JP2014118433A - 熱硬化性樹脂成形材料及び電子部品装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】エポキシ基を2個以上有するエポキシ樹脂と、シアネート基(−OCN)を2個以上有するシアネート樹脂と、フェノール性水酸基を有するベンゾフェノン誘導体と、を含有する熱硬化性樹脂成形材料である。
【選択図】なし
Description
<1> 1分子中にエポキシ基を2個以上有するエポキシ樹脂と、1分子中にシアネート基(−OCN)を2個以上有するシアネート樹脂と、フェノール性水酸基を有するベンゾフェノン誘導体と、を含有する熱硬化性樹脂成形材料である。
本発明の熱硬化性樹脂成形材料は、1分子中にエポキシ基を2個以上有するエポキシ樹脂の少なくとも1種と、1分子中にシアネート基(−OCN)を2個以上有するシアネート樹脂の少なくとも1種と、フェノール性水酸基を有するベンゾフェノン誘導体の少なくとも1種と、を含有する。前記熱硬化性樹脂成形材料は、必要に応じてその他の成分を更に含んでいてもよい。前記熱硬化性樹脂成形材料は、電子部品封止に好ましく適用することができ、パワー半導体封止に、より好ましく適用できる。
熱硬化性樹脂成形材料は、1分子中にエポキシ基を2個以上有するエポキシ樹脂(以下、「多官能エポキシ樹脂」ともいう)の少なくとも1種を含有する。1分子中にエポキシ基を2個以上有するエポキシ樹脂は、熱硬化性樹脂成形材料に一般に使用されているものであれば特に制限はなく、通常用いられる多官能エポキシ樹脂から適宜選択して用いることができる。多官能エポキシ樹脂におけるエポキシ基の数は2個以上であればよく、2〜10であることが好ましく、2〜5であることがより好ましい
熱硬化性樹脂成形材料は、1分子中にエポキシ基を2個以上有するエポキシ樹脂として、ノボラック型エポキシ樹脂及びジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種のエポキシ樹脂を含むことが好ましく、オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂及びジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種のエポキシ樹脂を含むことがより好ましい。
オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂としては市販品としてDIC株式会社製の商品名N−660等として入手可能である。オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂を使用する場合、その含有率は、その性能を発揮するためにエポキシ樹脂全量中に20質量%以上とすることが好ましく、30質量%以上がより好ましい。
トリフェニルメタン型エポキシ樹脂としては、日本化薬製の商品名EPPN−502、三菱化学株式会社製の商品名1032H60等として入手可能である。トリフェニルメタン型エポキシ樹脂を使用する場合、その含有率は、その性能を発揮するためにエポキシ樹脂全量中に20質量%以上とすることが好ましく、30質量%以上がより好ましく、50質量%以上とすることがさらに好ましい。
ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂としては、DIC株式会社製の商品名HP−7200等が挙げられる。ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂を使用する場合、その含有率は、その性能を発揮するためにエポキシ樹脂全量中に20質量%以上とすることが好ましく、30質量%以上がより好ましい。
熱硬化性樹脂成形材料は、1分子中にシアネート基(−OCN)を2個以上有するシアネート樹脂(以下、「多官能シアネート樹脂」ともいう)の少なくとも1種を含有する。1分子中にシアネート基を2個以上有するシアネート樹脂は、熱硬化性樹脂成形材料に一般に使用されているものであれば特に制限はなく、通常用いられる多官能シアネート樹脂から適宜選択して用いることができる。多官能シアネート樹脂におけるシアネート基の数は2個以上であればよく、2〜6であることが好ましく、2〜4であることがより好ましい。
多官能シアネート樹脂として具体的には、2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン、ビス(4−シアナトフェニル)エタン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−シアナトフェニル)メタン、α,α’−ビス(4−シアナトフェニル)−m−ジイソプロピルベンゼン等のジシアネート樹脂、フェノールノボラック型シアネート樹脂、ジシクロペンタジエン型シアネート樹脂などが挙げられる。なお、ここで用いられるシアネート樹脂は、予め一部の樹脂のシアネート基が3量体を形成してオリゴマー化されていても構わない。
