JP2014074116A - 界面活性剤及びこれを含有してなる塗料 - Google Patents
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Abstract
【課題】
耐水性に悪影響が無く、高い界面活性能を持つ界面活性剤の提供
【解決手段】
次式で表されるポリオキシアルキレン化合物Ｙ及び／又はポリオキシアルキレン化合物Ｙ１モルとアルキルグリシジルエーテル１〜８モルとを反応させて得られるポリオキシアルキレン化合物ＹＧを含有してなる界面活性剤を用いる。
Ｓ１｛−Ｕ−Ｓ２（−Ｕ−Ｓ３）ｍ｝ｑ
Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３はそれぞれ式２〜４で表される基であり、Ｕは２−ヒドロキシプロピレン基等、ｍは１又は２、ｑは３又は４。
｛Ｈ（ＯＡ）ｎ−｝ｔ−ｑＱ｛−（ＯＡ）ｎ−｝ｑ （２）
｛Ｈ（ＯＡ）ｎ−｝ｔ−（ｍ＋１）Ｑ｛−（ＯＡ）ｎ−｝ｍ＋１ （３）
｛Ｈ（ＯＡ）ｎ−｝ｔ−１Ｑ｛−（ＯＡ）ｎ−｝ （４）
Ｑは非還元性の二又は三糖類のｔ個の１級水酸基から水素原子を除いた残基、ＯＡはオキシアルキレン、ｔは２〜４、ｑは３又は４、ｍは１又は２、ｎは５〜３０、Ｑのそれぞれに含まれるＯＡの総数は１０〜８０。
【選択図】なし
耐水性に悪影響が無く、高い界面活性能を持つ界面活性剤の提供
【解決手段】
次式で表されるポリオキシアルキレン化合物Ｙ及び／又はポリオキシアルキレン化合物Ｙ１モルとアルキルグリシジルエーテル１〜８モルとを反応させて得られるポリオキシアルキレン化合物ＹＧを含有してなる界面活性剤を用いる。
Ｓ１｛−Ｕ−Ｓ２（−Ｕ−Ｓ３）ｍ｝ｑ
Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３はそれぞれ式２〜４で表される基であり、Ｕは２−ヒドロキシプロピレン基等、ｍは１又は２、ｑは３又は４。
｛Ｈ（ＯＡ）ｎ−｝ｔ−ｑＱ｛−（ＯＡ）ｎ−｝ｑ （２）
｛Ｈ（ＯＡ）ｎ−｝ｔ−（ｍ＋１）Ｑ｛−（ＯＡ）ｎ−｝ｍ＋１ （３）
｛Ｈ（ＯＡ）ｎ−｝ｔ−１Ｑ｛−（ＯＡ）ｎ−｝ （４）
Ｑは非還元性の二又は三糖類のｔ個の１級水酸基から水素原子を除いた残基、ＯＡはオキシアルキレン、ｔは２〜４、ｑは３又は４、ｍは１又は２、ｎは５〜３０、Ｑのそれぞれに含まれるＯＡの総数は１０〜８０。
【選択図】なし
Description
本発明は界面活性剤及びこれを含有してなる塗料に関する。さらに詳しくは水性塗料（水性コーティング剤を含む）用界面活性剤として好適な界面活性剤（特に分散剤、ワキ防止剤）及びこれを含有してなる塗料に関する。
近年、水性塗料はその作業安全性や無公害化等の観点から急速にその需要が増加している。また、工業用塗装ラインにおける熱硬化型塗料の水性化への動きにもめざましいものがあり、近い将来自動車のベースコート、中塗り塗料もその殆どすべてが水性化される勢いとなっている。しかし水性塗料はその溶媒の主成分が水であることから、顔料の分散性に起因する調色性、粘度の増大等の問題や、主溶媒として用いる水の蒸発潜熱が大きいことに起因して、加熱硬化中の発泡によってワキが発生し易いという問題の問題解決のために、界面活性剤（顔料分散剤、ワキ防止剤等）の添加が検討されている。
一方、このような界面活性剤を添加すると塗料が泡立ち易くなるため、さらに界面活性剤（消泡剤等）を添加する必要が生じる。
水性塗料用の顔料分散剤としてはポリアクリル酸塩（特許文献１）が知られており、また、ワキ防止剤としては、ベンゾインの炭素数１〜４のアルキルエーテル化物（特許文献２）が知られており、消泡剤としてはエアプロダクツ（AIRPRODUCTS）社のアセチレングリコール（非特許文献１）が知られている。
一方、このような界面活性剤を添加すると塗料が泡立ち易くなるため、さらに界面活性剤（消泡剤等）を添加する必要が生じる。
水性塗料用の顔料分散剤としてはポリアクリル酸塩（特許文献１）が知られており、また、ワキ防止剤としては、ベンゾインの炭素数１〜４のアルキルエーテル化物（特許文献２）が知られており、消泡剤としてはエアプロダクツ（AIRPRODUCTS）社のアセチレングリコール（非特許文献１）が知られている。
水性塗料用界面活性剤「サーフィノール」山崎一朗著、雑誌「塗装と塗料」、２０００年８月（Ｎｏ．６０７）７７頁、塗料出版社
特許文献１に記載の分散剤では、顔料分散に必要充分な量を用いると得られる塗膜の耐水性が著しく低下するという問題がある他に、この分散剤による泡立ちを解消するためさらに消泡剤等を添加する必要があるという問題がある。
また、特許文献２に記載のワキ防止剤を熱硬化型水性塗料に用いると、相溶性が不足するため塗料の塗膜の平滑性や鮮映性が不十分となったり、仕上がり外観を損なうという問題がある。このような相溶性を改善するためにさらに界面活性剤（相溶化剤等）の添加を必要とする等の問題がある。
そして、これらの界面活性剤（顔料分散剤、ワキ防止剤、消泡剤、相溶化剤等）の使用量が増加する程、形成される塗膜の耐水性が低下するという問題がある。
すなわち、本発明の目的は、耐水性に悪影響が無く、高い界面活性能｛顔料分散性、ワキ防止性、レベリング性（平滑性、鮮映性等）等｝を持つ界面活性剤を提供することである。
また、特許文献２に記載のワキ防止剤を熱硬化型水性塗料に用いると、相溶性が不足するため塗料の塗膜の平滑性や鮮映性が不十分となったり、仕上がり外観を損なうという問題がある。このような相溶性を改善するためにさらに界面活性剤（相溶化剤等）の添加を必要とする等の問題がある。
そして、これらの界面活性剤（顔料分散剤、ワキ防止剤、消泡剤、相溶化剤等）の使用量が増加する程、形成される塗膜の耐水性が低下するという問題がある。
すなわち、本発明の目的は、耐水性に悪影響が無く、高い界面活性能｛顔料分散性、ワキ防止性、レベリング性（平滑性、鮮映性等）等｝を持つ界面活性剤を提供することである。
本発明者は前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明に達した。
すなわち、本発明の界面活性剤の特徴は、一般式（１）で表されるポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）及び／又は一般式（１）で表されるポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）１モルと、炭素数６〜２１のアルキルグリシジルエーテル１〜８モルとを反応させて得られるポリオキシアルキレン化合物（ＹＧ）を含有してなる点を要旨とする。
すなわち、本発明の界面活性剤の特徴は、一般式（１）で表されるポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）及び／又は一般式（１）で表されるポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）１モルと、炭素数６〜２１のアルキルグリシジルエーテル１〜８モルとを反応させて得られるポリオキシアルキレン化合物（ＹＧ）を含有してなる点を要旨とする。
Ｓ１｛−Ｕ−Ｓ２（−Ｕ−Ｓ３）ｍ｝ｑ （１）
ただし、Ｓ１は一般式（２）で表される基、Ｓ２は一般式（３）で表される基、Ｓ３は一般式（４）で表される基であり、Ｕは２−ヒドロキシプロピレン基｛−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−｝又はヒドロキシメチルエチレン基｛−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−｝、ｍは１又は２、ｑは３又は４を表し、Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｕ、ｍ及びｑはそれぞれ同じでも異なってもよい。
｛Ｈ（ＯＡ）ｎ−｝ｔ−ｑＱ｛−（ＯＡ）ｎ−｝ｑ （２）
｛Ｈ（ＯＡ）ｎ−｝ｔ−（ｍ＋１）Ｑ｛−（ＯＡ）ｎ−｝ｍ＋１ （３）
｛Ｈ（ＯＡ）ｎ−｝ｔ−１Ｑ｛−（ＯＡ）ｎ−｝ （４）
Ｑは非還元性の二又は三糖類のｔ個の１級水酸基から水素原子を除いた残基、ＯＡは炭素数２〜４のオキシアルキレン基、Ｈは水素原子、ｔは２〜４の整数、ｑは３又は４（但し、ｔ≧ｑ）、ｍは１又は２（但し、ｔ≧（ｍ＋１））、ｎは５〜３０の整数を表し、一般式（２）で表される基、一般式（３）で表される基又は一般式（４）で表される基のそれぞれに含まれるオキシアルキレン基（ＯＡ）の総数（以下、単に「ＯＡの総数」と略する。）は１０〜８０の整数であり、Ｑ、ＯＡ、ｔ及びｎはそれぞれ同じでも異なってもよい。
本発明の水性塗料用分散剤の特徴は、上記の界面活性剤を含有してなる点を要旨とする。
本発明の水性塗料用ワキ防止剤の特徴は、上記の界面活性剤を含有してなる点を要旨とする。
本発明の塗料の特徴は、塗料及び上記の界面活性剤からなり、この界面活性剤を塗料の重量に基づいて０．１〜５重量％含有してなる点を要旨とする。
本発明の界面活性剤は、高い界面活性能｛顔料分散性、ワキ防止性、レベリング性（平滑性、鮮映性等）等｝を発揮する。そして、本発明の界面活性剤は、形成される塗膜の耐水性を低下させない。さらに、本発明の界面活性剤は、泡立ちにくく、消泡性にも優れている。
よって、本発明の界面活性剤は、特に建築用の水性塗料又は水系の加熱硬化用塗料（電着塗料、自動車ベースコート塗料）等に極めて有用である。
よって、本発明の界面活性剤は、特に建築用の水性塗料又は水系の加熱硬化用塗料（電着塗料、自動車ベースコート塗料）等に極めて有用である。
本発明の水性塗料用分散剤は、上記の界面活性剤を含有し、高い界面活性能を発揮するので、顔料の分散性に優れ、塗料中で顔料を安定に分散せしめ、長期に亘ってその沈降、凝集等を防止し、意匠性顔料等の配列を改善するので調色性等の向上に効果が大きい。
本発明の水性塗料用ワキ防止剤は、上記の界面活性剤を含有し、高い界面活性能を発揮するので、熱硬化型塗料に於いて加熱硬化時のワキ等の不具合を防止し、レベリング性（平滑性、鮮映性等）を付与する効果にも優れている。
本発明の塗料は、上記の界面活性剤を含んでいるので、形成される塗膜の耐水性を低下させない。また、塗膜の調色性、表面の平滑性に優れているので意匠性が高い。
よって、本発明の塗料は、熱硬化型塗料（特に水性エマルション塗料）等に極めて有用である。
よって、本発明の塗料は、熱硬化型塗料（特に水性エマルション塗料）等に極めて有用である。
本発明において、ｍは１又は２の整数を表すが、２が好ましい。また、ｑは３又は４の整数を表すが、４が好ましい。この範囲であると調色性がさらに良好となる。
一般式（２）〜（４）において、非還元性の二又は三糖類のｔ個の１級水酸基から水素原子を除いた残基（Ｑ）を構成することができる非還元性の二又は三糖類としては、蔗糖、イソサッカロース、トレハロース、イソトレハロース、ゲンチアノース、ラフィノース、メレチトース及びプランテオース等が含まれる。これらのうち、調色性及び耐水性の観点から、蔗糖、トレハロース、ゲンチアノース、ラフィノース及びメレチトースが好ましく、さらに好ましくは蔗糖及びメレチトースであり、供給性等の観点から特に好ましくは蔗糖である。
炭素数２〜４のオキシアルキレン基（ＯＡ）としては、オキシエチレン、オキシプロピレン及びオキシブチレンが含まれる。これらのうち、調色性及び耐水性の観点から、ＯＡの総数が１０以上３０未満の整数の場合、オキシプロピレンとオキシブチレンとの混合が好ましく、またＯＡの総数が３０以上６０未満の整数の場合、オキシプロピレン単独が好ましく、またＯＡの総数が６０〜８０の整数の場合、オキシプロピレンとオキシエチレンとの混合が好ましい。
ＯＡ内に複数種類のオキシアルキレン基を含む場合、これらのオキシアルキレン基の結合順序（ブロック状、ランダム状及びこれらの組合せ）及び含有割合には制限ないが、ブロック状又はブロック状とランダム状との組合せを含むことが好ましく、さらに好ましくはブロック状を含むことである。
オキシプロピレン及び／又はオキシブチレンとオキシエチレンとの混合を含む場合、オキシエチレンの含有割合（モル％）は、オキシアルキレン基の全モル数に基づいて、２〜１０が好ましく、さらに好ましくは２〜８、特に好ましくは３〜８である。また、反応残基（Ｑ）から離れた端部にオキシプロピレン及び／又はオキシブチレンが位置することが好ましい。すなわち、ＯＡにオキシエチレン基を含む場合、反応残基（Ｑ）にオキシエチレン基（又はオキシエチレン鎖）が直接的に結合していることが好ましい。
ＯＡの総数は、１０〜８０の整数が好ましく、さらに好ましくは２０〜７０の整数、特に好ましくは３０〜６０の整数である。この範囲であると、調色性及び耐水性がさらに良好となる。
ｎは、５〜３０の整数が好ましく、さらに好ましくは８〜２５の整数、特に好ましくは１０〜２０の整数である。この範囲であると調色性及び耐水性がさらに良好となる。
ｔは、２〜４の整数が好ましく、さらに好ましくは３又は４である。この範囲であると調色性及び耐水性がさらに良好となる。
ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）としては表１に例示したもの等が挙げられる。なお、Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、ｑ及びｍは、それぞれ、一般式（１）の各記号に対応し、Ｑ、ＯＡの総数は、それぞれ、一般式（２）〜（４）の各記号に対応する。ｍの欄において、２種類の数字が記載されている場合、ｍが２種類の値を持つことを意味し、それが含まれる個数を直後に括弧書きした（括弧書きの個数の合計がｑの値に相当する。）。Ｑの欄において、Ｑ１は蔗糖、Ｑ２はメレチトース、Ｑ３はトレハロースを表す。ＯＡの総数の欄において、Ｐはオキシプロピレン、Ｅはオキシエチレン、Ｂはオキシブチレンを表し、これらの添え字は、それぞれの構成数を表す。また同欄において、・はランダム状、／はブロック状を表す。
これらのポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）のうち、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ６又はＹ８で表されるのポリオキシアルキレン化合物が好ましく、さらに好ましくはＹ１、Ｙ６又はＹ８で表されるポリオキシアルキレン化合物、特に好ましくはＹ１、Ｙ６で表されるポリオキシアルキレン化合物である。
