JP2014108993A - 四級塩構造を有するポリシロキサン共重合体およびそれを含有する帯電防止剤 - Google Patents
四級塩構造を有するポリシロキサン共重合体およびそれを含有する帯電防止剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014108993A JP2014108993A JP2012264282A JP2012264282A JP2014108993A JP 2014108993 A JP2014108993 A JP 2014108993A JP 2012264282 A JP2012264282 A JP 2012264282A JP 2012264282 A JP2012264282 A JP 2012264282A JP 2014108993 A JP2014108993 A JP 2014108993A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbamoyloxyethyl
- imide
- bis
- triethoxysilylpropyl
- polysiloxane copolymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 Polysiloxane copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 894
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 title claims abstract description 160
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 100
- 239000002216 antistatic agent Chemical group 0.000 title description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 26
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 8
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 37
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 claims description 29
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 claims description 29
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 claims description 3
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 36
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 36
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 363
- ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 59
- 150000001805 chlorine compounds Chemical group 0.000 description 50
- KZJUHXVCAHXJLR-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-n-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)butane-1-sulfonamide Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F KZJUHXVCAHXJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 125000002827 triflate group Chemical group FC(S(=O)(=O)O*)(F)F 0.000 description 41
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 34
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 32
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 24
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 22
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-O triethylphosphanium Chemical compound CC[PH+](CC)CC RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 19
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-O tributylphosphanium Chemical compound CCCC[PH+](CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 18
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-O trimethylphosphanium Chemical compound C[PH+](C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 18
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 16
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 16
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 14
