JP2014224250A - 接着剤およびそれを用いた光学部材 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の接着剤は、一般式(2)で示す分散剤、平均一次粒子径が5〜100nmの金属酸化物粒子を含有する。前記接着剤は、活性エネルギー線硬化性を有し、屈折率制御が容易な接着剤層を形成できるため、屈折率が同程度の部材と接着した場合、得られた積層体は反射干渉縞が生じにくい。そのため前記接着剤は、ガラス、偏光板、位相差板等の様々な光学部材の接着剤として使用することが好ましい。
なお、本発明で言う、「数平均分子量」および「重量平均分子量」は、東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「HLC−8220GPC」を使用した測定した数値であり、分離カラム:東ソー株式会社製「TSK−GEL SUPER H5000」、「TSK−GEL SUPER H4000」、「TSK−GEL SUPER H3000」、および「TSK−GEL SUPER H2000」を4本直列に繋ぎ、移動相に温度40℃のテトラヒドロフランを用いて、0.6ml/分の流速で測定したポリスチレン換算の数値である。
前記4価の芳香族基は、剛直な芳香環を有するので硬化後の接着剤層は、凝集力が優れ高い接着力が得られる。具体的にフェニル骨格、ベンゾフェノン骨格、ビフェニル骨格、フェニルエーテル骨格、ジフェニルスルホン骨格、ジフェニルスルフィド骨格、ペリレン骨格、フルオレン骨格、テトラヒドロナフタレン骨格およびナフタレン骨格等が挙げられる。これらの中でもビフェニル骨格、ナフタレン骨格、フルオレン骨格、およびテトラヒドロナフタレン骨格は、凝集力および分散性をより向上できるため好ましい。
前記直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基は、例えばメチレン基、エチレン基、および炭素数が3〜10のポリメチレン基などのアルキレン基が好ましい。
前記直鎖もしくは分岐鎖のアルキレンオキシアルキレン基は、例えば後述するようにヒドロキシル基含有(メタ)アクリレート化合物にポリアルキレンオキサイドを反応させることで形成できる。これらのアルキレン基もしくはアルキレンオキシアルキレン基は、後述するように原料となるヒドロキシル基含有(メタ)アクリレート化合物およびエポキシ基含有(メタ)アクリレート化合物に由来する。
アルキレン基およびアルキレンオキシアルキレン基の置換基は、メチル基、およびエチル基などのアルキル基、ヒドロキシル基、アクリロイルオキシメチル基、アクリロイルオキシエチル基、フェノキシ基等が挙げられる。
合成方法として、例えば、芳香族骨格または脂肪族骨格、および2つ以上の酸無水物基を有する化合物(x1)を、酸無水物基と反応しうる官能基を有する数平均分子量5000以下の化合物化合物(x2)と反応させてカルボキシル基を有する化合物(X)を得る。そして、前記カルボキシル基を有する化合物(X)を、カルボキシル基と反応しうる官能基を有する数平均分子量5000以下の化合物(Y)と反応させて得ることができる。
前記芳香族テトラカルボン酸二無水物は、例えばピロメリット酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニル骨格を有するビフェニルテトラカルボン酸二無水物、オキシジフタル酸二無水物、ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、ジフェニルスルフィドテトラカルボン酸二無水物、ペリレンテトラカルボン酸二無水物、ナフタレン骨格を有するナフタレンテトラカルボン酸二無水物等、フルオレン骨格を有する9,9−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)フルオレン二無水物、あるいは、9,9−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]フルオレン二無水物、テトロヒドロナフタレン骨格を有するテトラヒドロナフタレンカルボン酸二無水物、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)、およびグリセリンビス(アンヒドロトリメリテート)モノアセテート等が挙げられる。
前記シランカップリング剤は、例えば、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリブトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランなどのメタクリロキシ基とアルキル基とアルコキシ基を2つ有するシラン化合物;、
γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシランなどのアクリロキシ基とアルキル基とアルコキシ基を2つ有するシラン化合物;、
γ−メタクリロキシメチルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシメチルトリメトキシシランなどの(メタ)アクリロキシアルキル基とアルコキシ基を3つ有するシラン化合物;、
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリブトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランなどのビニル基を有するアルコキシシラン;、
5−ヘキセニルトリメトキシシラン、9−デセニルトリメトキシシラン、スチリルトリメトキシシランなどのアルキル基を有するアルコキシシラン;、
γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランなどのアミノアルキル基とアルコキシ基とを有するシラン;、
γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、β−メルカプトメチルフェニルエチルトリメトキシシラン、メルカプトメチルトリメトキシシラン、6−メルカプトヘキシルトリメトキシシラン、10−メルカプトデシルトリメトキシシランなどのメルカプト基を有する化合物;、
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシランなどのテトラアルコキシシラン;、
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ヘキサメチルシラザン、ジフェニルジメトキシシラン、1,3,5−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
前記フェニル基を有する(メタ)アクリロイル基含有化合物は、例えばフェニル(メタ)アクリレート、オルトフェニルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート等が挙げられる。
前記ビフェニル基を有する(メタ)アクリロイル基含有化合物は、例えばビフェニル(メタ)アクリレート、2.2,2'−ジエトキシ−ビフェニルジアクリレート等が挙げられる。
前記ベンジル基を有する(メタ)アクリロイル基含有化合物は、例えば、ベンジル(メタ)アクリレート、オルトフェニルベンジルアクリレートとパラフェニルベンジルアクリレート、ペンタブロモベンジルアクリレート等が挙げられる。
前記フェノキシ基を有する(メタ)アクリロイル基含有化合物は、例えば、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシテトラプロピレンエチレングリコール(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの化合物は、分子の末端にフェノキシ基を有する。
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、メチルエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノスチレン、ジエチルアミノスチレン等のジアルキルアミノ基を有する(メタ)アクリロイル基含有化合物;および、対イオンとして塩素、臭素およびヨウ素等のハロゲンイオンまたはQSO3-(Q:炭素数1〜12のアルキル基)を有するジアルキルアミノ基を有する(メタ)アクリロイル基含有化合物の4級アンモニウム塩等がある。
前記アルキルビニルエーテル化合物は、例えばブチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル等が挙げられる。
前記ビニル化合物は、例えばアリル酢酸、アリルアルコール、アリルベンゼン、シアン化アリル等のアリル化合物、シアン化ビニル、ビニルシクロヘキサン、ビニルメチルケトン、スチレン、α−メチルスチレン、2−メチルスチレン、クロロスチレン等が挙げられる。また、パーフルオロアルキル、アルキレン類等のパーフルオロアルキル基含有ビニルモノマーは、例えばパーフルオロブチルエチレン、パーフルオロヘキシルエチレン、パーフルオロオクチルエチレン、パーフルオロデシルエチレン等が挙げられる。また、アルコキシシリル基含有ビニル化合物は、例えばビニルトリクロルシラン、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
水酸基を有する(メタ)アクリロイル基含有化合物は、前段で例示した化合物を使用できる。
前記イソシアネート基を有する(メタ)アクリロイル基含有化合物は、例えば2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート、(メタ)アクリロイルイソシアネート等が挙げられる。
これらは単独または2種類以上併用できる。
これらは単独または2種類以上を併用できる。
本発明の接着剤の第二の実施態様は、一般式(3)で示す分散剤、平均一次粒子径が5〜100nmの金属酸化物粒子、および活性エネルギー線硬化性化合物を含有する構成である。本発明の接着剤の第二の実施態様と、第一の実施態様との相違は、一般式(3)で示す分散剤が有する(メタ)アクリロイル基が平均で2個未満である点、および活性エネルギー線硬化性化合物を必須構成とする点である。一般式(3)で示す分散剤は、中心骨格R9および4つのエステルユニットを有するため金属酸化物粒子の分散性は第一の実施態様と同等であるが、(メタ)アクリロイル基が平均で2個未満であるため活性エネルギー線硬化性が不足するので、さらに活性エネルギー線硬化性化合物を含む必要がある。すなわち第二の実施態様では、(メタ)アクリロイル基を有さない一般式(3)で示す分散剤と、(メタ)アクリロイル基を2個有する一般式(3)で示す分散剤の混合物である場合がある。なお、第一の実施態様でも(メタ)アクリロイル基を有さない一般式(3)で示す分散剤を含む可能性があるが、第一の実施態様では一般式(2)で示す分散剤のみで(メタ)アクリロイル基の数を計算する。
本発明の接着剤の製造方法を例示すると、分散剤と金属酸化物粒子を機械的に混合することで接着剤を得る方法、または金属酸化物粒子と有機溶剤を攪拌混合して懸濁溶液を作成し、その溶液を攪拌しながら分散剤を添加することで接着剤を得る方法等が挙げられる。
前記機械的混合は、例えばホモジナイザー、ニーダー、ロール、アトライター、スーパーミル、ボールミル、ビーズミルおよび乾式粉砕処理機等、公知の装置を使用できる。なお前記混合には、ガラスビーズ、ジルコニアビーズ、アルミナビーズ、磁性ビーズ、スチレンビーズ等のメディアを使用しても良い
また、分散剤と金属酸化物粒子の分散混合は、有機溶剤の存在下で行うことが好ましい。分散の程度は、動的光散乱法を利用した日機装(株)製「ナノトラックUPA」で測定できる。本発明では、後述する実施例1に記載した通り、金属酸化物分散ペーストを作成し、動的光散乱法でD99平均粒子径が300nm未満になるまで分散することが好ましく、200nm未満になるまで分散することがより好ましい。
本発明の接着剤は、接着する対象の基材(部材ないし被着体ともいう)に塗布し、他の基材を貼り合わせ、活性エネルギー線の照射により硬化することで接着剤層を形成する。そのため、使用する基材のいずれか一方は、活性エネルギー線が透過できる必要がある。前記接着剤層の厚みは、0.1〜30μmが好ましく、0.1〜20μmがより好ましい。また屈折率は、1.4〜2に調整することが好ましく、1.5〜1.8がより好ましい。
前記基材の形状は、シート、板、レンズ形状、円盤形状、繊維等が挙げられる。
また、前記プラスチック等を使用して光学部材を製造することができる。光学部材は、具体的には、偏光板、位相差板、保護フィルム、プリズムシート、および光拡散フィルム等が挙げられる。
撹拌機、還流冷却管、ドライエアー導入管、温度計を備えた4口フラスコにビフェニル
テトラカルボン酸二無水物80.0部、ペンタエリスリトールトリアクリレート(1)(日本化薬(株)製、商品名:KAYARADPET−30)250.0部、ヒドロキノン0.16部、シクロヘキサノン141.2部を仕込み、85℃まで昇温した。次いで触媒として1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン1.65部を加え、85℃で8時間撹拌した。その後、グリシジルメタクリレート77.3部、シクロヘキサノン33.9部を加え、次いで触媒として、ジメチルベンジルアミン2.65部を加え、85℃で6時間撹拌し、室温まで冷却して反応を終了した。得られた分散剤1溶液は、淡黄色透明で、不揮発分70%、数平均分子量920、重量平均分子量3,130であった。
撹拌機、還流冷却管、ドライエアー導入管、温度計を備えた4口フラスコに9、9−ビ
ス(3,4−ジカルボキシフェニル)フルオレン二酸無水物100.0部、ペンタエリスリトールトリアクリレート(2)(大阪有機化学工業(株)製、商品名:ビスコート#300)200.2部、ヒドロキノン0.15部、シクロヘキサノン200.1部を仕込み、85℃まで昇温した。次いで触媒として1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン1.50部を加え、85℃で8時間撹拌した。その後、グリシジルメタクリレート62.0部、シクロヘキサノン42.4部を加え、次いで触媒として、ジメチルベンジルアミン2.41部を加え、85℃で6時間撹拌し、室温まで冷却して反応を終了した。得られた分散剤2の溶液は、淡黄色透明で、不揮発分60%、数平均分子量830、重量平均分子量2,310であった。
撹拌機、還流冷却管、ドライエアー導入管、温度計を備えた4口フラスコにテトラヒド
ロナフタレン二無水物100.0部、ペンタエリスリトールトリアクリレート(1)305.7部、ヒドロキノン0.20部、シクロヘキサノン405.7部を仕込み85℃まで昇温した。次いで触媒として1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン2.03部を加え、85℃で8時間撹拌した。その後、グリシジルメタクリレート94.6部、シクロヘキサノン96.9部を加え、次いで触媒として、ジメチルベンジルアミン3.26部を加え、85℃で6時間撹拌し、室温まで冷却して反応を終了した。得られた分散剤3の溶液は、淡黄色透明で、不揮発分50%、数平均分子量870、重量平均分子量3,150であった。
撹拌機、還流冷却管、ドライエアー導入管、温度計を備えた4口フラスコにビフェニル
テトラカルボン酸二無水物100.0部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート556.8部、ヒドロキノン0.33部、シクロヘキサノン437.8部を仕込み85℃まで昇温した。次いで触媒として1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン3.28部を加え、85℃で8時間撹拌した。その後、グリシジルメタクリレート96.6部、シクロヘキサノン66.8部を加え、次いで触媒として、ジメチルベンジルアミン5.28部を加え、85℃で6時間撹拌し、室温まで冷却して反応を終了した。得られた分散剤4の溶液は、淡黄色透明で、不揮発分60%、数平均分子量820、重量平均分子量2,660であった。
撹拌機、還流冷却管、ドライエアー導入管、温度計を備えた4口フラスコにブタンテト
ラカルボン酸二無水物100.0部、ペンタエリスリトールトリアクリレート(1)463.2部、ヒドロキノン0.28部、シクロヘキサノン563.2部を仕込み85℃まで昇温した。次いで触媒として1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン2.82部を加え、85℃で8時間撹拌した。その後、グリシジルメタクリレート143.4部、シクロヘキサノン146.5部を加え、次いで触媒として、ジメチルベンジルアミン4.53部を加え、85℃で6時間撹拌し、室温まで冷却して反応を終了した。得られた分散剤5の溶液は、淡黄色透明で、不揮発分50%、数平均分子量920、重量平均分子量2,200であった。
撹拌機、還流冷却管、ドライエアー導入管、温度計を備えた4口フラスコにブタンテト
ラカルボン酸二無水物50.0部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート413.4部、ヒドロキノン0.23部、シクロヘキサノン463.4部を仕込み85℃まで昇温した。次いで触媒として1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン2.32部を加え、85℃で8時間撹拌した。その後、グリシジルメタクリレート71.7部、シクロヘキサノン74.3部を加え、次いで触媒として、ジメチルベンジルアミン3.73部を加え、85℃で6時間撹拌し、室温まで冷却して反応を終了した。得られた分散剤6の溶液は、淡黄色透明で、不揮発分50%、数平均分子量900、重量平均分子量2,070であった。
撹拌機、還流冷却管、ドライエアー導入管、温度計を備えた4口フラスコにイソミリスチルアルコール18.0部、ε−カプロラクトン38.3部、δ−バレロラクトン33.65部、触媒としてモノブチルスズヒドロキシド0.02部を仕込み130℃で3時間反応させ片末端に水酸基を有する数平均分子量1100のポリラクトンを得た。その後、無水ピロメリット酸9.2部を追加し、120℃で4時間反応させた。次いで、フェニルグリシジルエーテルを12.6部、触媒として1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン0.80部を加え、100℃で8時間撹拌して反応を終了した。得られた分散剤11は、無溶剤で淡黄色透明の粘調液体であり、数平均分子量2820、重量平均分子量4,170で、分子内にエチレン性不飽和二重結合を有さない。
撹拌機、還流冷却管、ドライエアー導入管、温度計を備えた4口フラスコにイソミリスチルアルコール18.0部、ε−カプロラクトン38.3部、δ−バレロラクトン33.65部、触媒としてモノブチルスズヒドロキシド0.02部を仕込み130℃で3時間反応させ片末端に水酸基を有する数平均分子量1100のポリラクトンを得た。その後、無水ピロメリット酸9.2部を追加し、120℃で4時間反応させた。次いで、グリシジルメタクリレートを11.9部、触媒として1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン0.80部を加え、100℃で8時間撹拌した。得られた分散剤12は、無溶剤で淡黄色透明の粘調液体であり、数平均分子量2720、重量平均分子量4,030で、分子内にエチレン性不飽和二重結合を2個有している。
撹拌機、還流冷却管、ドライエアー導入管、温度計を備えた4口フラスコにジエチレングリコールモノアクリレート6.3部、ε−カプロラクトン44.6部、δ−バレロラクトン39.1部、触媒としてモノブチルスズヒドロキシド0.023部を仕込み130℃で3時間反応させ片末端に水酸基を有する数平均分子量2350のポリラクトンを得た。その後、無水ピロメリット酸4.3部を追加し、120℃で4時間反応させた。次いで、グリシジルメタクリレートを5.6部、触媒として1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン0.75部を加え、100℃で8時間撹拌した。得られた分散剤13は、無溶剤で淡黄色透明の粘調液体であり、数平均分子量5,720、重量平均分子量7,700で、分子内にエチレン性不飽和二重結合を4個有している。
得られた分散剤1溶液を不揮発分換算で40部、二酸化ジルコニウム100部、溶剤としてメチルイソブチルケトン/3−メトキシ−1−ブタノール(50/50 重量%)溶液187部をペイントシェーカーに仕込み、メディアにジルコニアビースを使用して、予備分散を行い金属酸化物分散ペーストを得た。
得られた金属酸化物分散ペーストを不揮発分換算で100部、光重合開始剤(イルガキュア184 BASFジャパン社製)11.9部をビーズミル分散機(UAM−015 寿工業(株)製)に仕込み、メディアにジルコニアビースを使用して、分散を行い接着剤を得た。
表1〜表3の配合に従い原料の種類および配合量を変えた他は実施例1と同様に行うことで実施例2〜22、および比較例1〜5の接着剤を得た。
ZrO2:二酸化ジルコニウム日本電工(株)製「PCS−60」(平均一次粒子径:20nm)
TiO2:二酸化チタン(平均一次粒子径:20nm、TTO−51(A)石原産業社製)
SiO2:二酸化ケイ素(平均一次粒子径:50nm、AEROSIL50日本アエロジル社製)
分散剤7:酸性基含有分散剤(Disperbyk−111 ビックケミー・ジャパン社製)
分散剤8:シランカップリング剤(KBM−403、信越化学社製)
MIBK:メチルイソブチルケトン
メトブタ:3−メトキシ−1−ブタノール
モノマー1:2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート(アロニックスM−5700、(メタ)アクリロイル基:1、東亜合成社製)
モノマー2:オルトフェニルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(アロニックスM−106、(メタ)アクリロイル基:1、東亜合成社製)
モノマー3:エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジアクリレート(ニューフロンティアBPE−4、(メタ)アクリロイル基:2、第一工業製薬社製)
モノマー4:トリブロモフェノールアクリレート(ニューフロンティアBR−4、(メタ)アクリロイル基:1、第一工業製薬社製)
MEK:メチルエチルケトン
なお上記平均一次粒子径はSEMで測定した。
得られた実施例1の接着剤を厚さ100μmのPETフィルム(易接着処理済、コスモシャインA−4100、東洋紡社製)に、バーコーターを使用して乾燥後の厚さが3μmになるように塗布し、100℃で1分間乾燥した。その後剥離性フィルムを貼り合わせた。次にメタルハライドランプを使用してPETフィルム側から紫外線を400mJ/cm2照射し、硬化することで接着剤層を形成し、評価試料を得た。
別途、実施例1の接着剤を上記同様に塗布した後、ガラス板を貼り合わせ、上記同様に紫外線を照射した評価試料を得た。またガラス板をポリプロピレン板(PP)またはスレンレス板(SUS)に替えて上記同様に紫外線を照射した評価試料をそれぞれ得た。なお、ポリプロピレン板の接着面にはコロナ処理が施されている。
得られた評価試料を下記の方法で評価した。
(1)常態接着力
ガラス板、オレフィン板およびステンレス板を使用した評価試料を幅25mm・長さ100mmの大きさ準備した。その後、23℃50%RH雰囲気でショッパー型剥離試験器を使用して剥離角180°で剥離試験(引っ張り速度300mm/分;単位g/25mm幅)行い、剥離後の評価試料の状態を目視で観察した。
○:PET基材が破断した。良好な接着力。
△:PET基材と接着剤層が界面で剥離した。使用できる。
×:接着剤層が凝集破壊した。使用できない。
(2)経時後接着力
常態接着性と同様の評価試料を、65℃−80%RHの雰囲気下で168時間放置した。その後、23℃50%RH雰囲気に12時間放置して、同雰囲気で上記同様剥離角180°で剥離試験を行い、剥離後の評価試料の状態を目視で観察した。評価基準も上記同様である。なお比較例2および4は、接着剤層が白化し透明性が著しく損なわれたため接着力を評価しなかった。
透明性をヘイズ値で評価した。まず、剥離性シートを使用した評価試料から剥離性フィルムを剥離して、ヘイズメーターNDH−2000(東京電色社製)を使用してヘイズ値を測定した。
剥離性シートを使用した評価試料から剥離性フィルムを剥離して、接着剤層の屈折率を、アッベ屈折計(アタゴ株式会社)を使用して屈折率を測定した。
さらに、得られた実施例19の接着剤を厚さ100μmのPETフィルム(易接着処理済、コスモシャインA−4100、東洋紡社製)に、バーコーターを使用して乾燥後の厚さが3μmになるように塗布し、100℃で1分間乾燥した。その後同じPETフィルムを貼り合わせ、次にメタルハライドランプを使用して紫外線を400mJ/cm2照射し、硬化することで幅200mm×長さ250mmのPETフィルムの積層体(評価試料)を得た。この評価試料の中心を、ダンベル社製の幅100mm×長さ100mmの四角に打ち打ち抜くことができる刃を用い、四角形に打ち抜いた。
打ち抜いたPETフィルムの積層体について、打ち抜きの衝撃によって基材と接着剤層が部分的に剥離した場合、打ち抜き端部(切断部)から非剥離部までの距離を定規で測定し、以下の4段階で評価した。結果を表5に示す。なお本試験により打ち抜く際の衝撃ないし変形に耐え得る接着剤層の柔軟性が評価できる。
◎:0mm(剥離なし、優れている)
○:1mm未満(良好)
△:1mm以上3mm未満(実用可)
×:3mm以上(実用性なし)
一方、比較例1では、金属酸化物粒子を有しないため、高い屈折率が得られない。比較例2は、分散剤を使用していないため金属酸化物粒子の分散が悪く透明性が得られない。比較例3、5では、一般式(2)または一般式(3)に示す分散剤を使用していないため金属酸化物粒子の分散は可能であり、透明性は良好であるものの、経時後接着力が劣っていた。比較例4は、他の分散剤を使用したが金属酸化物粒子の分散が悪く、透明性が得られなかった。
Claims (6)
- さらに、活性エネルギー線硬化性化合物を含む、請求項1または2に記載の接着剤。
- 前記金属酸化物粒子が、チタニウム、亜鉛、ジルコニウム、アンチモン、インジウム、スズ、アルミニウム、およびケイ素からなる群から選ばれる少なくとも一種の元素を含有する、請求項1〜4いずれか1項に記載の接着剤。
- 請求項1〜5いずれか1項に記載の接着剤から形成した接着剤層と、基材とを備えた、光学部材。
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