WO2013017260A1 - Kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische zusammensetzungen enthaltend isosorbiddiester und uv-filter - Google Patents

Kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische zusammensetzungen enthaltend isosorbiddiester und uv-filter Download PDF

Info

Publication number
WO2013017260A1
WO2013017260A1 PCT/EP2012/003249 EP2012003249W WO2013017260A1 WO 2013017260 A1 WO2013017260 A1 WO 2013017260A1 EP 2012003249 W EP2012003249 W EP 2012003249W WO 2013017260 A1 WO2013017260 A1 WO 2013017260A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
acid
sorbitan
formula
composition according
esters
Prior art date
Application number
PCT/EP2012/003249
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Maurice Frederic Pilz
Peter Klug
Franz-Xaver Scherl
Original Assignee
Clariant International Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant International Ltd filed Critical Clariant International Ltd
Priority to EP12741263.3A priority Critical patent/EP2739261A1/de
Priority to CN201280038015.6A priority patent/CN103747776B/zh
Priority to US14/237,076 priority patent/US20140308224A1/en
Priority to JP2014523225A priority patent/JP6173315B2/ja
Publication of WO2013017260A1 publication Critical patent/WO2013017260A1/de

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

Definitions

  • Cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions containing isosorbide diesters and UV filters are included in Cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions containing isosorbide diesters and UV filters.
  • the present invention relates to cosmetic, dermatological or
  • Isosorbide diester and one or more organic or inorganic UV filters are already known, but are often characterized by the disadvantage that the UV filters are poorly soluble and also in particular can be distributed poorly or unevenly on the skin , As a result, the areas of the skin where there is little or no UV filter are poorly protected against UV rays. This can be, for example, for premature skin aging and increased
  • compositions containing one or more organic or inorganic UV filters which do not have the disadvantages mentioned above or at least reduce and which are
  • Compositions can be distributed as evenly as possible on the skin.
  • R is a linear or branched, saturated alkyl group having 5 to 11, preferably 7 to 9 and particularly preferably 7 carbon atoms or a linear or branched, mono- or polyunsaturated
  • compositions preferably cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions, preferably
  • R is a linear or branched, saturated alkyl group having 5 to 11, preferably 7 to 9 and particularly preferably 7 carbon atoms or a linear or branched, mono- or polyunsaturated
  • compositions of the invention are based on the
  • compositions for example cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions containing esters based on
  • WO 2010/108738 A2 (Evonik) describes formulations for cleaning and care of human or animal body parts containing
  • Sorbitancarbon Acidesters derived from a carboxylic acid containing 6 to 10 carbon atoms and the sorbitan have a hydroxyl number (OH number) of greater than 350 and the use of said sorbitan carboxylic acid ester as a viscosity regulator, care active ingredient, foam booster or solubilizer in cleansing or conditioning formulations.
  • OH number hydroxyl number
  • DE 10 2009 022 444 describes liquid compositions containing sorbitan monocaprylate and other antimicrobial agents such.
  • JP 8173787 (A) (Lion) describes a composition containing a surfactant containing a fatty acid ester of dehydrated sorbitol and the use as an oil-in-water emulsifier and as
  • compositions may contain mono- or diesters of caprylic and / or capric acid with a polyol selected from the group consisting of 1,5-sorbitan, 1,4-sorbitan and isosorbide.
  • JP 8187070 (A) Lion
  • a mixture of fatty acid monoesters of Ce-cis fatty acids and at least one polyol selected from sorbitol a mixture of fatty acid monoesters of Ce-cis fatty acids and at least one polyol selected from sorbitol
  • compositions are commercially available or can be prepared by methods familiar to those skilled in the art.
  • the compounds of the formula (I) can be prepared by esterification of isosorbide by customary methods known to the person skilled in the art, where both isosorbide itself and the acid components used for the esterification are in turn commercially available.
  • the radical R in the one or more compounds of formula (I) is a linear saturated alkyl radical of 7 to 9 carbon atoms.
  • the radical R in the one or more compounds of the formula (I) is particularly preferably a linear saturated alkyl radical having 7 carbon atoms.
  • Compositions are preferably selected from the group consisting of 4-aminobenzoic acid, 3- (4'-trimethylammonium) -benzylideneboran-2-one methylsulfate, Camphor benzalkonium methosulfate, 3,3,5-trimethylcyclohexylsalicylate, 2-hydroxybenzyl 4-methoxybenzophenone, 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and its potassium, sodium and triethanolamine salts, 3,3 ' - (1, 4-phenylenedimethine) bis- (7,7-dimethyl-2-oxobicyclo [2.2.1 ] heptane-1 - methane sulfonic acid) and its salts, 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4-methoxyphenyl) propan-1, 3-dione, 3- (4 '-Sulfo) -benzylidene-bornan -2-one and its salts, 2-cyano-3,3
  • Salicylate ethyl 2-hexyl 4-dimethyl-aminobenzoate (octyl dimethyl PABA), PEG-25 PABA, 2-hydroxy-4-methoxybenzo-phenone-5-sulfonic acid
  • Compositions are preferably selected from the group consisting of microfine titanium dioxide, mica titania, iron oxide, mica iron oxide, zinc oxide, silica, ultramarine blue and chromium oxide.
  • the one or more UV filters of component b) are selected from organic UV filters.
  • the one or more organic UV filters of component b) are selected from the group consisting of butyl
  • Methoxydibenzoylmethane (BMDBM), octocrylene, ethylhexyl methoxycinnamate (EMC), ethylhexyl triazone (EHT), diethylhexyl butamido triazone,
  • the one or more organic UV filters of component b) are particularly preferably selected from the group consisting of butyl
  • Methoxydibenzoylmethanes octocrylenes, ethylhexyl methoxycinnamates and ethylhexyl triazone.
  • organic UV filter of component b) butyl Methoxydibenzoylmethane is particularly preferred.
  • radical R is in the one or more
  • compositions according to the invention comprise one or more isosorbide monoesters of the formula (II) wherein R has the meaning given in formula (I), and wherein the
  • Isosorbide monoester is preferably isosorbide monocaprylate.
  • compositions according to the invention comprise one or more compounds of the formula (I) and additionally
  • compositions according to the invention contain either no carboxylic acid RCOOH or up to 0.1, preferably 0.0001 to 0.05 and more preferably 0.001 to 0.01 parts by weight of carboxylic acid RCOOH, where R is the same as in formula (I) and wherein the carboxylic acid is preferably caprylic acid, based on 1, 0 parts by weight of the one or more compounds of formula (I) and preferably based on 1, 0 parts by weight of isosorbide dicaprylate.
  • the compositions according to the invention additionally contain one or more
  • Sorbitan esters of sorbitan and carboxylic acids R a COOH preferably
  • sorbitan esters of 1, 4- and / or 1, 5-sorbitan and carboxylic acids R a COOH wherein R a is a linear or branched, saturated alkyl group having 5 to 11, preferably 7 to 9 and particularly preferably 7 carbon atoms or a linear or branched, mono- or polyunsaturated alkenyl group having 5 to 11, preferably 7 to 9 and particularly preferably 7 carbon atoms, and wherein the weight ratio of the one or more compounds of formula (I) to the one or more sorbitan esters just named from 70:30 to 100: 0, preferably from 80:20 to 100: 0, more preferably from 90:10 to 100: 0, and most preferably from 95: 5 to 100: 0.
  • the indicated weight ratio of "100: 0" means that the
  • compositions according to the invention need not contain sorbitan esters in this preferred embodiment of the invention.
  • compositions of the present invention preferred are those wherein the one or more sorbitan esters of sorbitan and carboxylic acids R a COOH are selected from sorbitan esters of sorbitan and caprylic acid, and are preferably selected from sorbitan esters
  • compositions the OH number of the mixture of the one or more compounds of formula (I) and the one or more (optionally contained) sorbitan esters of sorbitan and carboxylic acids
  • R a COOH is preferably less than or equal to 320, particularly preferably less than or equal to 285, particularly preferably less than or equal to 245 and exceptionally preferably less than or equal to 225.
  • the compositions according to the invention contain, in addition to the one or more compounds of the formula (I) one or more compounds selected from the group consisting of sorbitol, sorbitol esters (sorbitol esters may be mono-, di-, tri-, tetra-, penta- and / or hexaesters), sorbitan,
  • Sorbitan esters may be mono-, di-, tri- and / or tetra-esters
  • isosorbide isosorbide monoesters
  • carboxylic acids For example, "sorbitan” may be 1, 4 or 1,5 sorbitan, both the carboxylic acids themselves and the acid components of those cited Esters underlying carboxylic acids correspond to the formula RCOOH, wherein R has the meaning given in formula (I) and is preferably a linear saturated alkyl radical having 7 carbon atoms, ie the carboxylic acid RCOOH is preferably caprylic acid.
  • RCOOH is preferably a linear saturated alkyl radical having 7 carbon atoms
  • Embodiment of the invention is the OH number of the mixture of the one or more compounds of formula (I) and the one or more compounds selected from the group consisting of sorbitol, sorbitol esters, sorbitan, sorbitan esters, isosorbide, isosorbide monoesters and carboxylic acids less or is equal to 250, preferably less than or equal to 200, more preferably less than or equal to 150, and most preferably less than or equal to 100.
  • compositions according to the invention contain no compounds selected from sorbitol and sorbitol esters.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention contain one or more compounds selected from sorbitol and sorbitol esters (the carboxylic acid on which the acid component of these esters is preferably caprylic acid), these compounds are preferably together in an amount less than or equal to 0.1 Wt .-%, particularly preferably in an amount less than or equal to 0.06 wt .-%, particularly preferably in an amount less than or equal to 0.02 wt .-% and most preferably in an amount less than or equal to 0.01 wt. % in the cosmetic,
  • the compositions according to the invention contain no compounds selected from sorbitan and sorbitan esters.
  • one or more compounds selected from sorbitan and sorbitan esters are together preferably in an amount less than or equal to 0.4 wt .-%, more preferably in an amount less than or equal to 0.2 wt .-%, particularly preferably in an amount less than or equal to 0 , 1 wt .-% and most preferably in an amount less than or equal to 0.02 wt .-% in the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention, wherein the data in wt .-% in each case based on the total weight of the finished composition according to the invention are.
  • the hydroxyl or OH number of a substance is understood to mean the amount of KOH in mg which is equivalent to
  • Suitable determination methods for determining the OH number are z.
  • the OH numbers are determined on the basis of DIN 53240-2. The procedure is as follows: 1 g is weighed to the nearest 0.1 mg from the homogenized sample to be measured. 20.00 ml acetylation mixture (acetylation mixture: in 1 l of pyridine 50 ml
  • OHN hydroxyl number in mg KOH / g substance
  • Va consumption of caustic soda in ml in the titration of the sample
  • Vb consumption of caustic soda in ml in the titration of the effective value
  • c molar concentration of the caustic soda in mol / l
  • E sample weight in g (Vb - Va) is the amount of sodium hydroxide solution used in ml, which is equivalent to the amount of acetic acid bound in the above-described acetylation of the sample to be measured.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention contain the one or more compounds of component a), preferably in amounts of from 0.01 to 10.0% by weight, more preferably in amounts of from 0.1 to 5.0% by weight. %, more preferably in amounts of 0.2 to 3.0 wt .-% and most preferably in amounts of 0.5 to 2.0 wt .-% and the one or more substances of component b), preferably in amounts of 0.01 to 40.0 wt .-%, particularly preferably in amounts of 0.2 to 30.0 wt .-%, particularly preferably in amounts of 0.5 to 15.0 wt .-% and most preferably in amounts from 1.0% to 10.0% by weight, in each case based on the total weight of the invention
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention have viscosities preferably in the range from 50 to
  • 200,000 mPa ⁇ s preferably in the range from 500 to 100,000 mPa ⁇ s, particularly preferably in the range from 2,000 to 50,000 mPa.s and
  • cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention in the form of fluids, gels, foams, sprays, lotions or creams.
  • compositions of the invention are preferably based on aqueous or aqueous-alcoholic base or are as solutions, emulsions or
  • Dispersions More preferably, they are in the form of emulsions, and more preferably they are in the form of oil-in-water emulsions.
  • aqueous-alcoholic or alcoholic based pharmaceutical compositions are all monohydric or polyhydric alcohols into consideration.
  • alcohols having 1 to 4 carbon atoms such as ethanol, propanol, isopropanol, n-butanol, i-butanol, tert-butanol or glycerol and alkylene glycols, in particular propylene, butylene or hexylene glycol, and
  • Alcohols are polyethylene glycols having a molecular weight below 2,000. Particular preference is given to using ethanol or isopropanol.
  • compositions may contain one or more oils.
  • the oils may advantageously be selected from the groups of triglycerides, natural and synthetic fats, preferably esters of fatty acids with lower C-number alcohols, e.g. Example, with methanol, isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids of low carbon number or with fatty acids or from the group of alkyl benzoates, and natural or synthetic hydrocarbon oils.
  • esters of fatty acids with lower C-number alcohols e.g. Example, with methanol, isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids of low carbon number or with fatty acids or from the group of alkyl benzoates, and natural or synthetic hydrocarbon oils.
  • Suitable triglycerides of linear or branched, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated, C 8 -C 30 fatty acids in particular vegetable oils, such as sunflower, corn, soybean, rice, jojoba, Babusscu-, pumpkin, grape seed -, sesame, walnut, apricot, orange, wheat germ, peach kernel, macadamia, avocado, sweet almond, meadowfoam,
  • Triglyceride oils e.g.
  • hardened triglycerides come into consideration. It is also possible to use oils of animal origin, for example beef tallow, perhydrosqualene, lanolin.
  • Another class of preferred oil bodies are the benzoic acid esters of linear or branched C 8-22 alkanols, e.g.
  • the commercial products Finsolv ® SB isostearyl benzoate
  • Finsolv ® TN Ci2-Ci 5-alkyl benzoate
  • Finsolv ® EB Finsolv ® EB
  • dialkyl ethers having a total of 12 to 36 carbon atoms, especially 12 to
  • di-n-octyl ether (Cetiol ® OE), di-n-nonyl ether, di-n-decyl ether, di-n-undecyl ether, di-n-dodecyl ether, n-hexyl-n-octyl ether, n-octyl n -decyl ether, n-decyl-n-undecyl ether, n-undecyl-n-dodecyl ether and n-hexyl-n-undecyl ether, di-3-ethyldecyl ether, tert-butyl-n-octyl ether, iso-pentyl-n-octyl ether and 2-methyl-pentyl-n-octyl ether and di-tert-butyl ether and di-is
  • Another class of preferred oil bodies are:
  • Hydroxycarboxylic acid alkyl esters Preferred hydroxycarboxylic acid alkyl esters are full esters of glycolic acid, lactic acid, malic acid, tartaric acid or citric acid. Further basically suitable esters of the hydroxycarboxylic acids are esters of ⁇ -hydroxypropionic acid, tartronic acid, D-gluconic acid, sugar acid, mucic acid or glucuronic acid. As the alcohol component of these esters are primary, linear or branched aliphatic alcohols having 8 to 22 carbon atoms. The esters of C are particularly preferred 2 -C 15 fatty alcohols. Esters of this type are commercially available, e.g. B.
  • Another class of preferred oily substances are dicarboxylic acid esters of linear or branched C 2 -C 0 alkanols, such as di-n-butyl adipate (Cetiol ® B), di- (2-ethylhexyl) adipate and di- (2-ethylhexyl) - succinate as well as diolester like
  • oil bodies are symmetrical, unsymmetrical or cyclic esters of carbonic acid with fatty alcohols, glycerol carbonate or
  • Dicaprylyl ether (Cetiol ® CC).
  • esters of dimers of unsaturated C 2 -C 22 -fatty acids with monovalent linear, branched or cyclic C 2 -C 8 -alkanols or with polyfunctional linear or branched C 2 -C 6 -alkanols.
  • hydrocarbon oils for example those with linear or branched, saturated or unsaturated
  • C7-C 4 o-carbon chains for example Vaseline, dodecane, isododecane, Cholesterol, lanolin, synthetic hydrocarbons such as polyolefins,
  • polyisobutene in particular polyisobutene, hydrogenated polyisobutene, polydecane, and
  • Hexadecane, isohexadecane, paraffin oils, isoparaffin oils e.g.
  • silicone oils or waxes preferably
  • R 3 SiO (R 2 SiO) x SiR 3 where R is methyl or ethyl, particularly preferably
  • Methyl, and x is a number from 2 to 500, for example the dimethicones available under the trade names VICASIL (General Electric Company), DOW CORNING 200, DOW CORNING 225, DOW CORNING 200 (Dow Corning Corporation), and those under SilCare ® Silicone 41M65, SilCare ® Silicone 41 M70, SilCare ® Silicone 41 M80 (Clariant) Dimethicone available,
  • compositions according to the invention can be used as further auxiliaries and additives, for example waxes, emulsifiers, co-emulsifiers, solubilizers, electrolytes,
  • Hydroxy acids stabilizers, cationic polymers, film formers, thickeners, Gelling agents, superfatting agents, moisturizers, antimicrobial agents, biogenic agents, astringents, deodorants, antioxidants,
  • Humectants solvents, colorants, pearlescers, fragrances,
  • Contain opacifiers and / or silicones Contain opacifiers and / or silicones.
  • compositions according to the invention may contain waxes, for example paraffin waxes,
  • non-ionic, anionic, cationic or amphoteric surface-active compounds can be used.
  • nonionic surface-active compounds are preferably considered:
  • ethylene oxide adducts Addition products of 15 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and / or hydrogenated castor oil; Polyol and in particular polyglycerol esters, such as. Polyglycerol polyricinoleate and polyglycerol poly-12-hydroxystearate. Also preferably suitable are ethoxylated fatty amines, fatty acid amides, fatty acid alkanolamides and mixtures of compounds of several of these classes of substances. As ionic co-emulsifiers z. As anionic emulsifiers, such as mono-, di- or tri-phosphoric acid esters, soaps (eg., Sodium stearate),
  • Fatty alcohol sulfates but also cationic emulsifiers such as mono-, di- and tri-alkyl quats and their polymeric derivatives.
  • amphoteric emulsifiers are preferably available
  • Alkylaminoalkylcarboxylic acids betaines, sulfobetaines and imidazoline derivatives.
  • fatty alcohol ethoxylates selected from the group of ethoxylated stearyl alcohols, isostearyl alcohols, cetyl alcohols, isocetyl alcohols, oleyl alcohols, lauryl alcohols, isolauryl alcohols and
  • Cetylstearyl alcohols in particular polyethylene glycol (13) stearyl ether,
  • Polyethylene glycol (13) isostearyl ether, polyethylene glycol (14) isostearyl ether, polyethylene glycol (15) isostearyl ether, polyethylene glycol (16) isostearyl ether, polyethylene glycol (17) isostearyl ether, polyethylene glycol (18) isostearyl ether, polyethylene glycol (19) isostearyl ether, polyethylene glycol (20) isostearyl ether, polyethylene glycol ( 13) cetyl ether, polyethylene glycol (14) cetyl ether,
  • Polyethylene glycol (13) isocetyl ether
  • polyethylene glycol (14) isocetyl ether
  • fatty acid ethoxylates selected from the group of ethoxylated stearates, isostearates and oleates, in particular
  • Polyethylene glycol (12) isostearate, polyethylene glycol (13) isostearate,
  • Polyethylene glycol (14) isostearate, polyethylene glycol (15) isostearate,
  • Polyethylene glycol (24) isostearate, polyethylene glycol (25) isostearate,
  • the sodium laureth-11-carboxylate can be advantageously used.
  • polyethylene glycol (60) evening primrose glycerides can be used with advantage.
  • polyethylene glycol glycerol fatty acid esters from the group polyethylene glycol (20) glyceryl laurate,
  • ethoxylated sorbitan esters are particularly suitable
