KR20140015419A

KR20140015419A - １―부텐 및 １，３―부타디엔 유도체를 제조하는 방법

Info

Publication number: KR20140015419A
Application number: KR1020137025716A
Authority: KR
Inventors: 디트리흐 마슈마이어
Original assignee: 에보니크 데구사 게엠베하
Priority date: 2011-04-04
Filing date: 2012-03-21
Publication date: 2014-02-06
Also published as: CN103562162B; RU2585764C2; RU2013148887A; JP5911560B2; MY161772A; SG194042A1; ES2587865T3; KR101897844B1; TWI525064B; DE102011006721A1; MX2013011559A; WO2012136479A1; BR112013025137A2; US8889935B2; JP2014519478A; TW201302668A; EP2694459A1; CA2831979A1; CN103562162A; EP2694459B1

Abstract

1-부텐 및 1,3-부타디엔 유도체의 제조 방법을 개시한다.

Description

１―부텐 및 １，３―부타디엔 유도체를 제조하는 방법{PROCESS FOR PREPARING 1-BUTENE AND A 1,3-BUTADIENE DERIVATIVE}

본 발명은 n-부탄 또는 n-부탄을 함유하는 선형 C₄ 탄화수소의 혼합물로부터 1-부텐 및 1,3-부타디엔 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다.

1-부텐 및 1,3-부타디엔의 유도체는 다양한 생성물의 생산에서 중요한 중간체이다. 예를 들어, 에틸렌 또는 프로필렌 중합체를 개질시키는데 1-부텐을 사용할 수 있다. 예를 들어, 하류(downstream) 부타디엔 생성물 1-메톡시-2,7-옥타디엔은 1-옥텐의 합성에서 중간체이다.

예를 들어 프로필렌 및 에틸렌을 생산하기 위해 작동되는 증기 크래커 또는 FC 크래커와 같은 크래커에서 C₄ 분획물로부터 불포화 C₄ 탄화수소를 회수할 수 있다. 예를 들어, 증기 크래커에서 C₄ 분획물로부터 1-부텐 및 1,3-부타디엔을 제거할 수 있고, FC 크래커에서 C₄ 커트(cut)로부터 1-부텐을 제거할 수 있다. C₄ 커트의 양은 에틸렌 및 프로필렌의 생산과 결부되고, 충분한 정도로 이용되지 않는다.

대안으로서, n-부탄의 탈수소화에 의해 선형 불포화 C₄ 탄화수소를 제조할 수 있다. 이로 인해 미반응 n-부탄, 1-부텐, 2종의 2-부텐, 및 1,3-부타디엔을 포함하는 반응 혼합물이 생성된다.

DE 103 50 045에는 n-부탄으로부터 1-부텐을 회수하는 방법이 기재되어 있다. 이 방법은 n-부탄을 탈수소화하고, 이후 탈수소화 생성물로부터 C₄ 탄화수소가 아닌 부산물을 제거하고, 선택적으로 부타디엔을 탈수소화하여 선형 부텐을 형성함을 포함한다. 수소화 혼합물로부터 1-부텐을 증류 제거하고, 2-부텐 및 n-부탄으로 주로 이루어진 남은 혼합물을 탈수소화 단계에 재순환시킨다.

DE 102 31 633에는 n-부탄으로부터 4-비닐시클로헥센을 제조하는 방법이 기재되어 있다. 이 방법은 n-부탄을 탈수소화하고, 이후 탈수소화 생성물로부터 C₄ 탄화수소가 아닌 부산물을 제거하여, 부타디엔을 촉매로 반응시켜 4-비닐시클로헥센을 형성시킴을 포함한다. 4-비닐시클로헥센의 제거 후, 선형 부텐, n-부탄 및 가능하게는 부타디엔을 포함하는 남은 탄화수소 혼합물을 탈수소화 반응기에 반환시킨다.

상기 두 방법은 각 경우에서 탈수소화 혼합물로부터 단지 하나의 성분 만을 회수한다는 공통점이 있다.

선형 부텐 외에, n-부탄의 탈수소화에서 수득한 반응 혼합물은 n-부탄 및 1,3-부타디엔을 포함한다. 이런 종류의 혼합물로부터 순수 1-부텐 및 순수 1,3-부타디엔(여기서, 후자는 하류 생성물을 수득하기 위해 추가 단계에서 반응시킬 수 있음)을 증류에 의해 회수하는 것은 이들 간의 비점 차이가 적기 때문에 비경제적이다. 유사하게, 추출 또는 추출 증류에 의한 1,3-부타디엔의 제거는 복잡하고 비용이 많이 든다.

