JP2014189552A - グリセロリン酸塩の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決課題】 グリセロリン酸とリン酸共与体を原料系とする反応により、工業的に有利にグリセロリン酸塩を得る方法を提供すること。
【解決手段】 本発明は、グリセリン、グリセロリン酸、及びリン酸又はその塩を含有する溶液(A液)を一価イオン選択性アニオン交換膜を備えた電気透析にかけ該溶液からリン酸又はその塩を除去したグリセリン及びグリセロリン酸を含む溶液(B液)を得る第1工程、次いで該グリセリン及びグリセロリン酸を含む溶液(B液)にアルカリ金属又はアルカリ土類金属から選ばれる金属を含有する金属化合物を添加し反応を行ってグリセロリン酸塩を含む溶液(C液)を得る第2工程、次いで該溶液(C液)から晶析を行ってグリセロリン酸塩を回収する第3工程を、含むことを特徴とするグリセロリン酸塩の製造方法である。
【選択図】 なし
【解決手段】 本発明は、グリセリン、グリセロリン酸、及びリン酸又はその塩を含有する溶液(A液)を一価イオン選択性アニオン交換膜を備えた電気透析にかけ該溶液からリン酸又はその塩を除去したグリセリン及びグリセロリン酸を含む溶液(B液)を得る第1工程、次いで該グリセリン及びグリセロリン酸を含む溶液(B液)にアルカリ金属又はアルカリ土類金属から選ばれる金属を含有する金属化合物を添加し反応を行ってグリセロリン酸塩を含む溶液(C液)を得る第2工程、次いで該溶液(C液)から晶析を行ってグリセロリン酸塩を回収する第3工程を、含むことを特徴とするグリセロリン酸塩の製造方法である。
【選択図】 なし
Description
本発明は、生理活性物質として有用なグリセロリン酸塩の製造方法に関するものである。
グリセロリン酸塩は、食品添加物、化粧品或いは医薬等として特に有用であることが知られている。このグリセロリン酸塩は、例えば、グリセロリン酸と金属化合物とを反応させて製造する方法が一般的に行われている。この反応の原料となるグリセロリン酸は、化学合成或いは酵素反応で得られるものを使用することが提案されている(例えば、非特許文献1参照)。
化学合成及び酵素反応でグリセロリン酸を製造する方法では、グリセリンをリン酸共与体でリン酸化することが安価にグリセロリン酸塩を製造することができるので、工業的に極めて有利となる。
しかしながら、この系で反応を行った場合には、反応液にグリセロリン酸以外に、リン酸又はその塩が含有され、反応液からリン酸又はその塩のみを分離除去することは技術的に難しく、純度よく目的物を得ようとすると精製を繰り返し行う必要があるため、かなりの部分で収率が低下するという問題があった。このため、グリセロリン酸とリン酸共与体を原料系として、工業的に有利な方法でグリセロリン酸塩を得る方法が望まれている。
また、下記特許文献1には、糖リン酸エステル又はその塩、糖類及びリン酸又はその塩を含有する混合水溶液を、一価イオン非選択性陰イオン交換膜を用いた電気透析に付すことにより、糖類及びリン酸又はその塩を除去する糖リン酸エステル又はその塩の精製方法が開示されているが、特許文献1で開示されている糖リン酸エステル又はその塩は、ヘキソース、ペントース等の単糖類若しくは二糖類等の多糖類のリン酸エステル、又はそれのアルカリ金属塩であり、また、実際に実施しているのはグルコースー1−リン酸で、本発明に係るグリセロリン酸及びその塩については、具体的な開示がない。
「化学大辞典3 縮刷版」、1993年6月1日発行、発行所 共立出版株式会社、117頁、グリセロリン酸及びグリセロリン酸カルシウムの項参照。
従って、本発明の目的は、グリセロリン酸とリン酸共与体を原料系とする反応により、工業的に有利にグリセロリン酸塩を得る方法を提供することにある。
