JP6298976B2 - 界面活性剤及びこれを含有してなる塗料 - Google Patents
界面活性剤及びこれを含有してなる塗料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6298976B2 JP6298976B2 JP2014142470A JP2014142470A JP6298976B2 JP 6298976 B2 JP6298976 B2 JP 6298976B2 JP 2014142470 A JP2014142470 A JP 2014142470A JP 2014142470 A JP2014142470 A JP 2014142470A JP 6298976 B2 JP6298976 B2 JP 6298976B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- reaction
- mol
- surfactant
- mole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims description 84
- 239000003973 paint Substances 0.000 title claims description 73
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 85
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 85
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 62
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 62
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 61
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 36
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 35
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 35
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 34
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 13
- 150000004043 trisaccharides Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 5
- NARVIWMVBMUEOG-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-propylene Natural products CC(O)=C NARVIWMVBMUEOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 69
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 62
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 57
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 description 31
- 239000000047 product Substances 0.000 description 30
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 29
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 27
- -1 acetylene glycol Chemical compound 0.000 description 26
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 26
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 24
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 21
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 20
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 20
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 20
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 20
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 19
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 16
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 16
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002585 base Substances 0.000 description 13
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 13
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 12
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 12
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 12
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 11
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 11
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 11
- HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N Trehalose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N 0.000 description 10
- HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N alpha,alpha-trehalose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N 0.000 description 9
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 9
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 9
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 9
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 9
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 8
- 238000006959 Williamson synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 7
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 7
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 7
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 7
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 7
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 6
- 235000021552 granulated sugar Nutrition 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- MPGABYXKKCLIRW-UHFFFAOYSA-N 2-decyloxirane Chemical compound CCCCCCCCCCC1CO1 MPGABYXKKCLIRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N UNPD196149 Natural products OC1C(O)C(CO)OC1(CO)OC1C(O)C(O)C(O)C(COC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- PWZFXELTLAQOKC-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O PWZFXELTLAQOKC-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 4
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DAFHKNAQFPVRKR-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)C DAFHKNAQFPVRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1CO1 BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N Raffinose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000013461 design Methods 0.000 description 3
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N raffinose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N 0.000 description 3
- 230000002040 relaxant effect Effects 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- LXOFYPKXCSULTL-UHFFFAOYSA-N 2,4,7,9-tetramethyldec-5-yne-4,7-diol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#CC(C)(O)CC(C)C LXOFYPKXCSULTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOHJQSFEAYDZGF-UHFFFAOYSA-N 2-dodecyloxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1CO1 IOHJQSFEAYDZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AAMHBRRZYSORSH-UHFFFAOYSA-N 2-octyloxirane Chemical compound CCCCCCCCC1CO1 AAMHBRRZYSORSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-1-yn-3-ol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#C NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUPFEKGTMRGPLJ-OBAJZVCXSA-N Gentianose Natural products O(C[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-OBAJZVCXSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIBVDXPSJBYJFT-VBBCUDLLSA-N Planteose Natural products O(C[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@](O[C@@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)(CO)O1)[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O1 NIBVDXPSJBYJFT-VBBCUDLLSA-N 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003254 anti-foaming effect Effects 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- MUPFEKGTMRGPLJ-WSCXOGSTSA-N gentianose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-WSCXOGSTSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 2
