JP2014162873A - 易変形性凝集体、熱伝導性樹脂組成物、熱伝導性部材、および熱伝導性接着シート - Google Patents
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Abstract
高い熱伝導性を有し、優れた成膜性および基材追従性を有する熱伝導性易変形性凝集体や熱伝導性部材および、さらに接着性に優れる接着シートを作製するための熱伝導性樹脂組成物を提供すること。
【課題を解決するための手段】
前期課題は、平均一次粒子径が0.1〜10μmの球状の熱伝導性粒子(A)100重量部と、窒素原子を有する有機結着剤(B)0.1〜30重量部と、を含む平均粒子径が2〜100μm、圧縮変形率10%に要する平均圧縮力が5mN以下であることを特徴とする易変形性凝集体(D)によって、解決される。
【選択図】図3a
Description
エレクトロニクス分野では絶縁材として高分子材料が好適に用いられており、放熱性を向上させるため、高分子材料の熱伝導性の向上が望まれるようになった。しかし、高分子材料の熱伝導性向上には限界があったため、熱伝導性粒子を高分子材料に混合し、放熱性を向上させる方法が開発された。また、近年は、熱伝導性部材として、それらをシート状に成形した熱伝導性を有する接着シートや、粘着シートとしての利用も検討されている。
従来よりも少ない使用量で成形体に熱伝導性を付与できるよう、熱伝導性無機フィラーには、熱伝導性の向上が求められている。
具体的には、アルミナや窒化アルミニウムや結晶性シリカ等の熱伝導性粒子を、シランカップリング剤や熱硬化性樹脂でコーティング処理した後、低くても800℃、通常は1000〜2800℃の熱伝導性粒子の融点近い温度で焼結し、球状の複合粒子を得る方法が提案されている([0009]、[0021]〜「0022」、[0028]〜[0032]参照)。
特許文献2によれば、複合粒子の凝集力を高めるために焼結すると開示する。しかし、造粒後、熱伝導性粒子の融点近い温度で焼結する結果、造粒の際使用したバインダーは消失してしまい、焼結後の複合粒子の凝集力は決して高くなく、むしろ焼結後の複合粒子は脆くて造粒状態を維持できず、崩壊し易い。
あるいは、融点以上の温度で十分焼結すれば、熱伝導性粒子同士が癒着一体化するので、凝集力の高いものを得ることはできる。しかし、癒着一体化の結果、巨大な硬い粒子となってしまう。
特許文献4、5の場合も、特許文献2の場合と同様に、非常に高温で焼結する上、焼結助剤等と窒化アルミニウムとが強固に結合するため、得られるのは、凝集体としては硬い窒化アルミニウムか、あるいは焼結して一体化された巨大で硬い窒化アルミニウム粒子である。
具体的には、燐片状窒化ホウ素を1800℃前後にて仮焼きした後、粉砕してなる一次粒子から形成される顆粒を2000℃で焼成し、気孔率が50%以下、平均気孔径が0.05〜3μmの二次凝集体を得る方法が開示されている([0014]、[0026]、「0027]参照)。
また、本発明は、易変形性凝集体(D)20〜90体積%と、バインダー樹脂(E)10〜80体積%と、前記バインダー樹脂(E)を溶解する溶剤(F)と、を含有することを特徴とする前記熱伝導性樹脂組成物(G)に関する。
また、本発明は、窒素原子を有する有機結着剤(B)が、前記溶剤(F)に溶解しないことを特徴とする前記熱伝導性樹脂組成物(G)に関する。
また、本発明は、窒素原子を有する有機結着剤(B)が、水溶性樹脂であり、バインダー樹脂(E)が非水溶性樹脂であることを特徴とする前記熱伝導性樹脂組成物(G)に関する。
また、本発明は、前記熱伝導性樹脂組成物(G)から溶剤(F)が除去されてなる熱伝導性部材(H)に関する。
また、本発明は、前記熱伝導性部材(H)を加圧してなることを特徴とする熱伝導性部材(I)に関する。
さらに、本発明は、剥離フィルムと、前記熱伝導性部材(H)または請求項6記載の熱伝導性部材(I)を具備する熱伝導性接着シートに関する。
また、本発明の熱伝導性樹脂組成物は、熱伝導性の高い易変形性凝集体を使用しているため、高い熱伝導性、優れた成膜性、基材追従性を有する熱伝導性部材および、さらに接着性に優れる接着シートを作製することができる。
本発明の易変形性凝集体(D)は、平均一次粒子径が0.1〜10umの球状の熱伝導性粒子(A)100重量部と、窒素原子を有する有機結着剤(B)0.1〜30重量部とを含み、平均粒子径が2〜100um、圧縮変形率10%に要する平均圧縮力が5mN以下である。
具体的には、測定対象のごく少量の試料を顕微鏡にて拡大し、任意の一粒を選択し、該測定対象粒子を加圧圧子の下部に移動させ、前記加圧圧子に負荷を加え、前記測定対象粒子を圧縮変形させる。前記試験機は、前記測定対象粒子の圧縮変位を計測するための検出器を、前記加圧圧子の上部に備えている。前記検出器にて、前記測定対象粒子の圧縮変位を計測し、変形率を求める。そして、前記測定対象粒子を10%圧縮変形するために要する圧縮力(以下、「10%圧縮変形力」とも略す)を求める。任意の他の測定対象粒子について、同様にして「10%圧縮変形力」を求め、10個の測定対象粒子についての「10%圧縮変形力」の平均値を「圧縮変形率10%に要する平均圧縮力」とする。
なお、本発明の易変形性凝集体(D)は、後述するように小さな熱伝導性粒子(A)が複数集合した状態のものであるが、圧縮変形率の測定においては凝集体を一粒の単位とする。
図1に示す通り、凝集させていない熱伝導性粒子(A)は、ごく僅かに変形させるために大きな力を要する。一方、図2と同じの大きさの熱伝導性粒子(A)を図4の熱伝導性粒子(A)と同程度の大きさに凝集させた場合、図1に示す通り、はるかに小さな力で変形させることができる。
即ち、本発明の凝集体(D)は、「易変形性」凝集体である。
図3aは、本発明の凝集体(D)を含む熱伝導性部材の一種である熱硬化性シートの平面のSEM写真であり、図3bは、熱伝導性部材(H)を加圧下に熱硬化した硬化物の平面のSEM写真であり、図3cは硬化物の断面のSEM写真である。図3a、b、cからも、本発明の凝集体(D)が「易変形性」凝集体であることが確認できる。
なお、本発明の凝集体(D)が「易変形性」であるが故に、熱伝導性に優れる理由については、後述する。
熱伝導性粒子(A)は熱伝導性を有するものであれば特に限定されず、例えば、
酸化アルミニウム、酸化カルシウム、酸化マグネシウム等の金属酸化物、
窒化アルミニウム、窒化ホウ素等の金属窒化物、
水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、
炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の炭酸金属塩、
ケイ酸カルシウム等のケイ酸金属塩、
水和金属化合物、
結晶性シリカ、非結晶性シリカ、炭化ケイ素またはこれらの複合物、
金、銀等の金属、
カーボンブラック、グラフェン、カーボンナノチューブ、炭素繊維等の炭素化合物等が挙げられる。
これらは、1種を単独で用いても良く、2種以上を併用することもできる。
これらは、1種を単独で用いても良く、2種以上を併用することもできる。
