JP2014098167A - ラテックスコーティング組成物及び凍結融解安定性を与える方法 - Google Patents
ラテックスコーティング組成物及び凍結融解安定性を与える方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014098167A JP2014098167A JP2014033150A JP2014033150A JP2014098167A JP 2014098167 A JP2014098167 A JP 2014098167A JP 2014033150 A JP2014033150 A JP 2014033150A JP 2014033150 A JP2014033150 A JP 2014033150A JP 2014098167 A JP2014098167 A JP 2014098167A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- latex
- particle size
- coating composition
- average particle
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
- 0 ***c1c(*)cc(*)cc1* Chemical compound ***c1c(*)cc(*)cc1* 0.000 description 5
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N CC1CCCCC1 Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N CC(C)c1ccccc1 Chemical compound CC(C)c1ccccc1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Cc1ccccc1 Chemical compound Cc1ccccc1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/02—Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
- C08F2/16—Aqueous medium
- C08F2/22—Emulsion polymerisation
- C08F2/24—Emulsion polymerisation with the aid of emulsifying agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
【解決手段】ラテックスポリマー及び水性コーティングは、アルコキシル化化合物(例えば、アルコキシル化トリスチリルフェノール又はアルコキシル化トリブチルフェノール)と共重合又は混合される少なくとも1つのモノマーに由来する少なくとも1つのラテックスポリマーを含む。また、少なくとも1つのラテックスポリマー、少なくとも1つの顔料、水及び少なくとも1つの凍結融解添加剤を含む水性塗料も提供される。典型的には、凍結融解添加剤の量は、ポリマーの約1.3質量%より大きい量、約2質量%より大きい量、約4質量%より大きい量、約7.5質量%より大きい量、約10質量%より大きい量、又は約20質量%より大きい量である。
【選択図】なし
Description
本願は、2008年1月18日に出願された米国仮出願第61/022,206号、2008年1月21日に出願された米国仮出願第61/022,443号、及び2008年11月21日に出願された米国仮出願第61/199,936号(これら全てが参照により本明細書に援用される。)の利益を主張するものである。
を有する少なくとも1つの重合反応性アルコキシル化第二モノマーに由来するラテックスポリマーである。一実施形態では、Rは、アクリレート、C1−C6アルキルアクリレート、アリル、ビニル、マレエート、イタコネート又はフマレートでよい。また、Rは、アクリロ基、メタクリロ基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基、ジアリルアミノ基、アリルエーテル基、ビニルエーテル基、α−アルケニル基、マレイミド基、スチレニル基、及び/又はα−アルキルスチレニル基から選択されることができる。
を有する少なくとも1つの第二モノマーから誘導されるラテックスポリマーである。一実施形態では、nは、約3〜約80、典型的には、約10〜約60、より典型的には、約20〜約50の整数である。一実施形態では、少なくとも1つの第一モノマーは、アクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸、及びメタクリル酸エステルからなる群から選択される少なくとも1つのアクリルモノマーを含むことができる。別の実施形態では、ラテックスポリマーは、スチレン、α−メチルスチレン、塩化ビニル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ウレイドメタクリレート、酢酸ビニル、分岐鎖三級モノカルボン酸のビニルエステル、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、エチレン、又はC4−C8共役ジエンから選択される1つ以上のモノマーから誘導されることができる。
を有するエトキシル化トリスチリルフェノールを含む凍結融解添加剤を含むことができる。一実施形態では、nは、約1〜40の整数である。
を有する重合反応性トリスチリルフェノールである、製造方法である。また、Rは、アクリロ基、メタクリロ基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基、ジアリルアミノ基、アリルエーテル基、ビニルエーテル基、α−アルケニル基、マレイミド基、スチレニル基、及び/又はα−アルキルスチレニル基から選択されることができる。
を有する少なくとも1つの重合反応性トリスチリルフェノールと共重合する工程を含む、ラテックスポリマーの製造方法である。
を有する少なくとも1つの第二モノマーと共重合する工程を含む、凍結融解に安定なラテックスポリマーの製造方法であって、前記ポリマーが、約−15℃〜約12℃のガラス転移温度(Tg)及び約200nm未満の平均粒径、又は約−5℃〜約5℃のTg及び約200nm未満の平均粒径、又は約−5℃〜約0℃のTg及び約200nm未満の平均粒径、又は約−15℃〜約12℃のTg及び約190nm未満の平均粒径、又は約−5℃〜約5℃のTg及び約190nm未満の平均粒径、又は約−5℃〜約0℃のTg及び約190nm未満の平均粒径、又は約−15℃〜約12℃のTg及び約175nm未満の平均粒径、又は約−5℃〜約5℃のTg及び約175nm未満の平均粒径、又は約−5℃〜約O℃のTg及び約175nm未満の平均粒径を有する、製造方法である。
を有するエトキシル化トリスチリルフェノールを含む塗料である。一実施形態では、nは、約1〜40の整数である。
を有するエトキシル化トリブチルフェノールを含む組成物である。一実施形態では、nは、約1〜40の整数である。
一実施形態では、次式IA:
の重合反応性アルコキシル化(第二)モノマーは(第一モノマーと)共重合されて、ラテックスポリマーの骨格になることができる。一実施形態では、nは、4〜80の整数である。一実施形態では、nは、4〜60の整数である。一実施形態では、nは、10〜50の整数である。一実施形態では、nは、10〜25の整数である。
を有する。必要に応じて、構造式IBに示される芳香族環は、飽和していてよい。例えば、そのような飽和モノマーは、モノマーの形態(ただし、HがR部分内にある。)を飽和させて、次にR部分内のHを他の上記で列挙したR基の1つで置換することにより、形成されることができる。
を有する第二モノマーと共重合されることができる。
のように、重合反応性エトキシル化トリスチリルフェノールは、構造式ICを有し、そして重合反応性エトキシル化トリブチルフェノールは、構造式IC−1を有する。
重合性トリスチリルフェノールモノマー及び/又は重合性トリブチルフェノールモノマーに加えて、典型的には水性塗料(例えば、塗料)に使用される少なくとも1つのラテックスポリマーが誘導される他のモノマーがある。この説明のために、ラテックスポリマーが誘導されることができるこれらの他のモノマーは、ラテックスモノマーと呼ばれる。典型的には、これらの他のラテックスモノマーは、アクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸、及びメタクリル酸エステルからなる群から選択される少なくとも1つのアクリルモノマーを含む。さらに、所望により、ラテックスポリマーを形成するための他のモノマーは、スチレン、α−メチルスチレン、塩化ビニル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ウレイドメタクリレート、酢酸ビニル、分岐鎖三級モノカルボン酸のビニルエステル(例えば、シェル・ケミカル(Shell Chemical)社から商品名VEOVAとして入手できるか、又はエクソンモービル(ExxonMobil Chemical)社によりEXXAR Neo Vinyl Esterとして販売されている。)、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、及びエチレンからなる群から選択される1つ以上のモノマーから選択されることができる。また、C4−C8共役ジエン(例えば、1,3−ブタジエン、イソプレン及びクロロプレンなど)を含むことも可能である。