본 발명의 목적은 1-부텐 및 부타디엔 유도체를 n-부탄으로부터 경제적으로 제조할 수 있는 방법을 제공하는 것이다.

상기 목적은 하기에 기재한 방법에 의해 달성된다.

a) n-부탄, 수소, 다른 저비점 부차적 구성성분, 고비점물 및 임의로 물을 포함하는 공급원료 기체 스트림을 비산화적 촉매적으로 탈수소화시켜 미반응 n-부탄, 1-부텐, 2종의 2-부텐, 1,3-부타디엔, 수소, 다른 저비점 부차적 구성성분, 고비점물 및 임의로 물을 포함하는 생성물 혼합물을 형성하며, 여기서 상기 공급원료 기체 스트림은 C₄ 이소 화합물을 함유하지 않는 단계;

b) 수소, 다른 저비점물, 고비점물 및, 존재하는 경우, 물을 제거하여 n-부탄, 1-부텐, 2종의 부텐, 및 1,3-부타디엔을 포함하는 생성물 혼합물을 수득하는 단계;

c) 단계 b)에서 수득한 1,3-부타디엔의 일부를 반응시켜 유도체를 형성하는 단계;

d) 단계 c)에서 수득한 1,3-부타디엔 유도체를 제거하는 단계;

e) 단계 c)에서 유도되지 않은 1,3-부타디엔을 선택적으로 수소화하여 1-부텐을 형성하는 단계;

f) 단계 e)에서 수득한 탄화수소 스트림으로부터 1-부텐을 증류 제거하여 잔여 스트림을 남겨두는 단계

를 포함하는 1-부텐 및 1,3-부타디엔 유도체의 제조 방법.

상기 방법의 한 실시형태에서, 단계 f)에서 수득한 잔여 스트림은 공급원료 기체 스트림에 전부 또는 일부 공급된다. 즉, 상기 방법의 단계 a)가 수행되는 탈수소화 유닛으로 다시 보내진다.

본 발명은 n-부탄으로부터 1-부텐 및 부타디엔 유도체를 저렴하게 제조할 수 있다는 이점을 갖는다. 본원에서 두 표적 생성물의 비는 탈수소화 조건 및 부타디엔 전환율을 조절함으로써 변화시킬 수 있다. 또한, 탈수소화 동안 형성된 매우 높은 분율의 올레핀이 가치있는 생성물로 전환되고, 따라서 단지 적은 양의 부텐이 탈수소화 반응기로 재순환 스트림으로 도입된다는 사실을 감안하면, 본 발명의 특별한 양태는 주목할만 하다.

본 발명의 하나의 실시형태에서, 잔여 스트림에 존재하는 선형 부텐은 공급 이전에 적어도 부분적으로 반응하고, 반응 생성물은 공급 이전에 잔여 스트림으로부터 제거된다.

본 발명의 하나의 실시형태에서, 상기 반응은 올리고머화이다.

공급원료

본 발명의 방법에 사용할 수 있는 공급원료는 필드 부탄(field butane), 증기 크래커 또는 FC 크래커에서의 C₄ 커트 가공에서 생성되는 선형 C₄ 탄화수소의 혼합물, 또는 다른 산업적 작업에서 생성되는 선형 C₄ 탄화수소의 다른 혼합물로부터의 n-부탄 분획물을 포함한다.

필드 부탄은 천연 기체 및 또한 석유에 동반되는 기체의 "습윤" 분획물의 C₄ 분획물에 대해 사용되는 용어이며, 이 분획물은 기체를 약 -30℃로 냉각시킴으로써 액체 형태로 제거된다. 저온 증류는 조성이 침전물에 따라 달라지지만, 통상적으로 이소부탄 약 30 질량% 및 n-부탄 65 질량%를 함유하는 필드 부탄을 생성한다. 다른 구성성분은 통상적으로 4개 미만의 C 원자를 갖는 탄화수소 약 2 질량%, 및 4개 초과의 C 원자를 갖는 탄화수소 약 3 질량%이다. 이소부탄의 증류 제거 후, 이 혼합물을 본 발명의 방법에 사용할 수 있다. 임의로, 본 발명의 방법의 탈수소화 단계 이전에, 4개의 C 원자를 갖지 않는 탄화수소를 또한 전부 또는 일부 제거할 수 있다.

