JP2014042870A

JP2014042870A - 非水系分散媒用分散剤及び分散体

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Publication number: JP2014042870A
Application number: JP2012185709A
Authority: JP
Inventors: Asako Ogasawara; 亜沙子小笠原; Yoshiyuki Hashimoto; 賀之橋本
Original assignee: Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd
Current assignee: DKS Co Ltd
Priority date: 2012-08-24
Filing date: 2012-08-24
Publication date: 2014-03-13
Also published as: CN103623739A; TW201412388A; KR20140026304A

Abstract

【課題】広範囲の分散質及び分散媒に適用することが可能であり、優れた分散安定性が持続する非水系分散媒用分散剤及びこれを用いた分散体を提供する。
【解決手段】次の一般式（Ｉ）で表される化合物からなる分散剤を用いる。
【化１】

但し、一般式（Ｉ）中、Ｒ^１は炭素数８〜２２の直鎖又は分岐鎖を有する炭化水素基を表し、Ｒ^２は炭素数８〜２２の直鎖又は分岐鎖を有する炭化水素基を表す。ｍ及びｎはそれぞれ平均置換度を表し、ｍは１〜２の数であり、ｎは０〜２の数であり、ｍとｎの数の合計は１〜４である。
【選択図】なし

Description

本発明は非水系分散媒用分散剤、及びこれを用いて有機物粒子や無機物粒子を非水系分散媒に分散させた分散体に関する。

無機物由来又は有機物由来の結晶性の等方性材料及び／又は異方性材料、或いは非結晶性の各種材料を非水系分散媒用分散剤にて分散させて得られる分散体、分散体組成物、樹脂組成物、フィルム状組成物等は、種々の産業分野に応用されている。例えば、顔料や充填剤を樹脂溶液に分散させた塗料やインク、炭酸カルシウム、酸化チタン等の充填剤と可塑剤とをポリ塩化ビニル樹脂等に分散させた床材、壁紙、シーリング材用樹脂組成物、無機性及び／又は有機性フィラーを分散させた樹脂組成物、フィルム状組成物、更には無機系研磨剤を配合したスプレー洗浄剤等に使用されている。また、近年では、無機／有機ハイブリッド材料、表面保護剤、導電ペースト、導電性インク、センサー用組成物、精密分析素子、光メモリ、液晶表示素子、ナノ磁石、熱伝媒体、燃料電池用高機能触媒、有機太陽電池、ナノガラスデバイス、研磨剤、ドラッグキャリヤー、環境触媒、印刷インキ、インクジェット用インキ、カラーフィルター用レジスト、筆記具用インキ、光学薄膜、粘着剤、反射防止膜、ハードコート膜、作動油剤、潤滑油剤、加工油剤等の用途分野で、主体材料として、又は機能性を付与させる目的で添加される添加剤として、無機物由来又は有機物由来物質を、有機溶剤類、油類、可塑剤、樹脂等の非水系分散媒に分散させたものが使用されている。

そのような非水系分散媒用分散剤としては、種々の分散剤が知られている。例えば、陰イオン界面活性剤としては、例えば、高級脂肪酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルファオレフィンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、スルホコハク酸エステル塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルエーテル硫酸エステル塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルエーテルリン酸エステル塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、アルファスルホ脂肪酸メチルエステル塩、メチルタウリン酸塩などがある。非イオン界面活性剤としては、例えば、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸アルカノールアミド、アルキルグルコシドなどがある（例えば特許文献１）。

また、フッ素系界面活性剤やセルロース誘導体、ポリカルボン酸類、無水マレイン酸コポリマー誘導体類、ポリスチレンスルホン酸塩などの高分子界面活性剤も利用できる。その他、カルボキシル基を有する低級脂肪酸類、高級脂肪酸類、ヒドロキシカルボン酸類、炭素数６〜３４の脂環族、芳香族カルボン酸類、アルケニルコハク酸無水物類、チオール誘導体類、ホスフィン誘導体類、アルキルアミン誘導体類が利用できる。また、主に顔料などの分散剤として開発された、カルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシル基、エステル結合、アミド結合、芳香環、複素環などを有する高分子型分散剤が本用途にも転用されている（例えば特許文献２）。これらの顔料等の分散剤としては、ビックケミー社（ＢｙｋＣｈｅｍｉｅ社）製のＤＩＳＰＥＲＢＹＫシリーズ、ＢＡＳＦ社製のＥＦＫＡシリーズ、ルブリツォル社（Ｌｕｂｒｉｚｏｌ社）製のＳｏｌｓＰｅｒｓｅシリーズなどが市販されている。

