JP2014162908A - 積層シート接合用樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】共重合体(A)と、共重合体(B)と、架橋剤(C)とを含む積層シート接合用樹脂組成物であり、共重合体(A)は、α,β不飽和化合物を共重合しており、ガラス転移点(Tg)が−40℃以上、10℃未満であり、共重合体(B)は、α,β不飽和化合物を共重合してなり、ガラス転移点(Tg)が10℃以上、110℃未満である。共重合体(A)はカルボキシル基、アミド基、カルボニル基、N−アルコキシル基からなる群から選択された一種以上の官能基を有し、共重合体(B)は活性水素を有するα,β−不飽和化合物。共重合体(C)は、(A),(B)ではない共重合可能なα,β−不飽和化合物。
【選択図】なし
Description
(1)共重合体(A)が、α,β不飽和化合物を共重合してなり、ガラス転移点(Tg)が−40℃以上、10℃未満であり、
(2)共重合体(B)が、α,β不飽和化合物を共重合してなり、ガラス転移点(Tg)が10℃以上、110℃未満である。
本発明の共重合体(A)とは、α,β不飽和化合物を共重合してなり、α,β不飽和化合物の組成比を調整し、ガラス転移点(Tg)が−40℃以上、10℃未満となる共重合体である。
なお、共重合体(A)の構成成分である各単量体から形成され得るホモポリマーのTgが既知であれば、各ホモポリマーのTgと各単量体の構成比とに基づいて、共重合体(A)のTgを理論的に求めることができる。
<FOX式>1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2+…+Wi/Tgi+…+Wn/Tgn
〔上記FOX式は、n種の単量体からなる重合体を構成する各モノマーのホモポリマーのガラス転移温度をTgi(K)とし、各モノマーの質量分率を、Wiとしており、(W1+W2+…+Wi+…Wn=1)である。〕
本明細書では、下記の単量体の単独重合体のガラス転移点(℃)は以下のとおりとする。
プロペン酸:57℃
2−メチル−2−プロペン酸:144℃
2−メチレン琥珀酸:283℃
2−プロペンアミド:153℃
2−メチル-2-プロペン酸2−(1,3ジオキソブトキシ)エチル:8℃
プロペン酸2−ヒドロキシエチル:−15℃
2−メチル−2−プロペン酸2−ヒドロキシエチル:55℃
プロペン酸4−ヒドロキシブチル:−60℃
プロペン酸メチル:6℃
プロペン酸エチル:−24℃
プロペン酸n−ブチル:−48℃
プロペン酸2−エチルヘキシル:−50℃
プロペン酸イソオクチル:−54℃
2−メチル−2−プロペン酸メチル:105℃
2−メチル−2−プロペン酸エチル:65℃
2−メチル−2−プロペン酸ブチル:20℃
2−メチル−2−プロペン酸シクロヘキシル:66℃
2−プロペン酸ジシクロペンテニル:120℃
2−プロペンニトリル:105℃
2−メチル−2−プロペン酸N,N−ジメチルアミノエチル:18℃
(m−1)に含有される官能基の効果は、上記のような一般的な架橋に伴う硬化反応だけではなく、(m−1)に含有される官能基を含め、その他、水酸基、メルカプト基、アミノ基、スルホニル基、スルフィニル基、ホスホニル基、ホスフィニル基、シラノール基等の活性水素基を有する官能基と架橋剤(C)に含有される官能基との反応促進としての著しい触媒効果を促すことが可能である。従って、後述の共重合体(B)に用いられるα,β不飽和化合物(m−2)に含有される官能基と後述の架橋剤(C)中に含有される官能基との架橋に伴う硬化反応を促進する触媒として効果的に働くため、硬化塗膜の凝集力向上を著しく高めることが可能となる。
特に、(m−1)に含有される官能基としては、カルボキシル基、およびアミド基等の官能基が、触媒効果が高く、この官能基を有するα,β−不飽和化合物がより好ましい。
一般式(1)
その中で、カルボキシル基は、イソシアネート基の共鳴を、N=C+−O-へ平衡を移動させることで、活性水素との反応を促進し、アミノ基およびアミド基は、N-−C+=Oへ平衡を移動させることで、活性水素との反応を促進すると考えられる。
