JP2014009360A - エポキシ樹脂系用の硬化剤およびその使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】少なくとも35℃の融点を有する少なくとも1種の芳香族二無水物化合物Aと、30℃以下の融点を有する少なくとも1種の一無水物化合物Bと、少なくとも1種の触媒Cとを含有するエポキシ樹脂用の硬化剤系であって、前記芳香族二無水物化合物Aが前記硬化剤系中に分散されて存在する前記硬化剤系によって解決される。
【選択図】なし
Description
i)5〜50質量%の、5,5′−カルボニルビス(イソベンゾフラン−1,3−ジオン)(s−BTDA)および/またはベンゾ[1,2−c:4,5−c′]ジフラン−1,3,5,7−テトラオン(PMDA)、
ii)50〜95質量%の、メチルヘキサヒドロイソベンゾフラン−1,3−ジオン(MHHPSA)および/または5−メチル−3a,4,7,7a−テトラヒドロ−4,7−メタノイソベンゾフラン−1,3−ジオン(MNA)、
iii)0.1〜2.0質量%の、N,N−ジメチル−1−ベンジルアミン、1−メチル−1H−イミダゾール(1MZ)、(4−メチル−2−フェニル−1H−イミダゾール−5−イル)メタノール(2P4MHZ)、(2−フェニル−1H−イミダゾール−4,5−ジイル)ジメタノール(2PHZ)、1,3−ジアルキル−1H−イミダゾール−3−イウム塩、特にプロパン酸塩またはメタンスルホン酸塩、2,6−ジ−t−ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール(Ionol(登録商標)103)および/または1−メチルイミダゾリウム亜鉛(II)アセチルアセトネート((1MZ)Zn(acac)2)、
を有する。
i)5〜50質量%の、5,5′−カルボニルビス(イソベンゾフラン−1,3−ジオン)(s−BTDA)および/またはベンゾ[1,2−c:4,5−c′]ジフラン−1,3,5,7−テトラオン(PMDA)、
ii)50〜95質量%の、メチルヘキサヒドロイソベンゾフラン−1,3−ジオン(MHHPSA)、5−メチル−3a,4,7,7a−テトラヒドロ−4,7−メタノイソベンゾフラン−1,3−ジオン(MNA)および/または5−メチル−3a,4,7,7a−テトラヒドロイソベンゾフラン−1,3−ジオン(MTHPA)、
iii)0.1〜2.0質量%の、N,N−ジメチル−1−ベンジルアミン、1−メチル−1H−イミダゾール(1MZ)、(4−メチル−2−フェニル−1H−イミダゾール−5−イル)メタノール(2P4MHZ)、(2−フェニル−1H−イミダゾール−4,5−ジイル)ジメタノール(2PHZ)、1,3−ジアルキル−1H−イミダゾール−3−イウム塩、特にプロパン酸塩またはメタンスルホン酸塩、2,6−ジ−t−ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール(Ionol(登録商標)103)および/または1−メチルイミダゾリウム亜鉛(II)アセチルアセトネート((1MZ)Zn(acac)2)、
を有する。
項目1: i)少なくとも35℃の融点を有する少なくとも1種の芳香族二無水物化合物Aと、ii)30℃以下の融点を有する少なくとも1種の一無水物化合物Bと、iii)少なくとも1種の触媒Cとを含有するエポキシ樹脂用の硬化剤系であって、前記芳香族二無水物化合物Aが前記硬化剤系中に分散されて存在する前記硬化剤系。
化学物質
以下の実施例においては、以下の意味を有する商品名を使用する:
"Lindride 32"は、MTHPAを指す。
硬化プログラム1: 前記混合物を、4時間にわたり70℃に加熱する。
MNA(15g)およびLindau社製のLindride 52 D(805g)を装入する。次いで、s−BTDA(180g)を添加する。それらの成分を、N,N−ジメチル−1−ベンジルアミン(5g)と強力に混合する。こうして得られた混合物を、Daicel社製のCelloxide 2021P(1000g)と混ぜ合わせる。硬化プログラム1に従って製造された試験体は、形状安定であり、澄明であり、かつ固体粒子を含まない。硬化プログラム3を使用した場合に、ガラス転移温度210℃を有する材料が得られる。