上記特許文献1によれば、一価イオン選択性イオン交換膜を用いた電気透析法により、反応液からリン酸又はその塩を優先的に移動させることが出来るとしているが、本発明らによるとグリセロリン酸塩の溶液を塩酸で滴点したところpH10と4に変曲点があり、この変曲点は、オルトリン酸と同じである。このため特許文献1の方法によると、グリセロリン酸とリン酸は一価イオン選択性イオン交換膜では分離出来ないことになるが、機構は定かではないが、本発明者らはグリセリンをリン酸供与体でリン酸化した反応液を一価イオン選択性イオン交換膜を用いた電気透析法により、該反応液からリン酸及びその塩のみを選択的に分離除去することができ、更にリン酸又はその塩を除去した反応液にアルカリ金属又はアルカリ土類金属から選ばれる金属を含有する金属化合物を添加した後、晶析処理することによりグリセロリン酸塩を収率よく高純度で回収することができることを見出し、本発明を完成するに到った。
即ち、本発明が提供しようとするグリセロリン酸塩の製造方法は、グリセリン、グリセロリン酸、及びリン酸又はその塩を含有する溶液(A液)を一価イオン選択性アニオン交換膜を備えた電気透析にかけ該溶液からリン酸又はその塩を除去したグリセリン及びグリセロリン酸を含む溶液(B液)を得る第1工程、次いで該グリセリン及びグリセロリン酸を含む溶液(B液)にアルカリ金属又はアルカリ土類金属から選ばれる金属を含有する金属化合物を添加し反応を行ってグリセロリン酸塩を含む反応液(C液)を得る第2工程、次いで該反応液(C液)から晶析を行ってグリセロリン酸塩を回収する第3工程を、含むことを特徴とするものである。
本発明によれば、グリセロリン酸とリン酸共与体を原料系とする反応により得られるグリセリン、リン酸又はその塩を含むグリセロリン酸溶液から食品添加剤、化粧品或いは医薬等として有用なグリセロリン酸塩を収率よく高純度で製造することが出来る。
以下、本発明を好ましい実施形態に基づいて説明する。
本発明に係るグリセロリン酸塩は、グリセロリン酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩であり、該グリセロリン酸は、下記化学式で示されるようにグリセロリン酸におけるリン酸基の位置により、α―グリセロリン酸(1)とβ−グリセロリン酸(2)がある。本製法のグリセロリン酸塩は、特にα―グリセロリン酸(1)のアルカリ金属又はアルカリ土類金属塩に対して好ましく用いられるが、本製法ではβ−グリセロリン酸(2)のアルカリ金属又はアルカリ土類金属塩を除外するものではない。
本発明に係るグリセロリン酸塩は、グリセロリン酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩であり、該グリセロリン酸は、下記化学式で示されるようにグリセロリン酸におけるリン酸基の位置により、α―グリセロリン酸(1)とβ−グリセロリン酸(2)がある。本製法のグリセロリン酸塩は、特にα―グリセロリン酸(1)のアルカリ金属又はアルカリ土類金属塩に対して好ましく用いられるが、本製法ではβ−グリセロリン酸(2)のアルカリ金属又はアルカリ土類金属塩を除外するものではない。
本発明の第1工程は、グリセリン、グリセロリン酸、及びリン酸又はその塩を含有する溶液(A液)を一価イオン選択性アニオン交換膜を備えた電気透析にかけ該溶液からリン酸又はその塩を除去したグリセリン及びグリセロリン酸を含む溶液(B液)を得る工程である。
第1工程に係るA液はグリセリン、グリセロリン酸、及びリン酸又はその塩を含有する溶液である。リン酸またはその塩としては、オルトリン酸の他、ピロリン酸等の縮合リン酸、またそのナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩が挙げられる。
第1工程に係るA液は、好ましくはグリセリンをリン酸供与体でリン酸化するための反応を行った反応液であることが好ましい。また、グリセリンをリン酸供与体でリン酸化する方法は、化学合成又は酵素法のいずれであってもよい。