例えば、(2−メチル)プロペン酸〔プロペン酸と2−メチルプロペン酸とを併せて「(2−メチル)プロペン酸」と表記する。以下同様。〕、2−メチレン琥珀酸、プロピレン−1,2−ジカルボン酸、2−ブテンジカルボン酸、2−ブテン酸、4-エテニル安息香酸、フタル酸−2−ヒドロキシエチル−2−((2−メチル)2−プロペニルオキシ)エチルエステル〔フタル酸−2−ヒドロキシエチル−2−プロペニルオキシ)エチルエステルとフタル酸−2−ヒドロキシエチル−2−メチル−2−プロペニルオキシ)エチルエステルとを併せて「フタル酸−2−ヒドロキシエチル−2−((2−メチル)2−プロペニルオキシ)エチルエステル」と表記する。以下同様。〕、テトラヒドルフタル酸−2−ヒドロキシエチル−2−((2−メチル)2−プロペニルオキシ)エチルエステル、ヘキサヒドロフタル酸−2−ヒドロキシエチル−2−((2−メチル)2−プロペニルオキシ)エチルエステル、コハク酸−2−ヒドロキシエチル−2−((2−メチル)2−プロペニルオキシ)エチルエステル等の、カルボキシル基含有のα,β−不飽和化合物が挙げられる。
例えば、(2−メチル)2−プロペンアミド、2−メチルプロパ−2−エノイルアミド、N,N−ジメチル−2−プロペンアミド、N,N−ジエチル−2−プロペンアミド、N−[3−(N’,N’−ジメチルアミノ)プロピル]−2−プロペンアミド、N−イソプロピル−2−プロペンアミド、N−エテニルメタンアミド、N−エテニルアセトアミド、N−エテニル−α−メチルチオアセトアミド、N−エテニルホルムアミドなどの脂肪族アミド基含有エテニル類;
例えば、(2−メチル)プロペン酸2−(1,3ジオキソブトキシ)エチル、(2−メチル)プロペン酸2−(1,3ジオキソブトキシ)プロピル、(2−メチル)プロペン酸3−(1,3ジオキソブトキシ)プロピル、(2−メチル)プロペン酸2−(1,3ジオキソブトキシ)ブチル、(2−メチル)プロペン酸3−(1,3ジオキソブトキシ)ブチル、(2−メチル)プロペン酸4−(1,3ジオキソブトキシ)ブチル等のβジケトン構造含有(2−メチル)プロペン酸エステル類:
N−ヒドロキシメチル−2−プロペンアミド、N−メトキシメチル−2−プロペンアミド、N−エトキシメチル(2−メチル)プロペンアミド、N−(n−,iso−)ブトキシメチル(2−メチル)プロペンアミド、N−メトキシエチル(2−メチル)プロペンアミド、N−エトキシエチル(2−メチル)プロペンアミド、N−(n−、iso−)ブトキシエチル(2−メチル)プロペンアミド、等のα,β−不飽和化合物が挙げられる。
本発明の共重合体(B)は、α,β不飽和化合物を共重合してなり、α,β不飽和化合物の組成比を調整し、ガラス転移点(Tg)が10℃以上、110℃未満となる共重合体である。
例えば、(2−メチル)プロペン酸2−ヒドロキシエチル、(2−メチル)プロペン酸1−ヒドロキシプロピル、(2−メチル)プロペン酸2−ヒドロキシプロピル、(2−メチル)プロペン酸2−メトキシエチル、(2−メチル)プロペン酸2−エトキシエチル、(2−メチル)プロペン酸2−ヒドロキシブチル、(2−メチル)プロペン酸4−ヒドロキシブチル(2−メチル)プロペン酸ポリエテンオキサイド、(2−メチル)プロペン酸ポリプロペンオキサイド等の水酸基含有(2−メチル)プロペン酸エステル類;
等の水酸基含有のα,β−不飽和化合物が挙げられる。
例えば、エテニルベンゼンスルホン酸、エテニルスルホン酸、アリルスルホン酸、アリルオキシベンゼンスルホン酸、メタリルスルホン酸、メタリルオキシベンゼンスルホン酸、ビニル硫酸等のアルケニル基含有スルホン酸化合物類、等のスルホニル基含有のα,β−不飽和化合物が挙げられる。
このように、硬化塗膜にエントロピー弾性を持たせる事によって環境変化による基材の緩やかな伸縮運動に対して、追従させることができ、接着力の低下を防ぐことが可能となる。
