JP2014516097A - ダイヤモンドライクカーボンで被覆された表面に対して摩擦性を改善するポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
本発明によれば、予測不可能な形式で、改善された特性プロフィールを有する、構造部材および潤滑油組成物を提供することに成功し、その際に前記構造部材のDLC被覆の有利な性質と本発明により使用すべき潤滑油組成物との組合せによって、エンジンの耐久性、燃料消費量およびさらなる望ましい性質が改善されうる。殊に、極めて僅かな摩擦係数および意外にも高い耐摩耗性が達成されうる。
a)式(I)
b)式(II)
c)式(III)
d)極性のエチレン性不飽和モノマーのアミン誘導体に由来する繰返し単位0.1〜10質量%、特に1〜8質量%、特に有利に2〜5質量%
を含む。
不飽和アルコールに由来する(メタ)アクリレート、例えばオレイル(メタ)アクリレート;
シクロアルキル(メタ)アクリレート、例えばシクロヘキシル(メタ)アクリレート、3−ビニルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、2,4,5−トリ−t−ブチル−3−ビニルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、2,3,4,5−テトラ−t−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレートが属し;
式(III)のモノマーの例は、とりわけ、飽和アルコールに由来する直鎖状(メタ)アクリレートおよび分枝鎖状(メタ)アクリレート、例えばセチルエイコシル(メタ)アクリレート、ステアリルエイコシル(メタ)アクリレートおよび/またはエイコシルテトラトリアコンチル(メタ)アクリレート;シクロアルキル(メタ)アクリレート、例えば2,3,4,5−テトラ−t−ヘキシルシクロヘキシル(メタ)アクリレートである。
スチレンモノマー、例えばスチレン、側鎖中にアルキル置換基を有する置換スチレン、例えばα−メチルスチレンおよびα−エチルスチレン、環にアルキル置換基を有する置換スチレン、例えばビニルトルエンおよびp−メチルスチレン、ハロゲン化スチレン、例えばモノクロロスチレン、ジクロロスチレン、トリブロモスチレンおよびテトラブロモスチレン;
イタコン酸およびイタコン酸誘導体、例えばイタコン酸モノエステル、イタコン酸ジエステルおよびイタコン酸無水物;
フマル酸およびフマル酸誘導体、例えばフマル酸モノエステル、フマル酸ジエステルおよびフマル酸無水物;
ビニルエーテルおよびイソプレニルエーテル、例えばアルキルビニルエーテル、殊にメチルビニルエーテル、エチルビニルエーテルおよびドデシルビニルエーテル;
ビニルエステル、例えばビニルアセテート;
1−アルケン、殊に1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−ヘプテン、1−オクテン、1−ノネン、1−デセン、1−ウンデセン、1−ドデセン、1−トリデセン、1−テトラデセンおよび1−ペンタデセンが属する。
2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、
3,4−ジヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、
3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、
2,5−ジメチル−1,6−ヘキサンジオール(メタ)アクリレートおよび
1,10−デカンジオール(メタ)アクリレートが含まれる。
2−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、
カルボキシメチル(メタ)アクリレート、
N−(メタクリロイルオキシ)ホルムアミド、
アセトニル(メタ)アクリレート、
コハク酸−モノ−2−(メタ)アクリロイルオキシエチルエステル、
N−(メタ)アクリロイルモルホリン、
N−(メタ)アクリロイル−2−ピロリジノン、
N−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)−2−ピロリジノン、
N−(3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)−2−ピロリジノン、
N−(2−(メタ)アクリロイルオキシペンタデシル)−2−ピロリジノン、
2−アセトアセトキシエチル(メタ)アクリレート、
N−(3−(メタ)アクリロイルオキシヘプタデシル)−2−ピロリジノンおよび
N−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)エチレン尿素を含む。
2−(1−イミダゾリル)エチル(メタ)アクリレート、
オキサゾリジニルエチル(メタ)アクリレート、
2−(4−モルホリニル)エチル(メタ)アクリレート、
1−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−ピロリドン、
N−メタクリロイルモルホリン、
N−メタクリロイル−2−ピロリジノン、
N−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−ピロリジノン、
N−(3−メタクリロイルオキシプロピル)−2−ピロリジノンが含まれる。
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、