본 방법의 하나의 실시형태에서, 단계 a)로부터의 공급원료 기체 스트림은 필드 부탄으로부터의 n-부탄 분획물이다.

본 방법의 다른 실시형태에서, 단계 a)로부터의 공급원료 기체 스트림은 증기 크래커 또는 FC 크래커에서의 C₄ 커트 가공으로부터의 선형 C₄ 탄화수소의 혼합물이다.

1,3-부타디엔의 유도체화

부산물의 제거 이후 수득한 탄화수소 혼합물은 본질적으로 n-부탄, 1-부텐, 2종의 2-부텐, 및 1,3-부타디엔을 포함한다.

상기 혼합물을 반응시키고, 이 반응에서 선형 부텐이 아닌 1,3-부타디엔이 반응한다.

본 방법의 하나의 실시형태에서, 1,3-부타디엔이 단계 c)에서 반응하여 4-비닐시클로헥센, 1,4-시클로옥타디엔, 1,5,9-시클로도데카트리엔, 4-시클로헥센-1,2-디카르복실산 유도체, 1,7-옥타디엔, 비분지 비고리형 옥타트리엔, 2,7-옥타디에닐 유도체로부터 선택되는 유도체가 형성된다.

1,3-부타디엔의 4-비닐시클로헥센으로의 반응은 예를 들어 US 5,196,621에서와 같이 지지 Cu(I) 촉매 상에서 또는 EP 0 397 266에 따라 실시할 수 있다.

1,3-부타디엔을 용해된 니켈-유기알루미늄 촉매의 존재하에 반응시켜 1,4-시클로옥타디엔 및/또는 1,5,9-시클로도데카트리엔을 형성시킬 수 있다.

1,3-부타디엔의 환원적 이합체화로 1,7-옥타디엔을 형성시키는 것은 DE 101 49 347 또는 DE 10 2006 031413.1에 따라 수행할 수 있다.

1,3-부타디엔의 이합체화로 옥타트리엔, 보다 특히 1,3,7-옥타트리엔을 형성시키는 것은 DE 10 2004 060520에 기재되어 있는 바와 같이 팔라듐 카르벤 착체 상에서 수행할 수 있다.

본 방법의 하나의 실시형태에서, 1,3-부타디엔을 전자-결핍 C-C 다중 결합을 갖는 디에노필과 단계 c)에서 반응시켜 디엘스-엘더 생성물(Diels-Alder product)을 형성시킨다. 다중 결합은 C-C 이중 결합 또는 C-C 삼중 결합일 수 있다.

삼중 결합을 갖는 디에노필의 예는 다음과 같다:

프로핀산; 에스테르의 산소 원자에 부착된 라디칼이 1 내지 20개의 C 원자를 가질 수 있는 프로핀산 에스테르; 프로피날; 프로피놀; 아세틸렌디카르복실산; 에스테르의 산소 원자에 부착된 라디칼 또는 라디칼들이 1 내지 20개의 C 원자를 가질 수 있는 아세틸렌디카르복실산 모노에스테르 및 아세틸렌디카르복실산 디에스테르; 3-포르밀프로핀산 및 이의 에스테르; 부틴디알; 부틴디올.

이중 결합을 갖는 디에노필은 하나 이상의 전자-끌기 기(들)에 의해 치환되고 공액인 하나 이상의 이중 결합을 갖는다. 상응하는 전자-끌기 기(-M 효과)는 다음과 같다: 니트로기, 시아노기, 포르밀 라디칼, 케토 라디칼(-C(O)R), 산 라디칼(-C(O)OH), 에스테르 라디칼(-C(O)OR) 또는 무수물 라디칼(-C(O)OC(O)R).

2개의 빈시알(vincial) 치환체가 함께 예를 들어 무수물 기와 같은 관능기를 형성하는 것이 또한 가능하다.

바람직하게 사용되는 디에노필은 다음과 같다:

말레산 무수물; 말레산, 및 알킬 라디칼이 동일하거나 상이할 수 있고 각각 1 내지 10개의 C 원자, 보다 특히 1 내지 4개의 C 원자를 갖는 이의 알킬 에스테르; 푸마르산, 및 알킬 라디칼이 동일하거나 상이할 수 있고 각각 1 내지 10개의 C 원자, 보다 특히 1 내지 4개의 C 원자를 갖는 이의 알킬 에스테르; 말레이미드(말레산 이미드), 및 질소 상의 치환체가 1 내지 10개, 보다 특히 1개 내지 4개의 C 원자를 갖는 이의 N-치환된 유도체.