ポリオキシアルキレン化合物（ＹＧ）において、炭素数６〜２１のアルキルグリシジルエーテルのモル数は、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）１モルに対して、１〜８が好ましく、さらに好ましくは２〜７、特に好ましくは３〜６である。この範囲であると調色性がさらに良好となる。
炭素数６〜２１のアルキルグリシジルエーテルとしては、一般式（５）で表される化合物が挙げられる。
Ｒは、炭素数３〜１８のアルキル基｛プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、２−エチルヘキシル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル及びオクタデシル等｝を表し、Ｏは酸素原子、Ｃは炭素原子、Ｈは水素原子を表す。
すなわち、炭素数６〜２１のアルキルグリシジルエーテルとしては、プロピルグリシジルエーテル、イソプロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、イソブチルグリシジルエーテル、ペンチルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、ノニルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ウンデシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、トリデシルグリシジルエーテル、テトラデシルグリシジルエーテル、ペンタデシルグリシジルエーテル、ヘキサデシルグリシジルエーテル、ヘプタデシルグリシジルエーテル及びオクタデシルグリシジルエーテル等が含まれる。これらのうち、ブチルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル及びドデシルグリシジルエーテルが好ましく、さらに好ましくは、ブチルグリシジルエーテル及び２−エチルヘキシルグリシジルエーテルである。
炭素数６〜２１のアルキルグリシジルエーテルは、一般式（１）で表されるポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）の反応サイトのうち、Ｓ１、Ｓ２及び／又はＳ３のポリオキシアルキレン鎖の末端水酸基と付加反応する場合と、Ｕの水酸基と付加反応する場合とがあり、いずれか一方と反応してもよく、両方と反応してもよく、また、これらの全部と反応してもよく、これらの一部と反応してもよい。
ポリオキシアルキレン化合物（ＹＧ）としては表２に例示したもの等が挙げられる。なお、アルキルグリシジルエーテルの欄について、ＢＵＧはブチルグリシジルエーテル、ＥＨＧは２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、ＤＤＧはデシルグリシジルエーテル、ＨＤＧはヘキサデシル（セチル）グリシジルエーテルを表し、これらの添え字は、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）１モルに対するモル数を表す。
これらのポリオキシアルキレン化合物（ＹＧ）のうち、ＹＧ３、ＹＧ４又はＹＧ６で表されるのポリオキシアルキレン化合物が好ましく、さらに好ましくはＹＧ３又はＹＧ６で表されるポリオキシアルキレン化合物、特に好ましくはＹＧ３で表されるポリオキシアルキレン化合物である。
本発明の界面活性剤は、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）又はポリオキシアルキレン化合物（ＹＧ）のいずれか一方を含有してもよく、これらの両方を含有してもよい。
本発明の界面活性剤には、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）又はポリオキシアルキレン化合物（ＹＧ）以外に、必要により、その他の添加剤（粘度調整剤、消泡剤、湿潤剤、分散剤及び造膜調整剤等）等を含有させることができる。
粘度調整剤としては、ＳＮシックナー６０１及び同６１２（サンノプコ株式会社製）等、消泡剤としてはＳＮデフォーマー１８０及び同１８４（サンノプコ株式会社製）等、湿潤剤としてはＳＮウエット１２５及び同１２６（サンノプコ株式会社製）等、分散剤としてはノプコスパース６１００、同６１１０、ＳＮディスパーサント２０６０及び同５０４１（サンノプコ株式会社製）等、造膜調整剤としてはテキサノール（イーストマンケミカル社製）等が挙げられる。なお、添加剤を含有する場合、これらの含有量としては、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）の重量に基づいて、いずれも０．１〜１００重量％が好ましい。
一般式（１）で表されるポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）の製造方法に制限はなく、たとえば、次の方法等によって製造できる。
非還元性の二又は三糖類（ａ１）１モル部と炭素数２〜４のアルキレンオキシド（ａ２）１０〜８０モル部を化学反応させて、ポリオキシアルキレン化合物（ａ１２）を得る工程（１）；
ポリオキシアルキレン化合物（ａ１２）１モル部と、エピハロヒドリン（ａ３）１モル部とを塩基の存在下で化学反応させて、モノグリシジルエーテル化合物（１Ｇ）を得る工程（２）；
ポリオキシアルキレン化合物（ａ１２）１モル部と、エピハロヒドリン（ａ３）３又は４モル部とを塩基の存在下で化学反応させて、トリグリシジルエーテル化合物（３Ｇ）又はテトラグリシジルエーテル化合物（４Ｇ）を得る工程（３）；
ポリオキシアルキレン化合物（ａ１２）３又は４モル部とトリグリシジルエーテル化合物（３Ｇ）又はテトラグリシジルエーテル化合物（４Ｇ））１モル部とを反応させて、ベースポリマーを得る工程（４）；
ベースポリマー１モル部とモノグリシジルエーテル化合物（１Ｇ）３〜６又は４〜８モル部とを反応させて、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）を得る工程（５）；
を含む製造方法。
を含む製造方法。
これらの化学反応により製造されるポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）は、オキシアルキレン基やｍ、ｑ、ｎの数等に分布を生じる場合があり、この場合、厳密には複数種類のポリオキシアルキレン化合物の混合物となり、この混合物の中に、一般式（１）で表されるポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）が含まれるものである。
非還元性の二又は三糖類（ａ１）としては、上記の二又は三糖類と同じものが使用でき、好ましい範囲も同じである。
工程（１）において、アルキレンオキシド（ａ２）としては、炭素数２〜４のアルキレンオキシド等が使用でき、エチレンオキシド（以下、ＥＯと略記する。）、プロピレンオキシド（以下、ＰＯと略記する。）、ブチレンオキシド（以下、ＢＯと略記する。）及びこれらの混合物等が挙げられる。これらのうち、調色性及び耐水性の観点から、非還元性の二又は三糖類（ａ１）１モル部に対するアルキレンオキシド（ａ２）の使用量（モル部）が１０以上３０未満の場合ＰＯとＢＯとの混合が好ましく、また、同使用量（モル部）が３０以上６０未満の場合ＰＯ単独が好ましく、また、同使用量（モル部）が６０〜８０の場合ＰＯとＥＯとの混合が好ましい。
複数種類のアルキレンオキシドを使用する場合、これらのアルキレンオキシドの反応順序（ブロック状、ランダム状及びこれらの組合せ）及び含有割合には制限ないが、ブロック状又はブロック状とランダム状との組合せを含むことが好ましく、さらに好ましくはブロック状を含むことである。
プロピレンオキシド及び／又はブチレンオキシドとエチレンオキシドとの混合を含む場合、エチレンオキシドの使用割合（モル％）は、アルキレンオキシドの全モル数に基づいて、２〜１０が好ましく、さらに好ましくは２〜８、特に好ましくは３〜８である。また、ＥＯと、ＰＯ又は／及びＢＯとを使用する場合、二又は三糖類（ａ１）とＥＯとの反応後、この反応物とＰＯ及び／又はＢＯとをブロック状に反応させることが好ましい。
アルキレンオキシドのモル数（モル部）は、非還元性の二又は三糖類（ａ１）１モル部に対して、１０〜８０が好ましく、さらに好ましくは２０〜７０、特に好ましくは３０〜６０である。この範囲であると、調色性及び耐水性がさらに良好となる。
非還元性の二又は三糖類（ａ１）とアルキレンオキシド（ａ２）との化学反応は、アニオン重合、カチオン重合又は配位アニオン重合等のいずれの形式で実施してもよい。また、これらの重合形式は単独でも、重合度等に応じて組み合わせて用いてもよい。
非還元性の二又は三糖類（ａ１）とアルキレンオキシド（ａ２）との化学反応には反応触媒が使用できる。なお、反応溶媒として以下に説明するアミドを用いる場合、反応触媒を用いる必要がない。
反応触媒としては、通常使用されるアルキレンオキシド付加反応用触媒等が使用でき、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物（水酸化カリウム、水酸化ルビジウム及び水酸化セシウム等）、アルカリ金属のアルコラート（カリウムメチラート及びセシウムエチラート等）、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩（炭酸カリウム、炭酸セシウム及び炭酸バリウム等）、炭素数３〜２４の第３級アミン（トリメチルアミン、トリオクチルアミン、トリエチレンジアミン及びテトラメチルエチレンジアミン等）、及びルイス酸（塩化第二錫及びトリフッ化ホウ素等）等が用いられる。これらのうち、アルカリ金属の水酸化物及び第３級アミン化合物が好ましく、さらに好ましくは水酸化カリウム、水酸化セシウム及びトリメチルアミンである。
反応触媒としては、通常使用されるアルキレンオキシド付加反応用触媒等が使用でき、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物（水酸化カリウム、水酸化ルビジウム及び水酸化セシウム等）、アルカリ金属のアルコラート（カリウムメチラート及びセシウムエチラート等）、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩（炭酸カリウム、炭酸セシウム及び炭酸バリウム等）、炭素数３〜２４の第３級アミン（トリメチルアミン、トリオクチルアミン、トリエチレンジアミン及びテトラメチルエチレンジアミン等）、及びルイス酸（塩化第二錫及びトリフッ化ホウ素等）等が用いられる。これらのうち、アルカリ金属の水酸化物及び第３級アミン化合物が好ましく、さらに好ましくは水酸化カリウム、水酸化セシウム及びトリメチルアミンである。
反応触媒を使用する場合、その使用量（重量％）は、非還元性の二又は三糖類（ａ１）及びアルキレンオキシド（ａ２）の合計重量に基づいて、０．０５〜２が好ましく、さらに好ましくは０．１〜１、特に好ましくは０．２〜０．６である。
反応触媒を使用する場合、反応触媒は反応生成物から除去することが好ましく、その方法としては、合成アルミノシリケート等のアルカリ吸着剤｛例えば、商品名：キョーワード７００、協和化学工業（株）製、「キョワード」は同社の登録商標である。｝を用いる方法（特開昭５３−１２３４９９号公報等）、キシレン又はトルエン等の溶媒に溶かして水洗する方法（特公昭４９−１４３５９号公報等）、イオン交換樹脂を用いる方法（特開昭５１−２３２１１号公報等）及びアルカリ性触媒を炭酸ガスで中和して生じる炭酸塩を濾過する方法（特公昭５２−３３０００号公報）等が挙げられる。
反応触媒の除去の終点としては、ＣＰＲ（Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ Ｒａｔｅ）値が２０以下であることが好ましく、さらに好ましくは１０以下、特に好ましくは５以下、最も好ましくは２以下である。なお、ＣＰＲは、ＪＩＳ Ｋ１５５７−４：２００７に準拠して測定される。
反応容器としては、加熱、冷却及び撹拌が可能な耐圧性反応容器を用いることが好ましい。反応雰囲気としては、アルキレンオキシド（ａ２）を反応系に導入する前に反応装置内を真空又は乾燥した不活性気体（アルゴン、窒素及び二酸化炭素等）の雰囲気とすることが好ましい。また、反応温度（℃）としては８０〜１５０が好ましく、さらに好ましくは９０〜１３０である。反応圧力（ゲージ圧：ＭＰａ）は０．８以下が好ましく、さらに好ましくは０．５以下である。
反応終点の確認は、次の方法等により行うことができる。すなわち、反応温度を１５分間一定に保ったとき、反応圧力（ゲージ圧）の低下が０．００１ＭＰａ以下となれば反応終点とする。所要反応時間は通常４〜１２時間である。
非還元性の二又は三糖類（ａ１）とアルキレンオキシド（ａ２）との化学反応には、反応溶媒を用いることが好ましい。反応溶媒としては、活性水素を持たないものが好ましく、さらに好ましくは非還元性の二又は三糖類（ａ１）、アルキレンオキシド（ａ２）及びこれらの反応により生成するポリオキシアルキレン生成物（ａ１２）を溶解するものが好ましい。
このような反応溶媒としては、炭素数３〜８のアルキルアミド及び炭素数５〜７の複素環式アミド等が使用できる。
アルキルアミドとしては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアセトアミド及び２−ジメチルアミノアセトアルデヒドジメチルアセタール等が挙げられる。
複素環式アミドとしては、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−メチル−ε−カプロラクタム及びＮ，Ｎ−ジメチルピロールカルボン酸アミド等が挙げられる。
