JP2014516934A - 共沸蒸留により可能になるニトロ化選択の柔軟性のための装置と方法 - Google Patents
共沸蒸留により可能になるニトロ化選択の柔軟性のための装置と方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014516934A JP2014516934A JP2014506439A JP2014506439A JP2014516934A JP 2014516934 A JP2014516934 A JP 2014516934A JP 2014506439 A JP2014506439 A JP 2014506439A JP 2014506439 A JP2014506439 A JP 2014506439A JP 2014516934 A JP2014516934 A JP 2014516934A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- stream
- acid
- organic acid
- organic
- phase
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 47
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 title claims description 45
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 title claims description 14
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 114
- -1 alkyl acetate Chemical compound 0.000 claims abstract description 40
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 108
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 66
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 53
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 48
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 34
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 28
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 28
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 23
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 22
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 21
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 238000007872 degassing Methods 0.000 claims description 8
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 abstract description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 abstract description 6
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 29
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 22
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 15
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 13
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 238000013461 design Methods 0.000 description 10
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 10
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 description 8
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 7
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 7
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 6
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 6
- JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 1-nitropropane Chemical compound CCC[N+]([O-])=O JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHPRWWYQIUXCQM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dinitropropane Chemical compound [O-][N+](=O)C(C)(C)[N+]([O-])=O DHPRWWYQIUXCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYSA-N 2-nitropropane Chemical compound CC(C)[N+]([O-])=O FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000183024 Populus tremula Species 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N Nitrous Oxide Chemical compound [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- KLGHUFNKRIWCDQ-UHFFFAOYSA-N 1-nitrooctane Chemical compound CCCCCCCC[N+]([O-])=O KLGHUFNKRIWCDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIMREYQYBFBEGQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-nitropropane Chemical compound CC(C)(C)[N+]([O-])=O AIMREYQYBFBEGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001944 continuous distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- NJNQUTDUIPVROZ-UHFFFAOYSA-N nitrocyclohexane Chemical compound [O-][N+](=O)C1CCCCC1 NJNQUTDUIPVROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001272 nitrous oxide Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/01—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton having nitro groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C205/02—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton having nitro groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/16—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
本出願は、2011年4月18日に出願されたインド仮特許出願第1329/CHE/2011号(これは、参照することによりその全体が本明細書に組み込まれる)の優先権を主張する。
追加の共留剤は、共留剤補給流249として相分離器241に添加してもよい。追加の共留剤の量は、底部流240及び/又は廃棄される水相248で失われる量の共留剤のバランスを取るために加えてもよい。
実施例1〜6は、ASPENコンピューター支援プロセスシミュレーションソフトウェアを使用して作成される。プロパン、硝酸、及び有機酸が反応器中で反応して、ニトロアルカン類(ニトロメタン、1−ニトロプロパン、2−ニトロプロパン、2,2−ジニトロプロパン、ニトロエタン)と酸化副産物(酢酸、プロピオン酸、酪酸)とを含む生成物流を生成する。生成物流はまた、排ガス(例えば、亜酸化窒素、酸化窒素、二酸化炭素、一酸化炭素、未変換のプロパン)と水を含む。
この例は、共留剤としての酢酸イソプロピルの使用を示す。不均一共沸蒸留塔(HAD)は、酢酸イソプロピル/水共沸混合物をオーバーヘッドとして得ながら、塔の底での酢酸生成物の所望の純度を得るために設計される。凝縮されデカントされると、オーバーヘッド流は2つの液相(有機相と水相)を生成する。有機相は、おもに酢酸イソプロピルを含み、水相は主に水を含む(酸不含水性流(AFAS))。全有機相はHAD塔に還流されて戻され、共留剤として作用する充分量の酢酸イソプロピルを与える。これは次に原料と混合され、HAD塔に同時供給される。水相は、さらなる処理又は廃棄のために、システムから取り出される。有機フラックスが塔の規格を満たさない場合は、水相の一部は塔に還流して戻される。
この例は、共留剤としての酢酸n−ブチルの使用を示す。HAD塔は、酢酸n−ブチル/水共沸混合物をオーバーヘッドとして得ながら、塔の底で所望の純度の酢酸生成物を得るように設計される。凝縮されデカントされると、オーバーヘッド流は2つの液相(有機相と水相)を生成する。有機相はおもに酢酸n−ブチルを含み、水相は主に水を含む(酸不含水性流(AFAS))。全有機相はHAD塔に還流されて戻され、共留剤として作用する充分量の酢酸n−ブチルを与える。これは次に原料と混合され、HAD塔に同時供給される。水相は、さらなる処理又は廃棄のために、システムから取り出される。有機フラックスが塔の規格を満たさない場合は、水相の一部は塔に還流して戻される。
この例は、共留剤としての酢酸イソブチルの使用を示す。HAD塔は、酢酸イソブチル/水共沸混合物をオーバーヘッドとして得ながら、塔の底での所望の純度の酢酸生成物を得るために設計される。凝縮されデカントされるとオーバーヘッド流は、2つの液相(有機相と水相)を生成する。有機相は、おもに酢酸イソブチルを含み、水相は主に水を含む(酸不含水性流(AFAS))。全有機相はHAD塔に還流されて戻され、共留剤として作用する充分量の酢酸イソブチルを与える。これは次に原料と混合され、HAD塔に同時供給される。水相は、さらなる処理又は廃棄のために、システムから取り出される。有機フラックスが塔の規格を満たさない場合は、水相の一部は塔に還流して戻される。