MNA(0.3g)およびLindau社製のLindride 52 D(16g)を装入する。次いで、s−BTDA(4g)を添加し、強力に混合する。こうして得られた混合物を、Momentive社製のEPIKOTE(登録商標)Resin 883(20g)と、Hexion社製のEpicure(商標)Catalyst 100(0.1g)と一緒に混ぜ合わせる。硬化プログラム2に従って製造された試験体は形状安定であり、かつガラス転移温度103℃を有する材料が得られる。
MNA(15g)およびLindau社製のLindride 52 D(805g)を装入する。次いで、s−BTDA(180g)を添加する。それらの成分を、Ionol(登録商標)103(5g)と一緒に強力に混合する。こうして得られた混合物を、Daicel社製のCelloxide 2021P(1000g)と混ぜ合わせる。硬化プログラム2を使用した場合に、ガラス転移温度183℃を有する材料が得られる。
MNA(2g)およびHexion社製のEpicure(商標)Curing Agent 868(15g)を装入する。次いで、s−BTDA(20g)を添加する。それらの成分を、Hexion社製のEpicure(商標)Catalyst 100(0.4g)と一緒に強力に混合する。こうして得られた混合物を、Daicel社製のCelloxide 2021P(42g)と混ぜ合わせる。硬化プログラム4に従って製造された試験体は、ガラス転移温度194℃を有する材料をもたらす。
MNA(0.6g)およびHexion社製のEpicure(商標)Curing Agent 868(30g)を装入する。次いで、s−BTDA(7g)を添加する。それらの成分を、Hexion社製のEpicure(商標)Catalyst 100(0.2g)と一緒に強力に混合する。こうして得られた混合物を、Daicel社製のCelloxide 2021P(36g)と混ぜ合わせる。硬化プログラム1に従って製造された試験体は、形状安定であり、澄明であり、かつ固体粒子を含まない。硬化プログラム2を使用した場合に、ガラス転移温度220℃を有する材料が得られる。
MNA(15g)およびLindau社製のLindride 52 D(805g)を装入する。次いで、s−BTDA(180g)を(1MZ)Zn(acac)2(5g)と一緒に添加し、強力に混合する。こうして得られた混合物を、Daicel社製のCelloxide 2021P(1000g)と混ぜ合わせる。硬化プログラム2に従って製造された試験体は形状安定であり、澄明であり、かつ固体粒子を含まず、かつガラス転移温度182℃を有する。
MNA(3g)およびs−BTDA(26g)を装入する。それらの2つの成分を、Hexion社製のEpicure(商標)Catalyst 100(0.2g)と一緒に強力に混合する。こうして得られた混合物を、Huntsman社製のAraldite(登録商標)506(50g)と混ぜ合わせる。硬化プログラム1に従って製造された試験体は、形状安定であり、澄明であり、かつ固体粒子を含まない。硬化プログラム4を使用した場合に、ガラス転移温度228℃を有する材料が得られる。
s−BTDA(25g)と、Hexion社製のEpicure(商標)Catalyst 100(0.9g)と、Lindau社製のLindride 52 D(136g)と、Daicel社製のCelloxide 2021P(162g)とを混ぜ合わせる。硬化プログラム1に従って製造された試験体は、形状安定であり、かつ黄色である。硬化プログラム2を使用した場合に、ガラス転移温度242℃を有する材料が得られる。
MNA(3g)およびLindau社製のLindride 52 D(160g)を装入する。次いで、s−BTDA(36g)を添加する。それらの成分を、Hexion社製のEpicure(商標)Catalyst 100(1g)と一緒に均質化する。こうして得られた混合物を、2−フェニルオキシラン(194g)と混ぜ合わせる。硬化プログラム4に従って製造された試験体は形状安定であり、かつガラス転移温度253℃を有する材料が得られる。
Hexion社製のEpicure(商標)Curing Agent 868(36g)と、MNA(1g)と、s−BTDA(8g)を装入する。それらの成分を、Hexion社製のEpicure(商標)Catalyst 100(0.5g)と一緒に強力に混合する。こうして得られた混合物を、Daicel社製のCelloxide 2021P(38g)と混ぜ合わせる。硬化プログラム2に従って製造された試験体は、形状安定であり、澄明であり、かつ固体粒子を含まない。得られた材料は、ガラス転移温度201℃を有する。
