JP2014114227A - 過酸組成物および該過酸組成物を用いたアセトキシフェニル化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】過酢酸7〜20重量%、過酸化水素3〜20重量%、酢酸10〜50重量%、硫酸水素塩0.1〜10重量%、及び残分として水20〜55重量%を含有する過酸組成物、該過酸組成物を用いたアセトキシフェニル化合物の製造方法、の発明。
【選択図】なし
Description
[1] 過酢酸7〜20重量%、過酸化水素3〜20重量%、酢酸10〜50重量%、硫酸水素塩0.1〜10重量%、及び残分として水20〜55重量%を含有する過酸組成物。
[4] 過酸化水素水の過酸化水素純分として10〜25重量部、酢酸水溶液の酢酸純分として15〜60重量部、及び硫酸水素塩0.1〜10重量部を、硫酸を用いずに混合する工程を含む前記[1]記載の過酸組成物の製造方法。
[6] 前記[1]記載の過酸組成物を用いて、アセチルフェニル化合物を酸化する工程を含むアセトキシフェニル化合物の製造方法。
[11] 芳香族炭化水素がトルエン、キシレン、エチルベンゼン、ベンゼン又は1,2,4−トリメチルベンゼンである前記[10]記載のアセトキシフェニル化合物の製造方法。
また、R3の好ましい例としては、水素、臭素、アセチル又はアセトキシが挙げられる。
また、A1〜A3で示される環中の少なくとも1つ以上の水素がハロゲン(例えばフッ素、塩素、臭素等)で置き換えられた場合としては、例えば、2’,4’−ジフルオロビフェニル、4’−ブロモ−2’−フルオロビフェニル、4’−ヨードビフェニル、3,3’−ジフルオロ−4−メトキシ−p−ターフェニル等が挙げられる。
また、k、l及びnの合計は、通常1以上の整数であり、好ましくは1又は2である。
4−アセチルフェニル誘導体(2−1)〜(2−4)は、従来報告されている方法で合成することができる。例えば4−アセチル−4”−カルボキシル−p−ターフェニルエチルエステル(US5,417,885号明細書)、例えば3−フルオロ−4−アルキルオキシ−4’−アセチルビフェニル、3,3’−ジフルオロ−4−アルキルオキシ−4”−アセチル−p−ターフェニル(特開平3−197438号公報)、例えば4−(4−ペンチルシクロへキシル)アセトフェノン(式(2−1)において、R4’=n−ペンチル基)(特開昭60−19986号公報)、例えば4−(4−n−ペンチルシクロヘキシル)−4’−アセチルビフェニル(式(2−2)において、R4’=4−n−ペンチルシクロヘキシル基)(特開昭56−12322号公報)、例えば4−(2,4−ジフルオロフェニル)アセトフェノン(式(2−2)において、水素がフッ素に置き換え)(特開昭51−34135号公報)、例えば4−アセチル−4’’−エトキシカルボニル−p−ターフェニル(式(2−3)において、R4’=CO2C2H5)(特開平7−25829号公報)、例えば6−(4−アセチルフェニル)−2−プロピル−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン(式(2−4)において、R4’=C3H7)(特開昭56−9223号公報)をそれぞれ合成する方法が報告されている。
ガスクロマトグラフィーは株式会社島津製作所 GC−2014ATF/SPLモデル(FID検出器)を用いた。一般財団法人化学物質評価研究機構製の「G−100(40m)」を使用し、カラム温度は95℃とした。
酸素濃度計は、株式会社オートマチックシステムリサーチ製のFOM−1000/WPH−110を使用した。
以下、実施例により本発明の効果を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
スターラーバー(攪拌子)を入れた100mlのナスフラスコに硫酸水素ナトリウム一水和物(0.55g;4.0mmol)、酢酸(4.80g;80.0mmol)を入れて、35重量%の濃度を30重量%に調整した過酸化水素水(4.54g;40.0mmol)を加えてマグネチックスターラーで室温1時間撹拌した。その後、油浴中で60℃3時間撹拌して、過酢酸組成物9.8gを得た。得られた過酢酸組成物の過酢酸および過酸化水素の滴定は、1Mヨウ化カリウム、0.1Nチオ硫酸ナトリム標準溶液、硫酸、5重量%モリブデン酸水溶液を用いて行い、下記式により算出し各成分の濃度を求めた。
過酢酸重量%=0.38×f×A/S
過酸化水素重量%=0.17×f×B/S
f:0.1Nチオ硫酸ナトリウム標準液のファクター
S:試料採取量(g)
A:1Mヨウ化カリウム溶液を加え、遊離したヨードを0.1Nチオ硫酸ナトリウ
ム標準液の滴定した量(ml)
B:硫酸、1Mヨウ化カリウム溶液、モリブデンサンアンモニウム溶液、でんぷん
溶液を加え0.1Nチオ硫酸ナトリウム標準液で滴定した量(ml)
過酢酸濃度は、14.0重量%(18.2mmol)、過酸化水素濃度は、8.3重量%(21.8mmol)であった。硫酸水素塩濃度は水和物中の水を含まない硫酸水素塩の重量から、酢酸濃度は仕込み酢酸から過酢酸に転化したモル数を引いて算出したところ、硫酸水素塩濃度4.9重量%、酢酸37.9重量%であった。
実施例1と同じ装置を用いて、硫酸水素ナトリウム一水和物(0.55g;4.0mmol)、酢酸(1.20g;20.0mmol)を入れて撹拌後、35重量%の濃度を30重量%に調整した過酸化水素水(4.54g;40.0mmol)を加えて室温で1時間撹拌した。その後、油浴中で60℃、6時間撹拌し、過酢酸組成物6.3gを得た。過酢酸と過酸化水素の濃度測定、硫酸水素塩と酢酸濃度の算出は、実施例1と同様の方法で実施した。過酢酸濃度は7.6重量%(6.0mmol)、過酸化水素濃度は18.5重量%(34.0mmol)であった。硫酸水素塩の濃度は7.6重量%、酢酸濃度は13.3重量%であった。
(組成物のモル数;過酸化水素;34.0mmol、酢酸;14.0mmol、過酢酸;6.0mmol、硫酸水素塩;4.0mmol)。
実施例1と同じ装置を用いて、硫酸水素ナトリウム一水和物(0.55g;4.0mmol)、酢酸(7.21g;120mmol)を入れて撹拌後、35重量%の濃度を30重量%に調整した過酸化水素水(4.54g;40.0mmol)を加えて室温で1時間撹拌した。その後、油浴中で60℃3時間撹拌し、過酢酸組成物12.3gを得た。過酢酸と過酸化水素の濃度測定、硫酸水素塩と酢酸濃度の算出は、実施例1と同様の方法で実施した。過酢酸濃度は、14.1重量%(22.8mmol)、過酸化水素濃度は、4.7重量%(17.2mmol)であった。硫酸水素塩濃度は3.9重量%、酢酸濃度は47.5重量%であった。
(組成物のモル数;過酸化水素;17.2mmol、酢酸;97.2mmol、過酢酸;22.8mmol、硫酸水素塩;4.0mmol)。
実施例1と同じ装置を用いて、硫酸水素ナトリウム一水和物(0.55g;4.0mmol)、酢酸(4.80g;80.0mmol)を入れて撹拌後、50重量%の過酸化水素水(2.72g;40.0mmol)を加えて室温で1時間撹拌した。その後、油浴中で60℃3時間撹拌し、過酢酸組成物8.0gを得た。過酢酸と過酸化水素の濃度測定、硫酸水素塩と酢酸濃度の算出は、実施例1と同様の方法で実施した。
(組成物のモル数;過酸化水素;20.0mmol、酢酸;60.0mmol、過酢酸;20.0mmol、硫酸水素塩;4.0mmol)
実施例1と同じ装置を用いて、硫酸水素ナトリウム一水和物(69mg;0.5mmol)、酢酸(4.80g;80.0mmol)を入れて撹拌後、35重量%の濃度を30重量%に調整した過酸化水素水(4.54g;40.0mmol)を加えて室温で1時間撹拌した。その後、油浴中で60℃、6時間撹拌し、過酢酸組成物9.4gを得た。過酢酸と過酸化水素の濃度測定、硫酸水素塩と酢酸濃度の算出は、実施例1と同様の方法で実施した。
(組成物のモル数;過酸化水素;25.8mmol、酢酸;65.8mmol、過酢酸;14.2mmol、硫酸水素塩;0.5mmol)
実施例1と同じ装置を用いて、硫酸水素ナトリウム一水和物(1.10g;8.0mmol)、酢酸(4.80g;80.0mmol)を入れて撹拌後、35重量%の濃度を30重量%に調整した過酸化水素水(4.54g;40.0mmol)を加えて室温で1時間撹拌した。その後、油浴中で60℃3時間撹拌し、過酢酸組成物10.4gを得た。
過酢酸濃度は、13.2重量%(18.2mmol)、過酸化水素濃度は、7.1重量%(21.8mml)であった。硫酸水素塩の濃度は、9.2重量%、酢酸濃度は、35.5重量%であった。
(組成物のモル数;過酸化水素;21.8mmol、酢酸;61.8mmol、過酢酸;18.2mmol、硫酸水素塩;8.0mmol)