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 14
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 14
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 12
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- 239000002585 base Substances 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 10
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 10
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- KCTAHLRCZMOTKM-UHFFFAOYSA-O tripropylphosphanium Chemical compound CCC[PH+](CCC)CCC KCTAHLRCZMOTKM-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 6
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 4
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- SNDRYHUSDCHSDJ-UHFFFAOYSA-N tributyl(dodecyl)phosphanium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC SNDRYHUSDCHSDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LVLANIHJQRZTPY-UHFFFAOYSA-N vinyl carbamate Chemical group NC(=O)OC=C LVLANIHJQRZTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGHDLJAZIIFENW-UHFFFAOYSA-N 4-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(4-hydroxy-3-prop-2-enylphenyl)propan-2-yl]-2-prop-2-enylphenol Chemical group C1=C(CC=C)C(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C(CC=C)=C1 QGHDLJAZIIFENW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEAPKZHDYMQZCB-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethyl]-2-oxo-3H-1,3-benzoxazole-6-carboxamide Chemical compound C1CN(CCN1CCNC(=O)C2=CC3=C(C=C2)NC(=O)O3)C4=CN=C(N=C4)NC5CC6=CC=CC=C6C5 NEAPKZHDYMQZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- XALVHDZWUBSWES-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;tributyl(methyl)azanium Chemical compound CCCC[N+](C)(CCCC)CCCC.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F XALVHDZWUBSWES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N butylphosphane Chemical compound CCCCP DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 229910001496 lithium tetrafluoroborate Inorganic materials 0.000 description 2
- MCVFFRWZNYZUIJ-UHFFFAOYSA-M lithium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Li+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F MCVFFRWZNYZUIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- GLGXXYFYZWQGEL-UHFFFAOYSA-M potassium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [K+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F GLGXXYFYZWQGEL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 229910001495 sodium tetrafluoroborate Inorganic materials 0.000 description 2
- XGPOMXSYOKFBHS-UHFFFAOYSA-M sodium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F XGPOMXSYOKFBHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZEWQUBUPAILYHI-UHFFFAOYSA-N trifluoperazine Chemical compound C1CN(C)CCN1CCCN1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2SC2=CC=CC=C21 ZEWQUBUPAILYHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002324 trifluoperazine Drugs 0.000 description 2