得られる易変形性凝集体(D)を電子材料用途等に用いる場合には、熱伝導性粒子(A)としては、加水分解されにくい酸化アルミニウムがより好ましい。
また、耐加水分解性を向上するための処理を予め施した窒化アルミニウム等の金属窒化物を用い、易変形性凝集体(D)を得れば、得られた易変形性凝集体(D)は、電子材料用途等に用いることもできる。
一方、板状や針状の熱伝導性粒子を用いた場合、得られるのは、空隙の多い凝集体であって、凝集体内の構成粒子同士の摩擦が大きく、変形しにくい凝集体となる。
平均一次粒子径が小さ過ぎると、凝集体内における一次粒子同士の接点が多くなり、接触抵抗が大きくなるため熱伝導性が低下する傾向にある。一方、平均一次粒子径が大き過ぎると凝集体を作成しようとしても崩壊し易く、凝集体自体が形成されにくい。
なお、本発明における熱伝導性粒子(A)の平均一次粒子径は、粒度分布計(例えば、Malvern Instruments社製、マスターサイザー2000)で測定したときの値である。
また、本発明の易変形性凝集体(D)が崩壊しにくいことは、例えば、ガラスサンプル管に易変形性凝集体(D)を空隙率70%となるように入れ、振とう機にて2時間振とうしても、振とう後の平均粒子径が振とう前の平均粒子径の80%以上であることからも支持される。
本発明における窒素原子を有する有機結着剤(B)は、熱伝導性粒子(A)同士を結着させる「つなぎ」の役割を果たす。また、有機結着剤(B)中の窒素原子と、バインダー樹脂(E)の骨格とが非共有結合性相互作用することにより、熱伝導性部材(H)および熱伝導性部材(I)の凝集力が向上し、例えば、接着シートとして用いた際には、接着力向上につながる。
窒素原子を有する有機結着剤(B)としては、窒素原子を有していれば特に制限されず、また「つなぎ」の役割を果たせる範囲において分子量は問わず、例えば、
ウレタン基、チオウレタン基、ウレア基、チオウレア基、アミド基、チオアミド基、イミド基、アミノ基、イミノ基、シアノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、ヒドラゾ基、アジノ基、ジアゼニル基、アゾ基、アンモニオ基、イミニオ基、ジアゾニオ基、ジアゾ基、アジド基、イソシアネート基などの官能基を1種または2種以上有する樹脂が挙げられる。中でも窒素元素導入量を制御しやすいウレタン基、アミド基、アミノ基を有する樹脂が好ましい。
多官能イソシアネートとは、イソシアネート基を2つ以上有する化合物であり、
例えば、1,3−フェニレンジイソシアネ−ト、4,4’−ジフェニルジイソシアネ−ト、1,4−フェニレンジイソシアネ−ト、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネ−ト、2,4−トリレンジイソシアネ−ト、2,6−トリレンジイソシアネ−ト、4,4’−トルイジンジイソシアネ−ト、2,4,6−トリイソシアネ−トトルエン、1,3,5−トリイソシアネ−トベンゼン、ジアニシジンジイソシアネ−ト、4,4’−ジフェニルエ−テルジイソシアネ−ト、4,4’,4”−トリフェニルメタントリイソシアネ−トの等の芳香族ジイソシアネ−ト;
トリメチレンジイソシアネ−ト、テトラメチレンジイソシアネ−ト、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト、ペンタメチレンジイソシアネ−ト、1,2−プロピレンジイソシアネ−ト、2,3−ブチレンジイソシアネ−ト、1,3−ブチレンジイソシアネ−ト、ドデカメチレンジイソシアネ−ト、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネ−ト等の脂肪族ジイソシアネ−ト;
ω,ω’−ジイソシアネ−ト−1,3−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネ−ト−1,4−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネ−ト−1,4−ジエチルベンゼン、1,4−テトラメチルキシリレンジイソシアネ−ト、1,3−テトラメチルキシリレンジイソシアネ−ト等の芳香脂肪族ジイソシアネ−ト;
3−イソシアネ−トメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネ−ト(イソホロンジイソシアネート)、1,3−シクロペンタンジイソシアネ−ト、1,3−シクロヘキサンジイソシアネ−ト、1,4−シクロヘキサンジイソシアネ−ト、メチル−2,4−シクロヘキサンジイソシアネ−ト、メチル−2,6−シクロヘキサンジイソシアネ−ト、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネ−ト)、1,3−ビス(イソシアネ−トメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアネ−トメチル)シクロヘキサン等の脂環族ジイソシアネ−トを挙げることができる。
また上記ジイソシアネートのトリメチロ−ルプロパンアダクト体、水と反応したビュウレット体、イソシアヌレ−ト環を有する3量体などの3つ以上のイソシアネートを有する多官能イソシアネートを挙げることができる。
多官能ポリオールとは、水酸基を2つ以上有する化合物であり、
例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ポリブチレングリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、1,9−ノナンジオール、シクロヘキサンジメタノール、水素添加ビスフェノールA、ポリカプロラクトンジオール、トリメチロールエタン、ポリトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ポリトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ポリペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、アラビトール、キシリトール、ガラクチトール、グリセリン、ポリグリセリン、ポリテトラメチレングリコール等の多価アルコール類;
2,2−ビス(ヒドロキシメチル)酪酸[ジメチロールブタン酸]、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸[ジメチロールプロピオン酸]、2,2−ビス(ヒドロキシエチル)プロピオン酸、2,2−ビス(ヒドロキシプロピル)プロピオン酸、酒石酸、ジヒドロキシメチル酢酸、ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸、4,4−ビス(p−ヒドロキシフェニル)ペンタン酸、2,4−ジヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、ホモゲンチジン酸等の酸性基含有低分子多価アルコール類;
ポリエチレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイド、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイドのブロック共重合体又はランダム共重合体等のポリエーテルポリオール類;
該多価アルコール又はポリエーテルポリオールと無水マレイン酸、マレイン酸、フマール酸、無水イタコン酸、イタコン酸、アジピン酸、イソフタル酸等の多塩基酸との縮合物であるポリエステルポリオール類;
カプロラクトン変性ポリテトラメチレンポリオール等のカプロラクトン変性ポリオール、ポリオレフィン系ポリオール、水添ポリブタジエンポリオール、ポリカーボネート系ポリオール等、ポリブタジエン系ポリオール等のポリマーポリオールなどが挙げられる。
多官能の1級または2級アミンとしては、1級アミノ基または2級アミノ基を2つ以上有する化合物であり、
例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサメチレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、1,2−ジアミノプロパンのような脂肪族ポリアミン;
サンテクノケミカル社製のジェファーミンEDR148のようなポリエーテル骨格のジアミン;
1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン、1−シクロヘキシルアミノ−3−アミノプロパン、3−アミノメチル−3,3,5−トリメチル−シクロヘキシルアミン、三井東圧化学(株)製のNBDA(ノルボルナンジアミン)に代表されるノルボルナン骨格のジアミン、N−アミノエチルピペラジンのような脂環式炭化水素基を有するポリアミン;
メタキシリレンジアミン、テトラメチルキシリレンジアミンのような芳香族炭化水素基に結合する脂肪族炭化水素基を有するポリアミン;
ポリアミドの分子末端、およびポリウレタンの分子末端にアミノ基を有するポリアミドアミンやポリウレタンアミン等が挙げられる。
多官能ポリオールとしては、上述の多官能ポリオールを用いることができる。
アミド基を有する不飽和二重結合性化合物としては、(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−メチレンビス(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド等が挙げられる。
アミノ基を有する不飽和二重結合性化合物としては、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸ジエチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸t−ブチルアミノエチル、N−(メタ)アクリロイルモルホリン、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、アリルアミン、などが挙げられる。
アミノ基を有する環状化合物としては、エチレンイミンなどが挙げられる。
水溶性樹脂は、特に限定されないが、例えばポリエチレンイミン、ポリアリルアミン、ポリアクリルアミド、ポリビニルピロリドン等が挙げられる。
なお、本発明における易変形性凝集体(D)の平均粒子径は、粒度分布計(例えば、Malvern Instruments社製、マスターサイザー2000)で測定したときの値である。
あるいは、熱伝導性粒子(A)100重量部と窒素原子を有する有機結着剤(B)0.1〜30重量部とを混合することにより得たり、熱伝導性粒子(A)100重量部に、窒素原子を有する有機結着剤(B)0.1〜30重量部と前記窒素原子を有する有機結着剤(B)を溶解する溶剤(C)とを含有する有機結着剤溶液を吹き付けた後、もしくは吹き付けつつ、溶剤(C)を除去することによって、得たりすることもできる。
組成が均一な易変形性凝集体(D)を得るためには、熱伝導性粒子(A)と窒素原子を有する有機結着剤(B)とを溶剤(C)中で予め混合してスラリーとする工程を経、その後溶剤(C)を除去することが好ましい。
溶剤(C)は、熱伝導性粒子(A)を分散し、かつ窒素原子を有する有機結着剤(B)を溶解するものである。
上記溶剤(C)は、窒素原子を有する有機結着剤(B)を溶解することができれば特に制限はなく、窒素原子を有する有機結着剤(B)の種類により適宜選択することができる。溶剤(C)としては、例えば、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、グリコールエーテル系溶剤、脂肪族系溶剤、芳香族系溶剤、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤、水等を使用することができ、2種類以上を混合して使用することもできる。
また、上記溶剤(C)の使用量は、除去し易さの点からは少ない方が好ましいが、窒素原子を有する有機結着剤(B)の溶解性や乾燥用の装置に合わせて適宜変更することができる。
具体的には、前記スラリーを霧状に噴霧しながら、溶剤(C)を揮発・除去すればよい。噴霧条件や揮発条件を適宜選択することができる。
次に、熱伝導性樹脂組成物(G)について説明する。熱伝導性樹脂組成物(G)は、易変形性凝集体(D)とバインダー樹脂(E)と溶剤(F)とを含むことが好ましい。
バインダー樹脂(E)は、熱伝導性部材を形成しうるものであれば特に限定されないが、例えば、
ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエステルウレタン樹脂、アルキッド樹脂、ブチラール樹脂、アセタール樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、スチレン−アクリル樹脂、スチレン樹脂、ニトロセルロース、ベンジルセルロース、セルロース(トリ)アセテート、カゼイン、シェラック、ギルソナイト、ゼラチン、スチレン−無水マレイン酸樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、ポリフッ化ビニリデン樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、エチレン酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル/酢酸ビニル/マレイン酸共重合体樹脂、フッ素樹脂、シリコン樹脂、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、フェノール樹脂、マレイン酸樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ケトン樹脂、石油樹脂、ロジン、ロジンエステル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリルアミド、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルエチルセルロース、カルボキシメチルニトロセルロース、エチレン/ビニルアルコール樹脂、ポリオレフィン樹脂、塩素化ポリオレフィン樹脂、変性塩素化ポリオレフィン樹脂および塩素化ポリウレタン樹脂からなる郡より用途に応じて選ばれる1種または2種以上を適宜使用することができる。
