JP2014510695A5

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Publication number: JP2014510695A5
Application number: JP2013532004A
Authority: JP
Filing date: 2012-04-13
Publication date: 2015-05-28
Anticipated expiration: 2032-04-13

Description

本発明は、上記一般式（１）において、Ｒ^１が、一般式（２）：
−Ａ−Ｌ１−Ｂ−Ｌ２−Ｃ−Ｄ（２）
［式中、Ａは、（Ａ１）〜（Ａ１２）から選ばれる２価の基を示し、
（Ａ１）テトラヒドロイソキノリンジイル、
（Ａ２）テトラヒドロキノリンジイル、
（Ａ３）テトラヒドロベンゾアゼピンジイル、
（Ａ４）ベンゾオキサゾールジイル、
（Ａ５）ベンゾチアゾールジイル、
（Ａ６）インドールジイル、
（Ａ７）イソインドリンジイル、
（Ａ８）ナフタレンジイル、
（Ａ９）キノリンジイル、
（Ａ１０）フェニレン、
（Ａ１１）ビフェニルジイル、及び
（Ａ１２）ピリジンジイル、
上記基（Ａ１）〜（Ａ１２）の環上には、ハロゲン及び低級アルキルからなる群より選ばれる少なくとも１個の基が置換していてもよく、
Ｌ１は、単結合、低級アルキレン、−Ｎ（低級アルキル）−、−Ｏ−、−Ｏ−低級アルキレン、−Ｏ−低級アルキレン−Ｏ−、低級アルキレン−Ｏ−、低級アルキレン−Ｏ−低級アルキレン、又は低級アルケニレンを示し、
Ｂは、（Ｂ１）〜（Ｂ１１）から選ばれる２価の基を示し、
（Ｂ１）テトラヒドロピリジンジイル、
（Ｂ２）ジアゼピンジイル、
（Ｂ３）ジアザビシクロヘプタンジイル、
（Ｂ４）テトラヒドロトリアゾロピラジンジイル、
（Ｂ５）テトラヒドロイミダゾピラジンジイル、
（Ｂ６）アザビシクロオクタンジイル、
（Ｂ７）オキサゾールジイル、
（Ｂ８）ピペラジンジイル、
（Ｂ９）ピペリジンジイル、
（Ｂ１０）チアゾールジイル、及び
（Ｂ１１）フェニレン、
上記基（Ｂ１）〜（Ｂ１１）の環上には、低級アルキル、ハロ低級アルキル、アルケニル、低級アルコキシ、ハロ低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル、低級アルケニルオキシカルボニル、ヒドロキシ、低級アルキルスルホニル、及びハロ低級アルキルスルホニルからなる群より選ばれる少なくとも１個の基が置換していてもよく、
Ｌ２は、単結合、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−低級アルキニレン、−ＣＯＯ−低級アルキレン（当該低級アルキレンはフェニルで置換されていてもよい）、−ＣＯＯ−低級アルケニレン、−Ｎ（低級アルキル）−、−Ｎ（低級アルキル）−低級アルキレン、−ＮＨ−、−ＮＨ−低級アルキレン、−Ｏ−、−Ｏ−低級アルキレン、−Ｓ−、低級アルキレン（当該低級アルキレンは保護されていてもよいヒドロキシで置換されていてもよい）、低級アルキレン（当該低級アルキレンは保護されていてもよいヒドロキシで置換されていてもよい）−Ｏ−、低級アルキレン−Ｎ−（低級アルキル）−、低級アルキレン−Ｎ（低級アルキル）−低級アルキレン、低級アルキレン−Ｏ−低級アルキレン、低級アルキレン−Ｓ−、又は低級アルケニレン（当該低級アルケニレンは低級アルキル又はフェニルで置換されていてもよい）を示し、
Ｃは、（Ｃ１）〜（Ｃ２８）から選ばれる２価の基又は単結合を示し、
（Ｃ１）テトラヒドロキノリンジイル、
（Ｃ２）ジヒドロベンゾジオキシンジイル、
（Ｃ３）ジヒドロベンゾオキサゾールジイル、
（Ｃ４）ジヒドロベンゾフランジイル、
（Ｃ５）ジヒドロベンゾオキサジンジイル、
（Ｃ６）アダマンタンジイル、
（Ｃ７）ベンゾチオフェンジイル、
（Ｃ８）ベンゾジオキソールジイル、
（Ｃ９）ベンゾイミダゾールジイル、
（Ｃ１０）ベンゾフランジイル、
（Ｃ１１）カルバゾールジイル、
（Ｃ１２）クロマンジイル、
（Ｃ１３）シクロヘキサンジイル、
（Ｃ１４）フルオレンジイル、
（Ｃ１５）フランジイル、
（Ｃ１６）イミダゾピリジンジイル、
（Ｃ１７）イミダゾ−ルジイル、
（Ｃ１８）インドールジイル、
（Ｃ１９）ナフタレンジイル、
（Ｃ２０）ピペリジンジイル、
（Ｃ２１）ピラゾールジイル、
（Ｃ２２）ピリジンジイル、
（Ｃ２３）ピロールジイル、
（Ｃ２４）キノリンジイル、
（Ｃ２５）チアゾールジイル、
（Ｃ２６）チオフェンジイル、
（Ｃ２７）フェニレン、及び
（Ｃ２８）単結合、
上記基（Ｃ１）〜（Ｃ２７）の環上には、アルコキシ、ハロ低級アルコキシ、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシカルボニル、オキソ、低級アルカノイルアミノ、低級アルカノイルオキシ、ニトロ、低級アルキルチオ、ハロ低級アルキルチオ、シクロ低級アルキル、シクロ低級アルコキシ、シアノ、低級アルコキシカルボニルアミノ、ニトロ、アミノ、（モノ又はジ−低級アルキル）アミノ、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルホニルアミノ、アルケニルオキシ、及び（モノ又はジ−低級アルキル）アミノ低級アルコキシからなる群より選ばれる少なくとも１個の基が置換していてもよく、
Ｄは、（Ｄ１）〜（Ｄ３５）から選ばれる基又は原子を示し、
（Ｄ１）オキサジアゾリル低級アルコキシ、
（Ｄ２）トリアゾリル、
（Ｄ３）イソキサゾリル低級アルコキシ、
（Ｄ４）イミダゾリル、
（Ｄ５）イミダゾリル低級アルキル、
（Ｄ６）チアゾリル低級アルコキシ、
（Ｄ７）チエニル、
（Ｄ８）チエニル低級アルコキシ、
（Ｄ９）フリル低級アルコキシ、
（Ｄ１０）テトラヒドロピラニル、
（Ｄ１１）ピラジニル低級アルコキシ、
（Ｄ１２）ピペラジニルフェニル、
（Ｄ１３）ピラゾリル、
（Ｄ１４）ピリジル、
（Ｄ１５）ピリジルオキシ、
（Ｄ１６）ピリジル低級アルコキシ、
（Ｄ１７）ピロリジニル、
（Ｄ１８）ピロリル、
（Ｄ１９）フェニル、
（Ｄ２０）（モノ又はジ−フェニル）アミノ、
（Ｄ２１）フェニル低級アルキル、
（Ｄ２２）フェニル低級アルケニル、
（Ｄ２３）（フェニル低級アルキル）（低級アルキル）アミノ、
（Ｄ２４）（フェニル低級アルキル）アミノ、
（Ｄ２５）フェニル低級アルキルスルホニル、
（Ｄ２６）フェニル低級アルキルスルフィニル、
（Ｄ２７）フェニル低級アルキルチオ、
（Ｄ２８）フェニル低級アルケニルオキシ、
（Ｄ２９）フェニル低級アルコキシ、
（Ｄ３０）フェニル低級アルコキシフェニル、
（Ｄ３１）フェノキシ、
（Ｄ３２）フェノキシ低級アルキル、
（Ｄ３３）フェノキシピペリジル、
（Ｄ３４）モルホリニル低級アルキル、及び
（Ｄ３５）水素、
上記基（Ｄ１）〜（Ｄ３４）の環上には、低級アルキル、ハロ低級アルキル、低級アルキルチオ、低級アルコキシ、ハロ低級アルコキシ及びハロゲンからなる群より選ばれる少なくとも１個の基が置換していてもよい。

但し、Ａが基（Ａ１０）又は（Ａ１２）、かつＢが基（Ｂ１１）でない場合、Ｃは基（Ｃ１）〜（Ｃ２７）から選択される。］
で表される基である、化合物又はその塩を提供する。

Ｂは、（Ｂ１）〜（Ｂ１１）から選ばれる２価の基を示す：
（Ｂ１）テトラヒドロピリジンジイル、
（Ｂ２）ジアゼピンジイル、
（Ｂ３）ジアザビシクロヘプタンジイル、
（Ｂ４）テトラヒドロトリアゾロピラジンジイル、
（Ｂ５）テトラヒドロイミダゾピラジンジイル、
（Ｂ６）アザビシクロオクタンジイル、
（Ｂ７）オキサゾールジイル、
（Ｂ８）ピペラジンジイル、
（Ｂ９）ピペリジンジイル、
（Ｂ１０）チアゾールジイル、及び
（Ｂ１１）フェニレン。

Ｂで示される「（Ｂ７）オキサゾールジイル」とは、オキサゾールから２個の水素原子を除いて得られる２価の基を意味する。オキサゾールジイルの具体例としては、例えば、

で示される基が挙げられる。好ましくは、２，４−オキサゾールジイルである。

Ｂで示される「（Ｂ１０）チアゾールジイル」とは、チアゾールから２個の水素原子を除いて得られる２価の基を意味する。チアゾールジイルの具体例としては、例えば、

で示される基が挙げられる。好ましくは、２，４−チアゾールジイルである。

一般式（２）において、Ａが基（Ａ１０）又は（Ａ１２）、かつＢが基（Ｂ１１）でない場合、Ｃは基（Ｃ１）〜（Ｃ２７）から選択されることが好ましい。

一般式（１）で表される化合物のうち、好ましくは、Ｒ^１が一般式（２）で示される基であり、
Ａが
（Ａ１）テトラヒドロイソキノリンジイル（好ましくは、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２，６−ジイル）、
（Ａ２）テトラヒドロキノリンジイル（好ましくは、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１，６−ジイル）、
（Ａ９）キノリンジイル（好ましくは、２，６−キノリンジイル）、
（Ａ１０）フェニレン（好ましくは、１，４−フェニレン）、
（Ａ１１）ビフェニルジイル（好ましくは、４，４’−ビフェニルジイル）、又は
（Ａ１２）ピリジンジイル（好ましくは、２，５−ピリジンジイル）
であり、
上記基（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ９）〜（Ａ１２）の環上には、ハロゲン（好ましくは、フッ素）が１又は２個置換していてもよく、
Ｌ１が、単結合、低級アルキレン、−Ｏ−、−Ｏ−低級アルキレン、又は低級アルキレン−Ｏ−であり、
Ｂが、
（Ｂ７）オキサゾールジイル（好ましくは、２，４−オキサゾールジイル）、
（Ｂ８）ピペラジンジイル（好ましくは、１，４−ピペラジンジイル）、
（Ｂ９）ピペリジンジイル（好ましくは、１，４−ピペリジンジイル）、
（Ｂ１０）チアゾールジイル（好ましくは、２，４−チアゾールジイル）、又は
（Ｂ１１）フェニレン（好ましくは、１，４−フェニレン）
であり、
上記基（Ｂ７）〜（Ｂ１１）の環上には、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロ低級アルキル、ハロ低級アルコキシ、ヒドロキシ、及びハロ低級アルキルスルホニルからなる群より選ばれる少なくとも１又は２個の基が置換していてもよく、
Ｌ２が、単結合、−Ｎ（低級アルキル）−、−Ｏ−、−Ｏ−低級アルキレン、低級アルキレン、低級アルキレン−Ｏ−、又は低級アルケニレンであり、
Ｃが、
（Ｃ１３）シクロヘキサンジイル、
（Ｃ２０）ピペリジンジイル、
（Ｃ２７）フェニレン、又は
（Ｃ２８）単結合
であり（但し、Ａが（Ａ１０）又は（Ａ１２）、かつＢが（Ｂ１１）でない場合、Ｃは（Ｃ１３）、（Ｃ２０）又は（Ｃ２７）である）、
上記基（Ｃ１３）、（Ｃ２０）及び（Ｃ２７）の環上には、ハロ低級アルコキシ、ハロ低級アルキル、ヒドロキシ、及びハロ低級アルキルチオからなる群より選ばれる１又は２個の基が置換していてもよく、
Ｄが、
（Ｄ２１）フェニル低級アルキル、
（Ｄ２４）（フェニル低級アルキル）アミノ、
（Ｄ２９）フェニル低級アルコキシ、
（Ｄ３１）フェノキシ、又は
（Ｄ３５）水素
であり、
上記基（Ｄ２１）、（Ｄ２４）、（Ｄ２９）及び（Ｄ３１）の環上には、ハロ低級アルキル及びハロ低級アルコキシからなる群より選ばれる１又は２個の基が置換していてもよい、
である化合物が挙げられる。

Claims

一般式（１）：

［式中、Ｒ^１は、一般式（２）：
−Ａ−Ｌ１−Ｂ−Ｌ２−Ｃ−Ｄ（２）
［式中、Ａは、（Ａ１）〜（Ａ１２）から選ばれる２価の基を示し、
（Ａ１）テトラヒドロイソキノリンジイル、
（Ａ２）テトラヒドロキノリンジイル、
（Ａ３）テトラヒドロベンゾアゼピンジイル、
（Ａ４）ベンゾオキサゾールジイル、
（Ａ５）ベンゾチアゾールジイル、
（Ａ６）インドールジイル、
（Ａ７）イソインドリンジイル、
（Ａ８）ナフタレンジイル、
（Ａ９）キノリンジイル、
（Ａ１０）フェニレン、
（Ａ１１）ビフェニルジイル、及び
（Ａ１２）ピリジンジイル、
上記基（Ａ１）〜（Ａ１２）の環上には、ハロゲン及び低級アルキルからなる群より選ばれる少なくとも１個の基が置換していてもよく、
Ｌ１は、単結合、低級アルキレン、−Ｎ（低級アルキル）−、−Ｏ−、−Ｏ−低級アルキレン、−Ｏ−低級アルキレン−Ｏ−、低級アルキレン−Ｏ−、低級アルキレン−Ｏ−低級アルキレン、又は低級アルケニレンを示し、
Ｂは、（Ｂ１）〜（Ｂ１１）から選ばれる２価の基を示し、
（Ｂ１）テトラヒドロピリジンジイル、
（Ｂ２）ジアゼピンジイル、
（Ｂ３）ジアザビシクロヘプタンジイル、
（Ｂ４）テトラヒドロトリアゾロピラジンジイル、
（Ｂ５）テトラヒドロイミダゾピラジンジイル、
（Ｂ６）アザビシクロオクタンジイル、
（Ｂ７）オキサゾールジイル、
（Ｂ８）ピペラジンジイル、
（Ｂ９）ピペリジンジイル、
（Ｂ１０）チアゾールジイル、及び
（Ｂ１１）フェニレン、
上記基（Ｂ１）〜（Ｂ１１）の環上には、低級アルキル、ハロ低級アルキル、アルケニル、低級アルコキシ、ハロ低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル、低級アルケニルオキシカルボニル、ヒドロキシ、低級アルキルスルホニル、及びハロ低級アルキルスルホニルからなる群より選ばれる少なくとも１個の基が置換していてもよく、
Ａが（Ａ１０）又は（Ａ１２）の場合、Ｂは（Ｂ１）〜（Ｂ１０）から選択され、
Ｌ２は、単結合、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−低級アルキニレン、−ＣＯＯ−低級アルキレン（当該低級アルキレンはフェニルで置換されていてもよい）、−ＣＯＯ−低級アルケニレン、−Ｎ（低級アルキル）−、−Ｎ（低級アルキル）−低級アルキレン、−ＮＨ−、−ＮＨ−低級アルキレン、−Ｏ−、−Ｏ−低級アルキレン、−Ｓ−、低級アルキレン（当該低級アルキレンは保護されていてもよいヒドロキシで置換されていてもよい）、低級アルキレン（当該低級アルキレンは保護されていてもよいヒドロキシで置換されていてもよい）−Ｏ−、低級アルキレン−Ｎ−（低級アルキル）−、低級アルキレン−Ｎ（低級アルキル）−低級アルキレン、低級アルキレン−Ｏ−低級アルキレン、低級アルキレン−Ｓ−、又は低級アルケニレン（当該低級アルケニレンは低級アルキル又はフェニルで置換されていてもよい）を示し、
Ｃは、（Ｃ１）〜（Ｃ２８）から選ばれる２価の基又は単結合を示し、
（Ｃ１）テトラヒドロキノリンジイル、
（Ｃ２）ジヒドロベンゾジオキシンジイル、
（Ｃ３）ジヒドロベンゾオキサゾールジイル、
（Ｃ４）ジヒドロベンゾフランジイル、
（Ｃ５）ジヒドロベンゾオキサジンジイル、
（Ｃ６）アダマンタンジイル、
（Ｃ７）ベンゾチオフェンジイル、
（Ｃ８）ベンゾジオキソールジイル、
（Ｃ９）ベンゾイミダゾールジイル、
（Ｃ１０）ベンゾフランジイル、
（Ｃ１１）カルバゾールジイル、
（Ｃ１２）クロマンジイル、
（Ｃ１３）シクロヘキサンジイル、
（Ｃ１４）フルオレンジイル、
（Ｃ１５）フランジイル、
（Ｃ１６）イミダゾピリジンジイル、
（Ｃ１７）イミダゾ−ルジイル、
（Ｃ１８）インドールジイル、
（Ｃ１９）ナフタレンジイル、
（Ｃ２０）ピペリジンジイル、
（Ｃ２１）ピラゾールジイル、
（Ｃ２２）ピリジンジイル、
（Ｃ２３）ピロールジイル、
（Ｃ２４）キノリンジイル、
（Ｃ２５）チアゾールジイル、
（Ｃ２６）チオフェンジイル、
（Ｃ２７）フェニレン、及び
（Ｃ２８）単結合、
上記基（Ｃ１）〜（Ｃ２７）の環上には、アルコキシ、ハロ低級アルコキシ、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシカルボニル、オキソ、低級アルカノイルアミノ、低級アルカノイルオキシ、ニトロ、低級アルキルチオ、ハロ低級アルキルチオ、シクロ低級アルキル、シクロ低級アルコキシ、シアノ、低級アルコキシカルボニルアミノ、ニトロ、アミノ、（モノ又はジ−低級アルキル）アミノ、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルホニルアミノ、アルケニルオキシ、及び（モノ又はジ−低級アルキル）アミノ低級アルコキシからなる群より選ばれる少なくとも１個の基が置換していてもよく、
Ｄは、（Ｄ１）〜（Ｄ３５）から選ばれる基又は原子を示し、
（Ｄ１）オキサジアゾリル低級アルコキシ、
（Ｄ２）トリアゾリル、
（Ｄ３）イソキサゾリル低級アルコキシ、
（Ｄ４）イミダゾリル、
（Ｄ５）イミダゾリル低級アルキル、
（Ｄ６）チアゾリル低級アルコキシ、
（Ｄ７）チエニル、
（Ｄ８）チエニル低級アルコキシ、
（Ｄ９）フリル低級アルコキシ、
（Ｄ１０）テトラヒドロピラニル、
（Ｄ１１）ピラジニル低級アルコキシ、
（Ｄ１２）ピペラジニルフェニル、
（Ｄ１３）ピラゾリル、
（Ｄ１４）ピリジル、
（Ｄ１５）ピリジルオキシ、
（Ｄ１６）ピリジル低級アルコキシ、
（Ｄ１７）ピロリジニル、
（Ｄ１８）ピロリル、
（Ｄ１９）フェニル、
（Ｄ２０）（モノ又はジ−フェニル）アミノ、
（Ｄ２１）フェニル低級アルキル、
（Ｄ２２）フェニル低級アルケニル、
（Ｄ２３）（フェニル低級アルキル）（低級アルキル）アミノ、
（Ｄ２４）（フェニル低級アルキル）アミノ、
（Ｄ２５）フェニル低級アルキルスルホニル、
（Ｄ２６）フェニル低級アルキルスルフィニル、
（Ｄ２７）フェニル低級アルキルチオ、
（Ｄ２８）フェニル低級アルケニルオキシ、
（Ｄ２９）フェニル低級アルコキシ、
（Ｄ３０）フェニル低級アルコキシフェニル、
（Ｄ３１）フェノキシ、
（Ｄ３２）フェノキシ低級アルキル、
（Ｄ３３）フェノキシピペリジル、
（Ｄ３４）モルホリニル低級アルキル、及び
（Ｄ３５）水素、
上記基（Ｄ１）〜（Ｄ３４）の環上には、低級アルキル、ハロ低級アルキル、低級アルキルチオ、低級アルコキシ、ハロ低級アルコキシ及びハロゲンからなる群より選ばれる少なくとも１個の基が置換していてもよい。］
で表される基であり、
Ｒ^２は、水素又は低級アルキルを示す。］
で表される化合物又はその塩。
一般式（２）において、Ａが基（Ａ１０）又は（Ａ１２）の場合、Ｃは基（Ｃ１）〜（Ｃ２７）から選択される、請求項１に記載の化合物又はその塩。
一般式（２）において、
Ａが、
（Ａ１）テトラヒドロイソキノリンジイル、
（Ａ２）テトラヒドロキノリンジイル、
（Ａ９）キノリンジイル、
（Ａ１０）フェニレン、
（Ａ１１）ビフェニルジイル、又は
（Ａ１２）ピリジンジイル、
であり、上記基（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ９）〜（Ａ１２）の環上には、ハロゲン及び低級アルキルからなる群より選ばれる少なくとも１個の基が置換していてもよい、請求項１又は２に記載の化合物又はその塩。
一般式（２）において、
Ａが、
（Ａ１）テトラヒドロイソキノリンジイル、
（Ａ２）テトラヒドロキノリンジイル、
（Ａ９）キノリンジイル、
（Ａ１０）フェニレン、
（Ａ１１）ビフェニルジイル、又は
（Ａ１２）ピリジンジイル、
であり、
上記基（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ９）〜（Ａ１２）の環上には、ハロゲンが１又は２個置換していてもよく、
Ｌ１が、単結合、低級アルキレン、−Ｏ−、−Ｏ−低級アルキレン、又は低級アルキレン−Ｏ−であり、
Ｂが、
（Ｂ７）オキサゾールジイル、
（Ｂ８）ピペラジンジイル、
（Ｂ９）ピペリジンジイル、
（Ｂ１０）チアゾールジイル、又は
（Ｂ１１）フェニレン、
であり、
上記基（Ｂ７）〜（Ｂ１１）の環上には、低級アルキル、ハロ低級アルキル、ハロ低級アルコキシ、ヒドロキシ、及びハロ低級アルキルスルホニルからなる群より選ばれる少なくとも１又は２個の基が置換していてもよく、
Ｌ２が、単結合、−Ｎ（低級アルキル）−、−Ｏ−、−Ｏ−低級アルキレン、低級アルキレン、低級アルキレン−Ｏ−、又は低級アルケニレンであり、
Ｃが、
（Ｃ１３）シクロヘキサンジイル、
（Ｃ２０）ピペリジンジイル、
（Ｃ２７）フェニレン、又は
（Ｃ２８）単結合
であり、
上記基（Ｃ１３）、（Ｃ２０）及び（Ｃ２７）の環上には、ハロ低級アルコキシ、ハロ低級アルキル、ヒドロキシ、及びハロ低級アルキルチオからなる群より選ばれる１又は２個の基が置換していてもよく、
Ｄが、
（Ｄ２１）フェニル低級アルキル、
（Ｄ２４）（フェニル低級アルキル）アミノ、
（Ｄ２９）フェニル低級アルコキシ、
（Ｄ３１）フェノキシ、又は
（Ｄ３５）水素
であり、
上記基（Ｄ２１）、（Ｄ２４）、（Ｄ２９）及び（Ｄ３１）の環上には、ハロ低級アルキル及びハロ低級アルコキシからなる群より選ばれる１又は２個の基が置換していてもよく、
但し、Ａが（Ａ１０）又は（Ａ１２）の場合、Ｃは（Ｃ１３）、（Ｃ２０）又は（Ｃ２７）である、請求項１、２又は３に記載の化合物又はその塩。
一般式（１−１）：

［式中、Ｒ^Ａは、ハロゲン又は低級アルキルであり、ｍは０、１又は２であり、ｍが２の時Ｒ^Ａは同一又は異なっていてもよく、Ｒ^２、Ｌ１、Ｂ、Ｌ２、Ｃ及びＤは前記に同じ］、
一般式（１−２）：

［式中、Ｒ^Ａ、ｍ、Ｒ^２、Ｌ１、Ｂ、Ｌ２、Ｃ及びＤは前記に同じ］、
一般式（１−３）：

［式中、Ｒ^Ａ、ｍ、Ｒ^２、Ｌ１、Ｂ、Ｌ２、Ｃ及びＤは前記に同じ］、
一般式（１−４）：

［式中、Ｅは、Ｎ又はＣＨであり、Ｃ^１は、上記基（Ｃ１）〜（Ｃ２７）から選ばれる２価の基（各基の環上の置換基は前記に同じ）であり、Ｒ^Ａ、ｍ、Ｒ^２、Ｌ１、Ｂ、Ｌ２及びＤは前記に同じ］、又は
一般式（１−５）：

［式中、Ｒ^Ａ、ｍ、Ｒ^２、Ｌ１、Ｂ、Ｌ２、Ｃ及びＤは前記に同じ］
で表される請求項１、２、３又は４に記載の化合物又はその塩。
下記に示す化合物からなる群から選択される請求項１に記載の化合物又はそれらの塩；
・２−ニトロ−７−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、
・２−ニトロ−７−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、
・２−ニトロ−７−｛４−［２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）オキサゾール−４−イル］フェノキシメチル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、
・２−ニトロ−７−｛４−［２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）チアゾール−４−イル］フェノキシメチル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、
・２−ニトロ−７−［４−（４−｛３−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）フェニル］プロピル｝ピペラジン−１−イル）フェノキシメチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、
・２−ニトロ−７−（６−｛４−［２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチル］ピペリジン−１−イル｝ピリジン−３−イルオキシメチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、
・Ｎ−メチル−Ｎ−｛１−［４−（（Ｒ）−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−７−イルメトキシ）フェニル］ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミン、
・６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−７−イルメトキシ）−１−［３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン、
・７−｛３−フルオロ−４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、
・６−（（Ｒ）−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−７−イルメトキシ）−２−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ）キノリン、
・（Ｒ）−２−ニトロ−７−（４−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝フェノキシメチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、
・（Ｒ）−２−ニトロ−７−（４−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝フェノキシメチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、
・（Ｒ）−２−ニトロ−７−（４−｛１−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イルオキシ｝フェノキシメチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、
・（Ｒ）−２−ニトロ−７−（４−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ベンジル］ピペリジン−１−イル｝フェノキシメチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、
・（Ｓ）−２−ニトロ−７−（４−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ベンジル］ピペリジン−１−イル｝フェノキシメチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、
・（Ｓ）−２−ニトロ−７−｛４’−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン−１−イルメチル］ビフェニル−４−イルオキシメチル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、
・Ｎ−（４−｛４−［４−（（Ｓ）−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−７−イルメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イルメチル｝フェニル）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）アミン、
・（Ｒ）−７−（４−｛（Ｒ）−３−メチル−４−［４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝フェノキシメチル）−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、
・６−（（Ｒ）−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−７−イルメトキシ）−２−［４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ベンジル］−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
・（Ｒ）−７−（４−｛（Ｒ）−２−メチル−４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝フェノキシメチル）−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、
・２−ニトロ−７−｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペリジン−４−イル］フェノキシメチル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、
・（Ｒ）−２−ニトロ−７−（４−｛４−［（Ｅ）−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）アリル］ピペラジン−１−イル｝フェノキシメチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、
・１−［４’−（（Ｒ）−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−７−イルメトキシ）ビフェニル−４−イル］−４−トリフルオロメチルピペリジン−４−オール、
・（Ｒ）−２−ニトロ−７−｛４−［４−（ノナフルオロブタン−１−スルホニル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、
・７−メチル−２−ニトロ−７−（４−｛４−［２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル］ピペリジン−１−イル｝フェノキシメチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、
・（Ｒ）−２−ニトロ−７−｛４−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、
・（Ｒ）−２−ニトロ−７−（４−｛４−［３−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピル］ピペリジン−１−イル｝フェノキシメチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、
・（Ｒ）−２−ニトロ−７−（４−｛４−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル］ピペリジン−１−イル｝フェノキシメチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、
・７−メチル−２−ニトロ−７−（４−｛４−［（Ｅ）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アリル］ピペラジン−１−イル｝フェノキシメチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、
・（Ｒ）−２−ニトロ−７−｛４−［４−（４−トリフルオロメチル−シクロヘキシルメチル）ピペラジン−１−イル］フェノキシメチル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、
・（Ｒ）−２−ニトロ−７−｛４−［１’−（４−トリフルオロメチルベンジル）−４，４’−ビピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、
・（Ｒ）−２−ニトロ−７−｛４−［４−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェノキシ）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、
・（Ｒ）−７−｛４−［４−メトキシ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジン−１−イル］フェノキシメチル｝−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン、及び
・（Ｒ）−７−［４−（４−｛１−メチル−１−［４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フェニル］エチル｝ピペラジン−１−イル）フェノキシメチル］−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン。
請求項１〜６のいずれかに記載の化合物又はその塩と、薬学的に許容可能な担体とを含む医薬組成物。
請求項１〜６のいずれかに記載の化合物又はその塩と、薬学的に許容可能な担体とを含む結核の予防及び／又は治療薬。
医薬組成物の製造のための請求項１〜６のいずれかに記載の化合物又はその塩の使用。