A液を得る化学合成方法としては、例えば、グリセリンとリン酸、リン酸二水素ナトリウム等のリン酸供与体を反応させる方法(中国公開1160717号公報、Bulletin de la Societe Chimique de France(1908),1, page 1046-1048、P: MVol.C, 76, page 165 - 168、Helvetica chimica Acta(1952)35, page 644-664等参照。)等の方法が挙がられる。一方、酵素反応からA液を得る方法としては、例えばグリセリンと、リン酸エステル、カルボン酸−リン酸混合物、リン酸2水素ナトリウム、リン酸等のりン酸供与体を酸性ホスファターゼ又はアルカリ性ホスファターゼを用いて酵素反応させる方法(特表平06−505148号公報、Chemistry--A European Journal(2012), 18(21), page 6604-6609、Advanced Synthesis & Catalysis(2005), 347(7+8), page 1155-1162、Enzyme and Microbial Technology(1991), 13(1), page 19-23等参照。)等が挙げられるが、本発明で用いるA液はこれらの化学合成又は酵素法に限定されるものではない。
前記A液中の各成分の濃度は特に制限されるものではないが、多くの場合グリセロリン酸の濃度が0.1モル/L以上、好ましくは1〜10モル/Lであることが好ましい。
前記A液のpHは、リン酸またはその塩の除去を効率的に行うため2〜8、特に4〜7に調製することが好ましい。
A液は一価イオン選択性アニオン交換膜を用いて電気透析処理に供する。本発明で使用する電気透析装置は、1つの一価イオン選択性アニオン交換膜が少なくとも配置されていることが重要な要件となる。
その構成としては、一価イオン選択性アニオン交換膜単膜、一価イオン選択性アニオン交換膜を複数枚備えたもの、或いは一価イオン選択性アニオン交換膜とカチオン交換膜とを順次備えたものであってよい。以下に、その一例について説明する。
本発明で用いられる電気透析装置は、例えば図1に示されるものが使用できる。図1の電気透析装置は、図1に例示されるアニオン交換膜(一価イオン選択性アニオン交換膜)1とカチオン交換膜2とで構成され、そして、アニオン交換膜として一価イオン選択性アニオン交換膜が用いられる。図1の電気透析装置は、陽極と陰極の間にカチオン交換膜2、アニオン交換膜(一価イオン選択性アニオン交換膜)1、カチオン交換膜2を順に配置し、濃縮室3と脱塩室4を形成した構造となっている。前記A液は脱塩室4へポンプで供給する。かかる電気透析装置では、両極に印加された電圧により、脱塩室4から抜けたリン酸は陽極に達する事ができず、濃縮室3に留まる。また、グリセロリン酸およびグリセリンは脱塩室4に留まる。この間、電極室5には、電極液(電解液)であるリン酸2水素ナトリウム等のリン酸塩の水溶液をポンプにより供給する。
また、本発明で用いられる電気透析装置は、例えば図2で示されるものであってもよい。図2に示す電気透析装置は、陰極側からカチオン交換膜2、カチオン交換膜2、アニオン交換膜(一価イオン選択性アニオン交換膜)1、カチオン交換膜2及びカチオン交換膜2を順次配置し、1つの脱塩室4と3つの濃縮室3を有する。前記A液は脱塩室4へポンプで供給され、濃縮室3には水或いは必要により導電性を付与するためリン酸を添加した水溶液が供給される。また、電極室5には、電極液(電解液)であるリン酸2水素ナトリウム等のリン酸塩の水溶液をポンプにより供給する。かかる電気透析装置では、両極に印加された電圧により、脱塩室4から抜けたリン酸は陽極に達する事ができず、濃縮室3に留まる。また、グリセロリン酸およびグリセリンは脱塩室4に留まる。