これらのうち、アルキルアミド及びＮ−メチルピロリドンが好ましく、さらに好ましくはＤＭＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、特に好ましくはＤＭＦ及びＮ−メチルピロリドン、最も好ましくはＤＭＦである。
反応溶媒を用いる場合、その使用量（重量％）は、非還元性の二又は三糖類（ａ１）とアルキレンオキシド（ａ２）との合計重量に基づいて、２０〜２００が好ましく、さらに好ましくは４０〜１８０、特に好ましくは６０〜１５０である。
反応溶媒を用いた場合、反応後に反応溶媒を除去することが好ましい。
反応溶媒の残存量（重量％）は、反応生成物の重量に基づいて、０．１以下であることが好ましく、さらに好ましくは０．０５以下、特に好ましくは０．０１以下である。なお、反応溶媒の残存量は、内部標準物質を用いるガスクロマトグラフィー法にて求めることができる。
反応溶媒の残存量（重量％）は、反応生成物の重量に基づいて、０．１以下であることが好ましく、さらに好ましくは０．０５以下、特に好ましくは０．０１以下である。なお、反応溶媒の残存量は、内部標準物質を用いるガスクロマトグラフィー法にて求めることができる。
反応溶媒の除去方法としては、減圧留去及び吸着除去等が適用でき、減圧留去した後さらに吸着除去することが好ましい。減圧留去する条件としては、０．６〜２７ｋＰａの減圧下にて１００〜１５０℃にて留去する条件等が適用できる。
吸着除去としては、合成アルミノシリケート等のアルカリ吸着剤｛例えば、商品名：キョーワード７００、協和化学工業（株）製｝を用いて処理する方法等が適用できる。例えば、キョーワード７００を用いる場合、アルカリ吸着剤の添加量（重量％）は、ポリオキシアルキレン化合物（ａ１２）の重量に基づいて、０．１〜１０程度、処理温度は６０〜１２０℃程度、処理時間は０．５〜５時間程度である。続いてろ紙又はろ布等を用いてろ別してアルカリ吸着剤を取り除くことにより、反応溶媒の残存量を減少させることができる。
工程（２）、（３）において、エピハロヒドリン（ａ３）としては、エピクロルヒドリン及びエピブロモヒドリン等が挙げられる。このうち、エピクロルヒドリンが好ましい。
ポリオキシアルキレン化合物（ａ１２）とエピハロヒドリン（ａ３）との反応には、ポリオキシアルキレン化合物（ａ１２）の水酸基の水素原子とエピハロヒドリン（ａ３）のハロゲン原子とからの脱ハロゲン化水素によるエーテル結合の生成（ウイリアムソン合成法）等が適用できる。
ポリオキシアルキレン化合物（ａ１２）とエピハロヒドリン（ａ３）とのエーテル結合反応（ウイリアムソン合成法）には、加熱、冷却、攪拌可能な容器を用いることができ、脱離生成するハロゲン化水素とほぼ等量の塩基の存在下で反応することが好ましい。
塩基としては、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物（水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウム及び水酸化マグネシウム等）等が用いられる。これらのうち、アルカリ金属水酸化物が好ましく、さらに好ましくは水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、特に好ましくは水酸化ナトリウムである。
塩基の使用量は、エピハロヒドリン（ａ３）の使用量（実際に反応させる設計量）によって決定できる。例えば、ポリオキシアルキレン化合物（ａ１２）１モル部に対してエピハロヒドリン（ａ３）の使用量が１モル部の場合、塩基の使用量はポリオキシアルキレン化合物（ａ１２）１モル部に対して１モル部である。このようにすると、過剰の塩基の中和、除去工程を省くことができ、また、反応はエピハロヒドリン（ａ３）が過剰である状態で実施するが、その過剰分は減圧下の脱水工程等で除去できる。
ポリオキシアルキレン化合物（ａ１２）とエピハロヒドリン（ａ３）との化学反応の開始に先立ち、水の含有量（重量％）を、ポリオキシアルキレン化合物（ａ１２）、エピハロヒドリン（ａ３）及び塩基の重量に基づいて、２〜５に調整することが好ましく、さらに好ましくは２．５〜４．５、特に好ましくは３〜４に調整することである。この範囲であると、生成した中和塩は、大きく結晶化し、脱塩濾過工程（例えば濾紙Ｎｏ．２：ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製、保留粒子径：５μｍ）にて容易に除去できる。
ポリオキシアルキレン化合物（ａ１２）とエピハロヒドリン（ａ３）との反応温度（℃）は、４０〜８０が好ましく、さらに好ましくは５０〜７０である。反応雰囲気としては、エピハロヒドリンを反応系に導入する前に反応装置内を不活性ガス（アルゴン、窒素及び二酸化炭素等）の雰囲気とすることが好ましい。
ポリオキシアルキレン化合物（ａ１２）とエピハロヒドリン（ａ３）との反応終点の確認は、次の方法等により行うことができる。すなわち、反応液のｐＨを測定し６〜８となれば反応終点とする。所要反応時間は通常３〜１２時間である。なお、ｐＨは、反応液を直接リトマス試験紙に付着させて色の変化を観察することにより測定できる（２０〜３０℃）。
次いで定法（濾過等）により脱塩（中和塩の除去）、脱水等を経てトリグリシジルエーテル化合物（３Ｇ）又はテトラグリシジルエーテル化合物（４Ｇ）が単離精製される。
脱塩（濾過）は公知の方法が適用でき、通常の自然濾過でも、減圧濾過（吸引濾過）でもよい。濾材や濾過装置も公知のものをそのまま適用できる。
濾過温度（℃）としては、５０〜８０程度が好ましく、さらに好ましくは６０〜７０である。
濾過温度（℃）としては、５０〜８０程度が好ましく、さらに好ましくは６０〜７０である。
脱水はその方法に制限はないが、減圧留去（減圧下脱水）する方法が好ましい。減圧留去（減圧下脱水）すると、もし、過剰のエピハロヒドリン（ａ３）が残存していても、水と共に除去できる。
減圧留去する場合、圧力｛ゲージ圧（以下同じ）｝は、−０．０５〜−０．０９８ＭＰａ程度が好ましく、温度は、６０〜８０℃程度が好ましい。
減圧留去する場合、圧力｛ゲージ圧（以下同じ）｝は、−０．０５〜−０．０９８ＭＰａ程度が好ましく、温度は、６０〜８０℃程度が好ましい。
脱水後の水の含有量（重量％）は、トリグリシジルエーテル化合物（３Ｇ）又はテトラグリシジルエーテル化合物（４Ｇ）の重量に基づいて、０．２以下が好ましく、さらに好ましくは０．１以下、特に好ましくは０．０５以下である。
水の含有量（重量％）は、公知の方法で測定することができ、たとえば、Ｋａｒｌ Ｆｉｓｃｈｅｒ法（ＪＩＳ Ｋ０１１３：２００５、電量滴定方法）により求めることができる。
水の含有量（重量％）は、公知の方法で測定することができ、たとえば、Ｋａｒｌ Ｆｉｓｃｈｅｒ法（ＪＩＳ Ｋ０１１３：２００５、電量滴定方法）により求めることができる。
トリグリシジルエーテル化合物（３Ｇ）又はテトラグリシジルエーテル化合物（４Ｇ）を得た後、これらの中に過剰の塩基が残存している場合、これを除去することが好ましい。除去方法としては、ポリオキシアルキレン化合物（ａ１２）の製造方法で説明した「アルキレンオキシド（ａ２）の付加反応に用いることができる反応触媒」の除去方法等が適用できる。これらのうち、塩基を酸（鉱酸、炭酸ガス等）で中和して生じる中和塩（塩酸塩、硫酸塩、炭酸塩等）を濾過する方法が好ましい。濾過方法に置き換えて、または濾過方法と共に、塩基をアルカリ吸着剤で処理することにより、さらに残存量を低減させてもよい。
なお、塩基を酸で中和する場合、酸としては、鉱酸（塩酸、硫酸、硝酸及び燐酸等）、有機酸（蟻酸、酢酸、プロピオン酸、安息香酸、サリチル酸、テレフタル酸、シュウ酸、マロン酸、アジピン酸、コハク酸、乳酸等）等が使用できる。
塩基の残存量は、ＪＩＳ Ｋ１５５７−４：２００７に記載のＣＰＲ値で管理することができる。ＣＰＲ値は、２０以下であることが好ましく、さらに好ましくは１０以下、特に好ましくは５以下、最も好ましくは２以下である。
トリグリシジルエーテル化合物（３Ｇ）及びテトラグリシジルエーテル化合物（４Ｇ）のエポキシ当量（ｇ／ｅｑ．）はＪＩＳ Ｋ７２３６：１９９５（エポキシ樹脂のエポキシ当量試験法）に準拠して測定できる。
工程（４）及び（５）において、ポリオキシアルキレン化合物（ａ１２）とトリグリシジルエーテル化合物（３Ｇ）又はテトラグリシジルエーテル化合物（４Ｇ）との反応、及びベースポリマーとモノグリシジルエーテル化合物（１Ｇ）との反応には、ポリオキシアルキレン化合物（ａ１２）の製造方法で説明した「アルキレンオキシド（ａ２）の付加反応に用いることができる反応触媒、反応容器、反応条件」等が適用できる。
ポリオキシアルキレン化合物（ａ１２）とトリグリシジルエーテル化合物（３Ｇ）又はテトラグリシジルエーテル化合物（４Ｇ）との反応、及びベースポリマーとモノグリシジルエーテル化合物（１Ｇ）との反応の終点は、エポキシ基の消滅により確認できる。エポキシ基の定量としては、過塩素酸と第四級アンモニュウム塩（ＣＴＡＢ）とからハロゲン化水素（ＨＢ）を発生させてこれとエポキシ基とを反応させるセチルトリメチルアンモニュウムブロマイド（ＣＴＡＢ）法（ＪＩＳ Ｋ７２３６：ＩＳＯ３００１：１９９９に準拠）が適用できる。
ポリアルキレン化合物（ＹＧ）は、一般式（１）で表されるポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）１モルと、炭素数６〜２１のアルキルグリシジルエーテル１〜８モルとを反応させて得られる。
ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）と炭素数６〜２１のアルキルグリシジルエーテルとの反応には、ポリオキシアルキレン化合物（ａ１２）の製造方法で説明した「アルキレンオキシド（ａ２）の付加反応に用いることができる反応触媒、反応容器、反応条件」等が適用できる。
これらの反応の終点は、エポキシ基の消滅により確認できる。エポキシ基の定量としては、上記と同様の方法等が適用できる。
本発明の界面活性剤は、各種分野において適用できるが、塗料用の界面活性剤として好適であり、水性塗料用の界面活性剤として特に好適であり、この界面活性剤を含有してなる水性塗料用分散剤や、この界面活性剤を含有してなる水性塗料用ワキ防止剤として最適である。
水性塗料としては、水性エマルション塗料が含まれ、アクリル系、酢酸ビニル系、スチレン系、ハロゲン化オレフィン系、ウレタン系、アクリル−シリコン系又はフッ素系等の塗料が挙げられる。
本発明の界面活性剤を塗料へ添加するタイミングとしては、（１）顔料を分散するとき、（２）分散した顔料に樹脂成分及び各種添加剤を配合するとき、及び（３）塗装する直前等がありそのいずれでもよいが特に顔料分散剤として使用する場合は、顔料分散時に添加するのが好ましい。
本発明の界面活性剤を添加した塗料等は、通常の方法により被塗装体に塗装することができ、ハケ塗り、ローラー塗装、ベル塗装、エアスプレー塗装、エアレス塗装、ロールコーター塗装及びフローコーター塗装等の塗装方法等が適用できる。乾燥方法は常乾であっても焼付け乾燥であってもよく、焼付け乾燥は常法に従い、例えば電気式熱風乾燥機、間接熱風炉、直接熱風炉、遠赤外炉等を用い、約１２０〜２６０℃にて数１０秒〜３０分間塗膜を保持することで実施できる。
本発明の界面活性剤は、分散剤、ワキ防止剤として使用できる他に、乳化剤、表面張力低減剤（カーテンフローコート性向上剤、スプレー適正化剤を含む）、消泡剤（抑泡剤、破泡剤及び整泡剤等を含む）、氷結防止剤、曇り防止剤、指紋付着防止剤、皮張り防止剤（水性塗料が容器内貯蔵中に塗料の表面が固化する現象を防止する）、汚染低減剤及びその他の塗料添加剤等として広く使用でき、これらの原材料等としても使用できる。
乳化剤及び分散剤としての用途としては紙塗工塗料、水性塗料及び各種インキの顔料分散剤等、及び各種水性塗料用樹脂の乳化剤等が挙げられる。
消泡剤としては、紙塗工塗料用消泡剤、水性塗料用消泡剤及び各種インキ用消泡剤等が挙げられる。
表面張力低減剤としては、紙塗工塗料、水性塗料などのカーテンフローコート性向上剤として、また水性塗料、各種インキ等のスプレー適正化剤としての用途がある。
乳化剤及び分散剤としての用途としては紙塗工塗料、水性塗料及び各種インキの顔料分散剤等、及び各種水性塗料用樹脂の乳化剤等が挙げられる。
消泡剤としては、紙塗工塗料用消泡剤、水性塗料用消泡剤及び各種インキ用消泡剤等が挙げられる。
表面張力低減剤としては、紙塗工塗料、水性塗料などのカーテンフローコート性向上剤として、また水性塗料、各種インキ等のスプレー適正化剤としての用途がある。
本発明の界面活性剤の使用量（重量％）は用途に応じて適宜決定されるが、例えば水性塗料等（紙塗工塗料、各種インキを含む）に使用する場合、水性塗料等の重量に基づいて、０．１〜５が好ましく、さらに好ましくは０．５〜４、特に好ましくは１〜３である。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、特記しない限り、部は重量部を、％は重量％を意味する。
＜製造例１＞
攪拌、加熱、冷却、滴下、窒素による加圧及び真空ポンプによる減圧の可能な耐圧反応容器に、精製グラニュー糖｛台糖（株）製蔗糖、以下同じ｝３４２部（１モル部）及びＤＭＦ｛三菱ガス化学（株）製、以下同じ｝５００部を投入した後、窒素ガスを用いて、ゲージ圧で０．１ＭＰａになるまで加圧し０．０２ＭＰａになるまで排出する操作を３回繰り返した（この窒素ガスを用いた操作について、以下、窒素置換と略する。）。その後、攪拌しつつ１００℃まで昇温し同温度にて、プロピレンオキシド（ＰＯ）５８０部（１０モル部）を４時間かけて滴下し、さらに同温度にて４時間攪拌を続けた。次いで１２０℃にて１．３〜１３ｋＰａの減圧下にてＤＭＦを除去（以下、単にＤＭＦを除去と略記する）し、蔗糖／ＰＯ１０モル付加物（Ｓ１）を得た。
攪拌、加熱、冷却、滴下、窒素による加圧及び真空ポンプによる減圧の可能な耐圧反応容器に、精製グラニュー糖｛台糖（株）製蔗糖、以下同じ｝３４２部（１モル部）及びＤＭＦ｛三菱ガス化学（株）製、以下同じ｝５００部を投入した後、窒素ガスを用いて、ゲージ圧で０．１ＭＰａになるまで加圧し０．０２ＭＰａになるまで排出する操作を３回繰り返した（この窒素ガスを用いた操作について、以下、窒素置換と略する。）。その後、攪拌しつつ１００℃まで昇温し同温度にて、プロピレンオキシド（ＰＯ）５８０部（１０モル部）を４時間かけて滴下し、さらに同温度にて４時間攪拌を続けた。次いで１２０℃にて１．３〜１３ｋＰａの減圧下にてＤＭＦを除去（以下、単にＤＭＦを除去と略記する）し、蔗糖／ＰＯ１０モル付加物（Ｓ１）を得た。