- FWXCLIPINAVLFO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN1C=C[N+](C)=C1 FWXCLIPINAVLFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UMFJXASDGBJDEB-UHFFFAOYSA-N triethoxy(prop-2-enyl)silane Chemical group CCO[Si](CC=C)(OCC)OCC UMFJXASDGBJDEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZNMORGJXKOXQW-UHFFFAOYSA-O triethyl-[2-(3-triethoxysilylpropylcarbamoyloxy)ethyl]azanium Chemical compound CCO[Si](CCCNC(=O)OCC[N+](CC)(CC)CC)(OCC)OCC BZNMORGJXKOXQW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
Description
M+・X− (4)
(式中、M+はアルカリ金属イオンを示す。X-は前記と同じ)
撹拌子を備えた100mL容のガラスの反応器に1−{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルオキシエチル}}−1,1,1−トリブチルホスホニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド7.16.g(0.01モル)、ジメチルジメトキシシラン10.00g(0.08モル)、脱水イソプロピルアルコール17.16gを仕込み、撹拌しながら0.1規定の塩酸1.65gを滴下し、室温にて一晩撹拌した。反応溶液を濃縮、乾燥させることにより、透明粘性液体の四級塩構造を有するポリシロキサン共重合体1を17.17g得た。
撹拌子を備えた100mL容のガラスの反応器にN−{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルオキシエチル}}−N,N,N−トリメチルアンモニウム=クロリド 0.66g(0.002モル)、ジメチルジメトキシシラン10.01g(0.08モル)、脱水イソプロピルアルコール10.66gを仕込み、撹拌しながら0.1規定塩酸1.53gを滴下し、室温にて2時間撹拌した。反応溶液を濃縮、乾燥させることにより、薄黄色粘性液体の四級塩構造を有するポリシロキサン共重合体2を3.68g得た。
撹拌子を備えた500mL容のガラスの反応器にN−{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルオキシエチル}}−N,N,N−トリメチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド 35.03g(0.06モル)、ジメチルジメトキシシラン60.00g(0.5モル)、脱水イソプロピルアルコール95.03gを仕込み、撹拌しながら0.1規定塩酸9.99gを滴下し、室温にて一晩撹拌した。反応溶液を濃縮、乾燥させることにより、薄黄色粘性液体の四級塩構造を有するポリシロキサン共重合体3を45.26g得た。
撹拌子を備えた100mL容のガラスの反応器にN−{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルオキシエチル}}−N,N,N−トリメチルアンモニウム=クロリド 3.58g(0.01モル)、ジメチルジメトキシシラン10.01g(0.08モル)、脱水イソプロピルアルコール14.00gを仕込み、撹拌しながら0.1規定塩酸1.66gを滴下し、室温にて2時間撹拌した。反応溶液を濃縮、乾燥させることにより、薄黄色ろう状固体の四級塩構造を有するポリシロキサン共重合体4を5.42g得た。
撹拌子を備えた100mL容のガラスの反応器にN−{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルオキシエチル}}−N,N,N−トリメチルアンモニウム=クロリド 3.58g(0.01モル)、ジメチルジメトキシシラン10.01g(0.08モル)、脱水イソプロピルアルコール14.00gを仕込み、撹拌しながら0.1規定塩酸1.51gを滴下し、室温にて2時間撹拌した。反応溶液を濃縮、乾燥させることにより、薄黄色ろう状固体の四級塩構造を有するポリシロキサン共重合体5を5.42g得た。
撹拌子及びすりつき三方コックを備えた50mL容のガラスの反応器に窒素雰囲気下、ジメトキシジメチルシラン10.00g(0.08モル)、イソプロピルアルコール15.00g及びN−{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルオキシエチル}}−N,N,N−トリメチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド5.86g(0.01モル)を仕込み、25℃で撹拌しながら、0.1規定塩酸1.65gをゆっくり滴下した。反応液を室温で3時間攪拌し、ロータリーエバポレーターにて80℃で3時間濃縮した。得られた粘調液体をトルエン15.00gで3回洗浄し、ロータリーエバポレーターにて80℃で3時間濃縮することで、薄黄色液体の四級塩構造を有するポリシロキサン共重合体6を6.53g得た。
撹拌子及びすりつき三方コックを備えた50mL容のガラスの反応器に窒素雰囲気下、ジメトキシジメチルシラン10.00g(0.08モル)、イソプロピルアルコール15.00g及びN−{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルオキシエチル}}−N,N,N−トリメチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド5.91g(0.01モル)を仕込み、25℃で撹拌しながら、0.1規定塩酸1.50gをゆっくり滴下した。反応液を室温で3時間攪拌し、ロータリーエバポレーターにて80℃で3時間濃縮した。得られた粘調液体をトルエン15.00gで3回洗浄し、ロータリーエバポレーターにて80℃で3時間濃縮することで、薄黄色液体の四級塩構造を有するポリシロキサン共重合体7を6.91g得た。
