JP5596557B2 - ラテックスバインダー、凍結融解安定性を有する水性コーティング及び塗料並びにそれらの使用法 - Google Patents
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Description
本願は、2008年1月18日に出願された米国仮出願第61/022,206号、2008年1月21日に出願された米国仮出願第61/022,443号、及び2008年11月21日に出願された米国仮出願第61/199,936号(これら全てが参照により本明細書に援用される。)の利益を主張するものである。
を有する少なくとも1つの重合反応性アルコキシル化第二モノマーに由来するラテックスポリマーである。一実施形態では、Rは、アクリレート、C1−C6アルキルアクリレート、アリル、ビニル、マレエート、イタコネート又はフマレートでよい。また、Rは、アクリロ基、メタクリロ基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基、ジアリルアミノ基、アリルエーテル基、ビニルエーテル基、α−アルケニル基、マレイミド基、スチレニル基、及び/又はα−アルキルスチレニル基から選択されることができる。
を有する少なくとも1つの第二モノマーから誘導されるラテックスポリマーである。一実施形態では、nは、約3〜約80、典型的には、約10〜約60、より典型的には、約20〜約50の整数である。一実施形態では、少なくとも1つの第一モノマーは、アクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸、及びメタクリル酸エステルからなる群から選択される少なくとも1つのアクリルモノマーを含むことができる。別の実施形態では、ラテックスポリマーは、スチレン、α−メチルスチレン、塩化ビニル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ウレイドメタクリレート、酢酸ビニル、分岐鎖三級モノカルボン酸のビニルエステル、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、エチレン、又はC4−C8共役ジエンから選択される1つ以上のモノマーから誘導されることができる。
を有するエトキシル化トリスチリルフェノールを含む凍結融解添加剤を含むことができる。一実施形態では、nは、約1〜40の整数である。
を有する重合反応性トリスチリルフェノールである、製造方法である。また、Rは、アクリロ基、メタクリロ基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基、ジアリルアミノ基、アリルエーテル基、ビニルエーテル基、α−アルケニル基、マレイミド基、スチレニル基、及び/又はα−アルキルスチレニル基から選択されることができる。
を有する少なくとも1つの重合反応性トリスチリルフェノールと共重合する工程を含む、ラテックスポリマーの製造方法である。
を有する少なくとも1つの第二モノマーと共重合する工程を含む、凍結融解に安定なラテックスポリマーの製造方法であって、前記ポリマーが、約−15℃〜約12℃のガラス転移温度(Tg)及び約200nm未満の平均粒径、又は約−5℃〜約5℃のTg及び約200nm未満の平均粒径、又は約−5℃〜約0℃のTg及び約200nm未満の平均粒径、又は約−15℃〜約12℃のTg及び約190nm未満の平均粒径、又は約−5℃〜約5℃のTg及び約190nm未満の平均粒径、又は約−5℃〜約0℃のTg及び約190nm未満の平均粒径、又は約−15℃〜約12℃のTg及び約175nm未満の平均粒径、又は約−5℃〜約5℃のTg及び約175nm未満の平均粒径、又は約−5℃〜約O℃のTg及び約175nm未満の平均粒径を有する、製造方法である。
を有するエトキシル化トリスチリルフェノールを含む塗料である。一実施形態では、nは、約1〜40の整数である。
を有するエトキシル化トリブチルフェノールを含む組成物である。一実施形態では、nは、約1〜40の整数である。
一実施形態では、次式IA:
の重合反応性アルコキシル化(第二)モノマーは(第一モノマーと)共重合されて、ラテックスポリマーの骨格になることができる。一実施形態では、nは、4〜80の整数である。一実施形態では、nは、4〜60の整数である。一実施形態では、nは、10〜50の整数である。一実施形態では、nは、10〜25の整数である。
