JP2014172871A - 皮膚外用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)下記一般式(1)で表される無水ヘキシトールのジ脂肪酸エステル
(B)25℃で固体の紫外線吸収剤
(C)25℃で液状の極性油((A)成分を除く)
また、一般に皮膚外用組成物中に固形の油溶性紫外線吸収剤を配合する場合、それを溶解させるための液状の油溶性紫外線吸収剤や極性油を溶媒として高配合されるが、(A)成分を併用することで、極性油を多量に配合しなくとも、固形の油溶性紫外線吸収剤を安定に配合することができ、さらに使用感も改善することができる。
これらのうち、パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル、サリチル酸2−エチルヘキシル、サリチル酸ホモメンチル、オクトクリレン、ジメチコジエチルベンザルマロネートが好ましく、乳化状態及び経時安定性を改善できる点から、より好ましくはパラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル、オクトクリレン、ジメチコジエチルベンザルマロネートであり、さらに好ましくはパラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシルである。
これらのうち、好ましくはドデカン、イソドデカン、メチルトリメチコン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ジメチルポリシロキサン(動粘度1.5cs)であり、より好ましくはイソドデカン、メチルトリメチコン、デカメチルシクロペンタシロキサンである。これらの成分は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を適宜組合せて用いることもできる。
(A)下記一般式(1)で表される無水ヘキシトールのジ脂肪酸エステル
(B)25℃で固体の紫外線吸収剤
(C)25℃で液状の極性油((A)成分を除く)
<3>(A)成分の皮膚外用組成物総量に対する含有量が好ましくは0.3質量%以上、より好ましくは0.5質量%以上、さらに好ましくは0.8質量%以上、さらに好ましくは1質量%以上であり、また好ましくは15質量%以下、より好ましくは10質量%以下、さらに好ましくは7.5質量%以下、さらに好ましくは5質量%以下である<1>又は<2>の皮膚外用組成物。
<4>(A)成分の皮膚外用組成物総量に対する含有量が、好ましくは0.3〜15質量%、より好ましくは0.5〜10質量%、さらに好ましくは0.8〜7.5質量%、さらに好ましくは1〜5質量%である<1>〜<3>のいずれかの皮膚外用組成物。
<5>(B)成分が、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシルエステル又は2,4−ビス{[4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシ]−フェニル}−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジンである<1>〜<4>のいずれかの皮膚外用組成物。
<6>(B)成分の含有量が、皮膚外用組成物の総量に対して、好ましくは0.5質量%以上であり、また好ましくは20質量%以下、より好ましくは15質量%以下、さらに好ましくは10質量%以下である<1>〜<5>のいずれかの皮膚外用組成物。
<7>(B)成分の含有量が、皮膚外用組成物の総量に対して、好ましくは0.5〜20質量%、より好ましくは0.5〜15質量%、さらに好ましくは0.5〜10質量%である<1>〜<6>のいずれかの皮膚外用組成物。
<8>(C)成分のIOB値が、0.05〜0.8、好ましくは0.1〜0.6、より好ましくは0.1〜0.5である<1>〜<7>のいずれかの皮膚外用組成物。
<9>(C)成分が、25℃で液状の有機紫外線吸収剤を含有するものであり、その含有量が皮膚外用組成物総量に対して、好ましくは10質量%以下、より好ましくは7.5質量%以下、さらに好ましくは5質量%以下であり、また、好ましくは0.3質量%以上、より好ましくは0.5質量%以上、さらに好ましくは1質量%以上である<1>〜<8>のいずれかの皮膚外用組成物。
<10>(C)成分が、25℃で液状の有機紫外線吸収剤を含有するものであり、その含有量が、好ましくは0.3〜10質量%、より好ましくは0.5〜7.5質量、さらに好ましくは1〜5質量%である<1>〜<9>のいずれかの皮膚外用組成物。
<11>(C)成分が、25℃で液状の有機紫外線吸収剤を含有するものであり、当該有機紫外線吸収剤がパラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル、パラメトキシケイ皮酸2−エトキシエチル、パラメトキシケイ皮酸イソプロピル・ジイソプロピルケイ皮酸エステル混合物、トリメトキシケイ皮酸メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルイソペンチル、パラジメチルアミノ安息香酸アミル、パラジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、サリチル酸エチレングリコール、サリチル酸2−エチルヘキシル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸ホモメンチル、オクトクリレン、及びジメチコジエチルベンザルマロネートから選ばれる1種又は2種以上であり;好ましくは、パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル、サリチル酸2−エチルヘキシル、サリチル酸ホモメンチル、オクトクリレン、及びジメチコジエチルベンザルマロネートから選ばれる1種又は2種以上であり;より好ましくはパラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル、オクトクリレン、及びジメチコジエチルベンザルマロネートから選ばれる1種又は2種以上であり;さらに好ましくはパラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシルである<1>〜<10>のいずれかの皮膚外用組成物。