本発明で用いられる一価イオン選択性アニオン交換膜としては、例えばセレミオンASV(旭硝子社製)、A192(旭硝子社製)、ACS(トクヤマ社製)等の市販品を使用することが出来る。
一方、カチオン交換膜2はセレミオンCMV(旭硝子社製)、ネオセプタCM−1(徳山曹達社製)、Nafion324(デュポン社製)等を用いることが出来る。
また、本発明において、電気透析では、計測電圧は1.5〜15.0V、好ましくは5.0〜10.0Vであり、電流密度は1.0A/dm3〜限界電流密度であり、好ましくは1.5〜5.0A/dm3である。また、電気透析を行う温度は5〜50℃、好ましくは15〜40℃である。
本発明に係る第2工程は、グリセリン及びグリセロリン酸を含む溶液(B液)にアルカリ金属又はアルカリ金属土類から選ばれる金属を含有する金属化合物を添加し反応を行ってグリセロリン酸塩を含む反応液(C液)を得る工程である。
前記B液に添加する金属化合物としては、ナトリウム、カリウム、リチウム等の塩化物、炭酸塩、硝酸塩、硫酸塩等のアルカリ金属塩、アルカリ金属の水酸化物、カルシウム、マグネシウム、バリウム等の塩化物、炭酸塩、硫酸塩等のアルカリ土類金属塩及びアルカリ土類金属の水酸化物が挙がられる。本発明において、得られるグリセロリン酸塩として、αーグリセロリン酸カルシウム、αーグリセロリン酸ナトリウムが食品添加物、化粧品或いは医薬等として有用な化合物である観点から該金属化合物としてナトリウム化合物、カルシウム化合物が好ましく用いられる。
金属化合物の添加量は等モル以上添加することが好ましい。金属化合物を添加する温度は特に制限はなく、多くの場合、10〜50℃である。かくすることによりグリセロリン酸塩を含む溶液(C液)を得ることが出来る。
第3工程は、溶液(C液)から晶析を行ってグリセリンルリン酸塩を回収する工程である。
第3工程に係る晶析は、C液に親水性有機溶媒を添加し、該親水性有機溶媒の存在下に晶析処理を行うことにより、収率よく高純度なグリセロリン酸塩を回収することが出来る。
前記親水性有機溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール溶媒が挙がられ、これらのうち、エタノールが特に好ましい。
第3工程に係る好ましい操作は、C液に、親水性有機溶媒を水に対して1〜8倍容量、好ましくは3〜6倍容量を添加し、必要によりすぐに析出する不溶分をろ過等の常法の手段により除去し、好ましくは10℃以下、特に5℃以下に保持することによりグリセロリン酸塩が析出し、これを常法により固液分離することによりグリセロリン酸塩を回収することができる。
以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
<参考実験1>
図2に示す6槽型のイオン交換膜による電気透析装置を使用して、一価イオン選択性アニオン交換膜1(セレミオンASV(旭硝子社製))とカチオン交換膜2(セレミオンCMV(旭硝子社製))を用いて、α―グリセロリン酸、リン酸及びグリセリンとを含む溶液の電気透析処理を行った。実験方法は、以下のとおりである。
α―グリセロリン酸4.98モル、リン酸二水素ナトリウム5.42モル及びグリセリン3.0モルを含む溶液を1Lにメスアップし、次いでこの溶液を水酸化ナトリウムでpHを5.0に調製し、この液をA液とした。
濃縮液にはリン酸溶液(0.1モル/L)を1L、電極液にはリン酸二水素ナトリウム(0.1mol/L)1Lを使用した。
前記反応液(A液)は脱塩室4にポンプで供給し、前記濃縮液は濃縮室3に供給し、また、前記電極液は電極室5にポンプで供給した。なお、濃縮液、電極液及び反応液の流速は1L/minとし、電源は定電流モードで3.0Aとした。
透析時間による濃縮液と反応液中のグリセロリン酸含有量、リン酸含有量及びグリセリン含有量の含有量の関係を表1に示す。
