JP2014031413A - シリコーンレジンエマルジョンの製造方法及びシリコーンレジンエマルジョン - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(i)有機溶剤中で合成されたシリコーンレジン(A)の有機溶剤溶液の溶剤成分をノニオン系乳化剤(B)で置換してシリコーンレジン(A)のノニオン系乳化剤溶液とし;
(ii)該シリコーンレジン(A)のノニオン系乳化剤溶液に水を加え;
(iii)乳化する;
ことを特徴とする有機溶剤を含有しないシリコーンレジンエマルジョンの製造方法。
【選択図】なし
Description
例えば、建築、内装などに使用される塗料やワックス、種々のコーティング剤などが有機溶剤を含有していると引火性を有する場合があり、使用環境や使用方法に注意しなければならない。貯蔵時や輸送時、更に使用時の環境を危険物や防爆に対応する仕様にしたり、温度や換気の管理をする必要がある。また、それらが取扱者の皮膚、目や口などの粘膜に付着すると、有機溶剤による強い刺激を受ける場合がある。更に使用時に有機溶剤が揮発し、又は形成された皮膜に有機溶剤が残留し、それが揮発し、空気中に滞留した場合、人が吸入すれば中毒を起こすおそれがあり、それが極微量であっても、化学物質アレルギー、化学物質過敏症、シックハウス症候群などの原因となり、人体に重篤な悪影響を及ぼすおそれがある。また、分散媒が有機溶剤である場合、塗工などの使用時に大気中に放散されると光化学スモッグの原因となり得る。これらの問題を改善するために、水系のエマルジョン組成物が求められている。
特許文献1(特開平6−172649号公報)では、水と炭化水素系溶剤とワックスの混合物にアルコキシ末端化された分岐鎖状のオルガノポリシロキサン流体を加えエマルジョン化する方法が例示されているが、該エマルジョン中には有機溶剤である炭化水素系溶剤が存在するという問題がある。
〔1〕
(i)有機溶剤中で合成されたシリコーンレジン(A)の有機溶剤溶液の溶剤成分をノニオン系乳化剤(B)で置換してシリコーンレジン(A)のノニオン系乳化剤溶液とし;
(ii)該シリコーンレジン(A)のノニオン系乳化剤溶液に水を加え;
(iii)乳化する;
ことを特徴とする有機溶剤を含有しないシリコーンレジンエマルジョンの製造方法。
〔2〕
シリコーンレジン(A)が、[R3SiO0.5]単位(ここで、Rは同一又は異種の炭素数1〜10の1価有機基)と[SiO2]単位を有し、[R3SiO0.5]単位/[SiO2]単位のモル比が35/65〜60/40であるオルガノポリシロキサン(A1)である〔1〕に記載の製造方法。
〔3〕
シリコーンレジン(A)が、[RSiO1.5]単位と[R2SiO]単位(ここで、Rは同一又は異種の炭素数1〜10の1価有機基)とのモル比([RSiO1.5]単位/[R2SiO]単位)が100/0〜20/80のものであるオルガノポリシロキサン(A2)である〔1〕に記載の製造方法。
〔4〕
ノニオン系乳化剤(B)が25℃で液状のものである〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の製造方法。
〔5〕
ノニオン系乳化剤(B)が、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、グリセリン脂肪酸エステルから選ばれるものである〔4〕記載の製造方法。
〔6〕
(B)成分の添加量が、(A)成分100質量部に対して1〜50質量部である〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の製造方法。
〔7〕
〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の製造方法により製造されたシリコーンレジンエマルジョン。
(i)有機溶剤中で合成されたシリコーンレジン(A)の有機溶剤溶液の溶剤成分をノニオン系乳化剤(B)で置換してシリコーンレジン(A)のノニオン系乳化剤溶液とし;
(ii)該シリコーンレジン(A)のノニオン系乳化剤溶液に水を加え;
(iii)乳化する;
ことを特徴とする。
<シリコーンレジン(A)>
シリコーンレジン(A)は、有機溶剤中で合成されたものであれば特に限定されるものではないが、以下に示すシリコーンレジン(A1)、(A2)のいずれかであることが好ましい。
シリコーンレジン(A1)は、[R3SiO0.5]単位と[SiO2]単位を有し、[R3SiO0.5]単位/[SiO2]単位のモル比が35/65〜60/40であるオルガノポリシロキサンからなるシリコーンレジンである。
また、シリコーンレジン(A2)は、[RSiO1.5]単位と[R2SiO]単位とにおける[RSiO1.5]単位/[R2SiO]単位のモル比が100/0〜20/80であるオルガノポリシロキサンからなるシリコーンレジンである。
(A1)成分は1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
また、本発明の特性を損なわない範囲で[R3SiO0.5]単位、[SiO2]単位を含有させることも可能である。
(A2)成分は1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
(a)ケイ酸ナトリウムを、水を含有する水溶液中、酸の存在下でヒドロゾルを生成させる工程と、ヒドロゾルとトリオルガノハロシランとを反応させる工程を含む方法、
(b)トリオルガノハロシランと酸を含む混合系中にケイ酸ナトリウムを添加する工程を含む方法、
(c)テトラアルコキシシラン及び/又はその加水分解物とヘキサオルガノジシロキサンを、酸と水の存在下で反応させる工程を含む方法
等、いずれの方法でも可能である。
ここで、アルコールとしては、イソブタノールやイソプロパノール等が挙げられる(以下、同じ)。
(d)オルガノトリアルコキシシラン及び/又はその加水分解物とジオルガノジアルコキシシラン及び/又はその加水分解物を含有する有機溶剤中、酸と水の存在下で反応させる工程を含む方法、
(e)オルガノトリハロシラン及び/又はその加水分解物とジオルガノジハロシラン及び/又はその加水分解物を含有する有機溶剤中、水の存在下で反応させる工程を含む方法
等、いずれの方法でも可能である。
ノニオン系乳化剤(B)は、シリコーンレジン(A)を溶解することができれば特に制限はないが、25℃において液状のものが好ましく、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、グリセリン脂肪酸エステルなどのノニオン系界面活性剤等を挙げることができる。
これらの具体例としては、ポリオキシエチレンオクチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンオクチルエーテル、ポリオキシエチレンノニルエーテル、ポリオキシエチレンデシルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレントリデシルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリデシルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテルなどが挙げられる。また、官能基を有する反応性の界面活性剤を使用することも可能である。これらの乳化剤は、1種を単独で又は2種以上を併用して使用することができる。
また、上記シリコーンレジン(A)のノニオン系乳化剤溶液の150℃/3時間での揮発分は、0〜35質量%、特に0〜10質量%であることが好ましい。
(B)成分以外の乳化剤の使用量は、(A)成分100質量部に対して0〜50質量部であることが好ましい。
水溶性高分子としては、アクリル酸メタクリル酸アルキル共重合体、アクリル酸アルキル共重合体、キサンタンガム、ポリビニルアルコール、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース等が挙げられる。
脂肪酸エステルとしては、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、2−エチルヘキサン酸セチル、トリ−2−エチルヘキサン酸グリセリル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸2−エチルヘキシル、ステアリン酸2−エチルヘキシル、ステアリン酸ブチル、ミリスチン酸ミリスチル、ステアリン酸ステアリル、イソステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸イソプロピル、パルミチン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、リノール酸エチル、リノール酸イソプロピル等が挙げられる。
高級アルコールとしては、ラウリルアルコール、セタノール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ミリスチルアルコール、セテアリルアルコール、オクチルドデカノール等が挙げられる。
多価アルコールとしては、グリセリン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、ジブチレングリコール等が挙げられる。
