JP2014004533A - 酸性ガス吸収剤、酸性ガス除去方法および酸性ガス除去装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】実施形態の酸性ガス吸収剤は、下記一般式(1)で表されるジアミン化合物を少なくとも1種含有する。R1R2N−(CHR3)n−CH2−NR4R5・・・(1)(上記式(1)中、R1、R2、R4、R5は、炭素数3〜6の環状アルキル基、炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、水素原子のいずれかを表し、R3は水素原子、メチル基、エチル基のいずれかを表す。ただし、R1、R2、R4、R5のうちの少なくとも1つは炭素数3〜6の環状アルキル基、ヒドロキシアルキル基であり、2つのアミノ基のうちの少なくとも一方は第2級アミノ基であり、いずれのアミノ基も第1級アミノ基以外の基である。)
【選択図】なし
Description
R1R2N−(CHR3)n−CH2−NR4R5 ・・・(1)
(上記式(1)中、R1、R2、R4、R5は、炭素数3〜6の環状アルキル基、炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、水素原子のいずれかを表し、R3は水素原子、メチル基、エチル基のいずれかを表す。nは1または2の整数を表す。R1、R2、R4、R5は、互いに異なるものであってもよく、これらのうちのいずれか2つが同一のものであってもよい。ただし、R1、R2、R4、R5のうちの少なくとも1つは炭素数3〜6の環状アルキル基であり、少なくとも1つはヒドロキシアルキル基である。上記式(1)中、2つのアミノ基のうちの少なくとも一方は第2級アミノ基であり、いずれのアミノ基も第1級アミノ基以外の基である。)
実施形態の酸性ガス吸収剤は、下記一般式(1)で表されるジアミン化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする。
例えば分岐構造を有するN−イソプロピルアミノエタノールは、二酸化炭素の吸収反応に対して低反応熱性を示すことが報告されている。
このような知見に基づき、立体障害の効果をさらに大きく得るため本願発明者が検討した結果、上記一般式(1)に示す化合物(例えばN−シクロペンチル−N’−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン)が、従来の分岐構造を有するアミノ化合物より、酸性ガスの吸収量が多く、かつ低反応熱性を得られることを見出した。
また、一分子内に一の窒素原子を有するアミン化合物と比較して、一分子内に二の窒素原子を有する上記一般式(1)のジアミン化合物は、一分子内に第2級アミノ基または第2級アミノ基と第3級アミノ基による反応点を2つ有しており、さらに少なくとも1つのアミノ基の窒素原子には環状アルキル基が結合しているので、酸性ガス吸収時の反応熱が低減されるとともに、単位モル当たりの酸性ガス吸収量が高められる。
また、このような環状構造を有することで、上記式(1)のジアミン化合物の揮発性が抑えられるため、排気ガスを処理する過程で、大気中に放出されるアミン成分の量が低減された酸性ガス吸収剤とすることができる。
R1、R2、R4、R5のうちの2つが環状アルキル基である場合、これらの環状アルキル基は同一の窒素原子に結合していてもよく、それぞれ異なる窒素原子に結合していてもよい。ジアミン化合物(1)の酸性ガスとの反応性を高める観点からは、2つの環状アルキル基は、それぞれ異なる窒素原子に結合していることが好ましい。すなわち、一の窒素原子に結合する環状アルキル基の数は、1以下であることが好ましい。
上記式(1)のジアミン化合物の溶解性の観点から、ヒドロキシアルキル基としては、2−ヒドロキシエチル基または2−ヒドロキシプロピル基が好ましく、より好ましくは2−ヒドロキシエチル基である。
R1、R2、R4、R5のうちの2つがヒドロキシアルキル基である場合、これらのヒドロキシアルキル基は同一の窒素原子に結合していてもよく、それぞれ異なる窒素原子に結合していてもよい。ジアミン化合物(1)の酸性ガスとの反応性を高める観点からは、2つのヒドロキシアルキル基は、それぞれ異なる窒素原子に結合していることが好ましい。
上記式(1)のジアミン化合物の酸性ガスとの反応性の観点からは、R3はメチル基が好ましい。一方、ジアミン化合物(1)の製造工程上の便宜の観点からは、R3は水素原子が好ましい。
すなわち、R1、R2を含むアミノ基を第1のアミノ基とし、R3、R4を含むアミノ基を第2のアミノ基としたとき、ジアミン化合物(1)としては、第1のアミノ基、第2のアミノ基の双方が第2級アミノ基であるか、第1のアミノ基が第2級アミノ基でありかつ第2のアミノ基が第3級アミノ基であるか、第1のアミノ基が第3級アミノ基でありかつ第2のアミノ基が第2級アミノ基である場合が挙げられる。
N−シクロプロピル−N‘−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N−シクロブチル−N‘−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N−シクロペンチル−N‘−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N−シクロヘキシル−N‘−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N−シクロプロピル−N‘−(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N−シクロブチル−N‘−(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N−シクロペンチル−N‘−(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