<参考実験1>
図2に示す6槽型のイオン交換膜による電気透析装置を使用して、一価イオン選択性アニオン交換膜1(セレミオンASV(旭硝子社製))とカチオン交換膜2(セレミオンCMV(旭硝子社製))を用いて、α―グリセロリン酸、リン酸及びグリセリンとを含む溶液の電気透析処理を行った。実験方法は、以下のとおりである。
α―グリセロリン酸4.98モル、リン酸二水素ナトリウム5.42モル及びグリセリン3.0モルを含む溶液を1Lにメスアップし、次いでこの溶液を水酸化ナトリウムでpHを5.0に調製し、この液をA液とした。
濃縮液にはリン酸溶液(0.1モル/L)を1L、電極液にはリン酸二水素ナトリウム(0.1mol/L)1Lを使用した。
前記反応液(A液)は脱塩室4にポンプで供給し、前記濃縮液は濃縮室3に供給し、また、前記電極液は電極室5にポンプで供給した。なお、濃縮液、電極液及び反応液の流速は1L/minとし、電源は定電流モードで3.0Aとした。
透析時間による濃縮液と反応液中のグリセロリン酸含有量、リン酸含有量及びグリセリン含有量の含有量の関係を表1に示す。
<参考実験2>
一価イオン非選択性アニオン交換膜1(セレミオンAMP3(旭硝子社製))を用いた以外は、参考実験1と同様にしてA液を電気透過処理を行った。
透析時間による濃縮液と反応液中のグリセロリン酸含有量、リン酸含有量及びグリセリン含有量の含有量の関係を表2に示す。
一価イオン非選択性アニオン交換膜1(セレミオンAMP3(旭硝子社製))を用いた以外は、参考実験1と同様にしてA液を電気透過処理を行った。
透析時間による濃縮液と反応液中のグリセロリン酸含有量、リン酸含有量及びグリセリン含有量の含有量の関係を表2に示す。
表1及び表2の結果から、一価イオン選択性アニオン交換膜(セレミオンASV(旭硝子社製))を用いることにより、反応液には、グリセロリン酸とグリセリンが残存し、リン酸は濃縮液に移動する。このため、グリセロリン酸、リン酸及びグリセリンを含む反応液からリン酸のみを除去することが出来ることが分かる。
一方、一価イオン非選択性アニオン交換膜を用いた場合には、反応液にはグリセリンのみが残存し、グリセロリン酸とリン酸は一緒に濃縮液に移動するため、グリセロリン酸とリン酸は分離できないことが分かる。
一方、一価イオン非選択性アニオン交換膜を用いた場合には、反応液にはグリセリンのみが残存し、グリセロリン酸とリン酸は一緒に濃縮液に移動するため、グリセロリン酸とリン酸は分離できないことが分かる。
{実施例1}
第1工程;
α―グリセロリン酸4.98モル、リン酸二水素ナトリウム5.42モル及びグリセリン3.0モルを含む溶液を1Lにメスアップし、次いでこの溶液を水酸化ナトリウムでpHを5.0に調製し、この液をA液とした。
このA液を20時間、電気透析処理を施す以外は、参考実験1と同様にしてグリセロリン酸、グリセリンを含む反応液からリン酸を除去し、グリセロリン酸4.96モル/L、グリセリン2.98モル/L、リン酸0.5モル/Lを含有する溶液(B液)を得た(pH1.6)。
第2工程;
次いで、得られたB液500mlに、グリセロリン酸に対して1.1倍当量の水酸化カルシウムを加え1時間室温下(25℃)で混合し、グリセロリン酸カルシウムを含む溶液(C液)を得た。
第3工程;
次いで、このC液に更に200mlのエタノールを加えた。エタノール添加後すぐに濾過し不溶分を除去し、ろ過液を4℃で一晩静置することでα―グリセロリン酸カルシウムを析出させた。上澄み液を常法により除去して乾燥してα―グリセロリン酸カルシウムを得た(収率80%)。得られたα―グリセロリン酸カルシウムを純水に溶解し、HPLCで純度を調べたところ、ほぼ100%であった。
第1工程;
