JP2014122277A - フェノール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)フェノール類、ナフトール類、および式(1)で表される化合物を縮合させて得られる式(2)で表されるフェノール樹脂のうち、ナフトール類がα―ナフトールであり、フェノール類、ナフトール類のうちナフトール導入率が5〜40モル%であるフェノール樹脂。
(2)フェノール類、ナフトール類、および式(1)で表される化合物を縮合させて得られる式(2)で表されるフェノール樹脂のうち、ナフトール類がβ―ナフトールであり、フェノール類、ナフトール類のうちナフトール導入率が5〜35モル%であるフェノール樹脂。
(式中、Xは塩素、水酸基、炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。)
(式中、nは繰り返し数で、1〜50の整数を表す。Rは水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数6〜14のアリール基、あるいは炭素数2〜10のアルケニル基等を表し、個々のRは互いに同一であっても異なっていても良い。)
(3)(1)記載の式(2)で表されるフェノール樹脂のうち、ナフトール類がα―ナフトールおよびβ―ナフトールの混合物であり、フェノール類、ナフトール類のうちナフトール導入率が5〜40モル%であるフェノール樹脂。
(4)(1)に記載の式(2)で表されるフェノール樹脂のうち、α−ナフトールの導入率が5〜25モル%、または、β−ナフトールが導入されているフェノール樹脂。
(5)(1)〜(3)のいずれか一項に記載の樹脂に、エピハロヒドリンを反応させることにより得られる式(3)で表されるエポキシ樹脂。
(6)(a)エポキシ樹脂および(b)(1)〜(3)のいずれか一項に記載の式(2)で表されるフェノール樹脂を含有するエポキシ樹脂組成物。
(7)(a)(5)に記載の式(3)で表されるエポキシ樹脂および(b)硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物。
(8)(a)(5)に記載の式(3)で表されるエポキシ樹脂および(b)(1)〜(3)のいずれか一項に記載のフェノール樹脂を含有するエポキシ樹脂組成物。
(9)(6)〜(8)のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
フェノール類とナフトール類の混合物、
に関する。
で表される構造を有する。
本発明の上記式(2)で表されるフェノール樹脂において、nは通常1〜50であり、 1〜20が好ましく、1〜10が特に好ましい。
また、Rとしては、水素原子または炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、水素原子が特に好ましい。
また重量平均分子量としては、500〜3000が好ましい。
本発明のフェノール樹脂は、フェノール類、ナフトール類、および式(1)で表される化合物を縮合させて得ることができる。
ここで、Rとしては、炭素数1〜10のアルキル基ないし水素原子のものが好適に使用できる。
で表されるビフェニル化合物を使用する。
このようなビフェニル化合物の具体例としては、ビスメトキシメチルビフェニル、ビスクロロメチルビフェニル、ビスメチロールビフェニル等が挙げられる。
そして、β−ナフトールが導入された場合、またはα−ナフトールが導入されている場合には、導入率が5〜20モル%であることが難燃性向上の観点から好ましい。
尚、ナフトール導入率は骨格中に導入されたナフトールのモル量を、骨格中に導入されたフェノールおよびナフトールの合計モル量で割ることで算出している。骨格中に導入されたフェノールおよびナフトールのモル量はHPLCチャートの各モノマー割合から未反応モノマー量を算出し、フェノールおよびナフトール仕込みモル量から差し引くことで計算している。
尚、ナフトール導入率は骨格中に導入されたナフトールのモル量を、骨格中に導入されたフェノールおよびナフトールの合計モル量で割ることで算出している。骨格中に導入されたフェノールおよびナフトールのモル量はHPLCチャートの各モノマー割合から未反応モノマー量を算出し、フェノールおよびナフトール仕込みモル量から差し引くことで計算している。
で表される構造を有する。
ここで、Rは水素原子、炭素数1〜10のアルキル基が好ましい。
nは通常1〜50であり、1〜20が好ましく、1〜10が特に好ましい。
また軟化点としては、60〜80℃が好ましい。
エポキシ当量としては、200〜600g/eqが好ましく、230〜380g/eqがより好ましく、特に好ましくは250〜340g/eqである。
尚、ナフトール導入率は骨格中に導入されたナフトールのモル量を、骨格中に導入されたフェノールおよびナフトールの合計モル量で割ることで算出している。骨格中に導入されたフェノールおよびナフトールのモル量はHPLCチャートの各モノマー割合から未反応モノマー量を算出し、フェノールおよびナフトール仕込みモル量から差し引くことで計算している。
型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール付加反応型エポキシ樹脂などが挙げられる。