またこれらの多官能シアネート樹脂は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を混合して用いてもよい。
また、熱硬化性樹脂成形材料における多官能シアネート樹脂の含有量は、硬化性及び耐熱性の観点から、エポキシ樹脂100質量部に対して、20質量部〜300質量部であることが好ましく、40質量部〜200質量部であることがより好ましい。
熱硬化性樹脂成形材料は、フェノール性水酸基を有するベンゾフェノン誘導体(以下、「ヒドロキシベンゾフェノン誘導体」ともいう)の少なくとも1種を含有する。前記ベンゾフェノン誘導体は、カルボニル基に2つの芳香族基が結合し、芳香族基の少なくとも一方がフェノール性水酸基を有していればよく、ジフェニルケトン誘導体に限定されるものではない。またカルボニル基に結合する2つの芳香族基は、メチレン基、酸素原子等の連結基又は単結合により、互いに連結して環状ケトンを構成していてもよい。前記芳香族基は芳香族炭化水素基であることが好ましく、ベンゼン、ナフタレン等に由来する芳香族炭化水素基であることがより好ましい。またベンゾフェノン誘導体におけるフェノール性水酸基の数は1個以上であればよく、1〜6であることが好ましく、1〜4であることがより好ましい。
また、熱硬化性樹脂成形材料におけるヒドロキシベンゾフェノン誘導体の含有率は、硬化性及び耐熱性の観点から、エポキシ樹脂100質量部に対して、3質量部〜50質量部であることが好ましく、5質量部〜25質量部であることがより好ましい。
熱硬化性樹脂成形材料は、シラン化合物の少なくとも1種を更に含有してもよい。ここでシラン化合物とは、エポキシシラン、メルカプトシラン、アミノシラン、アルキルシラン、ウレイドシラン、ビニルシラン、(メタ)アクリロイルオキシシラン、イソシアネートシラン、アリールシラン等の各種シラン系化合物である。これらを例示すると、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルトリアセトキシシラン、N−β−(N−ビニルベンジルアミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等のビニルシラン;γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルジメチルエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン等の(メタ)アクリロイルオキシシラン;β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルジメチルメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルジメチルエトキシシラン等のエポキシシラン;γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド等のメルカプトシラン;γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−[ビス(β−ヒドロキシエチル)]アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(トリメトキシシリルプロピル)エチレンジアミン、γ−アニリノプロピルトリメトキシシラン、γ−アニリノプロピルトリエトキシシラン、2−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミン、N−(3−トリエトキシシリルプロピル)フェニルイミン、3−(3−(トリエトキシシリル)プロピルアミノ)−N,N−ジメチルプロピオンアミド、N−トリエトキシシリルプロピル−β−アラニンメチルエステル等のアミノシラン;イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等のイソシアネートシラン;メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、ヘキサメチルジシラン等のアルキルシラン;フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、ジフェニルシランジオール、トリフェニルメトキシシラン、トリフェニルエトキシシラン、トリフェニルシラノール、ビス(トリメトキシシリル)ベンゼン等のアリールシラン;3−(トリエトキシシリルプロピル)ジヒドロ−3,5−フランジオン等のシラン系化合物、1H−イミダゾール、2−アルキルイミダゾール、2,4−ジアルキルイミダゾール、4−ビニルイミダゾール等のイミダゾール化合物とγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のγ−グリシドキシプロピルアルコキシシランの反応物であるイミダゾール系シラン化合物などが挙げられる。これらのシラン化合物は1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