N−シクロヘキシル−N‘−(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N−シクロプロピル−N‘−(3−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N−シクロブチル−N‘−(3−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N−シクロペンチル−N‘−(3−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N−シクロヘキシル−N‘−(3−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N−シクロプロピル−N‘−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロブチル−N‘−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロペンチル−N‘−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロヘキシル−N‘−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロプロピル−N‘−(2−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロブチル−N‘−(2−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロペンチル−N‘−(2−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロヘキシル−N‘−(2−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロプロピル−N‘−(3−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロブチル−N‘−(3−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロペンチル−N‘−(3−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロヘキシル−N‘−(3−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン。
N−シクロプロピル−N−メチル−N‘−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N−シクロブチル−N−メチル−N‘−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N−シクロペンチル−N−メチル−N‘−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N−シクロヘキシル−N−メチル−N‘−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N−シクロプロピル−N−メチル−N‘−(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N−シクロブチル−N−メチル−N‘−(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N−シクロペンチル−N−メチル−N‘−(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N−シクロヘキシル−N−メチル−N‘−(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N−シクロプロピル−N−メチル−N‘−(3−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N−シクロブチル−N−メチル−N‘−(3−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N−シクロペンチル−N−メチル−N‘−(3−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N−シクロヘキシル−N−メチル−N‘−(3−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N−シクロプロピル−N−メチル−N‘−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロブチル−N−メチル−N‘−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロペンチル−N−メチル−N‘−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロヘキシル−N−メチル−N‘−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロプロピル−N−メチル−N‘−(2−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロブチル−N−メチル−N‘−(2−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロペンチル−N−メチル−N‘−(2−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロヘキシル−N−メチル−N‘−(2−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロプロピル−N−メチル−N‘−(3−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロブチル−N−メチル−N‘−(3−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロペンチル−N−メチル−N‘−(3−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロヘキシル−N−メチル−N‘−(3−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン。