N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、
N,N−ジエチルアミノペンチル(メタ)アクリレート、
N,N−ジブチルアミノヘキサデシル(メタ)アクリレートが含まれる。
2−(ジメチルホスファト)プロピル(メタ)アクリレート、
2−(エチレンホスフィット)プロピル(メタ)アクリレート、
ジメチルホスフィノメチル(メタ)アクリレート、
ジメチルホスフィノエチル(メタ)アクリレート、
ジエチル(メタ)アクリロイルホスホネート、
ジプロピル(メタ)アクリロイルホスフェート、
2−(ジブチルホスホノ)エチル(メタ)アクリレート、
2,3−ブチレン(メタ)アクリロイルエチルボラート、
メチルジエトキシ(メタ)アクリロイルエトキシシラン、
ジエチルホスファトエチル(メタ)アクリレート
は、分散性モノマーとして使用されてよい。
メチルエチルケトンペルオキシド、アセチルアセトンペルオキシド、ジラウロイルペルオキシド、t−ブチルペル−2−エチルヘキサノエート、ケトンペルオキシド、t−ブチルペルオクトエート、メチルイソブチルケトンペルオキシド、シクロヘキサノンペルオキシド、過酸化ジベンゾイル、t−ブチルペルオキシベンゾエート、t−ブチルペルオキシイソプロピルカーボネート、2,5−ビス−(2−エチルヘキサノイル−ペルオキシ)−2,5−ジメチルヘキサン、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルペルオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、過酸化ジクミル、1,1−ビス−(t−ブチルペルオキシ)−シクロヘキサノン、1,1−ビス−(t−ブチルペルオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、クミルヒドロペルオキシド、t−ブチルヒドロペルオキシド、ビス−(4−t−ブチルシクロヘキシル)−ペルオキシジカーボネート、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリル)、1,1−アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、t−アミルペルオキシピバレート、ジ−(2,4−ジクロロベンゾイル)−ペルオキシド、t−ブチルペルオキシピバレート、2,2’−アゾビス−(2−アミジノプロパン)−二塩酸塩、ジ−(3,5,5−トリメチル−ヘキサノイル)−ペルオキシド、ジオクタノイルペルオキシド、ジデカノイルペルオキシド、2,2’−アゾビス−(N,N’−ジメチレンイソブチルアミジン)ジ(2−メチルベンゾイル)−ペルオキシド、ジメチル−2,2’−アゾビスイソブチラート、2,2’−アゾビス−(2−メチルブチロニトリル)、2,5−ジメチル−2,5−ジ−(2−エチルヘキサノイルペルオキシ)−ヘキサン、4,4’−アゾビス−(シアノペンタン酸)ジ−(4−メチルベンゾイル)−ペルオキシド、過酸化ジベンゾイル、t−アミルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルペルオキシイソブチラートならびに前記重合開始剤の混合物を含む。
ポリマー合成:
実施例1(本発明によるポリマー):
LMA224g(アルキル基中に12〜14個のC原子を有するアルキルメタクリレート)、SMA0.5g(アルキル基中に16〜18個のC原子を有するアルキルメタクリレート)、DPMA0.5g(アルキル基中に12〜15個のC原子を有するアルキルメタクリレート)、MMA25g(メチルメタクリレート)およびDDM0.75g(n−ドデシルメルカプタン)から反応混合物を調製した。KPE 100 N油97.2gを、内部温度調節器、攪拌機、窒素導入管および冷却器を装備した反応フラスコ中に予め装入し、上記反応混合物10.8gを添加した。
前記ポリマー中に含まれる無水物を、N−フェニル−1,4−フェニレンジアミン(DPA)とのポリマー類似の反応において140℃で反応させた。DPA14.5gをジイソノニルアジペート58.1g中に溶解し、この溶液を均一に1.5時間以内に添加した。生じる水を、乾燥窒素を吹き込むことによって追い出した。本発明による、変換が完結されたポリマーを、反応の終了後に、デプスフィルター層(SEITZ T1000)を介して加圧ろ過し、不純物を除去した。最終製品のポリマー含量は、62%であった。
スクシンイミドアンヒドリド基0.9質量%(EPSA)を含むエチレン−プロピレンコポリマー100g(EPM)を、鉱油400g(SNO−100)中に窒素雰囲気下に攪拌することにより155℃で3時間溶解した。
比較例として引き合いに出されるブロックポリマーは、WO 2004/087850またはWO 2006/105926の記載と同様に合成された。前記ポリマーの組成は、次のとおりである:
比較例1:
p[LMA−co−SMA−DPMA]−b−MOEMA=92.1−0.2−0.2−7.5質量%。
p[LIMA−co−Sty]−b−EUMA=88.9−3.7−7.4質量%。
p[LIMA−co−Sty]−b−AcAcOEMA=89.4−3.7−6.9質量%。
