JP2014516351A - 低過塩基性アルキルトルエンスルホネートの調製のための改善された方法 - Google Patents
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Abstract
Description
好ましい態様では、アルキル化プロセスは、異性体分布の動的モニタリングを用いた連続的プロセスである。この点について、適切なアルキル化プロセスは、試料を定期的な試料として採ることができる固定床触媒反応器内で実施され、又は、一実施形態においては、より連続的にしてインライン式で実施される。典型的には、試料は、プロセスパラメーター調節後、触媒の寿命にわたって周期的に採られる。したがって、異性体分布のモニタリング及びプロセス条件の調節は、動的プロセス条件である。試料は、異性体分布について計測され、異性体分布について所望の目標設定値と比較され、所望の値の外側ならば、アルキル化プロセスパラメーターが選択及び調節される。本プロセスは、目標異性体分布が実現されるまで反復される。一態様では、アルキル化プロセスパラメーターは、固定床触媒反応器内の温度プロフィールを修正するように選択及び調節される。
本発明の異性化オレフィンは、任意の従来型方法によるノルマルアルファオレフィンの異性化によって生成することができる。特に好ましい出発用ノルマルアルファオレフィンは、エチレンのオリゴ重合により得られるC14〜C40線形オレフィンであり、14個から40個の間の、好ましくは18個から30個の間の、より詳細には20個から24個の間の炭素原子を含有し、モノアルファオレフィンのモル比は、少なくとも70%である。この規定に合致する線形オレフィンの具体例は、C16及びC18オレフィン、C14〜C16、C14〜C18及びC20〜C24オレフィン留分、又はこれらのうちの複数の組合せにより提供される。これらのオレフィンは、ChevronPhillips Chemical Company LPからAlphaPlus(登録商標)C20〜24として市販されている。エチレンの直接オリゴ重合により得られたC14〜C40線形モノアルファオレフィンは、鎖の末端、すなわちオレフィンの1位及び2位を占める炭素原子上におけるエチレン二重結合の存在の特性である908cm−1において吸収ピークを示す赤外吸収スペクトルを有し、同様にこの赤外吸収スペクトル中には、991cm−1及び1641cm−1の波長における2つのその他の吸収ピークが顕著に認められる。これらの出発用オレフィンは、その後、異性化される。
本発明の一実施形態では、本発明において使用されるアルキルトルエンは、単一のアルキル化プロセスにおいて直接生成される。アルキル化プロセスは、アルキル化触媒を使用した任意の好都合なプロセスであってよい。一実施形態では、アルキル化触媒は、天然ゼオライト、合成ゼオライト、合成分子篩及びクレーからなる群より選択される少なくとも1つの金属酸化物を有する固体触媒であってよい。好ましくは、固体酸性触媒は、少なくとも6.0オングストロームの平均細孔径を有する、酸性型の酸性クレー、又は酸性分子篩若しくはゼオライトを含む。このようなゼオライトは、ゼオライトY、ベータ、SSZ−25、SSZ−26、及びSSZ−33を含む。その他の可能な触媒は、Lゼオライト、モルデナイト、ボッグサイト、クロベライト、VPI−5、MCM−41、MCM−36、SAPO−8、SAPO−5、MAPO−36、SAPO−40、SAPO−41、MAPSO−46、CoAPO−50、六角形状フォージャサイト、ECM−2、グメリナイト、マッザイト(オメガゼオライト)、オフレタイト、ZSM−18、及びZSM−12を含む。これらの触媒は、Rosemarie Szostak’s Handbook of Molecular Sieves(New York、Van Nostrand Reinhold、1992)において論じられている。より好ましくは、固体酸性触媒はゼオライトYを含む。好ましいゼオライトYは、少なくとも40:1のシリカ対アルミナ比を有する。