具体的には、ビスフェノールA、ビスフェノールS、チオジフェノール、フルオレンビスフェノール、テルペンジフェノール、4,4’−ビフェノール、2,2’−ビフェノール、3,3’,5,5’−テトラメチル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジオール、ハイドロキノン、レゾルシン、ナフタレンジオール、トリス−(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、フェノール類(フェノール、アルキル置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等)とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、p−ヒドロキシベンズアルデヒド、o−ヒドロキシベンズアルデヒド、p−ヒドロキシアセトフェノン、o−ヒドロキシアセトフェノン、ジシクロペンタジエン、フルフラール、4,4’−ビス(クロルメチル)−1,1’−ビフェニル、4,4’−ビス(メトキシメチル)−1,1’−ビフェニル、1,4−ビス(クロロメチル)ベンゼン、1,4−ビス(メトキシメチル)ベンゼン等との重縮合物及びこれらの変性物、テトラブロモビスフェノールA等のハロゲン化ビスフェノール類、アルコール類から誘導されるグリシジルエーテル化物、脂環式エポキシ樹脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂、等シルセスキオキサン系のエポキシ樹脂(鎖状、環状、ラダー状、あるいはそれら少なくとも2種以上の混合構造のシロキサン構造にグリシジル基、および/またはエポキシシクロヘキサン構造を有するエポキシ樹脂)等の固形または液状エポキシ樹脂が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
好ましいフェノール樹脂としては、誘電率の面からフェノールアラルキル樹脂(芳香族アルキレン構造を有する樹脂)が挙げられ、特に好ましくはフェノール、ナフトール、クレゾールから選ばれる少なくとも一種を有する構造であり、そのリンカーとなるアルキレン部が、ベンゼン構造、ビフェニル構造、ナフタレン構造から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする樹脂(具体的にはザイロック、ナフトールザイロック、フェノールビフェニレンノボラック樹脂、クレゾール−ビフェニレンノボラック樹脂、フェノール−ナフタレンノボラック樹脂などが挙げられる。)である。
アミン系化合物、アミド系化合物;ジアミノジフェニルメタン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ジアミノジフェニルスルホン、イソホロンジアミン、ジシアンジアミド、リノレン酸の2量体とエチレンジアミンより合成されるポリアミド樹脂などの含窒素化合物
酸無水物系化合物、カルボン酸系化合物;無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、無水ナジック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ブタンテトラカルボン酸無水物、ビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物、メチルビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物、シクロヘキサン−1,3,4−トリカルボン酸−3,4−無水物、などの酸無水物;各種アルコール、カルビノール変性シリコーン、と前述の酸無水物との付加反応により得られるカルボン酸樹脂;
その他;イミダゾール、トリフルオロボラン−アミン錯体、グアニジン誘導体の化合物などが挙げられる
これらに限定されるものではない。これらは単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
光安定剤としては、ヒンダートアミン系の光安定剤、特にHALS等が好適である。HALSとしては特に限定されるものではないが、代表的なものとしては、ジブチルアミン・1,3,5−トリアジン・N,N’―ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル−1,6−ヘキサメチレンジアミンとN−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブチルアミンの重縮合物、コハク酸ジメチル−1−(2−ヒドロキシエチル)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン重縮合物、ポリ〔{6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}〕、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)〔〔3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドリキシフェニル〕メチル〕ブチルマロネート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、2−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2−n−ブチルマロン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)、等が挙げられる。HALSは1種のみが用いられても良いし、2種類以上が併用されても良い。
に加温し、少なくともエポキシ樹脂または硬化剤のどちらか一方を溶融させ、この溶融液に他方を溶解させた後、押出機、ロール、ニーダー等で必要により無機充填材、顔料、離型剤、難燃剤、シランカップリング剤等及び硬化促進剤を添加、混合することにより得ることが出来る。また、場合により溶融工程を経ずに上記各成分を押出機、ロール、ニーダー等で混合しても良い。得られたエポキシ樹脂組成物は通常トランスファー成型機等を用いて成型し、硬化させるが、更に80〜200℃で2〜10時間後硬化を行うと性能が向上する。また、液状封止材とする場合には液状エポキシ樹脂を用い、本発明のエポキシ樹脂組成物を室温で混合し製造できる。
・水酸基当量
JIS K−7236に記載された方法で測定し、単位はg/eq.である。
・エポキシ当量
JIS K−7236に記載された方法で測定し、単位はg/eq.である。
・軟化点
JIS K−7234に準拠した方法で測定。
・ICI粘度 JIS K−7117−2に準拠した方法で測定
・HPLC
カラム;Inertsil ODS−2(4.6mm×150mm)
(ジーエル サイエンス(株)製)
カラム温度;40℃
溶離液:水/アセトニトリル
グラジエント:30%(アセトニトリル)→100%(28分/グラジエント)
流速:1ml/min.
検出:UV(274nm)
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施しながらフェノール207
部、α−ナフトール28.8部、パラトルエンスルホン酸(PTS)0.3部を仕込み撹拌下で8 0 ℃ まで昇温し、溶解させた。ビスクロロメチルビフェニル(BCMB)201部を2時間かけて添加し、さらに6時間撹拌した。撹拌中結晶が析出し始めたがそのまま撹拌を続けた。反応終了後、リン酸水素二ナトリウム0.2部加えてクエンチした。メチルエチルケトン200部と温水100部を加え廃水が中性になるまで水洗を行った。得られた有機層をロータリーエバポレーターを使用して加熱減圧下、溶剤および未反応のフェノール類を除去することでフェノール樹脂を得た。得られたフェノール樹脂中、ナフトール導入率は16モル%、軟化点は86℃、ICI粘度は0.43Pa・s、水酸基当量は223g/eq.であった。
攪拌機、還流冷却管、攪拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながら実施例1で調整したフェノール樹脂100部、エピクロロヒドリン(ECH)249部、ジメチルスルホキシド(DMSO)58部、水2.5部を加え、55℃にまで昇温した。次いでフレーク状の水酸化ナトリウム19部を90分かけて分割添加した後、さらに55℃で90分間、70℃で30分間反応を行った。反応終了後水洗を行い、有機層からロータリーエバポレーターを用いて130℃で減圧下、過剰のエピクロロヒドリン等の溶剤を留去した。残留物にメチルイソブチルケトン230部を加え溶解し、75℃にまで昇温した。攪拌下で30%水酸化ナトリウム水溶液6部を加え、1時間反応を行った後、洗浄水が中性になるまで有機層を水洗し、得られた有機層からロータリーエバポレーターを用いて180℃で減圧下にメチルイソブチルケトン等の溶剤を留去することで本発明のエポキシ樹脂を98部得た。得られたエポキシ樹脂の軟化点は70℃、ICI粘度は0.33Pa・s、エポキシ当量は296g/eq.であった。
実施例2〜5、比較例1、2で調整したフェノール樹脂を用いた以外は実施例1と同様のフローにより、それぞれエポキシ樹脂の調製を行った。
表1の配合物の組成の欄に示す配合物を、ミキシングロールにて均一に混合し、エポキシ樹脂組成物を得た。この組成物を粉砕し、タブレットマシンでタブレットを得た。得られたタブレットをトランスファー成型機で成形し、10×4×90mmの試験片を成形した。この試験片を180℃×6時間、後硬化を行った。この試験片をクランプに垂直に保持し、バーナーの炎を19mmの青色炎に調節し、試験片の下端中央部に炎の9.5mmを10秒接炎する。接炎後バーナーを離して、燃焼継続時間を測定する。消炎後、直ちに10秒接炎した後、バーナーを離し、燃焼継続時間を測定する。各サンプル10回分の燃焼時間合計値を表4にあわせて示す。
1.エポキシ樹脂
実施例11〜15:本発明の実施例6〜10にそれぞれ対応
比較例5、6:比較例3、4のエポキシ樹脂にそれぞれ対応
2.硬化剤
ビフェニルフェノールアラルキル樹脂(GPH−65、水酸基当量199g/eq.日本化薬株式会社製)
3.硬化促進剤
TPP:トリフェニルホスフィン(純正化学株式会社製)
4.フィラー
高純度真球状シリカ(MSR−2102、株式会社龍森製)
Claims (9)
- 請求項1に記載の式(2)で表されるフェノール樹脂のうち、ナフトール類がα―ナフトールおよびβ―ナフトールの混合物であり、フェノール類、ナフトール類のうちナフトール導入率が5〜40モル%であるフェノール樹脂。
- 請求項1に記載の式(2)で表されるフェノール樹脂のうち、α−ナフトールの導入率が5〜25モル%、または、β−ナフトールが導入されているフェノール樹脂。
- (a)エポキシ樹脂および(b)請求項1〜3に記載のフェノール樹脂を含有するエポキシ樹脂組成物。
- (a)請求項5に記載のエポキシ樹脂および(b)硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物。
- (a)請求項5に記載のエポキシ樹脂および(b)請求項1〜3に記載のフェノール樹脂を含有するエポキシ樹脂組成物。
- 請求項6〜8のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
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