この例は、酢酸、プロピオン酸、酪酸を含む水性混合酸原料流を濃縮するための、共留剤としての酢酸イソブチルの使用を例示する。HAD塔の設計基準を以下の表7に示す。
この例は、50:50(重量%)比の酢酸とプロピオン酸を含む水性混合酸原料流を濃縮するための、共留剤としての酢酸イソブチルの使用を例示する。HAD塔の設計基準は以下の表10に示される。
この例は、50:50(重量%)比のプロピオン酸とn−酪酸とを含む水性混合酸原料流を濃縮するための、共留剤としての酢酸イソブチルの使用を例示する。HAD塔の設計基準は以下の表13に示される。
共留剤としての酢酸イソブチルの使用は、実験的にも証明される。実施例7は、図3に示すように連続蒸留塔で完了される。この塔は、316リットルのステンレス鋼から構築される。塔の内径は6.36インチであり、高さは約24フィートである。充填剤は、1T INtalox(登録商標)構造化パッキンの5フィート3.3インチの4つの切片からなる。温度プロフィールは、図4に示すように、各充填セクションのほぼ真ん中に位置する温度プローブを使用して測定される。分配トレイは、液体の分配を維持するために、各充填セクション間に位置する。分配トレイはまた、原料位置を変更することを可能にする。塔には、リボイラーの周りのポンプが取り付けられている。熱は、2.8×106 パスカル(40psi)流を使用して供給される。オーバーヘッド生成物は、冷却水を使用して凝縮される。不均一共沸混合物から相を分離し、単一の相を還流するのに デカンターが利用できる。塔は、完全な真空(5mmHg)〜5.2×105 パスカル(75psi)までの圧力で運転することができる。共留剤として酢酸イソブチルの性能を試験するために、約60重量%の酢酸と40重量%の脱イオン水の原料混合物が調製される。
以下に、本願発明に関連する発明の実施形態について列挙する。
[実施形態1]
炭化水素原料を水性原料と反応器中で反応させて、ニトロアルカンと副産物とを含む生成物流を生成し;
前記生成物流を処理して、第1の上部流と第1の底部流とを生成し、ここで前記第1の上部流はニトロアルカンを含み、前記第1の底部流は少なくとも第1の有機酸と水とを含み;
前記第1の底部流の少なくとも一部を共沸蒸留塔に供給し;
前記共沸蒸留塔中で酢酸アルキルを共留剤として使用して、前記第1の底部流を少なくとも第2の上部流と第2の底部流とに分離し、ここで、前記第2の上部流は前記酢酸アルキルと水を含み、前記第2の底部流は前記第1の有機酸を含み;
相分離器中で前記第2の上部流を有機相と水相とに分離し、ここで、前記有機相は前記酢酸アルキルを含み;そして、
前記有機相の少なくとも一部を前記共沸蒸留塔に戻す、ことを含む方法。
[実施形態2]
前記水性原料は、水、約10〜50重量%の硝酸、及び少なくとも約15重量%の前記第1の有機酸を含む、実施形態1に記載の方法。
[実施形態3]
前記水性原料は、少なくとも約40重量%の前記第1の有機酸を含む、実施形態1〜2のいずれか1項に記載の方法。
[実施形態4]
前記第1の有機酸は、酢酸、プロピオン酸、酪酸、及びこれらの任意の組合せからなる群から選択される、実施形態1〜3のいずれか1項に記載の方法。
[実施形態5]
前記第1の下部流は、少なくとも第2の有機酸をさらに含む、実施形態1〜4のいずれか1項に記載の方法。
[実施形態6]
前記第2の有機酸は、酢酸、プロピオン酸、酪酸、及びこれらの任意の組合せからなる群から選択され、かつ前記第2の有機酸は前記第1の有機酸とは異なる、実施形態5に記載の方法。
[実施形態7]
前記第1の底部流は、少なくとも第3の有機酸をさらに含む、実施形態5又は実施形態6に記載の方法。
[実施形態8]
前記第3の有機酸は、酢酸、プロピオン酸、酪酸、及びこれらの任意の組合せからなる群から選択され、かつ前記第3の有機酸は、前記第1の有機酸及び前記第2の有機酸とは異なる、実施形態7に記載の方法。
[実施形態9]
前記第1の有機酸は、前記第1の底部流中より高濃度で前記第2の底部流中に存在する、実施形態1〜8のいずれか1項に記載の方法。
[実施形態10]
前記第2の底部流の少なくとも一部を前記反応器に戻すことをさらに含む、実施形態1〜9のいずれか1項に記載の方法。
[実施形態11]
炭化水素原料を水性原料と反応器中で高圧ニトロ化法で反応させて、ニトロアルカンと副産物とを含む生成物流を生成し、ここで、前記水性原料は、水、硝酸、第1の有機酸、及び第2の有機酸を含み;
前記生成物流を処理して、第1の上部流と第1の底部流とを生成し、ここで、前記第1の上部流は前記ニトロアルカンを含み、前記第1の底部流は前記第1の有機酸、前記第2の有機酸、及び水を含み;
前記第1の底部流の少なくとも一部を共沸蒸留塔に供給し;
前記共沸蒸留塔中で酢酸アルキルを共留剤として使用して、前記第1の底部流を少なくとも第2の上部流と第2の底部流とに分離し、ここで、前記第2の上部流は前記酢酸アルキルと水を含み、前記第2の底部流は、前記第1の有機酸と前記第2の有機酸を含み;
相分離器中で前記第2の上部流を有機相と水相とに分離し、ここで、前記有機相は前記酢酸アルキルを含み;そして、
前記有機相の少なくとも一部を前記共沸蒸留塔に戻す、ことを含む方法。
[実施形態12]
前記第1の有機酸と前記第2の有機酸は、少なくとも約15重量%の前記水性原料を含む、実施形態11に記載の方法。
[実施形態13]
炭化水素原料を水性原料と高圧ニトロ化法で反応させて、ニトロアルカンと副産物とを含む生成物流を生成するための反応器(ここで、水性原料は、水、硝酸、第1の有機酸、及び第2の有機酸を含む)と;
前記生成物流を脱気して液体流を生成するための少なくとも1つの脱気装置と;
前記液体流を第1の上部流と第1の底部流とに分離するための少なくとも1つのストリッピング装置(ここで、前記第1の上部流は前記ニトロアルカンを含み、前記第1の底部流は前記第1の有機酸、前記第2の有機酸、及び水を含む)と;