全ての試験されるポリマーを、API グループIII 油、Nexbase 3030、中で6.50mm2/秒のKV 100に調節した。全測定に対する参考油として、Viscoplex 0−050でKV 100=6.50mm2/秒に調節されたNexbase 3030を使用した。120℃での摩擦係数の測定は、WO 2004/087850中の記載と同様に行なったが、しかし、スチールからなる通常の試験体の代わりにDLCで被覆されたディスクおよび球体を使用した。2〜3μmの厚さのDLC層は、タイプa−C:H,sp2−DLCタイプに相当し、このタイプの製造の場合には、プラズマに比較的大量の水素が添加され、このことは、表面に炭素のグラファイト様構造(sp2ハイブリッド)を強力に形成させる。このタイプに関するさらなる詳細は、例えば次の参考文献において読み取ることができる:A.Grill et al.,Diamond−like carbon:State of the art,Diamond and Releted Materials(1998)またはBericht VDI2840,Verband Deutscher Ingenieure(2006)。
滑り速度0.005〜2.5m/秒の範囲内の摩擦係数曲線の積算。この面積は、試験された全速度範囲内の「全摩擦」に相当する。面積が小さければ小さいほど、試験されたポリマーの摩擦減少作用は、ますます大きくなる。
Claims (16)
- 互いに関連して可動する、少なくとも2個の構成要素を含む構造部材であって、当該構成要素の表面の間には、潤滑油組成物によって形成された薄膜が設けられている前記構造部材において、少なくとも1個の前記の可動する構成要素の表面が少なくとも部分的にダイヤモンドライクカーボン層(DLC層)によって形成されており、前記潤滑油組成物が少なくとも1つの極性のエチレン性不飽和モノマーのアミン誘導体に由来する繰返し単位を含む、少なくとも1つのポリマーを含有し、その際に前記アミン誘導体が第一級アミンに由来することを特徴とする、前記構造部材。
- 前記DLC層がグラファイト構造で存在する炭素(sp2混成)を含み、その際にグラファイト構造内に存在する炭素の割合は、全炭素に対して、30〜70モル%の範囲内にあることを特徴とする、請求項1記載の構造部材。
- 前記DLC層がダイヤモンド構造で存在する炭素(sp3混成)を含み、その際にダイヤモンド構造で存在する炭素の割合は、全炭素に対して、30〜70モル%の範囲内にあることを特徴とする、請求項1または2記載の構造部材。
- 前記DLC層の厚さが1〜20μmの範囲内にあることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の構造部材。
- 前記ポリマーがグラフトコポリマーであり、その際に側鎖は、極性のエチレン性不飽和モノマーのアミン誘導体に由来する繰返し単位を含み、その際にこのアミン誘導体は、第一級アミンに由来することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の構造部材。
- アミン誘導体が誘導される極性のエチレン性不飽和モノマーは、マレイン酸、無水マレイン酸またはマレイン酸誘導体であることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の構造部材。
- アミン誘導体が誘導される極性のエチレン性不飽和モノマーは、エポキシ基を有する(メタ)アクリレートであることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の構造部材。
- 極性のエチレン性不飽和モノマーのアミン誘導体が少なくとも2個のアミノ基を含むアミンに由来し、その際に1個のアミノ基は、第一級アミノ基であり、および少なくとも1個のアミノ基は、第二級アミノ基であることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の構造部材。
- 前記ポリマーが極性のエチレン性不飽和モノマーのアミン誘導体に由来する繰返し単位を0.1〜10質量%含むことを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項に記載の構造部材。
- 極性のエチレン性不飽和モノマーのアミン誘導体に由来する繰返し単位を含む前記ポリマーがポリオレフィンであることを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項に記載の構造部材。
- 極性のエチレン性不飽和モノマーのアミン誘導体に由来する繰返し単位を含む前記ポリマーがポリアルキル(メタ)アクリレートであることを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項に記載の構造部材。
- 前記構造部材がエンジンであることを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項に記載の構造材。
- 互いに関連して可動する、少なくとも1個の構成要素がエンジンのカムシャフトまたはバルブであることを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項に記載の構造部材。
- 極性のエチレン性不飽和モノマーのアミン誘導体は、式R5−NH−R6−NH2に由来し、上記式中、R5は、1〜18個、特に1〜10個の炭素原子を有する基であり、およびR6は、2〜18個、特に2〜10個の炭素原子を有する基であることを特徴とする、請求項1から13までのいずれか1項に記載の構造部材。
- 基R5またはR6の少なくとも1個は、芳香族基またはヘテロ芳香族基であることを特徴とする、請求項16記載の構造部材。
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