<12>(C)成分が、エステル油、好ましくは脂肪酸エステル、二価脂肪酸ジエステル、及び天然又は合成のトリグリセリドから選ばれる1種又は2種以上を含有するものである<1>〜<11>のいずれかの皮膚外用組成物。
<13>(A)成分と(C)成分の合計含有量が、皮膚外用組成物総量に対して、15質量%以下、好ましくは5質量%以上であり、また10質量%以下がより好ましく、5〜15質量%がさらに好ましく、5〜10質量%がさらに好ましい<1>〜<12>のいずれかの皮膚外用組成物。
<14>前記(A)成分と、(A)成分及び(C)成分の合計量との含有質量比[(A)/((A)+(C))]が、好ましくは0.1以上、より好ましくは0.3以上、さらに好ましくは0.5以上であり、また好ましくは1以下、より好ましくは0.9以下である<1>〜<13>のいずれかの皮膚外用組成物。
<15>前記(A)成分と、(A)成分及び(C)成分の合計量との含有質量比[(A)/((A)+(C))]が、好ましくは0.1〜1、より好ましくは0.3〜1、さらに好ましくは0.5〜0.9である<1>〜<14>のいずれかの皮膚外用組成物。
<16>前記(B)成分と、(A)成分及び(C)成分の合計量との含有質量比〔(B)/((A)+(C))〕が、好ましくは0.1以上、より好ましくは0.12以上、さらに好ましくは0.13以上であり、また好ましくは0.6以下、より好ましくは0.58以下、さらに好ましくは0.56以下である<1>〜<15>のいずれかの皮膚外用組成物。
<17>前記(B)成分と、(A)成分及び(C)成分の合計量との含有質量比〔(B)/((A)+(C))〕が、好ましくは0.1〜0.6、より好ましくは0.12〜0.58、さらに好ましくは0.13〜0.56である<1>〜<16>のいずれかの皮膚外用組成物。
<18>さらに、(D)揮発性油剤を含有する<1>〜<17>のいずれかの皮膚外用組成物。
<19>(D)揮発性油剤が、1気圧下における沸点が260℃以下の炭化水素油を含有し、より好ましくはC12〜C16アルカン類、又はC8−C16イソアルカン類を含有する<18>の皮膚外用組成物。
<20>(D)揮発性油剤が、1気圧下における沸点が260℃以下のシリコーン油を含有し、より好ましくは鎖状ポリシロキサン類、又は環状ポリシロキサン類、又はカプリリルメチコンを含有する<18>の皮膚外用組成物。
<21>(D)揮発性油剤が、ドデカン、イソドデカン、メチルトリメチコン、デカメチルシクロペンタシロキサン、及びジメチルポリシロキサン(動粘度1.5cs)から選ばれる1種又は2種以上であり;好ましくはイソドデカン、メチルトリメチコン、及びデカメチルシクロペンタシロキサンから選ばれる1種又は2種以上である<18>の皮膚外用組成物。
<22>(D)揮発性油剤の含有量が、皮膚外用組成物総量に対して、好ましくは1質量%以上、より好ましくは3質量%以上、さらに好ましくは5質量%以上であり、また好ましくは30質量%以下、より好ましくは15質量%以下、さらに好ましくは10質量%以下である<18>〜<21>のいずれかの皮膚外用組成物。
<23>(D)揮発性油剤の含有量が皮膚外用組成物総量に対して、1〜30質量%、より好ましくは3〜15質量%、さらに好ましくは5〜10質量%である<18>〜<21>のいずれかの皮膚外用組成物。
<24>日焼け止め用である<1>〜<23>のいずれかの皮膚外用組成物。
<25>一般式(1)中の無水ヘキシトール部分がイソソルビド(isosobide)、イソマンニド(isomannide)及びイソイジド(isoidide)から選択される1種であり、好ましくはイソソルビド又はイソマンニドであり、より好ましくはイソソルビドである<1>〜<24>のいずれかの水中油型乳化化粧料。
300mlフラスコに、イソソルビド(東京化成工業社製)14.6gを入れ、無水テトラヒドロフラン100mlに溶解させた。さらにピリジン(関東化学社製)を16g加えて、均一な溶液とした。反応溶液を氷浴において冷却しながら、カプロン酸クロライド(東京化成工業社製)27gをゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温にもどし24時間撹拌を行った。反応終了をTLCにて確認した後、1N塩酸を用いて中和し、酢酸エチルを添加して有機層を得た。無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下にて溶媒を留去して、粗生成物を約25g得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相:酢酸エチル/ヘキサン=1:9)を用いて精製し、無色油状物質20gを得た。NMRを測定し、既知の報告と同等であることを確認した。