酢酸アルキルを共留剤として使用して、前記第1の底部流を第2の上部流と第2の底部流とに分離するように構成された共沸蒸留塔(ここで、前記第2の上部流は前記酢酸アルキルと水とを含み、前記第2の底部流は前記第1の有機酸と前記第2の有機酸とを含む)と;
前記第2の上部流を有機相と水相とに分離するように構成された相分離器(前記有機相は前記酢酸アルキルを含む)と、を含む装置。
[実施形態14]
前記反応器は、前記第2の底部流の少なくとも一部を受けるように構成された、実施形態13に記載の装置。
[実施形態15]
前記共沸蒸留塔は、前記有機相の少なくとも一部を受けるように構成された、実施形態13又は実施形態14に記載の装置。
Claims (15)
- 炭化水素原料を水性原料と反応器中で反応させて、ニトロアルカンと副産物とを含む生成物流を生成し;
前記生成物流を処理して、第1の上部流と第1の底部流とを生成し、ここで前記第1の上部流はニトロアルカンを含み、前記第1の底部流は少なくとも第1の有機酸と水とを含み;
前記第1の底部流の少なくとも一部を共沸蒸留塔に供給し;
前記共沸蒸留塔中で酢酸アルキルを共留剤として使用して、前記第1の底部流を少なくとも第2の上部流と第2の底部流とに分離し、ここで、前記第2の上部流は前記酢酸アルキルと水を含み、前記第2の底部流は前記第1の有機酸を含み;
相分離器中で前記第2の上部流を有機相と水相とに分離し、ここで、前記有機相は前記酢酸アルキルを含み;そして、
前記有機相の少なくとも一部を前記共沸蒸留塔に戻す、ことを含む方法。 - 前記水性原料は、水、約10〜50重量%の硝酸、及び少なくとも約15重量%の前記第1の有機酸を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記水性原料は、少なくとも約40重量%の前記第1の有機酸を含む、請求項1〜2のいずれか1項に記載の方法。
- 前記第1の有機酸は、酢酸、プロピオン酸、酪酸、及びこれらの任意の組合せからなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記第1の下部流は、少なくとも第2の有機酸をさらに含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記第2の有機酸は、酢酸、プロピオン酸、酪酸、及びこれらの任意の組合せからなる群から選択され、かつ前記第2の有機酸は前記第1の有機酸とは異なる、請求項5に記載の方法。
- 前記第1の底部流は、少なくとも第3の有機酸をさらに含む、請求項5又は請求項6に記載の方法。
- 前記第3の有機酸は、酢酸、プロピオン酸、酪酸、及びこれらの任意の組合せからなる群から選択され、かつ前記第3の有機酸は、前記第1の有機酸及び前記第2の有機酸とは異なる、請求項7に記載の方法。
- 前記第1の有機酸は、前記第1の底部流中より高濃度で前記第2の底部流中に存在する、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 前記第2の底部流の少なくとも一部を前記反応器に戻すことをさらに含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 炭化水素原料を水性原料と反応器中で高圧ニトロ化法で反応させて、ニトロアルカンと副産物とを含む生成物流を生成し、ここで、前記水性原料は、水、硝酸、第1の有機酸、及び第2の有機酸を含み;
前記生成物流を処理して、第1の上部流と第1の底部流とを生成し、ここで、前記第1の上部流は前記ニトロアルカンを含み、前記第1の底部流は前記第1の有機酸、前記第2の有機酸、及び水を含み;
前記第1の底部流の少なくとも一部を共沸蒸留塔に供給し;
前記共沸蒸留塔中で酢酸アルキルを共留剤として使用して、前記第1の底部流を少なくとも第2の上部流と第2の底部流とに分離し、ここで、前記第2の上部流は前記酢酸アルキルと水を含み、前記第2の底部流は、前記第1の有機酸と前記第2の有機酸を含み;
相分離器中で前記第2の上部流を有機相と水相とに分離し、ここで、前記有機相は前記酢酸アルキルを含み;そして、
前記有機相の少なくとも一部を前記共沸蒸留塔に戻す、ことを含む方法。 - 前記第1の有機酸と前記第2の有機酸は、少なくとも約15重量%の前記水性原料を含む、請求項11に記載の方法。
- 炭化水素原料を水性原料と高圧ニトロ化法で反応させて、ニトロアルカンと副産物とを含む生成物流を生成するための反応器(ここで、水性原料は、水、硝酸、第1の有機酸、及び第2の有機酸を含む)と;
前記生成物流を脱気して液体流を生成するための少なくとも1つの脱気装置と;
前記液体流を第1の上部流と第1の底部流とに分離するための少なくとも1つのストリッピング装置(ここで、前記第1の上部流は前記ニトロアルカンを含み、前記第1の底部流は前記第1の有機酸、前記第2の有機酸、及び水を含む)と;
酢酸アルキルを共留剤として使用して、前記第1の底部流を第2の上部流と第2の底部流とに分離するように構成された共沸蒸留塔(ここで、前記第2の上部流は前記酢酸アルキルと水とを含み、前記第2の底部流は前記第1の有機酸と前記第2の有機酸とを含む)と;
前記第2の上部流を有機相と水相とに分離するように構成された相分離器(前記有機相は前記酢酸アルキルを含む)と、を含む装置。 - 前記反応器は、前記第2の底部流の少なくとも一部を受けるように構成された、請求項13に記載の装置。
- 前記共沸蒸留塔は、前記有機相の少なくとも一部を受けるように構成された、請求項13又は請求項14に記載の装置。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IN1329/CHE/2011 | 2011-04-18 | ||
IN1329CH2011 | 2011-04-18 | ||
PCT/US2012/032277 WO2012148643A1 (en) | 2011-04-18 | 2012-04-05 | Apparatus and process for nitration selectivity flexibility enabled by azeotropic distillation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014516934A true JP2014516934A (ja) | 2014-07-17 |