α―グリセロリン酸4.98モル、リン酸二水素ナトリウム5.42モル及びグリセリン3.0モルを含む溶液を1Lにメスアップし、次いでこの溶液を水酸化ナトリウムでpHを5.0に調製し、この液をA液とした。
このA液を20時間、電気透析処理を施す以外は、参考実験1と同様にしてグリセロリン酸、グリセリンを含む反応液からリン酸を除去し、グリセロリン酸4.96モル/L、グリセリン2.98モル/L、リン酸0.5モル/Lを含有する溶液(B液)を得た(pH1.6)。
第2工程;
次いで、得られたB液500mlに、グリセロリン酸に対して1.1倍当量の水酸化カルシウムを加え1時間室温下(25℃)で混合し、グリセロリン酸カルシウムを含む溶液(C液)を得た。
第3工程;
次いで、このC液に更に200mlのエタノールを加えた。エタノール添加後すぐに濾過し不溶分を除去し、ろ過液を4℃で一晩静置することでα―グリセロリン酸カルシウムを析出させた。上澄み液を常法により除去して乾燥してα―グリセロリン酸カルシウムを得た(収率80%)。得られたα―グリセロリン酸カルシウムを純水に溶解し、HPLCで純度を調べたところ、ほぼ100%であった。
本発明によれば、グリセロリン酸とリン酸共与体を原料系とする反応により得られるグリセリン、リン酸又はその塩を含むグリセロリン酸溶液から食品添加剤、化粧品或いは医薬等として有用なグリセロリン酸塩を収率よく高純度で製造することが出来る。
1;一価イオン選択性アニオン交換膜
2;カチオン交換膜
3;脱塩室
4;濃縮室
5;電極室
2;カチオン交換膜
3;脱塩室
4;濃縮室
5;電極室
Claims (7)
- グリセリン、グリセロリン酸、及びリン酸又はその塩を含有する溶液(A液)を一価イオン選択性アニオン交換膜を備えた電気透析にかけ該溶液からリン酸又はその塩を除去したグリセリン及びグリセロリン酸を含む溶液(B液)を得る第1工程、次いで該グリセリン及びグリセロリン酸を含む溶液(B液)にアルカリ金属又はアルカリ土類金属から選ばれる金属を含有する金属化合物を添加し反応を行ってグリセロリン酸塩を含む溶液(C液)を得る第2工程、次いで該溶液(C液)から晶析を行ってグリセロリン酸塩を回収する第3工程を、含むことを特徴とするグリセロリン酸塩の製造方法。
- 前記A液はグリセリンを、リン酸共与体でリン酸化した反応液であることを特徴とする請求項1記載のグリセロリン酸塩の製造方法。
- 前記晶析は親水性有機溶媒の存在下に行うことを特徴とする請求項1乃至2記載のいずれか1項に記載のグリセロリン酸塩の製造方法。
- 前記親水性有機溶媒はエタノールであることを特徴とする請求項1乃至3記載のいずれか1項に記載のグリセロリン酸塩の製造方法。
- 前記金属化合物が、ナトリウム化合物又はカルシウム化合物であることを特徴とする請求項1乃至4記載のいずれか1項に記載のグリセロリン酸塩の製造方法。
- 生成されるグリセロリン酸塩がα―グリセロリン酸塩であることを特徴とする請求項1乃至5記載のいずれか1項に記載のグリセロリン酸塩の製造方法。
- 生成されるグリセロリン酸塩がα―グリセロリン酸カルシウムであることを特徴とする請求項1乃至5記載のいずれか1項に記載のグリセロリン酸塩の製造方法。
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CN108530479A (zh) * | 2018-05-17 | 2018-09-14 | 扬州工业职业技术学院 | 一种甘油磷酸钙合成中间体甘油磷酸酯的合成新方法 |
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CN108530479B (zh) * | 2018-05-17 | 2020-03-31 | 扬州工业职业技术学院 | 一种甘油磷酸钙合成中间体甘油磷酸酯的合成新方法 |
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