ジカプリル酸イソソルビドと、比較例として安息香酸アルキル(C12−15)、トリメリト酸トリエチルヘキシル及びイソノナン酸イソノニルについて、各種25℃で固体の紫外線吸収剤の溶解度を測定した。溶解度の測定には、各種油剤(試験例1、比較試験例1〜3)に対して各種25℃で固体の紫外線吸収剤が飽和溶液となるように各々をバイアルに加えて、80℃で30分間加熱溶解させ、完全に溶解したのを確認した後、25℃恒温槽に1か月静置させた飽和溶液の上澄み液を使用した。測定には、上記の飽和溶液中に溶解した25℃で固体の紫外線吸収剤を、HPLCを用いて含有量を測定し、溶解度を求めた。なお、溶解度は質量%で示す。
表2及び表3に示した処方に従い、皮膚外用組成物を調製した。これらを用いて、下記の各試験を実施した。結果を表2及び表3に併せて示す。
油溶性紫外線吸収剤を配合した試験品を、0℃で1ヶ月保存した後、結晶析出の有無を顕微鏡観察により確認した。
(評価基準)
A:全く結晶析出が認められなかった。
X:試験品に結晶の析出が認められた。
各試験における塗布時の試料の伸びの良さ、つや感の有無、保湿感の有無を専門パネラー15名により使用試験を実施した。評価基準は以下の通りである。なお、安定性試験において、分離しているものは評価していない。
(評価基準:のびの良さ)
5:専門パネラー13名以上が塗布時に伸びが良いと認めた。
4:専門パネラー10名以上13名未満が塗布時に伸びが良いと認めた。
3:専門パネラー7名以上10名未満が塗布時に伸びが良いと認めた。
2:専門パネラー4名以上7名未満が塗布時に伸びが良いと認めた。
1:専門パネラー4名未満が塗布時に伸びが良いと認めた。
5:専門パネラー13名以上が塗布後につや感があると認めた。
4:専門パネラー10名以上13名未満が塗布後につや感があると認めた。
3:専門パネラー7名以上10名未満が塗布後につや感があると認めた。
2:専門パネラー4名以上7名未満が塗布後につや感があると認めた。
1:専門パネラー4名未満が塗布後につや感があると認めた。
5:専門パネラー13名以上が塗布後に肌がしっとりし、潤いを感じると認めた。
4:専門パネラー10名以上13名未満が塗布後に肌がしっとりし、潤いを感じると認めた。
3:専門パネラー7名以上10名未満が塗布後に肌がしっとりし、潤いを感じると認めた。
2:専門パネラー4名以上7名未満が塗布後に肌がしっとりし、潤いを感じると認めた。
1:専門パネラー4名未満が塗布後に肌がしっとりし、潤いを感じると認めた
5:専門パネラー13名以上が塗布後にべたつきがないと認めた。
4:専門パネラー10名以上13名未満が塗布後にべたつきがないと認めた。
3:専門パネラー7名以上10名未満が塗布後にべたつきがないと認めた。
2:専門パネラー4名以上7名未満が塗布後にべたつきがないと認めた。
1:専門パネラー4名未満が塗布後にべたつきがないと認めた。
以下に本発明の皮膚外用組成物の処方例を示す。いずれも官能効果に優れ、良好な安定性が期待されるものである。
Claims (6)
- (C)成分中に25℃で液状の有機紫外線吸収剤を含有し、その含有量が皮膚外用組成物総量に対して10質量%以下である請求項1に記載の皮膚外用組成物。
- 25℃で液状の紫外線吸収剤が、メトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル、オクトクリレン、サリチル酸オクチル及びサリチル酸ホモメンチルからなる群から選択される1種又は2種以上である請求項2に記載の皮膚外用組成物。
- (B)成分が、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシルエステル又は2,4−ビス{[4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシ]−フェニル}−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジンである請求項1〜3のいずれかに記載の皮膚外用組成物。
- (A)成分と、(A)成分及び(C)成分の合計量との含有質量比[(A)/((A)+(C))]が、0.1〜1である請求項1〜4のいずれかに記載の皮膚外用組成物。
- (B)成分と、(A)成分及び(C)成分の合計量との含有質量比[(B)/((A)+(C))]が、0.1〜0.6である請求項1〜5のいずれかに記載の皮膚外用組成物。
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WO2013017260A1 (de) * | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Clariant International Ltd | Kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische zusammensetzungen enthaltend isosorbiddiester und uv-filter |
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WO2013017260A1 (de) * | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Clariant International Ltd | Kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische zusammensetzungen enthaltend isosorbiddiester und uv-filter |
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