別の実施形態では、構造式IIA:
の表面活性化合物は、ラテックスポリマーを形成するために使用される乳化重合反応中に乳化剤として使用されることができる。
を有する。必要に応じて、構造式IIBで表される芳香族環は、飽和していてよい。
のように、それぞれ、表面活性エトキシル化トリスチリルフェノールは、構造式IICを有し、そして表面活性エトキシル化トリブチルフェノールは、構造式IIC−1を有する。
別の実施形態では、構造式IIA、IIB、IIC又はIIC−1の上述の表面活性アルコキシル化化合物(凍結融解添加剤という場合がある。)は、ラテックスポリマーの既に形成された水性分散液に対する添加剤として使用されることができる。凍結融解添加剤は、限定されるものではないが、乳化工程中、配合中などを含む水性塗料の製造の任意の時点で、追加されることができると理解されたい。また、凍結融解添加剤は、水性塗料又はその濃縮物に後添加されることができると理解されたい。
本発明の水性コーティングは、少なくとも1つのモノマー(例えばアクリルモノマー及び/又は他の上述のラテックスモノマー)に由来する少なくとも1つのラテックスポリマーを含む。本発明の水性コーティングは、水性塗料の全質量を基準として、2質量%未満、典型的には1.0質量%未満の不凍剤を含む。より典型的には、水性コーティングは、実質的に不凍剤を含まない。
凍結融解安定性試験
実施例1では、対照物を、様々な濃度のTSP−EO及び1%MAA(メタクリル酸)を組み込んでいる本発明の組成物と比較する。TSP−EOは、上記で列挙された構造式IIC(ただし、R基はHである。)で表される表面活性エトキシル化トリスチリルフェノールである。
約6個〜約60個のエチレンオキシド基を有する各種のアニオン性又は非イオン性エトキシル化トリスチリルフェノール(TSP)化合物を用いて上記手順を繰り返した。表4には、これらの実施例の結果を示す。
実施例2には、国際公開第2007/117512号パンフレット(以下では、「‘512出願」又は「ステファン(Stepan)」という場合がある。)の開示内容に対する本発明の比較例が示される。
‘512出願(p.20)による種ラテックスを調整した:
1)水及び25gのNaHCO3溶液及び30gの種ラテックスをケトルに充填して、N2でパージしながら、150rpmの攪拌速度でケトルを約83℃に加熱する。作業の初めから終わりまでN2雰囲気を維持する。2)上記処方に基づいてモノマーエマルション及び開始剤溶液を調製する。3)約83℃で20.2%の開始剤溶液(20.0g)を加え、8分間保持する。4)約180分間に亘ってモノマーエマルションの残分を供給して、反応温度を約83±1℃に維持する。5)モノマーの追加から10分後、125.0gのNaHCO3溶液を有する79gの過硫酸アンモニウム溶液を180分間供給する。6)追加後、反応温度を83℃にして、83±1℃で60分間に亘って保持する。7)回分を30℃を下回るまで冷却し、濃縮(28%)水酸化アンモニウム溶液によってpHを8.5±0.1に調整する。8)100メッシュフィルターを通して回分をろ過して、特性化のために密閉した容器に保管する。
次の実施例3及びそのサブセットでは、ラテックスコモノマー又はポリマーを形成するために使用される重合反応性アルコキシル化モノマー(反応性モノマー)として本発明を説明する。
表9を参照して、TSP/TBPエトキシル化モノマーを使用することなく、乳化重合から対照ラテックスポリマーを調製した。表10を参照して、本発明のTSPエトキシル化モノマー及びTBPエトキシル化モノマーを用いて、乳化重合からラテックスポリマーを調製した。ラテックスポリマーを調製するための手順を下記に示す:
表11、12及び13には、それぞれ、市販の低VOC塗料(そのポリマーラテックスは、約2.4℃のTg及び130〜160のD50を有することが分かっている。)を用いる塗料処方、ラテックスポリマーとして純アクリルを利用する類似処方、並びにラテックスポリマーとして合成ラテックスを用いる類似処方を示す。
対照ラテックス(純アクリル)、市販の低Tgラテックス、及び本発明のTSP反応性モノマーを用いる塗料製剤の性質を試験した。得られた塗料製剤(上述のラテックスが変更されている。)が、F/T安定性を除いて、同程度の性質を提供することが観察された。それ故に、反応性TSP及びTBPモノマーエトキシレートを用いてF/T安定性を本発明のラテックスポリマーに与えることは、塗料処方の他の好ましい性質を損なうものではない(10が最高で有り、1が最低である。)。
添加剤としての表面活性アルコキシル化化合物
約3個〜約80個より多いエチレンオキシド基を有する非イオン性TSP界面活性剤を純アクリル白色製剤中に10ポンド/100ガロンで加えると、その塗料は凍結融解安定性を示した。
表21には、バインダー粒径における本発明のTSPエトキシレートの影響を示す。動的光散乱(DLS)法を利用するゼータサイザーナノ(Zetasizer Nano)ZS装置を用いて平均粒径を測定した。DLS法は、基本的に、粒子からのレーザー光の散乱を観察する工程、ストークス−アインシュタインの法則(Stokes−Einstein relationship)を用いて、散乱速度を決定して、レーザー光の散乱から粒径を導き出す工程から成る。
表22には、低VOC塗料のF/T安定性に対する本発明のTSPエトキシレートの負荷レベルを示す。
様々な量のTSPエトキシレートを低/ゼロVOCの市販塗料に加えて、凍結融解安定性について試験した。表24には、様々な低/ゼロVOCの市販塗料のF/T安定性に対する本発明のTSP−EOの影響を示す。対照物は、TSPエトキシル化界面活性剤(TSP−EO)を含まなかった。
開放時間
表25及び26には、それぞれ、低VOC塗料の「開放時間」に対するTSPエトキシレート非イオン性界面活性剤の影響と、低VOC塗料の「開放時間」に対するTSPエトキシレートアニオン性界面活性剤の影響を示す。一般に、開放時間は、塗料が塗布された後に、それが(「ウェットエッジ」で)追加の塗装領域と混合されることができる時間の間隔であると理解されたい。開放時間とは、ブラシ遣い及び操作の他の兆候が乾燥膜において視認可能になる前に、塗料の新たに塗布された層が使用可能なままである期間をいう。一般に、開放時間の測定方法は、下記の通りである:一片の黒色擦り試験紙上に10ミルの膜を引く。次に、消しゴムと鉛筆を用いて2インチ間隔で塗料膜に平行線を引く。次に、第一の平行線に一方向に15回ブラシをかける;次に、これを各一連の平行線についても2分間隔で繰り返す。48時間後、平行線の痕跡が識別できる最早時間について乾燥膜を評価する。これを恒湿及び室温下で行なう。塗料製剤が、4分より長い開放時間、典型的には6分より長い開放時間を有することが好ましい。試薬(非イオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤の両方)の量を、256gの塗料当たり約2.5g〜約4.25gの界面活性剤に変える。
Claims (70)
- Rが、アクリレート、C1−C6アルキルアクリレート、アリル、ビニル、マレエート、イタコネート及びフマレートからなる群から選択される、請求項1に記載のポリマー。
- Rが、アクリロ基、メタクリロ基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基、ジアリルアミノ基、アリルエーテル基、ビニルエーテル基、α−アルケニル基、マレイミド基、スチレニル基及びα−アルキルスチレニル基からなる群の少なくとも1つから選択される、請求項1に記載のポリマー。
- Rが、化学構造:RaCH=C(Rb)COO−{式中、RaがHであるならば、RbはH、C1−C4アルキル、若しくは−CH2COOXであるか;Raが−C(O)OXであるならば、RbはH若しくは−CH2C(O)OX3であるか;又はRaがCH3であるならば、RbはHであり、そしてXaはH若しくはC1−C4アルキルである}を有する、請求項1に記載のポリマー。
- Rが、化学構造:−HC=CYZ又は−OCH=CYZ{式中、Yは、H、CH3、若しくはClであり;Zは、CN、Cl、−COORC、−C6H4Rc、−COORd、若しくは−HC=CH2であり;Rdは、C1−C8アルキル若しくはC2−C8ヒドロキシアルキルであり;そしてRcは、H、Cl、Br、若しくはC1−C4アルキルである。}を有する、請求項1に記載のポリマー。
- nが、約3〜約80の整数である、請求項6に記載のポリマー。
- nが、約10〜約50の整数である、請求項7に記載のポリマー。
- nが、約20〜約50の整数である、請求項8に記載のポリマー。
- nが、約3〜約80の整数である、請求項10に記載のポリマー。
- nは、約10〜約50の整数である、請求項11に記載のポリマー。
- nが、約20〜約50の整数である、請求項12に記載のポリマー。
- 第一モノマーが、アクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸、メタクリル酸エステル及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つのアクリルモノマーを含む、請求項1に記載のポリマー。
- さらに、ポリマーが、スチレン、α−メチルスチレン、塩化ビニル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ウレイドメタクリレート、酢酸ビニル、分岐鎖三級モノカルボン酸のビニルエステル、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、エチレン、及びC4−C8共役ジエンからなる群から選択される少なくとも1つの第三モノマーに由来する、請求項14に記載のポリマー。