を有する。必要に応じて、構造式IBに示される芳香族環は、飽和していてよい。例えば、そのような飽和モノマーは、モノマーの形態(ただし、HがR部分内にある。)を飽和させて、次にR部分内のHを他の上記で列挙したR基の1つで置換することにより、形成されることができる。
を有する第二モノマーと共重合されることができる。
のように、重合反応性エトキシル化トリスチリルフェノールは、構造式ICを有し、そして重合反応性エトキシル化トリブチルフェノールは、構造式IC−1を有する。
重合性トリスチリルフェノールモノマー及び/又は重合性トリブチルフェノールモノマーに加えて、典型的には水性塗料(例えば、塗料)に使用される少なくとも1つのラテックスポリマーが誘導される他のモノマーがある。この説明のために、ラテックスポリマーが誘導されることができるこれらの他のモノマーは、ラテックスモノマーと呼ばれる。典型的には、これらの他のラテックスモノマーは、アクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸、及びメタクリル酸エステルからなる群から選択される少なくとも1つのアクリルモノマーを含む。さらに、所望により、ラテックスポリマーを形成するための他のモノマーは、スチレン、α−メチルスチレン、塩化ビニル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ウレイドメタクリレート、酢酸ビニル、分岐鎖三級モノカルボン酸のビニルエステル(例えば、シェル・ケミカル(Shell Chemical)社から商品名VEOVAとして入手できるか、又はエクソンモービル(ExxonMobil Chemical)社によりEXXAR Neo Vinyl Esterとして販売されている。)、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、及びエチレンからなる群から選択される1つ以上のモノマーから選択されることができる。また、C4−C8共役ジエン(例えば、1,3−ブタジエン、イソプレン及びクロロプレンなど)を含むことも可能である。
別の実施形態では、構造式IIA:
の表面活性化合物は、ラテックスポリマーを形成するために使用される乳化重合反応中に乳化剤として使用されることができる。
を有する。必要に応じて、構造式IIBで表される芳香族環は、飽和していてよい。
のように、それぞれ、表面活性エトキシル化トリスチリルフェノールは、構造式IICを有し、そして表面活性エトキシル化トリブチルフェノールは、構造式IIC−1を有する。
別の実施形態では、構造式IIA、IIB、IIC又はIIC−1の上述の表面活性アルコキシル化化合物(凍結融解添加剤という場合がある。)は、ラテックスポリマーの既に形成された水性分散液に対する添加剤として使用されることができる。凍結融解添加剤は、限定されるものではないが、乳化工程中、配合中などを含む水性塗料の製造の任意の時点で、追加されることができると理解されたい。また、凍結融解添加剤は、水性塗料又はその濃縮物に後添加されることができると理解されたい。
本発明の水性コーティングは、少なくとも1つのモノマー(例えばアクリルモノマー及び/又は他の上述のラテックスモノマー)に由来する少なくとも1つのラテックスポリマーを含む。本発明の水性コーティングは、水性塗料の全質量を基準として、2質量%未満、典型的には1.0質量%未満の不凍剤を含む。より典型的には、水性コーティングは、実質的に不凍剤を含まない。
凍結融解安定性試験
参考に示す実施例1では、対照物を、様々な濃度のTSP−EO及び1%MAA(メタクリル酸)を組み込んでいる本発明の組成物と比較する。TSP−EOは、上記で列挙された構造式IIC(ただし、R基はHである。)で表される表面活性エトキシル化トリスチリルフェノールである。
約6個〜約60個のエチレンオキシド基を有する各種のアニオン性又は非イオン性エトキシル化トリスチリルフェノール(TSP)化合物を用いて上記手順を繰り返した。表4には、これらの実施例の結果を示す。
参考に示す実施例2には、国際公開第2007/117512号パンフレット(以下では、「‘512出願」又は「ステファン(Stepan)」という場合がある。)の開示内容に対する本発明の比較例が示される。
‘512出願(p.20)による種ラテックスを調製した:
1)水及び25gのNaHCO3溶液及び30gの種ラテックスをケトルに充填して、N2でパージしながら、150rpmの攪拌速度でケトルを約83℃に加熱する。作業の初めから終わりまでN2雰囲気を維持する。2)上記処方に基づいてモノマーエマルション及び開始剤溶液を調製する。3)約83℃で20.2%の開始剤溶液(20.0g)を加え、8分間保持する。4)約180分間に亘ってモノマーエマルションの残分を供給して、反応温度を約83±1℃に維持する。5)モノマーの追加から10分後、125.0gのNaHCO3溶液を有する79gの過硫酸アンモニウム溶液を180分間供給する。6)追加後、反応温度を83℃にして、83±1℃で60分間に亘って保持する。7)回分を30℃を下回るまで冷却し、濃縮(28%)水酸化アンモニウム溶液によってpHを8.5±0.1に調整する。8)100メッシュフィルターを通して回分をろ過して、特性化のために密閉した容器に保管する。
次の実施例3及びそのサブセットでは、ラテックスコモノマー又はポリマーを形成するために使用される重合反応性アルコキシル化モノマー(反応性モノマー)として本発明を説明する。
表9を参照して、TSP/TBPエトキシル化モノマーを使用することなく、乳化重合から対照ラテックスポリマーを調製した。表10を参照して、本発明のTSPエトキシル化モノマー及びTBPエトキシル化モノマーを用いて、乳化重合からラテックスポリマーを調製した。ラテックスポリマーを調製するための手順を下記に示す:
表11、12及び13には、それぞれ、市販の低VOC塗料(そのポリマーラテックスは、約2.4℃のTg及び130〜160のD50を有することが分かっている。)を用いる塗料処方、ラテックスポリマーとして純アクリルを利用する類似処方、並びにラテックスポリマーとして合成ラテックスを用いる類似処方を示す。
対照ラテックス(純アクリル)、市販の低Tgラテックス、及び本発明のTSP反応性モノマーを用いる塗料製剤の性質を試験した。得られた塗料製剤(上述のラテックスが変更されている。)が、F/T安定性を除いて、同程度の性質を提供することが観察された。それ故に、反応性TSP及びTBPモノマーエトキシレートを用いてF/T安定性を本発明のラテックスポリマーに与えることは、塗料処方の他の好ましい性質を損なうものではない(10が最高で有り、1が最低である。)。
添加剤としての表面活性アルコキシル化化合物
約3個〜約80個より多いエチレンオキシド基を有する非イオン性TSP界面活性剤を純アクリル白色製剤中に10ポンド/100ガロンで加えると、その塗料は凍結融解安定性を示した。
表21には、バインダー粒径における本発明のTSPエトキシレートの影響を示す。動的光散乱(DLS)法を利用するゼータサイザーナノ(Zetasizer Nano)ZS装置を用いて平均粒径を測定した。DLS法は、基本的に、粒子からのレーザー光の散乱を観察する工程、ストークス−アインシュタインの法則(Stokes−Einstein relationship)を用いて、散乱速度を決定して、レーザー光の散乱から粒径を導き出す工程から成る。
表22には、低VOC塗料のF/T安定性に対する本発明のTSPエトキシレートの負荷レベルを示す。
様々な量のTSPエトキシレートを低/ゼロVOCの市販塗料に加えて、凍結融解安定性について試験した。表24には、様々な低/ゼロVOCの市販塗料のF/T安定性に対する本発明のTSP−EOの影響を示す。対照物は、TSPエトキシル化界面活性剤(TSP−EO)を含まなかった。
開放時間
表25及び26には、それぞれ、低VOC塗料の「開放時間」に対するTSPエトキシレート非イオン性界面活性剤の影響と、低VOC塗料の「開放時間」に対するTSPエトキシレートアニオン性界面活性剤の影響を示す。一般に、開放時間は、塗料が塗布された後に、それが(「ウェットエッジ」で)追加の塗装領域と混合されることができる時間の間隔であると理解されたい。開放時間とは、ブラシ遣い及び操作の他の兆候が乾燥膜において視認可能になる前に、塗料の新たに塗布された層が使用可能なままである期間をいう。一般に、開放時間の測定方法は、下記の通りである:一片の黒色擦り試験紙上に10ミルの膜を引く。次に、消しゴムと鉛筆を用いて2インチ間隔で塗料膜に平行線を引く。次に、第一の平行線に一方向に15回ブラシをかける;次に、これを各一連の平行線についても2分間隔で繰り返す。48時間後、平行線の痕跡が識別できる最早時間について乾燥膜を評価する。これを恒湿及び室温下で行なう。塗料製剤が、4分より長い開放時間、典型的には6分より長い開放時間を有することが好ましい。試薬(非イオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤の両方)の量を、256gの塗料当たり約2.5g〜約4.25gの界面活性剤に変える。
Claims (33)
- 少なくとも1つの第一モノマー、及び
下記構造式IA:
R1、R2及びR3は、独立して、ブチル、tert‐ブチル、及びイソブチルからなる群から選択され;
Xは、2〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキレン基を含む二価の炭化水素基を含み;
nは、1〜100の整数であり;そして
Rは、エチレン性不飽和基を含み、かつ
アクリレート、C 1 −C 6 アルキルアクリレート、アリル、ビニル、マレエート、イタコネート及びフマレートからなる群、
アクリロ基、メタクリロ基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基、ジアリルアミノ基、アリルエーテル基、ビニルエーテル基、α−アルケニル基、マレイミド基、スチレニル基及びα−アルキルスチレニル基からなる群、
化学構造:R a CH=C(R b )COO−{式中、R a がHであるならば、R b はH、若しくはC 1 −C 4 アルキルであるか;又はR a がCH 3 であるならば、R b はHである}、及び
化学構造:−HC=CYZ又は−OCH=CYZ{式中、Yは、H、CH 3 、若しくはClであり;Zは、CN、Cl、−COOR C 、−C 6 H 4 R c 、若しくは−COOR d であり;R d は、C 1 −C 8 アルキル若しくはC 2 −C 8 ヒドロキシアルキルであり;そしてR c は、H、Cl、Br、若しくはC 1 −C 4 アルキルである。}
の少なくとも1つから選択される。}
で表される少なくとも1つの第二モノマー
に由来し、かつ−15℃〜12℃のガラス転移温度(Tg)を有する、ラテックスポリマーバインダー。 - nが、3〜80の整数である、請求項2に記載のラテックスポリマーバインダー。
- nは、10〜50の整数である、請求項3に記載のラテックスポリマーバインダー。
- nが、20〜50の整数である、請求項4に記載のラテックスポリマーバインダー。
- 第一モノマーが、アクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸、メタクリル酸エステル及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つのアクリルモノマーを含む、請求項1に記載のラテックスポリマーバインダー。
- さらに、ラテックスポリマーバインダーが、スチレン、α−メチルスチレン、塩化ビニル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ウレイドメタクリレート、酢酸ビニル、分岐鎖三級モノカルボン酸のビニルエステル、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、エチレン、及びC4−C8共役ジエンからなる群から選択される少なくとも1つの第三モノマーに由来する、請求項6に記載のラテックスポリマーバインダー。
- −5℃〜5℃のガラス転移温度(Tg)を有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載のラテックスポリマーバインダー。
- −5℃〜0℃のガラス転移温度(Tg)を有する、請求項1〜8のいずれか1項に記載のラテックスポリマーバインダー。
- 200nm未満の平均粒径を有する、請求項1〜9のいずれか1項に記載のラテックスポリマーバインダー。
- 190nm未満の平均粒径を有する、請求項1〜10のいずれか1項に記載のラテックスポリマーバインダー。
- 175nm未満の平均粒径を有する、請求項1〜11のいずれか1項に記載のラテックスポリマーバインダー。
- (a)請求項1〜12のいずれか1項に記載の少なくとも1つのラテックスポリマーバインダー;及び
(b)水、
を含み、そして凍結融解に安定である、ラテックスコーティング組成物。 - 凍結融解添加剤が、ラテックスポリマーバインダーの1.3質量%より大きい量で存在する、請求項14に記載のラテックスコーティング組成物。
- 凍結融解添加剤が、ラテックスポリマーバインダーの1.6質量%より大きい量で存在する、請求項14に記載のラテックスコーティング組成物。
- 凍結融解添加剤が、ラテックスポリマーバインダーの2質量%より大きい量で存在する、請求項14に記載のラテックスコーティング組成物。
- 凍結融解添加剤が、ラテックスポリマーバインダーの4質量%より大きい量で存在する、請求項14に記載のラテックスコーティング組成物。
- 凍結融解添加剤が、ラテックスポリマーバインダーの7.5質量%より大きい量で存在する、請求項14に記載のラテックスコーティング組成物。
- 凍結融解添加剤が、ラテックスポリマーバインダーの8質量%より大きい量で存在する、請求項14に記載のラテックスコーティング組成物。
- 凍結融解添加剤が、ラテックスポリマーバインダーの10質量%より大きい量で存在する、請求項14に記載のラテックスコーティング組成物。
- (1)少なくとも1つの第一モノマーを(2)下記構造式IA:
R1、R2及びR3は、独立して、ブチル、tert‐ブチル、及びイソブチルからなる群から選択され;
Xは、2〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキレン基を含む二価の炭化水素基を含み;
nは、1〜100の整数であり;そして
Rは、エチレン性不飽和基を含み、かつ
アクリレート、C 1 −C 6 アルキルアクリレート、アリル、ビニル、マレエート、イタコネート及びフマレートからなる群、
アクリロ基、メタクリロ基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基、ジアリルアミノ基、アリルエーテル基、ビニルエーテル基、α−アルケニル基、マレイミド基、スチレニル基及びα−アルキルスチレニル基からなる群、
化学構造:R a CH=C(R b )COO−{式中、R a がHであるならば、R b はH、若しくはC 1 −C 4 アルキルであるか;又はR a がCH 3 であるならば、R b はHである}、及び
化学構造:−HC=CYZ又は−OCH=CYZ{式中、Yは、H、CH 3 、若しくはClであり;Zは、CN、Cl、−COOR C 、−C 6 H 4 R c 、若しくは−COOR d であり;R d は、C 1 −C 8 アルキル若しくはC 2 −C 8 ヒドロキシアルキルであり;そしてR c は、H、Cl、Br、若しくはC 1 −C 4 アルキルである。}
の少なくとも1つから選択される。}
で表される少なくとも1つの第二モノマーと共重合する工程を含むラテックスポリマーバインダーの製造方法であって、該ラテックスポリマーバインダーは、−15℃〜12℃のガラス転移温度(Tg)を有する、製造方法。 - ラテックスポリマーバインダーが、−5℃〜5℃のガラス転移温度(Tg)を有する、請求項22に記載の方法。
- ラテックスポリマーバインダーが、−5℃〜0℃のガラス転移温度(Tg)を有する、請求項22に記載の方法。
- ラテックスポリマーバインダーが、200nm未満の平均粒径を有する、請求項22に記載の方法。
- ラテックスポリマーバインダーが、190nm未満の平均粒径を有する、請求項22に記載の方法。
- ラテックスポリマーバインダーが、175nm未満の平均粒径を有する、請求項22に記載の方法。
- ラテックスポリマーバインダーが、−5℃〜5℃のガラス転移温度(Tg)を有する、請求項28に記載の方法。
- ラテックスポリマーバインダーが、−5℃〜0℃のガラス転移温度(Tg)を有する、請求項28に記載の方法。
- ラテックスポリマーバインダーが、200nm未満の平均粒径を有する、請求項28に記載の方法。
- ラテックスポリマーバインダーが、190nm未満の平均粒径を有する、請求項28に記載の方法。
- ラテックスポリマーバインダーが、175nm未満の平均粒径を有する、請求項28に記載の方法。
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