減圧装置つき蒸留装置に、[(CH3)2SiO1.0]0.25[(CH3)SiO1.5]0.75で示され、[HOSiO]単位、[ROSiO]単位(Rはメチル基及びイソブチル基であり、メチル基とイソブチル基のモル比は4:96である。)などとして含有されるOH基、OR基の成分総質量が10%であり、かつGPCによる分子量が25,000であるシリコーンレジンの40%キシレン溶液240gと、ノニオン系乳化剤(B)としてノイゲンXL40(第一工業製薬社製:ポリオキシアルキレンデシルエーテル、HLB10.5)5.0gを仕込み、60℃/2,700N/m2の条件でキシレンを留去した。3時間後にガスクロマトグラフィー測定を行った結果、キシレン含有量は0.1%以下であった。このシリコーンレジンの乳化剤溶液の150℃/3時間での揮発分は2.0%、粘度は177,000mPa・sであった。
このシリコーンレジンの乳化剤溶液50gに、乳化剤としてノイゲンXL400D(第一工業製薬社製:65%ポリオキシアルキレンデシルエーテル水溶液、HLB18.4)3.8g及びニューコール291M(日本乳化剤社製:アルキルスルホコハク酸ソーダ75%溶液)0.5g、並びに水45gを加え、ホモディスパーを用いて乳化を行うことで、白色なエマルジョンAを得た。このエマルジョンAの平均粒径をコールター社製粒度分布測定装置N4Plusで測定したところ250nmであった。
減圧装置つき蒸留装置に、[(CH3)3SiO0.5]0.57[SiO2]0.43で示され、[HOSiO]単位、[ROSiO]単位(Rはエチル基である。)などとして含有されるOH基、OR基の成分総質量が1%であり、かつGPCによる分子量が1,500であるシリコーンレジンの60%イソドデカン溶液150gと、ノニオン系乳化剤(B)としてニッコールBL−2(日光ケミカルズ社製:ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB9.5)10.0gを仕込み、70℃/1,000N/m2の条件でイソドデカンを留去した。3時間後にガスクロマトグラフィー測定を行った結果、イソドデカン含有量は0.1%以下であった。このシリコーンレジンの乳化剤溶液の150℃/3時間での揮発分は2.2%、粘度は7,700mPa・sであった。
このシリコーンレジンの乳化剤溶液55gに、乳化剤としてニッコールBL−21(日光ケミカルズ社製:ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB19.0)4.5g、及びイオン交換水40.5gを加え、ホモディスパーを用いて乳化を行うことで、白色なエマルジョンBを得た。このエマルジョンBの平均粒径をコールター社製粒度分布測定装置N4Plusで測定したところ190nmであった。
冷却器付3Lセパラブルフラスコに、[CH3Si(CH3O)3]で示されるトリメトキシメチルシランの部分加水分解物1,835g、[(CH3)2Si(CH3O)2]で示されるジメトキシジメチルシランの部分加水分解物539g、及びノイゲンXL40(第一工業製薬社製:ポリオキシアルキレンデシルエーテル、HLB10.5)を65g仕込み、更に、イソブタノール740gを入れた。その後、塩酸水590g(塩酸0.15%水溶液)を、滴下ロートを用いて約80分間で滴下し、加水分解反応を行った。更に、温度を85℃に調節しながら9時間攪拌を継続し、縮合反応を行い、30℃まで冷却した後、トルエンを900g加え、5%重曹水46gで中和した。水洗を行い、トルエン層を取り出して60℃で減圧ストリップを行い、トルエン及びイソブタノールを留去し、シリコーンレジンの乳化剤溶液を得た。ガスクロマトグラフィー測定を行った結果、トルエン及びイソブタノール含有量の合計は0.1%以下であった。この溶液は150℃/3時間での揮発分が1.9%、粘度が190,000mPa・sであった。
このシリコーンレジンの乳化剤溶液50gに、乳化剤としてノイゲンXL400D(第一工業製薬社製:65%ポリオキシアルキレンデシルエーテル水溶液、HLB18.4)3.8g及びニューコール291M(日本乳化剤社製:アルキルスルホコハク酸ソーダ75%溶液)0.5g、並びにイオン交換水45gを加え、ホモディスパーを用いて乳化を行うことで、白色なエマルジョンCを得た。このエマルジョンCの平均粒径をコールター社製粒度分布測定装置N4Plusで測定したところ250nmであった。
[(CH3)3SiO0.5]0.25[(CH3)SiO1.5]0.75で示され、かつ[HOSiO]単位、[ROSiO]単位(Rはメチル基及びイソブチル基であり、メチル基とイソブチル基のモル比は4:96である。)などとして含有されるOH基、OR基の成分総質量が10%であり、GPCによる分子量が25,000であるシリコーンレジンの40%キシレン溶液240g、乳化剤としてノイゲンXL40(第一工業製薬社製:ポリオキシアルキレンデシルエーテル、HLB10.5)5g、ノイゲンXL400D(第一工業製薬社製:65%ポリオキシアルキレンデシルエーテル水溶液、HLB18.4)7.5g及びニューコール291M(日本乳化剤社製:アルキルスルホコハク酸ソーダ75%溶液)1.0g、並びにイオン交換水225gを、ホモディスパーを用いて乳化を行い、白色なエマルジョンDを得た。このエマルジョンDの平均粒径をコールター社製粒度分布測定装置N4Plusで測定したところ270nmであった。
[(CH3)3SiO0.5]0.57[SiO2]0.43で示され、かつ[HOSiO]単位、[ROSiO]単位(Rはエチル基である。)などとして含有されるOH基、OR基の成分総質量が1%であり、GPCによる分子量が1,500であるシリコーンレジンの60%イソドデカン溶液200g、ノニオン系乳化剤としてニッコールBL−2(日光ケミカルズ社製:ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB9.5)13g及びニッコールBL−21(日光ケミカルズ社製:ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB19.0)12g、並びにイオン交換水175gを、ホモディスパーを用いて乳化を行うことで、白色なエマルジョンEを得た。このエマルジョンEの平均粒径をコールター社製粒度分布測定装置N4Plusで測定したところ190nmであった。
なお、硬化皮膜は、表1に示す組成の配合物(エマルジョンA〜E)を表面が清浄なSUS板に、硬化後の膜厚が約10μmになるように塗工し、200℃で1時間加熱することにより得た。
SUS板上の膜の状態を擦ることで硬化性を調べた。
○:硬化し皮膜を形成している
×:硬化していない
エマルジョンを硬化させたSUS板を用いてJIS K5400に従い、鉛筆硬度を測定した。
エマルジョンの安定性は、各エマルジョンをガラスビンに100g入れて室温で1ヶ月静置を行い、外観を観察して濃淡分離がないかを調べた。
○:分離が確認されない
×:2層分離が確認される
エマルジョンA〜Cの有機溶剤の含有量に関しては、シリコーンレジンのノニオン系乳化剤溶液0.1gにテトラデカンを内部標準として20ppm添加したアセトン10mLで抽出(3時間振とう)もしくは溶解させた後、一晩放置しアセトン層をガスクロマトグラフィー分析にて定量した値である。エマルジョンD、Eの有機溶剤の含有量に関してはエマルジョンの原料に使用したレジンの有機溶剤溶解品の製造処方及び不揮発分から計算した値である。
Claims (7)
- (i)有機溶剤中で合成されたシリコーンレジン(A)の有機溶剤溶液の溶剤成分をノニオン系乳化剤(B)で置換してシリコーンレジン(A)のノニオン系乳化剤溶液とし;
(ii)該シリコーンレジン(A)のノニオン系乳化剤溶液に水を加え;
(iii)乳化する;
ことを特徴とする有機溶剤を含有しないシリコーンレジンエマルジョンの製造方法。 - シリコーンレジン(A)が、[R3SiO0.5]単位(ここで、Rは同一又は異種の炭素数1〜10の1価有機基)と[SiO2]単位を有し、[R3SiO0.5]単位/[SiO2]単位のモル比が35/65〜60/40であるオルガノポリシロキサン(A1)である請求項1に記載の製造方法。
- シリコーンレジン(A)が、[RSiO1.5]単位と[R2SiO]単位(ここで、Rは同一又は異種の炭素数1〜10の1価有機基)とのモル比([RSiO1.5]単位/[R2SiO]単位)が100/0〜20/80のものであるオルガノポリシロキサン(A2)である請求項1に記載の製造方法。
- ノニオン系乳化剤(B)が25℃で液状のものである請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。
- ノニオン系乳化剤(B)が、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、グリセリン脂肪酸エステルから選ばれるものである請求項4記載の製造方法。
- (B)成分の添加量が、(A)成分100質量部に対して1〜50質量部である請求項1〜5のいずれか1項に記載の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の製造方法により製造されたシリコーンレジンエマルジョン。
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