次のステップは、それ自体は公知の方法、例えば、アルキル化ステップの生成物を濃硫酸、発煙硫酸、窒素又は空気中に希釈された三酸化硫黄、又は二酸化硫黄中に溶解された三酸化硫黄と反応させることにより遂行される、各アルキルトルエン炭化水素又は相異なるアルキルトルエン炭化水素の混合物のスルホン化である。このスルホン化反応は、同じ方向又は反対方向に流れている流下フィルムの形態で諸成分(アルキレート及び三酸化硫黄)を接触させることよってもまた遂行することができる。スルホン化後、得られた酸又は相異なる複数種のスルホン酸は、水による洗浄等の従来型方法、又は窒素バブリングによる撹拌を用いた熱処理(例えば、仏国特許第9311709号に記述された方法を参照されたい)により精製することができる。
異性化ノルマルアルファオレフィン(NAO)
C20〜C24ノルマルアルファオレフィンを、米国特許第5,922,922号で記述された手順に従って異性化した。C20〜C24ノルマルアルファオレフィンは、典型的には、下記に類似した組成を有する:
アルファオレフィン:89%
ベータオレフィン:0.5%
内部オレフィン:1.4%
三置換オレフィン:0.2%
ビニリデンオレフィン(炭素NMRにより測定):9.5%
分岐鎖オレフィン(赤外分光法により測定):11%
アルファオレフィン:5.7%
ベータオレフィン:33.8%
内部オレフィン:88%
三置換オレフィン:5.8%
ビニリデンオレフィン(カーボンNMRにより測定):0%
分岐鎖オレフィン(赤外分光法により測定):23%。
固定床触媒アルキル化反応器をアルキル化のために使用した。アルキル化触媒は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれている米国特許第7,563,937号で記述されている高結晶度Y−ゼオライトであった。触媒を反応器内に装填し、トルエンのフローを使用して乾燥させた後、温度及び圧力を所望の運転開始温度及び8バールの圧力にセットし、トルエン及び異性化C20〜C24ノルマルアルファオレフィンからなる供給混合物を、トルエン対オレフィンの所望のモル比で上向きフローで導入した。オレフィン供給空塔速度は、約30g.h−1.cm−2だった。供給物が反応器内で触媒に到達したとき、アルキル化が起き始め、内部触媒床温度が、入口温度より高く上昇した。約24時間の操業後、反応器の発熱は40℃であり、生成物中のオレフィン変換は99%だった。運転を1週間の操業後に停止させたが、運転は継続することも可能であった。この時、オレフィン変換は99.5%だった。アルキル化ステップに続き、過剰のトルエンをアルキレート生成物から蒸留してリサイクルした。
上述したように生成したアルキルトルエンを、酸素と二酸化硫黄との混合物が、酸化バナジウムの入っている触媒炉を通過することにより生成された三酸化硫黄(SO3)の並流によりスルホン化した。三酸化硫黄ガスを、スルホン化反応器(長さ6メートル及び直径2.8cm又は長さ2メートル及びチューブ間隔0.72cm)の頂部において、アルキレート並流中に導入した。得られたスルホン酸は、反応器の底部で回収した。
乾燥空気を媒体ガスとして使用して、SO3を4体積%に希釈した。
水和石灰、希釈剤油、2−エチルヘキサノール及び発泡防止剤を、予備混合容器又は反応器の中に入れ、室温で15分間撹拌した。水及び塩化カルシウム水溶液を次いで容器に添加した。予備混合物を次いで反応器に移し、ここで、酢酸とギ酸との混合物を容器に添加して撹拌した。上記で調製されたアルキルトルエンスルホン酸を、1hの期間にわたって反応器に添加した。この時間中に、温度が周囲温度から85℃まで上昇した。次いで、混合物を100℃まで加熱して1時間維持した。