  • Polyethylene glycol (20) sorbitan monooleate Polyethylene glycol (20) sorbitan monooleate.
  • Particularly advantageous coemulsifiers are glyceryl monostearate,
  • compositions containing one or more substances selected from the group consisting of emulsifiers, co-emulsifiers and solubilizers, this is one or these several substances, based on the total weight of the corresponding inventive composition, preferably in an amount of 0.1 to 20, 0 wt .-%, more preferably in an amount of 0.5 to 10.0 wt .-% and particularly preferably in an amount of 1, 0 to 5.0 wt .-% in the compositions according to the invention.
  • the electrolyte can be used inorganic salts, preferably ammonium or metal salts, particularly preferably of halides,
  • These include aluminum salts, preferably aluminum chlorohydrate or aluminum-zirconium complex salts.
  • cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention therefore one or more substances selected from inorganic and organic salts.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention may also contain mixtures of different salts.
  • compositions containing one or more electrolytes are, based on the total weight of the corresponding inventive composition, preferably in an amount of
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention contain one or more hydroxy acids, more preferably one or more substances selected from alpha- and beta-hydroxy acids.
  • dermatological or pharmaceutical compositions preferably lactic acid, glycolic acid, salicylic acid and alkylated salicylic acids or
  • inventive cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions containing further acidic components.
  • the active substance may be tartaric acid,
  • Dicarboxylic acids fumaric acid, retinoic acid, sulfonic acids, benzoic acid,
  • Dihydroxyacetone or skin-whitening actives such as arbutin or glycyrrhetinic acid and their salts. If the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention comprise one or more of these substances just mentioned, this is one or these several substances.
  • Composition according to the invention preferably in an amount of 0.1 to 20.0 wt .-%, particularly preferably in an amount of 0.2 to 10.0 wt .-% and particularly preferably in an amount of 0.5 to 5, 0 wt .-% in the
  • compositions of the invention Contain compositions of the invention.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention therefore comprise one or more substances selected from
  • Vitamin C and Vitamin C derivatives wherein the vitamin C derivatives are preferably selected from sodium ascorbyl phosphate, magnesium ascorbyl phosphate and magnesium ascorbyl glucoside.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention contain one or more substances selected from the group consisting of benzoic acid, sorbic acid, salicylic acid, lactic acid and
  • Stabilizers can be used in the cosmetic,
  • compositions of metal salts of Fatty acids such as. As magnesium, aluminum and / or zinc stearate. If the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention comprise one or more of these substances just mentioned, this is one or these several substances.
  • Composition according to the invention preferably in an amount of 0.1 to 10.0 wt .-%, particularly preferably in an amount of 0.5 to 8.0 wt .-% and particularly preferably in an amount of 1, 0 to 5, 0 wt .-% in the
  • compositions of the invention Contain compositions of the invention.
  • cationic polymers are those under the INCI name
  • Polyquaternium known substances, in particular Polyquaternium-31, Polyquaternium-16, Polyquaternium-24, Polyquaternium-7, Polyquaternium-22, Polyquaternium-39, Polyquaternium-28, Polyquaternium-2, Polyquaternium-10, Polyquaternium-11, and Polyquaternium 37 & mineral oil & PPG trideceth (Salcare SC95), PVP-dimethylaminoethyl methacrylate copolymer, guar hydroxypropyl triammonium chlorides, as well as calcium alginate and ammonium alginate, and cationic cellulose derivatives;
  • wheat polypeptides ; polyethyleneimines; cationic silicone polymers, such as. B.
  • amidomethicones Copolymers of adipic acid and dimethylaminohydroxypropyldiethylenetriamine; Polyaminopolyamide and cationic chitin derivatives such as chitosan.
  • compositions containing one or more of the above-mentioned cationic polymers are, based on the total weight of the corresponding inventive composition, preferably in an amount of 0.1 to 5.0 wt .-%, particularly preferably in an amount of 0.2 to 3.0 wt .-% and particularly preferably in an amount of 0.5 to 2.0 wt .-% in the compositions according to the invention.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention may contain film formers which, depending on the intended use, are selected from salts of
  • Phenylbenzimidazole sulfonic acid for example, C 10-polycarbamylpolyglyceryl esters, polyvinyl alcohol,
  • Acrylic acid polymers / copolymers or their esters or salts for example partial ester copolymers of acrylic / methacrylic acid, water-soluble cellulose, for example hydroxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose,
  • Carboxyvinyl polymers such as carbomers and their salts, polysaccharides, such as polydextrose and glucan, vinyl acetate / crotonate, for example, under the trade name Aristoflex® A 60 (Clariant) available.
  • compositions containing one or more film formers are, based on the total weight of the corresponding inventive composition, preferably in an amount of 0, 1 to 10.0 wt .-%, particularly preferably in an amount of 0.2 to 5.0 Wt .-% and particularly preferably in an amount of 0.5 to 3.0 wt .-% in the
  • compositions of the invention Contain compositions of the invention.
  • compositions can be adjusted by adding thickeners and gelling agents. Preferably be considered
  • Cellulose ethers and other cellulose derivatives eg carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose
  • gelatin starch and starch derivatives
  • sodium alginates eg carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose
  • fatty acid polyethylene glycol esters e.g., kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin, kaolin,
  • Dextrin derivatives especially dextrin esters.
  • metal salts of fatty acids preferably having 12 to 22 carbon atoms, for example sodium stearate, are suitable.
  • Hydroxy fatty acids for example 12-hydroxystearic acid
  • crosslinked and uncrosslinked polyacrylates such as carbomer, sodium polyacrylates or sulfonic acid-containing polymers such as ammonium acryloyldimethyltaurate VP copolymer or sodium acryloyldimethyltaurate / VP copolymer can be used.
  • compositions containing one or more substances selected from the group consisting of thickeners and gelling agents this is one or these several substances, based on the total weight of the corresponding inventive composition, preferably in an amount of 0.01 to 20.0 parts by weight. %, more preferably in an amount of 0.1 to 10.0 wt .-%, particularly preferably in an amount of 0.2 to 3.0 wt .-% and most preferably in an amount of 0.4 to 2, 0 wt .-% contained in the compositions of the invention.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention comprise one or more antimicrobial agents and are preferably in the form of disinfectant compositions and more preferably in the form of disinfectant gels.
  • Antimicrobial agents may contain cetyltrimethylammonium chloride,
  • N-lauryl sarcosinate sodium N-palm ethyl sarcosinate, lauroyl sarcosine,
  • N-myristoylglycine potassium N-laurylsarcosine, trimethylammonium chloride,
  • zinc salts in particular zinc salts, pyrithiones and their heavy metal salts, in particular zinc pyrithione, zinc phenol sulfate, farnesol, ketoconazole, oxiconazole, bifonazoles, butoconazoles, cloconazoles, clotrimazoles, econazoles, enilconazoles,
  • Fenticonazole Isoconazole, Miconazole, sulconazole, Tioconazole, fluconazole, itraconazole, Terconazole, naftifine and terbinafine, selenium disulphide and Octopirox® ®, Methylchloroisothiazolinone, methylisothiazolinone, Methyldibromo glutaronitrile, AgCl, Chloroxylenol, sodium salt of diethylhexyl, sodium benzoate, and phenoxyethanol, benzyl alcohol, phenoxy isopropanol , Parabens, preferably butyl, ethyl, methyl and propylparaben, and their Na salts, pentanediol, 1, 2-octanediol, ethylhexylglycerol, benzyl alcohol, sorbic acid, benzoic acid, lactic acid
  • DDMH Dimethyloldimethylhydantoin
  • Na salt of hydroxymethylglycinate Na salt of hydroxymethylglycinate
  • hydroxyethylglycine of sorbic acid Na salt of hydroxyethylglycine of sorbic acid and combinations of these active substances are used.
  • compositions one or more antimicrobial Active ingredients are, based on the total weight of the corresponding inventive composition, preferably in an amount of 0.001 to 5.0 wt .-%, particularly preferably in an amount of 0.01 to 3.0 wt .-% and particularly preferred in an amount of 0.1 to 2.0 wt .-% in the compositions of the invention.
  • compositions of the invention may further contain biogenic agents selected from plant extracts, such as aloe vera, as well as local anesthetics,
  • Antibiotics antiphlogistics, antiallergics, corticosteroids, sebostatics, bisabolol ®, allantoin, phytantriol ®, proteins, vitamins selected from niacin, biotin, vitamin B2, vitamin B3, vitamin B6, vitamin B3 derivatives (salts, acids, esters, amides, alcohols) , Vitamin C and Vitamin C derivatives (salts, acids, esters, amides, alcohols), preferably as the sodium salt of the monophosphoric acid ester of ascorbic acid or as the magnesium salt of the phosphoric acid ester of
  • Ascorbic acid Ascorbic acid, tocopherol and tocopherol acetate, and vitamin E and / or its derivatives.
  • compositions containing one or more biogenic agents they are, based on the total weight of the corresponding inventive composition, preferably in an amount of
  • compositions according to the invention may contain astringents, preferably magnesium oxide,
  • cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention contain one or more astringents are contained, based on the total weight of the corresponding inventive composition, preferably in an amount of 0.001 to 50.0 wt .-%, particularly preferably in an amount of 0.01 to
  • compositions of the invention 10.0 wt .-% in the compositions of the invention.
  • Preferred deodorants are allantoin and bisabolol. If the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention comprise one or more deodorizing substances, these are preferably present in the compositions according to the invention in an amount of 0.0001 to 10.0% by weight, based on the total weight of the corresponding composition according to the invention.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention may contain one or more antioxidants, preferably selected from amino acids (eg glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (eg urocanic acid) and their derivatives, peptides such as D, L-carnosine, D-carnosine, L-carnosine and their antioxidants, preferably selected from amino acids (eg glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (eg urocanic acid) and their derivatives, peptides such as D, L-carnosine, D-carnosine, L-carnosine and their
  • Derivatives eg anserine
  • carotenoids eg ⁇ -carotene, ⁇ -carotene, lycopene
  • derivatives thereof chlorogenic acid and its derivatives, lipoic acid and derivatives thereof (eg dihydrolipoic acid), aurothioglucose
  • Propylthiouracil and other thiols e.g., thioredoxin, glutathione, cysteine, cystine, cystamine and their glycosyl, N-acetyl, methyl, ethyl, propyl, amyl, butyl and lauryl, palmitoyl, oleyl , ⁇ -linoleyl, cholesteryl and glyceryl esters
  • salts dilauryl thiodipropionate, distearyl thiodipropionate, thiodipropionic acid and its derivatives (eg esters, ethers
  • Homocysteine sulfoximine, buthionine sulfone, penta, hexa, heptathionine sulfoximine) in very low tolerated dosages furthermore (metal) chelators (for example ⁇ -hydroxyfatty acids, palmitic acid, phytic acid, lactoferrin), ot-hydroxy acids (for example citric acid, Lactic acid, malic acid), humic acid, bile acid,
  • metal chelators for example ⁇ -hydroxyfatty acids, palmitic acid, phytic acid, lactoferrin
  • ot-hydroxy acids for example citric acid, Lactic acid, malic acid
  • humic acid for example citric acid, Lactic acid, malic acid
  • Bile extracts bilirubin, biliverdin, EDTA, EGTA and their derivatives, unsaturated fatty acids and their derivatives (eg ⁇ -linolenic acid, linoleic acid, Oleic acid), folic acid and its derivatives, ubiquinone and ubiquinol and their derivatives, vitamin C and derivatives (eg ascorbyl palmitate, Mg ascorbyl phosphate, ascorbyl acetate), tocopherols and derivatives (eg vitamin E acetate), vitamins A and Derivatives (vitamin A palmitate) and coniferyl benzoate of benzoin, rutinic acid and derivatives thereof, ⁇ -glycosylrutin, ferulic acid, furfurylidene glucitol, carnosine, butylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, nordihydroguaiacetic acid, nordihydroguiaretic acid, trihydroxybutyrophenone, uri
  • Nucleotides, nucleosides, peptides and lipids) of said substances are provided.
  • the antioxidants can protect the skin and hair from oxidative stress.
  • Preferred antioxidants are vitamin E and its derivatives as well as vitamin A and its derivatives.
  • compositions containing one or more antioxidants they are, based on the total weight of the corresponding inventive composition, preferably in an amount of
  • compositions of the invention 10.0 wt .-% in the compositions of the invention.
  • humectants selected from the sodium salt of 2-pyrrolidone-5-carboxylate (NaPCA), guanidine; Glycolic acid and its salts, lactic acid and its salts, glucosamines and their salts,
  • Hydroxyethyl urea hydroxy acids, panthenol and its derivatives, for example D-panthenol (R-2,4-dihydroxy-N- (3-hydroxypropyl) -3,3-dimethylbutamide), D, L-panthenol, calcium pantothenate, panthetin, pantotheine, panthenyl ethyl ether , Isopropyl palmitate and / or glycerol are used. If the compositions of the invention one or more
  • Containing humectants are, based on the total weight of the corresponding inventive composition, preferably in an amount of 0.1 to 15.0 wt .-% and particularly preferably in an amount of 0.5 to 5.0 wt .-% in contain the compositions of the invention.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions of the invention may contain organic solvents.
  • organic solvents In principle, all mono- or polyhydric alcohols are suitable as organic solvents. Alcohols having 1 to 4 carbon atoms, such as ethanol, propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, tert-butanol, glycerol and mixtures of the alcohols mentioned are preferably used. Further preferred alcohols are polyethylene glycols having a molecular weight below 2000. In particular, a use of polyethylene glycol with a relative
  • compositions of the invention may contain one or more substances selected from colorants, e.g. As dyes and / or pigments. The in the
  • Dyes and / or pigments according to the invention containing cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions, both organic and inorganic dyes and pigments, are from the corresponding positive list of the Cosmetics Regulation or EC List
  • Lycopene 75125 Yellow trans-alpha, beta or gamma-carotene 75130 orange
  • Chlorophyll a and b Copper compounds of
  • Toner hydrate 77002 White hydrous aluminum silicates 77004 White
  • oil-soluble natural dyes such as B. paprika extracts, beta-carotene and cochineal.
  • Pearlescent pigments eg. As fish silver (guanine / hypoxanthine mixed crystals from fish scales) and mother of pearl (milled
  • effect pigments are to be understood as meaning pigments which, by virtue of their refractive properties, cause particular optical effects. Effect pigments lend the treated surface (skin, hair, mucous membrane) gloss or glitter effects or can optically hide skin irregularities and skin wrinkles through diffuse light scattering. As a special
  • Particularly suitable effect pigments are, for example, mica particles coated with at least one metal oxide.
  • mica particles coated with at least one metal oxide for example, mica particles coated with at least one metal oxide.
  • Phyllosilicate, silica gel and other SiO 2 modifications are suitable as a carrier.
  • a metal oxide frequently used for coating is, for example, titanium oxide, to which iron oxide may be added, if desired.
  • the size and shape (eg spherical, ellipsoidal, flattened, even, uneven) of the pigment particles as well as the thickness of the oxide coating allows the
  • Bismuth oxychloride (BiOCl)
  • oxides of, for example, titanium in particular the TiO 2 modifications anatase and rutile, aluminum, tantalum, niobium, zirconium and
  • magnesium fluoride MgF 2
  • calcium fluoride fluorspar, CaF 2
  • Particle size distributions range z. From 2 to 50 pm, 5 to 25 ⁇ m, 5 to 40 pm,
  • compositions containing one or more effect pigments are, based on the total weight of the corresponding inventive composition, preferably in an amount of 0.1 to 20.0 wt .-%, particularly preferably in an amount of 0.5 to 10.0 Wt .-% and particularly preferably in an amount of 1, 0 to 5.0 wt .-% in the
  • compositions of the invention Contain compositions of the invention.
  • pearlescing component are preferably suitable
  • Fatty acid monoalkanolamides fatty acid dialkanolamides, monoesters or diesters of alkylene glycols, in particular ethylene glycol and / or propylene glycol or its oligomers, with higher fatty acids, such as. As palmitic acid, stearic acid and behenic acid, monoesters or polyesters of glycerol with carboxylic acids, fatty acids and their metal salts, ketosulfones or mixtures of said compounds.
  • ethylene glycol distearates and / or
  • Polyethylene glycol distearate with an average of 3 glycol units.
  • compositions containing one or more pearlescing compounds are, based on the total weight of the corresponding inventive composition, preferably in an amount of 0.1 to 15.0 wt .-% and particularly preferably in an amount of 1, 0 to 10, 0 wt .-% in the compositions of the invention.
  • fragrance or perfume oils can individual fragrance compounds, eg.
  • ethers, aldehydes, ketones, alcohols and hydrocarbons are used.
  • Fragrance compounds of the type Esters are z. Benzyl acetate, phenoxyethyl isobutyrate,
  • the ethers include, for example, benzyl ethyl ether to the aldehydes z.
  • the alcohols include anethole, citronellol, eugenol, geranion, linalol, phenylethyl alcohol and terpineol
  • the hydrocarbons include mainly the terpenes and balsams.
  • mixtures of different fragrances are used, which together produce an attractive fragrance.
  • Perfume oils may also contain natural fragrance mixtures, such as those available from plant or animal sources, e.g. Pine, citrus,
  • perfume oils eg. B. sage oil, chamomile oil, clove oil, lemon balm oil, mint oil,
  • polymer dispersions in particular polyacrylate derivative, polyacrylamide derivative, poly (acrylate derivative-co-acrylamide derivative) dispersions, poly (styrene derivatives-co-acrylate derivative) dispersions, saturated and unsaturated fatty alcohols can be used.
  • silicones the substances mentioned previously under the silicone oils or waxes can be used.
  • acids or alkalis for pH adjustment may preferably
  • Mineral acids in particular HCl, inorganic bases, in particular NaOH or KOH, and organic acids, in particular citric acid, can be used.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions according to the invention have pH values of preferably 2 to 11, particularly preferably 4.5 to 8.5 and especially preferably 5.5 to 8.
  • the temperature is gradually increased up to 210 ° C (over a total of about 30 h).
  • the reaction is terminated when a residual acid number of ⁇ 2 mg KOH / g is reached. It is obtained a clear, red-brown liquid.
  • the isosorbide dicaprylate has the following composition:
  • Isosorbide dicaprylate is obtained with 5.0 wt .-% butyl methoxydibenzoylmethane a turbid solution, which suggests inferior dissolution of the UV filter.
  • compositions are prepared using isosorbide dicaprylate from Preparation Example A): Formulation Example 1: W / O Care Skin Milk
  • Cetearyl Alcohol 1 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0
  • Aristoflex ® AVC 1.0 0.6 0.5 0.9 1.0 1, 0 ad ad ad ad ad ad
  • the oil-soluble components were heated to 80 ° C,
  • Kaliumcetylphosphat and Aristoflex ® AVC sprinkled and the combined water-soluble phases slowly with vigorous stirring in the oil phase
  • UV filters used in Formulation Examples 2-7 their brand names, and their UV protection range are listed in the following table.
  • UV filter Brand name Protection range UV filter Brand name Protection range
  • Neo Heliopan ® 357
  • Neo Heliopan ® AP A Tetrasulfonate
  • Formulation example 8 O W sunscreen cream
  • Phase A Homogenize Phase A and dissolve at 60 ° C and stir in Phase B, then add Phase C with stirring and stir at 300 rpm. Subsequently, phase D is stirred in and adjusted with E the pH to 6.8 - 7.2. Subsequently, the preservative is added with stirring.

