JP2014015525A - 自動車用潤滑油 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】炭化水素系基油、及び一般式(1)
[式中、R1及びR2は、同一又は異なって、それぞれ、炭素数4〜12の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基を表す。またAは、シクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を表し、Xは水素原子又はメチル基を表す。]で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル2種以上を含有し、かつ、その2種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルにはR1及びR2の少なくとも何れか一方がn−ノニル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルが含まれ、脂環式ジカルボン酸ジエステルの総含有量が炭化水素系基油100重量部に対して0.5〜20重量部の範囲である、自動車用潤滑油組成物。
【選択図】なし
Description
前記高粘度指数基油としては、ワックス異性化基油(ワックス分の異性化により得られる鉱油)、GTL(Gas To Liquid)系基油、合成系基油であるPAO(Poly−α−olefin)などが知られている。これらの高粘度指数基油はそれ自身が単独で使用されることは少なく、通常所望の特性を発揮させるために種々の基油や潤滑油添加剤を配合してはじめて潤滑油として使用される。
(1)従来から自動車用潤滑油添加剤として知られているエーテル化合物やエステル化合物を配合した潤滑油の性能を確認したところ、粘度特性や潤滑特性は満足できるレベルにあると認められたものの、必ずしも全ての要求性能を十分に満足できるレベルに達しているとは言えないことがわかった。
(2)炭化水素系潤滑油をベースオイルとする自動車用潤滑油において、特定構造の脂環式ジカルボン酸ジエステルを改質剤(潤滑油添加剤)として配合することによって、耐熱酸化安定性、高温清浄性、耐水性及び材料適合性のバランスが良好となり、また低温貯蔵安定性も良好となることがわかり、自動車用潤滑油として有用であったこと。
(3)特定構造の脂環式ジカルボン酸ジエステルは、従来から用いられてきた脂肪族二塩基酸ジエステルやヒンダード型ポリオールエステルのような自動車用潤滑油添加剤に比べて、比較的少量の配合で良好な性能を発揮することが可能であること。換言すると、その特定構造の脂環式ジカルボン酸ジエステルは高性能の自動車用潤滑油添加剤であることを意味する。
(4)自動車用潤滑油添加剤としてその特定構造の脂環式ジカルボン酸ジエステルを炭化水素系潤滑油に対して特定の含有量の範囲において配合した自動車用潤滑油組成物は、当該要求性能をより効果的に発揮することが可能であること。
本発明は、かかる知見に基づいて完成するに至った。
一般式(1)
[式中、R1及びR2は、同一又は異なって、それぞれ、炭素数4〜12の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基を表す。またAは、シクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を表し、Xは水素原子又はメチル基を表す。]
で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル2種以上を含有し、かつ、その2種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルにはR1及びR2の少なくとも何れか一方がn−ノニル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルが含まれ、
脂環式ジカルボン酸ジエステルの総含有量が炭化水素系基油100重量部に対して0.5〜20重量部の範囲である、自動車用潤滑油組成物。
(項2) R1及びR2の少なくとも何れか一方がn−ノニル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルの含有割合が、2種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルの総量に対して50%以上である、上記項1に記載の自動車用潤滑油組成物。
(項3) 2種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルに一般式(1)におけるR1及びR2の少なくとも何れか一方が炭素数9の分岐鎖状アルキル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルが含まれる、上記項1又は項2に記載の自動車用潤滑油組成物。
(項4) 一般式(1)におけるAに対する2つのアルキルオキシカルボニル基(−COOR1及び−COOR2)の置換位置が隣接する位置である、上記項1〜3の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
(項5) 2種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステル(混合物)が粘度指数90〜130を有するものである、上記項1〜4の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
(項6) 炭化水素系基油が粘度指数80〜160を有するものである、上記項1〜5の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
(項7) 自動車用潤滑油組成物の引火点が200℃以上であり、かつ100℃における動粘度が1.5〜40mm2/sである、上記項1〜6の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
(項8) 自動車用潤滑油組成物が、エンジン用、変速機用又はショックアブソーバー用潤滑油組成物である、上記項1〜7の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
(項9)一般式(1)
[式中、R1及びR2は、同一又は異なって、それぞれ、炭素数4〜12の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基を表す。またAは、シクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を表し、Xは水素原子又はメチル基を表す。]
で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル2種以上からなり、かつ、その2種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルにはR1及びR2の少なくとも何れか一方がn−ノニル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルが含まれる、自動車用潤滑油添加剤。
(項10) R1及びR2の少なくとも何れか一方がn−ノニル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルの含有割合が、2種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルの総量に対して50%以上である、上記項9に記載の自動車用潤滑油添加剤。
(項11) 2種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルに一般式(1)におけるR1及びR2の少なくとも何れか一方が炭素数9の分岐鎖状アルキル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルが含まれる、上記項9又は項10に記載の自動車用潤滑油添加剤。
(項12) 一般式(1)におけるAに対する2つのアルキルオキシカルボニル基(−COOR1及び−COOR2)の置換位置が隣接する位置である、上記項9〜11の何れかに記載の自動車用潤滑油添加剤。
(項13) 炭化水素系基油、及び
一般式(2)
[式中、Aはシクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を表し、Xは水素原子又はメチル基を表す。]
で表される脂環式ジカルボン酸と、n−ノナノールと、炭素数4〜12の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコール(ただしn−ノナノールを除く。)とをエステル化反応して得られる脂環式ジカルボン酸ジエステルを含有し、該脂環式ジカルボン酸ジエステルの含有量が炭化水素系基油100重量部に対して0.5〜20重量部の範囲である、自動車用潤滑油組成物。
(項14) n−ノナノールと炭素数4〜12の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコール(ただしn−ノナノールを除く。)との割合(モル比)が、95:5〜50:50の範囲である、上記項13に記載の自動車用潤滑油組成物。
(項15) 炭素数4〜12の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコールに炭素数9の分岐鎖状脂肪族飽和アルコールが必須成分として含まれる、上記項13又は項14に記載の自動車用潤滑油組成物。
(項16) 一般式(2)におけるAに対する2つのカルボキシル基の置換位置が隣接する位置である、上記項13〜15の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
(項17)
脂環式ジカルボン酸ジエステルが粘度指数90〜130を有するものである、上記項13〜16の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
(項18) 炭化水素系基油が粘度指数80〜160を有するものである、上記項13〜17の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