＜製造例２＞
製造例１と同じ反応容器に、蔗糖／ＰＯ１０モル付加物（Ｓ１）９２２部（１モル部）及び水酸化カリウム｛試薬特級、和光純薬工業（株）製、使用量は水分を除いた純分換算量で表示した。以下同じ。｝４部を加えて「１２０℃にて０．６〜１．３ｋＰａの減圧下にて脱水した」（この「 」内の操作について、以下、脱水と称する。）。次いで減圧のまま１００℃にて、プロピレンオキシド（ＰＯ）１１６０部（２０モル部）を６時間かけて滴下し、さらに１２０℃にて４時間攪拌を続けた。次いで「８０℃にて脱イオン水４０部を加えた後、無機吸着材｛キョーワード７００、協和化学工業（株）製、以下同じ。｝８０部を加え、同温度にて２時間攪拌した。次いで同温度にてＮｏ．２濾紙｛東洋濾紙（株）製、保留粒子径：５μｍ、以下同じ。｝を用いて濾過して無機吸着材を取り除き、さらに１．３〜２．７ｋＰａの減圧下１２０℃にて１時間脱水」（この「 」内の操作について、以下、精製処理と略する。）して、蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ２）を得た。
製造例１と同じ反応容器に、蔗糖／ＰＯ１０モル付加物（Ｓ１）９２２部（１モル部）及び水酸化カリウム｛試薬特級、和光純薬工業（株）製、使用量は水分を除いた純分換算量で表示した。以下同じ。｝４部を加えて「１２０℃にて０．６〜１．３ｋＰａの減圧下にて脱水した」（この「 」内の操作について、以下、脱水と称する。）。次いで減圧のまま１００℃にて、プロピレンオキシド（ＰＯ）１１６０部（２０モル部）を６時間かけて滴下し、さらに１２０℃にて４時間攪拌を続けた。次いで「８０℃にて脱イオン水４０部を加えた後、無機吸着材｛キョーワード７００、協和化学工業（株）製、以下同じ。｝８０部を加え、同温度にて２時間攪拌した。次いで同温度にてＮｏ．２濾紙｛東洋濾紙（株）製、保留粒子径：５μｍ、以下同じ。｝を用いて濾過して無機吸着材を取り除き、さらに１．３〜２．７ｋＰａの減圧下１２０℃にて１時間脱水」（この「 」内の操作について、以下、精製処理と略する。）して、蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ２）を得た。
＜製造例３＞
製造例１と同じ反応容器に、蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ２）２０８２部（１モル部）及び水酸化カリウム６部を加えて脱水した。次いで減圧のまま１００℃にて、プロピレンオキシド（ＰＯ）１１６０部（２０モル部）を５時間かけて滴下し、さらに１２０℃にて４時間攪拌を続けた。次いで精製処理して、蔗糖／ＰＯ５０モル付加物（Ｓ３）を得た。
製造例１と同じ反応容器に、蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ２）２０８２部（１モル部）及び水酸化カリウム６部を加えて脱水した。次いで減圧のまま１００℃にて、プロピレンオキシド（ＰＯ）１１６０部（２０モル部）を５時間かけて滴下し、さらに１２０℃にて４時間攪拌を続けた。次いで精製処理して、蔗糖／ＰＯ５０モル付加物（Ｓ３）を得た。
＜製造例４＞
製造例１と同じ反応容器に、蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ２）２０８２部（１モル部）及び水酸化カリウム７部を加えて脱水した。次いで減圧のまま１００℃にて、プロピレンオキシド（ＰＯ）１７４０部（３０モル部）を５時間かけて滴下し、さらに１２０℃にて４時間攪拌を続けた。次いで精製処理して、蔗糖／ＰＯ６０モル付加物（Ｓ４）を得た。
製造例１と同じ反応容器に、蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ２）２０８２部（１モル部）及び水酸化カリウム７部を加えて脱水した。次いで減圧のまま１００℃にて、プロピレンオキシド（ＰＯ）１７４０部（３０モル部）を５時間かけて滴下し、さらに１２０℃にて４時間攪拌を続けた。次いで精製処理して、蔗糖／ＰＯ６０モル付加物（Ｓ４）を得た。
＜製造例５＞
製造例１と同じ反応容器に、メレチトース｛試薬特級、和光純薬工業（株）製｝５０４部（１モル部）及びＤＭＦ１０００部を加えて窒素置換した後、攪拌しつつ１００℃まで昇温し同温度にてエチレンオキシド（ＥＯ）２２０部（５モル部）とプロピレンオキシド（ＰＯ）８７０部（１５モル部）との混合液を３時間かけて滴下し、さらに同温度にて４時間攪拌を続けた。次いでＤＭＦを除去し、メレチトース／ＥＯ５モル・ＰＯ１５モル付加物（Ｓ５Ｂｅ）を得た。
製造例１と同じ反応容器に、メレチトース｛試薬特級、和光純薬工業（株）製｝５０４部（１モル部）及びＤＭＦ１０００部を加えて窒素置換した後、攪拌しつつ１００℃まで昇温し同温度にてエチレンオキシド（ＥＯ）２２０部（５モル部）とプロピレンオキシド（ＰＯ）８７０部（１５モル部）との混合液を３時間かけて滴下し、さらに同温度にて４時間攪拌を続けた。次いでＤＭＦを除去し、メレチトース／ＥＯ５モル・ＰＯ１５モル付加物（Ｓ５Ｂｅ）を得た。
製造例１と同じ反応容器に、メレチトース／ＥＯ５モル・ＰＯ１５モル付加物（Ｓ５Ｂｅ）１５９４部（１モル部）及び水酸化カリウム１０部を加えて脱水した。次いで減圧のまま１００℃にて、プロピレンオキシド（ＰＯ）２９００部（５０モル部）を８時間かけて滴下し、さらに１２０℃にて５時間攪拌を続けた。次いで精製処理して、メレチトースＥＯ５モル・ＰＯ１５モル／ＰＯ５０モル付加物（Ｓ５）を得た。
＜製造例６＞
製造例１と同じ反応容器に、メレチトース／ＥＯ５モル・ＰＯ１５モル付加物（Ｓ５Ｂｅ）１５９４部（１モル部）及び水酸化カリウム１２部を加えて脱水した。次いで減圧のまま１００℃にて、プロピレンオキシド（ＰＯ）３４８０部（６０モル部）を９時間かけて滴下し、さらに１２０℃にて５時間攪拌を続けた。次いで精製処理して、メレチトースＥＯ５モル・ＰＯ１５モル／ＰＯ６０モル付加物（Ｓ６）を得た。
製造例１と同じ反応容器に、メレチトース／ＥＯ５モル・ＰＯ１５モル付加物（Ｓ５Ｂｅ）１５９４部（１モル部）及び水酸化カリウム１２部を加えて脱水した。次いで減圧のまま１００℃にて、プロピレンオキシド（ＰＯ）３４８０部（６０モル部）を９時間かけて滴下し、さらに１２０℃にて５時間攪拌を続けた。次いで精製処理して、メレチトースＥＯ５モル・ＰＯ１５モル／ＰＯ６０モル付加物（Ｓ６）を得た。
＜製造例７＞
製造例１と同じ反応容器に、トレハロース｛試薬特級、和光純薬工業（株）製｝３４２部（１モル部）及びＤＭＦ１０００部を加えて窒素置換した後、攪拌しつつ１００℃まで昇温し、次いで同温度にてプロピレンオキシド（ＰＯ）８７０部（１５モル部）を５時間かけて滴下し、さらに同温度にて４時間攪拌を続けた。次いでＤＭＦを除去し、トレハロース／ＰＯ１５モル付加物（Ｓ７Ｂｅ）を得た。
製造例１と同じ反応容器に、トレハロース｛試薬特級、和光純薬工業（株）製｝３４２部（１モル部）及びＤＭＦ１０００部を加えて窒素置換した後、攪拌しつつ１００℃まで昇温し、次いで同温度にてプロピレンオキシド（ＰＯ）８７０部（１５モル部）を５時間かけて滴下し、さらに同温度にて４時間攪拌を続けた。次いでＤＭＦを除去し、トレハロース／ＰＯ１５モル付加物（Ｓ７Ｂｅ）を得た。
製造例１と同じ反応容器に、トレハロース／ＰＯ１５モル付加物（Ｓ７Ｂｅ）１２１２部（１モル部）及び水酸化カリウム３部を加えて脱水した。次いで減圧のまま１００℃にて、ブチレンオキシド（ＢＯ）３６０部（５モル部）を２時間かけて滴下し、さらに同温度にて２時間攪拌を続けた。次いで精製処理して、トレハロース／ＰＯ１５モル／ＢＯ５モル付加物（Ｓ７）を得た。
＜製造例８＞
製造例１と同じ反応容器に、トレハロース／ＰＯ１５モル付加物（Ｓ７Ｂｅ）１２１２部（１モル部）及び水酸化カリウム５部を加えて脱水した。次いで減圧のまま１００℃にて、プロピレンオキシド（ＰＯ）１４５０部（２５モル部）を４時間かけて滴下し、さらに同温度にて４時間攪拌を続けた。次いで精製処理して、トレハロース／ＰＯ４０モルモル付加物（Ｓ８）を得た。
製造例１と同じ反応容器に、トレハロース／ＰＯ１５モル付加物（Ｓ７Ｂｅ）１２１２部（１モル部）及び水酸化カリウム５部を加えて脱水した。次いで減圧のまま１００℃にて、プロピレンオキシド（ＰＯ）１４５０部（２５モル部）を４時間かけて滴下し、さらに同温度にて４時間攪拌を続けた。次いで精製処理して、トレハロース／ＰＯ４０モルモル付加物（Ｓ８）を得た。
＜製造例９＞
製造例１と同じ反応容器に、製造例２で得た蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ２）２０８２部（１モル部）と、水酸化ナトリウム｛試薬特級、和光純薬工業（株）製、純度約９７重量％、使用量は水分を除いた純分換算量で表示した。以下同じ。｝４０．４部（１．０１モル部）及び水８０部を仕込み、６０℃にて攪拌しつつ、エピクロルヒドリン｛ダイソー（株）製、以下同じ｝１３０部（１．４モル部）を４時間で滴下した。次いで６０℃にて５時間攪拌を続け、反応液のｐＨが７〜８｛リトマス試験紙（ＴＯＹＯ ＲＯＳＨＩ ＣＯ．ＬＴＤ製、製品名：ＵＮＩＶ ＰＨ １−１１）による。以下同じ。｝となったのを確認した。次いで「８０℃にて０．６〜１．３ｋＰａの減圧下にて脱水（水分：０．０３重量％）した後、Ｎｏ．２濾紙による吸引濾過」を行い（この「 」内の操作について、以下、単に脱水・濾過と略記する。）、モノグリシジルエーテル化合物（Ｓ２−Ｇ１）｛注：（Ｓ２−Ｇ１）の表記は、（Ｓ２）を用いた、グリシジルエーテル基１モル付加物を意味する。以下同様に、原料の記号（Ｓ２等）の後にグリシジル基の数をＧの後に示す。｝を得た。このエポキシ当量は２１５０ｇ／ｅｑ．であった。エポキシ当量は、ＪＩＳ Ｋ７２３６：１９９５、（エポキシ樹脂のエポキシ当量試験法）に準拠して測定した（以下、同じである。）。
製造例１と同じ反応容器に、製造例２で得た蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ２）２０８２部（１モル部）と、水酸化ナトリウム｛試薬特級、和光純薬工業（株）製、純度約９７重量％、使用量は水分を除いた純分換算量で表示した。以下同じ。｝４０．４部（１．０１モル部）及び水８０部を仕込み、６０℃にて攪拌しつつ、エピクロルヒドリン｛ダイソー（株）製、以下同じ｝１３０部（１．４モル部）を４時間で滴下した。次いで６０℃にて５時間攪拌を続け、反応液のｐＨが７〜８｛リトマス試験紙（ＴＯＹＯ ＲＯＳＨＩ ＣＯ．ＬＴＤ製、製品名：ＵＮＩＶ ＰＨ １−１１）による。以下同じ。｝となったのを確認した。次いで「８０℃にて０．６〜１．３ｋＰａの減圧下にて脱水（水分：０．０３重量％）した後、Ｎｏ．２濾紙による吸引濾過」を行い（この「 」内の操作について、以下、単に脱水・濾過と略記する。）、モノグリシジルエーテル化合物（Ｓ２−Ｇ１）｛注：（Ｓ２−Ｇ１）の表記は、（Ｓ２）を用いた、グリシジルエーテル基１モル付加物を意味する。以下同様に、原料の記号（Ｓ２等）の後にグリシジル基の数をＧの後に示す。｝を得た。このエポキシ当量は２１５０ｇ／ｅｑ．であった。エポキシ当量は、ＪＩＳ Ｋ７２３６：１９９５、（エポキシ樹脂のエポキシ当量試験法）に準拠して測定した（以下、同じである。）。
＜製造例１０＞
製造例１と同じ反応容器に、製造例２で得た蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ２）２０８２部（１モル部）と、水酸化ナトリウム１２１．２部（３．０３モル部）及び水９５部を仕込み、６０℃にて攪拌しつつ、エピクロルヒドリン４６２．５部（５モル部）を７時間で滴下した。次いで６０℃にて５時間攪拌を続け、反応液のｐＨが７〜８となったのを確認した。次いで脱水・濾過し、トリグリシジルエーテル化合物（Ｓ２−Ｇ３）を得た。このエポキシ当量は７５５ｇ／ｅｑ．であった。
製造例１と同じ反応容器に、製造例２で得た蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ２）２０８２部（１モル部）と、水酸化ナトリウム１２１．２部（３．０３モル部）及び水９５部を仕込み、６０℃にて攪拌しつつ、エピクロルヒドリン４６２．５部（５モル部）を７時間で滴下した。次いで６０℃にて５時間攪拌を続け、反応液のｐＨが７〜８となったのを確認した。次いで脱水・濾過し、トリグリシジルエーテル化合物（Ｓ２−Ｇ３）を得た。このエポキシ当量は７５５ｇ／ｅｑ．であった。
＜製造例１１＞
製造例１と同じ反応容器に、製造例３で得た蔗糖／ＰＯ５０モル付加物（Ｓ３）３２４２部（１モル部）と、水酸化ナトリウム４０．４部（１．０１モル部）及び水１００部を仕込み、６０℃にて攪拌しつつ、エピクロルヒドリン１３０部（１．４モル部）を５時間で滴下した。次いで６０℃にて５時間攪拌を続け、反応液のｐＨが７〜８となったのを確認した。次いで脱水・濾過し、トリグリシジルエーテル化合物（Ｓ３−Ｇ１）を得た。このエポキシ当量は３３２０ｇ／ｅｑ．であった。
製造例１と同じ反応容器に、製造例３で得た蔗糖／ＰＯ５０モル付加物（Ｓ３）３２４２部（１モル部）と、水酸化ナトリウム４０．４部（１．０１モル部）及び水１００部を仕込み、６０℃にて攪拌しつつ、エピクロルヒドリン１３０部（１．４モル部）を５時間で滴下した。次いで６０℃にて５時間攪拌を続け、反応液のｐＨが７〜８となったのを確認した。次いで脱水・濾過し、トリグリシジルエーテル化合物（Ｓ３−Ｇ１）を得た。このエポキシ当量は３３２０ｇ／ｅｑ．であった。
＜製造例１２＞
製造例１と同じ反応容器に、製造例３で得た蔗糖／ＰＯ５０モル付加物（Ｓ３）３２４２部（１モル部）と、水酸化ナトリウム１２１．２部（３．０３モル部）及び水１１５部を仕込み、６０℃にて攪拌しつつ、エピクロルヒドリン４６２．５部（５モル部）を７時間で滴下した。次いで６０℃にて５時間攪拌を続け、反応液のｐＨが７〜８となったのを確認した。次いで脱水・濾過し、トリグリシジルエーテル化合物（Ｓ３−Ｇ３）を得た。このエポキシ当量は１１５０ｇ／ｅｑ．であった。
製造例１と同じ反応容器に、製造例３で得た蔗糖／ＰＯ５０モル付加物（Ｓ３）３２４２部（１モル部）と、水酸化ナトリウム１２１．２部（３．０３モル部）及び水１１５部を仕込み、６０℃にて攪拌しつつ、エピクロルヒドリン４６２．５部（５モル部）を７時間で滴下した。次いで６０℃にて５時間攪拌を続け、反応液のｐＨが７〜８となったのを確認した。次いで脱水・濾過し、トリグリシジルエーテル化合物（Ｓ３−Ｇ３）を得た。このエポキシ当量は１１５０ｇ／ｅｑ．であった。
＜製造例１３＞
製造例１と同じ反応容器に、製造例４で得た蔗糖／ＰＯ６０モル付加物（Ｓ４）３８２２部（１モル部）と、水酸化ナトリウム１２１．２部（３．０３モル部）及び水１２５部を仕込み、６０℃にて攪拌しつつ、エピクロルヒドリン４６２．５部（５モル部）を７時間で滴下した。次いで６０℃にて５時間攪拌を続け、反応液のｐＨが７〜８となったのを確認した。次いで脱水・濾過し、トリグリシジルエーテル化合物（Ｓ４−Ｇ３）を得た。このエポキシ当量は１３５０ｇ／ｅｑ．であった。
製造例１と同じ反応容器に、製造例４で得た蔗糖／ＰＯ６０モル付加物（Ｓ４）３８２２部（１モル部）と、水酸化ナトリウム１２１．２部（３．０３モル部）及び水１２５部を仕込み、６０℃にて攪拌しつつ、エピクロルヒドリン４６２．５部（５モル部）を７時間で滴下した。次いで６０℃にて５時間攪拌を続け、反応液のｐＨが７〜８となったのを確認した。次いで脱水・濾過し、トリグリシジルエーテル化合物（Ｓ４−Ｇ３）を得た。このエポキシ当量は１３５０ｇ／ｅｑ．であった。
＜製造例１４＞
製造例１と同じ反応容器に、製造例５で得たメレチトースＥＯ５モル・ＰＯ１５モル／ＰＯ５０モル付加物（Ｓ５）４４９４部（１モル部）と、水酸化ナトリウム１６１．６部（４．０４モル部）及び水１６５部を仕込み、６０℃にて攪拌しつつ、エピクロルヒドリン５０８．８部（５．５モル部）を１０時間で滴下した。次いで６０℃にて５時間攪拌を続け、反応液のｐＨが７〜８となったのを確認した。次いで脱水・濾過し、テトラグリシジルエーテル化合物（Ｓ５−Ｇ４）を得た。このエポキシ当量は１２２０ｇ／ｅｑ．であった。
製造例１と同じ反応容器に、製造例５で得たメレチトースＥＯ５モル・ＰＯ１５モル／ＰＯ５０モル付加物（Ｓ５）４４９４部（１モル部）と、水酸化ナトリウム１６１．６部（４．０４モル部）及び水１６５部を仕込み、６０℃にて攪拌しつつ、エピクロルヒドリン５０８．８部（５．５モル部）を１０時間で滴下した。次いで６０℃にて５時間攪拌を続け、反応液のｐＨが７〜８となったのを確認した。次いで脱水・濾過し、テトラグリシジルエーテル化合物（Ｓ５−Ｇ４）を得た。このエポキシ当量は１２２０ｇ／ｅｑ．であった。
＜製造例１５＞
製造例１と同じ反応容器に、製造例６で得たメレチトースＥＯ５モル・ＰＯ１５モル／ＰＯ６０モル付加物（Ｓ６）５０７４部（１モル部）と、水酸化ナトリウム１６１．６部（４．０４モル部）及び水１８０部を仕込み、６０℃にて攪拌しつつ、エピクロルヒドリン５０８．８部（５．５モル部）を１０時間で滴下した。次いで６０℃にて５時間攪拌を続け、反応液のｐＨが７〜８となったのを確認した。次いで脱水・濾過し、テトラグリシジルエーテル化合物（Ｓ６−Ｇ４）を得た。このエポキシ当量は１３８０ｇ／ｅｑ．であった。
製造例１と同じ反応容器に、製造例６で得たメレチトースＥＯ５モル・ＰＯ１５モル／ＰＯ６０モル付加物（Ｓ６）５０７４部（１モル部）と、水酸化ナトリウム１６１．６部（４．０４モル部）及び水１８０部を仕込み、６０℃にて攪拌しつつ、エピクロルヒドリン５０８．８部（５．５モル部）を１０時間で滴下した。次いで６０℃にて５時間攪拌を続け、反応液のｐＨが７〜８となったのを確認した。次いで脱水・濾過し、テトラグリシジルエーテル化合物（Ｓ６−Ｇ４）を得た。このエポキシ当量は１３８０ｇ／ｅｑ．であった。
＜製造例１６＞
製造例１と同じ反応容器に、製造例７で得たトレハロース／ＰＯ１５モル／ＢＯ５モル付加物（Ｓ７）１５７２部（１モル部）と、水酸化ナトリウム４０．４部（１．０１モル部）及び水７０部を仕込み、６０℃にて攪拌しつつ、エピクロルヒドリン１３０部（１．４モル部）を５時間で滴下した。次いで６０℃にて５時間攪拌を続け、反応液のｐＨが７〜８となったのを確認した。次いで脱水・濾過し、モノグリシジルエーテル化合物（Ｓ７−Ｇ１）を得た。このエポキシ当量は１６７０ｇ／ｅｑ．であった。
製造例１と同じ反応容器に、製造例７で得たトレハロース／ＰＯ１５モル／ＢＯ５モル付加物（Ｓ７）１５７２部（１モル部）と、水酸化ナトリウム４０．４部（１．０１モル部）及び水７０部を仕込み、６０℃にて攪拌しつつ、エピクロルヒドリン１３０部（１．４モル部）を５時間で滴下した。次いで６０℃にて５時間攪拌を続け、反応液のｐＨが７〜８となったのを確認した。次いで脱水・濾過し、モノグリシジルエーテル化合物（Ｓ７−Ｇ１）を得た。このエポキシ当量は１６７０ｇ／ｅｑ．であった。
＜製造例１７＞
製造例１と同じ反応容器に、製造例８で得たトレハロース／ＰＯ４０モル付加物（Ｓ８）２６６２部（１モル部）と、水酸化ナトリウム４０．４部（１．０１モル部）及び水９０部を仕込み、６０℃にて攪拌しつつ、エピクロルヒドリン１３０部（１．４モル部）を５時間で滴下した。次いで６０℃にて５時間攪拌を続け、反応液のｐＨが７〜８となったのを確認した。次いで脱水・濾過し、モノグリシジルエーテル化合物（Ｓ８−Ｇ１）を得た。このエポキシ当量は２７５０ｇ／ｅｑ．であった。
製造例１と同じ反応容器に、製造例８で得たトレハロース／ＰＯ４０モル付加物（Ｓ８）２６６２部（１モル部）と、水酸化ナトリウム４０．４部（１．０１モル部）及び水９０部を仕込み、６０℃にて攪拌しつつ、エピクロルヒドリン１３０部（１．４モル部）を５時間で滴下した。次いで６０℃にて５時間攪拌を続け、反応液のｐＨが７〜８となったのを確認した。次いで脱水・濾過し、モノグリシジルエーテル化合物（Ｓ８−Ｇ１）を得た。このエポキシ当量は２７５０ｇ／ｅｑ．であった。
＜実施例１＞
製造例１と同じ反応容器に、製造例１で得た蔗糖／ＰＯ１０モルモル付加物（Ｓ１）３６８．８部（０．４モル部）、水酸化カリウム１．５部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、製造例１５で得たテトラグリシジルエーテル化合物（Ｓ６−Ｇ４）｛（Ｓ６）−テトラグリシジルエーテル、エポキシ当量：１３８０｝５５２部（０．１モル部）を加え、「同温度にて１．３〜２．７ｋＰａの減圧下１時間脱水」（この「 」の操作について、以後、追脱水と略記する。）した後、１３０℃にて１０時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。その後、水酸化カリウム２部を投入して脱水した。次いで８０℃にて、製造例１６で得たモノグリシジルエーテル化合物（Ｓ７−Ｇ１）｛（Ｓ７）−モノグリシジルエーテル、エポキシ当量：１６７０｝１３３６部（０．８モル部）を加え、同温度にて追脱水した後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して、本発明の界面活性剤（ポリオキシアルキレン化合物）（Ｙ１）を得た。
製造例１と同じ反応容器に、製造例１で得た蔗糖／ＰＯ１０モルモル付加物（Ｓ１）３６８．８部（０．４モル部）、水酸化カリウム１．５部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、製造例１５で得たテトラグリシジルエーテル化合物（Ｓ６−Ｇ４）｛（Ｓ６）−テトラグリシジルエーテル、エポキシ当量：１３８０｝５５２部（０．１モル部）を加え、「同温度にて１．３〜２．７ｋＰａの減圧下１時間脱水」（この「 」の操作について、以後、追脱水と略記する。）した後、１３０℃にて１０時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。その後、水酸化カリウム２部を投入して脱水した。次いで８０℃にて、製造例１６で得たモノグリシジルエーテル化合物（Ｓ７−Ｇ１）｛（Ｓ７）−モノグリシジルエーテル、エポキシ当量：１６７０｝１３３６部（０．８モル部）を加え、同温度にて追脱水した後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して、本発明の界面活性剤（ポリオキシアルキレン化合物）（Ｙ１）を得た。
界面活性剤（Ｙ１）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１９，３００（理論分子量：２２，５６８）であった。
なお、重量平均分子量は、分子量既知のポリスチレンを標準物質としてゲルパ−ミエ−ションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）を用いて以下のような条件で測定、算出した（以下、同じである。）。
なお、重量平均分子量は、分子量既知のポリスチレンを標準物質としてゲルパ−ミエ−ションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）を用いて以下のような条件で測定、算出した（以下、同じである。）。
装置：東ソ−（株）製（型式ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）
カラム：東ソ−製型式ＳｕｐｅｒＨ−４０００×２本及び同型式ＳｕｐｅｒＨ−３０００×１本をそれぞれ直列に接続したカラム
検出器：示差屈折検出器
データ処理機：東ソー（株）製データ処理機（形式ＳＣ−８０２０）
カラム温度：４０℃
溶離液：ＴＨＦ（試薬１級、片山化学工業製）
流速：０．５ｍｌ／ｍｉｎ．
試料濃度：１重量％
試料溶液注入量：１０μｌ
カラム：東ソ−製型式ＳｕｐｅｒＨ−４０００×２本及び同型式ＳｕｐｅｒＨ−３０００×１本をそれぞれ直列に接続したカラム
検出器：示差屈折検出器
データ処理機：東ソー（株）製データ処理機（形式ＳＣ−８０２０）
カラム温度：４０℃
溶離液：ＴＨＦ（試薬１級、片山化学工業製）
流速：０．５ｍｌ／ｍｉｎ．
試料濃度：１重量％
試料溶液注入量：１０μｌ
＜実施例２＞
製造例１と同じ反応容器に、製造例７で得たトレハロース／ＰＯ１５モル／ＢＯ５モル付加物（Ｓ７）６２８．８部（０．４モル部）、水酸化カリウム２部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、製造例１４で得たテトラグリシジルエーテル化合物（Ｓ５−Ｇ４）｛（Ｓ５）−テトラグリシジルエーテル、エポキシ当量：１２２０｝４８８部（０．１モル部）を加え、追脱水した後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。その後、水酸化カリウム１部を投入して脱水した。次いで８０℃にて、製造例１７で得たモノグリシジルエーテル化合物（Ｓ８−Ｇ１）｛（Ｓ８）−モノグリシジルエーテル、エポキシ当量：２７５０｝１１００部（０．４モル部）を加え、追脱水した後、１４０℃にて１５時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して、本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（Ｙ２）を得た。（Ｙ２）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１９，２００（理論分子量：２２，１６８）であった。
製造例１と同じ反応容器に、製造例７で得たトレハロース／ＰＯ１５モル／ＢＯ５モル付加物（Ｓ７）６２８．８部（０．４モル部）、水酸化カリウム２部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、製造例１４で得たテトラグリシジルエーテル化合物（Ｓ５−Ｇ４）｛（Ｓ５）−テトラグリシジルエーテル、エポキシ当量：１２２０｝４８８部（０．１モル部）を加え、追脱水した後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。その後、水酸化カリウム１部を投入して脱水した。次いで８０℃にて、製造例１７で得たモノグリシジルエーテル化合物（Ｓ８−Ｇ１）｛（Ｓ８）−モノグリシジルエーテル、エポキシ当量：２７５０｝１１００部（０．４モル部）を加え、追脱水した後、１４０℃にて１５時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して、本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（Ｙ２）を得た。（Ｙ２）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１９，２００（理論分子量：２２，１６８）であった。
＜実施例３＞
製造例１と同じ反応容器に、製造例２で得た蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ２）８３２．８部（０．４モル部）、水酸化カリウム３部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、製造例１４で得たテトラグリシジルエーテル化合物（Ｓ５−Ｇ４）｛（Ｓ５）−テトラグリシジルエーテル、エポキシ当量：１２２０｝４８８部（０．１モル部）を加え、追脱水した後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。その後、水酸化カリウム１．５部を投入して脱水した。次いで８０℃にて、製造例１６で得たモノグリシジルエーテル化合物（Ｓ７−Ｇ１）｛（Ｓ７）−モノグリシジルエーテル、エポキシ当量：１６７０｝１００２部（０．６モル部）を加え、追脱水した後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して、本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（Ｙ３）を得た。（Ｙ３）の重量平均分子量（Ｍｗ）は２０，０００（理論分子量：２３，２２８）であった。