N−シクロプロピル−N−(2−ヒドロキシエチル)−N’−メチルエチレンジアミン、N−シクロブチル−N−(2−ヒドロキシエチル)−N’−メチルエチレンジアミン、N−シクロペンチル−N−(2−ヒドロキシエチル)−N’−メチルエチレンジアミン、N−シクロヘキシル−N−(2−ヒドロキシエチル)−N’−メチルエチレンジアミン、N−シクロプロピル−N−(2−ヒドロキシプロピル)−N’−メチルエチレンジアミン、N−シクロブチル−N−(2−ヒドロキシプロピル)−N’−メチルエチレンジアミン、N−シクロペンチル−N−(2−ヒドロキシプロピル)−N’−メチルエチレンジアミン、N−シクロヘキシル−N−(2−ヒドロキシプロピル)−N’−メチルエチレンジアミン、N−シクロプロピル−N−(3−ヒドロキシプロピル)−N’−メチルエチレンジアミン、N−シクロブチル−N−(3−ヒドロキシプロピル)−N’−メチルエチレンジアミン、N−シクロペンチル−N−(3−ヒドロキシプロピル)−N’−メチルエチレンジアミン、N−シクロヘキシル−N−(3−ヒドロキシプロピル)−N’−メチルエチレンジアミン、N−シクロプロピル−N−(2−ヒドロキシエチル)−N’−メチル−1,3−プロパンジアミン、N−シクロブチル−N−(2−ヒドロキシエチル)−N’−メチル−1,3−プロパンジアミン、N−シクロペンチル−N−(2−ヒドロキシエチル)−N’−メチル−1,3−プロパンジアミン、N−シクロヘキシル−N−(2−ヒドロキシエチル)−N’−メチル−1,3−プロパンジアミン、N−シクロプロピル−N−(2−ヒドロキシプロピル)−N’−メチル−1,3−プロパンジアミン、N−シクロブチル−N−(2−ヒドロキシプロピル)−N’−メチル−1,3−プロパンジアミン、N−シクロペンチル−N−(2−ヒドロキシプロピル)−N’−メチル−1,3−プロパンジアミン、N−シクロヘキシル−N−(2−ヒドロキシプロピル)−N’−メチル−1,3−プロパンジアミン、N−シクロプロピル−N−(3−ヒドロキシプロピル)−N’−メチル−1,3−プロパンジアミン、N−シクロブチル−N−(3−ヒドロキシプロピル)−N’−メチル−1,3−プロパンジアミン、N−シクロペンチル−N−(3−ヒドロキシプロピル)−N’−メチル−1,3−プロパンジアミン、N−シクロヘキシル−N−(3−ヒドロキシプロピル)−N’−メチル−1,3−プロパンジアミン。
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N−シクロプロピル−N’、N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N−シクロブチル−N’、N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N−シクロペンチル−N’、N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’、N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N−シクロプロピル−N’、N’−ビス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N−シクロブチル−N’、N’−ビス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N−シクロペンチル−N’、N’−ビス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’、N’−ビス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N−シクロプロピル−N’、N’−ビス(3−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N−シクロブチル−N’、N’−ビス(3−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N−シクロペンチル−N’、N’−ビス(3−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’、N’−ビス(3−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N−シクロプロピル−N’、N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロブチル−N’、N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロペンチル−N’、N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロヘキシル−N’、N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロプロピル−N’、N’−ビス(2−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロブチル−N’、N’−ビス(2−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロペンチル−N’、N’−ビス(2−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロヘキシル−N’、N’−ビス(2−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロプロピル−N’、N’−ビス(3−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロブチル−N’、N’−ビス(3−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N−シクロペンチル−N’、N’−ビス(3−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、
N−シクロヘキシル−N’、N’−ビス(3−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン。
N、N’−ジシクロプロピル−N−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N、N’−ジシクロブチル−N−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N、N’−ジシクロペンチル−N−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N、N’−ジシクロヘキシル−N−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N、N’−ジシクロプロピル−N−(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N、N’−ジシクロブチル−N−(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N、N’−ジシクロペンチル−N−(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N、N’−ジシクロヘキシル−N−(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N、N’−ジシクロプロピル−N−(3−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N、N’−ジシクロブチル−N−(3−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N、N’−ジシクロペンチル−N−(3−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N、N’−ジシクロヘキシル−N−(3−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N、N’−ジシクロプロピル−N−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−プロパンジアミン、N、N’−ジシクロブチル−N−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−プロパンジアミン、N、N’−ジシクロペンチル−N−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−プロパンジアミン、N、N’−ジシクロヘキシル−N−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−プロパンジアミン、N、N’−ジシクロプロピル−N−(2−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N、N’−ジシクロブチル−N−(2−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N、N’−ジシクロペンチル−N−(2−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N、N’−ジシクロヘキシル−N−(2−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N、N’−ジシクロプロピル−N−(3−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N、N’−ジシクロブチル−N−(3−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N、N’−ジシクロペンチル−N−(3−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N、N’−ジシクロヘキシル−N−(3−ヒドロキシプロピル)−1,3−プロパンジアミン。
一般に、アミン成分の濃度が高い方が単位容量当たりの二酸化炭素の吸収量、脱離量が多く、また二酸化炭素の吸収速度、脱離速度が速いため、エネルギー消費の面やプラント設備の大きさ、処理効率の面においては好ましい。しかし、アミン成分の濃度が高すぎると、二酸化炭素吸収のための活性剤としての水が充分に機能しないことや、吸収液の粘度が上昇するなどの欠点が無視できなくなる。
第3級アミン化合物(1)の含有量が55質量%以下の場合、そのような性能の低下は見られない。また、第3級アミン化合物(1)の含有量を10質量%以上とすることで、十分な二酸化炭素の吸収量、吸収速度を得ることができ、優れた処理効率を得ることができる。
ジアミン化合物(1)を、アルカノールアミン類および/またはヘテロ環状アミン化合物(2)と混合して用いることで、ジアミン化合物(1)の単位モル当たりの二酸化炭素吸収量や、酸性ガス吸収剤の単位体積当たりの二酸化炭素吸収量および二酸化炭素吸収速度をより一層向上させることができる。
また、ジアミン化合物(1)を、アルカノールアミン類および/またはヘテロ環状アミン化合物(2)と混合して用いることで、二酸化炭素吸収後に酸性ガスを分離するエネルギー(酸性ガス脱離エネルギー)も低下し、酸性ガス吸収剤を再生させる際のエネルギーを低減することができる。
ルアミノ)エタノール、3-エチルアミノプロパノール、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン等が挙げられる。
2−(イソプロピルアミノ)エタノール、2−(エチルアミノ)エタノールおよび2−アミノ−2−メチル−1−プロパノールからなる群より選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。
ピペラジン誘導体は第2級アミン化合物であり、一般に、第2級アミノ基の窒素原子が二酸化炭素と結合し、カルバメートイオンを形成することで、反応初期段階における吸収速度の向上に寄与する。さらに第2級アミノ基の窒素原子は、これに結合した二酸化炭素を重炭酸イオン(HCO3 −)に転換する役割を担っており、反応後半段階の速度向上に寄与する。
低温度で行うほど、酸性ガスの吸収量は増加するが、処理温度の下限値は、プロセス上のガス温度や熱回収目標等によって決定される。二酸化炭素吸収時の圧力は通常ほぼ大気
圧で行われる。吸収性能を高めるためより高い圧力まで加圧することもできるが、圧縮のために要するエネルギー消費を抑えるため大気圧下で行うのが好ましい。
また、この酸性ガス吸収剤には、上記のアミン系化合物、および水などの溶媒の他に、二酸化炭素の吸収性能を向上させる含窒素化合物、酸化防止剤、pH調整剤等、その他化合物を任意の割合で含有していてもよい。
二酸化炭素が溶解した還流水は、還流冷却器12で冷却された後、還流ドラム11において、二酸化炭素を伴う水蒸気が凝縮した液体成分と分離され、この液体成分は、回収二酸化炭素ライン13により二酸化炭素回収工程に導かれる。一方、二酸化炭素が分離された還流水は、還流水ポンプ14で再生塔3に送液される。
また、上記の各実施形態の説明では、酸性ガス吸収剤、酸性ガス除去装置および酸性ガス除去方法において、本発明の説明に直接必要とされない部分等についての記載を省略したが、これらについて必要とされる各要素を適宜選択して用いることができる。
N−シクロペンチル−N‘−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミンを45質量%、ピペラジンを5質量%となるように水に溶解させ、50mlの水溶液(以下、吸収液と示す。)とした。
この吸収液を試験管に充填して40℃に加熱し、二酸化炭素(CO2)10体積%、窒素(N2)ガス90体積%含む混合ガスを流速500mL/minで通気して、試験管出口でのガス中の二酸化炭素(CO2)濃度を赤外線式ガス濃度測定装置(株式会社島津製作所製、商品名「CGT−700」)を用いて測定し、吸収性能を評価した。試験管内のアミン水溶液へのガス導入口には、1/8インチのテフロン(登録商標)チューブ(内径:1.59mm、外径:3.17mm)を用いて行った。
また、上記のように混合ガスを40℃で吸収させた後の水溶液を80℃に加熱し、100%窒素(N2)ガスを流速500mL/minで通気し、吸収液中のCO2濃度を赤外線式ガス濃度測定装置を用いて測定して放出性能を評価した。
40℃での吸収液の二酸化炭素吸収量は、吸収液中のアミノ化合物1mol当り0.85molであった。また、80℃での吸収液の二酸化炭素(CO2)吸収量は、アミノ化合物1mol当り0.40molであった。40℃で二酸化炭素(CO2)を吸収させ、80℃で二酸化炭素(CO2)を脱離させる過程で、アミノ化合物1mol当り0.45molのCO2が回収された。反応熱は68kJ/molであった。
N−シクロペンチル−N‘−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミンに代えて、N−シクロブチル−N‘−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−プロパンジアミンを用いたこと以外は、実施例1と同様にして吸収液(水溶液)を調製し、実施例1と同様の装置を用い、同条件下で二酸化炭素吸収量および反応熱を測定した。
吸収液中のアミノ化合物1mol当り、40℃での二酸化炭素吸収量は0.70molであり、80℃での二酸化炭素吸収量は0.40molであり、吸収液中のアミノ化合物1mol当り0.30molの二酸化炭素が回収された。反応熱は69kJ/molであった。
N−シクロペンチル−N‘−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミンに代えて、N−シクロペンチル−N‘−(2−ヒドロキシエチル)−N’−メチルエチレンジアミンを用いたこと以外は、実施例1と同様にして吸収液(水溶液)を調製し、実施例1と同様の装置を用い、同条件下で二酸化炭素吸収量および反応熱を測定した。
吸収液中のアミノ化合物1mol当り、40℃での二酸化炭素吸収量は0.63molであり、80℃での二酸化炭素吸収量は0.39molであり、吸収液中のアミノ化合物1mol当り0.24molの二酸化炭素が回収された。反応熱は67kJ/molであった。
N−シクロペンチル−N‘−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミンに代えて、N−シクロペンチル−N−メチル−N‘−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミンを用いたこと以外は、実施例1と同様にして吸収液(水溶液)を調製し、実施例1と同様の装置を用い、同条件下で二酸化炭素吸収量および反応熱を測定した。
吸収液中のアミノ化合物1mol当り、40℃での二酸化炭素吸収量は0.65molであり、80℃での二酸化炭素吸収量は0.38molであり、吸収液中のアミノ化合物1mol当り0.27molの二酸化炭素が回収された。反応熱は67kJ/molであった。
N−シクロペンチル−N‘−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミンを40質量%、ピペラジンを5質量%、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノールを5質量%となるように水に溶解させ、50mlの吸収液(水溶液)とした。その後、実施例1と同様の装置を用い、同条件下で二酸化炭素吸収量および反応熱を測定した。
吸収液中のアミノ化合物1mol当り、40℃での二酸化炭素吸収量は0.89molであり、80℃での二酸化炭素吸収量は0.45molであり、吸収液中のアミノ化合物1mol当り0.44molの二酸化炭素が回収された。反応熱は70kJ/molであった。
N−シクロペンチル−N‘−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミンに代えて、N−(2−メチルシクロペンチル)−N‘−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミンを用いたこと以外は、実施例1と同様にして吸収液(水溶液)を調製し、実施例1と同様の装置を用い、同条件下で二酸化炭素吸収量および反応熱を測定した。
吸収液中のアミノ化合物1mol当り、40℃での二酸化炭素吸収量は0.80molであり、80℃での二酸化炭素吸収量は0.40molであり、吸収液中のアミノ化合物1mol当り0.40molの二酸化炭素が回収された。反応熱は67kJ/molであった。
n−プロピルジエタノールアミンを60質量%、ピペラジンを5質量%となるように水に溶解させ、50mlの水溶液(以下、吸収液と示す。)とした。その後、実施例1と同様の装置を用い、実施例1と同条件下で二酸化炭素吸収量および反応熱を測定した。
吸収液中のアミノ化合物1mol当り、40℃での二酸化炭素吸収量は0.20molであり、80℃での二酸化炭素吸収量は0.08molであり、吸収液中のアミノ化合物1mol当り0.12molの二酸化炭素が回収された。反応熱は65kJ/molであった。
特に、2つのアミノ基がいずれも第2級アミノ基であるジアミン化合物を用いた実施例1および6の吸収液では、二酸化炭素回収量が0.40mol、0.45molと高く、また二酸化炭素吸収の反応熱が、67〜68kJ/molと低い値を得られており、二酸化炭素の吸収性能に優れていた。
一方、アミン化合物として、環状アルキル基を有しないブチルジエタノールアミン(BDEA)を用いた比較例1では、二酸化炭素回収量が0.12molと低く、反応熱も吸収量が少ない割に65kJ/molと高かった。
本発明のいくつかの実施形態を説明したが、これらの実施形態は、例として提示したものであり、発明の範囲を限定することは意図していない。これら新規な実施形態は、その他の様々な形態で実施されることが可能であり、発明の要旨を逸脱しない範囲で、種々の省略、置き換え、変更を行うことができる。これら実施形態やその変形は、発明の範囲や要旨に含まれるとともに、特許請求の範囲に記載された発明とその均等の範囲に含まれる。
Claims (10)
- 下記一般式(1)で表されるジアミン化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする酸性ガス吸収剤。
R1R2N−(CHR3)n−CH2−NR4R5 ・・・(1)
(上記式(1)中、R1、R2、R4、R5は、炭素数3〜6の環状アルキル基、炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、水素原子のいずれかを表し、R3は水素原子、メチル基、エチル基のいずれかを表す。nは1または2の整数を表す。R1、R2、R4、R5は、互いに異なるものであってもよく、これらのうちのいずれか2つが同一のものであってもよい。ただし、R1、R2、R4、R5のうちの少なくとも1つは炭素数3〜6の環状アルキル基であり、少なくとも1つはヒドロキシアルキル基である。上記式(1)中、2つのアミノ基のうちの少なくとも一方は第2級アミノ基であり、いずれのアミノ基も第1級アミノ基以外の基である。) - 前記一般式(1)で示されるジアミン化合物において、R4が2−ヒドロキシエチル基である請求項1記載の酸性ガス吸収剤。
- 前記一般式(1)で示されるジアミン化合物の含有量が10〜55質量%である請求項1または2記載の酸性ガス吸着剤。
- 前記アルカノールアミン類が2−(イソプロピルアミノ)エタノール、2−(エチルアミノ)エタノールおよび2−アミノ−2−メチル−1−プロパノールからなる群より選ばれる少なくとも一種である請求項4記載の酸性ガス吸収剤。
- 前記ヘテロ環状アミン化合物がピペラジン類からなる群より選ばれる少なくとも一種を含む請求項4または5記載の酸性ガス吸収剤。
- 前記ピペラジン類が、ピペラジン、2−メチルピペラジン、2,5−ジメチルピペラジンおよび2,6−ジメチルピペラジンからなる群より選ばれる少なくとも一種である請求項6記載の酸性ガス吸収剤。
- 前記一般式(1)のR1がシクロペンチル基、R2が水素原子である請求項1乃至7のいずれか1項記載の酸性ガス吸収剤。
- 酸性ガスを含有するガスと、請求項1乃至8のいずれか1項記載の酸性ガス吸着剤とを接触させて、前記酸性ガスを含むガスから酸性ガスを除去することを特徴とする酸性ガス除去方法。
- 酸性ガスを含有するガスと酸性ガス吸着剤とを接触させて前記ガスから酸性ガスを除去する吸収塔と、酸性ガスを吸収した前記酸性ガス吸着剤から酸性ガスを除去して再生する再生塔と、を有し、前記再生塔で再生した前記酸性ガス吸着剤を前記吸収塔で再利用する酸性ガス除去装置であって、請求項1乃至8のいずれか1項記載の酸性ガス吸着剤を用いてなることを特徴とする酸性ガス除去装置。
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