Lindau社製のLindride 52 D(20g)およびMNA(0.4g)を装入する。次いで、s−BTDA(4.5g)を添加する。それらの無水物を、Hexion社製のEpicure(商標)Catalyst 100(0.2g)と一緒に強力に混合する。こうして得られた混合物を、2−ブチルオキシラン(21g)と混ぜ合わせる。硬化プログラム2に従って製造された試験体は形状安定であり、かつガラス転移温度131℃を有する材料が得られる。
MNA(1g)およびLindau社製のLindride 52 D(54g)を装入する。次いで、s−BTDA(12g)を添加する。それらの成分を、Hexion社製のEpicure(商標)Catalyst 100(0.4g)と一緒に強力に混合する。こうして得られた混合物を、Epilox(登録商標)P13-30(82g)と混ぜ合わせる。硬化プログラム2に従って製造された試験体は形状安定であり、かつガラス転移温度71℃を有する材料が得られる。
MNA(1g)およびLindau社製のLindride 52 D(54g)を装入する。次いで、s−BTDA(12g)を添加する。それらの成分を、Hexion社製のEpicure(商標)Catalyst 100(0.4g)と一緒に強力に混合する。こうして得られた混合物を、Epilox(登録商標)A18-00(68g)と混ぜ合わせる。硬化プログラム2に従って製造された試験体は形状安定であり、かつガラス転移温度144℃を有する材料が得られる。
MNA(15g)およびLindau社製のLindride 52 D(805g)を装入する。次いで、s−BTDA(180g)を添加する。それらの成分を、ここで2P4MHZ(5g)と強力に混合する。こうして得られた混合物を、Daicel社製のCelloxide 2021P(1000g)と混ぜ合わせる。硬化プログラム1に従って製造された試験体は、形状安定であり、澄明であり、かつ固体粒子を含まない。硬化プログラム2を使用した場合に、ガラス転移温度222℃を有する材料が得られる。硬化プログラム3を使用した場合に、ガラス転移温度205℃を有する材料が得られる。
Lindau社製のLindride 52 D(86g)およびMNA(2g)を装入する。次いで、s−BTDA(20g)を添加する。それらの無水物を、Hexion社製のEpicure(商標)Catalyst 100(0.5g)と一緒に強力に混合する。こうして得られた混合物を、Huntsman社製のAraldit CY 5948(110g)と混ぜ合わせる。硬化プログラム2に従って製造された試験体は形状安定であり、かつガラス転移温度111℃を有する材料が得られる。
Hexion社製のEpicure(商標)Curing Agent 868(30g)と、MNA(1g)と、s−BTDA(7g)を装入する。それらの成分を、Hexion社製のEpicure(商標)Catalyst 100(0.1g)と一緒に強力に混合する。こうして得られた混合物を、Daicel社製のCelloxide 2021P(47g)と混ぜ合わせる。硬化プログラム1に従って製造された試験体は、形状安定であり、澄明であり、かつ固体粒子を含まない。硬化プログラム2を使用した場合に、ガラス転移温度200℃を有する材料が得られる。
Hexion社製のEpicure(商標)Curing Agent 868(23g)と、MNA(1g)と、s−BTDA(14g)を装入する。それらの成分を、Hexion社製のEpicure(商標)Catalyst 100(0.4g)と一緒に強力に混合する。こうして得られた混合物を、Hexion社製のEpicote(商標)Resin 166(49g)と混ぜ合わせる。硬化プログラム1に従って製造された試験体は、形状安定であり、澄明であり、かつ固体粒子を含まない。得られた材料は、ガラス転移温度145℃を有する。
Hexion社製のEpicure(商標)Curing Agent 868(15g)と、MNA(2g)と、s−BTDA(20g)を装入する。それらの成分を、Hexion社製のEpicure(商標)Catalyst 100(0.4g)と一緒に強力に混合する。こうして得られた混合物を、Hexion社製のEpicote(商標)Resin 166(42g)と混ぜ合わせる。硬化プログラム2に従って製造された試験体は、形状安定であり、澄明であり、かつ固体粒子を含まない。得られた材料は、ガラス転移温度184℃を有する。
MNA(1g)と、Hexion社製のEpicure(商標)Curing Agent 868(36g)と、s−BTDA(8g)を装入する。それらの成分を、Hexion社製のEpicure(商標)Catalyst 100(0.5g)と一緒に強力に混合する。こうして得られた混合物を、Daicel社製のCelloxide 2021P(38g)と混ぜ合わせる。硬化プログラム4に従って製造された試験体は、ガラス転移温度212℃を有する材料をもたらす。
s−BTDA(25g)と、Hexion社製のEpicure(商標)Catalyst 100(0.9g)と、MNA(144g)と、Daicel社製のCelloxide 2021P(162g)とを混ぜ合わせる。硬化プログラム1に従って製造された試験体は、形状安定であり、かつ黄色である。硬化プログラム2を使用した場合に、ガラス転移温度248℃を有する材料が得られる。
熱安定性の調査のために、例1からの材料を貯蔵試験にかけた。該材料は、204℃で480時間後に1%の質量損失を示した。
無水マレイン酸(74g)と、Hexion社製のEpicure(商標)Catalyst 100(0.9g)と、Daicel社製のCelloxide 2021P(162g)とを混ぜ合わせる。該混合物は、強い発熱のもとに反応する。得られた材料から、ガラス転移温度は測定できない。
s−BTDA(121g)と、Hexion社製のEpicure(商標)Catalyst 100(0.9g)と、Daicel社製のCelloxide 2021P(162g)とを混ぜ合わせる。該混合物は、強い発熱のもとに反応する。得られた材料から、ガラス転移温度は測定できない。
MNA(106g)と、Hexion社製のEpicure(商標)Catalyst 100(0.5g)と、Daicel社製のCelloxide 2021P(100g)とを混ぜ合わせる。該材料は、炉中で70℃で4時間後に形状安定ではなく、従って更に使用されなかった。
Lindau社製のLindride 32(MTHPA)(20g)を装入する。次いで、s−BTDA(5g)を添加する。それらの成分を、Hexion社製のEpicure(商標)Catalyst 100(0.1g)と一緒に強力に混合する。こうして得られた混合物を、Daicel社製のCelloxide 2021P(25g)と混ぜ合わせる。硬化プログラム2に従って製造された試験体は形状安定であり、かつガラス転移温度245℃を有する材料が得られる。
Claims (16)
- i)少なくとも35℃の融点を有する少なくとも1種の芳香族二無水物化合物Aと、ii)30℃以下の融点を有する少なくとも1種の一無水物化合物Bと、iii)少なくとも1種の触媒Cとを含有するエポキシ樹脂用の硬化剤系であって、前記芳香族二無水物化合物Aが前記硬化剤系中に分散されて存在する前記硬化剤系。
- 請求項1に記載の硬化剤系であって、前記芳香族二無水物化合物Aは、ベンゾ[1,2−c:4,5−c′]ジフラン−1,3,5,7−テトラオン、[4,4′−ビイソベンゾフラン]−1,1′,3,3′−テトラオン、[4,5′−ビイソベンゾフラン]−1,1′,3,3′−テトラオン、5,5′−(ペルフルオロプロパン−2,2−ジイル)ビス(イソベンゾフラン−1,3−ジオン)、5,5′−カルボニルビス(イソベンゾフラン−1,3−ジオン)、4−(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5−カルボニル)イソベンゾフラン−1,3−ジオン、5,5′−オキシビス(イソベンゾフラン−1,3−ジオン)、5,5′−スルホニルビス(イソベンゾフラン−1,3−ジオン)、イソクロメノ[6,5,4−def]イソクロメン−1,3,6,8−テトラオンおよび/またはそれらの置換された誘導体から選択されることを特徴とする前記硬化剤系。