例えば、(2−メチル)プロペン酸N−メチルアミノエチル、(2−メチル)プロペン酸N−トリブチルアミノエチル、(2−メチル)プロペン酸N,N−ジメチルアミノエチル、(2−メチル)プロペン酸N,N−ジエチルアミノエチル等の鎖状アミノ基を有するアミノ基含有(2−メチル)プロペン酸エステル類;
例えば、2−エテニルピリジン、4−エテニルピリジン、2−エテニルピペラジン、2−エテニルピリミジン、N−エテニルイミダゾール、4−エテニルピペラジン、エテニルオキサゾール、N−エテニルカルバゾール、N−エテニルインドール、N−エテニルピロリデン、メチルエテニルイミダゾリウムクロリド、2,4−ジアミノ−6−エテニル−s−トリアジン、2−エテニルピロール、1−ベンジル−2−エテニル−1H−ピロール 、2−(1−ピロリル)エチルビニルエーテル、1−(4−ビニルフェニル)−1H―ピロール−2,5−ジオン、2−エテニルチオフェン、2−(2−ニトロエテニル)チオフェン 、5−ホルミル−2−エテニルチオフェン、3−ブロモ−4−(1−ヨード−2−パーフルオロブチル−エテニル)チオフェン、3−ブロモ−4−(1−ブロモ−2−ペンタフルオロスルファニル−エテニル)−チオフェン、5−[2−[4−ジフェニルアミノフェニル−フェニル]−エテニル]−フェニル]−チオフェン−2−ルボアルデヒド、ビス(2−ジフェニルエテニル)チオフェン、4−[2−(4−ジフェニルアミノ−フェニル)−エテニル]−ベンズアルデヒド、ジエテニルエチルウレアなどの窒素原子含有複素環エテニル類;
本発明における共重合体(A)および共重合体(B)は、上記したような種々のα,β−不飽和化合物(m−1)〜(m−3)の合計100重量部に対して、0.001〜20重量部の重合開始剤を用いて塊状重合、溶液重合、乳化重合、懸濁重合などの方法により合成される。好ましくは溶液重合で合成される。
次に架橋剤(C)について、説明する。
架橋剤(C)は、架橋剤(C)中の反応性官能基が、共重合体(A)のカルボキシル基、アミド基、カルボニル基及びN−アルコキシル基および共重合体(B)中の活性水素基と硬化反応し、積層シート接合用樹脂組成物の硬化塗膜の分子量を向上させ、エネルギー弾性を発現する内部凝集力を向上させる役割を持つ。
また、架橋剤(C)は後述する基材表面との相互作用を向上させる効果も期待できる。さらには、コロナ放電処理等の物理処理、酸などで改質された科学処理のなされた基材に対しては、架橋剤(C)中の反応性官能基を基材と化学反応させることで、共重合体(A)および共重合体(B)と基材との間に強固な相互作用を発現させることも可能である。
このように、架橋剤(C)を用いる事により、強固な硬化塗膜を形成することが可能となり、急激な環境変化に伴う基材の伸縮運動を、エネルギー弾性を発現する架橋剤(C)により、抑制することが可能となる。
これらの中でも、架橋剤(C)の架橋に伴う硬化反応が有効に作用するために、共重合体(A)中のカルボキシル基、アミド基、カルボニル基及びN−アルコキシル基および共重合体(B)中の活性水素基と反応し得る官能基を分子内に2個以上有する化合物が好ましく用いられる。特にポリイソシアネート化合物は、硬化反応後における積層シート接合用樹脂組成物の接着性に優れていることから好ましく用いられる。
脂環族のポリイソシアネート化合物(c−1−2)である、イソホロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネートのビュレット体やイソシアヌレート体、イソホロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネートいずれかの化合物との公知のポリエーテルポリオールやポリエステルポリオール、ポリプロペン酸アルキル系ポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール等とのアダクト体が好ましい。
次に積層シート接合用樹脂組成物について説明する。