Abstract

Es werden kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzungen beschrieben enthaltend a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I), worin R eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 5 bis 11 Kohlenstoffatomen oder eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 5 bis 11 Kohlenstoffatomen ist, und b) einen oder mehrere organische oder anorganische UV-Filter.

Description

Kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzungen enthaltend Isosorbiddiester und UV-Filter
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische, dermatologische oder
pharmazeutische Zusammensetzungen enthaltend einen oder mehrere
Isosorbiddiester und einen oder mehrere organische oder anorganische UV-Filter. Kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzungen, die organische oder anorganische UV-Filter enthalten, sind bereits bekannt, zeichnen sich aber oftmals durch den Nachteil aus, dass die UV-Filter schlecht löslich sind und sich zudem insbesondere schlecht bzw. ungleichmäßig auf der Haut verteilen lassen. Dies hat zur Folge, dass die Stellen der Haut, an denen sich kein oder nur wenig UV-Filter befinden, nur schlecht gegen UV-Strahlen geschützt sind. Dies kann beispielsweise zur vorzeitigen Hautalterung und zu einem erhöhten
Hautkrebsrisiko führen. Man ist deshalb an einer möglichst gleichmäßigen
Verteilung der UV-Filter auf den zu schützen-den Körperpartien interessiert. Zur Überwindung dieser Nachteile werden daher oftmals unerwünscht hohe Mengen an Lösungsmittel in den kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen eingesetzt. Hohe Mengen an Lösungsmitteln können jedoch den Nachteil mit sich bringen, dass die Haut stärker austrocknet und zudem Fremdstoffe leichter durch die Haut penetrieren. Darüber hinaus basieren viele Lösungsmittel zumindest zum Teil auf synthetischen Rohstoffen.
Es bestand deshalb die Aufgabe, kosmetische, dermatologische oder
pharmazeutische Zusammensetzungen enthaltend ein oder mehrere organische oder anorganische UV-Filter zur Verfügung zu stellen, die die oben genannten Nachteile nicht aufweisen oder diese zumindest verringern und die sich
insbesondere durch die Vorteile auszeichnen, dass sie zumindest teilweise auf nachwachsenden Rohstoffen basieren und UV-Filter möglichst gut lösen oder verteilen, insbesondere organische UV-Filter gut lösen, und dadurch die Voraussetzung dafür schaffen, dass die UV-Filter bei der Anwendung der
Zusammensetzungen möglichst gleichmäßig auf der Haut verteilt werden können.
Überraschend wurde nun gefunden, dass diese Aufgabe gelöst wird durch kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzungen enthaltend
a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000003_0001
worin
R eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 5 bis 11 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt 7 Kohlenstoffatomen oder eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte
Alkenylgruppe mit 5 bis 11 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt
7 Kohlenstoffatomen ist, und b) einen oder mehrere organische oder anorganische UV-Filter. Gegenstand der Erfindung sind somit kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzungen, vorzugsweise
Sonnenschutzformulierungen, enthaltend
a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I)
(I)
Figure imgf000003_0002
worin
R eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 5 bis 11 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt 7 Kohlenstoffatomen oder eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte
Alkenylgruppe mit 5 bis 11 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt
7 Kohlenstoffatomen ist, und b) einen oder mehrere organische oder anorganische UV-Filter. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen basieren auf Grund des
Vorhandenseins der Verbindungen der Formel (I) auf nachwachsenden
Rohstoffen. Da die Verbindungen der Formel (I) darüber hinaus insbesondere eine gute Löslichkeit für die organischen UV-Filter besitzen, kann die
Einsatzkonzentration von üblicherweise verwendeten Lösungsmitteln verringert werden.
Zusammensetzungen, beispielsweise kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzungen, enthaltend Ester auf Basis von
nachwachsenden Rohstoffen sind bereits bekannt.
WO 2010/108738 A2 (Evonik) beschreibt Formulierungen zur Reinigung und Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen enthaltend
Sorbitancarbonsäureester, wobei sich der Carbonsäureanteil des
Sorbitancarbonsäureesters ableitet von einer Carbonsäure enthaltend 6 bis 10 Kohlenstoffatome und die Sorbitancarbonsäureester eine Hydroxylzahl (OH-Zahl) von größer 350 aufweisen sowie die Verwendung der genannten Sorbitancarbonsäureester als Viskositätsregler, Pflegewirkstoff, Schaumbooster oder Solubilisator in reinigenden oder pflegenden Formulierungen. DE 10 2009 022 444 (Clariant) beschreibt flüssige Zusammensetzungen enthaltend Sorbitanmonocaprylat und weitere antimikrobielle Wirkstoffe wie z. B. bestimmte organische Säuren und ihre Salze, bestimmte Formeldehyd-Donoren, bestimmte Isothiazolinone (z. B. Methylchloroisothiazolinon), bestimmte Parabenester oder bestimmte Pyridone und ihre Salze, sowie ihre Verwendung zum Konservieren von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Produkten. In der DE 10 2009 022 445 (Clariant) werden flüssige Zusammensetzungen enthaltend Sorbitanmonocaprylat und Alkohol und ihre Verwendung zum
Konservieren von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Produkten offenbart. JP 8173787 (A) (Lion) beschreibt eine Zusammensetzung enthaltend einen oberflächenaktiven Stoff enthaltend einen Fettsäureester von dehydratisiertem Sorbitol und die Verwendung als ÖI-in-Wasser-Emulgator und als
Reinigungsbasis. Die Zusammensetzungen können Mono- oder Diester von Capryl- und/oder Caprinsäure mit einem Polyol ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1 ,5-Sorbitan, 1 ,4-Sorbitan und Isosorbid enthalten.
In der JP 8187070 (A) (Lion) wird eine Mischung aus Fettsäuremonoestern von Ce-Cis Fettsäuren und mindestens einem Polyol ausgewählt aus Sorbitol,
1 ,5-Sorbitan, 1 ,4-Sorbitan und Isosorbid und Fettsäurediestern dieser Fettsäuren und Polyole in einem Gewichtsverhältnis von Monoester : Diester von 33 : 7 bis 9 : 1 als antimikrobieller Wirkstoff gegen Bakterien für Nahrungsmittel oder Getränke offenbart. Nahrungsmittel oder Getränke enthalten jedoch typischer Weise keine UV-Filter. Verbindungen der Komponenten a) und b) der erfindungsgemäßen
Zusammensetzungen sind käuflich erwerbbar oder können nach dem Fachmann geläufigen Methoden hergestellt werden. Beispielsweise können die Verbindungen der Formel (I) durch Veresterung von Isosorbid nach üblichen und dem Fachmann bekannten Methoden hergestellt werden, wobei sowohl Isosorbid selbst als auch die zur Veresterung verwendeten Säurekomponenten wiederum käuflich erwerbbar sind. Vorzugsweise ist der Rest R in der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (I) ein linearer gesättigter Alkylrest mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen.
Besonders bevorzugt ist der Rest R in der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (I) ein linearer gesättigter Alkylrest mit 7 Kohlenstoffatomen.
Die organischen UV-Filter der Komponente b) der erfindungsgemäßen
Zusammensetzungen sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 4-Aminobenzoesäure, 3-(4'-Trimethylammonium)-benzyliden-boran-2-on- methylsulfat, Camphor Benzalkonium Methosulfat, 3,3,5-Trimethyl- cyclohexylsalicylat, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Phenylbenzimidazol-5- sulfonsäure und ihre Kalium-, Natrium- und Triethanolaminsalze, 3,3'-(1 ,4- Phenylendimethin)-bis-(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1 ]-heptan-1 - methansulfonsäure) und ihre Salze, 1-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4- methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion, 3-(4'-Sulfo)-benzyliden-bornan-2-on und seine Salze, 2-Cyan-3,3-diphenyl-acrylsäure-(2-ethylhexylester), Polymere von N-[2(und 4)-(2-oxoborn-3-ylidenmethyl)benzyl]-acrylamid, 4-Methoxy-zimtsäure-2-ethyl- hexylester, ethoxyliertes Ethyl-4-amino-benzoat, 4-Methoxy-zimtsäure- isoamylester, 2,4,6-Tris-[p-(2-ethylhexyloxycarbonyl)anilino]-1 ,3,5-thazin, 2-(2H- benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3-(1 ,3,3,3-tetramethyl-1 -(trimethylsilyloxy)- disiloxanyl)-propyl)phenol, 4,4'-[(6-[4-((1 ,1-dimethylethyl)-amino- carbonyl)phenylamino]-1 ,3,5-triazin-2,4-yl)diimino]bis-(benzoesäure-2- ethylhexylester), Benzophenon-3, Benzophenon-4 (Säure),
3- (4,-Methylbenzyliden)-D,L-Campher, 3-Benzyliden-Campher, Salicylsäure-2- ethylhexylester, 4-Dimethylaminobenzoesäure-2-ethylhexylester, Hydroxy-4- methoxy-benzophenon-5-sulfonsäure (Sulfisobenzonum) und das Natriumsalz,
4- lsopropylbenzylsalicylat, N,N,N-Trimethyl-4-(2-oxoborn-3-ylidenemethyl) anilium methyl sulphate, Homosalate (INN), Oxybenzone (INN), 2-Phenylbenzimidazole-5- sulfonsäure und ihre Natrium-, Kalium-, und Triethanolaminsalze,
Octylmethoxyzimtsäure, lsopentyl-4-methoxyzimtsäure, lsoamyl-p- methoxyzimtsäure, 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethylhexyl-1 '-oxy)-1 ,3,5-triazine (Octyl triazone) Phenol, 2-2(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3-(1 , 3,3,3- tetramethyl-1 -(trimethylsilyl)oxy)-disiloxanyl)propyl (Drometrizole Trisiloxane) benzoesäure, 4,4-((6-(((1 ,1-dimethylethyl)amino)carbonyl)phenyl)amino)-1 ,3,5- triazine-2,4-diyl)diimino)bis,bis(2-ethylhexyl)ester) benzoesäure, 4,4-((6-(((1 ,1- dimethylethyl)amino)-carbonyl)phenyl)amino)-1 ,3,5-triazine-2,4- diyl)diimino)bis,bis(2-ethylhexyl)ester), 3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L-campher (4- Methylbenzyliden Camphor), Benzyliden-camphor-sulfonsäure, Octocrylen, Polyacrylamidomethyl-Benzyliden-Camphor, 2-Ethylhexyl salicylat (Octyl
Salicylat), 4-Dimethyl-aminobenzoesäureethyl-2-hexylester (octyl dimethyl PABA), PEG-25 PABA, 2-Hydroxy-4-methoxybenzo-phenone-5-sulfonsäure
(Benzophenone-5) und das Na-Salz, 2,2'-Methylen-bis-6-(2H-benzotriazol-2yl)-4- (tetramethyl-butyl)-1 ,1 ,3,3-phenol, Natriumsalz von 2-2'-bis-(1 ,4-phenylen)1 H- benzimidazole-4,6-disulfonsäure, (1 ,3,5)-Triazine-2,4-bis((4-(2-ethyl-hexyloxy)-2- hydroxy)-phenyl)-6-(4-methoxyphenyl), 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenyl-2- propenoat, Glyceryl octanoat, Di-p-methoxyzimtsäure, p-Amino-benzoesäure und deren Ester, 4-tert-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan, 4-(2-ß- Glucopyranoxy)propoxy-2-hydroxybenzophenon, Octyl Salicylat, Methyl-2,5- diisopropylzimtsäure, Cinoxat, Dihydroxy-dimethoxybenzophenon, Dinatriumsalz von 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxy-5,5'-disulfobenzophenon,
Dihydroxybenzophenon, 1 ,3,4-Dimethoxyphenyl-4,4-dimethyl-1 ,3-pentanedion, 2- Ethylhexyl-dimethoxybenzyliden-dioxoimidazolidinpropionat, Methylen-Bis- Benztriazolyl Tetramethylbutylphenol, Phenyldibenzimidazoltetrasulfonat,
Bis-Ethylhexyloxyphenol-Methoxyphenol-Triazin, Tetrahydroxybenzophenone, Terephthalylidendicampher-sulfonsäure, 2,4,6-tris[4,2- Ethylhexyloxycarbonyl)anilino]-1 ,3,5-triazin, Methyl-bis(trimethylsiloxy)silyl- isopentyl trimethoxy-zimtsäure, Amyl-p-dimethylaminobenzoat, Amyl-p- dimethylamino benzoat, 2-Ethylhexyl-p-dimethylaminobenzoat, lsopropyl-p- methoxyzimtsäure/ Diisopropylzimtsäureester, 2-Ethylhexyl-p-methoxyzimtsäure, 2-Hydroxy-4-methoxy benzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5- sulfsäure und das Trihydrat, sowie 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonat Natriumsalz und Phenyl-benzimidazol-sulfonsäure.
Die anorganischen UV-Filter der Komponente b) der erfindungsgemäßen
Zusammensetzungen sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus mikrofeinem Titandioxid, Glimmer-Titanoxid, Eisenoxid, Glimmer-Eisenoxid, Zinkoxid, Siliciumoxid, Ultramarinblau und Chromoxid.
Vorzugsweise ist die eine oder sind die mehreren UV-Filter der Komponente b) ausgewählt aus organischen UV-Filtern.
Vorzugsweise ist der eine oder sind die mehreren organischen UV-Filter der Komponente b) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Butyl
Methoxydibenzoylmethane (BMDBM),Octocrylene, Ethylhexyl Methoxycinnamate (EMC), Ethylhexyl Triazone (EHT), Diethylhexyl Butamido Triazone,
Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine, 4-Methylbenzylidene Camphor, Benzyl Salicylate, Ethylhexyl Salicylate, Terephtalydene Dicamphor Sulfonic Acid, Ethylhexyl Methoxycinnamate und Disodium Octanyl Dibenzimidazole
Tetrasulfonate.
Besonders bevorzugt ist der eine oder sind die mehreren organischen UV-Filter der Komponente b) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Butyl
Methoxydibenzoylmethane, Octocrylene, Ethylhexyl Methoxycinnamate und Ethylhexyl Triazone.
Insbesondere bevorzugt ist der organische UV-Filter der Komponente b) Butyl Methoxydibenzoylmethane.
Außerordentlich bevorzugt ist der Rest R in der einen oder den mehreren
Verbindungen der Formel (I) ein linearer gesättigter Alkylrest mit
7 Kohlenstoffatomen und handelt es sich bei dem UV-Filter der Komponente b) um Butyl Methoxydibenzoylmethane.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eine oder mehrere Isosorbidmonoester der Formel (II)
Figure imgf000009_0001
worin R die bei Formel (I) angegebene Bedeutung besitzt, und wobei der
Isosorbidmonoester vorzugsweise Isosorbidmonocaprylat ist.
In einer hierunter wiederum bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) und zusätzlich
II) 0,001 bis 0,2, vorzugsweise 0,01 bis 0,15 und besonders bevorzugt
0,05 bis 0,13 Gewichtsteile an dem einen oder den mehreren
Isosorbidmonoestern der Formel (II), wobei der Isosorbidmonoester vorzugsweise Isosorbidmonocaprylat ist,
jeweils bezogen auf 1 ,0 Gewichtsteile an der einen oder den mehreren