中でも柔軟性の観点からウレタン系樹脂、電子部品として用いる際の、絶縁性、耐熱性等の観点からエポキシ系樹脂が好適に用いられる。
なお、易変形性凝集体(D)を構成する窒素原子を有する有機結着剤(B)は、易変形性を確保するために、非硬化性であることが好ましい。しかし、熱伝導性樹脂組成物(G)や熱伝導性部材(H)に含まれるバインダー樹脂(E)は、バインダー樹脂(E)自体硬化するか、もしくは適当な硬化剤との反応により硬化するものを用いることができる。
バインダー樹脂(E)は非水溶性樹脂であると、後述の熱伝導性部材(I)に接着性を付与する場合に好ましい。
溶剤(F)は、熱伝導性樹脂組成物(G)中に易変形性凝集体(D)及びバインダー樹脂(E)を均一に分散させるために用いられる。
例えば、窒素原子を有する有機結着剤(B)としてポリアクリルアミドやポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂を選択した場合には、熱伝導性樹脂組成物(G)を得る際の溶剤(F)として、トルエンやキシレン等の非水性溶剤を選択すれば良い。
窒素原子を有する有機結着剤(B)として非水溶性ポリウレタン樹脂や非水溶性ポリアミド樹脂等の非水溶性樹脂を選択した場合には、熱伝導性樹脂組成物(G)を得る際の溶剤(F)として、水やアルコール等の水性溶剤を選択すれば良い。
なお、ここでいう「不溶」とは、窒素原子を有する有機結着剤(B)1gを、溶剤(F)100gに入れ、25℃で24時間攪拌し、目視で沈殿が確認されることとする。
併用し得る熱伝導性粒子としては、例えば熱伝導性粒子(A)として例示したものが挙げられる。
熱伝導性樹脂組成物(G)は、易変形性凝集体(D)と、バインダー樹脂(E)と、必要に応じて溶剤(F)とを撹拌混合することで製造することが好ましい。撹拌混合には一般的な撹拌方法を用いることができ、例えば、ディスパー、スキャンデックス、ペイントコンディショナー、サンドミル、らいかい機、メディアレス分散機、三本ロール、ビーズミル等が挙げられ、これらを組み合わせて行うことができる。
熱伝導性樹脂組成物(G)には、必要に応じて各種添加剤を加えることができる。各種添加剤としては、例えば、基材密着性を高めるためのカップリング剤、吸湿時の絶縁信頼性を高めるためのイオン捕捉剤、レベリング剤、難燃剤等、その他充填剤等が挙げられる。難燃剤としては、特に限定されないが、例えば、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等が挙げられる。
これらは1種を用いてもよいし、複数種を併用することもできる。
次に、熱伝導性部材(H)および熱伝導性部材(I)について説明する。
易変形性凝集体(D)とバインダー樹脂(E)と溶剤(F)とを含む熱伝導性樹脂組成物(G)を得、前記熱伝導性樹脂組成物(G)から溶剤(F)を除去し、熱伝導性部材(H)を得ることができる。次いで、前記熱伝導性部材(H)に圧力を加え、含まれている易変形性凝集体(D)を変形させることによって、前記熱伝導性部材(H)の熱伝導性を向上させた熱伝導性部材(I)を得ることができる。
例えば、熱伝導性樹脂組成物(G)を用いて、接着性や粘着性のある熱伝導性シート(熱伝導性部材(H))を得、放熱対象の物品と放熱部材との間に前記熱伝導性シートを挟み圧力を加えることによって、放熱対象の物品と放熱部材とを貼り合わせると共に、前記熱伝導性シートの熱伝導性を向上させた熱伝導性部材(I)とし、放熱対象の物品の熱を効率良く放熱部材に伝えることができる。
また、熱伝導性樹脂組成物(G)から接着性や粘着性のない熱伝導性シート(熱伝導性部材(H))を得、前述の接着性や粘着性のある熱伝導性シートの代わりに用いることによって、放熱対象の物品の熱を効率良く放熱部材に伝えることができる。
例えば、圧力を加え、熱伝導性樹脂組成物(G)から熱伝導性シート等(熱伝導性部材(I))を得ることができる。
本発明の易変形性凝集体(D)は、熱伝導性粒子(A)が凝集しているので、粒子間の距離が近く、熱伝導経路を予め形成しているので、効率良く熱伝導させることができる。
しかも、本発明の易変形性凝集体(D)は「易変形性」であることによって、高熱伝導性を実現できる。即ち、易変形性凝集体(D)に力が加わった際に易変形性凝集体(D)は崩壊することなく、易変形性凝集体(D)内の熱伝導性粒子(A)同士の密着性が向上することにより、予め形成された熱伝導経路を増強できる。あわせて、易変形性凝集体(D)を構成する熱伝導性粒子(A)の位置が容易に変化できることによって、放熱対象の物品と放熱部材との間で、易変形性凝集体(D)が界面の形状に追従し、放熱対象の物品や放熱部材と熱伝導性粒子(A)との接触面積が増え、熱流入面積や熱伝播経路を飛躍的に増大させることができる。
図3aは、図2に示す平均一次粒子径が1μmの熱伝導性粒子(A)を窒素原子を有する有機結着剤(B)で凝集させた、平均粒子径10μmの易変形性凝集体(D)を含有する熱硬化性シートの平面のSEM写真であり、図3b、cは、前記熱硬化性シートを加圧下に熱硬化した硬化物の、それぞれ平面、断面のSEM写真である。熱硬化性シートに圧力を加えることによって、易変形性凝集体(D)内の熱伝導性粒子(A)同士がより密着すると共に、熱伝導性粒子(A)が硬化物の表面に多く存在し、界面の形状に追従していることが確認できる。
これに対し、図4に示されるような、凝集させていない熱伝導性粒子(A)であって、その大きさが図3aに示す易変形性凝集体(D)と同程度のものは易変形性を有さないため、熱硬化性シートの加圧の前後で上記のような変化はほとんど確認できない。
このように本発明の易変形性凝集体(D)は「易変形性」であるが故に、熱伝導性に優れ、より少ない使用量でも高い熱伝導性を有する。よって、本発明の熱伝導性樹脂組成物(G)は、基材追従性および成膜性に優れる熱伝導性部材(H)および熱伝導性部材(I)を得ることができ、さらには、有機結着剤(B)中に窒素原子を有することにより、接着性に優れる接着シートを得ることができる。
熱伝導率(W/m・K)
=熱拡散率(mm2/s)×比熱容量(J/(g・K))×密度(g/cm3)
熱伝導性部材の1つとして、熱伝導性接着シートを例にとって説明する。
熱伝導性シートは、基材上に溶剤(F)を含有する熱伝導性樹脂組成物(G)を塗工・乾燥し、形成できる。なお、熱伝導性シートは熱伝導性フィルムと称されることもある。
剥離フィルムに熱伝導性樹脂組成物(G)を塗工・乾燥した場合には、熱伝導層の表面に他の剥離フィルムを重ね、加熱下で加圧プレスし、2枚の剥離フィルムに挟まれたシート状の熱伝導性部材(I)を得、剥離フィルムを剥がしシート状の熱伝導性部材(I)を単離できる。あるいは熱伝導層の表面に剥離フィルム以外の他の基材を重ね、加熱下で加圧プレスし、熱伝導性部材(I)を得ることもできる。
なお、平均一次粒子径、円形度、平均粒子径、圧縮変形率10%に要する平均圧縮力、崩壊しにくさ等については以下のようにして求めた。