本発明の積層シート接合用樹脂組成物は、共重合体(A)、共重合体(B)および架橋剤(C)からなることを特徴とし、共重合体(A)、共重合体(B)、及び架橋剤(C)とを使用時に混合する、いわゆる3液混合タイプの積層シート接合用樹脂組成物であってもよいし、予め、重合体(A)と共重合体(B)を混合した共重合体混合物と架橋剤(C)とを使用時に混合する、いわゆる2液混合タイプの積層シート接合用樹脂組成物であってもよいし、また、使用条件によっては、共重合体(A)、共重合体(B)、及び架橋剤(C)とが、予め混合された1液タイプの積層シート接合用樹脂組成物であってもよい。また、共重合体(A)、共重合体(B)、及び架橋剤(C)を、それぞれ独立に複数種類で用いてもよい。通常、2液混合タイプとして用いる場合、第1液としては、共重合体(A)、共重合体(B)、有機溶剤、及びその他の添加剤を含み、第2液としては、架橋剤(C)、有機溶剤、その他の添加剤を含む。
本発明に係る積層シート接合用樹脂組成物を用いて、代表的な積層体である多層フィルムを製造するには、一般的に用いられている方法を使用できる。例えば、一方のフィルムの片面に、コンマコーターやドライラミネーターによって積層シート接合用樹脂組成物を塗布し、必要に応じて溶剤を揮散させた後、他方のラミネートさせるフィルムとを貼り合わせ、常温もしくは加温下で硬化反応させて接着させれば良い。フィルムに塗布される積層シート接合用樹脂組成物は、1〜50g/m2程度であることが好ましい。3層以上の多層構成とする際には、各層のフィルム間を貼り合わせて、接着する際の全て、又は一部に本発明に係る積層シート接合用樹脂組成物を使用できる。
フィルムとしては、プラスチックフィルム(プラスチックシートを含む)、金属箔等を挙げることができ、積層体に求められる特性から適宜選択される。
ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリエチレンテトラフルオロエチレン、ポリテトラフルオロエチレン、テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体などのフッ素系樹脂フィルム、
低密度ポリエチレン(LDPE)や直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)等のポリエチレン系樹脂フィルム、ポリプロピレン系樹脂フィルムなどのポリオレフィン系フィルム
ポリ塩化ビニル系樹脂フィルム、ポリカーボネート系樹脂フィルム、ポリスルホン系樹脂フィルム、ポリ(2−メチル)プロペン酸系樹脂フィルム等が挙げられる。
(合成例A−1)
<共重合体(A)の製造>
重合槽、攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置、窒素導入管を備えた重合反応装置の重合槽及び滴下装置に、下記単量体、カルボキシル基、アミノ基、およびアミド基からなる群から選択される官能基を有するα,β−不飽和化合物(m−1)、α,β−不飽和化合物(m−3)、重合開始剤、及び溶剤をそれぞれ下記の比率で仕込んだ。
エタン酸エチル 100部
[滴下装置]
2−メチル−2−プロペン酸(m−1−2) 9部
プロペン酸2−エチルヘキシル(m−3−4) 86部
2−メチル-2-プロペン酸メチル(m−3−6) 5部
エタン酸エチル 51.8部
2,2’−アゾビスイソブチロニトリル 1.2部
この溶液は、無色透明で、不揮発分40.3重量%であり、前記共重合体(A−1)は、後述の測定方法に従い、重量平均分子量82000、分子量分布は2.3であった。尚、計算Tgは、−35.2℃であった。
(合成例A−2〜11)
表1に記載した原料と仕込み部を用いた以外は合成例1と同様にして合成を行い、共重合体(A−2)〜(A−11)の樹脂溶液を得た。
カルボキシル基、アミド基、カルボニル基及びN−アルコキシル基からなる群から選択される一種以上の官能基を有するα,β−不飽和化合物(m−1):