Verbindungen der Formel (I) und vorzugsweise bezogen auf 1 ,0 Gewichtsteile an Isosorbiddicaprylat.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen entweder keine Carbonsäure RCOOH oder bis zu 0,1 , bevorzugt 0,0001 bis 0,05 und besonders bevorzugt 0,001 bis 0,01 Gewichtsteile Carbonsäure RCOOH, wobei R die bei Formel (I) angegebene Bedeutung besitzt, und wobei die Carbonsäure vorzugsweise Caprylsäure ist, bezogen auf 1 ,0 Gewichtsteile an der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (I) und vorzugsweise bezogen auf 1 ,0 Gewichtsteile an Isosorbiddicaprylat. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zusätzlich einen oder mehrere
Sorbitanester aus Sorbitan und Carbonsäuren RaCOOH, vorzugsweise
ausgewählt aus Sorbitanestern aus 1 ,4- und/oder 1 ,5-Sorbitan und Carbonsäuren RaCOOH, wobei Ra eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 5 bis 11 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt 7 Kohlenstoffatomen oder eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 5 bis 11 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt 7 Kohlenstoffatomen ist, und worin das Gewichtsverhältnis der einen oder der mehreren Verbindungen der Formel (I) zu dem einen oder den mehreren soeben genannten Sorbitanestern von 70 : 30 bis 100 : 0, vorzugsweise von 80 : 20 bis 100 : 0, besonders bevorzugt von 90 : 10 bis 100 : 0 und insbesondere bevorzugt von 95 : 5 bis 100 : 0 ist. Das angegebene Gewichtsverhältnis von„100 : 0" bedeutet, dass die
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in dieser bevorzugten Ausführungsform der Erfindung keinen Sorbitanester enthalten müssen.
Unter den soeben genannten erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind solche bevorzugt, worin der eine oder die mehreren Sorbitanester aus Sorbitan und Carbonsäuren RaCOOH ausgewählt sind aus Sorbitanestern aus Sorbitan und Caprylsäure und vorzugsweise ausgewählt sind aus Sorbitanestern aus
1 ,4- und/oder 1 ,5-Sorbitan und Caprylsäure und der Sorbitanester besonders bevorzugt Sorbitandicaprylat ist.
In diesen Zusammensetzungen ist die OH-Zahl der Mischung aus der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (I) und der einen oder den mehreren (gegebenenfalls enthaltenen) Sorbitanestern aus Sorbitan und Carbonsäuren
RaCOOH vorzugsweise kleiner oder gleich 320, besonders bevorzugt kleiner oder gleich 285, insbesondere bevorzugt kleiner oder gleich 245 und außerordentlich bevorzugt kleiner oder gleich 225. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen neben der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (I) eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sorbitol, Sorbitolestern (bei Sorbitolestern kann es sich um Mono-, Di-, Tri-, Tetra-, Penta- und/oder Hexaester handeln), Sorbitan,
Sorbitanestern (bei Sorbitanestern kann es sich um Mono-, Di-, Tri- und/oder Tetraester handeln), Isosorbid, Isosorbidmonoestern und Carbonsäuren. Bei „Sorbitan" kann es sich beispielsweise um 1 ,4- oder 1 ,5-Sorbitan handeln. Sowohl die Carbonsäuren selbst als auch die den Säurekomponenten der genannten Ester zu Grunde liegenden Carbonsäuren entsprechen der Formel RCOOH, worin R die bei Formel (I) angegebene Bedeutung besitzt und vorzugsweise ein linearer gesättigter Alkylrest mit 7 Kohlenstoffatomen ist, d.h. die Carbonsäure RCOOH vorzugsweise Caprylsäure ist. In der hier beschriebenen bevorzugten
Ausführungsform der Erfindung ist die OH-Zahl der Mischung aus der einen oder der mehreren Verbindungen der Formel (I) und der einen oder der mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sorbitol, Sorbitolestern, Sorbitan, Sorbitanestern, Isosorbid, Isosorbidmonoestern und Carbonsäuren kleiner oder gleich 250, vorzugsweise kleiner oder gleich 200, besonders bevorzugt kleiner oder gleich 150 und insbesondere bevorzugt kleiner oder gleich 100.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen keine Verbindungen ausgewählt aus Sorbitol und Sorbitolestern. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen jedoch eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Sorbitol und Sorbitolestern (wobei die der Säurekomponente dieser Ester zu Grunde liegende Carbonsäure vorzugsweise Caprylsäure ist) enthalten, sind diese Verbindungen gemeinsam vorzugsweise in einer Menge kleiner oder gleich 0,1 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,06 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,02 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,01 Gew.-% in den erfindungsgemäßen kosmetischen,
dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen enthalten, wobei die Angaben in Gew.-% jeweils auf das Gesamtgewicht der fertigen
erfindungsgemäßen Zusammensetzung bezogen sind.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen keine Verbindungen ausgewählt aus Sorbitan und Sorbitanestern. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen jedoch eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Sorbitan und Sorbitanestern (wobei die der Säurekomponente dieser Ester zu Grunde liegende Carbonsäure vorzugsweise Caprylsäure ist) enthalten, sind diese Verbindungen gemeinsam vorzugsweise in einer Menge kleiner oder gleich 0,4 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,2 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,1 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,02 Gew.-% in den erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen enthalten, wobei die Angaben in Gew.-% jeweils auf das Gesamtgewicht der fertigen erfindungsgemäßen Zusammensetzung bezogen sind. Unter der Hydroxyl- oder OH-Zahl einer Substanz wird diejenige Menge KOH in mg verstanden, die der bei der Acetylierung von 1 g Substanz gebundenen Menge an Essigsäure äquivalent ist.
Geeignete Bestimmungsmethoden zur Ermittlung der OH-Zahl sind z. B. DGF C-V 17 a (53), Ph. Eur. 2.5.3 Method A und DIN 53240.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden die OH-Zahlen in Anlehnung an DIN 53240-2 bestimmt. Hierbei wird wie folgt vorgegangen: Es wird 1 g auf 0,1 mg genau von der homogenisierten zu messenden Probe eingewogen. 20,00 ml Acetylierungsgemisch (Acetylierungsgemisch: in 1 I Pyridin werden 50 ml
Essigsäureanhydrid eingerührt) werden zugeben. Die Probe wird vollständig im Acetylierungsgemisch gelöst, gegebenenfalls unter Rühren und Erwärmen. 5 ml Katalysatorlösung (Katalysatorlösung: 2 g 4-Dimethylaminopyridin werden in 100 ml Pyridin gelöst) werden zugeben. Das Reaktionsgefäß wird verschlossen und 10 Minuten in das auf 55 °C vorgeheizte Wasserbad gestellt und dabei durchmischt. Die Reaktionslösung wird danach mit 10 ml vollentsalztem Wasser versetzt, das Reaktionsgefäß erneut verschlossen und nochmals im
Schüttelwasserbad 10 Minuten abreagieren gelassen. Die Probe wird auf
Raumtemperatur (25 °C) abgekühlt. Anschließend werden 50 ml 2-Propanol und 2 Tropfen Phenolphthalein zugeben. Diese Lösung wird mit Natronlauge
(Natronlauge c = 0,5 mol/l) titriert (Va). Unter den gleichen Bedingungen, jedoch ohne Probeneinwaage wird der Wirkwert des Acetylierungsgemisches bestimmt (Vb). Aus dem Verbrauch der Wirkwertbestimmung und der Titration der Probe wird die OH-Zahl (OHZ) nach folgender Formel berechnet:
(Vb - Va) ■ c■ t - M
OHZ =
OHZ = Hydroxylzahl in mg KOH/g Substanz
Va = Verbrauch an Natronlauge in ml bei der Titration der Probe
Vb = Verbrauch an Natronlauge in ml bei der Titration des Wirkwertes c = Stoffmengenkonzentration der Natronlauge in mol/l
t = Titer der Natronlauge
M = Molare Masse von KOH = 56,11 g/mol
E = Probeneinwaage in g (Vb - Va) ist diejenige Menge der verwendeten Natronlauge in ml, die der bei der oben beschriebenen Acetylierung der zu messenden Probe gebundenen Menge an Essigsäure äquivalent ist.
Die soeben beschriebene Methode zur Bestimmung der OH-Zahl wird im
Folgenden als„Methode OHZ-A" bezeichnet.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen enthalten die eine oder die mehreren Verbindungen der Komponente a) vorzugsweise in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,2 bis 3,0 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in Mengen von 0,5 bis 2,0 Gew.-% und die eine oder die mehreren Substanzen der Komponente b) vorzugsweise in Mengen von 0,01 bis 40,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,2 bis 30,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,5 bis 15,0 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in Mengen von 1 ,0 bis 10,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der erfindungsgemäßen
Zusammensetzung.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung haben die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen Viskositäten vorzugsweise im Bereich von 50 bis
200 000 mPa■ s, besonders bevorzugt im Bereich von 500 bis 100 000 mPa■ s, insbesondere bevorzugt im Bereich von 2 000 bis 50 000 mPa · s und
außerordentlich bevorzugt im Bereich von 5 000 bis 30 000 mPa■ s (20 °C, Brookfield RVT, RV-Spindel-Satz bei 20 Umdrehungen pro Minute).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegen die
erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen in Form von Fluids, Gelen, Schäumen, Sprays, Lotions oder Cremes vor.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen sind vorzugsweise auf wässriger oder wässrig- alkoholischer Basis aufgebaut oder liegen als Lösungen, Emulsionen oder
Dispersionen vor. Besonders bevorzugt liegen sie als Emulsionen vor und insbesondere bevorzugt liegen sie als Öl-in-Wasser Emulsionen vor.
Für die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Zusammensetzungen auf wässrig-alkoholischer oder auch alkoholischer Basis kommen alle ein- oder mehrwertigen Alkohole in Betracht. Vorzugsweise werden Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Ethanol, Propanol, Isopropanol, n-Butanol, i-Butanol, tert.-Butanol oder Glycerin sowie Alkylenglykole, insbesondere Propylen-, Butylen- oder Hexylenglykol, und
Mischungen aus den genannten Alkoholen verwendet. Weitere bevorzugte
Alkohole sind Polyethylenglykole mit einer relativen Molekülmasse unter 2 000. Besonders bevorzugt ist ein Einsatz von Ethanol oder Isopropanol.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen können ein oder mehrere Öle enthalten.
Die Öle können vorteilhafterweise ausgewählt werden aus den Gruppen der Triglyceride, natürlichen und synthetischen Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Methanol, Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren oder aus der Gruppe der Alkylbenzoate, sowie natürlichen oder synthetischen Kohlenwasserstoffölen. In Betracht kommen Triglyceride von linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls hydroxylierten, C8-C3o-Fettsäuren, insbesondere pflanzliche Öle, wie Sonnenblumen-, Mais-, Soja-, Reis-, Jojoba-, Babusscu-, Kürbis-, Traubenkern-, Sesam-, Walnuss-, Aprikosen-, Orangen-, Weizenkeim-, Pfirsichkern-, Makadamia-, Avocado-, Süßmandel-, Wiesenschaumkraut-,
Ricinusöl, Olivenöl, Erdnussöl, Rapsöl und Kokosnussöl, sowie synthetische
Triglyceridöle, z. B. das Handelsprodukt Myritol® 318. Auch gehärtete Triglyceride kommen in Betracht. Auch Öle tierischen Ursprungs, beispielsweise Rindertalg, Perhydrosqualen, Lanolin können eingesetzt werden. Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind die Benzoesäureester von linearen oder verzweigten C8-22-Alkanolen, z. B. die Handelsprodukte Finsolv®SB (Isostearylbenzoat), Finsolv®TN (Ci2-Ci 5-Alkylbenzoat) und Finsolv®EB
(Ethylhexylbenzoat). Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind die Dialkylether mit insgesamt 12 bis 36 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 12 bis
24 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Di-n-octylether (Cetiol® OE), Di-n-nonylether, Di-n-decylether, Di-n-undecylether, Di-n-dodecylether, n-Hexyl-n-octylether, n-Octyl-n-decylether, n-Decyl-n-undecylether, n-Undecyl-n-dodecylether und n-Hexyl-n-undecylether, Di-3-ethyldecylether, tert.-Butyl-n-octylether, iso-Pentyl-n- octylether und 2-Methyl-pentyl-n-octylether sowie Di-tert.-butylether und Di-iso- pentylether. Ebenso in Betracht kommen verzweigte gesättigte oder ungesättigte Fettalkohole mit 6 - 30 Kohlenstoffatomen, z. B. Isostearylalkohol, sowie Guerbetalkohole.
Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind
Hydroxycarbonsäurealkylester. Bevorzugte Hydroxycarbonsäurealkylester sind Vollester der Glykolsäure, Milchsäure, Apfelsäure, Weinsäure oder Zitronensäure. Weitere grundsätzlich geeignete Ester der Hydroxycarbonsäuren sind Ester der ß-Hydroxypropionsäure, der Tartronsäure, der D-Gluconsäure, Zuckersäure, Schleimsäure oder Glucuronsäure. Als Alkoholkomponente dieser Ester eignen sich primäre, lineare oder verzweigte aliphatische Alkohole mit 8 bis 22 C-Atomen. Dabei sind die Ester von Ci2-C15-Fettalkoholen besonders bevorzugt. Ester dieses Typs sind im Handel erhältlich, z. B. unter dem Handelsnamen Cosmacol® der EniChem, Augusta Industriale. Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind Dicarbonsäureester von linearen oder verzweigten C2-Ci0-Alkanolen, wie Di-n-butyladipat (Cetiol® B), Di-(2-ethylhexyl)-adipat und Di-(2-ethylhexyl)-succinat sowie Diolester wie
Ethylenglycol-dioleat, Ethylenglycol-di-isotridecanoat, Propylenglycol-di-(2- ethylhexanoat), Propylenglycol-di-isostearat, Propylenglycol-di-pelargonat,
Butandiol-di-isostearat und Neopentylglycoldicaprylat sowie Di-isotridecylacelaat.
Ebenso bevorzugte Ölkörper sind symmetrische, unsymmetrische oder cyclische Ester der Kohlensäure mit Fettalkoholen, Glycerincarbonat oder
Dicaprylylcarbonat (Cetiol® CC).
Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind die Ester von Dimeren ungesättigter Ci2-C22-Fettsäuren (Dimerfettsäuren) mit einwertigen linearen, verzweigten oder cyclischen C2-Ci8-Alkanolen oder mit mehrwertig linearen oder verzweigten C2-C6-Alkanolen.
Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind Kohlenwasserstofföle, zum Beispiel solche mit linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten
C7-C4o-Kohlenstoffketten, beispielsweise Vaseline, Dodecan, Isododecan, Cholesterol, Lanolin, synthetische Kohlenwasserstoffe wie Polyolefine,
insbesondere Polyisobuten, hydriertes Polyisobuten, Polydecan, sowie
Hexadecan, Isohexadecan, Paraffinöle, Isoparaffinöle, z. B. die Handelsprodukte der Permethyl®-Serie, Squalan, Squalen, und alicyclische Kohlenwasserstoffe, z. B. das Handelsprodukt 1 ,3-Di-(2-ethyl-hexyl)-cyclohexan (Cetiol®S), Ozokerit, und Ceresin.
Ebenso in Betracht kommen Silikonöle bzw. -wachse, vorzugsweise
Dimethylpolysiloxane und Cyclomethicone, Polydialkylsiloxane
R3SiO(R2SiO)xSiR3, wobei R für Methyl oder Ethyl, besonders bevorzugt für
Methyl, steht und x für eine Zahl von 2 bis 500 steht, beispielsweise die unter den Handelsnamen VICASIL (General Electric Company), DOW CORNING 200, DOW CORNING 225, DOW CORNING 200 (Dow Corning Corporation), erhältlichen Dimethicone, sowie die unter SilCare® Silicone 41M65, SilCare® Silicone 41 M70, SilCare® Silicone 41 M80 (Clariant) erhältlichen Dimethicone,
Stearyldimethylpolysiloxan, C2o-C24-Alkyl-dimethylpolysiloxan, C24-C28-Alkyl- dimethylpolysiloxan, aber auch die unter SilCare® Silicone 41 M40, SilCare® Silicone 41 M50 (Clariant) erhältlichen Methicone, weiterhin Trimethylsiloxysilicate [(CH2)3SiO)i 2]x[SiO2]y, wobei x für eine Zahl von 1 bis 500 und y für eine Zahl von 1 bis 500 steht, Dimethiconole R3SiO[R2SiO]xSiR2OH und
HOR2SiO[R2SiO]xSiR2OH, wobei R für Methyl oder Ethyl und x für eine Zahl bis zu 500 steht, Polyalkylarylsiloxane, beispielsweise die unter den
Handelsbezeichnungen SF 1075 METHYLPHENYL FLUID (General Electric Company) und 556 COSMETIC GRADE PHENYL TRIMETHICONE FLUID (Dow Corning Corporation) erhältlichen Polymethylphenylsiloxane, Polydiarylsiloxane, Silikonharze, cyclische Silikone und amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor- und/oder alkylmodifizierte Silikonverbindungen, sowie
Polyethersiloxan-Copolymere. Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen können als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe beispielsweise Wachse, Emulgatoren, Co-Emulgatoren, Solubilisatoren, Elektrolyte,
Hydroxysäuren, Stabilisatoren, kationische Polymere, Filmbildner, Verdicker, Gelierungsmittel, Überfettungsmittel, Rückfetter, antimikrobielle Wirkstoffe, biogene Wirkstoffe, Adstringentien, deodorierende Stoffe, Antioxidantien,
Feuchthaltemittel, Lösungsmittel, Farbmittel, Perlglanzmittel, Duftstoffe,
Trübungsmittel und/oder Silikone enthalten.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen können Wachse, beispielsweise Paraffin wachse,
Mikrowachse und Ozokerite, Bienenwachs und ihre Teilfraktionen sowie
Bienenwachsderivate, Wachse aus der Gruppe der homopolymeren Polyethylene oder Coplymere der α-Olefine, sowie natürliche Wachse wie Reiswachs,
Candellilawachs, Carnaubawachs, Japanwachs oder Schellackwachs enthalten.
Als Emulgatoren, Co-Emulgatoren und Solubilisatoren können nichtionische, anionische, kationische oder amphotere oberflächenaktive Verbindungen eingesetzt werden.
Als nichtionogene oberflächenaktive Verbindungen kommen vorzugsweise in Betracht:
Anlagerungsprodukte von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 1 bis 5 Mol
Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen, an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe und an Sorbitan- bzw. Sorbitolester; (Ci2-C-i8)-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin; Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls deren
Ethylenoxidanlagerungsprodukten; Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und/oder gehärtetes Rizinusöl; Polyol- und insbesondere Polyglycerinester, wie z. B. Polyglycerinpolyricinoleat und Polyglycerinpoly-12- hydroxystearat. Ebenfalls vorzugsweise geeignet sind ethoxylierte Fettamine, Fettsäureamide, Fettsäurealkanolamide und Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen. Als ionogene Co-Emulgatoren eignen sich z. B. anionische Emulgatoren, wie mono-, di- oder tri-Phosphorsäureester, Seifen (z. B. Natriumstearat),
Fettalkoholsulfate aber auch kationische Emulgatoren wie mono-, di- und tri-Alkylquats und deren polymere Derivate.
An amphoteren Emulgatoren stehen vorzugsweise zur Verfügung
Alkylaminoalkylcarbonsäuren, Betaine, Sulfobetaine und Imidazolinderivate.
Besonders bevorzugt zum Einsatz kommen Fettalkoholethoxylate, gewählt aus der Gruppe der ethoxylierten Stearylalkohole, Isostearylalkohole, Cetylalkohole, Isocetylalkohole, Oleylalkohole, Laurylalkohole, Isolaurylalkohole und
Cetylstearylalkohole, insbesondere Polyethylenglykol(13)stearylether,
Polyethylenglykol(14)stearylether, Polyethylenglykol(15)stearylether,
Polyethylenglykol(16)stearylether, Polyethylenglykol(17)stearylether,
Polyethylenglykol(18)stearylether, Polyethylenglykol(19)stearylether,
Polyethylenglykol(20)stearylether, Polyethylenglykol(12)isostearylether,
Polyethylenglykol(13)isostearylether, Polyethylenglykol(14)isostearylether, Polyethylenglykol(15)isostearylether, Polyethylenglykol(16)isostearylether, Polyethylenglykol(17)isostearylether, Polyethylenglykol(18)isostearylether, Polyethylenglykol(19)isostearylether, Polyethylenglykol(20)isostearylether, Polyethylenglykol(13)cetylether, Polyethylenglykol(14)cetylether,
Polyethylenglykol(15)cetylether, Polyethylenglykol(16)cetylether,
Polyethylenglykol(17)cetylether, Polyethylenglykol(18)cetylether,
Polyethylenglykol(19)cetylether, Polyethylenglykol(20)cetylether,
Polyethylenglykol(13)isocetylether, Polyethylenglykol(14)isocetylether,
Polyethylenglykol(15)isocetylether, Polyethylenglykol(16)isocetylether,
Polyethylenglykol(17)isocetylether, Polyethylenglykol(18)isocetylether,
Polyethylenglykol(19)isocetylether, Polyethylenglykol(20)isocetylether,
Polyethylenglykol(12)oleylether, Polyethylenglykol(13)oleylether,
Polyethylenglykol(14)oleylether, Polyethylenglykol(15)oleylether,
Polyethylenglykol(12)laurylether, Polyethylenglykol(12)isolaurylether,
Polyethylenglykol(13)cetylstearylether, Polyethylenglykol(14)cetylstearylether, Polyethylenglykol(15)cetylstearylether, Polyethylenglykol(16)cetylstearylether, Polyethylenglykol(17)cetylstearylether, Polyethylenglykol(18)cetylstearylether, Polyethylenglykol(19)cetylstearylether.
Ebenso bevorzugt sind Fettsäureethoxylate, gewählt aus der Gruppe der ethoxylierten Stearate, Isostearate und Oleate, insbesondere
Polyethylenglycol(20)stearat, Polyethylenglykol(21 )stearat,
Polyethylenglykol(22)stearat, Polyethylenglykol(23)stearat,
Polyethylenglykol(24)stearat, Polyethylenglykol(25)stearat,
Polyethylenglykol(12)isostearat, Polyethylenglykol(13)isostearat,
Polyethylenglykol(14)isostearat, Polyethylenglykol(15)isostearat,
Polyethylenglykol(16)isostearat, Polyethylenglykol(17)isostearat,
Polyethylenglykol(18)isostearat, Polyethylenglykol(19)isostearat,
Polyethylenglykol(20)isostearat, Polyethylenglykol(21)isostearat,
Polyethylenglykol(22)isostearat, Polyethylenglykol(23)isostearat,
Polyethylenglykol(24)isostearat, Polyethylenglykol(25)isostearat,
Polyethylenglykol(12)oleat, Polyethylenglykol(13)oleat, Polyethylenglykol(14)oleat, Polyethylenglykol(15)oleat, Polyethylenglykol(16)oleat, Polyethylenglykol(17)oleat, Polyethylenglykol(18)oleat, Polyethylenglykol(19)oleat, Polyethylenglykol(20)oleat. Als ethoxylierte Alkylethercarbonsäure oder deren Salze kann vorteilhafterweise das Natrium Laureth-11-carboxylat verwendet werden.
Als ethoxylierte Triglyceride können vorteilhaft Polyethylenglykol(60)Evening Primose Glyceride verwendet werden.
Weiterhin ist es von Vorteil, die Polyethylenglykolglycerinfettsäureester aus der Gruppe Polyethylenglykol(20)glyceryllaurat,
Polyethylenglykol(6)glycerylcaprat/caprinat, Polyethylenglykol(20)glyceryloleat, Polyethylenglykol(20)glycerylisostearat und
Polyethylenglykol(18)glyceryloleat/cocoat zu wählen.
Unter den ethoxylierten Sorbitanestern eignen sich besonders
Polyethylenglykol(20)sorbitanmonolaurat, Polyethylenglykol(20)sorbitanmonostearat,
Polyethylenglykol(20)sorbitanmonoisostearat,
Polyethylenglykol(20)sorbitanmonopalmitat,
Polyethylenglykol(20)sorbitanmonooleat.
Besonders vorteilhafte Coemulgatoren sind Glycerylmonostearat,
Glycerylmonooleat, Diglycerylmonostearat, Glycerylisostearat, Polyglyceryl-3- oleat, Polyglyceryl-3-diisostearat, Polyglyceryl-4-isostearat, Polyglyceryl-2- dipolyhydroxystearat, Polyglyceryl-4-dipolyhydroxystearat, PEG-30- dipolyhydroxystearat, Diisostearoylpolyglyceryl-3-diisostearat, Glycoldistearat und Polyglyceryl-3-dipolyhydroxystearat, Sorbitanmonoisostearat, Sorbitanstearat, Sorbitanoleat, Saccharosedistearat, Lecithin, PEG-7-hydriertes Ricinusöl, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Behenylalkohol, Isobehenylalkohol und
Polyethylenglykol(2)stearylether (Steareth-2), Alkylmethiconcopolyole und Alkyl- Dimethiconcopolyole, insbesondere Cetyldimethiconcopolyol (ABIL® EM 90), Laurylmethiconcopolyol oder Amodimethicone Glycerocarbamate (SilCare® Silicone WSI, Clariant).
Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Zusammensetzungen eine oder mehrere Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Emulgatoren, Co-Emulgatoren und Solubilisatoren enthalten, ist diese eine oder sind diese mehreren Substanzen, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 1 ,0 bis 5,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
Als Elektrolyt zum Einsatz können kommen anorganische Salze, bevorzugt Ammonium- oder Metallsalze, besonders bevorzugt von Halogeniden,
beispielsweise CaCI2, MgCI2, LiCI, KCl und NaCI, Carbonaten,
Hydrogencarbonaten, Phosphaten, Sulfaten, Nitraten, insbesondere bevorzugt Natriumchlorid, und/oder organische Salze, bevorzugt Ammonium- oder Metallsalze, besonders bevorzugt der Glykolsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Mandelsäure, Salicylsäure, Ascorbinsäure, Brenztraubensäure, Fumarsäure, Retinoesäure, Sulfonsäuren, Benzoesäure, Kojisäure, Fruchtsäure, Äpfelsäure, Gluconsäure oder Galacturonsäure.
Hierzu zählen auch Aluminiumsalze, bevorzugt Aluminiumchlorohydrat oder Aluminium-Zirkonium-Komplexsalze.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die
erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen daher ein oder mehrere Substanzen ausgewählt aus anorganischen und organischen Salzen.
Als Elektrolyt können die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen auch Mischungen verschiedener Salze enthalten.
Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Zusammensetzungen einen oder mehrere Elektrolyte enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von
0,01 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis
10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 5,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen eine oder mehrere Hydroxysäuren, besonders bevorzugt eine oder mehrere Substanzen ausgewählt aus alpha- und beta-Hydroxysäuren An Hydroxysäuren können die erfindungsgemäßen kosmetischen,
dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen vorzugsweise Milchsäure, Glykolsäure, Salicylsäure und alkylierte Salicylsäuren oder
Zitronensäure enthalten. Weiterhin können die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen weitere saure Komponenten enthalten. Als Wirkstoff in Betracht kommen Weinsäure,
Mandelsäure, Caffeic acid, Brenztraubensäure, Oligooxa Mono- und
Dicarbonsäuren, Fumarsäure, Retinoesäure, Sulfonsäuren, Benzoesäure,
Kojisäure, Fruchtsäure, Äpfelsäure, Gluconsäure, Pyruvic Acid, Galacturonic Acid, Ribonic Acid, und all deren Derivate, Polyglykoldisäuren in freier oder teilweiser neutralisierter Form, Vitamin C (Ascorbinsäure), Vitamin C-Derivate,
Dihydroxyaceton oder Skin-whitening Actives wie Arbutin oder Glycyrrhetinsäure und deren Salze. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen eine oder mehrere dieser soeben genannten Substanzen enthalten, ist diese eine oder sind diese mehreren
Substanzen, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden
erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,2 bis 10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 5,0 Gew.-% in den
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen daher ein oder mehrere Substanzen ausgewählt aus
Vitamin C und Vitamin C-Derivaten, wobei die Vitamin C-Derivate vorzugsweise ausgewählt sind aus Natriumascorbylphosphat, Magnesiumascorbylphoshat und Magnesiumascorbylglucosid. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen eine oder mehrere Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Benzoesäure, Sorbinsäure, Salicylsäure, Milchsäure und
Paramethoxybenzoesäure. Die oben genannten organischen Säuren können als weitere Konservierungsmittel dienen.
Als Stabilisatoren können in den erfindungsgemäßen kosmetischen,
dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen Metallsalze von Fettsäuren, wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat eingesetzt werden. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen eine oder mehrere dieser soeben genannten Substanzen enthalten, ist diese eine oder sind diese mehreren
Substanzen, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden
erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 8,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 1 ,0 bis 5,0 Gew.-% in den
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
Als kationische Polymere eignen sich die unter der INCI-Bezeichnung
„Polyquaternium" bekannten Substanzen, insbesondere Polyquaternium-31 , Polyquaternium-16, Polyquaternium-24, Polyquaternium-7, Polyquaternium-22, Polyquaternium-39, Polyquaternium-28, Polyquaternium-2, Polyquaternium-10, Polyquaternium-11 , sowie Polyquaternium 37&mineral oil&PPG trideceth (Salcare SC95), PVP-dimethylaminoethylmethacrylat-Copolymer, Guar- hydroxypropyltriammonium-chloride, sowie Calciumalginat und Ammoniumalginat. Des Weiteren können eingesetzt werden kationische Cellulosederivate;
kationische Stärke; Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden; quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Polymere; Kondensationsprodukte von Polyglykolen und Aminen; quaternierte Kollagenpolypeptide; quaternierte
Weizenpolypeptide; Polyethylenimine; kationische Siliconpolymere, wie z. B.
Amidomethicone; Copolymere der Adipinsäure und Dimethylaminohydroxy- propyldiethylentriamin; Polyaminopolyamid und kationische Chitinderivate, wie beispielsweise Chitosan.
Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Zusammensetzungen ein oder mehrere der oben genannten kationischen Polymere enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,2 bis 3,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 2,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten. Des Weiteren können die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen Filmbildner enthalten, die je nach Anwendungszweck ausgewählt sind aus Salzen der
Phenylbenzimidazolsulfonsäure, wasserlöslichen Polyurethanen, beispielsweise Cio-Polycarbamylpolyglycerylester, Polyvinylalkohol,
Polyvinylpyrrolidoncopolymeren, beispielsweise
Vinylpyrrolidon/Vinylacetatcopolymer oder PVP/Eicosene-Copolymeren, maleinierten Polypropylenpolymeren, wasserlöslichen
Acrylsäurepolymeren/Copolymeren bzw. deren Estern oder Salzen, beispielsweise Partialestercopolymere der Acryl/Methacrylsäure, wasserlöslicher Cellulose, beispielsweise Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose,
Hydroxypropylcellulose, wasserlöslichen Quaterniums, Polyquaterniums,
Carboxyvinyl-Polymeren, wie Carbomere und deren Salze, Polysacchariden, beispielsweise Polydextrose und Glucan, Vinylacetat/Crotonat, beispielsweise unter dem Handelsnamen Aristoflex® A 60 (Clariant) erhältlich.
Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Zusammensetzungen einen oder mehrere Filmbildner enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0, 1 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,2 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 3,0 Gew.-% in den
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
Die gewünschte Viskosität der kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Zusammensetzungen kann durch Zugabe von Verdickern und Gelierungsmittel eingestellt werden. In Betracht kommen vorzugsweise
Celluloseether und andere Cellulosederivate (z. B. Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose), Gelatine, Stärke und Stärkederivate, Natriumalginate, Fettsäurepolyethylenglykolester, Agar-Agar, Caragenan, Traganth oder
Dextrinderivate, insbesondere Dextrinester. Des Weiteren eignen sich Metallsalze von Fettsäuren, bevorzugt mit 12 bis 22 C-Atomen, beispielsweise Natriumstearat, Natriumpalmitat, Natriumlaurat, Natriumarachidate, Natriumbehenat, Kaliumstearat, Kaliumpalmitat, Natriummyristat, Aluminiummonostearat,
Hydroxyfettsäuren, beispielsweise 12-Hydroxystearinsäure,
16-Hydroxyhexadecanoylsäure; Fettsäureamide; Fettsäurealkanolamide;
Dibenzalsorbit und alkohollösliche Polyamide und Polyacrylamide oder
Mischungen solcher. Weiterhin können vernetzte und unvernetzte Polyacrylate wie Carbomer, Natriumpolyacrylate oder sulfonsäurehaltige Polymere wie Ammonium Acryloyldimethyltaurate VP-Copolymer oder Sodium Acryloyldimethyltaurate/VP- Copolymer Verwendung finden.
Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Zusammensetzungen eine oder mehrere Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verdickern und Geliermitteln enthalten, ist diese eine oder sind diese mehreren Substanzen, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,2 bis 3,0 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in einer Menge von 0,4 bis 2,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammemnsetzungen enthalten.
Als Überfettungsmittel oder Rückfetter können vorzugsweise Lanolin und Lecithin, nicht ethoxylierte und polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester wie Glyceryloleat, Mono-, Di- und Triglyceride und/oder Fettsäurealkanolamide, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen, verwendet werden. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen eine oder mehrere der soeben genannten Substanzen enthalten, ist diese eine oder sind diese mehreren Substanzen, bezogen auf das Gesamtgewicht der
entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 3,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen ein oder mehrere antimikrobielle Wirkstoffe und liegen vorzugsweise in der Form von Desinfektionszusammensetzungen und besonders bevorzugt in der Form von Desinfektionsgelen vor.
An antimikrobiellen Wirkstoffen können Cetyltrimethylammoniumchlorid,
Cetylpyridiniumchlorid, Benzethoniumchlorid,
Diisobutylethoxyethyldimethylbenzylammoniumchlorid, Natrium
N-Laurylsarcosinat, Natrium-N-Palmethylsarcosinat, Lauroylsarcosin,
N-Myristoylglycin, Kalium-N-Laurylsarcosin, Trimethylammoniumchlorid,
Natriumaluminiumchlorohydroxylactat, Triethylcitrat,
Tricetylmethylammoniumchlorid, 2,4,4'-Trichloro-2,-hydroxydiphenylether
(Triclosan), Phenoxyethanol, 1 ,5-Pentandiol, 1 ,6-Hexandiol,
3,4,4'-Trichlorocarbanilid (Triclocarban), Diaminoalkylamid, beispielsweise
L-Lysinhexadecylamid, Citratschwermetallsalze, Salicylate, Piroctose,
insbesondere Zinksalze, Pyrithione und deren Schwermetallsalze, insbesondere Zinkpyrithion, Zinkphenolsulfat, Farnesol, Ketoconazol, Oxiconazol, Bifonazole, Butoconazole, Cloconazole, Clotrimazole, Econazole, Enilconazole,
Fenticonazole, Isoconazole, Miconazole, Sulconazole, Tioconazole, Fluconazole, Itraconazole, Terconazole, Naftifine und Terbinafine, Selendisulfid und Octopirox®, Methylchloroisothiazolinon, Methylisothiazolinon, Methyldibromo Glutaronitril, AgCI, Chloroxylenol, Na-Salz von Diethylhexylsulfosuccinat, Natriumbenzoat, sowie Phenoxyethanol, Benzylalkohol, Phenoxyisopropanol, Parabene, bevorzugt Butyl-, Ethyl-, Methyl- und Propylparaben, sowie deren Na-Salze, Pentandiol, 1 ,2-Octandiol, Ethylhexylglycerin, Benzylalkohol, Sorbinsäure, Benzoesäure, Milchsäure, Imidazolidinylharnstoff, Diazolidinylharnstoff,
Dimethyloldimethylhydantoin (DMDMH), Na-Salz von Hydroxymethylglycinat, Hydroxyethylglycin der Sorbinsäure und Kombinationen dieser Wirksubstanzen zum Einsatz kommen.
Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Zusammensetzungen einen oder mehrere antimikrobielle Wirkstoffe enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,001 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 3,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 2,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen können des Weiteren biogene Wirkstoffe, ausgewählt aus Pflanzenextrakten, wie beispielsweise Aloe Vera, sowie Lokalanästhetika,
Antibiotika, Antiphlogistika, Antiallergica, Corticosteroide, Sebostatika, Bisabolol®, Allantoin, Phytantriol®, Proteine, Vitamine ausgewählt aus Niacin, Biotin, Vitamin B2, Vitamin B3, Vitamin B6, Vitamin B3 Derivaten (Salzen, Säuren, Estern, Amiden, Alkoholen), Vitamin C und Vitamin C Derivaten (Salzen, Säuren, Estern, Amiden, Alkoholen), bevorzugt als Natriumsalz des Monophosphorsäureesters der Ascorbinsäure oder als Magnesiumsalz des Phosphorsäureesters der
Ascorbinsäure, Tocopherol und Tocopherolacetat, sowie Vitamin E und/oder dessen Derivate enthalten.
Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Zusammensetzungen einen oder mehrere biogene Wirkstoffe enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von
0,001 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis
3,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 2,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen können Adstringentien, bevorzugt Magnesiumoxid,
Aluminiumoxid, Titandioxid, Zirkondioxid und Zinkoxid, Oxidhydrate, bevorzugt Aluminiumoxidhydrat (Böhmit) und Hydroxide, bevorzugt von Calcium,
Magnesium, Aluminium, Titan, Zirkon oder Zink, sowie Aluminiumchlorohydrate enthalten. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen ein oder mehrere Adstringentien enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,001 bis 50,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis
10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis
10,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
Als deodorierende Stoffe bevorzugt sind Allantoin und Bisabolol. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen ein oder mehrere deodorierende Stoffe enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,0001 bis 10,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen können ein oder mehrere Antioxidantien enthalten, vorzugsweise ausgewählt aus Aminosäuren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivaten, Imidazolen (z. B. Urocaninsäure) und deren Derivaten, Peptiden wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren
Derivaten (z. B. Anserin), Carotinoiden, Carotinen (z. B. α-Carotin, ß-Carotin, Lycopin) und deren Derivaten, Chlorogensäure und deren Derivaten, Liponsäure und deren Derivaten (z. B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und anderen Thiolen (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salzen, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivaten (z. B. Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze), sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine,
Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen, ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), ot-Hydroxysäuren (z. B. Citronensäure, Milchsäure, Äpfelsäure), Huminsäure, Gallensäure,
Gallenextrakten, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivaten, ungesättigten Fettsäuren und deren Derivaten (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivaten, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivaten, Vitamin C und Derivaten (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherolen und Derivaten (z. B. Vitamin E-acetat), Vitamin A und Derivaten (Vitamin A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivaten, α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren
Derivaten, Mannose und deren Derivaten, Zink und dessen Derivaten (z. B. ZnO, ZnSO4), Selen und dessen Derivaten (z. B. Selenmethionin), Stilbenen und deren Derivaten (z. B. Stilbenoxid, trans-Stilbenoxid), Superoxid-Dismutase und den erfindungsgemäß geeigneten Derivaten (Salzen, Estern, Ethern, Zuckern,
Nukleotiden, Nukleosiden, Peptiden und Lipiden) dieser genannten Stoffe.
Die Antioxidantien können die Haut und das Haar vor oxidativer Beanspruchung schützen. Bevorzugte Antioxidantien sind dabei Vitamin E und dessen Derivate sowie Vitamin A und dessen Derivate.
Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Zusammensetzungen einen oder mehrere Antioxidantien enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von
0,001 bis 30,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,05 bis
20,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 1 ,0 bis
10,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
Des Weiteren können Feuchthaltemittel, ausgewählt aus dem Natriumsalz von 2-Pyrrolidone-5-carboxylat (NaPCA), Guanidin; Glycolsäure und deren Salzen, Milchsäure und deren Salzen, Glucosamine und deren Salzen,
Lactamidmonoethanolamin, Acetamidmonoethanolamin, Harnstoff,
Hydroxyethylharnstoff, Hydroxysäuren, Panthenol und dessen Derivaten, beispielsweise D-Panthenol (R-2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3- dimethylbutamid), D,L-Panthenol, Calciumpantothenat, Panthetin, Pantothein, Panthenylethylether, Isopropylpalmitat und/oder Glycerin eingesetzt werden. Sofern die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ein oder mehrere
Feuchthaltemittel enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 15,0 Gew.-% und besonders bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 5,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
Zusätzlich können die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen organische Lösungsmittel enthalten. Prinzipiell kommen als organische Lösungsmittel alle ein- oder mehrwertigen Alkohole in Betracht. Bevorzugt werden Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Ethanol, Propanol, Isopropanol, n-Butanol, i-Butanol, tert.-Butanol, Glycerin und Mischungen aus den genannten Alkoholen eingesetzt. Weitere bevorzugte Alkohole sind Polyethylenglykole mit einer relativen Molekülmasse unter 2000. Insbesondere ist ein Einsatz von Polyethylenglykol mit einer relativen
Molekülmasse zwischen 200 und 600 und in Mengen bis zu 45,0 Gew.-% und von Polyethylenglykol mit einer relativen Molekülmasse zwischen 400 und 600 in Mengen von 5,0 bis 25,0 Gew.-% bevorzugt. Weitere geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Triacetin (Glycerintriacetat) und 1-Methoxy-2-propanol. Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen können ein oder mehrere Substanzen ausgewählt aus Farbmitteln, z. B. Farbstoffe und/oder Pigmente, enthalten. Die in den
erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen enthaltenen Farbstoffe und/oder Pigmente, sowohl organische als auch anorganische Farbstoffe und Pigmente, sind aus der entsprechenden Positivliste der Kosmetikverordnung bzw. der EG-Liste
kosmetischer Färbemittel ausgewählt.
Chemische oder sonstige Bezeichnung CIN Farbe
Pigment Green 10006 Grün
Acid Green 1 10020 Grün 2,4-Dinitrohydroxynaphtalin-7-sulfosäure 10316 Gelb
Pigment Yellow 1 11680 Gelb
Pigment Yellow 3 11710 Gelb
Pigment Orange 1 11725 Orange
2,4-Dihydroxyazobenzol 11920 Orange
Solvent Red 3 12010 Rot
1 -(2'-Chlor-4'-nitro-1 '-phenylazo)-2-hydroxynaphthalin 12085 Rot
Pigment Red 3 12120 Rot
Ceresrot; Sudanrot; Fettrot G 12150 Rot
Pigment Red 112 12370 Rot
Pigment Red 7 12420 Rot
Pigment Brown 1 12480 Braun
4-(2'-Methoxy-5'-sulfosäurediethylamid-1'-phenylazo)-3-
12490 Rot hydroxy-5"-chloro-2",4"-dimethoxy-2-naphthoesäureanilid
Disperse Yellow 16 12700 Gelb
1-(4-Sulfo-1-phenylazo)-4-amino-brezol-sulfosäure 13015 Gelb
2,4-Dihydroxy-azobenzol-4'-sulfosäure 14270 Orange
2-(2,4-Dimethylphenylazo-5-sulfosäurse)-1-
14700 Rot hydroxynaphthalin-4-sulfosäure
2-(4-Sulfo-1 -naphthylazo)-1 -naphthol-4-sulfosäure 14720 Rot
2-(6-Sulfo-2,4-xylylazo)-1-naphthol-5-sulfosäure 14815 Rot
1-(4'-Sulfophenylazo)-2-hydroxynaphthalin 15510 Orange
1-(2-Sulfosäure-4-chlor-5-carbonsäure-1-phenylazo)-2-
15525 Rot hydroxynaphthalin
1-(3-Methyl-phenylazo-4-sulfosäure)-2-hydroxynaphthalin 15580 Rot
Figure imgf000033_0001
Figure imgf000034_0001
Acid Green 9 42100 Grün
Diethyl-di-sulfobenzyl-di-4-amino-2-chlor-di-2-methyl-
42170 Grün fuchsonimonium
Basic Violet 14 42510 Violett
Basic Violet 2 42520 Violett
2'-Methyl-4'-(N-ethyl-N-m-sulfobenzyl)-amino-4"-(N- diethyl)-amino-2-methyl-N-ethyl-N-m-sulfobenzyl- 42735 Blau fuchsonimmonium
4'-(N-Dimethyl)-amino-4"-(N-phenyl)-aminonaphtho-N-
44045 Blau dimethyl-fuchsonimmonium
2-Hydroxy-3,6-disulfo-4,4'-bis-
44090 Grün dimethylaminonaphtofuchsinimmonium
Acid red 45100 Rot
3-(2'-Methylphenylamino)-6-(2*-methyl-4'-
45190 Violett sulfophenylamino)-9-(2"-carboxyphenyl)-xantheniumsalz
Acid Red 50 45220 Rot
Phenyl-2-oxyfluoron-2-carbonsäure 45350 Gelb
4,5-Dibromfluorescein 45370 Orange
2,4,5,7-Tetrabromfluorescein 45380 Rot
Solvent Dye 45396 Orange
Acid Red 98 45405 Rot
3\4\5\6'-Tetrachlor-2,4,5,7-tetrabromfluorescein 45410 Rot
4,5-Diiodfluorescein 45425 Rot
2,4,5, 7-Tetraiodfluorescein 45430 Rot
Chinophthalon 47000 Gelb
Chinophthalon-disulfosäure 47005 Gelb
Figure imgf000036_0001
Natural Yellow 6,19; Natural Red 1 75100 Gelb
Bixin, Nor-Bixin 75120 Orange
Lycopin 75125 Gelb trans-alpha, beta- bzw. gamma-Carotin 75130 Orange
Keto- und/oder Hydroxylderivate des Carotins 75135 Gelb
Guanin oder Perlglanzmittel 75170 Weiß
1 ,7-Bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)1 ,6-heptadien-3,5-
75300 Gelb dion
Komplexsalz (Na.AI.Ca) der Karminsäure 75470 Rot
Chlorophyll a und b; Kupferverbindungen der
75810 Grün Chlorophylle und Chlorophylline
Aluminium 77000 Weiß
Tonerdehydrat 77002 Weiß wasserhaltige Aluminiumsilikate 77004 Weiß
Ultramarin 77007 Blau
Pigment Red 101 und 102 77015 Rot
Bariumsulfat 77120 Weiß
Bismutoxychlorid und seine Gemische mit Glimmer 77163 Weiß
Calciumcarbonat 77220 Weiß
Calciumsulfat 77231 Weiß
Kohlenstoff 77266 Schwarz
Pigment Black 9 77267 Schwarz
Carbo medicinalis vegetabilis 77268:1 Schwarz
Chromoxid 77288 Grün
Chromoxid, wasserhaltig 77289 Grün Pigment Blue 28, Pigment Green 14 77346 Grün
Pigment Metal 2 77400 Braun
Gold 77480 Braun
Eisenoxide und -hydroxide 77489 Orange
Eisenoxide und -hydroxide 77491 Rot
Eisenoxid hyd rat 77492 Gelb
Eisenoxid 77499 Schwarz
Mischungen aus Eisen(ll)- und Eisen(lll)-hexacyanoferrat 77510 Blau
Pigment White 18 77713 Weiß
Mangananimoniumdiphosphat 77742 Violett
Manganphosphat; Mn3(P04)2* H2O 77745 Rot
Silber 77820 Weiß
Titandioxid und seine Gemische mit Glimmer 77891 Weiß
Zinkoxid 77947 Weiß
6,7-Dimethyl-9-( -D-ribityl)-isoalloxazin, Lactoflavin Gelb
Zuckerkulör Braun
Capsanthin, Capsorubin Orange
Betanin Rot
Benzopyriliumsalze, Anthocyanine Rot
Aluminium-, Zink-, Magnesium-, und Calciumstearat Weiß
Bromthymolblau Blau
Bromkresolgrün Grün
Acid Red 195 Rot
Ferner vorteilhaft sind öllösliche Naturfarbstoffe, wie z. B. Paprikaextrakte, ß-Carotin und Cochenille. Vorteilhaft eingesetzt werden auch Perlglanzpigmente, z. B. Fischsilber (Guanin/ Hypoxanthin-Mischkristalle aus Fischschuppen) und Perlmutt (vermahlene
Muschelschalen), monokristalline Perlglanzpigmente wie z. B. Bismuthoxychlorid (BiOCI), Schicht-Substrat Pigmente, z. B. Glimmer/Metalloxid, silberweiße
Perlglanzpigmente aus ΤΊΟ2, Interferenpigmente (ΤΊΟ2, unterschiedliche
Schichtdicke), Farbglanzpigmente (Fe2O3) und Kombinationspigmente
(TiO2/Fe2O3, TiO2/Cr2O3, TiO2/Berliner Blau, TiO2/Carmin). Unter Effektpigmenten sind im Rahmen der vorliegenden Erfindung Pigmente zu verstehen, die durch ihre Brechungseigenschaften besondere optische Effekte hervorrufen. Effektpigmente verleihen der behandelten Oberfläche (Haut, Haar, Schleimhaut) Glanz- oder Glittereffekte oder können durch diffuse Lichtstreuung Hautunebenheiten und Hautfältchen optisch kaschieren. Als besondere
Ausführungsform der Effektpigmente sind Interferenzpigmente bevorzugt.
Besonders geeignete Effektpigmente sind beispielsweise Glimmerpartikel, die mit mindestens einem Metalloxid beschichtet sind. Neben Glimmer, einem
Schichtsilikat, sind auch Kieselgel und andere SiO2-Modifikationen als Träger geeignet. Ein häufig zur Beschichtung verwendetes Metalloxid ist beispielsweise Titanoxid, dem gewünschtenfalls Eisenoxid beigemischt sein kann. Über die Größe und die Form (z. B. sphärisch, ellipsoid, abgeflacht, eben, uneben) der Pigmentpartikel sowie über die Dicke der Oxidbeschichtung können die
Reflexionseigenschaften beeinflusst werden. Auch andere Metalloxide, z. B.
Bismutoxychlorid (BiOCI), sowie die Oxide von beispielsweise Titan, insbesondere die TiO2-Modifikationen Anatas und Rutil, Aluminium, Tantal, Niob, Zirkon und
Hafnium. Auch mit Magnesiumfluorid (MgF2) und Calciumfluorid (Flussspat, CaF2) können Effektpigmente hergestellt werden.
Die Effekte lassen sich sowohl über die Partikelgröße als auch über die
Partikelgrößenverteilung des Pigmentensembles steuern. Geeignete
Partikelgrößenverteilungen reichen z. B. von 2 - 50 pm, 5 - 25 μιτι, 5 - 40 pm,
5 - 60 pm, 5 - 95 pm, 5 - 100 pm, 10 - 60 pm, 10 - 100 pm, 10 - 125 pm,
20 - 100 pm, 20 - 150 pm, sowie < 15 pm. Eine breitere Teilchengrößenverteilung z. B. von 20 - 150 μιη, ruft glitzernde Effekte hervor, während eine engere
Teilchengrößenverteilung von < 15 μιτι für eine gleichmäßige seidige Erscheinung sorgt. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Zusammensetzungen ein oder mehrere Effektpigmente enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 1 ,0 bis 5,0 Gew.-% in den
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
Als perlglanzgebende Komponente bevorzugt geeignet sind
Fettsäuremonoalkanolamide, Fettsäuredialkanolamide, Monoester oder Diester von Alkylenglykolen, insbesondere Ethylenglykol und/oder Propylenglykol oder dessen Oligomere, mit höheren Fettsäuren, wie z. B. Palmitinsäure, Stearinsäure und Behensäure, Monoester oder Polyester von Glycerin mit Carbonsäuren, Fettsäuren und deren Metallsalze, Ketosulfone oder Gemische der genannten Verbindungen.
Besonders bevorzugt sind Ethylenglykoldistearate und/oder
Polyethylenglykoldistearate mit durchschnittlich 3 Glykoleinheiten.
Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Zusammensetzungen eine oder mehrere perlglanzgebende Verbindungen enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 15,0 Gew.-% und besonders bevorzugt in einer Menge von 1 ,0 bis 10,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
Als Duft- bzw. Parfümöle können einzelne Riechstoffverbindungen, z. B. die synthetischen Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe verwendet werden. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z. B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat,
p-tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat,
Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z. B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 C-Atomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cycliamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z. B. die lonone, alpha-lsomethylionon und Methyl-cedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Geranion, Linalol, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen.
Parfümöle können auch natürliche Riechstoffgemische enthalten, wie sie aus pflanzlichen oder tierischen Quellen zugänglich sind, z. B. Pinien-, Citrus-,
Jasmin-, Lilien-, Rosen-, oder Ylang-Ylang-Öl. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z. B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl,
Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl und Ladanumöl.
Als Trübungsmittel können Polymerdispersionen insbesondere Polyacrylatderivat-, Polyacrylamidderivat-, Poly(acrylatderivat-co-acrylamidderivat)-Dispersionen, Poly(styrolderivate-co-acrylatderivat)-Dispersionen, gesättigte und ungesättigte Fettalkohole verwendet werden.
An Silikonen können die zuvor unter den Silikonölen bzw. -wachsen genannten Substanzen verwendet werden. Als Säuren oder Laugen zur pH-Wert Einstellung können vorzugsweise
Mineralsäuren, insbesondere HCl, anorganische Basen, insbesondere NaOH oder KOH, und organische Säuren, insbesondere Zitronensäure, verwendet werden. Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen besitzen pH-Werte von vorzugsweise 2 bis 11 , besonders bevorzugt von 4,5 bis 8,5 und insbesondere bevorzugt von 5,5 bis 8. Die nachfolgenden Beispiele und Anwendungen sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch darauf zu beschränken. Bei allen Prozentangaben handelt es sich um Gewichts-% (Gew.-%), sofern nicht explizit anders angegeben.
Versuchsbeispiele:
A) Herstellung von Isosorbiddicaprylat
In einer 1 Liter-Rührapparatur mit Stickstoffüberleitung werden 219,0 g (1 ,5 mol) Isosorbid und 461 ,4 g (3,2 mol) Caprylsäure unter Rühren und
Stickstoffüberleitung auf 180 °C erhitzt. Der Reaktionsansatz wird solange auf 180 °C erhitzt, bis kein Reaktionswasser mehr abdestilliert (etwa 28 h).
Anschließend wird die Temperatur schrittweise bis auf 210 °C erhöht (insgesamt über etwa 30 h). Die Reaktion ist dann beendet, wenn eine Restsäurezahl von < 2 mg KOH /g erreicht ist. Es wird eine klare, rotbraune Flüssigkeit erhalten.
Weitere analytische Kennzahlen des Reaktionsproduktes:
Säurezahl: 0,8 mg KOH/g gemessen gemäß DIN EN ISO 2114
Hydroxyl-Zahl: 25,2 mg KOH/g gemessen in Anlehnung an DIN 53240-2 nach
Methode OHZ-A
Verseifungszahl: 54,6 mg KOH/g gemessen gemäß DIN EN ISO 3681
Zur weiteren Aufreinigung wurde das Produkt bei einem Druck von < 1 mbar und einer Sumpftemperatur von 210 °C bis 240 °C destilliert. Es werden 251 ,6 g einer gelben klaren Flüssigkeit erhalten. Das Isosorbiddicaprylat besitzt folgende Zusammensetzung:
Figure imgf000043_0001
B) Löslichkeit von Butyl Methoxydibenzoylmethane
In Isosorbiddicaprylat aus Herstellbeispiel A) wurden im erwärmten Zustand 5,0 Gew.-% Butyl Methoxydibenzoylmethane unter Rühren gelöst und die
Mischung auf 25 °C abgekühlt. Es resultierte eine klare Lösung. Bei analoger Vorgehensweise mit 8,0 Gew.-% Butyl Methoxydibenzoylmethane wurde ebenfalls eine klare Lösung erhalten.
Bei Wiederholung des obigen Versuchs mit Dicaprylylether anstelle von
Isosorbiddicaprylat wird mit 5,0 Gew.-% Butyl Methoxydibenzoylmethane eine trübe Lösung erhalten, die auf ein nicht vollständiges Lösen des UV-Filters schließen lässt.
C) Anwendungsbeispiele
Beispiele zu erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen
Die folgenden kosmetischen Zusammensetzungen werden unter Verwendung von Isosorbiddicaprylat aus Herstellbeispiel A) hergestellt: Formulierungsbeispiel 1 : W/O Pflege-Hautmilch
Figure imgf000044_0001
Herstellung:
Die Ölphase A auf 80 °C erhitzen und das Polymer B einrühren. Phase C langsam in kleinen Portionen unter starkem Rühren zugeben und auf Raumtemperatur abkühlen lassen. Anschliessend D hinzugeben. Formulierungsbeispiel 2 - 7: W/O Sonnenschutzformulierungen mit hohem
Schutzfaktor
Formulierung Nr. 2 3 4 5 6 7
Inhaltsstoff Menge des jeweiligen Inhaltsstoffs [Gew.-%]
C12-15 Alkyl benzoate 8,0 8,0 8,0 8,0 8,0 8,0
Caprylic Capric Triglyceride 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0
Octocrylene 9,0 - 2,5 4,0 - -
Ethylhexyl Methoxycinnamate 7,0 7,0 7,0 - 6,0 6,0
Butyl Methoxydibenzoylmethane 2,5 - 5,0 - - -
Disodium Phenyl Dibenzimidazole
- - - - - 3,0 Tetrasulfonate
Ethylhexyl Bis-
Isopentylbezoxazolylphenyl- - - - - 2,0 - melamine
Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl
- - 2,0 1 ,0 - - Benzoate
Bis Ethylhexyloxyphenol
- 3,0 - 2,0 4,0 3,0 Methoxyphenyl Triazine
Methylene Bis-Benzotriazolyl
- 3,0 - - - 2,0 Tetramethylbutylphenol
Ethylhexyl Triazone - - - 3,0 - -
Diethylhexyl Butamido Triazone - - - - 2,0 -
Polysilicone-15 - - 2,0 - - -
Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid - - - 3,0 - -
Titanium Dioxide - 5,0 3,0 4,0 5,0 5,0
Cetearyl Alcohol 1 ,0 1 ,0 1 ,0 1 ,0 1 ,0 1 ,0
Sunflower Seed Oil Sorbitol Esters 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 Isosorbiddicaprylat 0,8 0,8 0,8 0,8 0,8 0,8
Kaliumcetylphosphat 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0
Aristoflex®AVC 1,0 0,6 0,5 0,9 1,0 1 ,0 ad ad ad ad ad ad
Wasser
100 100 100 100 100 100
Nylon - 0,5 - - - -
Bis-Ethylhexyl Hydroxydimethoxy
- - 1 ,0 - - - Benzylmalonate
Tale - - - - 0,5 -
Konservierungsmittel q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s.
Herstellung:
Zur Herstellung wurden die öllöslichen Komponenten auf 80 °C erhitzt,
Kaliumcetylphosphat sowie Aristoflex® AVC eingestreut und die vereinigten wasserlöslichen Phasen langsam unter starkem Rühren in die Ölphase
eingetragen. Die gebildeten Emulsionen wurden unter Rühren auf
Raumtemperatur abkühlen lassen. Anschliessend wird das Konservierungsmittel unter Rühren eingearbeitet.
Die in den Formulierungsbeispielen 2-7 verwendeten UV-Filter, ihre Markennamen sowie ihr UV-Schutzbereich sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
UV-Filter Markenname Schutzbereich
(UV-A/UV-B)
Octocrylene Neo Heliopan® 303 B
Ethylhexyl Methoxycinnamate Neo Heliopan® AV B
Neo Heliopan® 357,
Butyl Methoxydibenzoylmethane A
Parsol® 1789 Disodium Phenyl Dibenzimidazole
Neo Heliopan® AP A Tetrasulfonate
Ethylhexyl Bis-
Isopentylbezoxazolylphenyl- Uvasorb® K2A A melamine
Diethylamino Hydroxybenzoyl
Uvinul® A PIus A Hexyl Benzoate
Bis Ethylhexyloxyphenol
Tinosorb® S A/B Methoxyphenyl Triazine
Methylene Bis-Benzotriazolyl
Tinosorb® M A/B Tetramethylbutylphenol
Ethylhexyl Triazone Uvinul® T 150 B
Diethylhexyl Butamido Triazone Uvasorb® HEB B
Polysilicone-15 Parsol® SLX B
Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid B
Formulierungsbeispiel 8: O W Sonnenschutzcreme
Phase Inhaltsstoff Gew.-%
Ethylhexyl Methoxycinnamate 6,0
Ethylhexyltriazone 2,0 r Λ
Benzophenone-3 2,0
BHT 0,05
Aristoflex® AVS 1 ,5
Trilaureth-4 Phosphate 2,0
B Polyglyceryl-2 Sesquiisostearate 1 ,0
Caprylyl Methicone 1 ,0
Isosorbiddicaprylat 1 ,3 PVP/Hexadecene Copolymer 1 ,0
Tocopheryl Acetate 0,5
Fragrance 0,2
Wasser ad 100
Disodium EDTA 0,1
D Methylene Bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol 4,0
E Triethanolamin q.s.
F Konservierungsmittel q.s.
Herstellung:
Phase A homogensieren und bei 60 °C lösen und in Phase B einrühren, dann Phase C unter Rühren zugeben und bei 300 Umdrehungen pro Minute rühren. Anschließend wird Phase D eingerührt und mit E der pH-Wert auf 6,8 - 7,2 eingestellt. Anschließend wird das Konservierungsmittel unter Rühren hinzugegeben.