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIBVDXPSJBYJFT-ZQSKZDJDSA-N planteose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@](CO)(O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O1 NIBVDXPSJBYJFT-ZQSKZDJDSA-N 0.000 description 2
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 2
- CPRMKOQKXYSDML-UHFFFAOYSA-M rubidium hydroxide Chemical compound [OH-].[Rb+] CPRMKOQKXYSDML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N undecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCO KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DSZTYVZOIUIIGA-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1CO1 DSZTYVZOIUIIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propoxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-difluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(F)=C1F PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUYAEQCJNXODLQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-n,n-dimethylethanamine Chemical compound COC(OC)CN(C)C HUYAEQCJNXODLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCYLROVJSUACAD-UHFFFAOYSA-N 2-[2,3-bis(2-hydroxyethoxy)propoxy]ethanol Chemical compound OCCOCC(OCCO)COCCO UCYLROVJSUACAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 2-hexyloxirane Chemical compound CCCCCCC1CO1 NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- NCEXYHBECQHGNR-UHFFFAOYSA-N chembl421 Chemical compound C1=C(O)C(C(=O)O)=CC(N=NC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NC=2N=CC=CC=2)=C1 NCEXYHBECQHGNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000006704 dehydrohalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- MSJMDZAOKORVFC-UAIGNFCESA-L disodium maleate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O MSJMDZAOKORVFC-UAIGNFCESA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000006115 industrial coating Substances 0.000 description 1
- 239000008235 industrial water Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZRWJMZZHDOBIO-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1h-pyrrole-2-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=CN1 VZRWJMZZHDOBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGTYNKFWSGJDGL-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-propylacetamide Chemical compound CCCN(C)C(C)=O PGTYNKFWSGJDGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000989 no adverse effect Toxicity 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229940047670 sodium acrylate Drugs 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000185 sucrose group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000005028 tinplate Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000647 trehalose group Chemical group 0.000 description 1