(m−1−1) プロペン酸、(m−1−2) 2−メチル-2−プロペン酸、(m−1−3) 2−メチレン琥珀酸、(m−1−4) 2−プロペンアミド、(m−1−5) 2−メチル−2−プロペン酸2−(1,3ジオキソブトキシ)エチル、(m−1−6) N−メトキシメチル−2−プロペンアミド、
その他共重合可能なα,β不飽和化合物(m−3)(ただし(m−1)及び(m−2)を除く):
(m−3−1) プロペン酸メチル、(m−3−2) プロペン酸エチル、(m−3−3) プロペン酸n−ブチル、(m−3−4) プロペン酸2−エチルヘキシル、(m−3−5) プロペン酸イソオクチル、(m−3−6) 2−メチル−2−プロペン酸メチル、(m−3−7) 2−メチル−2−プロペン酸エチル、(m−3−8) 2−メチル−2−プロペン酸ブチル、(m−3−9) 2−メチル−2−プロペン酸シクロヘキシル、(m−3−10) 2−プロペン酸ジシクロペンテニル、(m−3−11) 2−プロペンニトリル、(m−3−12) 2−メチル−2−プロペン酸N,N−ジメチルアミノエチル、
(重合開始剤1)2,2‘−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)、(重合開始剤2)tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、(溶剤1)エタン酸エチル
(合成例B−1〜9)
表2に記載した原料と仕込み部を用いた以外は製造例1と同様にして合成を行い、共重合体(B−1)〜(B−9)の樹脂溶液を得た。
活性水素基を有するα,β−不飽和化合物(m−2)(ただし(m−1)であるものを除く):
(m−2−1) プロペン酸2−ヒドロキシエチル、(m−2−2) 2−メチル−2−プロペン酸2−ヒドロキシエチル、(m−2−3) プロペン酸4−ヒドロキシブチル、
表3に記載した原料と仕込み部を用いた以外は製造例1と同様にして合成を行い、共重合体(H−1)〜(H−10)の樹脂溶液を得た。
各製造例、及び各比較製造例で得られた各共重合体の分子量および分子量分布は、東ソー社製のGPC−8020を用いてGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)により測定した。試料をテトラヒドロフランに溶解して、テトラヒドロフランを展開溶剤として流速を0.6ml/min、カラム温度を40℃の条件にて、測定した。標準物質としての単分散分子量のポリスチレンを使用した検量線を作成し、共重合体(A)および共重合体(B)の分子量をポリスチレン換算の数平均分子量、重量平均分子量を測定し、分子量分布は重量平均分子量/数平均分子量の比より算出した。
合成例1で得られた共重合体(A−1)25重量部に対して、合成例10で得られた共重合体(B−1)75重量部を添加し攪拌した後、架橋剤(C)として、(c−1(1))ポリメチレンポリフェニルイソシアネートのプレポリマー 住化バイエルウレタン製スミジュールE21−1(NCO%:16.0%固形分100%)13.7重量部、エポキシ化合物(c−2):N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン13.2重量部を加えた。不揮発分約30%にするため、酢酸エチルを添加し、よく撹拌して、積層シート接合用樹脂組成物(S−1)を得た。
得られた積層シート接合用樹脂組成物について、25℃における粘度を1時間、4時間、8時間、24時間後まで、B型粘度計(東京計器社製)を用い、20rpm、2分間回転の条件で測定し、可使時間(ポットライフ)を4段階で評価した。
◎:「粘度変化がない。24時間までの粘度上昇率が2倍未満。非常に良好である。」
○:「若干粘度上昇が認められ、8時間までの粘度上昇率が2倍未満。良好である。」
△:「急激な粘度上昇が認められ、4時間未満で粘度上昇率が2倍以上」実用上問題あり。
×:「添加1時間で粘度上昇率が2倍以上」実用上問題あり。
尚、実施例1では8 時間での粘度上昇率は1.3倍、24時間の粘度上昇率は2.4倍であり、良好であった。
ポリエステルフィルム(東レ社製、ルミラーX−10S、厚み50μm)のコロナ処理された面(以下、コロナ処理された面をコロナ処理+フィルム名で表記する)に、積層シート接合用樹脂組成物を乾燥塗布量:5〜7g/m2となる量でドライラミネーターによって、積層シート接合用樹脂組成物(S−1)を塗布した。そして、乾燥オーブンにて、溶剤を揮散させた後、コロナ処理ポリエステルフィルムにラミネートした後、50℃−96時間養生させ積層体1を形成させた。
得られた積層体1の養生後の状態について目視にて観察し、3段階で評価した。
○ : 「平滑な塗工面が得られた。非常に良好である。」
△ : 「塗工面の端部に若干のハジキや発泡が認められるが、良好である。」
× : 「塗工面にハジキ、発泡、白濁、スジ引きが認められ、実用上問題あり。」
なお、実施例1は平滑な塗工面が得られ、非常に良好であった。
養生前の積層体1を200mm×15mmの大きさに切断し、25℃、湿度65%の環境下で6時間静置後、ASTM−D1876−61の試験法に準じ、引張り試験機を用いて、25℃、湿度65%の環境下で、荷重速度100mm/分で180°剥離試験を行い、4段階で評価を行った。
◎:剥離強度が2N/15mm以上 接着性に非常に優れる
○:剥離強度1N/15mm以上、2N/15mm未満 接着性に優れる
△:剥離強度0.1N/15mm以上、1N/15mm未満 実用上問題あり
×:剥離強度が0.1N/15mm未満 巻取り時にズレが発生し実用上問題あり
なお、実施例1は剥離強度が1.5N/15mmであり、接着性に優れていた。
養生後の前記積層体1〜5をそれぞれ200mm×15mmの大きさに切断し、25℃、湿度65%の環境下で6時間静置後、ASTM−D1876−61の試験法に準じ、引張り試験機を用いて、25℃、湿度65%の環境下で、荷重速度100mm/分で180°剥離試験を行い、4段階で評価を行った。
◎:剥離強度が8N/15mm以上 接着性に非常に優れる
○:剥離強度5N/15mm以上、8N/15mm未満 接着性に優れる
△:剥離強度3N/15mm以上、5N/15mm未満 接着性がやや足りず、実用上問題あり
×:剥離強度が3N/15mm未満 接着性不良実用上問題あり
なお、実施例1は表3に示した通りであるが、接着性に優れるという結果であった。
養生後の前記積層体1、4、5をそれぞれ200mm×15mmの大きさに切断し、85℃、湿度85%の環境下で1000時間、3000時間静置した。その後、25℃、湿度65%の環境下で6時間静置後、ASTM−D1876−61の試験法に準じ、引張り試験機を用いて、25℃、湿度65%の環境下で、荷重速度100mm/分で180°剥離試験をおこなった。
◎:剥離強度が8N/15mm以上、または基材破壊 接着性に非常に優れる
○:剥離強度5N/15mm以上、8N/15mm未満 接着性に優れる
△:剥離強度3N/15mm以上、5N/15mm未満 接着性がやや足りず、実用上問題あり。
ただし、湿熱3000時間試験は過剰評価のため、△評価でも実用可能と判断した。
×:剥離強度が3N/15mm未満 接着性不良実用上問題あり
なお、実施例1は表3に示した通りであるが、積層体5においては、剥離強度が5.6N/15mmと接着性に優れており、耐湿熱試験に優れるという結果であった。
UV照射による黄変性の評価
フィルム積層体5のLLDPEフィルム側を照射面として、UV照射試験機(岩崎電気社製のアイスーパーU V テスターW13(商品名))にセットし、照度100W/m2、60℃、50%RHの条件下で72時間の照射を行った。色差計にて照射前後の色差(Δb値)を測定し、黄変度を評価した。評価基準は
以下のとおりである。
◎:Δb値が3未満 耐候黄変性に非常に優れる
○:Δb値が3以上6未満 耐候黄変性に優れる
△:Δb値が6以上10未満 耐候黄変性がやや不足、実用上問題あり
×:Δb値が10以上 明らかな黄変。実用上問題あり
なお、実施例1は表3に示した通りであるが、Δb値が5.1と耐候黄変性に優れていることがわかった
。
○ : 「フィルムと積層シート接合用樹脂組成物間において浮き、剥がれが発生せず、積層体の透明性も維持できている」
△ : 「フィルムと積層シート接合用樹脂組成物間において浮き、剥がれは発生していないが、積層体の透明性が低下している。実用上問題あり」
× : 「フィルムと積層シート接合用樹脂組成物間において浮きが発生している。実用上問題あり」
なお、実施例1は浮きが見られず、透明性も維持できており、良好であった。
表4、5に記載した原料と仕込み量を用いた以外は実施例1と同様にして、積層シート接合用樹脂組成物(S−2)〜(S−19)を得た。実施例1と同様の評価を実施した結果を示す。
架橋剤(C)
ポリイソシアネート(c−1):(c−1(1)) ポリメチレンポリフェニルイソシアネートのプレポリマー 住化バイエルウレタン社製スミジュールE21−1(NCO%:16.0%固形分100%)、(c−1(2)) トリレンジイソシアネートと2−(ヒドロキシメチル)−2−エチルプロパン−1,3−ジオールとのアダクト体 住化バイエルウレタン社製デスモジュールL−75(NCO%:13.0%固形分75%)、
脂肪族のポリイソシアネート(c−1−1):(c−1−1−1) ヘキサメチレンジイソシアネートと2−(ヒドロキシメチル)−2−エチルプロパン−1,3−ジオールとのアダクト体 住化バイエルウレタン社製スミジュールHT(NCO%:13.0%固形分75%)、(c−1−1−2) ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート3量体 住化バイエルウレタン社製スミジュールN3300(NCO%:21.8%固形分100%)
脂環族のポリイソシアネート化合物(c−1−2):(c−1−2−1) イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート3量体 Perstorp社製 TOLONATERIDT 70 B( NCO%:12.3%固形分70%)
エポキシ化合物(c−2):N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、
ビスアミド架橋剤(c−3):1,1’−(1,3−フェニレンジカルボニル)−ビス−(2−メチルアジリジン)
表6に記載した原料と仕込み量を用いた以外は実施例1と同様にして、積層シート接合用樹脂組成物(比較−1)〜(比較−12)を得た。実施例1と同様の評価を実施した結果を示す。尚、比較例4は特許文献4の特許4824544号、比較例11は特許文献7の特開2010−263193号公報、比較例12は特許文献8の特開2012−142349号公報の実施例に相当する。
化合物1:2−[4−(オクチル−2−メチルエタノエート)オキシ−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−[ビス(2,4−ジメチルフェニル)]−1,3,5−トリアジン
化合物2:1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン
上記、比較例1、2、3の結果より、共重合体(A)および共重合体(B)単独での塗工物では、高い接着強度を確保することは困難である。
上記、比較例4〜9より、共重合体(A)および、共重合体(B)のガラス転移点には最適値が存在していることが推測された。
例えば、プラスチック系素材と金属系素材との多層積層体の接合に好適に用いられる。勿論、プラスチック系フィルム同士、金属系フィルム同士の接合にも好適である。また、優れた接着強度を有することから、薄膜で接着強度が確保できる可能性があり、太陽電池用保護シートの軽量化が可能になる。また、高温高湿度環境下に曝されても高い接着力を維持できることから、建造物など屋外産業用途向け多層積層体、具体的な用途としては、防壁材、外壁材、屋根材、太陽電池パネル材(太陽電池用保護シート)、窓材、屋外フローリング材、照明保護材、自動車部材等)用の積層シート接合用樹脂組成物として好適である。これらの中でも、長期間にわたって経時的な接着強度を維持できるので、環境耐性が強く求められてきた用途、例えば、太陽電池用保護シートの形成に特に好適である。
本発明に係る積層シート用接合用樹脂組成物組成物は、特にプラスチックフィルムの表面処理層を含む積層体間で高い接着強度を示すものであるが、表面未処理フィルム(表面未処理プラスチックフィルムも含む)にも好適に適用することができる。
Claims (12)
- 共重合体(A)と、共重合体(B)と、架橋剤(C)とを含む積層シート接合用樹脂組成物であって、下記(1)、(2)であることを特徴とする積層シート接合用樹脂組成物。
(1)共重合体(A)が、α,β不飽和化合物を共重合してなり、ガラス転移点(Tg)が−40℃以上、10℃未満である。
(2)共重合体(B)が、α,β不飽和化合物を共重合してなり、ガラス転移点(Tg)が10℃以上、110℃未満である。 - 共重合体(A)が、
カルボキシル基、アミド基、カルボニル基及びN−アルコキシル基からなる群から選択される一種以上の官能基を有するα,β−不飽和化合物(m−1)と、その他共重合可能なα,β−不飽和化合物(m−3)(ただし(m−1)及び下記(m−2)であるものを除く)とを共重合してなり、
尚且つ
共重合体(B)が、活性水素基を有するα,β−不飽和化合物(m−2)(ただし(m−1)であるものを除く)と、その他共重合可能なα,β−不飽和化合物(m−3)(ただし(m−1)及び(m−2)であるものを除く)とを共重合してなることを特徴とする請求項1記載の積層シート接合用樹脂組成物。 - 共重合体(A)と共重合体(B)との合計100重量部に対し、共重合体(A)を30〜95重量部を含むことを特徴とする請求項1又は2記載の積層シート接合用樹脂組成物。
- 共重合体(A)が、
共重合に用いるα,β−不飽和化合物100重量部中、
α,β不飽和化合物(m−1)0.01〜10重量部と、
その他の共重合可能なα,β不飽和化合物(m−3)90〜99.99重量部とを共重合してなること特徴とする請求項1〜3いずれか記載の積層シート接合用樹脂組成物。 - 共重合体(B)が、
共重合に用いるα,β−不飽和化合物100重量部中、
α,β不飽和化合物(m−2)(ただし(m−1)であるものを除く)0.01〜20重量部と、
その他の共重合可能なα,β不飽和化合物(m−3)(ただし(m−1)及び(m−2)であるものを除く)80〜99.99重量部とを共重合してなることを特徴とする請求項1〜4いずれか記載の積層シート接合用樹脂組成物。 - 共重合体(A)の重量平均分子量が50,000〜1,000,000であり、かつ共重合体(B)の重量平均分子量が2,000〜80,000であることを特徴とする請求項1〜5いずれか記載の積層シート接合用樹脂組成物。
- 架橋剤(C)が、ポリイソシアネート化合物(c−1)、多官能エポキシ化合物(c−2)、金属キレート化合物(c−3)、カルボジイミド化合物(c−4)及びアジリジン化合物(C−5)からなる群より選択される1種以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜6いずれか記載の積層シート接合用樹脂組成物。
- 架橋剤(C)がポリイソシアネート(c−1)であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の積層シート接合用樹脂組成物。
- ポリイソシアネート(c−1)が脂肪族のポリイソシアネート(c−1−1)及び/又は脂環族のポリイソシアネート化合物(c−1−2)であることを特徴とする請求項8記載の積層シート接合用樹脂組成物。
- 請求項1〜9いずれかに記載の積層シート接合用樹脂組成物からなる層を、基材(G)の片面または両面に積層してなることを特徴とする積層体。
- 請求項10に記載の積層体を用いてなる太陽電池保護シート。
- 請求項11に記載の太陽電池保護シートを用いてなる太陽電池モジュール。
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