還流冷却管、温度計、滴下ロートを取り付け、スターラーバー(攪拌子)を入れた50mlの四つ口フラスコに2,7−ジアセチル−9−メチルフルオレン(1−1a)(1.04g;3.9mmol)、トルエン(10ml)を加えた。反応フラスコを油浴に浸し、60℃まで昇温した。温度が安定した後、酢酸2.34g(39.0mmol)、硫酸水素ナトリウム一水和物0.27g(2.0mmol)、35重量%の濃度を30重量%に調整した過酸化水素水2.21g(19.5mmol)を実施例1と同様の方法で調整した過酢酸組成物の溶液を30分かけて滴下した。反応液を60℃の油浴中で20時間撹拌した後、室温まで冷却し、トルエン(10ml)を加えた。分液ロートを用いて有機層と水層を分離した後、有機層を10%亜硫酸ナトリウム水溶液(5ml×2)、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(5ml×2)で洗浄した。有機層は、ロータリーエバポレーターを用いて減圧下、濃縮を行った。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容量比で、酢酸エチル:ヘプタン=1:10→3:7)で処理してジアセトキシ体の2,7−ジオキシアセチル−9−メチルフルオレン(3−1a−1)を0.93g(3.1mmol収率80%)、モノアセトキシ体(3−1a−2)(0.10g;0.4mmol)を収率10%で得た。
モノアセトキシ体(3−1a−2):1H−NMR(CDCl3) δ(ppm) : 1.55(d, 3H), 2.34(s, 3H), 2.66(s, 3H), 4.00(q, 1H), 7.12(dd, 1H), 7.18(dd, 1H), 7.76(d, 1H), 7.79(d, 1H), 7.98(d, 1H), 8.09(br, 1H).
実施例7と同じ反応装置を使用し、2,7−ジアセチル−9−メチルフルオレン(1−1a)(1.04g;3.9mmol)、トルエン(10ml)を加えた。反応フラスコを油浴に浸し、60℃まで昇温した。温度が安定した後、酢酸(0.58g;9.7mmol)、硫酸水素ナトリウム一水和物(0.27g;2.0mmol)、35重量%の濃度を30重量%に調整した過酸化水素水(2.21g;19.5mmol)を実施例2と同様の方法で調整した過酢酸組成物の溶液を30分かけて滴下した。実施例5と同様な操作により、温度60℃で、42時間反応を行い、精製処理を行った。ジアセトキシ体(3−1a−1)を(0.85g;2.9mmol)収率73%、モノアセトキシ体(3−1a−2)を(0.16g;0.6mmol)収率15%で得た。
実施例7と同じ反応装置を使用し、2,7−ジアセチル−9−メチルフルオレン(1−1a)(1.04g;3.9mmol)、トルエン(10ml)を加えた。反応フラスコを油浴に浸し、60℃まで昇温した。温度が安定した後、酢酸(2.34g;39.0mmol)、硫酸水素ナトリウム一水和物(0.27g;2.0mmol)、50重量%の過酸化水素水(1.33g;19.5mmol)を実施例4と同様の方法で調整した過酢酸組成物の溶液を30分かけて滴下した。実施例5と同様な操作により、温度60℃で、17時間反応を行い、精製処理を行った。ジアセトキシ体(3−1a−1)を(0.99g;3.3mmol)収率85%、モノアセトキシ体(3−1a−2)を(0.05g;0.2mmol)収率5%で得た。
実施例7と同じ反応装置を使用し、2,7−ジアセチル−9−メチルフルオレン(1−1a)(1.04g;3.9mmol)、トルエン(10ml)を加えた。反応フラスコを油浴に浸し、60℃まで昇温した。温度が安定した後、酢酸(2.34g;39.0mmol)、硫酸水素ナトリウム一水和物(35mg;0.25mmol)、30重量%過酸化水素水(2.21g;19.5mmol)を実施例4と同様の方法で調整した過酢酸組成物の溶液を30分かけて滴下した。実施例7と同様な操作により、温度60℃で、30時間反応を行い、精製処理を行った。ジアセトキシ体(3−1a−1)を(0.91g;3.1mmol)収率78%、モノアセトキシ体(3−1a−2)を(0.17g;0.6mmol)収率15%で得た。
実施例7と同じ反応装置を用いて、反応フラスコに2,7−ジアセチル−9−メチルフルオレン(1−1a)(1.04g;3.9mmol)、硫酸水素ナトリウム一水和物(0.28g;2.0mmol)、トルエン(10ml)を加えた。反応フラスコを油浴に浸し、60℃まで昇温した。同温度を維持し、攪拌しながらオキシペール100(3.12g)(10重量%過酢酸水溶液;過酸化水素17重量%含有;過酢酸4.1mmol、過酸化水素15.5mmolに相当)に酢酸(1.87g;31.2mmol)を加えた溶液を滴下した。反応液を60℃の油浴中で30時間撹拌した後、室温まで冷却し、トルエン(10ml)を加えた。有機層を分取後、10重量%亜硫酸ナトリウム水溶液(5ml×2)、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(5ml×2)で洗浄し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容量比で、酢酸エチル:ヘプタン=1:10→3:7)処理してジアセトキシ体(3−1a−1)、モノアセトキシ体(3−1a−2)をそれぞれ79%、8%の単離収率で取得した。
スターラーバー(攪拌子)を入れた100mlのナスフラスコに硫酸水素ナトリウム一水和物(280mg;2.0mmol)、酢酸(0.24g;4.0mmol)を入れて、35重量%の濃度を30重量%に調整した過酸化水素水(2.28g;20.1mmol)を加えて室温1時間マグネチックスターラーで撹拌した。その後、油浴中で60℃、3時間撹拌して、過酢酸組成物2.8gを得た。
(組成物のモル数;過酸化水素;18.5mmol、酢酸;2.5mmol、過酢酸;1.5mmol、硫酸水素塩;2.0mmol)。
実施例7と同じ反応装置を用いて、2,7−ジアセチル−9−メチルフルオレン(1−1a)(1.04g;3.9mmol)、トルエン(10ml)を加えた。反応フラスコを油浴に浸し、60℃まで昇温した。同温度を維持しながらオキシペール100(10%過酢酸水溶液;過酸化水素17%含有)(3.12g;過酢酸;4.1mmol、過酸化水素;15.5mmol)を滴下した。反応液を60℃の油浴中で30時間撹拌した。反応後処理、精製法は、比較例1と同様に行った。ジアセトキシ体(3−1a−1)、モノアセトキシ体(3−1a−2)をそれぞれ51%、10%の単離収率で取得した。
Claims (12)
- 過酢酸7〜20重量%、過酸化水素3〜20重量%、酢酸10〜50重量%、硫酸水素塩0.1〜10重量%、及び残分として水20〜55重量%を含有する過酸組成物。
- 過酸化水素水の過酸化水素純分として10〜25重量部、酢酸水溶液の酢酸純分として15〜60重量部、及び硫酸水素塩0.1〜10重量部を、硫酸を用いずに混合することにより得られる請求項1記載の過酸組成物。
- 硫酸水素塩が、硫酸水素ナトリウム、硫酸水素カリウム、硫酸水素リチウム又はこれらの水和物である請求項1又は2記載の過酸組成物。
- 過酸化水素水の過酸化水素純分として10〜25重量部、酢酸水溶液の酢酸純分として15〜60重量部、及び硫酸水素塩0.1〜10重量部を、硫酸を用いずに混合する工程を含む請求項1記載の過酸組成物の製造方法。
- 硫酸水素塩が、硫酸水素ナトリム、硫酸水素カリウム、硫酸水素リチウム又はこれらの水和物である請求項4記載の過酸組成物の製造法。
- 請求項1記載の過酸組成物を用いて、アセチルフェニル化合物を酸化する工程を含むアセトキシフェニル化合物の製造方法。
- 過酸組成物中の過酸化水素及び過酢酸の総モル数とアセチルフェニル化合物のモル数との比が1:1〜5:1であり、過酸組成物中の硫酸水素塩のモル数とアセチルフェニル化合物のモル数との比が1:1〜0.01:1であることを特徴とする請求項6記載のアセトキシフェニル化合物の製造方法。
- アセチルフェニル化合物が一般式(2)で示され、アセトキシフェニル化合物が一般式(4)で示される請求項6又は7記載のアセトキシフェニル化合物の製造方法。
- 反応溶媒が芳香族炭化水素である、請求項6〜9の何れか一項記載のアセトキシフェニル化合物の製造方法。
- 芳香族炭化水素がトルエン、キシレン、エチルベンゼン、ベンゼン又は1,2,4−トリメチルベンゼンである請求項10記載のアセトキシフェニル化合物の製造方法。
- 請求項6〜11の何れか一項記載のアセトキシフェニル化合物の製造方法により得られた混合物から回収した水相に、酢酸又は酢酸水溶液と過酸化水素水とを加えた後、これを用いてアセチルフェニル化合物を酸化する工程を含む再利用方法。
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