JP5941532B2 JP5941532B2 (ja) | 2016-06-29 |
Family
ID=46018085
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014506439A Active JP5941532B2 (ja) | 2011-04-18 | 2012-04-05 | 共沸蒸留により可能になるニトロ化選択の柔軟性のための装置と方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9133094B2 (ja) |
EP (1) | EP2699537B1 (ja) |
JP (1) | JP5941532B2 (ja) |
BR (1) | BR112013026747B1 (ja) |
WO (1) | WO2012148643A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110063075B (zh) | 2016-12-13 | 2020-12-11 | Oppo广东移动通信有限公司 | 控制上行功率的方法和设备 |
GB2587437A (en) * | 2019-09-25 | 2021-03-31 | The Univ Of Strathclyde | System for radiation therapy |
CN115358380B (zh) | 2022-10-24 | 2023-02-24 | 浙江大学杭州国际科创中心 | 一种多模态存算一体阵列结构、芯片 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60208947A (ja) * | 1984-01-27 | 1985-10-21 | ソシエテ・デエクスプロアターシヨン・ド・プロデユイ・プール・レ・アンデユストリー・シミク | ニトロメタンの製造法及びこれに用いる装置 |
JPS6168450A (ja) * | 1984-09-10 | 1986-04-08 | ダブリユー・アール・グレイス・アンド・カンパニー−コネチカツト | 均一気相ニトロ化法 |
JPS61109750A (ja) * | 1984-11-02 | 1986-05-28 | Shinetsu Sakusan Vinyl Kk | カルボン酸水溶液の脱水蒸留方法 |
WO2009013623A2 (en) * | 2007-07-18 | 2009-01-29 | Invista Technologies S.A.R.L. | Azeotropic distillation with entrainer regeneration |
JP2013508368A (ja) * | 2009-10-20 | 2013-03-07 | アンガス ケミカル カンパニー | ニトロ化炭化水素の製造方法 |
JP2014507378A (ja) * | 2010-12-10 | 2014-03-27 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 含水酸溶液から水を共沸除去するためにニトロアルカンを共沸剤として用いる装置及び方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2489320A (en) | 1949-11-29 | Nitration of paraffins | ||
CH139504A (de) | 1927-10-03 | 1930-04-30 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Gewinnung von konzentrierter Essigsäure aus verdünnter Essigsäure. |
US1917391A (en) | 1930-02-15 | 1933-07-11 | Eastman Kodak Co | Process of dehydrating aqueous acetic acid |
US2050234A (en) | 1934-07-13 | 1936-08-04 | Tennessee Eastman Corp | Process for dehydration of acetic acid and other lower fatty acids |
BE462230A (ja) * | 1945-01-26 | |||
US4476336A (en) | 1983-07-05 | 1984-10-09 | W. R. Grace & Co. | Process for forming nitroparaffin |
US4766257A (en) * | 1984-09-12 | 1988-08-23 | W. R. Grace & Co. | Preparation of nitro compounds by vapor phase nitration of olefins |
EP3121162B1 (en) * | 2008-04-16 | 2021-05-26 | Angus Chemical Company | Process for preparing nitrated hydrocarbons and their derivatives |
-
2012
- 2012-04-05 JP JP2014506439A patent/JP5941532B2/ja active Active
- 2012-04-05 WO PCT/US2012/032277 patent/WO2012148643A1/en active Application Filing
- 2012-04-05 US US14/007,531 patent/US9133094B2/en active Active