Claims

Patentansprüche:
1. Kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzung enthaltend
a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000049_0001
worin
R eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 5 bis 11 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt 7 Kohlenstoffatomen oder eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte
Alkenylgruppe mit 5 bis 11 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt 7 Kohlenstoffatomen ist, und b) einen oder mehrere organische oder anorganische UV-Filter.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass der Rest R in Formel (I) ein linearer gesättigter Alkylrest mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen ist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest R in Formel (I) ein linearer gesättigter Alkylrest mit 7 Kohlenstoffatomen ist.
4. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der eine oder die mehreren UV-Filter der
Komponente b) ausgewählt sind aus organischen UV-Filtern.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der eine oder die mehreren organischen UV-Filter der Komponente b) ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Butyl Methoxydibenzoylmethane
(BMDBM),Octocrylene, Ethylhexyl Methoxycinnamate (EMC), Ethylhexyl Triazone (EHT), Diethylhexyl Butamido Triazone, Bis- Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine, 4-Methylbenzylidene Camphor, Benzyl Salicylate, Ethylhexyl Salicylate, Terephtalydene Dicamphor Sulfonic Acid, Ethylhexyl Methoxycinnamate und Disodium Octanyl Dibenzimidazole Tetrasulfonate.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass der eine oder die mehreren organischen UV-Filter der Komponente b) ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Butyl Methoxydibenzoylmethane, Octocrylene, Ethylhexyl Methoxycinnamate und Ethylhexyl Triazone.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass der organische UV-Filter der Komponente b) Butyl Methoxydibenzoylmethane ist.
8. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine oder mehrere Isosorbidmonoester der Formel (II)
Figure imgf000050_0001
worin R die bei Formel (I) angegebene Bedeutung besitzt, und wobei der
Isosorbidmonoester vorzugsweise Isosorbidmonocaprylat ist,
enthält.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) und zusätzlich
II) 0,001 bis 0,2, vorzugsweise 0,01 bis 0,15 und besonders bevorzugt
0,05 bis 0,13 Gewichtsteile an dem einen oder den mehreren Isosorbidmonoestern der Formel (II), wobei der Isosorbidmonoester vorzugsweise Isosorbidmonocaprylat ist,
enthält, jeweils bezogen auf 1 ,0 Gewichtsteile an der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (I) und vorzugsweise bezogen auf 1 ,0 Gewichtsteile an Isosorbiddicaprylat.
10. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich einen oder mehrere Sorbitanester aus Sorbitan und Carbonsäuren RaCOOH, vorzugsweise ausgewählt aus
Sorbitanestern aus 1 ,4- und/oder 1 ,5-Sorbitan und Carbonsäuren RaCOOH, enthält, wobei Ra eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 5 bis 11 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt 7 Kohlenstoffatomen oder eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 5 bis
11 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt 7 Kohlenstoffatomen ist, und das Gewichtsverhältnis der einen oder der mehreren Verbindungen der Formel (I) zu dem einen oder den mehreren soeben genannten Sorbitanestern von 70 : 30 bis 100 : 0, vorzugsweise von 80 : 20 bis 100 : 0, besonders bevorzugt von 90 : 10 bis 100 : 0 und insbesondere bevorzugt von 95 : 5 bis 100 : 0 ist. 11. Zusammensetzung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass der eine oder die mehreren Sorbitanester aus Sorbitan und Carbonsäuren RaCOOH ausgewählt sind aus Sorbitanestern aus Sorbitan und Caprylsäure und
vorzugsweise ausgewählt sind aus Sorbitanestern aus 1 ,4- und/oder 1 ,5- Sorbitan und Caprylsäure und der Sorbitanester besonders bevorzugt Sorbitandicaprylat ist.
12. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, dass sie neben der einen oder den mehreren
Verbindungen der Formel (I) eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sorbitol, Sorbitolestern, Sorbitan, Sorbitanestern,
Isosorbid, Isosorbidmonoestern und Carbonsäuren enthält, wobei die
Carbonsäuren selbst als auch die den Säurekomponenten der genannten Ester zu Grunde liegenden Carbonsäuren der Formel RCOOH entsprechen, worin R die bei Formel (I) angegebene Bedeutung besitzt, und die OH-Zahl der Mischung aus der einen oder der mehreren Verbindungen der Formel (I) und der einen oder der mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sorbitol, Sorbitolestern, Sorbitan, Sorbitanestern, Isosorbid, Isosorbidmonoestern und Carbonsäuren kleiner oder gleich 250, vorzugsweise kleiner oder gleich 200, besonders bevorzugt kleiner oder gleich 150 und insbesondere bevorzugt kleiner oder gleich 100 ist.
13. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüch 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass sie die eine oder die mehreren Verbindungen der Komponente a) in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,2 bis 3,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,5 bis 2,0 Gew.-% und die eine oder die mehreren Substanzen der Komponente b) in Mengen von 0,01 bis
40,0 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,2 bis 30,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,5 bis 15,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in Mengen von 1 ,0 bis 10,0 Gew.-% enthält, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
14. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass sie auf wässriger oder wäss g-alkoholischer Basis aufgebaut ist oder als Lösung, Emulsion oder Dispersion vorliegt und
vorzugsweise als Emulsion vorliegt.
15. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen pH-Wert von 2 bis 11 , vorzugsweise von 4,5 bis 8,5 und besonders bevorzugt von 5,5 bis 8 besitzt.
PCT/EP2012/003249 2011-08-04 2012-07-31 Kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische zusammensetzungen enthaltend isosorbiddiester und uv-filter WO2013017260A1 (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12741263.3A EP2739261A1 (de) 2011-08-04 2012-07-31 Kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische zusammensetzungen enthaltend isosorbiddiester und uv-filter
CN201280038015.6A CN103747776B (zh) 2011-08-04 2012-07-31 包含异山梨醇二酯和紫外线过滤剂的化妆、皮肤病学或药学组合物
US14/237,076 US20140308224A1 (en) 2011-08-04 2012-07-31 Cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions comprising isosorbide diesters and uv filters
JP2014523225A JP6173315B2 (ja) 2011-08-04 2012-07-31 イソソルビドジエステルおよびｕｖフィルターを含有する化粧品、皮膚科学、または医薬に関する組成物

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102011109416.8 2011-08-04
DE102011109416 2011-08-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2013017260A1 true WO2013017260A1 (de) 2013-02-07

Family

ID=46601753

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2012/003249 WO2013017260A1 (de) 2011-08-04 2012-07-31 Kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische zusammensetzungen enthaltend isosorbiddiester und uv-filter

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20140308224A1 (de)
EP (1) EP2739261A1 (de)
JP (1) JP6173315B2 (de)
CN (1) CN103747776B (de)
WO (1) WO2013017260A1 (de)

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013006743A3 (en) * 2011-07-07 2014-04-17 The Procter & Gamble Company Personal care compositions with improved solubility of a solid cosmetic active substance
WO2014100067A1 (en) * 2012-12-19 2014-06-26 The Procter & Gamble Company Compositions and/or articles with improved solubility of a solid active
JP2014172871A (ja) * 2013-03-08 2014-09-22 Kao Corp 皮膚外用組成物
US9192552B2 (en) 2011-07-07 2015-11-24 The Procter & Gamble Company Personal care compositions with improved solubility of a solid UV active
US9636321B2 (en) 2015-03-27 2017-05-02 Symbionyx Pharmaceuticals Inc. Compositions and methods for treating psoriasis
WO2017102302A1 (de) * 2015-12-17 2017-06-22 Beiersdorf Ag Sonnenschutzmittel enthaltend einen precursor von avobenzon
WO2018226656A1 (en) 2017-06-05 2018-12-13 Momentive Performance Materials Inc. Aqueous compositions for the treatment of hair
US10597402B2 (en) 2015-03-27 2020-03-24 Sytheon Limited Compositions and methods for restoring epidermal integrity and function and treating dermatological diseases
US10617617B1 (en) 2018-12-04 2020-04-14 Momentive Performance Materials Inc. Polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrious amino acid based substrates, especially hair
WO2020104687A1 (en) 2018-11-24 2020-05-28 Momentive Performance Materials Gmbh Use of polyhydroxyaromatic compounds for the treatment of fibrous amino acid based substrates
US11090255B2 (en) 2018-12-04 2021-08-17 Momentive Performance Materials Inc. Use of polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrious amino acid based substrates, especially hair

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102009022445A1 (de) 2009-05-23 2009-12-24 Clariant International Limited Zusammensetzung enthaltend Sorbitanmonocaprylat und Alkohol
EP2739146B1 (de) 2011-08-04 2015-11-25 Clariant International Ltd Verwendung von isosorbidmonoestern als fungizide wirkstoffe
CN103717065B (zh) 2011-08-04 2017-01-18 克拉里安特国际有限公司 异山梨醇二酯作为增稠剂的用途
BR112014002612B1 (pt) 2011-08-04 2020-02-27 Clariant International Ltd. Composições compreendendo monoésteres de isossorbida e hidroxipiridonas e seus usos
JP6579750B2 (ja) 2011-08-04 2019-09-25 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド イソソルビドモノエステル及びイソソルビドジエステルを含む組成物
ES2639115T3 (es) 2011-08-04 2017-10-25 Clariant International Ltd. Uso de monoésteres de isosorbida como espesante
JP6120845B2 (ja) 2011-08-04 2017-04-26 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド イソソルビドモノエステルと、少なくとも１個の芳香族基を含有するアルコールとを含有する組成物
JP6037899B2 (ja) * 2013-03-08 2016-12-07 花王株式会社 水中油型乳化化粧料
KR20160023791A (ko) * 2013-07-22 2016-03-03 더 프록터 앤드 갬블 캄파니 낮은 활성제 농도 및 높은 생체 내 spf를 갖는 uv 조성물

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08173787A (ja) 1994-08-12 1996-07-09 Lion Corp 界面活性剤組成物
JPH08187070A (ja) 1994-11-10 1996-07-23 Lion Corp 飲食品用抗菌剤及び飲食品
DE102009022445A1 (de) 2009-05-23 2009-12-24 Clariant International Limited Zusammensetzung enthaltend Sorbitanmonocaprylat und Alkohol
DE102009022444A1 (de) 2009-05-23 2010-01-07 Clariant International Limited Zusammensetzung enthaltend Sorbitanmonocaprylat und antimikrobielle Wirkstoffe
WO2010108738A2 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Evonik Goldschmidt Gmbh Formulierungen enthaltend sorbitancarbonsäureester
US20110117036A1 (en) * 2009-11-13 2011-05-19 Sytheon Limited Compositions and Methods for Improving Skin Appearance

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59175408A (ja) * 1983-03-23 1984-10-04 Nippon Saafuakutanto Kogyo Kk 化粧料
DE19723732B4 (de) * 1997-06-06 2006-04-20 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Monocacylestern des Isosorbids und ihre Verwendung
NL1015119C2 (nl) * 2000-05-04 2001-11-06 Inst Agrotechnologisch Onderzoek Ato Dlo Verbeterde synthese van anhydroglycitol-esters met verbeterde kleur.
FR2883877B1 (fr) * 2005-04-01 2008-10-10 Roquette Freres Procede de preparation de compositions de diester(s) de dianhydrohexitol
EP2105125A1 (de) * 2008-03-26 2009-09-30 Bayer MaterialScience AG Hautpflege-Zusammensetzung
US9192552B2 (en) * 2011-07-07 2015-11-24 The Procter & Gamble Company Personal care compositions with improved solubility of a solid UV active

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08173787A (ja) 1994-08-12 1996-07-09 Lion Corp 界面活性剤組成物
JPH08187070A (ja) 1994-11-10 1996-07-23 Lion Corp 飲食品用抗菌剤及び飲食品
WO2010108738A2 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Evonik Goldschmidt Gmbh Formulierungen enthaltend sorbitancarbonsäureester
DE102009022445A1 (de) 2009-05-23 2009-12-24 Clariant International Limited Zusammensetzung enthaltend Sorbitanmonocaprylat und Alkohol
DE102009022444A1 (de) 2009-05-23 2010-01-07 Clariant International Limited Zusammensetzung enthaltend Sorbitanmonocaprylat und antimikrobielle Wirkstoffe
US20110117036A1 (en) * 2009-11-13 2011-05-19 Sytheon Limited Compositions and Methods for Improving Skin Appearance

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHRISTIAN W. KLAMPFL ET AL: "Quantitative determination of UV filters in sunscreen lotions using microemulsion electrokinetic chromatography", JOURNAL OF SEPARATION SCIENCE, vol. 26, no. 14, 26 September 2003 (2003-09-26), pages 1259 - 1262, XP055040195, ISSN: 1615-9306, DOI: 10.1002/jssc.200301413 *
PETER STOSS ET AL: "Regioselektive Acylierung von 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucit", SYNTHESIS, vol. 1987, no. 02, 1 January 1987 (1987-01-01), pages 174 - 176, XP055039551, ISSN: 0039-7881, DOI: 10.1055/s-1987-27878 *
See also references of EP2739261A1 *

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104302268A (zh) * 2011-07-07 2015-01-21 宝洁公司 具有改善的固体美容活性物质溶解度的个人护理组合物
US9192552B2 (en) 2011-07-07 2015-11-24 The Procter & Gamble Company Personal care compositions with improved solubility of a solid UV active
WO2013006743A3 (en) * 2011-07-07 2014-04-17 The Procter & Gamble Company Personal care compositions with improved solubility of a solid cosmetic active substance
WO2014100067A1 (en) * 2012-12-19 2014-06-26 The Procter & Gamble Company Compositions and/or articles with improved solubility of a solid active
JP2014172871A (ja) * 2013-03-08 2014-09-22 Kao Corp 皮膚外用組成物
US11312725B2 (en) 2015-03-27 2022-04-26 Sytheon Limited Compositions and methods for restoring epidermal integrity and function and treating dermatological diseases
US9636321B2 (en) 2015-03-27 2017-05-02 Symbionyx Pharmaceuticals Inc. Compositions and methods for treating psoriasis
US10597402B2 (en) 2015-03-27 2020-03-24 Sytheon Limited Compositions and methods for restoring epidermal integrity and function and treating dermatological diseases
US11753414B2 (en) 2015-03-27 2023-09-12 Sytheon Ltd Compositions and methods for treating atopic dermatitis
US11753415B2 (en) 2015-03-27 2023-09-12 Sytheon Ltd Compositions and methods for treating atopic dermatitis
WO2017102302A1 (de) * 2015-12-17 2017-06-22 Beiersdorf Ag Sonnenschutzmittel enthaltend einen precursor von avobenzon
DE102015225570A1 (de) * 2015-12-17 2017-06-22 Beiersdorf Ag Allerneustes Sonnenschutzmittel mit Ausgangsstoff für die Bildung von 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxy-di-ben-zoylmethan
WO2018226656A1 (en) 2017-06-05 2018-12-13 Momentive Performance Materials Inc. Aqueous compositions for the treatment of hair
US11179312B2 (en) 2017-06-05 2021-11-23 Momentive Performance Materials Inc. Aqueous compositions for the treatment of hair
WO2020104687A1 (en) 2018-11-24 2020-05-28 Momentive Performance Materials Gmbh Use of polyhydroxyaromatic compounds for the treatment of fibrous amino acid based substrates
US11090255B2 (en) 2018-12-04 2021-08-17 Momentive Performance Materials Inc. Use of polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrious amino acid based substrates, especially hair
WO2020117509A1 (en) 2018-12-04 2020-06-11 Momentive Performance Materials Inc. Polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrous amino acid based substrates, especially hair
US10617617B1 (en) 2018-12-04 2020-04-14 Momentive Performance Materials Inc. Polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrious amino acid based substrates, especially hair

Also Published As

Publication number Publication date
JP6173315B2 (ja) 2017-08-02
CN103747776A (zh) 2014-04-23
JP2014521666A (ja) 2014-08-28
CN103747776B (zh) 2017-06-09
US20140308224A1 (en) 2014-10-16
EP2739261A1 (de) 2014-06-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2013017260A1 (de) Kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische zusammensetzungen enthaltend isosorbiddiester und uv-filter
EP2739147B1 (de) Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und n-hydroxypyridone
EP2683751B1 (de) Polymere auf basis von sulfonsäuren, amiden und speziellen vernetzern
EP2683752B1 (de) Vernetzte polymere
EP2411427B1 (de) Polymere auf basis von acryl-, methacryl- oder ethacrylamidoalkylsulfonsäure oder -salzen und carboxyalkylacrylat, -methacrylat oder -ethacrylat oder oligomeren dieser carboxy-verbindungen
EP2739152B1 (de) Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und alkohole, die mindestens eine aromatische gruppe enthalten
WO2013017262A1 (de) Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und halogenierte antimikrobielle wirkstoffe
EP2176316B1 (de) Phosphorsäureester enthaltend über polyol-einheiten verbrückte phosphoratome
WO2013017258A1 (de) Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und isothiazolinone
EP2176350A2 (de) Wässrige zusammensetzungen enthaltend alkoxylierte phosphorsäuretriester
EP2739148B1 (de) Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und aliphatische vicinale diole
US20160000080A1 (en) Compositions containing isosorbide monoester and aliphatic vicinal diols
EP2566616B1 (de) Zusammensetzungen enthaltend phosphorsäurealkylester und polyolester
DE102008006855A1 (de) Phosphorsäureester enthaltend über Diol-Einheiten verbrückte Phosphoratome
DE102008006858A1 (de) Wässrige Zusammensetzungen enthaltend alkoxylierte Phosphorsäuretriester
DE102007036183A1 (de) Phosphorsäureester enthaltend über Diol-Einheiten verbrückte Phosphoratome
DE102007036184A1 (de) Wässrige Zusammensetzungen enthaltend alkoxylierte Phosphorsäuretriester

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 12741263

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

DPE1 Request for preliminary examination filed after expiration of 19th month from priority date (pct application filed from 20040101)
ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2014523225

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2012741263

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 14237076

Country of ref document: US