50mLのサンプル瓶にポリカーボネート樹脂(住友ダウ製、カリバー(登録商標)200−13 NAT)3.2gとジクロロメタン20mLを入れ、ポリカーボネート樹脂を溶解させた。そこに実施例1−6の各ポリシロキサン共重合体0.0016gを添加し、完溶させたのちに金型(12cm×20cm×2cm)へ流し込み、室温にて1時間、40℃で1時間乾燥させ、ポリカーボネート樹脂組成物の試験片(膜厚0.1±0.02mm)を作成した。
ポリシロキサン共重合体を添加しない以外は実施例と同様にしてポリカーボネート樹脂組成物の試験片を作成した。
ポリシロキサン共重合体の代わりに、N−{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルオキシエチル}}−N,N,N−トリメチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.0016gを用いた以外は実施例と同様にしてポリカーボネート樹脂組成物の試験片を作成した。
ポリシロキサン共重合体の代わりに、1−{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルオキシエチル}}−1,1,1−トリブチルホスホニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.0016gを用いた以外は実施例と同様にしてポリカーボネート樹脂組成物の試験片を作成した。
ポリシロキサン共重合体の代わりに、トリブチルドデシルホスホニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.0016gを用いた以外は実施例と同様にしてポリカーボネート樹脂組成物の試験片を作成した。
ポリシロキサン共重合体の代わりに、トリブチルドデシルホスホニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.032gを用いたいがいはと実施例と同様にしてポリカーボネート樹脂組成物の試験片を作成した。
ポリシロキサン共重合体の代わりに、特許文献2(特開2009−286815号公報)を参考にして得た、1−メチル−3−(3−トリメトキシシリルプロピル)イミダゾリウム=テトラフルオロボレート重合物を加水分解重合した膜状組成物0.0016gを用いた以外は実施例と同様にしてポリカーボネート樹脂組成物の試験片を作成した。
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(A−DPH:新中村化学社製)0.50g、ペンタエリスリトールトリアクリレート(A−TMN−3LM−N:新中村化学社製)1.50g、トリメチロールプロパントリアクリレート(A−TMPT:新中村化学社製)0.50g、実施例5−7の各ポリシロキサン共重合体0.54g、イソプロピルアルコール1.75g、コロイダルシリカのIPA分散液(IPA−ST:シリカ固形分30wt%, 日産化学社製)3.60gを混合し、光重合開始剤として2−ヒドロキシー2−メチルプロピオフェノン 0.15gを混合することによって、ポリアクリル樹脂組成物を作成した。
ポリシロキサン共重合体を添加しない以外は実施例と同様にしてポリアクリル樹脂組成物を作成した。
ポリシロキサン共重合体の代わりに、N−{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルオキシエチル}}−N,N,N−トリメチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.54gを用いた以外は実施例と同様にしてポリアクリル樹脂組成物を作成した。
メタクリル酸メチル5.00g、アゾビスイソブチロニトリル0.20g、実施例4及び5の各ポリシロキサン共重合体0.005gを混合し、溶解した後、プラスティック容器(内径5cm×高さ1.5cmの円筒形)に流し込み、50℃で10時間硬化させることで、厚さ約2mmの帯電防止能評価用のポリメチルメタクリレート樹脂シートを作成した。
ポリシロキサン共重合体を添加しない以外は応用例19と同様にしてポリメチルメタクリレート樹脂シートを作成した。
ポリシロキサンの代わりに、トリブチルメチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.50gを用いた以外は実施例と同様にしてポリメチルメタクリレート樹脂シートを作成した。
M+・X− (4)
(式中、M+はアルカリ金属イオンを示す。X-は前記と同じ)
撹拌子を備えた100mL容のガラスの反応器に1−{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルオキシエチル}−1,1,1−トリブチルホスホニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド7.16g(0.01モル)、ジメチルジメトキシシラン10.00g(0.08モル)、脱水イソプロピルアルコール17.16gを仕込み、撹拌しながら0.1規定の塩酸1.65gを滴下し、室温にて一晩撹拌した。反応溶液を濃縮、乾燥させることにより、透明粘性液体の四級塩構造を有するポリシロキサン共重合体1を17.17g得た。
撹拌子を備えた100mL容のガラスの反応器にN−{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルオキシエチル}−N,N,N−トリメチルアンモニウム=クロリド 0.66g(0.002モル)、ジメチルジメトキシシラン10.01g(0.08モル)、脱水イソプロピルアルコール10.66gを仕込み、撹拌しながら0.1規定塩酸1.53gを滴下し、室温にて2時間撹拌した。反応溶液を濃縮、乾燥させることにより、薄黄色粘性液体の四級塩構造を有するポリシロキサン共重合体2を3.68g得た。
撹拌子を備えた500mL容のガラスの反応器にN−{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルオキシエチル}−N,N,N−トリメチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド 35.03g(0.06モル)、ジメチルジメトキシシラン60.00g(0.5モル)、脱水イソプロピルアルコール95.03gを仕込み、撹拌しながら0.1規定塩酸9.99gを滴下し、室温にて一晩撹拌した。反応溶液を濃縮、乾燥させることにより、薄黄色粘性液体の四級塩構造を有するポリシロキサン共重合体3を45.26g得た。
撹拌子を備えた100mL容のガラスの反応器にN−{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルオキシエチル}−N,N,N−トリメチルアンモニウム=クロリド 3.58g(0.01モル)、ジメチルジメトキシシラン10.01g(0.08モル)、脱水イソプロピルアルコール14.00gを仕込み、撹拌しながら0.1規定塩酸1.66gを滴下し、室温にて2時間撹拌した。反応溶液を濃縮、乾燥させることにより、薄黄色ろう状固体の四級塩構造を有するポリシロキサン共重合体4を5.42g得た。
撹拌子を備えた100mL容のガラスの反応器にN−{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルオキシエチル}−N,N,N−トリメチルアンモニウム=クロリド 3.58g(0.01モル)、ジメチルジメトキシシラン10.01g(0.08モル)、脱水イソプロピルアルコール14.00gを仕込み、撹拌しながら0.1規定塩酸1.51gを滴下し、室温にて2時間撹拌した。反応溶液を濃縮、乾燥させることにより、薄黄色ろう状固体の四級塩構造を有するポリシロキサン共重合体5を5.42g得た。
撹拌子及びすりつき三方コックを備えた50mL容のガラスの反応器に窒素雰囲気下、ジメトキシジメチルシラン10.00g(0.08モル)、イソプロピルアルコール15.00g及びN−{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルオキシエチル}−N,N,N−トリメチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド5.86g(0.01モル)を仕込み、25℃で撹拌しながら、0.1規定塩酸1.65gをゆっくり滴下した。反応液を室温で3時間攪拌し、ロータリーエバポレーターにて80℃で3時間濃縮した。得られた粘調液体をトルエン15.00gで3回洗浄し、ロータリーエバポレーターにて80℃で3時間濃縮することで、薄黄色液体の四級塩構造を有するポリシロキサン共重合体6を6.53g得た。
撹拌子及びすりつき三方コックを備えた50mL容のガラスの反応器に窒素雰囲気下、ジメトキシジメチルシラン10.00g(0.08モル)、イソプロピルアルコール15.00g及びN−{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルオキシエチル}−N,N,N−トリメチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド5.91g(0.01モル)を仕込み、25℃で撹拌しながら、0.1規定塩酸1.50gをゆっくり滴下した。反応液を室温で3時間攪拌し、ロータリーエバポレーターにて80℃で3時間濃縮した。得られた粘調液体をトルエン15.00gで3回洗浄し、ロータリーエバポレーターにて80℃で3時間濃縮することで、薄黄色液体の四級塩構造を有するポリシロキサン共重合体7を6.91g得た。
50mLのサンプル瓶にポリカーボネート樹脂(住友ダウ製、カリバー(登録商標)200−13 NAT)3.2gとジクロロメタン20mLを入れ、ポリカーボネート樹脂を溶解させた。そこに実施例1−6の各ポリシロキサン共重合体0.0016gを添加し、完溶させたのちに金型(12cm×20cm×2cm)へ流し込み、室温にて1時間、40℃で1時間乾燥させ、ポリカーボネート樹脂組成物の試験片(膜厚0.1±0.02mm)を作成した。
ポリシロキサン共重合体を添加しない以外は実施例と同様にしてポリカーボネート樹脂組成物の試験片を作成した。
ポリシロキサン共重合体の代わりに、N−{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルオキシエチル}−N,N,N−トリメチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.0016gを用いた以外は実施例と同様にしてポリカーボネート樹脂組成物の試験片を作成した。
ポリシロキサン共重合体の代わりに、1−{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルオキシエチル}−1,1,1−トリブチルホスホニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.0016gを用いた以外は実施例と同様にしてポリカーボネート樹脂組成物の試験片を作成した。
ポリシロキサン共重合体の代わりに、トリブチルドデシルホスホニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.0016gを用いた以外は実施例と同様にしてポリカーボネート樹脂組成物の試験片を作成した。
ポリシロキサン共重合体の代わりに、トリブチルドデシルホスホニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.032gを用いた以外は実施例と同様にしてポリカーボネート樹脂組成物の試験片を作成した。
ポリシロキサン共重合体の代わりに、特許文献2(特開2009−286815号公報)を参考にして得た、1−メチル−3−(3−トリメトキシシリルプロピル)イミダゾリウム=テトラフルオロボレート重合物を加水分解重合した膜状組成物0.0016gを用いた以外は実施例と同様にしてポリカーボネート樹脂組成物の試験片を作成した。
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(A−DPH:新中村化学社製)0.50g、ペンタエリスリトールトリアクリレート(A−TMN−3LM−N:新中村化学社製)1.50g、トリメチロールプロパントリアクリレート(A−TMPT:新中村化学社製)0.50g、実施例5−7の各ポリシロキサン共重合体0.54g、イソプロピルアルコール1.75g、コロイダルシリカのIPA分散液(IPA−ST:シリカ固形分30wt%, 日産化学社製)3.60gを混合し、光重合開始剤として2−ヒドロキシー2−メチルプロピオフェノン 0.15gを混合することによって、ポリアクリル樹脂組成物を作成した。