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057402 undecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000004018 waxing Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Degasification And Air Bubble Elimination (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
また、塗膜表面調整能を向上させるために特許文献2に記載の分散剤を用いる程、塗膜の耐水性が低下するという問題がある他に、この分散剤による泡立ちを解消するためさらに消泡剤を添加する必要があるという問題がある。
そして、これらの界面活性剤(分散剤、消泡剤、相溶化剤等)の使用量が増加する程、形成される塗膜の耐水性が低下するという問題がある。
〔(T−)b-1U−〕f-a S (1)
〔(T−)b-1U−〕f-1 S−G−S〔−U(−T)b-1〕f-1 (2)
Z{−(OA−)n}b (4)
R−(OA−)jG− (5)
アルキルアミドとしては、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N−メチル−N−プロピルアセトアミド及び2−ジメチルアミノアセトアルデヒドジメチルアセタール等が挙げられる。
塩基の使用量{モル数}は、反応するエピハロヒドリンのモル数(設計値:未反応となる過剰モル数を含まない。)をNとすると、N±0.1が好ましく、さらに好ましくはNである。
表面張力低下能は、動的表面張力低下能と静的表面張力低下能とに大別される。
動的表面(界面)張力低下能とは、界面活性剤等を添加することにより、新たな界面が形成された後、比較的短時間で表面張力を低下させる能力のことであり、ジェミニ型界面活性剤に代表される性能である。動的表面張力とは、新たな界面が形成されてから10分の1秒〜1秒(100ミリ秒〜1000ミリ秒、または10Hz〜1Hzとも表記する)程度の後に測定される表面張力のことであり、通常の界面活性剤は動的表面張力低下能が低く、界面が新たに形成された場合、10分の1秒〜1秒程度の経過では殆ど表面張力が低下しない(動的表面張力低下能が低い)。なお、動的表面張力の測定法としては、バブルプレッシャー法が一般的であり、例えばクルス社製のBP2バブルプレッシャー動的表面張力計等を用いて測定できる。
本発明の界面活性剤の静的表面張力{mN/m、0.1重量%水溶液、25℃}は、27〜33を示す。
静的表面張力は、JIS K2241:2000の「7.3表面張力試験方法」に準拠して、例えば協和界面科学株式会社製の自動表面張力計CBVP−Z型を用いて測定できる。
攪拌、加熱、冷却、滴下、窒素による加圧及び真空ポンプによる減圧の可能な耐圧反応容器に、精製グラニュー糖{台糖株式会社製蔗糖}342部(1モル部)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF){三菱ガス化学株式会社製、以下同じ。}1000部を加えてDMF溶液を調製した。次いで、「窒素ガスを用いて、1.4MPaになるまで加圧し1.02MPaになるまで排出する操作を3回繰り返した」(以下、この「 」内の操作を「窒素置換」と略す。)。その後、DMF溶液を攪拌しつつ100℃まで昇温し、同温度にて(PO)580部(10モル部)を4時間かけて滴下し、さらに同温度にて3時間攪拌を続け、残存するPOを完全に反応させた。次いで同温度にて(BO)360部(5モル部)を4時間かけて滴下し、同温度で3時間攪拌を続け、残存するBOを完全に反応させた。次いで、「オイル拡散式真空ポンプ{MODEL SW−150、佐藤真空株式会社製}を用い、120℃にて1.3〜13kPaの減圧下にてDMFを除去」(以下、この「 」内の操作を「DMFを除去」と略す。)し、蔗糖/PO10モル/BO5モル付加物(S1)を得た。
「(PO)580部(10モル部)」を「(PO)1160部(20モル部)」に変更したこと、「(BO)360部(5モル部)」を反応させなかったこと以外、製造例1と同様にして、蔗糖/PO20モル付加物(S2)を得た。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、蔗糖/PO20モル付加物(S2)1502部(1モル部)及び、水酸化カリウム{試薬特級、和光純薬工業株式会社製、約15%の水分を含有するため、この水分量を除いた量で使用量を表示している。以下同じ。}4部を加えて「窒素置換」し、さらに120℃にて1時間「脱水」した。次いで減圧のまま100℃にて、(PO)580部(10モル部)を4時間かけて滴下した後、同温度で3時間攪拌して残存する(PO)を完全に反応させた。
<次いで90℃にて脱イオン水25部(投入後の水分量を1〜2%に調整できる量)を加えた後、アルカリ吸着剤{キョーワード600、協和化学工業株式会社製}30部(投入した水酸化カリウム量の約5〜10倍量)を加え、同温度にて1時間攪拌し、同温度にて濾紙による吸引濾過ののち、さらに120℃にて1時間「脱水」>(以下、この< >内の操作を「アルカリ吸着処理」と略す。ただし、脱イオン水及びアルカリ吸着剤の使用量は上記のカッコ内の量になるよう調整する。)して、蔗糖/PO30モル付加物(S3)を得た。
「水酸化カリウム4部」を「水酸化カリウム5部」に変更したこと及び「(PO)580部(10モル部)」を「(PO)870部(15モル部)」に変更したこと以外、製造例3と同様にして、蔗糖/PO35モル付加物(S4)を得た。
「水酸化カリウム4部」を「水酸化カリウム5部」に変更したこと及び「(PO)580部(10モル部)」を「(PO)1160部(20モル部)」に変更したこと以外、製造例3と同様にして、蔗糖/PO40モル付加物(S5)を得た。
「精製グラニュー糖342部(1モル部)」を「トレハロース{試薬特級、和光純薬工業株式会社製}342部(1モル部)」に変更したこと、「DMF1000部」を「DMF800部」に変更したこと、「(PO)580部(10モル部)」を「(PO)870部(15モル部)」に変更したこと及び「(BO)360部(5モル部)」を反応させなかったこと以外、製造例1と同様にして、トレハロース/PO15モル付加物(S6ベース)を得た。
「精製グラニュー糖342部(1モル部)」を「メレチトース{試薬特級、和光純薬工業株式会社製}504部(1モル部)」に変更したこと、「(PO)580部(10モル部)」を「(EO)220部(5モル部)」に変更したこと及び「(BO)360部(5モル部)」を「(PO)870部(15モル部)」に変更したこと以外、製造例1と同様にして、メレチトース/EO5モル/PO15モル付加物(S7ベース)を得た。