- 約−15℃〜約12℃のガラス転移温度(Tg)を有する、請求項1に記載のポリマー。
- 約−15℃〜約12℃のガラス転移温度(Tg)を有する、請求項6に記載のポリマー。
- 約−15℃〜約12℃のガラス転移温度(Tg)を有する、請求項10に記載のポリマー。
- 約−5℃〜約5℃のガラス転移温度(Tg)を有する、請求項1に記載のポリマー。
- 約−5℃〜約5℃のガラス転移温度(Tg)を有する、請求項6に記載のポリマー。
- 約−5℃〜約5℃のガラス転移温度(Tg)を有する、請求項10に記載のポリマー。
- 約−5℃〜約0℃のガラス転移温度(Tg)を有する、請求項1に記載のポリマー。
- 約−5℃〜約0℃のガラス転移温度(Tg)を有する、請求項6に記載のポリマー。
- 約−5℃〜約0℃のガラス転移温度(Tg)を有する、請求項10に記載のポリマー。
- 約200nm未満の平均粒径を有する、請求項1に記載のポリマー。
- 約200nm未満の平均粒径を有する、請求項6に記載のポリマー。
- 約200nm未満の平均粒径を有する、請求項10に記載のポリマー。
- 約190nm未満の平均粒径を有する、請求項1に記載のポリマー。
- 約190nm未満の平均粒径を有する、請求項6に記載のポリマー。
- 約190nm未満の平均粒径を有する、請求項10に記載のポリマー。
- 約175nm未満の平均粒径を有する、請求項1に記載のポリマー。
- 約175nm未満の平均粒径を有する、請求項6に記載のポリマー。
- 約175nm未満の平均粒径を有する、請求項10に記載のポリマー。
- (a)請求項1に記載の少なくとも1つのラテックスポリマー;及び
(b)水、
を含み、そして凍結融解に安定である、ラテックスコーティング組成物。 - (a)請求項6に記載の少なくとも1つのラテックスポリマー;及び
(b)水
を含み、そして凍結融解に安定である、ラテックスコーティング組成物。 - (a)請求項10に記載の少なくとも1つのラテックスポリマー;及び
(b)水
を含み、そして凍結融解に安定である、ラテックスコーティング組成物。 - 凍結融解添加剤が、ポリマーの約1.3質量%より大きい量で存在する、請求項37に記載のラテックスコーティング組成物。
- 凍結融解添加剤が、ポリマーの約1.6質量%より大きい量で存在する、請求項37に記載のラテックスコーティング組成物。
- 凍結融解添加剤が、ポリマーの約2質量%より大きい量で存在する、請求項37に記載のラテックスコーティング組成物。
- 凍結融解添加剤が、ポリマーの約4質量%より大きい量で存在する、請求項37に記載のラテックスコーティング組成物。
- 凍結融解添加剤が、ポリマーの約7.5質量%より大きい量で存在する、請求項37に記載のラテックスコーティング組成物。
- 凍結融解添加剤が、ポリマーの約8質量%より大きい量で存在する、請求項37に記載のラテックスコーティング組成物。
- 凍結融解添加剤が、ポリマーの約10質量%より大きい量で存在する、請求項37に記載のラテックスコーティング組成物。
- ポリマーが、約−15℃〜約12℃のガラス転移温度(Tg)を有する、請求項45に記載の方法。
- ポリマーが、約−5℃〜約5℃のガラス転移温度(Tg)を有する、請求項45に記載の方法。
- ポリマーが、約−5℃〜約0℃のガラス転移温度(Tg)を有する、請求項45に記載の方法。
- ポリマーが、約200nm未満の平均粒径を有する、請求項45に記載の方法。
- ポリマーが、約190nm未満の平均粒径を有する、請求項45に記載の方法。
- ポリマーが、約175nm未満の平均粒径を有する、請求項45に記載の方法。
- ポリマーが、約−15℃〜約12℃のガラス転移温度(Tg)を有する、請求項52に記載の方法。
- ポリマーが、約−5℃〜約5℃のガラス転移温度(Tg)を有する、請求項52に記載の方法。
- ポリマーが、約−5℃〜約0℃のガラス転移温度(Tg)を有する、請求項52に記載の方法。
- ポリマーが、約200nm未満の平均粒径を有する、請求項52に記載の方法。
- ポリマーが、約190nm未満の平均粒径を有する、請求項52に記載の方法。
- ポリマーが、約175nm未満の平均粒径を有する、請求項52に記載の方法。
- (a)少なくとも1つのラテックスポリマー;
(b)少なくとも1つの顔料;
(c)水;及び
(d)低揮発性有機化合物(VOC)ラテックスコーティング組成物に凍結融解安定性を与えるのに有効な量で存在し、かつ下記構造式IIA:
で表される添加剤
を含む低VOCラテックスコーティング組成物。 - nは、約3〜約80の整数である、請求項59に記載のラテックスコーティング組成物。
- 添加剤が、ポリマーの約1.6質量%より大きい量で存在し、かつポリマーが、約−15℃〜約12℃のガラス転移温度(Tg)を有する、請求項59に記載のラテックスコーティング組成物。
- 開放時間が約6分を超えることを特徴とする、請求項59に記載のラテックスコーティング組成物。
- (a)少なくとも1つのラテックスポリマー;
(b)少なくとも1つの顔料;
(c)水;及び
(d)低VOCラテックスコーティング組成物に凍結融解安定性を与えるのに有効な量で存在し、かつ下記構造式:
そしてM+は、カチオンである。}
で表される添加剤
を含む低VOCラテックスコーティング組成物。 - nが、約3〜約80の整数である、請求項63に記載のラテックスコーティング組成物。
- 添加剤が、ポリマーの約1.6質量%より大きい量で存在する、請求項63に記載のラテックスコーティング組成物。
- ポリマーが、約−15℃〜約12℃、好ましくは約−5℃〜約5℃のガラス転移温度(Tg)を有する、請求項63に記載のラテックスコーティング組成物。
- ポリマーが、約190nm未満の平均粒径を有する、請求項63に記載のラテックスコーティング組成物。
- 開放時間が約6分を超えることを特徴とする、請求項63に記載のラテックスコーティング組成物。
- 低VOCコーティング組成物に下記構造式IIA:
で表される有効量の添加剤を加える工程を含む、低VOCコーティング組成物に凍結融解安定性を与える方法。
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US2220608P | 2008-01-18 | 2008-01-18 | |
US61/022,206 | 2008-01-18 | ||
US2244308P | 2008-01-21 | 2008-01-21 | |
US61/022,443 | 2008-01-21 | ||
US19993608P | 2008-11-21 | 2008-11-21 | |
US61/199,936 | 2008-11-21 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010543144A Division JP5596557B2 (ja) | 2008-01-18 | 2009-01-16 | ラテックスバインダー、凍結融解安定性を有する水性コーティング及び塗料並びにそれらの使用法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014098167A true JP2014098167A (ja) | 2014-05-29 |
Family
ID=40876985
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010543144A Expired - Fee Related JP5596557B2 (ja) | 2008-01-18 | 2009-01-16 | ラテックスバインダー、凍結融解安定性を有する水性コーティング及び塗料並びにそれらの使用法 |
JP2014033150A Ceased JP2014098167A (ja) | 2008-01-18 | 2014-02-24 | ラテックスコーティング組成物及び凍結融解安定性を与える方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010543144A Expired - Fee Related JP5596557B2 (ja) | 2008-01-18 | 2009-01-16 | ラテックスバインダー、凍結融解安定性を有する水性コーティング及び塗料並びにそれらの使用法 |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US7906577B2 (ja) |
EP (4) | EP2703434B1 (ja) |
JP (2) | JP5596557B2 (ja) |
KR (1) | KR20100117609A (ja) |
CN (2) | CN103205172B (ja) |
AU (1) | AU2009205657B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0906737B1 (ja) |
CA (1) | CA2711915C (ja) |
EG (1) | EG26674A (ja) |
IL (2) | IL206940A0 (ja) |
MA (1) | MA32082B1 (ja) |
MX (1) | MX2010007790A (ja) |
NZ (1) | NZ586683A (ja) |
RU (1) | RU2499009C2 (ja) |
SG (1) | SG179449A1 (ja) |
WO (1) | WO2009091592A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201004720B (ja) |
Families Citing this family (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20090015095A (ko) * | 2006-06-01 | 2009-02-11 | 사이텍 설패이스 스페셜티즈, 에스.에이. | 감압 접착제 |
CN103205172B (zh) * | 2008-01-18 | 2016-10-05 | 罗地亚管理公司 | 低voc胶乳涂料组合物及赋予冻融稳定性的方法 |
US9388323B2 (en) * | 2008-01-18 | 2016-07-12 | Rhodia Operations | Latex binders, aqueous coatings and paints having freeze-thaw ability and methods for using same |
CN102414165B (zh) | 2009-04-29 | 2014-05-28 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 作为用于油漆、涂料和环氧树脂的多功能添加剂的多羟基-二胺 |
EP2510064B1 (en) * | 2009-12-11 | 2016-06-15 | Rhodia Operations | Methods and systems for improving open time and drying time of latex binders and aqueous coatings |
WO2013059765A1 (en) | 2011-10-21 | 2013-04-25 | Ethox Chemicals, Llc | New reactive surfactants for freeze-thaw stable emulsion polymers and coatings thereof |
US10273378B2 (en) | 2011-12-15 | 2019-04-30 | The Sherwin-Williams Company | High block, tack and scrub resistant coating composition |
US10647871B2 (en) | 2011-12-15 | 2020-05-12 | Valspar Sourcing, Inc. | High block, tack and scrub resistant coating composition |
US10626284B2 (en) | 2011-12-15 | 2020-04-21 | The Sherwin-Williams Company | Rheological methods for high block, tack and scrub resistant coating composition |
CA2858212C (en) | 2011-12-15 | 2020-09-08 | Valspar Sourcing, Inc. | High block, tack and scrub resistant coating composition |
CA2863918C (en) | 2012-02-10 | 2019-02-26 | Arkema Inc. | Latex binders useful in zero or low voc coating compositions |
US9644108B2 (en) | 2012-03-10 | 2017-05-09 | Ethox Chemicals, Llc | Additives to improve open-time and freeze-thaw characteristics of water-based paints and coatings |
EP2822997B1 (en) | 2012-03-10 | 2017-12-06 | Ethox Chemicals, LLC | Additives to improve open-time and freeze-thaw characteristics of water-based paints and coatings |
CN102618233B (zh) * | 2012-03-16 | 2013-09-18 | 中国海洋石油总公司 | 一种防冻剂及其用于油田固井水泥外加剂水剂的用途 |
EP2653512B1 (en) | 2012-04-18 | 2016-06-29 | Dow Global Technologies LLC | Aqueous coating compositions including phenylphenol ethoxylate surfactants |
EP2657271B1 (en) | 2012-04-23 | 2015-05-06 | Dow Global Technologies LLC | Surfactant and use for aqueous compositions |
CA2823476A1 (en) | 2012-09-17 | 2014-03-17 | Dow Global Technologies Llc | Surfactant compositions and use for aqueous compositions |
MX2015014620A (es) * | 2013-04-22 | 2016-03-01 | Ethox Chemicals Llc | Aditivos para composiciones de resina para mejorar la resistencia al impacto y la flexibilidad. |
CN105705585B (zh) * | 2013-04-22 | 2018-11-09 | 埃瑟克斯化学有限责任公司 | 用于改进的冲击强度和柔性的树脂组合物的添加剂 |
PT3080176T (pt) * | 2013-12-13 | 2018-04-20 | Basf Se | Polímeros de etapas múltiplas e suas composições |
MX2016010143A (es) | 2014-02-12 | 2016-11-15 | Stepan Co | Sulfosuccinatos de triestirilfenol alcoxilatos. |
CA2943209A1 (en) * | 2014-03-18 | 2015-09-24 | Rhodia Operations | Tri-substituted aromatic-containing polymeric dispersants |
US10273376B2 (en) | 2014-07-30 | 2019-04-30 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Ink composition and pre-treatment fixing fluid |
WO2016204290A1 (ja) | 2015-06-18 | 2016-12-22 | デンカ株式会社 | 凍結融解安定性に優れる土壌侵食防止剤 |
US10150916B2 (en) | 2015-11-30 | 2018-12-11 | Denka Company Limited | Soil erosion preventer having high freezing and thawing stability |
CA2948956A1 (en) | 2015-12-15 | 2017-06-15 | Rohm And Haas Company | Phenyl glycidyl ether adduct of maltodextrin |
CA2948965A1 (en) | 2015-12-17 | 2017-06-17 | Dow Global Technologies Llc | Di- or tristyrylphenol monogycidyl ether adduct of maltodextrin |
BR112018068289A2 (pt) | 2016-03-11 | 2019-01-15 | Dow Global Technologies Llc | composição de revestimento. |
CN105575329B (zh) * | 2016-03-16 | 2017-12-01 | 京东方科技集团股份有限公司 | 移位寄存器及驱动方法、驱动电路、阵列基板及显示装置 |
CA2960249A1 (en) | 2016-03-28 | 2017-09-28 | Dow Global Technologies Llc | Aqueous compositions having polyalkoxylates for improved open time |
CN108779348B (zh) | 2016-03-28 | 2021-02-26 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 组合物、水性涂料组合物和用于改善水性涂料组合物的冻/融稳定性的方法 |
CA2960100A1 (en) | 2016-03-28 | 2017-09-28 | Dow Global Technologies Llc | Aqueous compositions having polyalkoxylate salts for improved open time |