ポリシロキサン共重合体を添加しない以外は実施例と同様にしてポリアクリル樹脂組成物を作成した。
ポリシロキサン共重合体の代わりに、N−{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルオキシエチル}−N,N,N−トリメチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.54gを用いた以外は実施例と同様にしてポリアクリル樹脂組成物を作成した。
メタクリル酸メチル5.00g、アゾビスイソブチロニトリル0.20g、実施例4及び5の各ポリシロキサン共重合体0.005gを混合し、溶解した後、プラスティック容器(内径5cm×高さ1.5cmの円筒形)に流し込み、50℃で10時間硬化させることで、厚さ約2mmの帯電防止能評価用のポリメチルメタクリレート樹脂シートを作成した。
ポリシロキサン共重合体を添加しない以外は実施例と同様にしてポリメチルメタクリレート樹脂シートを作成した。
ポリシロキサン共重合体の代わりに、トリブチルメチルアンモニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.50gを用いた以外は実施例と同様にしてポリメチルメタクリレート樹脂シートを作成した。
Claims (7)
- 式(1)において、X−がハロゲンアニオン又は含フッ素アニオンである請求項1に記載のポリシロキサン共重合体。
- 含フッ素アニオンがトリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ビス(パーフルオロアルキルスルホニル)イミドアニオン、テトラフルオロボレートアニオン又はヘキサフルオロホスフェートアニオンである請求項2に記載のポリシロキサン共重合体。
- 式(1)で示されるオニウム塩1モルと式(2)で示されるジアルコキシシラン4モル〜49モルを共重合することで得られる請求項1〜3のいずれかに記載のポリシロキサン共重合体。
- 塩酸存在下、式(1)で示されるオニウム塩と式(2)で示されるジアルコキシシランとを共重合させることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のポリシロキサン共重合体の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のポリシロキサン共重合体を含む樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のポリシロキサン共重合体を含むポリカーボネート樹脂組成物又はポリアクリル樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012264282A JP6253882B2 (ja) | 2012-12-03 | 2012-12-03 | 四級塩構造を有するポリシロキサン共重合体およびそれを含有する帯電防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012264282A JP6253882B2 (ja) | 2012-12-03 | 2012-12-03 | 四級塩構造を有するポリシロキサン共重合体およびそれを含有する帯電防止剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014108993A true JP2014108993A (ja) | 2014-06-12 |
JP6253882B2 JP6253882B2 (ja) | 2017-12-27 |
Family
ID=51029822
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012264282A Active JP6253882B2 (ja) | 2012-12-03 | 2012-12-03 | 四級塩構造を有するポリシロキサン共重合体およびそれを含有する帯電防止剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6253882B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015163022A1 (ja) * | 2014-04-21 | 2015-10-29 | 広栄化学工業株式会社 | ポリシロキサン共重合体及びそれを含有する帯電防止剤 |
JP2015189807A (ja) * | 2014-03-27 | 2015-11-02 | 広栄化学工業株式会社 | ポリシロキサン共重合体を含むシリコーン樹脂組成物 |
JP2017048149A (ja) * | 2015-09-02 | 2017-03-09 | 広栄化学工業株式会社 | アルコキシシリルアルキル基を有するオニウム塩 |
JP2017075237A (ja) * | 2015-10-15 | 2017-04-20 | 信越化学工業株式会社 | 放射線硬化性シリコーン組成物及びそれを用いた帯電防止性剥離フィルムの製造方法 |
JP2018070545A (ja) * | 2016-11-02 | 2018-05-10 | 信越化学工業株式会社 | 反応性シリル基含有イオン性化合物及びシロキサン骨格含有イオン性化合物 |
JP2019189545A (ja) * | 2018-04-20 | 2019-10-31 | 三菱マテリアル電子化成株式会社 | 反応性含フッ素スルホニルイミドとその重合体並びにそれを含有する帯電防止剤 |
JP2019199519A (ja) * | 2018-05-16 | 2019-11-21 | 株式会社スリーボンド | 塗膜形成組成物 |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58217523A (ja) * | 1982-05-21 | 1983-12-17 | エス ダブリユ エス シリコンス コ−ポレ−シヨン | 第4アンモニウム−珪素化合物の生成法 |
JPH0247138A (ja) * | 1988-07-01 | 1990-02-16 | Union Carbide Corp | 四級アンモニウム基を側鎖としてもつシロキサン共重合体 |
JPH06116350A (ja) * | 1992-10-06 | 1994-04-26 | Showa Denko Kk | 制電性樹脂組成物 |
JPH0931200A (ja) * | 1995-05-15 | 1997-02-04 | Sanyo Chem Ind Ltd | シリコーン樹脂用帯電防止剤および抗菌剤 |
JP2000178540A (ja) * | 1998-12-18 | 2000-06-27 | Altech Co Ltd | 無機物質用帯電防止処理剤 |
CN101089280A (zh) * | 2006-06-16 | 2007-12-19 | 戈尔德施米特股份公司 | 用于整理纺织纤维和产品的制剂及改善了手感的纺织品 |
JP2009256564A (ja) * | 2007-09-26 | 2009-11-05 | Fujifilm Corp | 親水性膜形成用組成物および親水性部材 |
WO2012043303A1 (ja) * | 2010-09-27 | 2012-04-05 | 東海ゴム工業株式会社 | 電子写真機器用現像ロール |
WO2013011822A2 (ja) * | 2011-06-24 | 2013-01-24 | 広栄化学工業株式会社 | トリアルコキシシリルアルキル基を有するオニウム塩 |
WO2015163022A1 (ja) * | 2014-04-21 | 2015-10-29 | 広栄化学工業株式会社 | ポリシロキサン共重合体及びそれを含有する帯電防止剤 |
WO2015163040A1 (ja) * | 2014-04-21 | 2015-10-29 | 信越化学工業株式会社 | ポリシロキサン共重合体並びにそれを含有する帯電防止剤及び樹脂組成物 |
JP2015189807A (ja) * | 2014-03-27 | 2015-11-02 | 広栄化学工業株式会社 | ポリシロキサン共重合体を含むシリコーン樹脂組成物 |
-
2012
- 2012-12-03 JP JP2012264282A patent/JP6253882B2/ja active Active
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58217523A (ja) * | 1982-05-21 | 1983-12-17 | エス ダブリユ エス シリコンス コ−ポレ−シヨン | 第4アンモニウム−珪素化合物の生成法 |
JPH0247138A (ja) * | 1988-07-01 | 1990-02-16 | Union Carbide Corp | 四級アンモニウム基を側鎖としてもつシロキサン共重合体 |
JPH06116350A (ja) * | 1992-10-06 | 1994-04-26 | Showa Denko Kk | 制電性樹脂組成物 |
JPH0931200A (ja) * | 1995-05-15 | 1997-02-04 | Sanyo Chem Ind Ltd | シリコーン樹脂用帯電防止剤および抗菌剤 |
JP2000178540A (ja) * | 1998-12-18 | 2000-06-27 | Altech Co Ltd | 無機物質用帯電防止処理剤 |
CN101089280A (zh) * | 2006-06-16 | 2007-12-19 | 戈尔德施米特股份公司 | 用于整理纺织纤维和产品的制剂及改善了手感的纺织品 |
JP2009256564A (ja) * | 2007-09-26 | 2009-11-05 | Fujifilm Corp | 親水性膜形成用組成物および親水性部材 |
WO2012043303A1 (ja) * | 2010-09-27 | 2012-04-05 | 東海ゴム工業株式会社 | 電子写真機器用現像ロール |
WO2013011822A2 (ja) * | 2011-06-24 | 2013-01-24 | 広栄化学工業株式会社 | トリアルコキシシリルアルキル基を有するオニウム塩 |
JP2013028586A (ja) * | 2011-06-24 | 2013-02-07 | Koei Chem Co Ltd | トリアルコキシシリルアルキル基を有するオニウム塩 |
JP2015189807A (ja) * | 2014-03-27 | 2015-11-02 | 広栄化学工業株式会社 | ポリシロキサン共重合体を含むシリコーン樹脂組成物 |
WO2015163022A1 (ja) * | 2014-04-21 | 2015-10-29 | 広栄化学工業株式会社 | ポリシロキサン共重合体及びそれを含有する帯電防止剤 |
WO2015163040A1 (ja) * | 2014-04-21 | 2015-10-29 | 信越化学工業株式会社 | ポリシロキサン共重合体並びにそれを含有する帯電防止剤及び樹脂組成物 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015189807A (ja) * | 2014-03-27 | 2015-11-02 | 広栄化学工業株式会社 | ポリシロキサン共重合体を含むシリコーン樹脂組成物 |
WO2015163022A1 (ja) * | 2014-04-21 | 2015-10-29 | 広栄化学工業株式会社 | ポリシロキサン共重合体及びそれを含有する帯電防止剤 |
JP2017048149A (ja) * | 2015-09-02 | 2017-03-09 | 広栄化学工業株式会社 | アルコキシシリルアルキル基を有するオニウム塩 |
JP2017075237A (ja) * | 2015-10-15 | 2017-04-20 | 信越化学工業株式会社 | 放射線硬化性シリコーン組成物及びそれを用いた帯電防止性剥離フィルムの製造方法 |
JP2018070545A (ja) * | 2016-11-02 | 2018-05-10 | 信越化学工業株式会社 | 反応性シリル基含有イオン性化合物及びシロキサン骨格含有イオン性化合物 |
JP2019189545A (ja) * | 2018-04-20 | 2019-10-31 | 三菱マテリアル電子化成株式会社 | 反応性含フッ素スルホニルイミドとその重合体並びにそれを含有する帯電防止剤 |
JP7088727B2 (ja) | 2018-04-20 | 2022-06-21 | 三菱マテリアル電子化成株式会社 | 反応性含フッ素スルホニルイミドとその重合体並びにそれを含有する帯電防止剤 |