이것은 4-시클로헥센-1,2-디카르복실산의 유도체를 생성한다. 이들 유도체는 예를 들어 이중 결합의 수소화 및 이후 알콜분해(에스테르화, 트랜스에스테르화)에 의해 1,2-시클로헥산디카르복실산의 에스테르로 전환될 수 있다. 7 내지 12개의 C 원자를 함유한 에스테르 알킬기를 갖는 이들 에스테르는 가소제로서 사용되며, 예로는 디이소노닐 1,2-시클로헥산디카르복실레이트가 있다.

본 방법의 하나의 실시형태에서, 1,3-부타디엔을 양자성 친핵체(물, 알콜, 아민)와 반응시켜 상응하는 2,7-옥타디에닐 유도체를 형성시키며, 친핵체 라디칼은 C1에 부착된다. 이런 반응(텔로머화)은 팔라듐 착체에 의해 촉매화된다. 예를 들어 DE 101 28 144 및 DE 103 12 829에 기재되어 있는 바와 같이 팔라듐 카르벤 착체를 사용하는 것이 바람직하다.

텔로머화는 DE 10 2005 036039에 기재되어 있는 방식과 유사하게 수행할 수 있으나 공급원료 스트림을 수소로 미리 정제할 필요가 없다는 차이가 있다.

본 방법의 하나의 실시형태에서, 형성된 2,7-옥타디에닐 유도체는 1-메톡시옥타-2,7-디엔이다.

1-메톡시옥타-2,7-디엔은 중요한 텔로머화 생성물이다. 이것은, 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌을 개질시키기 위해 산업적으로 사용되는, 2개의 올레핀계 이중 결합의 수소화 및 이후 메탄올 제거에 의해 1-옥텐을 수득하기 위해 사용할 수 있다. 1,3-부타디엔으로부터 시작되는 1-옥텐의 3-단계 합성은 예를 들어 DE 101 49 348에 공개되어 있다. 1-메톡시옥탄으로부터의 메탄올의 제거를 위해, DE 102 57 499에서 특허청구된 촉매를 사용하는 것이 가능하다.

선택적 수소화

부타디엔 유도체의 제거 이후 남은 C₄ 탄화수소 혼합물은 미반응 1,3-부타디엔 뿐만 아니라 1-부텐 및, 이전에 이미 제거되지 않은 경우, n-부탄 및 2종의 2-부텐을 포함한다. 1,3-부타디엔의 잔여물 및 예를 들어 1,2-부타디엔과 같은 존재하는 임의의 다중불포화 탄화수소를, n-부텐의 분획물을 또한 증가시키는 선택적 수소화에 의해 제거한다. 하나의 적절한 방법은 예를 들어, 문헌 [F. Nierlich et al. in Erdoel & Kohle, Erdgas, Petrochemie, 1986, page 73 ff]에 기재되어 있는 것이다. 이것은 화학량론적 양으로 완전히 용해된 수소와 함께 액체상으로 작동된다. 적절한 선택적 수소화 촉매의 예는 예를 들어 활성탄 또는 산화알루미늄 상의 0.3 질량%의 팔라듐과 같은 지지체 상의 니켈 및 특히 팔라듐을 포함한다. ppm 범위인 적은 양의 일산화탄소가 1,3-부타디엔의 선형 부텐으로의 수소화의 선택성을 촉진하고, 촉매를 탈활성화시키는 "그린 오일(green oil)"이라고 불리우는 중합체의 형성을 방해한다.

1- 부텐의 제거

수소화 배출물은 증류에 의해 1-부텐 및 n-부탄과 선형 부텐, 주로 2-부텐의 혼합물로 분리된다.

증류 분획물 의 사용

회수한 1-부텐은 이소 화합물을 함유하지 않는다. 이는 특히 에틸렌 또는 프로필렌과의 공올리고머(cooligomer)의 제조를 위해, 또는 폴리올레핀(LLDPE)에서 공단량체로서 사용할 수 있다.

본 방법의 다른 실시형태에서, 단계 f)에서 회수된 1-부텐은 이후 단계 g)에서 반응시켜 에틸렌 또는 프로필렌과의 공올리고머를 형성시킨다.

n-부탄/2-부텐 분획물을 탈수소화 반응기에 전부 또는 일부 반환시킬 수 있다.

재순환 이전에, 임의로는 선형 부텐의 일부분을 반응 및 반응 생성물의 제거에 의해 제거할 수 있다.

중요한 중간체를 산출하는 적절한 반응은 예를 들어, 올리고머화 또는 하이드로포르밀화이다.

올리고머화는 산성 또는 니켈 함유 촉매를 사용하여 균일하게 또는 불균일하게 수행할 수 있다. 올리고머화는 바람직하게는 고정층 니켈 촉매 상에서 실시한다. 예를 들어, 이러한 방법 중 하나는 에보니크 옥세노 게엠베하(Evonik Oxeno GmbH)의 옥톨(Octol) 방법이다. 이 방법에서 주로 형성되는 8개 및 12개의 C 원자를 갖는 올레핀은 가소제 또는 세제의 제조에서 중간체이다.

하이드로포르밀화의 경우에서, n-펜타날 및 2-메틸부타날의 혼합물이 형성된다. 사용되는 촉매의 선택을 통해, 2종의 알데히드의 질량 비를 변화시킬 수 있다. 이성질체화 조건 하에, 95% 초과의 선택성으로 n-펜타날을 제조하는 것이 가능하다. 이것은 예를 들어, EP 0 213 639에 기재되어 있는 것과 같은 촉매 시스템을 사용하여 수행할 수 있다. 이러한 혼합물은 2-프로필헵타놀의 분율이 높은 데카놀 혼합물의 제조에 특히 적절하다.

실시예

본 발명의 2개의 실시예를 도 1 및 도 2의 블록 도표로써 설명한다.

도 1에 예시된 실시예는 n-부탄을 함유하는 공급원료 스트림 (1)이 탈수소화 유닛 (2) 내로 재순환 스트림 (25/26)과 함께 도입되는 것을 도시한다(임의로, 증기 또는 산소가 도입될 수 있음; 이것은 도 1에 나타내지 않았다). 탈수소화 혼합물 (3)을 증류 유닛 (4)에서 저비점물 (5), 물을 비롯한 고비점물 (6), 및 C₄ 분획물 (7)로 분리시킨다. 스트림 (7)으로부터, n-부탄 및 2종의 2-부텐의 일부를 스트림 (9)로 제거하여 탈수소화 반응기로 반환시킨다. 오버헤드 스트림 (10)에서 1,3-부타디엔의 일부분을 반응기 (11)에서, 임의로는 제제 (12)를 첨가하여, 유도체화시킨다. 공정 장치 (14)에서 반응 혼합물 (13)로부터 부타디엔 유도체 (15), 표적 생성물, 및 C₄ 분획물 (16)을 제거한다. 존재하는 임의의 제제의 제거, 촉매의 제거, 및 이러한 성분의 반환은 나타내지 않는다. 적은 양의 1,3-부타디엔을 여전히 함유하는 C₄ 스트림 (16)은 수소 (18)로 반응기 (17)에서 선택적으로 수소화시킨다. 수소화 배출물 (19)을 수소화 유닛 (20)에서 1-부텐 (21)으로, 제2 표적 생성물 (22)로, n-부탄 및 선형 부텐, 및 임의로 고비점물을 함유하는 분획물의 혼합물 (23)로 분리한다. 임의로, 서브-스트림 (24)의 제거 후, 스트림 (23)을 탈수소화 반응기로 반환시킨다.

이러한 실시형태에서, 컬럼 (8)은 선택적이다. 상기 컬럼의 사용은 스트림 (10) 중의 1,3-부타디엔의 농도가 증가한다는 이점을 제공한다. 결과로서, 1,3-부타디엔에 대한 보다 높은 전환율을 반응기 (11)에서 달성할 수 있다. 그러나, 상기 컬럼과 관련된 자본비 및 작동 비용은 단점이다.

본 발명에 대한 제2 실시형태는 도 2에 설명되어 있다. 이것은 재순환 스트림 (26)으로부터 선형 부텐의 일부분이 반응기 (27)에서, 임의로 제제 (28)의 첨가로, 반응되어 n-부탄, 미반응 부텐 및 반응의 생성물로 이루어진 스트림 (29)이 형성되는 점이 실시형태 1과 상이하다. 분리된 장치 (30)에서 반응 생성물 (31) 및 임의로 다른 물질의 제거 후, n-부탄 및 선형 부텐을 포함하는 스트림 (32)을 탈수소화 반응기로 공급한다.

