディールス・アルダー生成物になる、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記ジエノフィルが、
・無水マレイン酸、
・マレイン酸およびそのアルキルエステル、ここで、このアルキル基は同一または異なっていてよく、かつそれぞれ1〜10個の炭素原子を有している、
・フマル酸およびそのアルキルエステル、ここで、このアルキル基は同一または異なっていてよく、かつそれぞれ1〜10個の炭素原子を有している、
・マレイン酸イミドおよびそのN−置換誘導体、ここで、窒素に接している置換基は、1〜10個の炭素原子を有している、
から選択される、請求項8に記載の方法。 - 方法工程c)の1,3−ブタジエンが、プロトン性求核試薬と反応して、相応の2,7−オクタジエニル誘導体になり、前記求核基が1位の炭素に結合している、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 2,7−オクタジエニル化合物として、1−メトキシオクタ−2,7−ジエンが形成される、請求項10に記載の方法。
- 方法工程e)の選択的水素化が、パラジウム触媒の使用下に行われる、請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記パラジウム触媒が、活性炭、酸化アルミニウムから選択される担体に設けられている、請求項12に記載の方法。
- 方法工程f)で得られる1−ブテンが、その後に続く方法工程g)でエチレンまたはプロピレンと反応してコオリゴマーになる、請求項1から13までのいずれか1項に記載の方法。
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