- 2012-04-05 BR BR112013026747-0A patent/BR112013026747B1/pt active IP Right Grant
- 2012-04-05 EP EP12717519.8A patent/EP2699537B1/en active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60208947A (ja) * | 1984-01-27 | 1985-10-21 | ソシエテ・デエクスプロアターシヨン・ド・プロデユイ・プール・レ・アンデユストリー・シミク | ニトロメタンの製造法及びこれに用いる装置 |
JPS6168450A (ja) * | 1984-09-10 | 1986-04-08 | ダブリユー・アール・グレイス・アンド・カンパニー−コネチカツト | 均一気相ニトロ化法 |
JPS61109750A (ja) * | 1984-11-02 | 1986-05-28 | Shinetsu Sakusan Vinyl Kk | カルボン酸水溶液の脱水蒸留方法 |
WO2009013623A2 (en) * | 2007-07-18 | 2009-01-29 | Invista Technologies S.A.R.L. | Azeotropic distillation with entrainer regeneration |
JP2013508368A (ja) * | 2009-10-20 | 2013-03-07 | アンガス ケミカル カンパニー | ニトロ化炭化水素の製造方法 |
JP2014507378A (ja) * | 2010-12-10 | 2014-03-27 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 含水酸溶液から水を共沸除去するためにニトロアルカンを共沸剤として用いる装置及び方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2699537A1 (en) | 2014-02-26 |
US20140031594A1 (en) | 2014-01-30 |
JP5941532B2 (ja) | 2016-06-29 |
BR112013026747B1 (pt) | 2020-10-20 |
US9133094B2 (en) | 2015-09-15 |
EP2699537B1 (en) | 2018-07-04 |
BR112013026747A2 (pt) | 2017-08-08 |
WO2012148643A1 (en) | 2012-11-01 |
CN103827076A (zh) | 2014-05-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5554816B2 (ja) | グリセリンからジクロロプロパノールを調製する方法 | |
JP5620504B2 (ja) | 分割壁カラムを使用するニトロアルカンの下流回収法 | |
US8183400B2 (en) | Alkylene oxide recovery systems | |
JP5816184B2 (ja) | ニトロ化反応器への水相のリサイクルによるニトロアルカン回収法 | |
JP5941532B2 (ja) | 共沸蒸留により可能になるニトロ化選択の柔軟性のための装置と方法 | |
TWI488834B (zh) | Purification of acetonitrile | |
JP5711263B2 (ja) | 炭化水素フィード融通性のある高圧ニトロ化プラント設計 | |
JP5781166B2 (ja) | 含水酸溶液から水を共沸除去するためにニトロアルカンを共沸剤として用いる装置及び方法 | |
EP2307114B1 (en) | Alkylene oxide purification column with two internal condensers | |
JP2002205971A (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの精製方法および(メタ)アクリル酸エステル | |
JP4942878B2 (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの精製方法 | |
CA3195425A1 (en) | A method for the preparation of 1,2-propanediol | |
JP2009035522A (ja) | シクロペンチルアルコール化合物の製造方法 | |
JP2013082709A (ja) | プロピレンオキサイドの取得方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141104 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150204 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20150514 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150901 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151127 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160510 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160520 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5941532 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |