JP2014505677A5

JP2014505677A5 -

Info

Publication number: JP2014505677A5
Application number: JP2013545280A
Authority: JP
Filing date: 2011-12-19
Publication date: 2015-02-12
Anticipated expiration: 2031-12-19

Description

従って、本発明は、成分Ａとして一般的式（Ｉ）の化合物：

[式中、
Ｘは、フェニル、２-ピリジルまたは３−ピリジルを表し、これらの各々は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ベンジルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシル、カルボキサミド、ジアルキルカルボキサミド、トリアルキルシリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、ホルミル、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯ−アルキル、−ＣＨ＝ＮＯ−ハロアルキル、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＮＯ−アルキル、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＮＯ−ハロアルキル；および、所望により１以上のハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシまたはハロアルキルにより置換されていてもよいフェニル、２-ピリジルおよび３−ピリジルからなる群から選択される１以上の置換基により置換されており、ここで該フェニル置換基、２−ピリジル置換基および３−ピリジル置換基上の隣接するアルキル、ハロアルキル、アルコキシおよび／またはハロアルコキシ基は、それらに結合する炭素原子と共に０〜酸素または窒素原子を含有する５〜６員環系を形成し得る（ここで、２つの酸素原子は互いに直接結合しておらず、このアルキル部分は、所望により、１以上のハロゲン原子および/または別のアルキルラジカルにより置換されていてもよい）；
Ｒ^１は、所望により、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシルおよび／またはシクロアルキルにより一置換または独立して多置換されていてもよいアルキル；所望により、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルおよび／またはシクロアルキルにより一置換または独立して多置換されていてもよいアルケニル；所望により、アルキル、ハロアルキルおよび／またはハロゲンにより一置換または独立して多置換されていてもよいシクロアルキル；所望により、アルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルおよび／またはフェニル（所望により、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルおよび／またはアルコキシにより一置換または独立して多置換されていてもよい）により一置換または独立して多置換されていてもよいハロアルキル；所望により、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルおよび／またはアルコキシにより一置換または独立して多置換されていてもよいフェニル；所望により、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルおよび/またはアルコキシにより一置換または独立して多置換されていてもよいベンジル；シアノ、ホルミル、アルキルカルボニル、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯ−アルキル、−ＣＨ＝ＮＯ−ハロアルキル、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＮＯ−アルキルまたは−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＮＯ−ハロアルキルを表し；
Ｒ^２は、所望により、置換されたアミノを表し、ここでアミノは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニルにより一置換または独立して二置換されていてもよく、ここで上記したラジカルは、所望により、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、アルコキシカルボニルおよびフェニルにより置換されていてもよく、ここで該フェニル環は、所望により、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルおよびアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基により一置換または多置換されていてもよい；アルキニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキルまたはヘテロアリールアルキルを表し、ここで該複素環またはヘテロ芳香環は、所望により、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルおよびアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基により一置換または多置換されていてもよい；ベンジルまたはフェニルカルボニルを表し、ここでベンジルおよびフェニルカルボニル中のフェニル環は、所望により、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルおよびアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基により一置換または多置換されていてもよい、そして
Ｒ³、Ｒ⁴は、互いに独立して水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、アルキルカルボニル、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯ−アルキル、−ＣＨ＝ＮＯ−ハロアルキル、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＮＯ−アルキル、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＮＯ−ハロアルキル、ニトロ、ヒドロキシル、ＳＨ、アルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはハロアルキルスルホニルを表す、
Ｒ^５は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ベンジルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、−ＳＨ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシル、カルボキサミド、ジアルキルカルボキサミド、トリアルキルシリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、ホルミル、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯ−アルキル、−ＣＨ＝ＮＯ−ハロアルキル、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＮＯ−アルキル、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＮＯ−ハロアルキル、ヘテロアリールを表す、ここでヘテロ芳香環は、所望により、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルおよびアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基により一置換または多置換されていてもよい]または、そのＮ−オキシドまたは塩、
ならびに
成分Ｂとして、
以下の活性化合物群Ｉ−１〜Ｉ−２５の活性化合物：
（Ｉ−１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤；
（Ｉ−２）ＧＡＢＡ依存性クロライドチャンネルアンタゴニスト；
（Ｉ−３）ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位作動性ナトリウムチャンネルブロッカー；
（Ｉ−４）ニコチン作動性アセチルコリン受容体アゴニスト；
（Ｉ−５）アロステリックなアセチルコリン受容体作動薬（アゴニスト）；
（Ｉ−６）クロライドチャンネルアクチベーター；
（Ｉ−７）幼若ホルモン類似物質；
（Ｉ−８）ダニ成長阻害剤；
（Ｉ−９）Ｓｌｏ−１およびラトロフィリン受容体アゴニスト；
（Ｉ−１０）酸化的リン酸化阻害剤、ＡＴＰ撹乱物質；
（Ｉ−１１）Ｈプロトン勾配を遮断して作用する酸化的リン酸化脱共役剤；
（Ｉ−１２）ニコチン作用性アセチルコリンレセプターアンタゴニスト；
（Ｉ−１３）キチン生合成阻害剤、タイプ０；
（Ｉ−１４）キチン生合成阻害剤、タイプ１；
（Ｉ−１５）脱皮撹乱物質；
（Ｉ−１６）エクジソンアゴニスト/撹乱物質；
（Ｉ−１７）オクトパミンアゴニスト；
（Ｉ−１８）複合体ＩＩＩ電子伝達物質阻害剤；
（Ｉ−１９）複合体Ｉ電子伝達物質阻害剤；
（Ｉ−２０）電位作動性ナトリウムチャンネルブロッカー；
（Ｉ−２１）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤；
（Ｉ−２２）複合体ＩＩ電子伝達物質阻害剤；
（Ｉ−２３）リアノジン受容体エフェクター；
（Ｉ−２４）未知の作用機構を有する別の活性化合物、例えば、ベンゾキシメート、キノメチオナト、シフルメトフェン、ピリダリル、スルホキサフロール、ペニゲキノロンＡ；
（Ｉ−２５）共力剤、例えば、ＭＧＫ２６４およびピペロニルブトキシド（ＰＢＯ）、
を含む生成物に関する。

一般式（Ｉ）の化合物に関する好ましい実施形態を以下に記述する：
本発明の第一の実施形態において、一般式（Ｉ）の化合物は、
（ａ）ラジカルＸが、フェニル、２-ピリジルまたは３−ピリジルを表し、これらの各々が、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ジアルキルアミノ；および、所望により１以上のハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシまたはハロアルキルにより置換されていてもよいフェニル、２-ピリジルおよび３−ピリジルからなる群から選択される１以上の置換基により置換されており、ここで該フェニル置換基、２-ピリジル置換基または３−ピリジル置換基上の隣接するアルキル、ハロアルキルおよび／またはアルコキシ基は、それらが結合している炭素原子と共に、０〜２個の酸素または窒素原子を含有する５〜６員環系を形成してもよく、ここで２個の酸素原子は互いに直接結合しておらず、このアルキル部分は、所望により１以上のハロゲン原子および／またはさらなるアルキルラジカルにより置換されていてもよい、
ものが好ましい；
（ｂ）ラジカルＸが、フェニル、２-ピリジルまたは３−ピリジルを表し、これらの各々は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノおよびジアルキルアミノ；および、所望により１以上のハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシまたはハロアルキルにより置換されていてもよいフェニル、２-ピリジルおよび３−ピリジルからなる群から選択される１以上の置換基により置換されており、ここで該フェニル置換基、該２-ピリジル置換基または該３−ピリジル置換基上の隣接するアルキル、ハロアルキルおよび／またはアルコキシ基は、それらが結合する炭素原子と共に、１または２個の酸素原子を含有する５〜６員環系を形成しうる、ここで２個の酸素原子は互いに直接結合しておらず、このアルキル部分は、所望により１以上のハロゲン原子および／または別のアルキルラジカルにより置換されていてもよい、
ものがより好ましい；
（ｃ）ラジカルＸが、フェニル、２-ピリジルまたは３−ピリジルを表し、これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ＣＦ₃、メトキシ、エトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルスルファニル、２,２,２−トリフルオロエチルスルファニル、メチルスルフィニル、２,２,２−トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、２,２,２−トリフルオロエチルスルホニル、シアノおよびジメチルアミノ；および、所望により１以上のハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシまたはＣＦ ₃ により置換されていてもよいフェニルからなる群から選択される１以上の置換基により置換されており、ここで該フェニル置換基上の隣接するアルキルまたはアルコキシ基は、それらが結合する炭素原子と共に、１または２個の酸素原子を含有する５〜６員環系を形成してもよい（ここで、２個の酸素原子は互いに直接結合しておらず、このアルキル部分は、１以上の別のアルキルラジカルにより置換されていてもよい）、ものが特に好ましい；
（ｄ）ラジカルＸが、塩素、４までの炭素原子（例えば、メトキシまたはエトキシ）を有するアルコキシ、ジ（Ｃ_１−4）−アルキルアミノ（例えば、ジメチルアミノ）および酸素原子を介してフェニル環の２つの隣接する炭素原子と結合する基―Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−からなる群から選択される置換基により、３つまで炭素原子にて置換されているフェニルを表すもの；例えば、Ｘが７−クロロ−１,３−ベンゾジオキソール−５−イル−；３,５−ジクロロ−４−メトキシフェニル；３,５−ジクロロ−４−ジメチルアミノフェニルを表す、ものが特に好ましい。

（Ｉ−３）ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位作動性ナトリウムチャンネルブロッカー、例えばピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン（ベータ−）、シハロトリン（ガンマ−、ラムダ−）、シペルメトリン（アルファ、ベータ−、シータ−、ゼータ−）、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス−異性体］、デルタメトリン、ジメフルトリン、エンペントリン、［（ＥＺ）−（１Ｒ）−異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（タウ−）、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス−異性体）］、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン（除虫菊（pyrethrum））、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン、およびＺＸＩ８９０１；ピレスロイド系Ｉ型アレスリン、ビオアレスリン、ペルメトリン、フェノトリン、レスメトリン、テトラメトリンおよびピレスロイド系ＩＩ型（αシアノピレスロイド系）α−シペルメトリン、シフルトリン（β−）、シハロスリン（ラムダ−）、シペルメトリン（アルファ−、ゼータ−）、デルタメトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（タウ−）、およびエステル不含ピレスロイド系のエトフェンプロックスおよびシラフルオフェン；または、有機塩素化合物、例えば、ＤＤＴ；またはメトキシクロルは、外部寄生虫に対して使用するために特に好ましいものとして言及し得る。

殺虫剤または殺ダニ剤として活性な化合物または成分Ｂの共力剤の好ましい例示には、エンドスルファン（α−）、リンダン；フィプロニル、ピリプロール；Ａ１４４３（WO 2009/2024541の実施例11−1）；アレスリン、ビオアレスリン、ペルメトリン、フェノトリン、レスメトリン、テトラメトリン；シフルトリン（β−）、シハロトリン（ラムダ−）、シペルメトリン（アルファ−、ゼータ−）、デルタメトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（タウ−）；エトフェンプロックス、シラフルオフェン；クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド；スピノサド、スピネトラム；ドラメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシンオキシム、モキシデクチン、セラメクチン；アミトラズ、シミアゾール、デミジトラズ；ピペロニルブトキシド、ＭＧＫ２６４。

表３：

「組み合わせ」または組み合わせにおける使用は、成分ＡおよびＢが共同の製剤において処方されること、即ち一緒に適用されることを意味する。しかし、該製品は、各活性化合物につき別々の製剤を含んでもよい。従って、２以上の活性化合物が適用されるなら、全ての活性化合物が同じ製剤中に処方されてもよく、または全ての活性化合物が別々の製剤に処方されてもよい；また実用可能なものとして、数種の活性化合物を一緒に処方する形態、および活性化合物の一部を、別々に処方する形態を混合してもよい。

Claims

成分Ａとして、一般式（Ｉ）の化合物：

[式中、
Ｘは、フェニル、２-ピリジルまたは３−ピリジルを表し、
これらの各々は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ベンジルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシル、カルボキサミド、ジアルキルカルボキサミド、トリアルキルシリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、ホルミル、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯ−アルキル、−ＣＨ＝ＮＯ−ハロアルキル、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＮＯ−アルキル、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＮＯ−ハロアルキル；および、所望により１以上のハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシまたはハロアルキルにより置換されていてもよいフェニル、２-ピリジルおよび３−ピリジルからなる群から選択される１以上の置換基により置換されている、ここで該フェニル置換基、２-ピリジル置換基または３−ピリジル置換基上の隣接するアルキル、ハロアルキル、アルコキシおよび／またはハロアルコキシ基は、それらに結合している炭素原子と共に、０〜酸素または窒素原子を含有している５〜６員環系を形成しうる（ここで、２つの酸素原子は互いに直接結合しておらず、このアルキル部分は、所望により１以上のハロゲン原子および／またはさらなるアルキルラジカルにより置換されていてもよい）；
Ｒ^１は、所望により、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシルおよび／またはシクロアルキルにより一置換または独立して多置換されていてもよいアルキル；所望により、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルおよび／またはシクロアルキルにより一置換または独立して多置換されていてもよいアルケニル；所望により、アルキル、ハロアルキルおよび／またはハロゲンにより一置換または独立して多置換されていてもよいシクロアルキル；所望により、アルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルおよび／またはフェニル（所望により、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルおよび／またはアルコキシにより一置換されるか、または独立して置換されてもよい）により一置換または独立して多置換されていてもよいハロアルキル；所望により、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルおよび／またはアルコキシにより一置換または独立して多置換されていてもよいフェニル；所望により、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルおよび／またはアルコキシにより一置換または独立して多置換されていてもよいベンジル；シアノ、ホルミル、アルキルカルボニル、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯ−アルキル、−ＣＨ＝ＮＯ−ハロアルキル、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＮＯ−アルキルまたは−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＮＯ−ハロアルキルを表し、
Ｒ²は、所望により置換されているアミノを表し、ここでアミノは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニルにより一置換または独立して二置換されていてもよく、ここで上記したラジカルは、所望によりハロゲン、シアノ、アルコキシ、アルコキシカルボニルおよびフェニルにより置換されていてもよく、ここで該フェニル環は、所望により、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルおよびアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基により一置換または多置換されていてもよい；アルキニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキルまたはヘテロアリールアルキルを表し、ここで該複素環またはヘテロ芳香環は、所望により、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルおよびアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基により一置換または多置換されていてもよい；ベンジルまたはフェニルカルボニルを表し、ここで該ベンジルおよびフェニルカルボニル中のフェニル環は、所望により、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルおよびアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基により一置換または多置換されていてもよい、および