ゲルは、ナフサ又はヘプタンに不溶な生成物からなる。ゲルは、ガラス遠心分離機コーン中で25重量%の生成物を75重量%のヘプタンと混合することにより計測される。次いで、コーンをシールし、手動により撹拌し、遠心分離機内に入れる。それは、17分間、7656rpm(10000G)で回転される。コーンの底部を強光によって検査し、先端部中に集積した沈降物の体積を測定する。
ASTM D2273方法、潤滑油中の微量沈降物のための標準試験法
濾過速度:
濾過速度は、フィルターから出て行く生成物の流速であり、特定の装置に幾らか依存する。プラッギング問題の無い安定なフローを有することが所望される。
厚さ0.25μmの固定相HP−5Hewlett Packard(架橋された5%フェニルシリコーン、95%メチルシリコーン樹脂)を充填した、長さ30メートルでスパイラル形状の250μm直径キャピラリーカラムを備え付けたガスフロー調節器を有するCE instruments製ガスクロマトグラフTraceGC2000(CE Instrumentsの商標)、FID検出器付、320℃。
媒体ガスは水素である。
使用したオーブン温度プロフィールは以下の通りだった:
温度 60°
初期時間 2分
ランプ1 40℃/分
最終温度1 200°
最終時間1 0分
ランプ2 15℃/分
最終温度2 320°
最終時間2 5分
ランプ3 オフ
メタ2トリルC24%=(メタ2トリルC24の面積*100)/Σ面積(メタ、パラ、オルト2トリルC24)
パラ2トリルC24%=(パラ2トリルC24の面積*100)/Σ面積(メタ、パラ、オルト2トリルC24
オルト2トリルC24%=(オルト2トリルC24の面積*100)/Σ面積(メタ、パラ、オルト2トリルC24)
比較例で使用されるアルキルトルエンを、異性体分布をモニタリングせず、アルキル化プロセスパラメーターも調節しない商業用プロセスにより作製した。様々なアルキレートは、正確に実質同一のプロセス条件を使用し、触媒寿命中の相異なる時点において得た。トルエン:オレフィンのCMRは、これらの比較例のすべてにおいて8だった。
平均で38%のメタ異性体を含有するアルキルトルエンの合成。
アルキルトルエンのバッチを、上述(「アルキルトルエンの合成」の項)と実質的に同じ方法で調製したが、各バッチのアルキル化が、触媒のライフサイクルにおける相異なる段階に起きるために主要変数は触媒の活性だった。
比較例1のアルキルトルエン由来の低過塩基性スルホン酸カルシウムを製造するための様々なプロセス運転(A〜K)を、実験室、パイロットプラント、及び大型プロセスプラントといった様々な場所において実施した。上述したスルホン化プロセス及び過塩基性プロセスは、様々な場所のそれぞれにおいて、実質的に同一だった。
平均で46wt%のメタ異性体を含有するアルキルトルエンの合成。
アルキルトルエンのバッチを、上述(「アルキルトルエンの合成」の項)と実質的に同じ方法で調製した。具体的な反応条件は以下の通りだった。トルエン:オレフィンのモル比は8であり、この試用のために使用した触媒は、新たに再生されていたので、触媒寿命は、ほぼ0として表すことができる。
比較例2のアルキルトルエン由来の低過塩基性スルホン酸カルシウムを製造するための様々なプロセス運転(A〜E)を、実験室、パイロットプラント、及び大型プロセスプラントといった様々な場所において実施した。上述したスルホン化プロセス及び過塩基化プロセスは、様々な場所のそれぞれにおいて、実質的に同一だった。
プロセスパラメーターが制御されたC20〜C24異性化ノルマルアルファオレフィン由来の低級メタ異性体アルキルトルエンの生成
アルキルトルエンのバッチを、下記プロセスパラメーターにより、上述したのと実質的に同じ方法で調製した。トルエン対オレフィンのCMR及び供給流速を変動させて、所望のメタ異性体含量%、パラ異性体含量、及びオルト異性体含量%を生じさせた。トルエン対オレフィンの電荷モル比は、比較例における8:1のCMRとは対照的に、以下の表1に示されているように11から18までの範囲だった。トルエン対オレフィンの電荷モル比を増大すると、トルエンが周囲温度で貯蔵されるので、更なる冷却能力が提供され、この場合においては、この冷却能力は、脱水カラムから出て反応器に入っていくトルエンとオレフィンとの混合物を冷却するのに使用される。
Claims (15)
- (a)約18個から約30個までの炭素原子を有し且つ15%から100%までの分岐を有する少なくとも1種の異性化ノルマルアルファオレフィンを含むオレフィンを用いてトルエンをアルキル化することにより生成された、少なくとも1種のアルキルトルエンの異性体分布をモニタリングするステップと、
(b)2−トリルC24異性体の総含量に対してメタが38%未満である2−トリルC24異性体含量を有する目標異性体分布を提供するように、少なくとも1つのアルキル化プロセスパラメーターを調節するステップと、
(c)該アルキルトルエンをスルホン化してアルキルトルエンスルホン酸を生成するステップと、
(d)アルカリ土類金属の供給源を用いて該アルキルトルエンスルホン酸を中和して、約2から約60までの塩基価を有する、中和されたアルキルトルエンスルホネート濃縮物を提供するステップと
を含む、アルカリ土類金属アルキルトルエンスルホネート濃縮物の調製における濾過性を改善するための方法。 - ステップb)において、前記アルキル化プロセスパラメーターが、少なくとも1つの反応物の供給温度を調節すること、複数の反応物の電荷モル比を調節すること、及び供給物の重量毎時空間速度を調節することからなる群より選択される、請求項1に記載の方法。
- ステップb)において、前記アルキル化プロセスパラメーターが、少なくとも1つの反応物の供給温度を低下させることを含む、請求項2に記載の方法。
- ステップb)において、前記アルキル化プロセスパラメーターが、前記複数の反応物の電荷モル比を調節することを含む、請求項1に記載の方法。
- オレフィンに対するトルエンの電荷モル比が、10−20から1までである、請求項1に記載の方法。
- ステップb)において、前記アルキル化プロセスパラメーターが、供給物の重量毎時空間速度を調節することを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記アルキル化プロセスが、固定床触媒反応器内で実施される、請求項1に記載の方法。
- 前記アルキル化プロセスパラメーターが、前記固定床触媒反応器内の温度プロフィールを修正するように選択及び調節される、請求項7に記載の方法。
- 前記触媒が、ゼオライトY、SSZ−25、SSZ−26、及びSSZ−33からなる群より選択される、請求項7に記載の方法。
- 前記アルキル化プロセスパラメーターが、2−トリルC24異性体の総含量に対してメタが約18%から約37%である2−トリルC24異性体含量を有する目標異性体分布を提供するように調節される、請求項1に記載の方法。
- 前記アルキル化プロセスパラメーターが、2−トリルC24異性体の総含量に対してメタが約20%から約30%である2−トリルC24異性体含量を有する目標異性体分布を提供するように調節される、請求項10に記載の方法。
- 前記アルキル化プロセスパラメーターが、2−トリルC24異性体の総含量に対してオルトが約20%から約45%である2−トリルC24異性体含量を有する目標異性体分布を提供するように調節される、請求項11に記載の方法。
- 前記アルキル化プロセスパラメーターが、2−トリルC24異性体の総含量に対して、メタ異性体含量約20〜35%、オルト異性体含量約25〜40%、及びパラ異性体含量約35〜50%である2−トリルC24異性体含量を有する目標異性体分布を提供するように調節される、請求項10に記載の方法。
- 前記異性化ノルマルアルファオレフィンが、20%から約40%の分岐を有すると特徴付けられる、請求項1に記載の方法。
- 前記異性化ノルマルアルファオレフィンは、70wt%超がC20からC24までの炭素原子を有すると特徴付けられる、請求項1に記載の方法。
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