「蔗糖/PO20モル付加物(S2)1502部(1モル部)」を「メレチトース/EO5モル/PO15モル付加物(S7ベース)1594部(1モル部)」に変更したこと、「水酸化カリウム4部」を「水酸化カリウム8部」に変更したこと及び「(PO)580部(10モル部)」を「(PO)1740部(30モル部)」に変更したこと以外、製造例3と同様にして、メレチトース/EO5モル/PO45モル付加物(S8)を得た。
「精製グラニュー糖342部(1モル部)」を「グリセリン{試薬特級、和光純薬工業株式会社製}92部(1モル部)」に変更したこと、「DMF1000部」を「DMF500部」に変更したこと、「(PO)580部(10モル部)」を「(EO)220部(5モル部)」に変更したこと及び「(BO)360部(5モル部)」を反応させなかったこと以外、製造例1と同様にして、グリセリン/EO5モル付加物(U1)を得た。
「精製グラニュー糖342部(1モル部)」を「グリセリン92部(1モル部)」に変更したこと、「DMF1000部」を「DMF800部」に変更したこと、「(PO)580部(10モル部)」を「(PO)290部(5モル部)」に変更したこと及び「(BO)360部(5モル部)」を「(EO)440部(10モル部)」に変更したこと以外、製造例1と同様にして、グリセリン/PO5モル/EO10モル付加物(U2)を得た。
「精製グラニュー糖342部(1モル部)」を「ジグリセリン{商品名ジグリセリンS、坂本薬品工業株式会社}166部(1モル部)」に変更したこと、「DMF1000部」を「DMF600部」に変更したこと、「(PO)580部(10モル部)」を「(PO)290部(5モル部)」に変更したこと及び「(BO)360部(5モル部)」を「(EO)440部(10モル部)」に変更したこと以外、製造例1と同様にして、ジグリセリン/PO5モル/EO10モル付加物(U3)を得た。
「蔗糖/PO10モル/BO5モル付加物(S1)1282部(1モル部)」を「デシルアルコール/EO5モル付加物{商品名:FINESURF D−1305、青木油脂工業株式会社製}378部(1モル部)」に変更したこと、「48%水酸化ナトリウム水溶液166部(2モル部)」を「48%水酸化ナトリウム水溶液83部(1モル部)」に変更したこと及び「エピクロルヒドリン278部(3モル部)」を「エピクロルヒドリン139部(1.5モル部)」に変更したこと以外、製造例1と同様にして、エポキシ当量435の反応物{デシルアルコール/EO5モル付加物−1グリシジルエーテル化物}(RG1)を得た。
「蔗糖/PO10モル/BO5モル付加物(S1)1282部(1モル部)」を「デシルアルコール/EO7モル付加物{商品名:FINESURF D−1307、青木油脂工業株式会社製}460部(1モル部)」に変更したこと、「48%水酸化ナトリウム水溶液166部(2モル部)」を「48%水酸化ナトリウム水溶液83部(1モル部)」に変更したこと及び「エピクロルヒドリン278部(3モル部)」を「エピクロルヒドリン139部(1.5モル部)」に変更したこと以外、製造例1と同様にして、エポキシ当量516の反応物{デシルアルコール/EO7モル付加物−1グリシジルエーテル化物}(RG2)を得た。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、グリセリン/EO9モル付加物{商品名:BLAUNON GL−9、青木油脂工業株式会社製}976部(2モル部)及び水酸化カリウム4部を仕込み、120℃にて「脱水」した。その後、α−ドデセンオキシド{商品名:エポサイザーM−24、DIC株式会社製、エポキシ当量:210}840部(4モル部)を60℃にて仕込み、攪拌しつつ120℃にて3時間反応させ、「CTAB法によりエポキシ基の喪失を確認」(以下、この「 」の操作を「エポキシ基の喪失を確認」と略記する。)した。次いで製造例1で得た反応物{蔗糖/PO10モル/BO5モル付加物−2グリシジルエーテル化物}(G1)1400部(1モル部)を80℃にて仕込み、攪拌しつつ120℃にて5時間反応させ、「エポキシ基の喪失を確認」した。
カラム:東ソ−株式会社製型式SuperH−4000×2本及び同型式SuperH−3000×1本をそれぞれ直列に接続したカラム
検出器:示差屈折検出器
データ処理機:東ソー株式会社製データ処理機(形式SC−8020)
カラム温度:40℃
溶離液:THF(試薬1級、片山化学工業株式会社製)
流速:0.5ml/min.
試料濃度:1%
試料溶液注入量:20μl
製造例1と同様な耐圧反応容器に、製造例9で得たグリセリン/EO5モル付加物(U1)624部(2モル部)及び水酸化カリウム3部を仕込み、80℃にて「脱水」した。その後、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル{商品名:エピオールEH、日油株式会社製、エポキシ当量:180}720部(4モル部)を60℃にて仕込み、攪拌しつつ120℃にて5時間反応させ、「エポキシ基の喪失を確認」した。次いで製造例2で得た反応物{蔗糖/PO20モル付加物−2グリシジルエーテル化物}(G2)1620部(1モル部)を80℃にて仕込み、攪拌しつつ120℃にて5時間反応させ、「エポキシ基の喪失を確認」した。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、製造例11で得たジグリセリン/PO5モル/EO10モル付加物(U3)896部(1モル部)及び水酸化カリウム10部を仕込み、120℃にて「脱水」した。その後、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル540部(3モル部)を60℃にて仕込み、攪拌しつつ120℃にて3時間反応させ、「エポキシ基の喪失を確認」した。次いで製造例3で得た反応物{蔗糖/PO30モル付加物−2グリシジルエーテル化物}(G3)2200部(1モル部)を80℃にて仕込み、攪拌しつつ120℃にて5時間反応させ、「エポキシ基の喪失を確認」した。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、トリメチロールプロパン/EO9モル付加物{商品名:BLAUNON TMP−9、青木油脂工業株式会社製}1590部(3モル部)及び水酸化カリウム10部を仕込み、100℃にて「脱水」した。次いで製造例13で得た反応物{デシルアルコール/EO7モル付加物−1グリシジルエーテル化物}(RG2、エポキシ当量:516)3096部(6モル部)を80℃にて仕込み、攪拌しつつ120℃にて5時間反応させ、「エポキシ基の喪失を確認」した。次いで製造例4で得た反応物{蔗糖/PO35モル付加物−3グリシジルエーテル化物}(G4)2535部(1モル部)を80℃にて仕込み、攪拌しつつ120℃にて5時間反応させ、「エポキシ基の喪失を確認」した。