Malvern Instruments社製粒度分布計マスターサイザー2000を用いて測定した。測定条件は乾式ユニットを用いて空気圧2.5バール、また、フィード速度はサンプルにより最適化を行った。
東亜医用電子(株)製フロー式粒子像分析装置FPIA−1000を用いて粒子の平均円形度を測定した。具体的にはトルエン10mlに測定したい粒子約5mgを分散させて分散液を調製し、超音波(20kHz、50W)を分散液に5分間照射し、分散液濃度を5,000〜2万個/μlとして、前記装置により測定を行い、円相当径粒子群の円形度を測定し、平均円形度を求めた。
Malvern Instruments社製粒度分布計マスターサイザー2000を用いて測定した。測定条件は乾式ユニットを用いて空気圧2.5バール、また、フィード速度はサンプルにより最適化を行った。
圧縮変形率10%に要する平均圧縮力は、微小圧縮試験機(株式会社島津製作所製、MCT−210)圧縮試験により粒子を10%変形させるための荷重を測定領域内で無作為に選んだ10個の粒子について測定し、その平均値とした。
ガラスサンプル管に易変形性凝集体(D)を空隙率70%となるように入れ、振とう機にて2時間振とうしたのちに粒子径分布を測定し、処理後の粒子径が処理前の平均粒子径の80%以上であることを指標とし確認した。
(樹脂合成例1)
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置、窒素導入管を備えた反応容器に、テレフタル酸とアジピン酸と3−メチル−1,5−ペンタンジオールから得られるポリエステルポリオール((株)クラレ製「クラレポリオールP−1011」、Mn=1006)401.9重量部、ジメチロールブタン酸12.7重量部、イソホロンジイソシアネート151.0重量部、トルエン40.0重量部を仕込み、窒素雰囲気下90℃、3時間反応させ、これにトルエン300.0重量部を加えてイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー溶液を得た。
次に、イソホロンジアミン27.8重量部、ジ−n−ブチルアミン3.2重量部、2−プロパノール342.0重量部、トルエン396.0重量部を混合したものに、得られたイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー溶液815.1重量部を添加し、70℃、3時間反応させ、トルエン144.0重量部、2−プロパノール72.0重量部で希釈し、固形分30%、Mw=54,000、酸価=8mgKOH/gのポリウレタンポリウレア樹脂の溶液E−1を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置、導入管、窒素導入管を備えた4口フラスコに、ポリカーボネートジオール(クラレポリオール C−2090:株式会社クラレ製)292.1重量部、テトラヒドロ無水フタル酸(リカシッドTH:新日本理化株式会社製)44.9重量部、溶剤としてトルエン350.0重量部を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら60℃まで昇温し、均一に溶解させた。続いてこのフラスコを110℃に昇温し、3時間反応させた。その後、40℃に冷却後、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(YD−8125:東都化成株式会社製)62.9重量部、触媒としてトリフェニルホスフィン4.0重量部を添加して110℃に昇温し、8時間反応させた。室温まで冷却後、トルエンで固形分が35%になるように調整し、Mw=25000のカルボキシル基含有変性エステル樹脂E−2溶液を得た。
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコに、ブチルアクリレート98.5重量部、アクリル酸1.5重量部、酢酸エチル150.0重量部を仕込み、窒素置換下で70℃まで加熱し、アゾビスイソブチロニトリル0.15重量部を添加し重合を開始した。重合開始後3時間後から1時間おきに5時間後までそれぞれアゾビスイソブチロニトリル0.15重量部を添加し更に2時間重合を行った。その後、酢酸エチル150.0重量部を追加して重合を終了させ、固形分25%、Mw=84000のアクリル樹脂E−3を得た。
(実施例1:(D−1))
アルミナ粒子(株式会社アドマテックス製「AO−502」、平均一次粒子径:約1μm、平均円形度:0.99):100重量部、Mw=1800のポリ(エチレンイミン)の4重量%水溶液:125重量部(固形分:5重量部)、及びイオン交換水:25重量部を、ディスパーで1000rpm、1時間、攪拌してスラリーを得た。
このスラリーをミニスプレードライヤー(日本ビュッヒ社製「B−290」)にて、125℃雰囲気下で、噴霧乾燥し、平均粒子径約10μm、圧縮変形率10%に要する平均圧縮力:約0.4mN、振とう試験後の平均粒子径の維持率:95%の易変形性凝集体D−1を得た。
アルミナ粒子(昭和電工株式会社製「CB−P02」、平均一次粒子径:約2μm、平均円形度:0.98):100重量部、Mw=5000のポリ(アリルアミン)の4wt%水溶液:50重量部(固形分:2重量部)、及びイオン交換水:100重量部を用いた以外は実施例1と同様にして、平均粒子径約15μm、圧縮変形率10%に要する平均圧縮力:約0.3mN、振とう試験後の平均粒子径の維持率:92%の易変形性凝集体D−2を得た。
アルミナ粒子(株式会社アドマテックス製「AO−509」、平均一次粒子径:約10μm、平均円形度:0.99):100部、Mw=50000のポリ(ジアリルアミン塩酸塩)の4wt%水溶液:12.5重量部(固形分:0.5重量部)、及びイオン交換水:137.5重量部を用いた以外は実施例1と同様にして、平均粒子径約40μm、圧縮変形率10%に要する平均圧縮力:約3.2mN、振とう試験後の平均粒子径の維持率:90%の易変形性凝集体D−3を得た。
窒化アルミニウム(株式会社トクヤマ製「Hグレード」、平均一次粒子径:約1μm、平均円形度:0.97):100重量部、Mw=10000のポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)の4wt%水溶液:50重量部(固形分:2重量部)、及びイオン交換水:100重量部を用いた以外は実施例1と同様にして、平均粒子径約15μm、圧縮変形率10%に要する平均圧縮力:約2mN、振とう試験後の平均粒子径の維持率:96%の易変形性凝集体D−4を得た。
アルミナ粒子(昭和電工株式会社製「CB−P05」、平均一次粒子径:約5μm、平均円形度:0.99):100重量部、Mw=5000のポリ(ビニルピロリドン)の20重量%水溶液:25重量部(固形分:10重量部)、及びイオン交換水:125重量部を用いた以外は実施例1と同様にして、平均粒子径約30μm、圧縮変形率10%に要する平均圧縮力:約1mN、振とう試験後の平均粒子径の維持率:92%の易変形性凝集体D−5を得た。