CA3029824A1 (en) | 2016-07-05 | 2018-01-11 | Rohm And Haas Company | Compositions comprising polyether-urethane-urea additives for block resistance and open time |
RU2760811C2 (ru) * | 2016-09-30 | 2021-11-30 | Джед Интегрейтед Солюшнз, Инк. | Узел тактильной дистанцирующей рамы и запирающий элемент |
CN109923134B (zh) | 2016-11-11 | 2021-07-06 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 水性涂料组合物 |
WO2019023844A1 (en) | 2017-07-31 | 2019-02-07 | Dow Global Technologies Llc | AQUEOUS POLYMERIC DISPERSION |
BR112020001307A2 (pt) | 2017-07-31 | 2020-07-28 | Dow Global Technologies Llc | composição aquosa de revestimento, e, método para melhorar o efeito de perolização de um substrato. |
AU2018217319B2 (en) | 2017-09-05 | 2023-04-06 | Rohm And Haas Company | Process for preparing an aqueous dispersion of polymeric microspheres |
KR102375769B1 (ko) | 2017-09-25 | 2022-03-18 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 수성 중합체 조성물 |
WO2019120183A1 (en) * | 2017-12-22 | 2019-06-27 | Rhodia Operations | Method for improving scrub resistance of coatings |
CA3101480A1 (en) | 2018-02-02 | 2019-08-08 | Benjamin Moore & Co. | Multi-stage latex particles with peg in outer stage |
WO2019174021A1 (en) * | 2018-03-16 | 2019-09-19 | Dow Global Technologies Llc | Aqueous coating compositions and methods for improving freeze/thaw stability of aqueous coating compositions |
CA3095663A1 (en) | 2018-04-12 | 2019-10-17 | Dow Global Technologies Llc | Aqueous coating composition |
KR102623032B1 (ko) * | 2018-07-10 | 2024-01-10 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 다단계 중합체 입자의 수성 분산액 및 이의 제조 공정 |
EP3867314B1 (en) | 2018-10-16 | 2024-05-29 | Dow Global Technologies LLC | Aqueous dispersion of polymeric particles |
EP3956405B1 (en) * | 2019-04-16 | 2024-06-19 | Dow Global Technologies LLC | Freeze-thaw additive composition |
KR102667697B1 (ko) | 2019-09-02 | 2024-05-22 | 삼성전자주식회사 | 디스플레이 장치 및 그 제어 방법 |
WO2021120142A1 (en) * | 2019-12-20 | 2021-06-24 | Rhodia Operations | A method for extending the open time of paints and a paint composition |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4951382A (ja) * | 1972-06-12 | 1974-05-18 | ||
JPH0649153A (ja) * | 1983-03-31 | 1994-02-22 | Hoechst Ag | クロトン酸エステル含有共重合体、その製造方法およびその用途 |
JPH08319147A (ja) * | 1995-05-22 | 1996-12-03 | Kikusui Kagaku Kogyo Kk | 床面塗装用組成物 |
JPH1060368A (ja) * | 1996-05-29 | 1998-03-03 | Basf Ag | 低放出塗装組成物用結合剤 |
Family Cites Families (76)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5245754B2 (ja) | 1973-06-06 | 1977-11-18 | ||
AT355693B (de) | 1978-06-20 | 1980-03-10 | Vianova Kunstharz Ag | Wasserverduennbares waermehaertendes ueberzugs- mittel |
US4284709A (en) * | 1979-05-15 | 1981-08-18 | Ciba-Geigy Aktiengesellschaft | Process for incorporating photographic additives in hydrophilic colloid preparations |
DE3346676A1 (de) * | 1983-02-17 | 1984-08-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Tributylphenol-ethersulfonate, deren verwendung und verfahren zur herstellung von ethersulfonaten |
DE3407565A1 (de) * | 1984-03-01 | 1985-09-05 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Alkyl- und alkylaryl-alkoxy-methylenphosphonate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als tenside fuer die tertiaere erdoelgewinnung |
US4647610A (en) | 1985-06-28 | 1987-03-03 | Rohm And Haas Company | Aqueous polymer compositions containing surface-active evaporation suppressants |
IT1219699B (it) | 1988-05-27 | 1990-05-24 | Geronazzo Spa | Agente tensio attivo a base di (fenil 1 etil) fenoli poliossialchilenati,suo procedimento di preparazione e suo impiego per ottenere soluzioni concentrate emulsionabili di sostanze attive |
IT1217960B (it) * | 1988-06-29 | 1990-03-30 | Geronazzo Spa | Procedimento di polimerizzazione in emulsione di monomeri vinilici |
US5030514A (en) * | 1989-04-27 | 1991-07-09 | Ppg Industries, Inc. | Paint composites |
EP0441309A3 (en) * | 1990-02-07 | 1993-04-28 | Konica Corporation | Processing solution for light-sensitive silver halide color photographic material and processing method using the same |
US5610215A (en) | 1990-04-03 | 1997-03-11 | Gregory A. Konrad | Aqueous emulsion-based coating compositions |