이러한 실시형태에서, 오직 스트림 (9) 또는 오직 스트림 (23), 또는 임의로 목적하는 비율의 이들 2개의 스트림의 일부분을 반응기로 공급하는 것은 선택적이다.

Claims

a) n-부탄, 수소, 다른 저비점 부차적 구성성분 및 고비점물을 포함하는 공급원료 기체 스트림을 비산화적 촉매적으로 탈수소화시켜 미반응 n-부탄, 1-부텐, 2종의 2-부텐, 1,3-부타디엔, 수소, 다른 저비점 부차적 구성성분 및 고비점물을 포함하는 생성물 혼합물을 형성하는 단계;
b) 수소, 다른 저비점물 및 고비점물을 제거하여 n-부탄, 1-부텐, 2종의 부텐, 및 1,3-부타디엔을 포함하는 생성물 혼합물을 수득하는 단계;
c) 단계 b)에서 수득한 1,3-부타디엔의 일부를 반응시켜 유도체를 형성하는 단계;
d) 단계 c)에서 수득한 1,3-부타디엔 유도체를 제거하는 단계;
e) 단계 c)에서 유도체화되지 않은 1,3-부타디엔을 선택적으로 수소화하여 1-부텐을 형성하는 단계;
f) 단계 e)에서 수득한 탄화수소 스트림으로부터 1-부텐을 증류 제거하여 잔여 스트림을 남겨두는 단계
를 포함하는 1-부텐 및 1,3-부타디엔 유도체의 제조 방법.
제1항에 있어서, 단계 f)에서 수득한 잔여 스트림은 공급원료 기체 스트림에 전부 또는 일부 공급되는 방법.
제2항에 있어서, 잔여 스트림에 존재하는 선형 부텐은 공급 이전에 적어도 부분적으로 반응하고, 반응 생성물은 공급 이전에 잔여 스트림으로부터 제거되는 방법.
제3항에 있어서, 반응은 올리고머화인 방법.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 a)로부터의 공급원료 기체 스트림이 필드 부탄의 n-부탄 분획물인 방법.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 a)로부터의 공급원료 기체 스트림이 증기 크래커 또는 FC 크래커에서의 C₄ 커트 가공으로부터의 선형 C₄ 탄화수소의 혼합물인 방법.
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 1,3-부타디엔이 단계 c)에서 반응하여 4-비닐시클로헥센, 1,4-시클로옥타디엔, 1,5,9-시클로도데카트리엔, 4-시클로헥센-1,2-디카르복실산 유도체, 1,7-옥타디엔, 비분지 비고리형 옥타트리엔, 2,7-옥타디에닐 화합물로부터 선택되는 유도체가 형성되는 방법.
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 1,3-부타디엔이 전자-결핍 C-C 다중 결합을 갖는 디에노필과 단계 c)에서 반응하여 디엘스-엘더 생성물이 형성되는 방법.
제8항에 있어서, 디에노필이
- 말레산 무수물,
- 말레산, 및 알킬 라디칼이 동일하거나 상이할 수 있고 각각 1 내지 10개의 C 원자를 갖는 이의 알킬 에스테르,
- 푸마르산, 및 알킬 라디칼이 동일하거나 상이할 수 있고 각각 1 내지 10개의 C 원자를 갖는 이의 알킬 에스테르,
- 말레이미드, 및 질소 상의 치환체가 1 내지 10개의 C 원자를 갖는 이의 N-치환된 유도체로부터 선택되는 방법.
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 1,3-부타디엔이 양자성 친핵체와 단계 c)에서 반응하여 상응하는 2,7-옥타디에닐 유도체가 형성되며, 친핵체 잔기가 C1에 부착되는 방법.
제10항에 있어서, 형성되는 상기 2,7-옥타디에닐 화합물이 1-메톡시옥타-2,7-디엔인 방법.
제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 e)에서의 선택적 수소화가 팔라듐 촉매의 사용으로 수행되는 방법.
제12항에 있어서, 팔라튬 촉매가 활성탄, 산화알루미늄으로부터 선택된 지지체 상에 적용되는 방법.
제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 f)에서 회수된 1-부텐을 이후 단계 g)에서 반응시켜 에틸렌 또는 프로필렌과의 공올리고머를 형성하는 방법.