実施例1でのポリ(エチレンイミン)の4重量%水溶液の代わりに、ポリウレタン樹脂(東洋紡績株式会社:バイロンUR−1400)の20重量%トルエン溶液:10重量部(固形分:2重量部)用い、イオン交換水の代わりにトルエンを140重量部用い、噴霧乾燥温度を125℃から140℃に変更した以外は、実施例1と同様にして、平均粒子径約20μm、圧縮変形率10%に要する平均圧縮力:約0.5mN、振とう試験後の平均粒子径の維持率:93%の易変形性凝集体D−6を得た。
実施例1と同様のスラリーを得た後、ハイスピードミキサ(株式会社アーステクニカ製「LFS−2」)にて、撹拌下乾燥し、水分を除去し、平均粒子径約100μm、圧縮変形率10%に要する平均圧縮力:約3mN、振とう試験後の平均粒子径の維持率:98%の易変形性凝集体D−7を得た。
実施例2の「CB−P02」の代わりに、アルミナ粒子(昭和電工株式会社製「CB−A20S」、平均一次粒子径:約20μm、平均円形度:0.98、圧縮変形率10%に要する平均圧縮力:約220mN)を用いた以外は、実施例2と同様にして前記アルミナ粒子に対し、Mw=5000のポリ(アリルアミン)の4wt%水溶液を用い、易変形性凝集体を得ようとしたが、崩壊し易く、凝集体の態を成さない生成物D’−1を得た。
実施例1のMw=1800のポリ(エチレンイミン)を使用せず、イオン交換水を150重量部とした以外は実施例1と同様にして、易変形性凝集体を得ようとしたが、崩壊し易く、凝集体の態を成さない生成物D’−2を得た。
実施例1のMw=1800のポリ(エチレンイミン)の4wt%水溶液を1250重量部(固形分:50重量部)とし、イオン交換水を50重量部とした以外は実施例1と同様にして、平均粒子径約20μm、圧縮変形率10%に要する平均圧縮力:約0.8mN、振とう試験後の平均粒子径の維持率:12%の易変形性凝集体D’−3を得た。
比較例3におけるポリ(エチレンイミン)の4wt%水溶液の代わりに、シランカップリング剤(信越化学社製「KBM−04」、テトラメトキシシラン(10重量%溶液):20重量部(固形分:2重量部)を用い、イオン交換水を130重量部とした以外は比較例3と同様にして、スラリーを得、前記スラリーを125℃雰囲気下、噴霧乾燥・硬化し、平均粒子径約15μm、圧縮変形率10%に要する平均圧縮力:約42mN、振とう試験後の平均粒子径の維持率:75%の易変形性凝集体D’−4を得た。
比較例4と同様のスラリーを得、前記スラリーを、125℃雰囲気下で、噴霧乾燥後、アルミナの融点以上の2100℃で焼結し、平均粒子径約15μm、圧縮変形率10%に要する平均圧縮力:約200mN、振とう試験後の平均粒子径の維持率:98%の易変形性凝集体D’−5を得た。
アルミナ粒子(住友化学(株)製、「AL−33」、平均一次粒子径:約12μm、平均円形度:0.9)100重量部、エポキシ樹脂組成物(ジャパンエポキシレジン製、「エピコート1010」2重量部、及びトルエン:148重量部を用いた以外は実施例1と同様にして、易変形性凝集体を得ようとしたが、崩壊し易く、凝集体の態を成さない生成物D’−6を得た。
H2O:イオン交換水
(実施例8)
実施例1で得られた易変形性凝集体D−1(平均粒子径10μm)37.1重量部と、樹脂合成例1で得られたポリウレタンポリウレア樹脂E−1の30%トルエン/2−プロパノール溶液31.5重量部と、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製「エピコート1001」)の50%MEK溶液3.15重量部とをディスパー撹拌し、2-プロパノール6.5重量部、トルエン25.8重量部で粘度を調整した後、超音波脱泡して易変形性凝集体の含有率50vol%の熱伝導性樹脂組成物を得た。
得られた熱伝導性樹脂組成物を、コンマコーターを用いて剥離処理シート(厚さ75μmの離型処理ポリエチレンテレフタレートフィルム)に塗工し、100℃で2分加熱乾燥し、熱伝導性層の厚みが50μmの熱伝導性部材(H)を得た。後述する方法にて求めた熱伝導率は3(W/m・K)であった。
この熱伝導性部材(H)を、150℃、2MPaで1時間プレスすることにより、熱伝導性層の厚みが45μm、熱伝導率6.6(W/m・K)の熱伝導性部材(I)を具備する熱伝導性接着シートを得た。
また、剥離処理シートを剥離した熱伝送性部材(H)を、40μmの銅箔と、250μmのアルミ板の間に挟み、150℃、2MPaで1時間プレスした。後述する方法にて求めたシートの接着力は18N/cmであった。
実施例2で得られた易変形性凝集体D−2(平均粒子径15μm)37.1重量部と、樹脂合成例1で得られたポリウレタンポリウレア樹脂E−1の30%トルエン/2−プロパノール溶液31.5重量部と、硬化剤としてエピコート1031S(ジャパンエポキシレジン(株)製)の50%MEK溶液3.15重量部とをディスパー撹拌し、2-プロパノール6.5重量部、トルエン25.8重量部で粘度を調整した後、超音波脱泡して易変形性凝集体の含有率70vol%の熱伝導性樹脂組成物を得た。
得られた熱伝導性樹脂組成物を、実施例8と同様にして、熱伝導性層の厚みが65μm、熱伝導率3.0(W/m・K)の熱伝導性部材(H)を得、さらに実施例8と同様にプレスして、熱伝導性層の厚みが60μm、熱伝導率5.8(W/m・K)、接着力20N/cmの熱伝導性部材(I)を得た。
実施例3で得られた易変形性凝集体D−3(平均粒子径40μm)32.4重量部と、樹脂合成例1で得られたポリウレタンポリウレア樹脂E−1の30%トルエン/2−プロパノール溶液50.4重量部と硬化剤としてエピコート1031S(ジャパンエポキシレジン(株)製)の50%MEK溶液5.0重量部とをディスパー撹拌し、2-プロパノール6.5重量部、トルエン25.8重量部で粘度を調整した後、超音波脱泡して易変形性凝集体の含有率40vol%の熱伝導性樹脂組成物を得た。
得られた熱伝導性樹脂組成物を、実施例8と同様にして、熱伝導性層の厚みが60μm、熱伝導率2.5(W/m・K)の熱伝導性部材(H)を得、さらに実施例8と同様にプレスして、熱伝導性層の厚みが55μm、熱伝導率5.5(W/m・K)、接着力22N/cmの熱伝導性部材(I)を得た。
実施例4で得られた易変形性凝集体D−4(平均粒子径15μm)36.0重量部と、樹脂合成例2で得られたカルボキシル基含有変性エステル樹脂E−2の35%トルエン溶液36.0重量部と、熱硬化助剤としてケミタイトPZ(株式会社日本触媒製)1重量部とを混合しディスパー撹拌し、2-プロパノール5.8重量部、トルエン23.2重量部で粘度を調整した後、超音波脱泡して易変形性凝集体の含有率50vol%の熱伝導性樹脂組成物を得た。
得られた熱伝導性樹脂組成物を、実施例8と同様にして、熱伝導性層の厚みが50μm、熱伝導率4.5(W/m・K)の熱伝導性部材(H)を得、さらに実施例8と同様にプレスして、熱伝導性層の厚みが44μm、熱伝導率8.3(W/m・K)、接着力15N/cmの熱伝導性部材(I)を得た。
実施例5で得られた易変形性凝集体D−5(平均粒子径30μm)22.8重量部と、樹脂合成例3で得られたアクリル樹脂E−3の25%酢酸エチル溶液68.8重量部と、熱硬化助剤としてケミタイトPZ(株式会社日本触媒製)1.72重量部とを混合しディスパー撹拌し、メチルエチルケトン(MEK)11.0重量部で粘度を調整した後、超音波脱泡して易変形性凝集体の含有率25vol%の熱伝導性樹脂組成物を得た。