US5399617A (en) | 1990-06-13 | 1995-03-21 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Thermoplastic, aqueous latex paints having improved wet adhesion and freeze-thaw stability |
EP0489878A1 (en) | 1990-06-29 | 1992-06-17 | Vinamul Ltd. | Emulsion polymerisation |
JP2942963B2 (ja) * | 1990-07-03 | 1999-08-30 | コニカ株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法 |
US5211747A (en) | 1991-05-16 | 1993-05-18 | Xerox Corporation | Ink jet ink compositions containing desizing agents |
US5221496A (en) | 1992-06-02 | 1993-06-22 | Basf Corp. | Aqueous prewash stain remover compositions with efficacy on tenacious oily stains |
US5340394A (en) | 1992-07-23 | 1994-08-23 | The Glidden Company | Zero voc tinting concentrates for decorative paints |
US6239253B1 (en) * | 1992-08-05 | 2001-05-29 | Kao Corporation | Deproteinized natural rubber and process for producing the same |
US5270380A (en) | 1992-10-13 | 1993-12-14 | Rohm And Haas Company | Method for extending the open time of an aqueous coating composition |
JP2784882B2 (ja) * | 1994-04-28 | 1998-08-06 | 第一工業製薬株式会社 | 粉末状高融点2,2−ビス[4′−(2″,3″−ジブロモプロポキシ)−3′,5′−ジブロモフェニル]プロパンの製造方法 |
US5874495A (en) | 1994-10-03 | 1999-02-23 | Rhodia Inc. | Polymers useful as PH responsive thickeners and monomers therefor |
US6258888B1 (en) * | 1994-12-21 | 2001-07-10 | Zeneca Resins Bv | Aqueous polymer emulsions |
US5906962A (en) | 1994-12-22 | 1999-05-25 | Rhodia Inc. | Non-aqueous suspension concentrates of highly water-soluble solids |
FR2731001B1 (fr) * | 1995-02-24 | 1997-05-23 | Enichem Elastomeres France | Procede pour la preparation de (co)polychloroprene en emulsion aqueuse |
US5610225A (en) | 1995-05-03 | 1997-03-11 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Latex paints which are free of volatile coalescents and freeze-thaw additives |
US5719244A (en) | 1995-06-05 | 1998-02-17 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Latex binders and coatings containing polymers derived from polymerizable saccharide monomers |
US5874498A (en) | 1996-03-11 | 1999-02-23 | Air Products And Chemicals, Inc. | Vinyl acetate emulsions for high scrub paints |
WO1998012921A1 (en) | 1996-09-25 | 1998-04-02 | Rhodia Inc. | Spontaneously water dispersible carrier for pesticides |
US5939514A (en) | 1996-09-26 | 1999-08-17 | Rohm And Haas Company | Coating composition having extended storage stability and method for producing wear resistant coatings therefrom |
US6242526B1 (en) * | 1997-01-28 | 2001-06-05 | Stepan Company | Antimicrobial polymer latexes derived from unsaturated quaternary ammonium compounds and antimicrobial coatings, sealants, adhesives and elastomers produced from such latexes |
US5906862A (en) * | 1997-04-02 | 1999-05-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Apparatus and method for drying a coating on a substrate |
AU6876098A (en) | 1997-04-04 | 1998-10-30 | Rhoda Inc | Cerium oxides, zirconium oxides, ce/zr mixed oxides and ce/zr solid solutions having improved thermal stability and oxygen storage capacity |
US6111146A (en) * | 1997-09-03 | 2000-08-29 | Rayborn; Randy L. | Alkyl cyclohexanol alkoxylates and method for making same |
ZA989155B (en) | 1997-10-10 | 1999-04-12 | Procter & Gamble | Mixed surfactant system |
JP2002503544A (ja) | 1998-02-18 | 2002-02-05 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 非水性液体組成物を構築するための界面活性剤 |
US6146570A (en) | 1998-03-20 | 2000-11-14 | Rhodia Inc. | Process for producing extruded hydrocolloid granules |
FR2777011B1 (fr) * | 1998-04-01 | 2000-05-19 | Atochem Elf Sa | Emulsions eau dans eau, stables et de faible taille de particules leur procede de synthese et application en tant qu'epaississants |
GB2368592B (en) | 1998-04-14 | 2002-09-18 | Reckitt Benckiser Inc | Aqueous disinfecting and cleaning compositions |
GB2336369B (en) | 1998-04-14 | 2002-06-19 | Reckitt & Colman Inc | Improvements in or relating to organic compositions |
GB2336370B (en) | 1998-04-14 | 2002-09-04 | Reckitt & Colman Inc | Improvements in or relating to organic compositions |
GB9807649D0 (en) | 1998-04-14 | 1998-06-10 | Reckitt & Colman Inc | Improvements in or relating organic compositions |
FR2781806B1 (fr) | 1998-07-30 | 2000-10-13 | Rhodia Chimie Sa | Poudres redispersables dans l'eau de polymeres filmogenes prepares a partir de monomeres a insaturation ethylenique |