熱硬化性樹脂成形材料は、硬化促進剤の少なくとも1種を更に含有してもよい。硬化促進剤としては、熱硬化性樹脂成形材料で一般に使用されているもので特に限定はない。硬化促進剤としては、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5、5,6−ジブチルアミノ−1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7等のシクロアミジン化合物;これらのシクロアミジン化合物に無水マレイン酸、1,4−ベンゾキノン、2,5−トルキノン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジメチルベンゾキノン、2,6−ジメチルベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−5−メチル−1,4ベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノン、フェニル−1,4−ベンゾキノン等のキノン化合物、ジアゾフェニルメタン、フェノール樹脂等のπ結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有する化合物;ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等の三級アミン化合物及びこれらの誘導体;2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2―フェニル−4−メチルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール等のイミダゾール化合物及びこれらの誘導体;トリブチルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリス(4−メチルフェニル)ホスフィン、ジフェニルホスフィン、フェニルホスフィン等の有機ホスフィン化合物;これらの有機ホスフィン化合物に無水マレイン酸、上記キノン化合物、ジアゾフェニルメタン、フェノール樹脂等のπ結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有するリン化合物;テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムエチルトリフェニルボレート、テトラブチルホスホニウムテトラブチルボレート等のテトラ置換ホスホニウム・テトラ置換ボレート;2−エチル−4−メチルイミダゾール・テトラフェニルボレート、N−メチルモルホリン・テトラフェニルボレート等のテトラフェニルボロン塩及びこれらの誘導体;などが挙げられる。これらの硬化促進剤は1種を単独で用いても2種以上組み合わせて用いてもよい。
また、有機ホスフィン化合物(第三ホスフィン)とキノン化合物との付加物に用いられるキノン化合物としては特に制限はない。キノン化合物としては、o−ベンゾキノン、p−ベンゾキノン、ジフェノキノン、1,4−ナフトキノン、アントラキノン等が挙げられる。中でもキノン化合物は、耐湿性又は保存安定性の観点からはp−ベンゾキノンが好ましい。
熱硬化性樹脂成形材料は、無機充てん剤の少なくとも1種を更に含有してもよい。無機充てん剤を更に含むことで、吸湿性の低減、線膨張係数の低減、熱伝導性向上及び強度向上がより効果的に達成される。無機充てん剤としては、熱硬化性樹脂成形材料に一般に使用されているものであれば特に制限されるものではない。無機充てん剤としては、溶融シリカ、結晶シリカ、アルミナ、ジルコン、珪酸カルシウム、炭酸カルシウム、チタン酸カリウム、炭化珪素、窒化珪素、窒化アルミ、窒化ホウ素、ベリリア、ジルコニア、ジルコン、フォステライト、ステアタイト、スピネル、ムライト、チタニア等の粉体、これらを球形化したビーズ、ガラス繊維などが挙げられる。これらの無機充てん剤は、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。なかでも、線膨張係数低減の観点からは溶融シリカが好ましく、高熱伝導性の観点からはアルミナが好ましい。また無機充てん剤の形状は、成形時の流動性及び金型摩耗性の点から球形が好ましい。特にコストと性能のバランスの観点から、無機充てん剤は球状溶融シリカが好ましい。
熱硬化性樹脂成形材料は、必要に応じて、陰イオン交換体、離型剤、難燃剤、着色剤等のその他の添加剤を更に含有してもよい。
熱硬化性樹脂成形材料が離型剤として酸化型又は非酸化型のポリオレフィンに加えてその他の離型剤を含有する場合、離型剤の総含有量は、多官能エポキシ樹脂100質量部に対して0.1質量部以上10質量部以下が好ましく、0.5質量部以上3質量部以下がより好ましい。
本発明の電子部品装置は、素子と、前記素子を封止する前記熱硬化性樹脂成形材料の硬化物とを備える。熱硬化性樹脂成形材料により封止した素子を備えた電子部品装置としては、リードフレーム、配線済みのテープキャリア、配線板、ガラス、シリコンウエハ等の支持部材に、半導体チップ、トランジスタ、ダイオード、サイリスタ等の能動素子、コンデンサ、抵抗体、コイル等の受動素子等の素子を搭載し、必要な部分を本発明の熱硬化性樹脂成形材料で封止した電子部品装置などが挙げられる。特に本発明の熱硬化性樹脂成形材料は、耐熱性、電気絶縁性等の観点から、過酷な動作環境に曝されるパワー半導体用途に好適に使用することができる。
本発明の熱硬化性樹脂成形材料を用いて素子を封止する方法としては、低圧トランスファ成形法が最も一般的であるが、インジェクション成形法、圧縮成形法等を用いてもよい。
以下に示す各材料を、それぞれ下記表1〜7に示す質量部で配合し、混練温度80℃、混練時間10分の条件でロール混練を行い、実施例1〜24(表1〜3)及び比較例1〜26(表4〜7)の熱硬化性樹脂成形材料を作製した。なお表中の「−」は配合していないことを表す。
・エポキシ樹脂1:エポキシ当量170、軟化点67℃のヒドロキシベンズアルデヒド型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製商品名EPPN−502H)
・エポキシ樹脂2:エポキシ当量200、軟化点60℃のオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC化学工業株式会社製商品名N−660)
・エポキシ樹脂3:エポキシ当量258、軟化点60℃のジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(DIC株式会社製商品名HP−7200)
・エポキシ樹脂4:エポキシ当量250、軟化点58℃のナフタレン変性ノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製商品名HP−5000)
・エポキシ樹脂5:エポキシ当量286、軟化点104℃のジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(DIC株式会社製商品名HP−7200HHH)
・エポキシ樹脂6:エポキシ当量209、軟化点96℃のオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(新日鐵化学株式会社製商品名YDCN−704A)
・シアネート樹脂1:シアネート当量139、融点80℃の2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン(ロンザ製商品名Primaset BADCy)
・シアネート樹脂2:シアネート当量240、軟化点95℃の2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパンのオリゴマー(ロンザ製商品名Primaset BA−200)
・シアネート樹脂3:シアネート当量131、軟化点80℃のフェノールノボラック型シアネート樹脂(ロンザ製商品名Primaset PT−60)
・フェノール樹脂1:水酸基当量103、軟化点88℃のヒドロキシベンズアルデヒド型フェノール樹脂(明和化成株式会社製商品名MEH−7500)
・フェノール樹脂2:水酸基当量175、軟化点70℃のフェノール・アラルキル樹脂(明和化成株式会社製商品名MEH−7800)
・ヒドロキシベンゾフェノン誘導体1:4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン
・ヒドロキシベンゾフェノン誘導体2:2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン
・ヒドロキシベンゾフェノン誘導体3:p−ヒドロキシベンゾフェノン
・フェノール化合物1:フェノール
・フェノール化合物2:カテコール
・フェノール化合物3:レソルシノール
・フェノール化合物4:ヒドロキノン
・金属錯体1:ナフテン酸コバルト
・シラン化合物1:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
(E)硬化促進剤
・硬化促進剤1:トリフェニルホスフィンとp−ベンゾキノンとのベタイン型付加物
(F)無機充てん剤
・無機充てん剤1:平均粒径17.5μm、比表面積3.8m2/gの球状溶融シリカ
その他の添加成分
・離型剤:モンタン酸エステル(クラリアントジャパン株式会社製商品名HW−E)
・着色剤:カーボンブラック(三菱化学株式会社製商品名MA−600)
上記で得られた実施例及び比較例の熱硬化性樹脂成形材料を、次の(1)〜(5)の各種特性試験により評価した。評価結果を下記表8〜13に示す。なお、熱硬化性樹脂成形材料の成形は、明記しない限りトランスファ成形機により、金型温度180℃、成形圧力6.9MPa、硬化時間90秒の条件で行った。また、後硬化は180℃で6時間行った。
熱硬化性樹脂成形材料を上記条件で直径50mm×厚さ3mmの円板に成形し、成形後直ちにショアD型硬度計(株式会社上島製作所製HD−1120(タイプD))を用いて測定した。
熱硬化性樹脂組成物を上記条件で長さ80mm×幅10mm×厚さ3mmの大きさに成形し、後硬化した。次いで、ダイヤモンドカッターで幅5mm、長さ55mmに切断し、粘弾性測定装置RSA3(TAインスツルメンツ社製)を用い、3点曲げモードで昇温速度5℃/min、周波数6.28rad/sの条件で測定した。この動的粘弾性測定で得られる損失正接(tanδ)の極大値(ピークトップ)を示したときの温度をガラス転移温度(Tg)とした。
熱硬化性樹脂組成物を上記条件で直径100mm×厚さ2mmの円板に成形し、後硬化して試験片とした。次いでJIS K 6911規格に基づき、この試験片に絶縁抵抗測定器の電極を取り付け、500Vの電圧を印加して1分間の電流値を測定し、以下の式によって体積抵抗率を算出した。測定は、150℃及び180℃で実施した。
Rv=500/Iv
ρv=(πd2/4t)×Rv
ここで、Iv:測定された電流値(A)、ρv:体積抵抗率(Ω・cm)、d:主電極の内円の外径(cm)、t:試験片の厚さ(cm)、Rv:体積抵抗(Ω)、π:円周率(3.14)をそれぞれ示す。
UL−94規格に基づき、熱硬化性樹脂組成物を上記条件で長さ127mm×幅12.5mm×厚さ6.35mmの大きさに成形し、後硬化して試験片とした。次いで、この試験片をクランプに垂直に吊るし、高さ19mmの炎に10秒間かざした後、炎を遠ざけ試験片の残炎時間を測定し、消火と共に再び10秒間炎にかざした後の残炎時間を測定した。これを1サンプルにつき5本行なった。火がクランプにまで達した場合は、表中に「クランプ」と記載した。1回の残炎時間の最大値(最大残炎時間)が10秒以下かつ5本全部の残炎時間の合計(総残炎時間)が50秒以下のときV−0とし、最大残炎時間が30秒以下かつ総残炎時間が250秒以下のときV−1とし、それ以外を規格外と判定した。
熱硬化性樹脂成形材料を上記条件で、銅板上、銀メッキした銅板上又はニッケルメッキした銅板上にそれぞれ底面4mmφ、上面3mmφ、高さ4mmのサイズに成形し、後硬化して試験片とした。ボンドテスター(デイジ社製シリーズ4000)によって、各種銅板の温度を200℃又は250℃に保ちながら、せん断速度50μm/sでせん断接着力を測定した。
なお、表11の比較例5〜8及び表13の比較例17〜24の「−」は、硬化性が悪く、試験片が成形できなかったためにデータ取得できなかったことを示している。これらは、例えば、ヒドロキシベンゾフェノン誘導体を含有していないために硬化性が悪く、成形物を得ることができなかったと考えられる。
金属錯体の含有量は、エポキシ樹脂100部に対して、比較例25で0.5部、比較例26で0.7部であるが、わずか0.2部の違いで上記のように硬化挙動が著しく変化した。このため、仮に金属錯体を用いて成形可能な封止材が得られても、その硬化性及び他の特性の再現性を確保するのは困難と考えられる。
Claims (9)
- 1分子中にエポキシ基を2個以上有するエポキシ樹脂と、
1分子中にシアネート基(−OCN)を2個以上有するシアネート樹脂と、
フェノール性水酸基を有するベンゾフェノン誘導体と、
を含有する熱硬化性樹脂成形材料。 - 前記ベンゾフェノン誘導体は、水酸基当量が50g/eq〜400g/eqである請求項1に記載の熱硬化性樹脂成形材料。
- 前記ベンゾフェノン誘導体は、ベンゾフェノン、ナフチルフェニルケトン、ジナフチルケトン、キサントン、フルオレノン及びアントラキノンからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物の芳香環上に1個以上の水酸基が直接結合している化合物である請求項1又は請求項2に記載の熱硬化性樹脂成形材料。
- 前記エポキシ樹脂に含まれるエポキシ基数に対する前記ベンゾフェノン誘導体に含まれるフェノール性水酸基数の比が、0.10以上0.60以下である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂成形材料。
- 前記エポキシ樹脂に含まれるエポキシ基数に対する前記シアネート樹脂に含まれるシアネート基及び前記ベンゾフェノン誘導体に含まれるフェノール性水酸基数の総数の比が、0.70以上3.50以下である請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂成形材料。
- シラン化合物を更に含有する請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂成形材料。
- 硬化促進剤を更に含有する請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂成形材料。
- 無機充てん剤を更に含有する請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂成形材料。
- 素子と、前記素子を封止する請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂成形材料の硬化物と、を備える電子部品装置。
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