このような分散剤を用いて分散体を調製する場合、その分散質や分散媒に相応する分散剤を選択して使用している。その際に分散剤に要求される性能としては、短時間で容易に分散質を非水系分散媒に微分散化させるとともに、長時間にわたって分散質を沈降させることなく安定に分散させ、あるいは分散質が沈降しても容易に再分散できること等が挙げられる。また、分散体粘度が分散質の配合によって上昇して、目的用途で使用困難になる場合には、良好な分散特性を発揮して適当な粘度まで分散体粘度を低減させる効果も期待される。また、所定の粒子を適切な粒子径範囲で良好に分散させることにより、その素材の加工特性や製品特性、又は素材特性を大幅に向上させ得る。更には、外観上でも分散体の透明性、光沢性、着色性の向上や、色分かれ、クラックの抑制等が期待される。

しかし従来の分散剤では、分散媒や分散質の多様化、分散質の粒子サイズの微小化、形状の多様化に対応し切れず、最終製品の高品質化、生産性向上、加工特性、素材特性の高度要求などの点で、要求特性を十分に満足するには至っていない。

分散媒が水である場合には、例えば、分散剤の疎水性相互作用に基づく界面吸着作用やイオン性基による電気的吸着作用、芳香環由来のπ電子相互作用、更に粒子間においては、電気二重層形成による粒子間の静電反発作用が利用でき、立体障壁形成による分散安定化作用も利用でき、また安定化剤として保護コロイド剤や増粘剤の添加も効果的であり、これらのような分散安定化および凝集抑制を達成するための多様な方策を採用できる。

一方、非水系分散媒中では、疎水性相互作用、イオン性基による電気的界面吸着作用、静電反発作用の効果は極めて限定的であるために、分散剤の分散粒子への界面吸着は、分散質粒子と分散剤の特定部位間の酸塩基相互作用に大きく依存することとなる。即ち、実際的には分散剤の選定は、分散質の表面特性により個別に最適化されることとなり、分散剤の用途は極めて限定化される状況にある。また、分散媒に対する分散剤の親和性の面からも、使用する分散媒に合わせて個別に最適の分散剤を選択することが必要であるというのが実態であり、その適用範囲も極めて限定的である。

また、非水系分散媒用分散剤にて分散させて得られる分散体、樹脂組成物、フィルム状組成物において、仮に分散操作自体は良好に完結した場合でも、その利用条件や保管条件によって、分散剤に由来する長期安定性、希釈安定性の不良、外観、色相の劣化、低温流動性、粘度安定性、耐熱性などの悪化、耐加水分解性、耐湿性の悪化、樹脂物性の悪化などの問題が生じる場合がある。

従って、上記種々の問題を解消し得る分散剤、またその分散剤を使用して上記の問題を解消した非水系分散体の産業的利用価値は極めて大きいと言える。

特開２０００−２６２８８３号公報特開２００５−３２５２１３号公報

本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであって、その目的は、無機物由来材料の粒子（以下、無機物粒子ともいう）、有機物由来粒子（以下、有機物粒子ともいう）を問わず、広範囲の分散質及び分散媒に適用することが可能であり、優れた分散安定性を発揮することができ、更には分散剤の構造特性や組成の劣化に起因する分散体や分散体組成物の特性悪化を抑制できる非水系分散媒用分散剤を提供することにある。

本発明の非水系分散媒用分散剤は、上記の課題を解決するために、次の一般式（Ｉ）で表される化合物からなるものとする。

但し、一般式（Ｉ）中、Ｒ^１は炭素数８〜２２の直鎖又は分岐鎖を有する炭化水素基を表し、Ｒ^２は炭素数８〜２２の直鎖又は分岐鎖を有する炭化水素基を表す。ｍ及びｎはそれぞれ平均置換度を表し、ｍは１〜２の数であり、ｎは０〜２の数であり、ｍとｎの数の合計は１〜４である。

本発明の分散体は、有機物粒子及び／又は無機物粒子を上記本発明の非水系分散媒用分散剤を用いて非水系分散媒中に分散してなるものとする。

本発明の分散剤は、広範囲の分散質及び分散媒に適用することが可能であり、これを用いて優れた分散安定性を有する分散体を提供することができる。従って、種々の用途の製品で用いられる無機物由来又は有機物由来の等方性材料又は異方性材料を、非水系分散媒中に分散安定化させて、分散媒中における分散質の凝集を長期間抑制し、所望する製品特性や加工特性等の付与、品質安定化、生産性向上等を図ることができる。

以下、本発明の好ましい実施形態について、詳細に説明する。

１．分散剤
本発明の非水系分散媒用分散剤は、上記の課題を解決する為に、次の一般式（Ｉ）で表される化合物からなるものとする。

但し、一般式（Ｉ）中、Ｒ^１は直鎖又は分岐鎖を有する炭素数８〜２２の炭化水素基を表し、Ｒ^２は直鎖又は分岐鎖を有する炭素数８〜２２の炭化水素基を表す。これらＲ^１及びＲ^２がそれぞれ８より小さい場合も、２２より大きい場合も、分散体の安定性が低下する傾向が生じる。

また、ｍ及びｎはそれぞれ平均置換度を表し、ｍは１〜２の数であり、ｎは０〜２の数であり、ｍとｎの数の合計は１〜４である。

上記の範囲からアルキル基の種類及び置換度を適宜選択することにより、公知の分散剤と比較して、より広範な種類の分散質を分散でき、より広範な種類の分散媒に分散質を分散安定化できる分散剤が得られる
上記一般式（Ｉ）で表される化合物は特に限定なく公知の方法で製造することができ、市販されているものを利用することもできる。

２．分散質粒子
本発明の分散剤により分散される分散質粒子は特に限定されず、無機物由来又は有機物由来の、結晶性の等方性材料及び／又は異方性材料、或いは非結晶性の各種材料から得られる無機物粒子又は有機物粒子の１種又は２種以上を使用できる。また、それらの材料及び粒子は、有色であっても無色であってもよい。

無機物粒子としては、例えば、鉄、アルミニウム、クロム、ニッケル、コバルト、亜鉛、タングステン、インジウム、スズ、パラジウム、ジルコニウム、チタン、銅、銀、金、白金など、及びそれらの合金、又はそれらの混合物が使用できる。また、これらの金属粒子は、媒体中から容易に取り出せるように、アルカン酸類や脂肪酸類、ヒドロキシカルボン酸類、脂取族、芳香族カルボン酸類、アルケニルコハク酸無水物類、チオール類、フェノール誘導体類、アミン類、両親媒性ポリマー、高分子界面活性剤、低分子界面活性剤などの保護剤で被覆されていてもよい。

また、カオリン、クレー、タルク、マイカ、ベントナイト、ドロマイト、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、アスベスト、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、硫酸バリウム、硫酸アルミニウム、水酸化アルミニウム、水酸化鉄、ケイ酸アルミニウム、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛、三酸化アンチモン、酸化インジウム、酸化インジウムスズ、炭化ケイ素、窒化ケイ素、窒化ホウ素、チタン酸バリウム、珪藻土、カーボンブラック、黒鉛、ロックウール、グラスウール、ガラス繊維、炭素繊維、カーボンナノファイバー、カーボンナノチューブ（シンケルウォールナノチューブ、ダブルウォールナノチューブ、マルチウォールナノチューブ）等がある。また、亜硫酸ナトリウム、クロム酸アンモニウム、チオシアン酸アンモニウムなどの防錆剤成分、水酸化マグネシウム、水酸化マグネシウムなどの難燃剤成分などにも適用できる。

有機物粒子としては、アゾ系、ジアゾ系、縮合アゾ系、チオインジゴ系、インダンスロン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ベンゾイミダゾロン系、ペリレン系、フタロシアニン系、アントラピリジン系、ジオキサジン系等の有機顔料、ヘキサブロモシクロドデカン、トリス（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレートなどの固体の難燃剤原体、ベンゾトリアゾール誘導体やフェノール誘導体からなる酸化防止剤、紫外線吸収剤などの固定原体、その他、金属封止剤、キレート剤、帯電防止剤などの固定原体にも適用できる。ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリエステル樹脂、ナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、アラミド樹脂、アクリル樹脂、ビニロン樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ乳酸、アセテート繊維、セルロース、ヘミセルロース、リグニン、キチン、キトサン、澱粉、ポリアセタール、アラミド樹脂、ポリカーボネート、ポリフェニレンエーテル、ポリエーテルケトン、ポリエーテルケトンポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート、ポリスルホン、ポリフェニレンスルファイド、ポリイミド、ポリフェノール等がある。

また、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定化剤、難燃剤等の機能性を有する無機物由来材料又は有機物由来材料の粒子であってもよい。

上記分散質粒子は結晶状であってもアモルファス状であってもよい。また、等方性粒子であっても異方性粒子であってもよく、繊維状であってもよい。

上記分散質粒子としては、公知の方法で得たものが使用できる。微粒子の調製方法としては、粗大粒子を機械的に解砕し、微細化していくトップダウン方式と、いくつかの単位粒子を生成させ、それが凝集したクラスター状態を経由して粒子を形成させるボトムアップ方式との２通りの方式があるが、いずれの方法で調製されたものも好適に使用できる。また、それらは湿式法と乾式法のいずれの方法によるものであってもよい。また、それらは、水系、非水系、気相中のいずれの環境下で調製されたものであってもよい。また、ボトムアップ方式には、物理的方法と化学的方法とがあるが、いずれの方法によるものであってもよい。

本発明の分散剤は、上記のように粗大粒子を機械的に解砕し、微細化していくトップダウン方式の工程中で使用することもでき、いくつかの単位粒子を生成させ、それが凝集したクラスター状態を経由して粒子を形成させるボトムアップ方式の工程中で使用することもできる。

さらに、上記方法で微粒子を事前に調製した後、分散質粒子を媒体中から安定に取り出すために、表面修飾剤や表面保護剤と称する上記公知の保護剤で被覆又は含浸させて取り出された粒子も使用することもできる。

上記分散質粒子の平均粒径は特に限定されないが、分散体の安定性が優れるという点からは０．０１〜５．０μｍの範囲内であることが好ましく、０．１〜２．０μｍの範囲内であることがより好ましい。

３．分散媒
本発明で使用される分散媒は、非水系分散媒であれば特に限定されないが、例としては以下のものが挙げられる。なお、分散媒は単独で使用することもでき、２種以上を混合して使用することもできる。

例えばトルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶剤、ｎ−へキサン、シクロヘキサン、ｎ−ヘプタンなどの炭化水素系溶剤；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶剤；エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジブチルエーテル、ブチルエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ターピニルメチルエーテル、ジヒドロターピニルメチルエーテル、ジグライム、１，３−ジオキソランなどのエーテル系溶媒；アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、ジエチルケトン、メチル−ｎ−ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジプロピルケトン、ジイソブチルケトン、メチルアミルケトン、アセトニルアセトン、イソホロン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、２−（１−シクロヘキセニル）シクロヘキサノンメチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−ｎ−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ｓｅｃ−ブチル、酢酸（イソ）アミル、酢酸シクロヘキシル、乳酸エチル、酢酸３−メトキシブチル、酢酸ｓｅｃ−へキシル、酢酸２−エチルブチル、酢酸２−エチルヘキシル、酢酸ベンジル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、モノクロロ酢酸メチル、モノクロロ酢酸エチル、モノクロロ酢酸ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イソアミル、γ−ブチロラクトンなどのエステル系溶剤；エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、トリエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルなどのグリコールエーテル系溶剤、及び、それらモノエーテル類の酢酸エステル系溶剤；ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルイソブチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテルなどのジアルキルエーテル系溶剤が挙げられる。

また、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、ヘプタノール、ｎ−アミルアルコール、ｓｅｃ−アミルアルコール、ｎ−へキシルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、フルフリルアルコール、アリルアルコール、エチレンクロロヒドリン、オクチルドデカノール、１−エチル−１−プロパノール、２−メチル−１−ブタノール、イソアミルアルコール、ｔ−アミルアルコール、ｓｅｃ−イソアミルアルコール、ネオアミルアルコール、へキシルアルコール、２−メチル−１−ペンタノール、４−メチル−２−ペンタノール、ヘプチルアルコール、ｎ−オクチルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ラウリルアルコール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、α−ターピネオール、日本テルペン化学株式会社製のターピネオールＣ、Ｌ−α−ターピネオール、ジヒドロターピネオール、ターピニルオキシエタノール、ジヒドロターピニルオキシエタノール、日本テルペン化学株式会社製のテルソルブＭＴＰＨ、テルソルブＤＴＯ−２１０、テルソルブＴＨＡ−９０、テルソルブＴＨＡ−７０や、シクロヘキサノール、３−メトキシブタノール、ジアセトンアルコール、１，４−ブタンジオール、オクタンジオール等や、日産化学工業株式会社製のファインオキソコール１４０Ｎ、ファインオキソコール１６００、ファインオキソコール１８０、ファインオキソコール１８０Ｎ、ファインオキソコール２０００などのアルコール系溶媒、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、へキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールなどのグリコール系溶剤が挙げられる。

また、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒などが挙げられる。

また、反応性基を有する（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステル類、酢酸ビニルなどのビニル系単量体、ビニルエーテル誘導体類、ポリアリル誘導体などのエチレン系不飽和単量体類も使用できる。

また、ポリアルファオレフィン類、ポリブテン類、ヒンダードエステル類などの合成油や、灯油、軽油、重油、流動パラフィンなどの鉱油や、大豆油、アマニ油などの天然油なども使用できる。

また、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジ２−エチルヘキシル、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジブチルなどのフタル酸エステル類、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジオクチル、セバシン酸ジ２−エチルヘキシル、セバシン酸ジノニルなどのセバシン酸エステル類、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソノニルなどのアジピン酸エステル類などの可塑剤も使用できる。

その他、通常の塗料用や、粘接着用、成型用に利用されている各種樹脂類、オリゴマー類、単量体類も特に制限なく使用できる。樹脂の具体例としては、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。

なお、本発明は非水系環境下で微粒子分散体を提供することを目的としているが、意図的又は偶発的を問わず、微粒子分散体の製造工程中やその他の工程で、目的とする用途の都合や最終的な製品設計の必要性により、上記非水系分散媒に水が混入又は混合した場合を排除するものではない。

３．分散体の製造等
本発明の分散体は、本発明の分散剤を用いて上記のような非水系分散媒中に分散質粒子を分散することにより得られる。なお、本発明でいう「分散体」という語は分散体組成物を含む概念であり、「分散体組成物」という語はその内容や形態を問わないものとする。すなわち、例えば分散媒が樹脂類である樹脂組成物を含み、またその形態は、液状、ペースト状、フィルム状等のいずれであってもよいものとする。

分散体中の分散質粒子の含有量は、上記非水系分散媒中で均一に分散することができれば特に限定されるものではなく、用途などによって異なるものであるが、通常は０．０１〜７０質量％の範囲内であることが好ましい。また、本発明の分散剤の使用量は、やはりその用途等によるが、通常は分散質粒子に対して０．１〜１００００質量％の範囲内が好適であり、１．０〜５０００質量％の範囲がより好適である。

また、本発明の分散体は、公知の撹拌手段、均一化手段、分散化手段を用いて調製することができる。使用する分散機は特に限定されないが、例としては、２本ロール、３本ロールなどのロールミル、ボールミル、振動ボールミルなどのボールミル、ペイントシェーカー、連続ディスク型ビーズミル、連続アニュラー型ビーズミルなどのビーズミル、サンドミル、ジェットミルなどが挙げられる。また、超音波発生浴中において分散処理を行うこともできる。

以下に、本発明の実施例及び比較例について説明する。なお、以下において、配合量を示す「部」は「質量部」を示し、「％」は「質量％」を示す。また、本発明は下記実施例に限定されるものではなく、本発明の技術的範囲を逸脱しない範囲において適宜変更が可能である。

以下の実施例及び比較例に用いた、本発明品及び比較品の分散剤の詳細は、次の表１に示す通りである。

［実施例１〜７及び比較例１〜５］
下記表２に示す通り、本発明の分散剤又は比較品の分散剤の所定量を、分散媒としてのフタル酸ジ２−エチルヘキシル（ＤＯＰ）（花王（株）製、ビニサイザー８０）の所定量に溶解し、これを、分散質としての水酸化マグネシウムの所定量及び直径０．１ｍｍのジルコンビーズ１００ｍｌと共にビーズミル（アイメックス社製、商品名ＲＭＢ、ベッセル容量４００ｍｌ）に加え、回転数１０００ｒｐｍで３時間、微細化処理を実施した。

得られた処理液につき、以下の方法で、分散安定性、低温安定性、加水分解安定性の評価を行った。その結果を表２に示す。

（１）分散安定性
得られた処理液１００ｇを透明の容器に移し、微細化処理直後の容器内の処理液の分散安定性と、２４時間後の容器内の処理液の分散安定性とについて、処理液を目視にて観察し、以下の基準で評価した。
◎：全ての分散質が液中に分散し、容器の底部に沈殿物は見られず、分散体が透明である。
△：全ての分散質が液中に分散し、容器の底部に沈殿物は見られないが、分散体に濁りがある。
×：容器の底部に沈殿物が見られる。

（２）低温安定性
微細化処理直後の処理液１００ｇを透明の容器に移し、−１０℃にて２４時間保管した後の状態を目視にて観察し、以下の基準で評価した。
◎：増粘していない。
△：増粘している。
×：流動性がなく、固化している。

（３）加水分解安定性
微細化処理直後の処理液１００ｇをサンプル瓶に採り、９３℃で２０日間保管し、加熱劣化させた。保管後の処理液の酸価を測定した。酸価の上昇の少ないものほど加水分解安定性が良好であると判断される。

表２に示された結果から、本発明の分散体は、従来品と比較して優れた分散安定性、低温安定性、加水分解安定性を有していることが分かる。

［実施例８〜１４及び比較例６〜１１］
下記表３に示す通り、本発明又は比較品の分散剤の所定量を、分散媒としてのポリプロピレングリコール（ＰＰＧ−１０００）（第一工業製薬（株）製、ハイフレックスＤ−１０００）の所定量に溶解したものを、分散質としての２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾールの所定量及び直径０．１ｍｍのジルコンビーズ１００ｍｌと共にビーズミル（アイメックス社製、商品名ＲＭＢ、ベッセル容量４００ｍｌ）に加え、回転数１０００ｒｐｍで３時間、微細化処理を実施した。

得られた処理液につき、上記実施例１〜７等と同様の方法で、分散安定性、低温安定性、加水分解安定性の評価を行った。また、以下の方法で希釈安定性の評価を行った。それらの結果を表３に示す。

（４）希釈安定性
得られた処理液１０ｇを、使用した分散媒９０ｇに攪拌しながら加えて希釈した後、透明の容器に移し、希釈直後の容器内の処理液の分散安定性と、２４時間後の容器内の処理液の分散安定性とについて、処理液を目視にて観察し、以下の基準で評価した。
◎：全ての分散質が液中に分散し、容器の底部に沈殿物は見られず、分散体が透明である。
△：全ての分散質が液中に分散し、容器の底部に沈殿物は見られないが、分散体に濁りがある。
×：容器の底部に沈殿物が見られる。

表３に示された結果から、本発明の分散体は、従来品と比較して優れた分散安定性、希釈安定性、低温安定性、加水分解安定性を有していることが分かる。

［実施例１５〜２１及び比較例１２〜１７］
以下の表４に示す通り、本発明又は比較品の分散剤の所定量を、分散媒としての流動パラフィンの所定量に溶解し、これを分散質としての亜硫酸ナトリウムの所定量及び直径０．１ｍｍのジルコンビーズ１００ｍｌと共にビーズミル（アイメックス社製、商品名ＲＭＢ、ベッセル容量４００ｍｌ）に加え、回転数１０００ｒｐｍで３時間、微細化処理を実施した。

得られた処理液につき、上記実施例１〜１４等と同様の方法で、分散安定性、希釈安定性、低温安定性、加水分解安定性の評価を行った。その結果を表４に示す。

表４に示された結果から、本発明の分散体は、従来品と比較して優れた分散安定性、希釈安定性、低温安定性、加水分解安定性を有していることが分かる。

本発明の分散剤は、床材、壁紙、シーリング材用樹脂組成物、フィルム状組成物、スプレー洗浄剤、無機／有機ハイブリッド材料、表面保護剤、導電ペースト、導電性インク、センサー用組成物、精密分析素子、光メモリ、液晶表示素子、ナノ磁石、熱伝媒体、燃料電池用高機能触媒、有機太陽電池、ナノガラスデバイス、研磨剤、ドラッグキャリヤー、環境触媒、印刷インキ、インクジェット用インキ、カラーフィルター用レジスト、筆記具用インキ、光学薄膜、粘着剤、反射防止膜、ハードコート膜、作動油剤、潤滑油剤、加工油剤等の分野に使用できる。

Claims

次の一般式（Ｉ）で表される化合物からなる非水系分散媒用分散剤。

但し、一般式（Ｉ）中、Ｒ^１は炭素数８〜２２の直鎖又は分岐鎖を有する炭化水素基を表し、Ｒ^２は炭素数８〜２２の直鎖又は分岐鎖を有する炭化水素基を表す。ｍ及びｎはそれぞれ平均置換度を表し、ｍは１〜２の数であり、ｎは０〜２の数であり、ｍとｎの数の合計は１〜４である。
有機物粒子及び／又は無機物粒子を、請求項１に記載の非水系分散媒用分散剤を用いて非水系分散媒中に分散してなる分散体。