(項19) 自動車用潤滑油組成物の引火点が200℃以上であり、かつ100℃における動粘度が1.5〜40mm2/sである、上記項13〜18の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
(項20) 自動車用潤滑油組成物が、エンジン用、変速機用又はショックアブソーバー用潤滑油組成物である、上記項13〜19の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
(項21)
一般式(2)
[式中、Aはシクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を表し、Xは水素原子又はメチル基を表す。]
で表される脂環式ジカルボン酸と、n−ノナノールと、炭素数4〜12の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコール(ただしn−ノナノールを除く。)とをエステル化反応して得られる脂環式ジカルボン酸ジエステルからなる自動車用潤滑油添加剤。
(項22) n−ノナノールと炭素数4〜12の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコール(ただしn−ノナノールを除く。)との割合(モル比)が、95:5〜50:50の範囲である、上記項21に記載の自動車用潤滑油添加剤。
(項23) 炭素数4〜12の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコールに炭素数9の分岐鎖状脂肪族飽和アルコールが必須成分として含まれる、上記項21又は項22に記載の自動車用潤滑油添加剤。
(項24) 一般式(2)におけるAに対する2つのカルボキシル基の置換位置が隣接する位置である、上記項21〜23の何れかに記載の自動車用潤滑油添加剤。
本発明に係る炭化水素系基油としては、自動車用潤滑油分野で一般的に基油として用いられるものが使用でき、例えば鉱油、GTL系基油、合成炭化水素系基油などが例示される。
市販されているポリ−α−オレフィン(以下「PAO」という)の具体例としては、ルーカントエチレン・α―オレフィンオリゴマーHC−10(三井化学株式会社製)や、Fortum NEXBASE2002、Fortum NEXBASE2004、Fortum NEXBASE2006,Fortum NEXBASE2008(松和産業株式会社製)や、デュラシン162、デュラシン164、デュラシン166、デュラシン168(BPジャパン株式会社製)や、シンフルード201、シンフルード401、シンフルード601、シンフルード801(新日鐵化学株式会社製)や、SpectraSyn2、SpectraSyn4、SpectraSyn6、SpectraSyn8,SpectraSyn10、PureSyn2、PureSyn4、PureSyn6,PureSyn8(エクソンモービル社製)や、リポルーブ40、リポルーブ60,リポルーブ80、リポルーブ100(ライオン株式会社製)などが例示される。
市販されているポリブテンの具体例としては、インドポール L−2、インドポール L―3、インドポール L―6、インドポール L−8、インドポール L−14(BPジャパン株式会社製)などが例示される。
炭化水素系基油は、上記例示を含めて1種で又は2種以上を適宜組み合わせて使用でき、好ましく合成炭化水素系基油を主成分とすることが推奨される。前記の主成分とは、炭化水素系基油100重量部中に、合成炭化水素系基油が50重量部以上、好ましくは70重量部以上の割合で含有していることを意味する。
また本発明に係る炭化水素系基油の100℃における動粘度は、好ましくは1.5〜40mm2/s、より好ましくは2.5〜30mm2/sの範囲が推奨される。これらの範囲の炭化水素系基油を採用することにより、自動車用潤滑油組成物の粘度特性の優位性が認められる。
本発明の自動車用潤滑油組成物に使用する脂環式ジカルボン酸ジエステルは、上記一般式(1)で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルを2種以上含有し、かつ、その2種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルに一般式(1)におけるR1及びR2の少なくとも何れか一方がn−ノニル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルを含む混合物、又は、上記一般式(2)で表される脂環式ジカルボン酸と、n−ノナノールと、炭素数4〜12の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコール(ただしn−ノナノールを除く。)とをエステル化反応して得られるジエステル化合物(混合物)である。
なお、前記の「エステル化反応して得られる脂環式ジカルボン酸ジエステル」との構成は、本発明に係る脂環式ジカルボン酸ジエステルが混合物であるために、簡潔で明確に規定する方法として採用したものであり、特定の製造方法に限定して得られるエステル化合物を意味するものではない。当該脂環式ジカルボン酸ジエステルの製造方法は、後述にもあるが、エステル化反応(直接的な脱水縮合反応)の他に、一般式(2)で表される脂環式ジカルボン酸の無水物や塩化物を出発原料としてエステル化反応を行う製造方法や、該脂環式ジカルボン酸と低級アルコール(炭素数1〜3)とのエステルやアリールエステル等を用いてエステル交換反応を行う製造方法や、特定の芳香族ジカルボン酸成分(フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、メチル置換フタル酸、メチル置換イソフタル酸、メチル置換テレフタル酸)と所定の脂肪族飽和アルコールをエステル化反応した後、そのエステル化物を核水素化することにより製造する方法、なども採用できる。
また、上記一般式(2)で表される脂環式ジカルボン酸と、n−ノナノールと、炭素数4〜12の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコール(ただしn−ノナノールを除く。)とをエステル化反応するに際して、n−ノナノールと炭素数4〜12の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコール(ただしn−ノナノールを除く。)との割合(モル比)は、好ましくは95:5〜50:50、より好ましくは95:5〜70:30の範囲が推奨される。
また、前記Aに対する2つのアルキルオキシカルボニル基(即ち、−COOR1,−COOR2:アルキルエステル基)或いは2つのカルボキシル基の置換位置は、1,2−位、1,3−位及び1,4−位があり(即ち、同一炭素に置換していないことを意味する。)、好ましくは1,2−位(隣接する位置)が推奨される。前記の置換位置として1,2−位(隣接する位置)を採用することにより、脂環式ジカルボン酸ジエステル自身の耐加水分解性がより向上する傾向が認められ、さらには本発明の自動車用潤滑油組成物の耐水性の向上にも好影響を与える。
また、Xがメチル基のとき、そのメチル基の置換位置は2つのアルキルオキシカルボニル基が置換した炭素には存在しない。
これらの中でも、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸が好ましく、特に1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸が好ましい。
なお前記の具体例の説明は、上記一般式(2)で表される脂環式ジカルボン酸の具体例と同義である。
例えば、直鎖状脂肪族飽和アルコールの公知の合成方法としては、脂肪酸(或いはメチルエステル化物)水素還元して製造する方法や、α−オレフィンと一酸化炭素と水素とからヒドロホルミル化反応してアルデヒドとし、そのアルデヒドを水素化してアルコールに還元する方法などが例示される。
市販品としては、「コノール10WS」,「コノール1098」(製品名,新日本理化社製)などが例示される。またn−ノナノールが主成分である「リネボール9」(製品名,シェルケミカルズ社製,組成:70%以上のn−ノナノールと30%以下の2−メチル−1−オクタノールの混合物)のような混合アルコールは、そのまま本発明に係るエステル化反応に供することが可能な市販品である。
分岐鎖状脂肪族飽和アルコールの公知の合成方法としては、例えば、プロピレンをヒドロホルミル化してブチルアルデヒドとし、それをアルドール縮合反応後に水素化して2−エチルヘキサノールを調製する方法や、イソブチレンを2量体化(2量化反応)して得られるジイソブチレンをヒドロホルミル化した後に水素化して3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノールを調製する方法や、プロピレンを3量化反応して得られたものをヒドロホルミル化(オキソ法)した後に水素化して分岐鎖状のデカノールを調製する方法(なお該デカノールは、8−メチル−1−ノナノールを含む、メチル分枝を有する複数の異性体からなる混合物であり、このような混合物の場合には「イソデカノール」と称して分岐鎖状の飽和脂肪族アルコールを表現する。)、など挙げられる。
換言すると、プロピレン、n−ブチレン、イソブチレンなどの低級オレフィンを出発原料として、2量化反応や3量化反応、ヒドロホルミル化反応(オキソ法)、アルドール縮合反応、水素化反応(オレフィンやアルデヒド基などの還元)等を適宜組み合わせて、比較的総炭素数の多い(例えば炭素数8以上)分岐鎖状の飽和脂肪族アルコールを調製する方法である。出発物質や反応方法の組み合わせによっては、単一化合物ではなく、前記「イソデカノール」のように、同じ炭素数の分岐状態が異なる分岐鎖状の飽和脂肪族モノアルコールの異性体の混合物となる場合もある。得られたアルコールが異性体の混合物の場合には、精留などの分離方法により当該異性体を分離して得ることも可能である。
主な市販品としては、例えば、3−メチル−1−ヘキサノール、5−メチル−1−ヘキサノール、3−メチル−1−ヘプタノール、5−メチル−1−ヘプタノール、2−エチル−1−ヘキサノール、「オクタノール」(製品名,協和醗酵ケミカル社製)、3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノール、「ノナノール」(製品名,協和醗酵ケミカル社製)、7−メチル−1−オクタノール、「オキソコール900」(製品名,協和醗酵ケミカル社製)、「Diadol 9」(製品名,三菱化学社製)、「イソノナノール」(製品名,三菱化学社製)、「Exaal 9」(製品名,エクソン社製)、2−エチル−1−オクタノール、8−メチル−1−ノナノール、「デカノール」(製品名,協和醗酵ケミカル社製)、などが挙げられる。
なお工業的に入手される市販品の中にも、メチル分枝を有する複数の異性体の混合物がある。その場合には、本明細書および特許請求の範囲において、「イソ」を付して当該アルコールを表現する。そして、その対応するアルコールの一般式(1)におけるR1及びR2は「イソアルキル基」と称して当該脂環式ジカルボン酸ジエステルを表現する。例えば、「イソノナノール」との表現の場合、総炭素数9で分岐状態が異なる異性体の混合物(メチル分枝がある位置が異なる等の複数の異性体を含む混合物)を意味し、その対応するアルコールの一般式(1)のR1及びR2は「イソノニル基」と表す。
これらの例示の方法は、酸成分としての芳香族ジカルボン酸を用いて芳香族ジカルボン酸ジエステルを製造するときも同様である。
前記の2つのアルキルエステル基の少なくとも何れか一方がn−ノニルエステル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルとしては、例えば、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(n−ノニル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−ノニル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−ノニル)、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−ノニル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−ノナノール及び2−メチル−1−プロパノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−ノナノール及び3−メチル−1−ブタノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−ノナノール及び4−メチル−1−ペンタノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−ノナノール及び5−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−ノナノール及び2−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−ノナノール及び6−メチル−1−ヘプタノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−ノナノール及び2−エチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−ノナノール及び7−メチル−1−オクタノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−ノナノール及び2−メチル−1−オクタノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−ノナノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−ノナノール及び8−メチル−1−ノナノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−ノナノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−ノナノール及び3,5,5−トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び2−メチル−1−プロパノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び3−メチル−1−ブタノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び4−メチル−1−ペンタノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び5−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び2−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び6−メチル−1−ヘプタノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び2−エチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び7−メチル−1−オクタノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び2−メチル−1−オクタノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び8−メチル−1−ノナノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び3,5,5−トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び2−メチル−1−プロパノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び3−メチル−1−ブタノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び4−メチル−1−ペンタノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び5−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び2−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び6−メチル−1−ヘプタノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び2−エチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び7−メチル−1−オクタノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び2−メチル−1−オクタノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び8−メチル−1−ノナノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び3,5,5−トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び2−メチル−1−プロパノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び3−メチル−1−ブタノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び4−メチル−1−ペンタノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び5−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び2−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び6−メチル−1−ヘプタノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び2−エチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び7−メチル−1−オクタノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び2−メチル−1−オクタノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び8−メチル−1−ノナノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及び3,5,5−トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−ノナノール及びn−ブタノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−ノナノール及びn−ペンタノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−ノナノール及びn−ヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−ノナノール及びn−オクタノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−ノナノール及びn−デカノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−ノナノール及びn−ウンデカノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−ノナノール及びn−ドデカノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びn−ブタノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びn−ペンタノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びn−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びn−オクタノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びn−デカノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びn−ウンデカノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びn−ドデカノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びn−ブタノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びn−ペンタノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びn−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びn−オクタノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びn−デカノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びn−ウンデカノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びn−ドデカノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びn−ブタノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びn−ペンタノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びn−ヘキサノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びn−オクタノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びn−デカノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びn−ウンデカノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−ノナノール及びn−ドデカノールとから得られる混基エステル、などが例示される。
また、当該脂環式ジカルボン酸ジエステルの内、2つのアルキルエステル基の何れもn−ノニルエステル基を含まないアルキル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルの具体例としては、例えば、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2−メチルプロピル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3−メチルブチル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(4−メチルペンチル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(5−メチルヘキシル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(6−メチルヘプチル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(7−メチルオクチル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2−メチルオクチル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(イソノニル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(8−メチルノニル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(イソデシル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(2−メチルプロピル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(3−メチルブチル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(4−メチルペンチル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(5−メチルヘキシル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(6−メチルヘプチル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(イソノニル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(イソデシル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(2−メチルプロピル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(3−メチルブチル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(4−メチルペンチル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(5−メチルヘキシル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(6−メチルヘプチル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(イソノニル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(イソデシル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(2−メチルプロピル)、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(3−メチルブチル)、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(4−メチルペンチル)、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(5−メチルヘキシル)、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(6−メチルヘプチル)、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(2−エチルヘキシル)、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(イソノニル)、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(イソデシル)、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(n−ブチル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(n−ペンチル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(n−ヘキシル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(n−ヘプチル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(n−オクチル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(n−デシル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(n−ウンデシル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(n−ドデシル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−ブチル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−ペンチル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−ヘキシル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−ヘプチル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−オクチル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−デシル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−ウンデシル)、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−ドデシル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−ブチル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−ペンチル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−ヘキシル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−ヘプチル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−オクチル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−デシル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−ウンデシル)、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−ドデシル)、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−ブチル)、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−ペンチル)、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−ヘキシル)、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−ヘプチル)、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−オクチル)、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−デシル)、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−ウンデシル)、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(n−ドデシル)、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−オクタノール及び2−メチル−1−プロパノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−オクタノール及び3−メチル−1−ブタノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−オクタノール及び4−メチル−1−ペンタノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−オクタノール及び5−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−オクタノール及び2−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−オクタノール及び6−メチル−1−ヘプタノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−オクタノール及び2−エチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−オクタノール及び7−メチル−1−オクタノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−オクタノール及び2−メチル−1−オクタノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−オクタノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−オクタノール及び8−メチル−1−ノナノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−オクタノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−オクタノール及び3,5,5−トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び2−メチル−1−プロパノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び3−メチル−1−ブタノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び4−メチル−1−ペンタノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び5−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び2−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び6−メチル−1−ヘプタノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び2−エチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び7−メチル−1−オクタノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び2−メチル−1−オクタノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び8−メチル−1−ノナノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び3,5,5−トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び2−メチル−1−プロパノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び3−メチル−1−ブタノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び4−メチル−1−ペンタノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び5−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び2−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び6−メチル−1−ヘプタノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び2−エチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び7−メチル−1−オクタノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び2−メチル−1−オクタノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び8−メチル−1−ノナノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び3,5,5−トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び2−メチル−1−プロパノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び3−メチル−1−ブタノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び4−メチル−1−ペンタノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び5−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び2−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び6−メチル−1−ヘプタノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び2−エチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び7−メチル−1−オクタノールとから得られる混基エステル、3−
メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び2−メチル−1−オクタノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び8−メチル−1−ノナノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−オクタノール及び3,5,5−トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−デカノール及び2−メチル−1−プロパノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−デカノール及び3−メチル−1−ブタノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−デカノール及び4−メチル−1−ペンタノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−デカノール及び5−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−デカノール及び2−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−デカノール及び6−メチル−1−ヘプタノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−デカノール及び2−エチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−デカノール及び7−メチル−1−オクタノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−デカノール及び2−メチル−1−オクタノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−デカノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−デカノール及び8−メチル−1−ノナノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−デカノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸とn−デカノール及び3,5,5−トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び2−メチル−1−プロパノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び3−メチル−1−ブタノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び4−メチル−1−ペンタノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び5−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び2−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び6−メチル−1−ヘプタノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び2−エチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び7−メチル−1−オクタノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び2−メチル−1−オクタノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び8−メチル−1−ノナノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び3,5,5−トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び2−メチル−1−プロパノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び3−メチル−1−ブタノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び4−メチル−1−ペンタノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び5−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び2−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び6−メチル−1−ヘプタノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び2−エチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び7−メチル−1−オクタノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び2−メチル−1−オクタノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び8−メチル−1−ノナノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び3,5,5−トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び2−メチル−1−プロパノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び3−メチル−1−ブタノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び4−メチル−1−ペンタノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び5−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び2−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び6−メチル−1−ヘプタノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び2−エチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び7−メチル−1−オクタノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び2−メチル−1−オクタノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び8−メチル−1−ノナノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸とn−デカノール及び3,5,5−トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びn−ブタノールから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びn−ペンタノールから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びn−ヘキサノールから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びn−ヘプタノールから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びn−ウンデカノールから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びn−ドデカノールから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び2−メチル−1−プロパノールから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び4−メチル−1−ペンタノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び2−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び5−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び2−エチル−1−ペンタノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び2−エチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び2−メチル−1−ヘプタノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びイソオクタノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びイソウンデカノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びn−ブタノールから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びn−ペンタノールから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びn−ヘキサノールから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びn−ヘプタノールから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びn−ウンデカノールから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びn−ドデカノールから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び2−メチル−1−プロパノールから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び4−メチル−1−ペンタノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び2−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び5−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び2−エチル−1−ペンタノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び2−エチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オク
タノール及び2−メチル−1−ヘプタノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びイソオクタノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びイソウンデカノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びn−ブタノールから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びn−ペンタノールから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びn−ヘキサノールから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びn−ヘプタノールから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びn−ウンデカノールから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びn−ドデカノールから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び2−メチル−1−プロパノールから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び4−メチル−1−ペンタノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び2−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び5−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び2−エチル−1−ペンタノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び2−エチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び2−メチル−1−ヘプタノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びイソオクタノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びイソウンデカノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びn−ブタノールから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びn−ペンタノールから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びn−ヘキサノールから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びn−ヘプタノールから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びn−ウンデカノールから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びn−ドデカノールから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び2−メチル−1−プロパノールから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び4−メチル−1−ペンタノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び2−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び5−メチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び2−エチル−1−ペンタノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び2−エチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び2−メチル−1−ヘプタノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びイソオクタノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及び3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸と2−メチル−1−オクタノール及びイソウンデカノールとから得られる混基エステル、などが挙げられる。
本発明の自動車用潤滑油組成物は、炭化水素系基油と上記一般式(1)で表わされる脂環式ジカルボン酸ジエステル2種以上を含有し、かつ、その2種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルには一般式(1)におけるR1及びR2の少なくとも何れか一方がn−ノニル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルが含まれ、脂環式ジカルボン酸ジエステルの総含有量が炭化水素系基油100重量部に対して、0.5〜20重量部であり、好ましくは1〜10重量部、より好ましくは1〜8量部の範囲で含有してなるもの、又は、炭化水素基油、及び上記一般式(2)で表される脂環式ジカルボン酸とn−ノナノールと炭素数4〜12の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコール(ただしn−ノナノールを除く。)とをエステル化反応して得られる脂環式ジカルボン酸ジエステルを含有し、該脂環式ジカルボン酸ジエステルの含有量が炭化水素系基油100重量部に対して0.5〜20重量部であり、好ましくは1〜10重量部、より好ましくは1〜8量部の範囲で含有してなるものである。
耐熱酸化安定性は、比較的高温領域で使用される自動車用途全般において、重要な要求性能の一つである。後述の耐熱酸化安定性の評価値が低いほど、潤滑油の酸化劣化が起こりにくいことを示し、運転時間或いは使用時間の長期化が可能となる。
高温清浄性は、特にエンジン用途において重要な要求性能の一つである。後述の高温洗浄性の評価値評点が高いほど又コーク量が少ないほど、潤滑油の使用時に発生する酸化劣化物の可溶化効果が高いことを意味し、清浄性に優れていることを示している。
また耐水性は、自動車用途全般において重要な要求性能の一つである。これは、潤滑油を長期間使用する場合には、水分が混入若しくは水分を吸水する可能性があり、それによりエステル化合物の加水分解等が生じる。そのために加水分解物により長時間の運転・使用が妨げられることがある。後述の耐水性の評価値が低いほど、脂環式ジカルボン酸ジエステル自身の加水分解が抑制されていることを意味し、潤滑油としての耐水性に好影響を与えることを示している。
また材料適合性は、自動車用途全般において重要な要求性能の一つである。自動車用途では、潤滑油が使用される箇所にはシーリング部材としてゴム材が多用されている。シーリング部材は、潤滑油により適度に膨潤して、潤滑油漏れを防ぐ役割をも担っている。後述の材料適合性の評価方法は、この「適度な膨潤」を評価するための方法である。
脂肪酸モノエステルとしては、炭素数5〜22の脂肪族直鎖状又は分岐鎖状モノカルボン酸と炭素数3〜22の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとから得られるモノエステルなどが挙げられる。また、脂肪族二塩基酸ジエステルとしては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸,ノナン二酸、デカン二酸等脂肪族二塩基酸と炭素数3〜22の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとから得られるジエステルなどが挙げられる。また、ポリオールエステルとしては、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のネオペンチル型のポリオールと炭素数3〜22の直鎖状及び/又は分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪酸とから得られるポリオールエステルなどが挙げられる。
前記以外のエステルとしては、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、或いは縮合ヒマシ油脂肪酸、水添縮合ヒマシ油脂肪酸などのヒドロキシ脂肪酸と炭素数3〜22の直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪族アルコールとのエステル化合物などが挙げられる。
下記条件でガスクロマトグラフィーを用いてエステルの組成分析をした。得られたガスクロマトグラムの面積比をもってエステルの組成比とした。
測定条件
機器:島津製作所製 GC−2010
使用カラム:J&W製TC−5 30m×0.25mm
カラム温度:100〜300℃(昇温速度20℃/min)
インジェクション温度/検出温度:300℃/300℃
検出器:FID
キャリアガス:ヘリウム
ガス流量:0.97mL/min
全酸価はJIS K2501(2003年)、水酸基価はJIS K0070(1992年)、硫酸灰分はJIS K2272(1998年)に準拠してそれぞれ測定した。
JIS K2283(2000年)に準拠して、40℃、100℃における動粘度を測定した。但し、0℃動粘度はJIS K2283(2000年)に規定される粘度−温度関係式より算出した。
JIS K2283(2000年)に準拠して算出した。
JIS K2269(1987年)に準拠して流動点を測定した。
JIS K2265-4(クリーブランド解放式,2007年)に準拠して測定した。
表2に記載の組成比の炭化水素系基油とエステルとからなる混合油100重量部に、酸化防止剤として2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール及びp,p’−ジオクチルジフェニルアミン各1.0重量部を添加してなる試験用潤滑油を調製した。当該試験は、通常酸化防止剤などの添加剤を加えて行われる為、実施例及び比較例において同一の添加剤を配合して比較試験を行った。内径33mm、高さ85mmのガラス製試験管に試験用潤滑油0.2gと鋼、アルミ、銅の針金をそれぞれ2mmの長さに切ったものを入れて共栓の蓋をし、蓋が開かないように止め金を付けた。その試験管をオーブンに入れ、190℃で20時間加熱した。試験後の潤滑油の酸価を測定して、予め測定した試験前の酸価との差を求め、その差を酸価上昇値とした。酸価上昇値(mgKOH/g)が小さいものほど熱酸化安定性が良好であると判定される。
酸価上昇値(mgKOH/g)=試験後の酸価−試験前の酸価
ホットチューブテスタ(コマツエンジニアリング社製)を用いて評価した。表2に記載の組成比の炭化水素系基油とエステルからなる混合油100重量部に、酸化防止剤として4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)及びp,p’−ジオクチルジフェニルアミン各0.5重量部を添加してなる試験用潤滑油を調製した。当該試験は、通常酸化防止剤などの添加剤を加えて行われる為、実施例及び比較例において同一の添加剤を配合して比較試験を行った。ガラスチューブ内を290℃に保ち、その潤滑油0.31mL/時、空気10mL/分の割合で16時間注入する。試験後にガラスチューブをn−ヘキサンで洗浄し、十分に乾燥させた後、汚れを評点見本と比較しカラー評点(0〜10点満点)として判定した。又、ガラスチューブの重量増加をコーク量(mg)とした。この際、評点の高い程、或いはコーク量の少ない程、高温清浄性が良好であることを示す。
表2に記載の組成比の炭化水素系基油とエステルからなる混合油100重量部に、酸化防止剤として2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール1.0重量部を添加してなる試験用潤滑油を調製した。当該試験は、通常酸化防止剤などの添加剤を加えて行われる為、実施例及び比較例において同一の添加剤を配合して試験評価を行った。内径33mm、高さ85mmのガラス製試験管に試験用潤滑油50gとシート状のニトリルゴム(20mm×20mm、厚さ1mm)を入れて共栓の蓋をし、蓋が開かないように止め金を付けた。その試験管をオーブンに入れ、120℃で72時間加熱した。試験後にゴムを取り出し、n−ヘキサンで洗浄した後、冷風にてn−ヘキサンを揮発させ、さらに1時間デシケーターにて室温・常圧で保管した後、ゴムの重量増加を測定した。試験前後の重量変化率(重量%)が大きいものほど、ゴムへの膨潤性が大きいと判定される。なお、重量変化率が負の値となった場合は実用性がないと判断される。重量変化率(重量%)は下記の式に従って算出した。
重量変化率(重量%)=(試験前後で変化したゴムの重量/試験前のゴムの重量)×100
内径6.6mm、高さ30cmのガラス試験管に長さ4cmの鉄、銅およびアルミニウムの針金を入れ、表1に記載の各エステル又は炭化水素系基油を2.0g、蒸留水を0.2g秤取る。アスピレーターで脱気しながらその試験管を封じ、オーブンに入れて175℃で40時間加熱する。試験後のエステルの酸価を測定して、試験前の酸価との差を求めた。酸価の上昇値(mgKOH/g)が小さいものほど、エステル自身の耐加水分解性が良好であることを示す。そして、この値は本発明の自動車用潤滑油組成物の耐水性に直接的に反映する指標として相対的な評価ができる値であるので、本発明の自動車用潤滑油組成物の耐水性の評価とみなすことができる。
酸価上昇値(mgKOH/g)=試験後の酸価−試験前の酸価
表2に記載の組成比の炭化水素系基油とエステルとからなる混合油を−30℃の恒温槽に24時間放置した。析出物が確認されない場合を「○」、析出物が確認された場合を「×」と表記した。
撹拌機、温度計、Dean−Stark水分離器を備えた4ツ口フラスコに、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物231g(1.5モル)、アルコール成分として「リネボール9(LINEVOL9)」(製品名,シェルケミカルズ社製)475.2g(3.3モル)、水同伴剤としてキシレンを仕込み原料に対し5重量%に相当する量、及びエステル化触媒として酸化スズ触媒を仕込み原料に対し0.2重量%に相当する量を仕込み、窒素置換した後、窒素雰囲気下、攪拌しながら徐々に210℃まで昇温した。エステル化反応中に副生した水を水分分離器で除去しながら、常圧で5時間エステル化反応を行い、引き続き210℃を保持したまま減圧下(0.02MPa)で5時間反応し続けて、反応混合物の酸価は1mgKOH/g以下となり、エステル化粗物を得た。
次に、そのエステル化粗物の後処理を行った。まずエステル化粗物からキシレン及び過剰の原料のアルコール成分を180℃、1330Paの減圧条件下で留去し、得られた液状残査に5%苛性ソーダ水溶液30gを加えて80℃で2時間撹拌を行なうことにより中和を行った。その中和処理をしたものを水洗水の水層が中性になるまで繰り返し水洗して液状物を得た。次いで活性アルミナを加えて攪拌して吸着処理した後、吸引濾過を行うことによりエステル混合物(以下「エステルA」という)592gを得た。
エステルAの酸価は0.01mgKOH/g、水酸基価は1mgKOH/g未満、硫酸灰分は30ppm未満であった。エステルAの組成は、ガスクロマトグラムから以下の通りであった。
エステルA;
(a)1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(2−メチルオクチル)
(b)1,2−シクロヘキサンジカルボン酸(2−メチルオクチル)(n−ノニル)
(c)1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(n−ノニル)
(a)/(b)/(c)=6.1/10.5/83.4(面積%)
仕込み原料のアルコール成分をn−デカノール521.4g(3.3モル)のみとした他は、製造例1と同様の方法により、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジ(n−デシル)(以下「エステルa」という)565gを得た。エステル化反応終了時の反応混合物の酸価は1mgKOH/g以下であった。
エステルaの酸価は0.01mgKOH/g、水酸基価は1mgKOH/g未満、硫酸灰分は30ppm未満であった。
各エステルの動粘度、粘度指数、流動点及び引火点の測定結果を表1に示した。
表2に記載の組成比となるように各エステルと炭化水素系基油を混合して、本発明の自動車用潤滑油組成物又は本発明外の潤滑油をそれぞれ調製した。
前記自動車用潤滑油組成物及び本発明外の潤滑油の、動粘度、粘度指数、流動点及び引火点の測定結果、並びに低温貯蔵安定性、耐熱酸化安定性、高温清浄性、材料適合性及び耐水性の評価結果を表2に示した。なお、使用した「エステルb」及び炭化水素系基油は下記の通りである。
・エステルb;「エヌジェルブTP−320」(製品名,新日本理化(株)製,トリメチロールプロパン と1−オクタン酸及び1−デカン酸とから得られるトリエステル混合物)
・PAO;「SpectraSyn4」(製品名,エクソンモービルケミカル社製)
・鉱油;「コスモニュートラル100」(製品名,コスモ石油ルブリカンツ社製)
表2に記載の比較例より、従来から自動車用潤滑油添加剤として知られているポリオールエステルを使用した場合は、粘度特性や潤滑特性は良好なレベルであるが、高温清浄性、材料適合性、耐水性がややレベルが低いことが判り、改良する余地がある。また直鎖状アルコールのみを用いたジエステル化合物を使用した場合には、低温での貯蔵安定性の付与効果が十分なレベルではないことが判る。
一方、本発明の脂環式ジカルボン酸ジエステルを自動車用潤滑油添加剤として配合することにより、炭化水素系基油に対して、高い潤滑性能を維持しつつ、耐熱酸化安定性、高温清浄性、耐水性、材料適合性をバランスよく付与している(或いは向上している)ことがわかる。そしてその使用量(配合量)が比較的少量の範囲でそれらの効果を奏する点が特徴と言える。
また、本発明の脂環式ジカルボン酸ジエステルを配合した自動車用潤滑油組成物は、従来から使用されてきた炭化水素系基油とポリオールエステルとからなる潤滑油と比較して、高い潤滑性能を有し、耐熱酸化安定性、高温清浄性、耐水性及び材料適合性(適度なゴムへの膨潤性)のバランスが良好で、低温貯蔵安定性も良好であることが判る。
Claims (14)
- R1及びR2の少なくとも何れか一方がn−ノニル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルの含有割合が、2種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルの総量に対して50%以上である、請求項1に記載の自動車用潤滑油組成物。
- 2種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルに一般式(1)におけるR1及びR2の少なくとも何れか一方が炭素数9の分岐鎖状アルキル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルが含まれる、請求項1又は請求項2に記載の自動車用潤滑油組成物。
- 一般式(1)におけるAに対する2つのアルキルオキシカルボニル基の置換位置が隣接する位置である、請求項1〜3の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
- 2種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルが粘度指数90〜130を有するものである、請求項1〜4の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
- 炭化水素系基油が粘度指数80〜160を有するものである、請求項1〜5の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
- 自動車用潤滑油組成物の引火点が200℃以上であり、かつ100℃における動粘度が1.5〜40mm2/sである、請求項1〜6の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
- 自動車用潤滑油組成物が、エンジン用、変速機用又はショックアブソーバー用潤滑油組成物である、請求項1〜7の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
- R1及びR2の少なくとも何れか一方がn−ノニル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルの含有割合が、2種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルの総量に対して50%以上である、請求項9に記載の自動車用潤滑油添加剤。
- 2種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルに一般式(1)におけるR1及びR2の少なくとも何れか一方が炭素数9の分岐鎖状アルキル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルが含まれる、請求項9又は請求項10に記載の自動車用潤滑油添加剤。
- 一般式(1)におけるAに対する2つのアルキルオキシカルボニル基の置換位置が隣接する位置である、請求項9〜11の何れかに記載の自動車用潤滑油添加剤。
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