Ｒ³、Ｒ⁴は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、アルキルカルボニル、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯ−アルキル、−ＣＨ＝ＮＯ−ハロアルキル、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＮＯ−アルキル、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＮＯ−ハロアルキル、ニトロ、ヒドロキシル、ＳＨ、アルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ^５は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ベンジルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、−ＳＨ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシル、カルボキサミド、ジアルキルカルボキサミド、トリアルキルシリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、ホルミル、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯ−アルキル、−ＣＨ＝ＮＯ−ハロアルキル、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＮＯ−アルキル、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＮＯ−ハロアルキル、ヘテロアリールを表し、ここで該ヘテロ芳香環は、所望により互いに独立して、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルおよびアルコキシからなる群から選択される１以上の置換基により一置換または多置換されていてもよい]
またはそのＮ−オキシドまたは塩：ならびに、
成分Ｂとして、下記活性化合物群の活性化合物：（Ｉ−１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤；（Ｉ−２）ＧＡＢＡ作動性クロライドチャンネルアンタゴニスト；（Ｉ−３）ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位作動性ナトリウムチャンネルブロッカー；（Ｉ−４）ニコチン作動性アセチルコリン受容体アゴニスト；（Ｉ−５）アロステリックなアセチルコリン受容体作動薬（アゴニスト）；（Ｉ−６）クロライドチャンネルアクチベーター；（Ｉ−７）幼若ホルモン類似物質；（Ｉ−８）ダニ成長阻害剤；（Ｉ−９）Ｓｌｏ−１およびラトロフィリン受容体アゴニスト；（Ｉ−１０）酸化的リン酸化阻害剤、ＡＴＰ撹乱物質；（Ｉ−１１）Ｈプロトン勾配の遮断により作用する酸化的リン酸化脱共役剤；（Ｉ−１２）ニコチン作用性アセチルコリンレセプターアンタゴニスト；（Ｉ−１３）キチン生合成阻害剤、タイプ０；（Ｉ−１４）キチン生合成阻害剤、タイプ１；（Ｉ−１５）脱皮撹乱物質；（Ｉ−１６）エクジソンアゴニスト/撹乱物質；（Ｉ−１７）オクトパミンアゴニスト；（Ｉ−１８）複合体ＩＩＩ電子伝達物質阻害剤；（Ｉ−１９）複合体Ｉ電子伝達物質阻害剤；（Ｉ−２０）電位作動性ナトリウムチャンネルブロッカー；（Ｉ−２１）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤；（Ｉ−２２）複合体ＩＩ電子伝達物質阻害剤；（Ｉ−２３）リアノジンレセプターエフェクター；（Ｉ−２４）未知の作用機構を有する別の活性化合物、例えば、ベンゾキサメート、キノメチオナート、シフルメトフェン、ピリダリル、スルホキサフロール、ペニゲキノロンＡなど；（Ｉ−２５）共力剤、例えばＭＧＫ２６４およびピペロニルブトキシド（ＰＢＯ）、
を含む、製品。
動物への外部寄生虫に対して、同時に、別々に、または連続的に使用するための、請求項１記載の製品。
成分Ｂとして、以下の活性化合物群の活性化合物：（Ｉ−２）ＧＡＢＡ作動性クロライドチャンネルアンタゴニスト；（Ｉ−３）ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位作動性ナトリウムチャンネルブロッカー；（Ｉ−４）ニコチン作動性アセチルコリン受容体アゴニスト；（Ｉ−５）アロステリックなアセチルコリン受容体作動薬（アゴニスト）；（Ｉ−６）クロライドチャンネルアクチベーター；（Ｉ−１７）オクトパミン作動性アゴニスト；（Ｉ−２５）共力剤、例えばＭＧＫ２６４およびピペロニルブトキシド（ＰＢＯ）を含む、請求項１〜２のいずれかに一項に記載の製品。
成分Ａとして、下記からなる群から選択される化合物を含む、請求項１〜３のいずれか１項記載の製品：
成分Ｂとして、エンドスルファン（α−）、リンダン；フィプロニル、ピリプロール；Ａ１４４３（ＷＯ２００９/２０２４５４１の実施例１１−１）；アレスリン、ビオアレスリン、ペルメトリン、フェノトリン、レスメトリン、テトラメトリン；シフルトリン（ベータ−）、シハロトリン（ラムダ−）、シペルメトリン（アルファ−、ゼータ−）、デルタメトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（タウ−）；エトフェンプロックス、シラフルオフェン；クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド；スピノサド、スピネトラム；ドラメクチン、エピリノメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシンオキシム、モキシデクチン、セラメクチン；アミトラズ、シミアゾール、デミジトラズ；ピペロニルブトキシド、ＭＧＫ２６４からなる群から選択される化合物を含む、請求項１〜４のいずれか１項記載の製品。
動物への外部寄生虫を制御するための医薬品製造のための、請求項１または４のいずれかに規定される成分Ａと、請求項１、３および５のいずれか１項に規定される成分Ｂとの組み合わせでの使用。
動物への外部寄生虫を制御するための医薬品を製造するための、請求項１〜５のいずれか１項記載の製品の使用。
動物への外部寄生虫の制御において使用するための、請求項１〜５のいずれか１項記載の製品。
４−（３,５−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−１−（３−エトキシピラジン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン。
４−[３,５−ジクロロ−４−（ジメチルアミノ）フェニル]−１−（３−エトキシピラジン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン。