JP2014205824A - 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
硬質ポリウレタンフォームを製造する際に使用する発泡剤として、従来クロロフルオロカーボン類が使用されてきたが、「京都議定書」等に示される通り従来のクロロフルオロカーボン類は規制対象となり、それに対応すべくハイドロフルオロカーボンや低沸点炭化水素等が発泡剤として使用されつつある。しかし、ハイドロフルオロカーボンも自主規制の方向が示されており、低沸点炭化水素を発泡剤として使用するケースが増えてきた。
機械強度に優れたポリウレタンフォームとして、活性水素含有基と特定の付加重合性官能基とを有する化合物を含有する活性水素成分と有機ポリイソシアネートと反応させて得られるポリウレタンフォームが開示されている(例えば、特許文献1参照)。しかしながら、低沸点炭化水素を用いた場合、作業性改善のため原料ポリオールの水酸基価を低くして反応混合物の粘度を低下させる場合等製造処方によっては、極端に圧縮硬さの低下や耐燃焼性の低下が見られる場合がある。
(z1)ポリオールの不飽和カルボン酸エステル又は不飽和アルキルエーテル;
(z2)アミンの不飽和カルボン酸アミド化物又は不飽和アルキル化物;
(z3)ポリチオールの不飽和カルボン酸チオエステル又は不飽和アルキルチオエーテル。
(a1)としては、芳香族アミンのアルキレンオキサイド(以下、AOと略記)付加物(a11)、多価フェノール及び多価フェノールのAO付加物(a12)、芳香族多価カルボン酸のAO付加物(a13)及び芳香環を有する重合体ポリオール(a14)等が挙げられ2種以上を併用してもよい。
EO及びPOを含むAOの付加方法としては、ブロック付加、ランダム付加及びこれらの併用のいずれでもよい。
本発明における活性水素価は、”56100/活性水素1個当たりの分子量”を意味し、活性水素を有する基が水酸基の場合、水酸基価に相当する。なお、水酸基価は、試料1gを中和するのに相当するKOHのmgであって、”56100/水酸基1個当たりの分子量”を意味する。なお、ここで、56100はKOH1モルのmg数を示している。活性水素価の測定方法は、上記定義の値を測定できる方法であれば公知の方法でよく、特に限定されないが、水酸基価の場合、例えばJIS K 1557−1に記載の方法が挙げられる。
ここで、「ビニル重合性官能基を含まない」とは、JIS K 1557−3記載の方法で測定された総不飽和度が0.2meq/g以下であることを意味する。
また、炭素数6〜20の芳香族モノ又はポリアミン(例えば、アニリン、フェニレンジアミン、トリレンジアミン、キシリレンジアミン、ジエチルトルエンジアミン、メチレンジアニリン及びジフェニルエーテルジアミン);炭素数4〜20の脂環式アミン(例えば、イソホロンジアミン、シクロヘキシレンジアミン及びジシクロヘキシルメタンジアミン);炭素数4〜20の複素環式アミン(例えば、ピペラジン、アミノエチルピペラジン及び特公昭55−21044号公報記載のもの)及びこれらの2種以上の併用等が挙げられる。
リン酸化合物としてはリン酸、亜リン酸及びホスホン酸等が挙げられる。
これらの中で、フォーム物性の観点から、多価アルコールが好ましい。
EO及びPOを含むAOの付加方法としては、ブロック付加、ランダム付加及びこれらの併用のいずれでもよい。
これらのうちで、耐燃焼性(難燃性)及びフォーム物性の観点から、多価アルコール及び多価アルコールのAO付加物が好ましい。
ポリエステルポリオールとしては、下記の(1)〜(5)であって、(a1)及び(a2)以外のものが挙げられる。
(1)多価アルコールと、ポリカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体とのエステル
多価アルコールとしては、2価アルコール(エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−又は1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール及びネオペンチルグリコール等)、ポリエーテルポリオール(好ましくはジオール)及びこれらと3価以上の多価アルコール(グリセリン及びトリメチロールプロパン等)との混合物等が挙げられ、ポリカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体[酸無水物及び低級アルキル(アルキル基の炭素数:1〜4)エステル等]としては、アジピン酸、セバシン酸、無水マレイン酸、無水フタル酸及びテレフタル酸ジメチル等が挙げられる。
(2)活性水素含有化合物又は活性水素含有化合物のAO付加物と、カルボン酸無水物及びとAOとの反応物
(3)上記(1)のAO(EO、PO等)付加物
(4)ポリラクトンポリオール[例えば多価アルコールを開始剤としてラクトン(ε−カプロラクトン等)を開環重合させることにより得られるもの]
(5)ポリカーボネートポリオール[例えば前記多価アルコールとアルキレンカーボネートとの反応物]
(z1)ポリオールの不飽和カルボン酸エステル又は不飽和アルキルエーテル
(z2)アミンの不飽和カルボン酸アミド化物又は不飽和アルキル化物
(z3)ポリチオールの不飽和カルボン酸チオエステル又は不飽和アルキルチオエーテル
一般式(1)におけるRは、水素、炭素数1〜15のアルキル基(メチル基及びエチル基等)又は炭素数6〜21のアリール基(フェニル基及びp−メチルフェニル基等)を表す。
ビニル重合性官能基の濃度=
(分子内のビニル重合性官能基の数/数平均分子量)×1000 [1]
分子内のビニル重合性官能基の濃度(mmol/g)は、7.0以上であり、好ましくは7.2〜30、更に好ましくは7.5〜20である。分子内のビニル重合性官能基の濃度が7.0未満であると、得られるフォームの耐燃焼性(難燃性)が不十分である。
(Z)が複数の成分(ビニル重合性化合物)からなる場合のビニル重合性官能基の数は、各成分のビニル重合性官能基の濃度とその使用量から算出される平均値で表される。
装置 :島津製作所製GPCシステム型番CBM−20ALite
カラム :TSK GEL GMH6 2本 〔東ソー(株)製〕
測定温度 :40℃
試料溶液 :0.25重量%のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量:100μL
検出装置 :屈折率検出器
基準物質 :ポリエチレングリコール[東ソー(株)製TSK STANDARD POLYETHYLENE OXIDE]
なお、(Z)のビニル重合性官能基数は、(Z)の反応混合物等組成が単一でない場合は、平均の個数を用いる。
(z1)ポリオールの不飽和カルボン酸エステル又は不飽和アルキルエーテル:
ポリオールとしては、多価アルコール、多価フェノール、多価アルコール又は多価フェノールのAO付加物、アミンのAO付加物、多価アルコールと多価カルボン酸又はラクトンとから誘導されるポリエステルポリオール等が挙げられる。
不飽和カルボン酸エステルとしては、(メタ)アクリル酸エステルが挙げられる。
不飽和アルキルエーテルとしては、アリルエーテル等が挙げられる。
(z2)アミンの不飽和カルボン酸アミド化物又は不飽和アルキル化物:
不飽和カルボン酸アミドとしては、(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。不飽和アルキルとしては、アリル等が挙げられる。
(z3)ポリチオールの不飽和カルボン酸チオエステル又は不飽和アルキルチオエーテル:
不飽和カルボン酸チオエステルとしては、(メタ)アクリルチオエステル等が挙げられる。不飽和アルキルチオエーテルとしては、アリルチオエーテル等が挙げられる。
(z1)の製造に用いるポリオールとしては、好ましくはヒドロキシル基を3〜10個、更に好ましくは3〜6個有するものである。
(z3)は、これらポリチオールに、前記のハロゲン化(メタ)アクリル又はハロゲン化アリルを、未反応のチオール基が残らないような当量比で反応させることにより得られる。
脂肪族ポリイソシアネートとしては、炭素数6〜10の脂肪族ジイソシアネート等が挙げられる。具体例としては、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート及びリジンジイソシアネート等が挙げられる。
芳香脂肪族ポリイソシアネートとしては、炭素数8〜12の芳香脂肪族ジイソシアネート等が挙げられる。具体例としては、キシリレンジイソシアネート及びα,α,α’,α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等が挙げられる。
フォーム物性の観点から、(B)中の2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート及びこれらの変性物からなる群から選ばれる1種以上の含有量は40重量%以上が好ましく、更に好ましくは80重量%以上である。
低沸点炭化水素と水とを併用する場合の水の使用量(水を単独で用いる場合も同様)は、イソシアネートとの反応による二酸化炭素の発生量が適量であり、外観良好な硬質ポリウレタンフォームを得ることができるという観点から、上記量の低沸点炭化水素に加え、(A)の重量を基準として10重量%以下、更に好ましくは0.1〜5重量%、特に好ましくは0.1〜3重量%、最も好ましくは0.2〜2重量%である。
(D)のうちラジカル重合開始剤としては、アゾ化合物[例えば2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)及び1,1’−アゾビス(1−アセトキシ−1−フェニルエタン)]、有機過酸化物(例えばジベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド及びジクミルパーオキサイド等)、過酸化物とジメチルアニリンとの組み合わせ(レドックス触媒)等の水溶性ラジカル重合開始剤が挙げられる。
ラジカル重合開始剤の量は、活性水素成分(A)の重量を基準として、10重量%以下が好ましく、更に好ましくは0.001〜5重量%、特に好ましくは0.005〜3重量%、最も好ましくは0.01〜2.5重量%である。10重量%以下ではウレタン化反応と同時に重合反応を進行させるのが容易であり、0.001重量%以上では、キュアー性の良好な硬質ポリウレタンフォームが得られる。
難燃剤は50重量%以下が好ましく、更に好ましくは1〜40重量%、特に好ましくは3〜30重量%、最も好ましくは5〜25重量%である。着色剤は2重量%以下が好ましく、更に好ましくは1重量%以下である。可塑剤は50重量%以下が好ましく、更に好ましくは20重量%以下、特に好ましくは10重量%以下である。有機充填材は50重量%以下が好ましく、更に好ましくは40重量%以下、特に好ましくは30重量%以下である。抗酸化剤は1重量%以下が好ましく、更に好ましくは0.01〜0.5重量%である。老化防止剤は1重量%以下が好ましく、更に好ましくは0.01〜0.5重量%である。離型剤は10重量%以下が好ましく、更に好ましくは5重量%以下、特に好ましくは3重量%以下である。
まず、活性水素成分(A)、ビニル重合性化合物(Z)、発泡剤(C)及び必要により添加剤(D)を所定量混合する。次いでポリウレタン発泡機又は攪拌機を用いて、この混合物と有機ポリイソシアネート(B)とを急速混合した混合液(発泡原液)をモールドに流し入れ、所定時間硬化後、脱型して硬質ポリウレタンフォームを得る。モールドは開放モールド(フリー発泡)、密閉モールド(モールド発泡)のどちらでもよく、また常温でも加熱下(例えば30〜80℃)でもよい。また、スプレー発泡、連続発泡のどちらでもよい。ウレタン化反応は、プレポリマー法では各成分を混合した原液の粘度が高くなるためワンショット法が好ましい。
なお、本発明の方法は、スラブフォームにもRIM(反応射出成形)法による成形にも適用でき、またメカニカルフロス法で硬質ポリウレタンフォームを得るのに用いることもできる。
硬質ポリウレタンフォーム中のビニル重合性官能基濃度(mmol/g)は、原料の配合量から以下の計算により求められる。
硬質ポリウレタンフォーム中のビニル重合性官能基濃度(mmol/g)
=〔(Z)1分子中のビニル重合基数/(Z)の数平均分子量〕/〔(A)の配合量+(Z)の配合量+(D)の配合量+(B)の配合量〕×1000
硬質ポリウレタンフォームにおける芳香環濃度は、ポリウレタンフォームを得るに用いる原料の総重量中の芳香環のモル数で表し、下式で示される。
〔(ポリウレタンフォームを得るに用いる原料中の芳香環の総数)/(ポリウレタンフォームを得るに用いる原料の総重量)〕×1000
(1)活性水素成分(A)
(a1−1)フタル酸にEOを6.5モル付加させた水酸基価=250mgKOH/g、芳香環濃度=3.1mmol/gの芳香族ポリエステルポリオール。
(a1−2)ビスフェノールAにPOを3モル付加させた水酸基価=280mgKOH/g、芳香環濃度=5.0mmol/gの芳香族ポリエーテルポリオール。
(a1−3)ビスフェノールAにEOを4モル付加させた水酸基価=276mgKOH/g、芳香環濃度=4.9mmol/gの芳香族ポリエーテルポリオール。
(a1’−1)ビスフェノールAにEOを20モル付加させた水酸基価=101mgKOH/g、芳香環濃度=1.8mmol/gの芳香族ポリエーテルポリオール。
(a1’−2)水酸基価=1020mgKOH/g、芳香環濃度9.1mmol/gの1,4−ベンゼンジオール。
(a2−1)数平均活性水素含有官能基数=2.0、水酸基価=1057mgKOH/gのジエチレングリコール。
(a2−2)グリセリンにPO8.8モルを付加させた数平均活性水素含有官能基数=3.0、水酸基価=280mgKOH/gのポリエーテルポリオール。
(a2−3)ショ糖1.0モル及びグリセリン1.9モルの混合物にPO21.6モルを付加させた数平均活性水素含有官能基数=4.7、水酸基価=450mgKOH/gのポリエーテルポリオール
(2)ビニル重合性化合物(Z)
(z1−1)ペンタエリスリトールとアクリル酸を反応させた分子内のビニル重合性官能基が11.4mmol/gのビニル重合性化合物。
(z1−2)グリセリンとアクリル酸を反応させた分子内のビニル重合性官能基が11.8mmol/gのビニル重合性化合物。
(z1−3)ソルビトールとアクリル酸を反応させた分子内のビニル重合性官能基が10.0mmol/gのビニル重合性化合物。
(z1−4)1−ヘキサノールとアクリル酸を反応させた分子内のビニル重合性官能基が6.4mmol/gのビニル重合性化合物。
(C−1)水
(C−2)HFC−245fa
(4)添加剤(D)
(D−1)トリクロロプロピルフォスフェート(大八化学(株)社製)
(D−2)アミン触媒A[エアープロダクツ(株)社製Dabco33LV]
(D−3)触媒B[エアープロダクツ(株)社製DabcoK−15]
(D−4)触媒C[エアープロダクツ(株)社製DabcoTMR]
(D−5)アミン触媒D[サンアプロ(株)社製U−CAT1000]
(D−6)ポリエーテルシロキサン重合体[東レダウコーニング(株)社製「SH−193」]
(5)有機ポリイソシアネ−ト(B)
(B−1)粗製MDI[日本ポリウレタン工業(株)社製「MR−200」](イソシアネート基含量=31.5重量%)
実施例1〜6及び比較例1〜6の硬質ポリウレタンフォームの製造方法は、以下の通りである。
表1に示した重量部数にて、25±5℃に温調した活性水素成分(A)、ビニル重合性化合物(Z)、発泡剤(C)及び添加剤(D)を所定量配合しポリオールプレミックスを作成した。このポリオールプレミックスに25±5℃に温調した有機ポリイソシアネート(B)を所定のイソシアネート指数となるよう加えて、攪拌機[ホモディスパー:特殊機化(株)社製]にて8000rpm×7秒間急速混合した。その後、60℃に温調し、かつモールドの上面と下面に250×250×0.6mmの鋼板パネルをセットした300×300×40mmのモールドに混合液をすみやかに流し入れ、モールド発泡させて硬質ポリウレタンフォームを得た。
実施例7〜12及び比較例7〜9の硬質ポリウレタンフォームの製造方法は、以下の通りである。
表1に示した重量部数にて、25±5℃に温調した活性水素成分(A)ビニル重合性化合物(Z)、発泡剤(C)及び添加剤(D)を所定量配合しポリオールプレミックスを作製した。このポリオールプレミックスに25±5℃に温調した有機ポリイソシアネート(B)を所定のイソシアネート指数となるよう加えて、攪拌機[ホモディスパー:特殊機化(株)社製]にて8000rpm×7秒間急速混合し、混合液をすみやかに25℃の240×240×240mmの木製の箱に流し入れ、フリー発泡をさせて硬質ポリウレタンフォームを得た。
上記方法で成形した後、温度25℃、湿度60%にて1日養生したものを、成形品の中央部から50(長さ)×50(幅)×50(高さ)mmのサンプル片を4個得た。このサンプル片について、JIS A 9511(1995年度版)のコア密度の試験法に基づいて測定した(単位はkg/m3)。
コア密度の測定を行ったサンプル片について、JIS A 9511(1995年度版)の圧縮硬さの試験法に基づいて測定した(単位はN/cm2)。
成形品の中央部から990(長さ)×990(幅)×300(高さ)mmのサンプル片を2個得て、ISO5660に準拠して総発熱量(単位はMJ/m2)及び最大発熱速度(単位はkW/m2)を測定した。
Claims (5)
- 活性水素成分(A)、有機ポリイソシアネート(B)及びビニル重合性化合物(Z)を、発泡剤(C)の存在下に反応させて硬質ポリウレタンフォームを製造する方法であって、(A)が、数平均活性水素含有官能基数が2で分子内の芳香環濃度が1.9〜9.0mmol/gである活性水素化合物(a1)及び/又は(a1)以外の数平均活性水素含有官能基数が2〜8でビニル重合性官能基を有さない活性水素化合物(a2)を含有し、(C)が低沸点炭化水素及び/又は水を含有し、(Z)が下記一般式(1)で示されるビニル重合性官能基を有し、分子内のビニル重合性官能基の濃度が7.0mmol/g以上であり、下記(z1)〜(z3)からなる群から選ばれる1種以上の、活性水素含有基を有さないビニル重合性化合物である硬質ポリウレタンフォームの製造方法:
(z1)ポリオールの不飽和カルボン酸エステル又は不飽和アルキルエーテル;
(z2)アミンの不飽和カルボン酸アミド化物又は不飽和アルキル化物;
(z3)ポリチオールの不飽和カルボン酸チオエステル又は不飽和アルキルチオエーテル。 - 活性水素化合物(a1)の活性水素価が50〜1100及び活性水素化合物(a2)の活性水素価が30〜1900である請求項1記載の硬質ウレタンフォームの製造方法。
- 有機ポリイソシアネート(B)が、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート及びこれらの変性物からなる群から選ばれる1種以上を含有する請求項1又は2に記載の硬質ポリウレタンフォームの製造方法。
- 硬質ポリウレタンフォーム中のビニル重合性官能基の濃度が0.05(mmol/g)以上である請求項1〜3のいずれかに記載の硬質ポリウレタンフォームの製造方法。
- 硬質ポリウレタンフォーム中の芳香環濃度が1.0(mmol/g)以上である請求項1〜4のいずれかに記載の硬質ポリウレタンフォームの製造方法。
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