得られた熱伝導性樹脂組成物を、実施例8と同様にして、熱伝導性層の厚みが50μm、熱伝導率1.8(W/m・K)の熱伝導性部材(H)を得、さらに実施例8と同様にプレスして、熱伝導性層の厚みが45μm、熱伝導率3.1(W/m・K)、接着力16N/cmの熱伝導性部材(I)を得た。
実施例6で得られた易変形性凝集体D−6(平均粒子径20μm)38.3重量部と、水系エマルジョン樹脂(ポリゾールAX−590、昭和電工株式会社製、固形分49%)13.8重量部とを混合しディスパー撹拌し、水48.0重量部で粘度を調整した後、超音波脱泡して易変形性凝集体の含有率60vol%の熱伝導性樹脂組成物を得た。
得られた熱伝導性樹脂組成物を、実施例8と同様にして、熱伝導性層の厚みが50μm、熱伝導率1.8(W/m・K)の熱伝導性部材(H)を得、さらに実施例8と同様にプレスして、熱伝導性層の厚みが45μm、熱伝導率3.1(W/m・K)、接着力18N/cmの熱伝導性部材(I)を得た。
実施例7で得られた易変形性凝集体D−7(平均粒子径100μm)61.6重量部とポリエステルウレタン樹脂バイロンUR6100(東洋紡績株式会社製)18.7重量部、硬化剤として硬化剤としてエポキシ系硬化剤テトラッドX(三菱ガス化学株式会社製)0.08重量部とをディスパー撹拌し、トルエン20.0重量部で粘度を調整した後、超音波脱泡して易変形性凝集体の含有率65vol%の熱伝導性樹脂組成物を得た。
得られた熱伝導性樹脂組成物を、実施例8と同様にして、熱伝導性層の厚みが110μm、熱伝導率2.8(W/m・K)の熱伝導性部材(H)を得、さらに実施例8と同様にプレスして、熱伝導性層の厚みが100μm、熱伝導率6.5(W/m・K)、接着力16N/cmの熱伝導性部材(I)を得た。
平均一次粒子径1μmの球状の酸化アルミニウム粉末(アドマテックス株式会社製、AO-502)36.0重量部と、樹脂合成例1で得られたポリウレタンポリウレア樹脂E−1の30%トルエン/2−プロパノール溶液36.0重量部と、硬化剤としてビスフェノールA型エポキシ樹脂エピコート1001(ジャパンエポキシレジン(株)製)の50%MEK溶液3.6重量部とをディスパー撹拌し、2-プロパノール5.7重量部、トルエン22.7重量部で粘度を調整した後、超音波脱泡して酸化アルミニウムの含有率50vol%の樹脂組成物を得た。
得られた樹脂組成物を、コンマコーターを用いて剥離処理シート(厚さ75μmの離型処理ポリエチレンテレフタレートフィルム)に塗工し、100℃で2分加熱乾燥し、熱伝導性層の厚みが50μm、熱伝導率0.5(W/m・K)の熱伝導性部材(H)を得た。
さらに、この塗布層に剥離処理シートを重ね、150℃、2MPaで1時間プレスして、厚みが45μmのシートを得た。このシートの熱伝導率は0.8(W/m・K)と低いものであった。
また、剥離処理シートを剥離した熱伝送性部材(H)を、40μmの銅箔と、250μmのアルミ板の間に挟み、150℃、2MPaで1時間プレスした。得られたサンプルの接着力は16N/cmであった。
平均一次粒子径20μmの球状の酸化アルミニウム粉末(昭和電工株式会社製、CB−A20S)36.0重量部と、樹脂合成例1で得られたポリウレタンポリウレア樹脂E−1の30%トルエン/2−プロパノール溶液36.0重量部と、硬化剤としてビスフェノールA型エポキシ樹脂エピコート1001(ジャパンエポキシレジン(株)製)の50%MEK溶液3.6重量部とをディスパー撹拌し、2-プロパノール5.7重量部、トルエン22.7重量部で粘度を調整した後、超音波脱泡して酸化アルミニウムの含有率50vol%の樹脂組成物を得た。
得られた樹脂組成物を、比較例7と同様にして、熱伝導性層の厚みが50μm、熱伝導率0.4(W/m・K)の熱伝導性部材(H)を得、さらに比較例7と同様にプレスして、厚みが45μm、熱伝導率が0.7(W/m・K)、接着力15N/cmのシートを得た。
比較例3で得られた凝集体D’−3(平均粒子径20μm)38.3重量部と、樹脂合成例1で得られたポリウレタンポリウレア樹脂E−1の30%トルエン/2−プロパノール溶液27.0重量部と、硬化剤としてビスフェノールA型エポキシ樹脂エピコート1001(ジャパンエポキシレジン(株)製)の50%MEK溶液2.7重量部とをディスパー撹拌し、2-プロパノール7.0重量部、トルエン28.0重量部で粘度を調整した後、超音波脱泡して凝集体の含有率60vol%の樹脂組成物を得た。
得られた樹脂組成物を、比較例7と同様にして、熱伝導性層の厚みが60μm、熱伝導率0.3(W/m・K)の熱伝導性部材(H)を得、さらに比較例7と同様にプレスして、厚みが50μm、熱伝導率が0.4(W/m・K)、接着力15N/cmのシートを得た。
比較例4で得られた凝集体D’−4(平均粒子径15μm)38.3重量部と、樹脂合成例1で得られたポリウレタンポリウレア樹脂E−1の30%トルエン/2−プロパノール溶液27.0重量部と、硬化剤としてビスフェノールA型エポキシ樹脂エピコート1001(ジャパンエポキシレジン(株)製)の50%MEK溶液2.7重量部とをディスパー撹拌し、2-プロパノール7.0重量部、トルエン28.0重量部で粘度を調整した後、超音波脱泡して凝集体の含有率60vol%の樹脂組成物を得た。
得られた樹脂組成物を、比較例7と同様にして、熱伝導性層の厚みが60μm、熱伝導率0.2(W/m・K)の熱伝導性部材(H)を得、さらに比較例7と同様にプレスして、厚みが50μm、熱伝導率が0.4(W/m・K)、接着力2N/cmのシートを得た。
また、このシートは粒子が破砕したことに起因するクラックが多く見られた。
比較例5で作製したD’−5(平均粒子径15μm)38.3重量部と、樹脂合成例2で得られたカルボキシル基含有変性エステル樹脂E−2の35%トルエン溶液27.0重量部と、硬化剤としてビスフェノールA型エポキシ樹脂エピコート1001(ジャパンエポキシレジン(株)製)の50%MEK溶液2.7重量部とをディスパー撹拌し、2-プロパノール7.0重量部、トルエン28.0重量部で粘度を調整した後、超音波脱泡して非凝集体の含有率60vol%の樹脂組成物を得た。
得られた樹脂組成物を、比較例7と同様にして、熱伝導性層の厚みが60μm、熱伝導率0.7(W/m・K)の熱伝導性部材(H)を得、さらに比較例7と同様にプレスして、厚みが50μm、熱伝導率が0.9(W/m・K)、接着力1N/cmのシートを得た。
また、このシートは粒子が破砕したことに起因するクラックが多く見られた。
(熱伝導率の測定方法)
サンプル試料を15mm角に切り出し、サンプル表面を金蒸着しカーボンスプレーでカーボン被覆した後、キセノンフラッシュアナライザーLFA447 NanoFlash(NETZSCH社製)にて、試料環境25℃での熱拡散率を測定した。また、比熱容量はエスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製の高感度型示差走査熱量計DSC220Cを用いて測定した。さらに、密度は水中置換法を用いて算出した。