JP2019199519A (ja) * | 2018-05-16 | 2019-11-21 | 株式会社スリーボンド | 塗膜形成組成物 |
JP6994149B2 (ja) | 2018-05-16 | 2022-01-14 | 株式会社スリーボンド | 塗膜形成組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6253882B2 (ja) | 2017-12-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6253882B2 (ja) | 四級塩構造を有するポリシロキサン共重合体およびそれを含有する帯電防止剤 | |
JP6120458B2 (ja) | 表面処理剤、表面処理剤キットおよび表面修飾基材 | |
US9982095B2 (en) | Substituted organopolysiloxanes and use thereof | |
US8343474B2 (en) | Substituted organopolysiloxanes and uses thereof | |
US7897667B2 (en) | Fluorinated POSS as alloying agents in nonfluorinated polymers | |
US9683055B2 (en) | Phosphonate and phosphonic acid raft agents and monomers, along with methods of their manufacture and use | |
Djouani et al. | Synthesis, characterization and reinforcing properties of novel, reactive clay/poly (glycidyl methacrylate) nanocomposites | |
JPWO2009087981A1 (ja) | 重合性化合物及びこの製造方法 | |
TWI684617B (zh) | 聚矽氧烷共聚物及含有其之抗靜電劑 | |
US20140100349A1 (en) | Silicic Acid (Hetero) Polycondensates Comprising Organically Polymerisable Groups and Either Sulphonate Groups or Sulphate Groups, Organic Polymerisates Produced therefrom, and a Method for Producing said Polycondensates | |
DE102011050672B4 (de) | Kieselsäure(hetero)polykondensate mit (Meth)acrylresten und entweder Sulfonat- oder Sulfatgruppen, für deren Herstellung geeignete Silane sowie Verfahren zum Herstellen der Kondensate und der Silane | |
JP5525699B2 (ja) | 高分子イオン性化合物 | |
JP6195419B2 (ja) | ラジカル重合性基含有シリコーン化合物及びその製造方法 | |
CN108794537A (zh) | 一种抗硫中毒铂金络合物的制备方法 | |
KR102170994B1 (ko) | 폴리실록산 공중합체 및 상기 폴리실록산 공중합체를 함유하는 대전 방지제 | |
JP5402413B2 (ja) | 保護された水酸基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
CN108516993A (zh) | 一种抗硫中毒铂金络合物及其应用 | |
WO2014138959A1 (en) | Polyelectrolyte polymers, their manufacture and use | |
JP2023170320A (ja) | チオエポキシ基及び(メタ)アリル基含有フルオレン基を有する有機ケイ素化合物、及びその製造方法 | |
CA1072975A (en) | Sulphur-containing organosilicon compounds, processes for their production and their use as adhesion promoters | |
KR20100129993A (ko) | 환경 친화성 무기계 세라믹 바인더 | |
JPH0618808B2 (ja) | ビニル系重合体の製法 | |
PÕHAKO-ESKO | KAIJA PÕHAKO-ESKO |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140328 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20151203 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160921 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161101 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161227 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170606 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170626 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20171121 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20171129 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6253882 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |