JP2014513053A - フッ化ジオールの製造方法 - Google Patents

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Abstract

気相中、パラジウム触媒上で、対応するケトン−アルコールまたはアルデヒド−アルコールを水素と反応させることによってフッ化ジオール化合物を製造する方法。

Description

本発明は、フッ素化された前駆体化合物を水素化することによってフッ化ジオール化合物を製造する方法に関する。
近年、フッ素含有ジオール分子の合成に関心が集まっている。これらのフッ化ジオールは、米国特許第7,067,691号、第7,495,135号、第7,442,828号等に記載されるフォトレジスト材料の次の世代のモノマー合成における前駆体として使用されてきた。
フッ化ジオールは、ヘキサフルオロアセトンを種々のカルボニル化合物と反応させて作ることができ、続いてカルボニル基を還元することにより所望のフッ化ジオールを作ることができる。フッ化ジオールは、アクリル酸／メタクリル酸エステルに転換してモノマーとして使用することができる。
米国特許第3,662,071号には、ヘキサフルオロアセトン（またはクロロジフルオロアセトン）を適当なケトンと１６０℃で反応させ（ステップ１）、ステップ１で得られたケトアルコールをアルミニウムイソプロポキシドおよびイソプロパノールで還元する（ステップ２）ことにより種々のフッ化ジオールを合成する方法（スキームＩ）が記載されている。この還元方法には、大量に発生する廃アルミニウムを処分しなければならないという不利な点がある。そのため有機生成物の一部が水相中に残留するため低い収率しか得られず、廃アルミニウムの除去関連費用も嵩むこととなる。
Figure 2014513053
米国特許第7,205,443号には、この問題を解決するために、ルテニウム触媒上でヘキサフルオロアセトンおよびカルボニル化合物を水素と反応させて得られたケトアルコールを還元する方法（スキームＩＩ）が記載されている。
Figure 2014513053
この特許には、この還元がもたらされるのは触媒としてルテニウムを用いた場合のみであることが示されている。特許権者によれば、パラジウムと白金を使用した場合には良くない結果が得られたとのことである。実施形態の欄の実施例には、触媒として白金を用いた場合には５％未満の転換が見られ、水素化触媒としてPdを用いた場合には基本的に転換が見られなかったこと（スキームＩＩ）が示されている。
米国特許第3,440,285号には、脂肪族アルデヒドをヘキサフルオロアセトン等のフッ化ケトンと反応させてフッ化ヒドロキシ置換アルデヒドを生成する方法が規定されている。そして、これらのヒドロキシアルデヒドが水素化アルミニウムリチウム、ホウ化水素ナトリウム、ホウ化水素リチウム、アルミニウムイソプロポキシド等の既知の薬剤を用いて還元されて、フッ化ジオールが得られた（スキームＩＩＩ）。これらの還元方法は容易に拡張可能でなく、あるいは大量の廃金属副生成物を発生するものである。この特許には、ロジウムまたは白金やラネーニッケル触媒を用いた水素化によってヒドロキシアルデヒドの還元が可能であることが示されている。しかし、より廉価なパラジウムを用いた場合にこの変化がどのような影響を受けるかについては何ら記載されていない。
Figure 2014513053
米国特許第７，０６７，６９１号 米国特許第７，４９５，１３５号 米国特許第７，４４２，８２８号 米国特許第３，６６２，０７１号 米国特許第７，２０５，４４３号 米国特許第３，４４０，２８５号
そこで、廃棄物を発生せず、望ましくは連続的で廉価な触媒を使用するよりクリーンな方法が求められている。
本発明の第一実施態様は、下記式（化４）のフッ化ジオール化合物を製造する方法であって、気相中、パラジウム触媒上で下記式（化５）のフッ素化された前駆体化合物を水素と反応させる方法からなる。
Figure 2014513053
Figure 2014513053
ここで、Ｒ１は水素、置換アルキルまたは置換シクロアルキルを示し、Ｒ２は水素、置換アルキルまたは置換シクロアルキルを示す。
上記先行特許文献の記載に反し、本発明によれば、意外にも気相における上記反応が非常に良好な転換を示すことがわかった。
上記式（化４、化５）において、特にＲ１がＨまたはＣ１−８−アルキルであり、Ｒ２がＨ、Ｃ１−８−アルキル、ハロゲン化されたＣ１−８−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、またはハロゲン化されたＣ３−６−シクロアルキルであるとき、上記反応は良好な転換および収率をもって進行する。好ましくは、Ｒ１はＨであり、Ｒ２はＨまたはＣ１−４−アルキルである。特に好ましくは、Ｒ１はＨであり、Ｒ２はＨである。
Ｒ１を水素とすることにより、転換率を９０％以上、好ましくは９５%以上、最も好ましくは９９%以上とすることができ、収率を９０％以上、好ましくは９５%以上とすることができる。
Ｒ１を水素以外とした場合には、転換率を５％以上、収率を９０%以上、望ましくは９５%以上とすることができる。
パラジウム触媒は担持されていても、されていなくてもよい。例えば、担持されない形態でパラジウム触媒を用いることができる。あるいは、適当な担体に担持された形態でパラジウム触媒を用いることができる。好ましくは、パラジウム触媒は、活性炭、アルミナおよびシリカからなる群から選ばれる担体に担持された形態で用いられる。特に好ましくは、パラジウム触媒は活性炭担体に担持された形態で用いられる。
担体上の触媒量は、既知の広い範囲内で設定することができる。パラジウム触媒が活性炭担体に担持される場合には、活性炭担体上のパラジウムが、触媒全重量として０．５〜２０重量％の濃度で存在することが好ましい。
触媒床の温度は、既知技術に従い設定することができる。触媒は触媒床中に１００〜３５０℃の温度で含まれることが好ましい。触媒床の温度は、１５０〜２５０℃であることが特に好ましい。
本発明に係る方法は、０〜１５０ｐｓｉ（ゲージ圧０〜１０３３．５ｋＰａ）の圧力下で実施されることが好ましい。該圧力は、１０〜５０ｐｓｉ（ゲージ圧６８．９〜３４４．５ｋＰａ）であることが特に好ましい。
反応する水素の量は、前駆体化合物量として１〜１０モル当量であることが好ましい。反応する水素の量は、前駆体化合物量として１〜５モル当量であることが特に好ましい。
前駆体化合物は、パラジウム触媒と接触する前に気化されることが好ましいが、これは必ずしも必要ではない。前駆体化合物が気化される時は、前駆体化合物は溶媒と混合されて気化される場合とそうでない場合がある。前駆体化合物が溶媒と混合されて気化される場合には、溶媒はエーテルおよびアルコールからなる群から選ばれる。好ましくは、溶媒は第三ブチルメチルエーテル、メタノール、エタノールおよびイソプロパノールからなる群から選ばれる。
本発明の方法は、例えばバッチ操作または連続操作として実施される。本発明の方法は、バッチ操作として実施されることが好ましい。本発明の方法は、連続操作として実施されることが特に好ましい。
前駆体化合物としては既知のものを使用することができ、既知の方法で製造することができる。前駆体化合物は、下記式（化６）の化合物を下記式（化７）のヘキサフルオロアセトンと反応させて製造することが好ましい。
Figure 2014513053
Figure 2014513053
ここでＲ１は水素であり、前駆体化合物は米国特許第3,440,285号に記載される方法を全体的に適用して製造することができる。
Ｒ１が水素以外のものである場合には、前駆体化合物は米国特許第3,662,071号に記載される方法を全体的に適用して製造することができる。
以下、本発明をより詳細に説明する。
直径１インチで長さ６フィートのチューブに、２％Ｐｄを含む炭素が詰められた。チューブは１７０℃まで加熱され、１，１，１ートリフルオロ−２−トリフルオロメチル−２−ヒドロキシ−４−ブタナール（ヒドロキシアルデヒド）と１０重量％のｔ−ブチルメチルエーテルの混合物が共に気化されて、５モル当量の水素ガスとともに加熱チューブを流れた。ガス状の混合物は、１０ｐｓｉ（ゲージ圧６８．９ｋＰａ）の圧力の下、１．０モル／ｈｒのヒドロキシアルデヒド流量で加熱チューブを流れた。１，１，１−トリフルオロ−２−トリフルオロメチル−２，４−ブタンジオール（ブタンジオール）の収率は、望ましくは９９％である。
上記実施態様により説明された本発明に対しては、当業者にとって明らかな多くの代替や改変、あるいは他のバリエーションを適用することが可能である。そのような代替、改変およびバリエーションは、本発明の思想および権利範囲に含まれる。

Claims (22)

  1. 下記式（化１）のフッ化ジオール化合物を、下記式（化２）のフッ素化された前駆体化合物を気相中、パラジウム触媒上で水素と反応させることにより製造することを特徴とするフッ化ジオール化合物の製造方法。
    Figure 2014513053
    Figure 2014513053
     但し、Ｒ１は水素、置換アルキルまたは置換シクロアルキルを示し、Ｒ２は水素、置換アルキルまたは置換シクロアルキルを示す。
  2. Ｒ１がＨまたはＣ１−８−アルキルであり、Ｒ２がＨ、Ｃ１−８−アルキル、ハロゲン化されたＣ１−８−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、またはハロゲン化されたＣ３−６−シクロアルキルである、請求項１に記載のフッ化ジオール化合物の製造方法。
  3. Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨまたはＣ１−４−アルキルである、請求項１に記載のフッ化ジオール化合物の製造方法。
  4. Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨである、請求項１に記載のフッ化ジオール化合物の製造方法。
  5. 前記パラジウム触媒が、担持されている、または担持されていない、請求項１〜４のいずれかに記載のフッ化ジオール化合物の製造方法。
  6. 前記パラジウム触媒が、活性炭、アルミナおよびシリカからなる群から選ばれる担体に担持されている、請求項５に記載のフッ化ジオール化合物の製造方法。
  7. 前記パラジウム触媒が活性炭担体に担持されている、請求項６に記載のフッ化ジオール化合物の製造方法。
  8. 前記活性炭担体上の前記パラジウムが、触媒全重量として０．５〜２０重量％の濃度で存在する、請求項７に記載のフッ化ジオール化合物の製造方法。
  9. 前記触媒が触媒床中に１００〜３５０℃の温度で含まれる、請求項１〜８のいずれかに記載のフッ化ジオール化合物の製造方法。
  10. 前記触媒床の温度が１５０〜２５０℃である、請求項９に記載のフッ化ジオール化合物の製造方法。
  11. ゲージ圧０〜１０３３．５ｋＰａの圧力下で実施される、請求項１〜１０のいずれかに記載のフッ化ジオール化合物の製造方法。
  12. ゲージ圧６８．９〜３４４．５ｋＰａの圧力下で実施される、請求項１１に記載のフッ化ジオール化合物の製造方法。
  13. 反応する水素の量が、前駆体化合物量として１〜１０モル当量である、請求項１〜１２のいずれかに記載のフッ化ジオール化合物の製造方法。
  14. 反応する水素の量が、前駆体化合物量として１〜５モル当量である、請求項１３に記載のフッ化ジオール化合物の製造方法。
  15. 前記前駆体化合物が、パラジウム触媒と接触する前に気化される、請求項１〜１４のいずれかに記載のフッ化ジオール化合物の製造方法。
  16. 前記前駆体化合物が溶媒と混合され、あるいは混合されずに気化される、請求項１〜１５のいずれかに記載のフッ化ジオール化合物の製造方法。
  17. 前記前駆体化合物が溶媒と混合されて気化される、請求項１６に記載のフッ化ジオール化合物の製造方法。
  18. 前記溶媒が、エーテルおよびアルコールからなる群から選ばれる、請求項１７に記載のフッ化ジオール化合物の製造方法。
  19. 前記溶媒が、第三ブチルメチルエーテル、メタノール、エタノールおよびイソプロパノールからなる群から選ばれる、請求項１８に記載のフッ化ジオール化合物の製造方法。
  20. バッチ操作または連続操作として実施される、請求項１〜１９のいずれかに記載のフッ化ジオール化合物の製造方法。
  21. 連続操作として実施される、請求項２０に記載のフッ化ジオール化合物の製造方法。
  22. 前記前駆体化合物が、下記式（化３）の化合物を下記式（化４）のヘキサフルオロアセトンと反応させることにより製造される、請求項１〜２１のいずれかに記載のフッ化ジオール化合物の製造方法。
    Figure 2014513053
    Figure 2014513053
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