- 請求項1または2に記載の硬化剤系であって、前記芳香族二無水物化合物Aは、5,5′−カルボニルビス(イソベンゾフラン−1,3−ジオン)および/またはベンゾ[1,2−c:4,5−c′]ジフラン−1,3,5,7−テトラオンから選択されることを特徴とする前記硬化剤系。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載の硬化剤系であって、前記一無水物化合物Bは、特に、芳香族の、脂肪族の、脂環式の、および複素環式のポリカルボン酸の環状無水物を含む群から選択されることを特徴とする前記硬化剤系。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載の硬化剤系であって、前記一無水物化合物Bは、メチルヘキサヒドロイソベンゾフラン−1,3−ジオン、5−メチル−3a,4,7,7a−テトラヒドロ−4,7−メタノイソベンゾフラン−1,3−ジオン、5−メチル−3a,4,7,7a−テトラヒドロイソベンゾフラン−1,3−ジオン、3−メチルフラン−2,5−ジオン、3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロジヒドロ−2H−ピラン−2,6(3H)−ジオンおよび/または3,3−ジメチルジヒドロフラン−2,5−ジオンから選択されることを特徴とする前記硬化剤系。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の硬化剤系であって、前記触媒Cは、アミン、脂環式のもしくは芳香族のN−複素環式化合物またはフェノール性アミンおよび/または金属塩から選択されることを特徴とする前記硬化剤系。
- 請求項1から6までのいずれか1項に記載の硬化剤系であって、前記触媒Cは、N,N−ジメチル−1−ベンジルアミン、N1,N1−ジメチル−N3−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)プロパン−1,3−ジアミン、1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−オール、2−エチル−4−メチル−1H−イミダゾール、1−メチル−1H−イミダゾール、2−フェニル−1H−イミダゾール、(4−メチル−2−フェニル−1H−イミダゾール−5−イル)メタノール、(2−フェニル−1H−イミダゾール−4,5−ジイル)ジメタノール、1,3−ジアルキル−1H−イミダゾール−3−イウム塩、2,6−ジ−t−ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノールおよび/または1−メチルイミダゾリウム亜鉛(II)アセチルアセトネートから選択されることを特徴とする前記硬化剤系。
- 請求項1から7までのいずれか1項に記載の硬化剤系であって、使用される芳香族二無水物化合物Aは、DIN EN ISO 8130−13により測定した、100μm未満の平均粒度を有することを特徴とする前記硬化剤系。
- 請求項1から8までのいずれか1項に記載の硬化剤系の、エポキシ樹脂系の硬化のための使用。
- 少なくとも1種のエポキシ樹脂と、請求項1から8までのいずれか1項に記載の少なくとも1種の硬化剤系とを含むエポキシ樹脂系。
- 請求項10に記載のエポキシ樹脂系であって、それが溶剤を含有しないことを特徴とする前記エポキシ樹脂系。
- 請求項10または11に記載のエポキシ樹脂系であって、使用されるエポキシ樹脂の含まれるエポキシ基1モル当たりに、0.3〜1モルの無水物基が使用されることを特徴とする前記エポキシ樹脂系。
- 請求項10から12までのいずれか1項に記載のエポキシ樹脂系であって、アミン系エポキシ樹脂が存在しないことを特徴とする前記エポキシ樹脂系。
- エポキシ樹脂系の硬化方法であって、第一工程において、少なくとも35℃の融点を有する少なくとも1種の芳香族二無水物化合物Aおよび30℃以下の融点を有する少なくとも1種の一無水物化合物Bからなる混合物と少なくとも1種のエポキシ樹脂とを混合し、その際、前記芳香族二無水物化合物Aは、前記一無水物化合物B中に分散されて存在し、第二工程において、少なくとも1種の触媒Cを添加し、引き続き前記少なくとも1種のエポキシ樹脂を、少なくとも25℃の温度で硬化させる前記方法。
- エポキシ樹脂系の硬化方法であって、第一工程において、少なくとも35℃の融点を有する少なくとも1種の芳香族二無水物化合物A、30℃以下の融点を有する少なくとも1種の一無水物化合物Bおよび少なくとも1種の触媒Cからなる混合物と少なくとも1種のエポキシ樹脂とを混合し、その際、前記芳香族二無水物化合物Aは、前記樹脂系中に分散されて存在し、そして引き続き前記少なくとも1種のエポキシ樹脂を、少なくとも25℃の温度で硬化させる前記方法。
- 請求項14または15に記載の方法であって、前記硬化を、前記芳香族二無水物化合物Aの溶融温度を下回る温度で行うことを特徴とする前記方法。
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