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、グリセリン/EO3モル付加物{商品名:BLAUNON GL−3、青木油脂工業株式会社製}448部(2モル部)及び水酸化カリウム4部を仕込み、80℃にて「脱水」した。次いで製造例12で得た反応物{デシルアルコール/EO5モル付加物−1グリシジルエーテル化物}(RG1、エポキシ当量:435)1740部(4モル部)を80℃にて仕込み、攪拌しつつ120℃にて5時間反応させ、「エポキシ基の喪失を確認」した。次いで製造例5で得た反応物{蔗糖/PO40モル付加物−2グリシジルエーテル化物}(G5)2780部(1モル部)を80℃にて仕込み、攪拌しつつ120℃にて5時間反応させ、「エポキシ基の喪失を確認」した。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、製造例11で得たジグリセリン/PO5モル/EO10モル付加物(U3)896部(1モル部)及び水酸化カリウム10部を仕込み、120℃にて「脱水」した。その後、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル540部(3モル部)を60℃にて仕込み、攪拌しつつ120℃にて3時間反応させ、「エポキシ基の喪失を確認」した。次いで製造例6で得た反応物{トレハロース/PO40モル付加物−1グリシジルエーテル化物}品(G6)2720部(1モル部)を80℃にて仕込み、攪拌しつつ120℃にて5時間反応させ、「エポキシ基の喪失を確認」した。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、グリセリン/EO9モル付加物{商品名:BLAUNON GL−9、青木油脂工業株式会社製}976部(2モル部)及び水酸化カリウム4部を仕込み、120℃にて「脱水」した。その後、α−ドデセンオキシド{商品名:エポサイザーM−24、DIC株式会社製、エポキシ当量:210}840部(4モル部)を60℃にて仕込み、攪拌しつつ120℃にて3時間反応させ、「エポキシ基の喪失を確認」した。次いで製造例7で得た反応物{メレチトース/EO5モル/PO35モル付加物−3グリシジルエーテル化物}(G7)2955部(1モル部)を80℃にて仕込み、攪拌しつつ120℃にて5時間反応させ、「エポキシ基の喪失を確認」した。
製造例1と同様な耐圧反応容器に、製造例10で得たグリセリン/PO5モル/EO10モル付加物(U2)2466部(3モル部)及び水酸化カリウム12部を仕込み、100℃にて「脱水」した。次いで製造例12で得た反応物{デシルアルコール/EO5モル付加物−1グリシジルエーテル化物}(RG1、エポキシ当量:435)2610部(6モル部)を80℃にて仕込み、攪拌しつつ120℃にて5時間反応させ、「エポキシ基の喪失を確認」した。次いで製造例8で得た反応物{メレチトース/EO5モル/PO45モル付加物−3グリシジルエーテル化物}(G8)3510部(1モル部)を80℃にて仕込み、攪拌しつつ120℃にて5時間反応させ、「エポキシ基の喪失を確認」した。
実施例1で得たポリオキシアルキレン化合物(Y1)70部と、実施例8で得たポリオキシアルキレン化合物(X3)30部とを均一に混合して、本発明の界面活性剤{ポリオキシアルキレン化合物(XY1)}を得た。
実施例3で得たポリオキシアルキレン化合物(Y3)30部と、実施例5で得たポリオキシアルキレン化合物(X2)70部とを均一に混合して、本発明の界面活性剤{ポリオキシアルキレン化合物(XY2)}を得た。
サーフィノール465{エアープロダクツジャパン株式会社、アセチレン型界面活性剤(2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオールのエチレンオキシド10モル付加物)}を比較用の界面活性剤(H1)とした。
特許文献1(特開2003−166199号公報)の製造例3と同様にして、比較用の界面活性剤(H2;蔗糖/PO40モル付加物)を得た。
特許文献2(特開昭53−129200号公報)の実施例(実施試料No.7)の記載等を準拠して、比較用の界面活性剤(H3;アクリル酸ナトリウム/マレイン酸ジナトリウム(モル比100/25)共重合体の40%水溶液、重量平均分子量4000)を得た。
ベンゾインn−プロピルエーテル{試薬特級、和光純薬工業株式会社製}を比較用の界面活性剤(H4)とした。
ベンゾインiso−ブチルエーテル{試薬特級、和光純薬工業株式会社製}を比較用の界面活性剤(H5)とした。
実施例1〜10及び比較例1、2で得た界面活性剤に、イオン交換水を加えて均一混合して0.10%水溶液を調製し、25℃にてクルス社製のBP2バブルプレッシャー動的表面張力計等を用いて動的表面張力を測定し、また、協和界面科学株式会社製の自動表面張力計CBVP−Z型を用いて静的表面張力を測定した。
(1)顔料分散液の作成
JIS K5600−2−5:1999に準拠して、インペラー型羽根を備えたエクセルオートホモジナイザー(日本精器株式会社製、モデルED、以下同じ)を用い、表3に示した使用量で、イオン交換水、エチレングリコール、評価用界面活性剤、ハイドロパラート、デヒドラン及びノプコサイドからなる混合液に、タイペークを撹拌しながら添加し、均一になるまで顔料分散を行って、顔料分散液を得た。
JIS K5600−2−5:1999に準拠して、得られた顔料分散液に、表3に示した使用量で、プライマル、テキサノール、デヒドラン、SNシックナー及びユニラントを加えて、インペラー型羽根を備えたエクセルオートホモジナイザーでレッドダウン工程を行い、評価用水性塗料を得た。なお、評価用水性塗料はつぶゲージ法にて5ミクロン以上の粒の無いことを確認した。
※2 サンノプコ株式会社製消泡剤
※3 サンノプコ株式会社製防腐剤
※4 石原産業株式会社製二酸化チタン、「タイペーク」は同社の登録商標である。
※5 日本アクリル株式会社製アクリル−スチレン樹脂、「プライマル」はローム エンド ハースコムパニーの登録商標である。
※6 イーストマンケミカル社製造膜調整剤、「テキサノール」は吉村油化学株式会社の登録商標である。
※7 サンノプコ株式会社製増粘剤
※8 横浜化成株式会社製着色顔料(黒)、「unirant」は同社の登録商標である。
評価用水性塗料を用いて、次の塗装条件で塗装して塗膜表面調整能(光沢及び調色性)、消泡性及び耐水性の試験を行った。
被塗装体:アセトンにて脱脂したステンレス板(縦:200mm、横:120mm、厚み:1.2mm)
塗装方法:スプレーガン{ワイダーW−88カップガン(岩田塗装株式会社製)、「ワイダー」は同社の登録商標である。}によるスプレー塗装及びハケ(大塚刷毛製造株式会社製、水性ペイント用#70)によるハケ塗装
乾燥方法:常乾(温度:25℃、湿度:35%RH)
評価用水性塗料をそれぞれイオン交換水にて85KU値(25℃)に希釈し、アセトンにて脱脂したポリエステルフィルム(縦:150mm、横:150mm、厚み:0.10mm、東レルミラーL−100T60、東レ株式会社製、「ルミラー」は同社の登録商標である。)にスプレーガンで塗装(ウェット膜厚:約0.3mm)、常乾にて、7日間乾燥後、光沢計(日本電色工業株式会社製、VGS−300A)にて入射角60゜での光沢(グロス)をそれぞれ6個所測定し、平均値を算出(四捨五入して整数表示)し、これを光沢とした。
評価用水性塗料をそれぞれイオン交換水にて85KU値(25℃)に希釈し、アセトンにて脱脂したステンレス板に全体にスプレー塗装し(ウェット膜厚:約0.3mm)、その直後にそのうち半面をハケ塗りして、常乾にて、7日間乾燥後、日本電色工業株式会社製の、SPECTROCOLOR METER MODEL PF−10を用いて、スプレー塗装した部分と、ハケ塗りした部分の色差(△E値)を測定し、次式により両者の差を算出して、その絶対値を調色性とした。この値は小さいほど、調色性が良好であることを意味する。
(調色性)=|△E(スプレー)−△E(ハケ)|
評価用水性塗料をそれぞれイオン交換水にて85KU値(25℃)に希釈し、インペラー型羽根を備えたエクセルオートホモジナイザーにて500rpmにて2分間攪拌した直後に、アセトンにて脱脂したステンレス板にローラー塗り(ウェット膜厚:約0.3mm)して、25℃、1日間乾燥後、中央部分の10cm×10cm面積内の泡痕(直径0.5mm以上)を数えて、消泡性とした。
評価用水性塗料をそれぞれイオン交換水にて85KU値(25℃)に希釈し、アセトンにて脱脂したポリエステルフィルム{東レルミラーL−100T60、(東レ株式会社製、「ルミラー」は同社の登録商標である。)縦:150mm、横:150mm、厚み:0.10mm)}にスプレーガンで塗装(ウェット膜厚:約0.3mm)、常乾にて、7日間乾燥後、イオン交換水(25℃)に7日間浸漬した。次いで水から引き上げて中央部分の10cm×10cm面積内のブリスター(水膨れ)痕(直径0.5mm以上)を数えて、耐水性とした。
(1)熱硬化型水性塗料の作成
JIS K5600−2−5:1999に準拠して、表4に示した原料及び使用量を用いて、インペラー型羽根を備えたエクセルオートホモジナイザーで評価用熱硬化型水性塗料を得た。なお、つぶゲージ法にて、この塗料に5ミクロン以上の粒の無いことを確認した。
※2 三井サイアナミッド株式会社製水溶性メラミン樹脂、「サイメル」はサイテツク テクノロジー コーポレーションの登録商標である。
※3 石原産業株式会社製二酸化チタン、「タイペーク」は同社の登録商標である。
※4 サンノプコ株式会社製消泡剤
※5 サンノプコ株式会社製増粘剤
評価用熱硬化型水性塗料をそれぞれイオン交換水でフォードカップNo.4(JIS K−5600−2−2に準拠)で20秒(25℃)になるように希釈し、次の塗装条件で塗装して、塗膜表面調整能(ワキ限界膜厚値、平滑性及び鮮映性)の測定を行い、その結果を表6に示した。
被塗装体:アセトンにて脱脂したブリキ板(縦:120mm、横:80mm、厚み:0.06mm)
塗装方法:スプレーガン{ワイダーW−88カップガン(岩田塗装株式会社)}を用いて、膜厚傾斜塗装
焼付条件:塗装後10分間ブース内でセッテイングした後、160℃、20分間焼き付け
上記[塗装条件]にて傾斜塗装して膜厚差のある塗膜を形成し、次いで焼き付け乾燥を行うと、膜厚の薄い部分から厚い部分にかけてワキを発生するが、このワキによる塗膜異常の発生し始める部分の膜厚(ワキ限界膜厚値)を電磁微膜厚計{オーウエル株式会社製、SEM−100型}にて3点測定し、平均値を表示した(単位:μm)。評価数値の高いほどワキ防止能が高いことを意味する。
ワキ限界膜厚値を評価した試験用塗装片を用いて、ワキ限界膜厚値より薄い部分の塗膜表面の平滑性を肉眼にて評価した。評価はワキ限界膜厚値から薄い部分において、幅20mm×長さ100mm塗膜表面のハジキ、クレーター(それぞれ直径0.5mm以上)の数を数え、平滑性とした。
ワキ限界膜厚値を評価した試験用塗装片を用いて、このワキ限界膜厚より薄い部分の入射角20゜の光沢(グロス)を光沢計にてそれぞれ3個所測定し、平均値を算出し、これを鮮映性とした。この値が高いほど鮮映性に優れる。
さらに、表5から、本発明の界面活性剤(塗膜表面調整剤)は、これを用いた水性塗料が、比較例3の界面活性剤を用いた水性塗料に比べて、顔料分散性の向上により顔料分散液の低粘度化、光沢、調色性の高度化が図れており、また、耐水性も良好であることから非常に優れた塗膜表面調整剤であることが確認できた。さらにブランク(界面活性剤無添加)と比べ、何れの実施例も消泡性が大幅に改善できていた。
また、表6から、本発明の界面活性剤(分散剤)は、これを用いた水性塗料が、比較例4、5の界面活性剤を用いた水性塗料に比べて、ワキ防止性、平滑性、鮮映性等が良好であることから非常に優れた分散剤であることが確認できた。すなわち、本発明の界面活性剤は、比較用の界面活性剤に比べて、高い界面活性能{顔料分散性、ワキ防止性、レベリング性(平滑性、鮮映性等)等}を発揮しており、また、形成される塗膜の耐水性を低下させず、さらに消泡性向上の効果も発揮していた。
Claims (5)
- 一般式(1)で表されるポリオキシアルキレン化合物(X)及び/又は一般式(2)で表されるポリオキシアルキレン化合物(Y)を含有してなることを特徴とする界面活性剤。
〔(T−)b-1U−〕f-a S (1)
〔(T−)b-1U−〕f-1 S−G−S〔−U(−T)b-1〕f-1 (2)
ただし、Sは一般式(3)で表される有機基、Uは一般式(4)で表される有機基、Tは一般式(5)で表される有機基、Gは2−ヒドロキシプロピレン基{−CH2−CH(OH)−CH2−}、fは2〜4の整数、aは0又は1、bは3又は4を表す。
{−G−(OA−)m}f-a Q{−(OA−)mH}a (3)
Z{−(OA−)n}b (4)
R−(OA−)jG− (5)
Qは非還元性の二又は三糖類のf個の1級水酸基から水素原子を除いた反応残基、OAは炭素数2〜4のオキシアルキレン基、Zは3又は4価の脂肪族アルコール(炭素数3〜6)の水酸基から水素原子を除いた反応残基、Rは炭素数5〜13のアルキル基(j=0の場合に限る。)又は炭素数8〜14のアルコキシ基、Hは水素原子、mは5〜25の整数、nは1〜10の整数、jは0又は4〜8の整数を表し、一般式(3)に含まれるOAの総数は15〜50の整数、一般式(4)に含まれるOAの総数は3〜30の整数であり、T、U、S、Q、Z、R、(OA−)m、(OA−)n、(OA−)j、a、b、f、m、n及びjはそれぞれ同じでも異なってもよい。 - 非還元性の二又は三糖類の反応残基(Q)が蔗糖の反応残基である請求項1に記載の界面活性剤。
- 請求項1又は2に記載された界面活性剤を含有してなることを特徴とする水性塗料用塗膜表面調整剤。