製造例１と同じ反応容器に、製造例２で得た蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ２）８３２．８部（０．４モル部）、水酸化カリウム３部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、製造例１４で得たテトラグリシジルエーテル化合物（Ｓ５−Ｇ４）｛（Ｓ５）−テトラグリシジルエーテル、エポキシ当量：１２２０｝４８８部（０．１モル部）を加え、追脱水した後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。その後、水酸化カリウム１．５部を投入して脱水した。次いで８０℃にて、製造例１６で得たモノグリシジルエーテル化合物（Ｓ７−Ｇ１）｛（Ｓ７）−モノグリシジルエーテル、エポキシ当量：１６７０｝１００２部（０．６モル部）を加え、追脱水した後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して、本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（Ｙ３）を得た。（Ｙ３）の重量平均分子量（Ｍｗ）は２０，０００（理論分子量：２３，２２８）であった。
＜実施例４＞
製造例１と同じ反応容器に、製造例７で得たトレハロース／ＰＯ１５モル／ＢＯ５モル付加物（Ｓ７）４７１．６部（０．３モル部）、水酸化カリウム２部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、製造例１３で得たトリグリシジルエーテル化合物（Ｓ４−Ｇ３）｛（Ｓ４）−トリグリシジルエーテル、エポキシ当量：１３５０｝４０５部（０．１モル部）を加え、追脱水した後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。その後、水酸化カリウム１．５部を投入して脱水した。次いで８０℃にて、製造例１７で得たモノグリシジルエーテル化合物（Ｓ８−Ｇ１）｛（Ｓ８）−モノグリシジルエーテル、エポキシ当量：２７５０｝８２５部（０．３モル部）を加え、追脱水した後、１３０℃にて１５時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して、本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（Ｙ４）を得た。（Ｙ４）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１４，８００（理論分子量：１７，０１６）であった。
製造例１と同じ反応容器に、製造例７で得たトレハロース／ＰＯ１５モル／ＢＯ５モル付加物（Ｓ７）４７１．６部（０．３モル部）、水酸化カリウム２部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、製造例１３で得たトリグリシジルエーテル化合物（Ｓ４−Ｇ３）｛（Ｓ４）−トリグリシジルエーテル、エポキシ当量：１３５０｝４０５部（０．１モル部）を加え、追脱水した後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。その後、水酸化カリウム１．５部を投入して脱水した。次いで８０℃にて、製造例１７で得たモノグリシジルエーテル化合物（Ｓ８−Ｇ１）｛（Ｓ８）−モノグリシジルエーテル、エポキシ当量：２７５０｝８２５部（０．３モル部）を加え、追脱水した後、１３０℃にて１５時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して、本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（Ｙ４）を得た。（Ｙ４）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１４，８００（理論分子量：１７，０１６）であった。
＜実施例５＞
製造例１と同じ反応容器に、製造例２で得た蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ２）６２４．６部（０．３モル部）、水酸化カリウム２部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、製造例１０で得たトリグリシジルエーテル化合物（Ｓ２−Ｇ３）｛（Ｓ２）−トリグリシジルエーテル、エポキシ当量：７５５｝２２６．５部（０．１モル部）を加え、追脱水した後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。その後、水酸化カリウム１．５部を投入して脱水した。次いで８０℃にて、製造例９で得たモノグリシジルエーテル化合物（Ｓ２−Ｇ１）｛（Ｓ２）−モノグリシジルエーテル、エポキシ当量：２１５０｝１２９０部（０．６モル部）を加え、追脱水した後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して、本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（Ｙ５）を得た。（Ｙ５）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１８，７００（理論分子量：２１，４１１）であった。
製造例１と同じ反応容器に、製造例２で得た蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ２）６２４．６部（０．３モル部）、水酸化カリウム２部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、製造例１０で得たトリグリシジルエーテル化合物（Ｓ２−Ｇ３）｛（Ｓ２）−トリグリシジルエーテル、エポキシ当量：７５５｝２２６．５部（０．１モル部）を加え、追脱水した後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。その後、水酸化カリウム１．５部を投入して脱水した。次いで８０℃にて、製造例９で得たモノグリシジルエーテル化合物（Ｓ２−Ｇ１）｛（Ｓ２）−モノグリシジルエーテル、エポキシ当量：２１５０｝１２９０部（０．６モル部）を加え、追脱水した後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して、本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（Ｙ５）を得た。（Ｙ５）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１８，７００（理論分子量：２１，４１１）であった。
＜実施例６＞
製造例１と同じ反応容器に、製造例１で得た蔗糖／ＰＯ１０モル付加物（Ｓ１）２７６．６部（０．３モル部）、水酸化カリウム１．５部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、製造例１３で得たトリグリシジルエーテル化合物（Ｓ４−Ｇ３）｛（Ｓ４）−トリグリシジルエーテル、エポキシ当量：１３５０｝４０５部（０．１モル部）を加え、追脱水した後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。その後、水酸化カリウム２部を投入して脱水した。次いで８０℃にて、製造例１１で得たモノグリシジルエーテル化合物（Ｓ３−Ｇ１）｛（Ｓ３）−モノグリシジルエーテル、エポキシ当量：３３２０｝９９６部（０．３モル部）を加え、追脱水した後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して、本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（Ｙ６）を得た。（Ｙ６）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１４，５００（理論分子量：１６，７７６）であった。
製造例１と同じ反応容器に、製造例１で得た蔗糖／ＰＯ１０モル付加物（Ｓ１）２７６．６部（０．３モル部）、水酸化カリウム１．５部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、製造例１３で得たトリグリシジルエーテル化合物（Ｓ４−Ｇ３）｛（Ｓ４）−トリグリシジルエーテル、エポキシ当量：１３５０｝４０５部（０．１モル部）を加え、追脱水した後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。その後、水酸化カリウム２部を投入して脱水した。次いで８０℃にて、製造例１１で得たモノグリシジルエーテル化合物（Ｓ３−Ｇ１）｛（Ｓ３）−モノグリシジルエーテル、エポキシ当量：３３２０｝９９６部（０．３モル部）を加え、追脱水した後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して、本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（Ｙ６）を得た。（Ｙ６）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１４，５００（理論分子量：１６，７７６）であった。
＜実施例７＞
製造例１と同じ反応容器に、製造例２で得た蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ２）６２４．６部（０．３モル部）、水酸化カリウム２部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、製造例１２で得たトリグリシジルエーテル化合物（Ｓ３−Ｇ３）｛（Ｓ３）−トリグリシジルエーテル、エポキシ当量：１１５０｝３４５部（０．１モル部）を加え、追脱水した後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。その後、水酸化カリウム１部を投入して脱水した。次いで８０℃にて、製造例１６で得たモノグリシジルエーテル化合物（Ｓ７−Ｇ１）｛（Ｓ７）−モノグリシジルエーテル、エポキシ当量：１６７０｝１００２部（０．６モル部）を加え、追脱水した後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して、本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（Ｙ７）を得た。（Ｙ７）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１７，１５０（理論分子量：１９，７１６）であった。
製造例１と同じ反応容器に、製造例２で得た蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ２）６２４．６部（０．３モル部）、水酸化カリウム２部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、製造例１２で得たトリグリシジルエーテル化合物（Ｓ３−Ｇ３）｛（Ｓ３）−トリグリシジルエーテル、エポキシ当量：１１５０｝３４５部（０．１モル部）を加え、追脱水した後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。その後、水酸化カリウム１部を投入して脱水した。次いで８０℃にて、製造例１６で得たモノグリシジルエーテル化合物（Ｓ７−Ｇ１）｛（Ｓ７）−モノグリシジルエーテル、エポキシ当量：１６７０｝１００２部（０．６モル部）を加え、追脱水した後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して、本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（Ｙ７）を得た。（Ｙ７）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１７，１５０（理論分子量：１９，７１６）であった。
＜実施例８＞
製造例１と同じ反応容器に、製造例１で得た蔗糖／ＰＯ１０モル付加物（Ｓ１）２７６．６部（０．３モル部）、水酸化カリウム１．５部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、製造例１２で得たトリグリシジルエーテル化合物（Ｓ３−Ｇ３）｛（Ｓ３−Ｇ３）−トリグリシジルエーテル、エポキシ当量：１１５０｝３４５部（０．１モル部）を加え、追脱水した後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。その後、水酸化カリウム０．６部を投入して脱水した。次いで８０℃にて、製造例１７で得たモノグリシジルエーテル化合物（Ｓ８−Ｇ１）｛（Ｓ８）−モノグリシジルエーテル、エポキシ当量：２７５０｝１１００部（０．４モル部）を加え、追脱水した後、１３０℃にて１５時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して、本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（Ｙ８）を得た。（Ｙ８）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１４，７００（理論分子量：１７，２１６）であった。
製造例１と同じ反応容器に、製造例１で得た蔗糖／ＰＯ１０モル付加物（Ｓ１）２７６．６部（０．３モル部）、水酸化カリウム１．５部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、製造例１２で得たトリグリシジルエーテル化合物（Ｓ３−Ｇ３）｛（Ｓ３−Ｇ３）−トリグリシジルエーテル、エポキシ当量：１１５０｝３４５部（０．１モル部）を加え、追脱水した後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。その後、水酸化カリウム０．６部を投入して脱水した。次いで８０℃にて、製造例１７で得たモノグリシジルエーテル化合物（Ｓ８−Ｇ１）｛（Ｓ８）−モノグリシジルエーテル、エポキシ当量：２７５０｝１１００部（０．４モル部）を加え、追脱水した後、１３０℃にて１５時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して、本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（Ｙ８）を得た。（Ｙ８）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１４，７００（理論分子量：１７，２１６）であった。
＜実施例９＞
製造例１と同じ反応容器に、実施例１で得た界面活性剤（Ｙ１）２２５７部（０．１モル部）に水酸化カリウム４部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、ブチルグリシジルエーテル｛エポゴーセーＢＡ、四日市合成（株）製、エポキシ当量：１３５、以下同じ。「エポゴーセー」は同社の登録商標である。｝１０８部（０．８モル部）を加え、窒素置換の後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（ＹＧ１）を得た。
製造例１と同じ反応容器に、実施例１で得た界面活性剤（Ｙ１）２２５７部（０．１モル部）に水酸化カリウム４部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、ブチルグリシジルエーテル｛エポゴーセーＢＡ、四日市合成（株）製、エポキシ当量：１３５、以下同じ。「エポゴーセー」は同社の登録商標である。｝１０８部（０．８モル部）を加え、窒素置換の後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（ＹＧ１）を得た。
＜実施例１０＞
製造例１と同じ反応容器に、実施例３で得た界面活性剤（Ｙ２）２２１７部（０．１モル部）に水酸化カリウム３部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル｛エポゴーセー２ＥＨ、四日市合成（株）製、エポキシ当量：１９０、以下同じ｝１１４部（０．６モル部）を加え、窒素置換の後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（ＹＧ２）を得た。
製造例１と同じ反応容器に、実施例３で得た界面活性剤（Ｙ２）２２１７部（０．１モル部）に水酸化カリウム３部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル｛エポゴーセー２ＥＨ、四日市合成（株）製、エポキシ当量：１９０、以下同じ｝１１４部（０．６モル部）を加え、窒素置換の後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（ＹＧ２）を得た。
＜実施例１１＞
製造例１と同じ反応容器に、実施例５で得た界面活性剤（Ｙ３）２３２３部（０．１モル部）に水酸化カリウム５部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル７６部（０．４モル部）を加え、窒素置換の後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（ＹＧ３）を得た。
製造例１と同じ反応容器に、実施例５で得た界面活性剤（Ｙ３）２３２３部（０．１モル部）に水酸化カリウム５部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル７６部（０．４モル部）を加え、窒素置換の後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（ＹＧ３）を得た。
＜実施例１２＞
製造例１と同じ反応容器に、実施例７で得た界面活性剤（Ｙ４）１７０２部（０．１モル部）に水酸化カリウム２．２部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、ブチルグリシジルエーテル９４．５部（０．７モル部）を加え、窒素置換の後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（ＹＧ４）を得た。
製造例１と同じ反応容器に、実施例７で得た界面活性剤（Ｙ４）１７０２部（０．１モル部）に水酸化カリウム２．２部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、ブチルグリシジルエーテル９４．５部（０．７モル部）を加え、窒素置換の後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（ＹＧ４）を得た。
＜実施例１３＞
製造例１と同じ反応容器に、実施例９で得た界面活性剤（Ｙ５）２１４１部（０．１モル部）に水酸化カリウム４部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、ヘキサデシル（セチル）グリシジルエーテル｛ＣＥ−ＥＰ、四日市合成（株）製、エポキシ当量：３５０｝７０部（０．２モル部）を加え、窒素置換の後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（ＹＧ５）を得た。
製造例１と同じ反応容器に、実施例９で得た界面活性剤（Ｙ５）２１４１部（０．１モル部）に水酸化カリウム４部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、ヘキサデシル（セチル）グリシジルエーテル｛ＣＥ−ＥＰ、四日市合成（株）製、エポキシ当量：３５０｝７０部（０．２モル部）を加え、窒素置換の後、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（ＹＧ５）を得た。
＜実施例１４＞
製造例１と同じ反応容器に、実施例１１で得た界面活性剤（Ｙ６）１６７８部（０．１モル部）に水酸化カリウム３部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、デシルグリシジルエーテル｛エピオールＬ−４１、日油（株）製、エポキシ当量：２３０｝６９部（０．３モル部）を加え、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（ＹＧ６）を得た。
製造例１と同じ反応容器に、実施例１１で得た界面活性剤（Ｙ６）１６７８部（０．１モル部）に水酸化カリウム３部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、デシルグリシジルエーテル｛エピオールＬ−４１、日油（株）製、エポキシ当量：２３０｝６９部（０．３モル部）を加え、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（ＹＧ６）を得た。
＜実施例１５＞
製造例１と同じ反応容器に、実施例１３で得た界面活性剤（Ｙ７）１９７２部（０．１モル部）に水酸化カリウム４部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、デシルグリシジルエーテル１１５部（０．５モル部）を加え、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（ＹＧ７）を得た。
製造例１と同じ反応容器に、実施例１３で得た界面活性剤（Ｙ７）１９７２部（０．１モル部）に水酸化カリウム４部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、デシルグリシジルエーテル１１５部（０．５モル部）を加え、１３０℃にて１２時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（ＹＧ７）を得た。
＜実施例１６＞
製造例１と同じ反応容器に、実施例１５で得た界面活性剤（Ｙ８）１７２２部（０．１モル部）に水酸化カリウム３部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、セチルグリシジルエーテル３５部（０．１モル部）を加え、窒素置換の後、１３０℃にて１３時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（ＹＧ８）を得た。
製造例１と同じ反応容器に、実施例１５で得た界面活性剤（Ｙ８）１７２２部（０．１モル部）に水酸化カリウム３部を投入した後、脱水した。次いで８０℃にて、セチルグリシジルエーテル３５部（０．１モル部）を加え、窒素置換の後、１３０℃にて１３時間攪拌を続けてエポキシ基の消失を確認した。この後、精製処理して本発明の界面活性剤｛ポリオキシアルキレン化合物｝（ＹＧ８）を得た。
＜比較例１＞
ＳＮディスパーサント５０４４｛サンノプコ株式会社製、ポリカルボン酸ナトリウム塩タイプ界面活性剤（ポリマー濃度４３％品）｝を比較用の界面活性剤（Ｈ１）とした。
ＳＮディスパーサント５０４４｛サンノプコ株式会社製、ポリカルボン酸ナトリウム塩タイプ界面活性剤（ポリマー濃度４３％品）｝を比較用の界面活性剤（Ｈ１）とした。
＜比較例２＞
ＳＮディスパーサント５０４７｛サンノプコ株式会社製、ポリカルボン酸アンモニウム塩タイプ界面活性剤（ポリマー濃度３３％品）｝を比較用の界面活性剤（Ｈ２）とした。
ＳＮディスパーサント５０４７｛サンノプコ株式会社製、ポリカルボン酸アンモニウム塩タイプ界面活性剤（ポリマー濃度３３％品）｝を比較用の界面活性剤（Ｈ２）とした。
＜比較例３＞
ベンゾインｎ−プロピルエーテル｛試薬特級、和光純薬工業（株）製｝を比較用の界面活性剤（Ｈ３）とした。
ベンゾインｎ−プロピルエーテル｛試薬特級、和光純薬工業（株）製｝を比較用の界面活性剤（Ｈ３）とした。
＜比較例４＞
ベンゾインｉｓｏ−ブチルエーテル｛試薬特級、和光純薬工業（株）製｝を比較用の界面活性剤（Ｈ４）とした。
ベンゾインｉｓｏ−ブチルエーテル｛試薬特級、和光純薬工業（株）製｝を比較用の界面活性剤（Ｈ４）とした。
実施例１〜１６及び比較例１〜２で得た界面活性剤を用いて、常乾型水性塗料を調製し、光沢、調色性、消泡性及び耐水性を評価し、結果を表５に示した。また、実施例１〜１６及び比較例３〜４で得た界面活性剤を用いて、熱硬化型水性塗料を調製し、ワキ限界膜厚値、平滑性及び鮮映性を評価し、結果を表６に示した。なお、比較例１又は２で得た界面活性剤については、ポリマー濃度を考慮して、ポリマーの重量が所定量となるように換算して用いた。
１．常乾型水性塗料による評価
＜顔料分散液の調製＞ＪＩＳＫ５６００−２−５：１９９９に準拠
（１）顔料分散液の作成
インペラー型羽根を備えたエクセルオートホモジナイザー（日本精器株式会社製、モデルＥＤ、以下同じ）を用い、表３に示した使用量で、イオン交換水、エチレングリコール、評価用界面活性剤、ハイドロパラート、デヒドラン及びノプコサイドからなる混合液に、タイペークを撹拌しながら添加し、均一になるまで顔料分散を行って、顔料分散液を得た。
なお、つぶゲージ法（ＪＩＳ Ｋ５６００−２−５：１９９９に準拠）により、顔料分散液に５ミクロン以上の粒の無いことを確認した。
また、顔料分散液を脱泡機｛あわとり練太郎（株）製、モデルＡＲ−２５０｝にて３分間脱泡した後、ブルックフィールド型粘度計（２５℃、６０ｒｐｍ）で粘度測定して、表５に示した（単位：ｍＰａ・ｓ）。
＜顔料分散液の調製＞ＪＩＳＫ５６００−２−５：１９９９に準拠
（１）顔料分散液の作成
インペラー型羽根を備えたエクセルオートホモジナイザー（日本精器株式会社製、モデルＥＤ、以下同じ）を用い、表３に示した使用量で、イオン交換水、エチレングリコール、評価用界面活性剤、ハイドロパラート、デヒドラン及びノプコサイドからなる混合液に、タイペークを撹拌しながら添加し、均一になるまで顔料分散を行って、顔料分散液を得た。
なお、つぶゲージ法（ＪＩＳ Ｋ５６００−２−５：１９９９に準拠）により、顔料分散液に５ミクロン以上の粒の無いことを確認した。
また、顔料分散液を脱泡機｛あわとり練太郎（株）製、モデルＡＲ−２５０｝にて３分間脱泡した後、ブルックフィールド型粘度計（２５℃、６０ｒｐｍ）で粘度測定して、表５に示した（単位：ｍＰａ・ｓ）。
＜塗料及び試験用塗装片の調製＞ＪＩＳＫ５６００−２−５：１９９９に準拠
（２）評価用水性塗料の作成
得られた顔料分散液に、表３に示した使用量で、プライマル、テキサノール、デヒドラン、ＳＮシックナー及びユニラントを加えて、インペラー型羽根を備えたエクセルオートホモジナイザーでレッドダウン工程を行い、評価用水性塗料を得た。
なお、評価用水性塗料はつぶゲージ法にて５ミクロン以上の粒の無いことを確認した。
（２）評価用水性塗料の作成
得られた顔料分散液に、表３に示した使用量で、プライマル、テキサノール、デヒドラン、ＳＮシックナー及びユニラントを加えて、インペラー型羽根を備えたエクセルオートホモジナイザーでレッドダウン工程を行い、評価用水性塗料を得た。
なお、評価用水性塗料はつぶゲージ法にて５ミクロン以上の粒の無いことを確認した。
※１ サンノプコ（株）製湿潤剤
※２ サンノプコ（株）製消泡剤
※３ サンノプコ（株）製防腐剤
※４ 石原産業（株）製二酸化チタン、「タイペーク」は同社の登録商標である。
※５ 日本アクリル（株）製アクリル−スチレン樹脂、「プライマル」はローム エンド ハースコムパニーの登録商標である。
※６ イーストマンケミカル社製造膜調整剤、「テキサノール」は吉村油化学株式会社の登録商標である。
※７ サンノプコ（株）製増粘剤
※８ 横浜化成（株）製着色顔料（黒）、「ｕｎｉｒａｎｔ」は同社の登録商標である。
※２ サンノプコ（株）製消泡剤
※３ サンノプコ（株）製防腐剤
※４ 石原産業（株）製二酸化チタン、「タイペーク」は同社の登録商標である。
※５ 日本アクリル（株）製アクリル−スチレン樹脂、「プライマル」はローム エンド ハースコムパニーの登録商標である。
※６ イーストマンケミカル社製造膜調整剤、「テキサノール」は吉村油化学株式会社の登録商標である。
※７ サンノプコ（株）製増粘剤
※８ 横浜化成（株）製着色顔料（黒）、「ｕｎｉｒａｎｔ」は同社の登録商標である。
＜試験用塗装片の調製＞
評価用水性塗料を用いて、次の塗装条件で塗装して光沢及び調色性の試験を行った。
評価用水性塗料を用いて、次の塗装条件で塗装して光沢及び調色性の試験を行った。
［塗装条件］
被塗装体：アセトンにて脱脂したステンレス板（縦：２００ｍｍ、横：１２０ｍｍ、厚み：１．２ｍｍ）
塗装方法：スプレーガン｛ワイダーＷ−８８カップガン（岩田塗装（株）製）、「ワイダー」は同社の登録商標である。｝によるスプレー塗装及びハケ（大塚刷毛製造株式会社製、水性ペイント用＃７０）によるハケ塗装
乾燥方法：常乾（温度：２５℃、湿度:４０％ＲＨ）
被塗装体：アセトンにて脱脂したステンレス板（縦：２００ｍｍ、横：１２０ｍｍ、厚み：１．２ｍｍ）
塗装方法：スプレーガン｛ワイダーＷ−８８カップガン（岩田塗装（株）製）、「ワイダー」は同社の登録商標である。｝によるスプレー塗装及びハケ（大塚刷毛製造株式会社製、水性ペイント用＃７０）によるハケ塗装
乾燥方法：常乾（温度：２５℃、湿度:４０％ＲＨ）
［光沢］
評価用水性塗料をそれぞれイオン交換水にて８５ＫＵ値（２５℃）に希釈し、アセトンにて脱脂したポリエステルフィルム（縦：１５０ｍｍ、横：１５０ｍｍ、厚み：０．１０ｍｍ、東レルミラーＬ−１００Ｔ６０、東レ株式会社製、「ルミラー」は同社の登録商標である。）にスプレーガンで塗装（ウェット膜厚：約０．２ｍｍ）、常乾にて、７日間乾燥後、光沢計（日本電色工業株式会社製、ＶＧＳ−３００Ａ）にて入射角６０゜での光沢（グロス）をそれぞれ６個所測定し、平均値を算出し、これを光沢とした。
評価用水性塗料をそれぞれイオン交換水にて８５ＫＵ値（２５℃）に希釈し、アセトンにて脱脂したポリエステルフィルム（縦：１５０ｍｍ、横：１５０ｍｍ、厚み：０．１０ｍｍ、東レルミラーＬ−１００Ｔ６０、東レ株式会社製、「ルミラー」は同社の登録商標である。）にスプレーガンで塗装（ウェット膜厚：約０．２ｍｍ）、常乾にて、７日間乾燥後、光沢計（日本電色工業株式会社製、ＶＧＳ−３００Ａ）にて入射角６０゜での光沢（グロス）をそれぞれ６個所測定し、平均値を算出し、これを光沢とした。
［調色性］
評価用水性塗料をそれぞれイオン交換水にて８５ＫＵ値（２５℃）に希釈し、アセトンにて脱脂したステンレス板に全体にスプレー塗装し（ウェット膜厚：約０．２ｍｍ）、その直後にそのうち半面をハケ塗りして、常乾にて、７日間乾燥後、日本電色工業（株）製の、ＳＰＥＣＴＲＯＣＯＬＯＲ ＭＥＴＥＲ ＭＯＤＥＬ ＰＦ−１０を用いて、スプレー塗装した部分と、ハケ塗りした部分の色差（△Ｅ値）を測定し、次式により両者の差を算出して、その絶対値を調色性とした。この値は小さいほど、調色性が良好であることを意味する。
(調色性)＝｜△Ｅ（スプレー）−△Ｅ（ハケ）｜
評価用水性塗料をそれぞれイオン交換水にて８５ＫＵ値（２５℃）に希釈し、アセトンにて脱脂したステンレス板に全体にスプレー塗装し（ウェット膜厚：約０．２ｍｍ）、その直後にそのうち半面をハケ塗りして、常乾にて、７日間乾燥後、日本電色工業（株）製の、ＳＰＥＣＴＲＯＣＯＬＯＲ ＭＥＴＥＲ ＭＯＤＥＬ ＰＦ−１０を用いて、スプレー塗装した部分と、ハケ塗りした部分の色差（△Ｅ値）を測定し、次式により両者の差を算出して、その絶対値を調色性とした。この値は小さいほど、調色性が良好であることを意味する。
(調色性)＝｜△Ｅ（スプレー）−△Ｅ（ハケ）｜
［消泡性］
評価用水性塗料をそれぞれイオン交換水にて８５ＫＵ値（２５℃）に希釈し、インペラー型羽根を備えたエクセルオートホモジナイザーにて５００ｒｐｍにて２分間攪拌した直後にアセトンにて脱脂したステンレス板にハケ塗り（ウェット膜厚：約０．２ｍｍ）して、２５℃、１日間乾燥後、中央部分の１０ｃｍ×１０ｃｍ面積内の泡痕（直径１．０ｍｍ以上）を数えて、消泡性とした。
評価用水性塗料をそれぞれイオン交換水にて８５ＫＵ値（２５℃）に希釈し、インペラー型羽根を備えたエクセルオートホモジナイザーにて５００ｒｐｍにて２分間攪拌した直後にアセトンにて脱脂したステンレス板にハケ塗り（ウェット膜厚：約０．２ｍｍ）して、２５℃、１日間乾燥後、中央部分の１０ｃｍ×１０ｃｍ面積内の泡痕（直径１．０ｍｍ以上）を数えて、消泡性とした。
［耐水性］
評価用水性塗料をそれぞれイオン交換水にて８５ＫＵ値（２５℃）に希釈し、アセトンにて脱脂したポリエステルフィルム（東レルミラーＬ−１００Ｔ６０、縦：１５０ｍｍ、横：１５０ｍｍ、厚み：０．１０ｍｍ）にスプレーガンで塗装（ウェット膜厚：約０．２ｍｍ）、常乾にて、７日間乾燥後、イオン交換水（２５〜３０℃）に７日間浸漬した。次いで水から引き上げて中央部分の１０ｃｍ×１０ｃｍ面積内のブリスター（水膨れ）痕（直径１．０ｍｍ以上）を数えて、耐水性とした。
評価用水性塗料をそれぞれイオン交換水にて８５ＫＵ値（２５℃）に希釈し、アセトンにて脱脂したポリエステルフィルム（東レルミラーＬ−１００Ｔ６０、縦：１５０ｍｍ、横：１５０ｍｍ、厚み：０．１０ｍｍ）にスプレーガンで塗装（ウェット膜厚：約０．２ｍｍ）、常乾にて、７日間乾燥後、イオン交換水（２５〜３０℃）に７日間浸漬した。次いで水から引き上げて中央部分の１０ｃｍ×１０ｃｍ面積内のブリスター（水膨れ）痕（直径１．０ｍｍ以上）を数えて、耐水性とした。
２．熱硬化型水性塗料による評価
＜塗料及び試験用塗装片の調製＞ＪＩＳＫ５６００−２−５：１９９９に準拠
（１）熱硬化型水性塗料の作成
表４に示した原料及び使用量を用いて、インペラー型羽根を備えたエクセルオートホモジナイザーで評価用熱硬化型水性塗料を得た。なお、つぶゲージ法にて、この塗料に５ミクロン以上の粒の無いことを確認した。
＜塗料及び試験用塗装片の調製＞ＪＩＳＫ５６００−２−５：１９９９に準拠
（１）熱硬化型水性塗料の作成
表４に示した原料及び使用量を用いて、インペラー型羽根を備えたエクセルオートホモジナイザーで評価用熱硬化型水性塗料を得た。なお、つぶゲージ法にて、この塗料に５ミクロン以上の粒の無いことを確認した。
※１ 大日本インキ化学（株）製水溶性アクリル樹脂、「ボンコート」は同社の登録商標である。
※２ 三井サイアナミッド（株）製水溶性メラミン樹脂、「サイメル」はサイテツク テクノロジー コーポレーションの登録商標である。
※３ 石原産業（株）製二酸化チタン、「タイペーク」は同社の登録商標である。
※４ サンノプコ（株）製消泡剤
※５ サンノプコ（株）製増粘剤
※２ 三井サイアナミッド（株）製水溶性メラミン樹脂、「サイメル」はサイテツク テクノロジー コーポレーションの登録商標である。
※３ 石原産業（株）製二酸化チタン、「タイペーク」は同社の登録商標である。
※４ サンノプコ（株）製消泡剤
※５ サンノプコ（株）製増粘剤
（２）試験用塗装片の調製
評価用熱硬化型水性塗料をそれぞれイオン交換水でフォードカップＮｏ．４（ＪＩＳ Ｋ−５６００−２−２に準拠）で２０秒（２５℃）になるように希釈し、次の塗装条件で塗装して、ワキ限界膜厚値、平滑性及び鮮映性の測定を行った。
評価用熱硬化型水性塗料をそれぞれイオン交換水でフォードカップＮｏ．４（ＪＩＳ Ｋ−５６００−２−２に準拠）で２０秒（２５℃）になるように希釈し、次の塗装条件で塗装して、ワキ限界膜厚値、平滑性及び鮮映性の測定を行った。
［塗装条件］
被塗装体：アセトンにて脱脂したブリキ板（縦：１２０ｍｍ、横：８０ｍｍ、厚み：０．０６ｍｍ）
塗装方法：スプレーガン｛ワイダーＷ−８８カップガン（岩田塗装（株））｝を用いて、膜厚傾斜塗装
焼付条件：塗装後１０分間ブース内でセッテイングした後、１６０℃、２０分間焼き付け
被塗装体：アセトンにて脱脂したブリキ板（縦：１２０ｍｍ、横：８０ｍｍ、厚み：０．０６ｍｍ）
塗装方法：スプレーガン｛ワイダーＷ−８８カップガン（岩田塗装（株））｝を用いて、膜厚傾斜塗装
焼付条件：塗装後１０分間ブース内でセッテイングした後、１６０℃、２０分間焼き付け
［ワキ限界膜厚値］
上記［塗装条件］にて傾斜塗装して膜厚差のある塗膜を形成し、次いで焼き付け乾燥を行うと、膜厚の薄い部分から厚い部分にかけてワキを発生するが、このワキによる塗膜異常の発生し始める部分の膜厚（ワキ限界膜厚値）を電磁微膜厚計｛オーウエル（株）製、ＳＥＭ−１００型｝にて測定した（単位：μｍ）。評価数値の高いほどワキ防止能が高いことを意味する。
上記［塗装条件］にて傾斜塗装して膜厚差のある塗膜を形成し、次いで焼き付け乾燥を行うと、膜厚の薄い部分から厚い部分にかけてワキを発生するが、このワキによる塗膜異常の発生し始める部分の膜厚（ワキ限界膜厚値）を電磁微膜厚計｛オーウエル（株）製、ＳＥＭ−１００型｝にて測定した（単位：μｍ）。評価数値の高いほどワキ防止能が高いことを意味する。
［平滑性］
ワキ限界膜厚値を評価した試験用塗装片を用いて、ワキ限界膜厚値より薄い部分の塗膜表面の平滑性を肉眼にて評価した。評価はワキ限界膜厚値から薄い部分において、幅２０ｍｍ×長さ１００ｍｍ塗膜表面のハジキ、クレーター（それぞれ直径１．０ｍｍ以上）の数を数え、平滑性とした。
ワキ限界膜厚値を評価した試験用塗装片を用いて、ワキ限界膜厚値より薄い部分の塗膜表面の平滑性を肉眼にて評価した。評価はワキ限界膜厚値から薄い部分において、幅２０ｍｍ×長さ１００ｍｍ塗膜表面のハジキ、クレーター（それぞれ直径１．０ｍｍ以上）の数を数え、平滑性とした。
［鮮映性］
ワキ限界膜厚値を評価した試験用塗装片を用いて、このワキ限界膜厚より薄い部分の入射角２０゜の光沢（グロス）を光沢計（前述）にてそれぞれ６個所測定し、平均値を算出し、これを鮮映性とした。この値が高いほど鮮映性に優れる。
ワキ限界膜厚値を評価した試験用塗装片を用いて、このワキ限界膜厚より薄い部分の入射角２０゜の光沢（グロス）を光沢計（前述）にてそれぞれ６個所測定し、平均値を算出し、これを鮮映性とした。この値が高いほど鮮映性に優れる。
表５から、本発明の界面活性剤（実施例１〜１６）を用いた水性塗料は、比較例１、２の界面活性剤を用いた水性塗料に比べて、顔料分散性の向上により顔料分散液の低粘度化、光沢、調色性の高度化が図れ、且つ耐泡立ち性、耐水性も良好であることが分かる。また、表６から、本発明の界面活性剤（実施例１〜１６）を用いた水性塗料は、比較例３、４の界面活性剤を用いた水性塗料に比べて、ワキ防止性に優れていることが認められた。すなわち、本発明の界面活性剤は、比較用の界面活性剤に比較して、高い界面活性能｛顔料分散性、ワキ防止性、レベリング性（平滑性、鮮映性等）等｝を発揮した。そして、本発明の界面活性剤は、形成される塗膜の耐水性を低下させず、さらに、泡立ちにくく、消泡性にも優れていた。
本発明の界面活性剤は、各種産業用の界面活性剤として使用でき、たとえば、水性塗料及び非水性塗料用の界面活性剤として適しており、特に水性塗料用の界面活性剤として好適であり、特に水性エマルション塗料用の界面活性剤として最適である。
Claims (6)
- 一般式（１）で表されるポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）及び／又は一般式（１）で表されるポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）１モルと、炭素数６〜２１のアルキルグリシジルエーテル１〜８モルとを反応させて得られるポリオキシアルキレン化合物（ＹＧ）を含有してなることを特徴とする界面活性剤。
Ｓ１｛−Ｕ−Ｓ２（−Ｕ−Ｓ３）ｍ｝ｑ （１）
ただし、Ｓ１は一般式（２）で表される基、Ｓ２は一般式（３）で表される基、Ｓ３は一般式（４）で表される基であり、Ｕは２−ヒドロキシプロピレン基｛−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−｝又はヒドロキシメチルエチレン基｛−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−｝、ｍは１又は２、ｑは３又は４を表し、Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｕ、ｍ及びｑはそれぞれ同じでも異なってもよい。
｛Ｈ（ＯＡ）ｎ−｝ｔ−ｑＱ｛−（ＯＡ）ｎ−｝ｑ （２）
｛Ｈ（ＯＡ）ｎ−｝ｔ−（ｍ＋１）Ｑ｛−（ＯＡ）ｎ−｝ｍ＋１ （３）
｛Ｈ（ＯＡ）ｎ−｝ｔ−１Ｑ｛−（ＯＡ）ｎ−｝ （４）
Ｑは非還元性の二又は三糖類のｔ個の１級水酸基から水素原子を除いた残基、ＯＡは炭素数２〜４のオキシアルキレン基、Ｈは水素原子、ｔは２〜４の整数、ｑは３又は４（但し、ｔ≧ｑ）、ｍは１又は２（但し、ｔ≧（ｍ＋１））、ｎは５〜３０の整数を表し、一般式（２）で表される基、一般式（３）で表される基又は一般式（４）で表される基のそれぞれに含まれるオキシアルキレン基（ＯＡ）の総数は１０〜８０の整数であり、Ｑ、ＯＡ、ｔ及びｎはそれぞれ同じでも異なってもよい。 - 非還元性の二又は三糖類のｔ個の１級水酸基から水素原子を除いた残基（Ｑ）が蔗糖の３個の１級水酸基から水素原子を除いた残基である請求項１に記載の界面活性剤。
- 水性塗料用である請求項１又は２に記載の界面活性剤。
- 請求項１〜３のいずれかに記載の界面活性剤を含有してなる水性塗料用分散剤。
- 請求項１〜３のいずれかに記載の界面活性剤を含有してなる水性塗料用ワキ防止剤。
- 塗料及び請求項１〜３のいずれかに記載の界面活性剤からなり、この界面活性剤を塗料の重量に基づいて０．１〜５重量％含有してなる塗料。
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|---|---|---|---|---|
| JP2001261775A (ja) * | 2000-03-14 | 2001-09-26 | Sakamoto Yakuhin Kogyo Co Ltd | 新規なオリゴマー体含有ポリグリシジルエーテル化合物、およびそれを用いた硬化性樹脂組成物 |
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-
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