GB9907269D0 (en) | 1999-03-30 | 1999-05-26 | Zeneca Ltd | Aqueous fungicide dispersion |
US6218455B1 (en) | 1999-05-19 | 2001-04-17 | Air Products Polymers, L.P. | Vinyl acetate/ethylene paint latices stabilized with urethane linked poly(ethylene glycols) and polyoxyethylene-polyoxyalkylene glycols |
EP1114844A4 (en) * | 1999-05-28 | 2005-03-16 | Jsr Corp | THERMOPLASTIC ELASTOMER EMULSION AND METHOD OF PRODUCING THE SAME |
FR2796074A1 (fr) | 1999-07-07 | 2001-01-12 | Rhodia Chimie Sa | Poudres redispersables dans l'eau de polymeres filmogenes prepares a partir de monomeres a insaturation ethylenique et contenant des polyphenols |
JP3320698B2 (ja) | 1999-12-09 | 2002-09-03 | 大日本塗料株式会社 | 水性塗料組成物 |
US6465605B2 (en) | 2000-02-16 | 2002-10-15 | Cognis Corporation | Branched polymeric surfactant reaction products, methods for their preparation, and uses therefor |
FR2813313B1 (fr) * | 2000-08-25 | 2007-06-15 | Rhodia Chimie Sa | Composition a base de nanoparticules ou de nanolatex de polymeres pour le soin du linge |
US7238645B1 (en) | 2000-09-18 | 2007-07-03 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Pesticide formulations containing phosphate ester surfactant and alkoxylated lignosulfonate |
GB0025210D0 (en) | 2000-10-14 | 2000-11-29 | Avecia Bv | Polymer compositions |
US6645605B2 (en) * | 2001-01-15 | 2003-11-11 | James Rodney Hammersmith | Materials and method of making same for low ignition propensity products |
AU2002305199B2 (en) | 2001-04-19 | 2007-11-01 | W.F. Taylor Llc | Low emissions one part adhesive |
PT1419181E (pt) | 2001-05-04 | 2007-06-19 | Rhodia | Processo para a preparação de látices utilizando copolímeros em blocos como surfactantes |
FR2826014B1 (fr) * | 2001-06-19 | 2007-04-13 | Coatex Sas | Epaississants non ioniques pour compositions pigmentaires, notamment pour peintures, assurant la compatibilite pigmentaire, et leurs applications |
FR2828887B1 (fr) * | 2001-08-22 | 2003-12-05 | Rhodia Chimie Sa | Additif preformule pour composition de traitement des articles en fibres textiles et utilisation dudit comme agent de soin |
US20030078765A1 (en) * | 2001-10-24 | 2003-04-24 | Kurt Hoffmaster | Method and apparatus for simulating a multi-industry economy |
US6933415B2 (en) * | 2002-06-06 | 2005-08-23 | Basf Ag | Low-VOC aqueous coating compositions with excellent freeze-thaw stability |
JP4070768B2 (ja) | 2002-08-27 | 2008-04-02 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 新規アシル基含有組成物 |
US6946509B2 (en) | 2002-09-20 | 2005-09-20 | Resolution Specialty Materials Llc | Acrylate-functional alkyd resins having improved dry time |
US20040102568A1 (en) | 2002-11-22 | 2004-05-27 | Bridgewater Brian Michael | Aqueous coating composition |
ES2376428T3 (es) * | 2002-12-19 | 2012-03-13 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | L�?tex de policloropreno, procedimiento para su producción y composiciones adhesivas acuosas. |
US7619017B2 (en) | 2003-05-19 | 2009-11-17 | Wacker Chemical Corporation | Polymer emulsions resistant to biodeterioration |
US7402627B2 (en) * | 2003-08-18 | 2008-07-22 | Columbia Insurance Company | Precursor colorant composition for latex paint |
WO2006102011A1 (en) * | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Valspar Sourcing, Inc. | Low voc universal paint colorant compositions |
WO2007008959A2 (en) | 2005-07-11 | 2007-01-18 | Wood Coatings Research Group, Inc. | Aqueous dispersions utilizing carboxyalkyl cellulose esters and water reducible polymers |
US7803864B2 (en) * | 2006-01-05 | 2010-09-28 | Rohm And Haas Company | Associative thickener compositions and methods of use |
US7319416B2 (en) | 2006-01-30 | 2008-01-15 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Tunneling-resistor-junction-based microscale/nanoscale demultiplexer arrays |
ATE479642T1 (de) | 2006-01-31 | 2010-09-15 | Valspar Sourcing Inc | Beschichtungssystem für zementverbundartikel |
DE102006013898A1 (de) * | 2006-03-25 | 2007-09-27 | Celanese Emulsions Gmbh | Polymerdispersionen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
RU2406737C2 (ru) * | 2006-04-03 | 2010-12-20 | Степан Компани | Замещенные алкоксилированные фенолы и разветвленные сульфаты для применения в эмульсионных полимерных латексах |
WO2008006058A2 (en) | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Stepan Company | Alkyl lactyllactate solvent compositions |
US20080058473A1 (en) | 2006-08-31 | 2008-03-06 | Yakov Freidzon | Latex for low VOC paint having improved block resistance, open time and water-softening resistance |
US8119717B2 (en) | 2006-11-21 | 2012-02-21 | Basf Corporation | Coating composition having a low volatile organic compound content |
CN103205172B (zh) | 2008-01-18 | 2016-10-05 | 罗地亚管理公司 | 低voc胶乳涂料组合物及赋予冻融稳定性的方法 |
TWI524844B (zh) | 2008-05-12 | 2016-03-11 | 先正達合夥公司 | 除害組成物 |
-
2009
- 2009-01-16 CN CN201310123211.XA patent/CN103205172B/zh active Active
- 2009-01-16 EP EP13188195.5A patent/EP2703434B1/en active Active
- 2009-01-16 EP EP09702572.0A patent/EP2245087B1/en active Active
- 2009-01-16 CA CA2711915A patent/CA2711915C/en active Active
- 2009-01-16 RU RU2010134423/05A patent/RU2499009C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-01-16 KR KR1020107018352A patent/KR20100117609A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-01-16 CN CN200980109341.XA patent/CN101977974B/zh active Active
- 2009-01-16 BR BRPI0906737A patent/BRPI0906737B1/pt active IP Right Grant
- 2009-01-16 US US12/321,214 patent/US7906577B2/en active Active
- 2009-01-16 SG SG2012016150A patent/SG179449A1/en unknown
- 2009-01-16 EP EP18201355.7A patent/EP3480241B1/en active Active
- 2009-01-16 EP EP13188193.0A patent/EP2703433B1/en active Active
- 2009-01-16 NZ NZ586683A patent/NZ586683A/xx not_active IP Right Cessation
- 2009-01-16 WO PCT/US2009/000309 patent/WO2009091592A1/en active Application Filing
- 2009-01-16 MX MX2010007790A patent/MX2010007790A/es active IP Right Grant
- 2009-01-16 AU AU2009205657A patent/AU2009205657B2/en not_active Ceased
- 2009-01-16 JP JP2010543144A patent/JP5596557B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-09-23 US US12/586,486 patent/US8889774B2/en active Active
-
2010
- 2010-07-05 ZA ZA2010/04720A patent/ZA201004720B/en unknown
- 2010-07-11 IL IL206940A patent/IL206940A0/en unknown
- 2010-07-14 EG EG2010071187A patent/EG26674A/en active
- 2010-08-13 MA MA33090A patent/MA32082B1/fr unknown
- 2010-12-20 US US12/973,316 patent/US8580883B2/en active Active
-
2013
- 2013-10-10 IL IL228826A patent/IL228826A0/en unknown
-
2014
- 2014-02-24 JP JP2014033150A patent/JP2014098167A/ja not_active Ceased
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4951382A (ja) * | 1972-06-12 | 1974-05-18 | ||
JPH0649153A (ja) * | 1983-03-31 | 1994-02-22 | Hoechst Ag | クロトン酸エステル含有共重合体、その製造方法およびその用途 |
JPH08319147A (ja) * | 1995-05-22 | 1996-12-03 | Kikusui Kagaku Kogyo Kk | 床面塗装用組成物 |
JPH1060368A (ja) * | 1996-05-29 | 1998-03-03 | Basf Ag | 低放出塗装組成物用結合剤 |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5596557B2 (ja) | ラテックスバインダー、凍結融解安定性を有する水性コーティング及び塗料並びにそれらの使用法 | |
US9388323B2 (en) | Latex binders, aqueous coatings and paints having freeze-thaw ability and methods for using same | |
EP2510064B1 (en) | Methods and systems for improving open time and drying time of latex binders and aqueous coatings | |
US20150133604A1 (en) | Latex binders, aqueous coatings and paints having freeze-thaw stability and methods for using same | |
US20030229171A1 (en) | Low-VOC aqueous coating compositions with excellent freeze-thaw stability | |
US6638998B2 (en) | Use of surfactants for improving the compatibility of inorganic pigments in aqueous coating compositions | |
EP2825575A1 (en) | Latex binders useful in zero or low voc coating compositions | |
KR101886395B1 (ko) | 안정한 신규 수성 하이브리드 결합제 | |
WO2016101094A1 (en) | Use of an alkoxylated compound for reducing combining of coating particles on a substrate and the method thereof | |
AU2013200757B2 (en) | Latex binders, aqueous coatings and paints having freeze-thaw stability and methods for using same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140304 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140304 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150121 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150127 |
|
A045 | Written measure of dismissal of application [lapsed due to lack of payment] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A045 Effective date: 20150526 |