熱伝導性部材(I)を具備する接着シート(3層構成のサンプル:Cu箔(40μm)/熱伝導部材(I)/アルミ板(250μm))を、TENSILON UCT−1T(ORIENTEC社製)にて、5kgf、引っ張り速度50mm/分の条件により、接着力を測定した。
Tol:トルエン
IPA:2−プロパノール
MEK:メチルエチルケトン
Claims (7)
- 平均一次粒子径が0.1〜10μmの球状の熱伝導性粒子(A)100重量部と、窒素原子を有する有機結着剤(B)0.1〜30重量部と、を含む平均粒子径が2〜100μm、圧縮変形率10%に要する平均圧縮力が5mN以下であることを特徴とする易変形性凝集体(D)。
- 易変形性凝集体(D)20〜90体積%と、バインダー樹脂(E)10〜80体積%と、前記バインダー樹脂(E)を溶解する溶剤(F)と、を含有することを特徴とする請求項1記載の熱伝導性樹脂組成物(G)。
- 窒素原子を有する有機結着剤(B)が、前記溶剤(F)に溶解しないことを特徴とする請求項1または2記載の熱伝導性樹脂組成物(G)。
- 窒素原子を有する有機結着剤(B)が、水溶性樹脂であり、バインダー樹脂(E)が非水溶性樹脂であることを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の熱伝導性樹脂組成物(G)。
- 請求項2〜4いずれか記載の熱伝導性樹脂組成物(G)から溶剤(F)が除去されてなる熱伝導性部材(H)。
- 請求項5記載の熱伝導性部材(H)を加圧してなることを特徴とする熱伝導性部材(I)。
- 剥離フィルムと、請求項5記載の熱伝導性部材(H)または請求項6記載の熱伝導性部材(I)を具備する熱伝導性接着シート。
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CN201380026934.6A CN104364901B (zh) | 2012-05-21 | 2013-05-17 | 易变形性凝集物及其制造方法、导热性树脂组合物、导热性构件及其制造方法、及导热性接合片 |
US14/403,122 US10370573B2 (en) | 2012-05-21 | 2013-05-17 | Easily deformable aggregate and method for manufacturing same, thermally conductive resin composition, thermally conductive member and method for manufacturing same, and thermally conductive adhesive sheet |
PCT/JP2013/003143 WO2013175744A1 (ja) | 2012-05-21 | 2013-05-17 | 易変形性凝集体とその製造方法、熱伝導性樹脂組成物、熱伝導性部材とその製造方法、および熱伝導性接着シート |
KR1020147034396A KR102047418B1 (ko) | 2012-05-21 | 2013-05-17 | 이 변형성 응집체와 그 제조 방법, 열 전도성 수지 조성물, 열 전도성 부재와 그 제조 방법 및 열 전도성 접착 시트 |
EP13793986.4A EP2887390A4 (en) | 2012-05-21 | 2013-05-17 | EASILY DEFORMABLE AGGREGATES AND MANUFACTURING PROCESS THEREOF, THERMOCONDUCTIVE RESIN COMPOSITION, THERMOCONDUCTIVE MEMBER AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND THERMALLY-CONDUCTIVE ADHESION SHEET |
TW102117734A TWI592208B (zh) | 2012-05-21 | 2013-05-20 | 易變形性凝集物及其製造方法、導熱性樹脂組成物、導熱性構件及其製造方法、及導熱性接合片 |
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0959425A (ja) * | 1995-08-28 | 1997-03-04 | Tatsumori:Kk | 高熱伝導性複合粒子 |
JP2008510878A (ja) * | 2004-08-23 | 2008-04-10 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 熱伝導性組成物およびその作製方法 |
JP2010157563A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-15 | Mitsubishi Electric Corp | 熱伝導性シート及びパワーモジュール |
JP5263429B1 (ja) * | 2012-05-21 | 2013-08-14 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 熱伝導性易変形性凝集体およびその製造方法 |
JP2014031506A (ja) * | 2012-07-13 | 2014-02-20 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 熱伝導性樹脂組成物、熱伝導部材とその製造方法、および熱伝導性接着シート |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0959425A (ja) * | 1995-08-28 | 1997-03-04 | Tatsumori:Kk | 高熱伝導性複合粒子 |
JP2008510878A (ja) * | 2004-08-23 | 2008-04-10 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 熱伝導性組成物およびその作製方法 |
JP2010157563A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-15 | Mitsubishi Electric Corp | 熱伝導性シート及びパワーモジュール |
JP5263429B1 (ja) * | 2012-05-21 | 2013-08-14 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 熱伝導性易変形性凝集体およびその製造方法 |
JP2014031506A (ja) * | 2012-07-13 | 2014-02-20 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 熱伝導性樹脂組成物、熱伝導部材とその製造方法、および熱伝導性接着シート |
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