- 請求項1又は2に記載された界面活性剤を含有してなることを特徴とする水性塗料用分散剤。
- 塗料及び請求項1又は2に記載の界面活性剤を含有してなり、この界面活性剤の含有量が塗料の重量に基づいて0.1〜5重量%であることを特徴とする水性塗料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014142470A JP6298976B2 (ja) | 2014-07-10 | 2014-07-10 | 界面活性剤及びこれを含有してなる塗料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014142470A JP6298976B2 (ja) | 2014-07-10 | 2014-07-10 | 界面活性剤及びこれを含有してなる塗料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016017163A JP2016017163A (ja) | 2016-02-01 |
JP6298976B2 true JP6298976B2 (ja) | 2018-03-28 |
Family
ID=55232625
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014142470A Active JP6298976B2 (ja) | 2014-07-10 | 2014-07-10 | 界面活性剤及びこれを含有してなる塗料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6298976B2 (ja) |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4011389A (en) * | 1975-03-21 | 1977-03-08 | Basf Wyandotte Corporation | Glycoside polyethers |
US4287078A (en) * | 1980-01-28 | 1981-09-01 | Basf Wyandotte Corporation | Surfactants derived from the reaction product of polyoxyalkylene polyols and polyglycidyl ethers and glycol-based antifreeze using same |
JP5023269B2 (ja) * | 2008-08-22 | 2012-09-12 | サンノプコ株式会社 | 界面活性剤及びこれを含有してなる塗料組成物 |
JP5830722B2 (ja) * | 2011-08-29 | 2015-12-09 | サンノプコ株式会社 | 界面活性剤及びこれを含有してなる塗料組成物 |
JP5659340B2 (ja) * | 2012-10-04 | 2015-01-28 | サンノプコ株式会社 | 界面活性剤及びこれを含有してなる塗料 |
-
2014
- 2014-07-10 JP JP2014142470A patent/JP6298976B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2016017163A (ja) | 2016-02-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5023269B2 (ja) | 界面活性剤及びこれを含有してなる塗料組成物 | |
JP4528910B2 (ja) | 界面活性剤及びこの製造方法 | |
JP5055533B2 (ja) | 塗料用添加剤及びこれを含有してなる塗料組成物 | |
TWI483966B (zh) | 用於無空氣塗料噴灑應用之消泡劑 | |
US11052361B2 (en) | Wetting and anti-foaming agent | |
CN102471665B (zh) | 表面活性剂 | |
JP6298976B2 (ja) | 界面活性剤及びこれを含有してなる塗料 | |
JP5659340B2 (ja) | 界面活性剤及びこれを含有してなる塗料 | |
WO2016136437A1 (ja) | 消泡性向上剤、これを含有する消泡剤及び水系コーティング組成物 | |
JP5266448B2 (ja) | 水性塗料用粘性調整剤及びこれを含有してなる塗料 | |
JP5499241B2 (ja) | 塗料用グロス向上剤及びこれを含有してなる塗料 | |
JP6155451B2 (ja) | 消泡剤及びこれを含有してなる水系コーティング組成物 | |
JP5830722B2 (ja) | 界面活性剤及びこれを含有してなる塗料組成物 | |
JP5934855B2 (ja) | 界面活性剤、これを含有する顔料組成物及びコーティング組成物 | |
JP2005054128A (ja) | 界面活性剤、これを含有してなる塗料及びこの界面活性剤の製造方法 | |
JP5076074B2 (ja) | 塗料用汚染低減剤及びこれを含有してなる塗料組成物 | |
CN112996863A (zh) | 水基气溶胶涂料组合物的制备方法及涂料材料的用途 | |
JP5135515B2 (ja) | 塗料用添加剤及びこれを含有してなる塗料組成物 | |
JP2016132771A (ja) | 水性塗料用湿潤剤 | |
JP5934853B2 (ja) | 調色性改良剤、これを含有する顔料組成物及びコーティング組成物 | |
JP2009001686A (ja) | 界面活性剤 | |
US20230257616A1 (en) | Rheology-modifying difunctional compound | |
JP5685691B2 (ja) | 樹脂改質剤、これを含有してなる改質樹脂組成物及び塗料。 | |
JPH08218032A (ja) | 水性塗料組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170119 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20171222 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180109 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180118 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6298976 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |