JP2014012667A - ペプチドおよびその使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】真菌に起因する、または真菌によって引き起こされる感染症を処置または軽減するための医薬の製造における、5〜15個のアミノ酸の配列からなり、前記配列におけるアミノ酸の全てがアルギニンからなり、当該配列は1つ又は2つのアミノ酸置換を含んでいてもよいペプチドまたはその薬学的に許容される塩の使用。
【選択図】なし
Description
好ましいペプチドにおいて、塩基性アミノ酸は、リジン、アルギニン、およびヒスチジン、特にリジンおよびアルギニンから選択される。さらに好ましくは、塩基性アミノ酸はアルギニンである。
本発明によるペプチドは、関連した合成問題および細胞毒性問題がないので、15個より多いアミノ酸残基のそれぞれのペプチドに優る利点を有する。
(X)n (I)
(式中、Xはアルギニンとリジンのいずれかであり、nは5から15の間の整数である。)。
本発明の好ましいペプチドにおいて、Xはアルギニンである。
本発明の別の好ましいペプチドにおいて、Xはリジンである。
本発明の別の好ましいペプチドにおいて、nは、9から13の間、例えば、11から13の間の整数である。さらに好ましくは、nは9から11の間である。
式(I)のペプチドにおいて、XはD−アミノ酸であってもL−アミノ酸であってもよい。
本発明はまた、ペプチド模倣体、ならびに非排他的に、リン酸化、グリコシル化、スルホニル化、および/または水酸化を含む自然に(例えば、翻訳後修飾)かまたは化学的にかのいずれかで修飾されたものを含む、上記アミノ酸の既知の異性体(構造、立体、立体配座、および立体配置)および構造類似体を含む。
本発明のペプチドは、一般的に、合成ペプチドである。ペプチドは、単離され、精製されたペプチドまたはその変異体であってもよく、インビトロで、例えば、固相ペプチド合成法により、酵素触媒ペプチド合成により、または組換えDNAテクノロジーを用いて、合成することができる。
本発明のペプチドは、薬学的に許容される塩の形で投与されてもよい。したがって、本発明は、本発明のペプチドの薬学的に許容される塩であって、親化合物がその酸性塩または塩基性塩を生成することによって修飾されている塩を含み、例としては、通常の非毒性塩、または、例えば無機酸もしくは有機酸または無機塩基もしくは有機塩基から形成される四級アンモニウム塩がある。そのような酸付加塩の例としては、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、クエン酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、ジグルコン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、フマル酸塩、グルコヘプタン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、2−ヒドロキシエタンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、メタンスルホン酸塩、2−ナフタレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、シュウ酸塩、パルモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、3−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トシル酸塩、およびウンデカン酸塩が挙げられる。塩基性塩としては、アンモニウム塩、ナトリウム塩およびカリウム塩などのアルカリ金属塩、カルシウム塩およびマグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩、ジシクロヘキシルアミン塩、N−メチル−D−グルタミンなどの有機塩基との塩、ならびにアルギニン、リジンなどのアミノ酸との塩、その他が挙げられる。また、塩基性窒素含有基は、塩化、臭化、およびヨウ化メチル、塩化、臭化、およびヨウ化エチル、塩化、臭化、およびヨウ化プロピル、ならびに塩化、臭化、およびヨウ化ブチルなどのハロゲン化低級アルキル;ジメチル、ジエチル、ジブチルのような硫酸ジアルキル;および硫酸ジアミル、ならびに塩化、臭化、およびヨウ化デシル、塩化、臭化、およびヨウ化ラウリル、塩化、臭化、およびヨウ化ミリスチル、ならびに塩化、臭化、およびヨウ化ステアリルなどの長鎖ハロゲン化物、臭化ベンジルおよび臭化フェネチルのようなハロゲン化アラルキルなどのような作用物質で四級化されてもよい。
本発明のさらなる態様は、薬学的有効量の本発明のペプチドを含む医薬組成物を提供する。
組成物はまた、薬学的に許容される担体、賦形剤、または希釈剤を含む。句「薬学的に許容される」とは、健全な医学的判断の範囲内において、過剰な毒性、刺激作用、アレルギー反応、または他の問題もしくは合併症なしの、妥当な利益/リスク比に見合った、人間、または場合によっては、動物の組織との接触に用いるのに適している、化合物、材料、組成物、および/または剤形に言及するために本明細書で用いられる。
このように、本発明の治療用ペプチドを含む1つまたは複数の適切な単位剤形を、経口、局所、非経口(皮下、静脈内、筋肉内、および腹腔内)、膣、直腸、皮膚、経皮、胸内、肺内、および鼻腔内(呼吸)経路を含む様々な経路によって投与することができる。
本発明の治療用ペプチドを経口投与用に調製する場合、一般的に、薬学的に許容される担体、希釈剤、または賦形剤とそれらを組み合わせて、製剤または単位剤形を形成する。経口投与について、ペプチドは、粉末、粒剤、溶液、懸濁液、または乳濁液として存在してもよい。
本発明の治療用ペプチドをまた、簡便な経口投与用のエリキシル剤もしくは溶液として、または、例えば筋肉内、皮下、腹腔内、または静脈内経路による、非経口投与に適切な溶液として、製剤化することができる。
本発明のペプチドはまた、気道に投与することができる。したがって、本発明はまた、本発明の方法に用いるエアロゾル製剤および剤形を提供する。一般的に、そのような剤形は、特定の感染症、徴候、または疾患の臨床症状を処置または予防するのに効果的な量の本発明の作用物質の少なくとも1つを含む。本発明の方法に従って処置されている感染症、徴候、または疾患の1つまたは複数の症状のいかなる統計学的に有意な減衰も、本発明の範囲内におけるそのような感染症、徴候、または疾患の処置であるとみなされる。
本発明のペプチドは、酵母感染症およびカビ感染症を含む真菌感染症の処置または予防に有用でありうる。
したがって、本発明のさらなる態様は、真菌に起因する、または真菌によって引き起こされる感染症を処置または軽減するための医薬の製造における、本発明によるペプチドまたはその薬学的に許容される塩の使用を提供する。
本発明による好ましい使用において、真菌感染症は、アスペルギルス属菌種、フザリウム属菌種、カンジダ属菌種、アルテルナリア属菌種(Alternaria spp.)、マラセジア属菌種、スコプラリオプシス属菌種、クリプトコッカス属菌種、またはペニシリウム属菌種より選択される真菌/酵母によって引き起こされる。
本発明による好ましい使用において、真菌感染症は、アスペルギルス属菌種によって引き起こされる。好ましい実施形態において、真菌感染症は、アスペルギルス・ニガーまたはアスペルギルス・ニデュランスによって引き起こされる。
本発明による好ましい使用において、真菌感染症は、アルテルナリア属菌種によって引き起こされる。
本発明による好ましい使用において、真菌感染症は、マラセジア属菌種によって引き起こされる。
本発明による好ましい使用において、真菌感染症は、スコプラリオプシス属菌種によって引き起こされる。
本発明による好ましい使用において、真菌感染症は、クリプトコッカス属菌種によって引き起こされる。
本明細書で「真菌症」と呼ばれる疾患または状態は、表在性真菌症、皮下真菌症、または全身性真菌症であってよい。表在性真菌症としては、白癬感染症(例えば、白癬性毛瘡、頭部白癬、体部白癬、肢部白癬、黄癬、黒癬、足白癬、手白癬、渦状癬)、癜風、白色砂毛症、黒色砂毛症、皮膚糸状菌症(タムシ)、および皮膚、爪、または粘膜のカンジダ症を挙げることができる。
皮下真菌症としては、スポロトリクム症、黒色分芽菌症、および菌腫を挙げることができる。
全身性真菌症は、カンジダ血症、アスペルギルス症、フザリウム症、カンジダ症、アルテルナリア症、真菌血症、およびクリプトコッカス症からなる群より選択される。
真菌症に起因しうる、または真菌症によって引き起こされうる臨床疾患または状態としては、限定されるわけではないが、カンジダ血症、肺炎、心内膜炎、爪甲真菌症、髄膜炎、脳炎、尿路感染症、菌腫、気胸症、アスペルギルス症、ヒアロフィホ真菌症、クリプトコッカス症(髄膜脳炎)、変色、カンジダ症、皮膚炎、毛包炎、膿疱症(新生児における)、眼瞼炎、白色砂毛症、黒色砂毛症、尋常性ざ瘡、敗血症、腹膜炎、鵞口瘡、外陰腟炎、蓄膿、肝膿瘍、トリコスポロン症、ブラストミセス症、コクシジオイデス症、ヒストプラズマ症、パラコクシジオイデス症、スポロトリクム症、接合真菌症、黒色分芽菌症、眼感染症、ロボ真菌症、菌腫、爪、毛髪、および皮膚の病気、耳真菌症、骨髄炎、フェオフィホ真菌症、リノスポリジウム症、ムコール症が挙げられる。
アスペルギルス属菌種による感染に起因する、または感染によって引き起こされる疾患または状態としては、アスペルギルス症、耳真菌症、骨髄炎、副鼻腔疾患、肺疾患、および鼻眼窩感染症が挙げられる。アスペルギルス属菌種は、主に、白血病患者または移植(例えば、骨髄)患者などの免疫低下宿主を侵す。
アルテルナリア属菌種による感染に起因する、または感染によって引き起こされる疾患または状態としては、気管支喘息、および皮膚または肺のアルテルナリア症が挙げられる。
処置される疾患または障害は、院内で起こる障害であってもよい。
本発明のペプチドは、免疫低下患者および非免疫低下患者における酵母感染症およびカビ感染症の処置に有用である。酵母およびカビの大部分は、免疫低下患者、例えば、HIV感染、癌化学療法、留置外科装置(例えば、カテーテル)、イオン化照射、コルチコステロイド、例えば臓器移植もしくは骨髄移植における免疫抑制薬、侵襲性外科的手法、抗生物質への長期暴露による、または癌、白血病、肺気腫、気管支拡張症、糖尿病、火傷などの疾患もしくは状態による易感染性患者においては病原性である。
本発明による真菌感染症は、局所性感染症であっても全身性感染症であってもよい。カンジダ属菌種によって引き起こされる局所性感染症としては、鵞口瘡、例えば、口内鵞口瘡、食道炎、皮膚カンジダ症、膣鵞口瘡が挙げられる。そのような局所性感染症は、本発明のペプチドまたはその薬学的に許容される塩を含む錠剤、クリーム、軟膏、座剤などの製剤によって処置可能でありうる。
本発明のペプチドによって処置可能な酵母感染症およびカビ感染症は、表2に示された感染症およびそれらの原因病原菌のいずれからでも選択できる。
好ましくは、患者は哺乳動物、特に、ヒトである。
本発明の方法によって処置可能な真菌症は、全身性真菌症、例えば、日和見性全身性真菌症であってもよい。本発明の好ましい方法において、ペプチドまたはその薬学的に許容される塩は、吸入、経口、または非経口投与用の製剤として意図される。
なおさらなる実施形態において、本発明は、本発明によるペプチドまたはその薬学的に許容される塩を含む経口製剤の治療有効量を患者に投与することを含む、真菌症の処置、予防、または進行遅延のための方法を提供する。本発明はさらに、本発明によるペプチドまたはその薬学的に許容される塩を含む経口製剤を提供する。
防御の程度は、本発明の化合物を含む、または含むと主張する偽または詐欺の製品を含み、それらが実際、そのような化合物を含むかどうかを問わず、かつ任意のそのような化合物が治療有効量で含まれているかどうかを問わない。
材料および方法
ペプチド合成
すべてのペプチドについては、ペプチド供給業者、NeoMPS SA(Strasbourg、France)による契約によって固相合成で作製したか、またはSigma−Aldrich Chemical Company Ltd.(Poole、UK)から購入したかのいずれかであった。
ブロス希釈抗真菌薬感受性試験
ペプチドに対する関連真菌株の感受性を、Clinical Laboratory Standard Institute(CLSI;元NCCLS)認可標準(Approved Standards)を用いて測定した。真菌感受性を、「糸状菌のブロス希釈抗真菌薬感受性試験についての基準方法;認可標準M38−P(Reference Method for Broth Dilution Antifungal Susceptibility Testing of Filamentous Fungi; Approved Standard M38−P)」を用いて試験し、酵母感受性を、「酵母のブロス希釈抗真菌薬感受性試験についての基準方法;認可標準−第2版 M27−A(Reference Method for Broth Dilution Antifungal Susceptibility Testing of Yeasts; Approved Standard−Second Edition M27−A)」を用いて試験した。
カチオン性ペプチドの配列
分析されるペプチドの配列は表1に示されている。Acは、オリゴペプチドのC末端へのアセチル化修飾を表し、NH2は、オリゴペプチドのN末端のアミド化を表す。
(1)抗真菌剤として用いるペプチドであって、5〜15個の塩基性アミノ酸の配列を含み、前記配列におけるアミノ酸の実質的に全部が同じである、ペプチド。
(2)塩基性アミノ酸がリジン、アルギニン、およびヒスチジンからなる群より選択される、(1)に記載のペプチド。
(3)塩基性アミノがアルギニンまたはリジンである、(2)に記載のペプチド。
(4)下記式(I)によるアミノ酸配列を含む、(1)〜(3)のいずれかに記載のペプチド:
(X)n (I)
(式中、Xはアルギニンとリジンのいずれかであり、nは5から15の間の整数である。)。
(5)nが9から15の間である、(4)に記載のペプチド。
(6)nが11から14の間である、(5)に記載のペプチド。
(7)nが12から14の間である、(6)に記載のペプチド。
(8)nが13および14から選択される、(7)に記載のペプチド。
(9)nが9から13の間である、(5)に記載のペプチド。
(10)nが9から11の間である、(9)9に記載のペプチド。
(11)nが13である、(5)に記載のペプチド。
(12)Xがアルギニンである、(5)〜(11)のいずれかに記載のペプチド。
(13)(1)〜(12)のいずれかに記載のペプチドまたはその薬学的に許容される塩、および薬学的に許容される担体、希釈剤または賦形剤を含む医薬組成物。
(14)真菌に起因する、または真菌によって引き起こされる感染症を処置または軽減するための医薬の製造における、ペプチドまたはその薬学的に許容される塩の使用であって、前記ペプチドが5〜15個の塩基性アミノ酸の配列を含み、前記アミノ酸配列におけるアミノ酸の実質的に全部が同じである、使用。
(15)処置される感染症が皮膚糸状菌感染症である、(14)に記載の使用。
(16)処置される感染症が非皮膚糸状菌感染症である、(14)に記載の使用。
(17)非皮膚糸状菌感染症が、アブシディア属菌種(Absidia spp.)、アスペルギルス属菌種(Aspergillus spp.)、クリプトコッカス属菌種(Cryptococcus spp.)、マラセジア属菌種(Malassezia spp.)、カンジダ属菌種(Candida spp.)、リゾムコール属菌種(Rhizomucor spp.)、サッカロミセス属菌種(Saccharomyces spp.)、ハンゼヌラ属菌種(Hansenula spp.)、フザリウム属菌種(Fusarium spp.)、ムコール属菌種(Mucor spp.)、トリコスポロン属菌種(Trichosporon spp.)、ロドトルラ属菌種(Rhodotorula spp.)、ピキア属菌種(Pichia spp.)、リゾプス属菌種(Rhizopus spp.)、ペニシリウム属菌種(Penicillium spp.)、およびブラストシゾミセス属菌種(Blastoschizomyces spp.)からなる群より選択される真菌に起因する、または真菌によって引き起こされる、(16)に記載の使用。
(18)真菌が、アスペルギルス属菌種、フザリウム属菌種、カンジダ属菌種、アルテルナリア属菌種(Alternaria spp.)、ペニシリウム属菌種、スコプラリオプシス属菌種(Scopulariopsis spp.)、マラセジア属菌種、およびクリプトコッカス属菌種からなる群より選択される、(17)に記載の使用。
(19)真菌がカンジダ属菌種である、(18)に記載の使用。
(20)真菌がアスペルギルス属菌種である、(18)に記載の使用。
(21)真菌が日和見病原菌である、(14)から(20)のいずれかに記載の使用。
(22)真菌感染症に起因する、または真菌感染症によって引き起こされる疾患または状態を処置または軽減するための医薬の製造における、ペプチドまたはその薬学的に許容される塩の使用。
(23)真菌感染症が酵母感染症である、(22)に記載の使用。
(24)処置される疾患または状態が全身性真菌症である、(22)または(23)に記載の使用。
(25)全身性真菌症が、ヒストプラズマ症、コクシジオイデス症、ブラストミセス症、パラコクシジオイデス症、アスペルギルス症、カンジダ症、フザリウム症、クリプトコッカス症、フェオフィホ真菌症、ヒアロフィホ真菌症、アスペルギルス症、真菌血症、ムコール症、アルテルナリア症、トリコスポロン症、および黒色真菌症からなる群より選択される、(24)に記載の使用。
(26)全身性真菌症が、アスペルギルス症、フザリウム症、カンジダ症、アルテルナリア症、真菌血症、およびクリプトコッカス症からなる群より選択される、(25)に記載の使用。
(27)全身性真菌症が日和見性真菌症である、(24)に記載の使用。
(28)日和見性真菌症が、アスペルギルス症、アルテルナリア症、カンジダ症、フザリウム症、およびクリプトコッカス症からなる群より選択される、(27)に記載の使用。
(29)疾患または状態が、肺炎、中咽頭および食道カンジダ症、肺アスペルギルス症、脳感染症、副鼻腔炎、肺クリプトコッカス症、髄膜炎、鼻脳型ムコール症、および肺ムコール症から選択される、(27)に記載の使用。
(30)疾患または状態が、院内で起こる障害である、(27)〜(29)のいずれかに記載の使用。
(31)治療有効量の本発明によるペプチドまたはその薬学的に許容される塩を患者に投与することを含む、真菌症の処置、予防、または進行遅延のための方法。
(32)ペプチドまたはその薬学的に許容される塩が吸入用に製剤化される、(31)に記載の方法。
(33)ペプチドまたはその薬学的に許容される塩が非経口投与用に製剤化される、(31)に記載の方法。
Claims (24)
- 真菌に起因する、または真菌によって引き起こされる感染症を処置または軽減するための医薬の製造における、ペプチドまたはその薬学的に許容される塩の使用であって、前記ペプチドが5〜15個のアミノ酸の配列からなり、前記配列におけるアミノ酸の全てが、1つ又は2つのアミノ酸置換を含んでいてもよいアルギニンからなるペプチドである、使用。
- 前記ペプチドが、下記式(I):
(X)n (I)
(式中、Xはアルギニンであり、nは5から15の間の整数である。)。
で表されるアミノ酸配列を含む、請求項1に記載の使用。 - 前記式(I)におけるnが11から14の間である、請求項2に記載の使用。
- 前記式(I)におけるnが12から14の間である、請求項3に記載の使用。
- 前記式(I)におけるnが13および14から選択される、請求項4に記載の使用。
- 前記式(I)におけるnが9から15の間である、請求項2に記載の使用。
- 前記式(I)におけるnが9から13の間である、請求項6に記載の使用。
- 前記式(I)におけるnが13である、請求項2に記載の使用。
- 処置される感染症が皮膚糸状菌感染症である、請求項1に記載の使用。
- 処置される感染症が非皮膚糸状菌感染症である、請求項1に記載の使用。
- 非皮膚糸状菌感染症が、アブシディア属菌種(Absidia spp.)、アスペルギルス属菌種(Aspergillus spp.)、クリプトコッカス属菌種(Cryptococcus spp.)、マラセジア属菌種(Malassezia spp.)、カンジダ属菌種(Candida spp.)、リゾムコール属菌種(Rhizomucor spp.)、サッカロミセス属菌種(Saccharomyces spp.)、ハンゼヌラ属菌種(Hansenula spp.)、フザリウム属菌種(Fusarium spp.)、ムコール属菌種(Mucor spp.)、トリコスポロン属菌種(Trichosporon spp.)、ロドトルラ属菌種(Rhodotorula spp.)、ピキア属菌種(Pichia spp.)、リゾプス属菌種(Rhizopus spp.)、ペニシリウム属菌種(Penicillium spp.)、およびブラストシゾミセス属菌種(Blastoschizomyces spp.)からなる群より選択される真菌に起因する、または真菌によって引き起こされる、請求項10に記載の使用。
- 真菌が、アスペルギルス属菌種、フザリウム属菌種、カンジダ属菌種、アルテルナリア属菌種(Alternaria spp.)、ペニシリウム属菌種、スコプラリオプシス属菌種(Scopulariopsis spp.)、マラセジア属菌種、およびクリプトコッカス属菌種からなる群より選択される、請求項11に記載の使用。
- 真菌がカンジダ属菌種である、請求項12に記載の使用。
- 真菌がアスペルギルス属菌種である、請求項13に記載の使用。
- 真菌が日和見病原菌である、請求項1から14のいずれか一項に記載の使用。
- 真菌に起因する、または真菌によって引き起こされる感染症を処置または軽減するための医薬の製造における、ペプチドまたはその薬学的に許容される塩の使用であって、前記ペプチドが5〜15個のアミノ酸の配列からなり、前記配列におけるアミノ酸の全てが、1つ又は2つのアミノ酸置換を含んでいてもよいアルギニンからなるペプチドである、使用。
- 真菌感染症が酵母感染症である、請求項16に記載の使用。
- 処置される疾患または状態が全身性真菌症である、請求項16または17に記載の使用。
- 全身性真菌症が、ヒストプラズマ症、コクシジオイデス症、ブラストミセス症、パラコクシジオイデス症、アスペルギルス症、カンジダ症、フザリウム症、クリプトコッカス症、フェオフィホ真菌症、ヒアロフィホ真菌症、アスペルギルス症、真菌血症、ムコール症、アルテルナリア症、トリコスポロン症、および黒色真菌症からなる群より選択される、請求項18に記載の使用。
- 全身性真菌症が、アスペルギルス症、フザリウム症、カンジダ症、アルテルナリア症、真菌血症、およびクリプトコッカス症からなる群より選択される、請求項19に記載の使用。
- 全身性真菌症が日和見性真菌症である、請求項18に記載の使用。
- 日和見性真菌症が、アスペルギルス症、アルテルナリア症、カンジダ症、フザリウム症、およびクリプトコッカス症からなる群より選択される、請求項21に記載の使用。
- 疾患または状態が、肺炎、中咽頭および食道カンジダ症、肺アスペルギルス症、脳感染症、副鼻腔炎、肺クリプトコッカス症、髄膜炎、鼻脳型ムコール症、および肺ムコール症から選択される、請求項21に記載の使用。
- 疾患または状態が、院内で起こる疾病である、請求項21から23のいずれか一項に記載の使用。
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