JP6383262B2 - 酸性ガス吸収剤、酸性ガスの除去方法および酸性ガス除去装置 - Google Patents
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Description
そして、本発明の実施形態の酸性ガスの除去方法は、酸性ガスを含有するガスと、上述の本発明の実施形態の酸性ガス吸収剤とを接触させて、前記の酸性ガスを含むガスから酸性ガスを除去すること、を特徴とするものである。
この酸性ガスを吸収した酸性ガス吸収剤から酸性ガスを脱離させて、この酸性ガス吸収剤を再生する再生器とを有し、
前記の再生器で再生した前記の酸性ガス吸収剤を前記の吸収器にて再利用する酸性ガス除去装置であって、
前記の酸性ガス吸収剤として、上述の本発明の実施形態の酸性ガス吸収剤を用いてなること、を特徴とするものである。
本発明の実施形態の酸性ガス吸収剤は、下記の一般式(1)または一般式(2)で表されるアミノ酸塩と、下記の一般式(3)で表されるアミン化合物とを含んでなること、を特徴とするものである。
すなわち、上記一般式(3)のアミン化合物は、環状アルキル基(R3)と、水素原子あるいはアルキル基(R4)、ヒドロキシアルキル基(R5)とがそれぞれ窒素原子に結合している。
従来より、アミノ酸塩を吸収液として使用することが知られている。しかし、酸性ガスの吸収量や放散性の更なる向上が求められている。
本発明者らは、特定の環状構造のアミノ酸塩がアミノアルコールを主剤とする吸収液の反応促進剤として作用することを見出した。
エチレンイミン−2−カルボン酸ナトリウム塩、
エチレンイミン−2,3−ジカルボン酸ナトリウム塩、
アゼチジン−2−カルボン酸ナトリウム塩、
アゼチジン−3−カルボン酸ナトリウム塩、
アゼチジン−2,3−ジカルボン酸ナトリウム塩、
アゼチジン−2,3,4−トリカルボン酸ナトリウム塩、
ピロリジン−2−カルボン酸ナトリウム塩、
ピロリジン−3−カルボン酸ナトリウム塩、
ピロリジン−2,3−ジカルボン酸ナトリウム塩、
ピロリジン−2,4−ジカルボン酸ナトリウム塩、
ピロリジン−3,4−ジカルボン酸ナトリウム塩、
ピロリジン−2,3,4−トリカルボン酸ナトリウム塩、
ピロリジン−2,3,5−トリカルボン酸ナトリウム塩、
ピロリジン−2,3,4,5−テトラカルボン酸ナトリウム塩、
ピペリジン−2−カルボン酸ナトリウム塩、
ピペリジン−3−カルボン酸ナトリウム塩、
ピペリジン−4−カルボン酸ナトリウム塩、
ピペリジン−2,3−ジカルボン酸ナトリウム塩、
ピペリジン−2,4−ジカルボン酸ナトリウム塩、
ピペリジン−2,5−ジカルボン酸ナトリウム塩、
ピペリジン−2,6−ジカルボン酸ナトリウム塩、
ピペリジン−3,4−ジカルボン酸ナトリウム塩、
ピペリジン−3,5−ジカルボン酸ナトリウム塩、および
これらのカリウム塩
などを挙げることができる。
本発明の実施形態の酸性ガス吸収剤は、上記の一般式(1)または一般式(2)で表されるアミノ酸塩の少なくとも1種を含んでなる。
本発明の実施形態の酸性ガス吸収剤は、必須成分の一つとして、下記の一般式(3)で表されるアミン化合物を含んでなるものである。
R5は、ヒドロキシアルキル基である。二酸化炭素との反応性を向上させる観点からは、炭素数が2〜4のヒドロキシアルキル基が好ましい。より好ましくは、2−ヒドロキシエチル基である。
上記の一般式(3)で示されるアミン化合物は、環状アルキル基(R3)と、水素原子あるいはアルキル基(R4)、ヒドロキシアルキル基(R5)とがそれぞれ窒素原子に結合したものである。
2−(シクロプロピルアミノ)エタノール、
3−(シクロプロピルアミノ)−1−プロパノール、
1−(シクロプロピルアミノ)−2−プロパノール、
4−(シクロプロピルアミノ)−1−ブタノール、
4−(シクロプロピルアミノ)−2−ブタノール、
2−(シクロブチルアミノ)エタノール、
3−(シクロブチルアミノ)−1−プロパノール、
1−(シクロブチルアミノ)−2−プロパノール、
4−(シクロブチルアミノ)−1−ブタノール、
4−(シクロブチルアミノ)−2−ブタノール、
2−(シクロペンチルアミノ)エタノール、
3−(シクロペンチルアミノ)−1−プロパノール、
1−(シクロペンチルアミノ)−2−プロパノール、
4−(シクロペンチルアミノ)−1−ブタノール、
4−(シクロペンチルアミノ)−2−ブタノール、
2−(シクロヘキシルアミノ)エタノール、
3−(シクロヘキシルアミノ)−1−プロパノール、
1−(シクロヘキシルアミノ)−2−プロパノール、
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−ブタノール、
4−(シクロヘキシルアミノ)−2−ブタノール、
2−(シクロへプチルアミノ)エタノール、
3−(シクロへプチルアミノ)−1−プロパノール、
1−(シクロへプチルアミノ)−2−プロパノール、
4−(シクロへプチルアミノ)−1−ブタノール、
4−(シクロへプチルアミノ)−2−ブタノール、
2−(シクロオクチルアミノ)エタノール、
1−(シクロオクチルアミノ)−2−プロパノール、
4−(シクロオクチルアミノ)−1−ブタノール、
4−(シクロオクチルアミノ)−2−ブタノール、
2−(N−シクロプロピル−N−メチルアミノ)エタノール、
3−(N−シクロプロピル−N−メチルアミノ)−1−プロパノール、
1−(N−シクロプロピル−N−メチルアミノ)−2−プロパノール、
4−(N−シクロプロピル−N−メチルアミノ)−1−ブタノール、
4−(N−シクロプロピル−N−メチルアミノ)−2−ブタノール、
2−(N−シクロブチル−N−メチルアミノ)エタノール、
3−(N−シクロブチル−N−メチルアミノ)−1−プロパノール、
1−(N−シクロブチル−N−メチルアミノ)−2−プロパノール、
4−(N−シクロブチル−N−メチルアミノ)−1−ブタノール、
4−(N−シクロブチル−N−メチルアミノ)−2−ブタノール、
2−(N−シクロペンチル−N−メチルアミノ)エタノール、
2−(N−シクロペンチル−N−エチルアミノ)エタノール、
3−(N−シクロペンチル−N−メチルアミノ)−1−プロパノール、
1−(N−シクロペンチル−N−メチルアミノ)−2−プロパノール、
4−(N−シクロペンチル−N−メチルアミノ)−1−ブタノール、
4−(N−シクロペンチル−N−メチルアミノ)−2−ブタノール、
2−(N−シクロへキシル−N−メチルアミノ)エタノール、
2−(N−シクロへキシル−N−エチルアミノ)エタノール、
3−(N−シクロへキシル−N−メチルアミノ)−1−プロパノール、
1−(N−シクロへキシル−N−メチルアミノ)−2−プロパノール、
4−(N−シクロへキシル−N−メチルアミノ)−1−ブタノール、
4−(N−シクロへキシル−N−メチルアミノ)−2−ブタノール、
2−(N−シクロヘプチル−N−メチルアミノ)エタノール、
3−(N−シクロヘプチル−N−メチルアミノ)−1−プロパノール、
1−(N−シクロヘプチル−N−メチルアミノ)−2−プロパノール、
4−(N−シクロヘプチル−N−メチルアミノ)−1−ブタノール、
4−(N−シクロヘプチル−N−メチルアミノ)−2−ブタノール、
2−(N−シクロオクチル−N−メチルアミノ)エタノール、
1−(N−シクロオクチル−N−メチルアミノ)−2−プロパノール、
4−(N−シクロオクチル−N−メチルアミノ)−1−ブタノール、
4−(N−シクロオクチル−N−メチルアミノ)−2−ブタノール
などを挙げることができる。
本発明の実施形態による酸性ガス吸収剤は、一般式(1)または一般式(2)で表されるアミノ酸塩化合物と、一般式(3)のアミンとを含むものであって、例えば水等の溶媒と、必要に応じて各種の補助材料等と混合したうえで、例えば酸性ガス吸収方法ないし酸性ガス吸収装置の酸性ガス吸収剤として好適なものである。ここで、補助材料の具体例には、例えば、酸化防止剤、pH調整剤、消泡剤、防食剤等が包含される。
モノエタノールアミン、
2−アミノ−2−メチルプロパノールアミン、
2−アミノ−2−メチル−1,3−ジプロパノールアミン、
メチルアミノエタノール、
エチルアミノエタノール、
プロピルアミノエタノール、
ジエタノールアミン、
ビス(2−ヒドロキシ−1−メチルエチル)アミン、
メチルジエタノールアミン、
ジメチルエタノールアミン、
ジエチルエタノールアミン、
トリエタノールアミン、
ジメチルアミノ−1−メチルエタノール、
2−メチルアミノエタノール、
2−エチルアミノエタノール、
2−プロピルアミノエタノール、
n−ブチルアミノエタノール、
2−(イソプロピルアミノ)エタノール、
3−エチルアミノプロパノール、
トリエタノールアミン、
ジエタノールアミン等が挙げられる。
本発明の実施形態による酸性ガスの除去方法は、酸性ガスを含有するガスと、上述の実施形態による酸性ガス吸収剤とを接触させて、前記の酸性ガスを含むガスから酸性ガスを除去すること、を特徴とするものである。
本発明の実施形態による酸性ガス除去装置は、酸性ガスを含有するガスと酸性ガス吸収剤とを接触させ、この酸性ガス吸収剤に酸性ガスを吸収させることにより前記の酸性ガスを含有するガスから酸性ガスを除去する吸収器と、この酸性ガスを吸収した酸性ガス吸収剤から酸性ガスを脱離させて、この酸性ガス吸収剤を再生する再生器と、を有し、前記の再生器で再生した前記の酸性ガス吸収剤を前記の吸収器にて再利用する酸性ガス除去装置であって、前記の酸性ガス吸収剤として、前述した特定の本発明の実施形態による酸性ガス吸収剤を用いてなること、を特徴とするものである。
2−(シクロペンチルアミノ)エタノールを45質量%、ピロリジン−2−カルボン酸ナトリウム塩を5質量%となるように水に溶解させ、50mlの水溶液(以下、吸収液と示す。)とした。この吸収液を試験管に充填して40℃に加熱し、二酸化炭素(CO2)10体積%、窒素(N2)ガス90体積%含む混合ガスを流速400mL/minで通気して、試験管出口でのガス中の二酸化炭素(CO2)濃度を赤外線式ガス濃度測定装置(株式会社島津製作所製、商品名「CGT−700」)を用いて測定し、吸収性能を評価した。
ピロリジン−2−カルボン酸ナトリウム塩に代えてピペリジン−2−カルボン酸ナトリウム塩を用いたこと以外は、実施例1と同様にして吸収液を調製し、実施例1と同様の装置を用い、同条件下で二酸化炭素吸収量、二酸化炭素吸収速度、反応熱及びアミン化合物の回収量を測定した。
吸収液中のアミン化合物1mol当り、40℃での二酸化炭素吸収量は0.55molであった。二酸化炭素吸収速度は0.0046mol/mol/minであった。
ピロリジン−2−カルボン酸ナトリウム塩の代わりに4−ピペリジンカルボン酸ナトリウム塩を用いた以外は、実施例1と同様にして吸収液を調製し、実施例1と同様の装置を用い、同条件下で二酸化炭素吸収量、二酸化炭素吸収速度、反応熱及びアミン化合物の回収量を測定した。
吸収液中のアミン化合物1mol当り、40℃での二酸化炭素吸収量は0.54molであった。二酸化炭素吸収速度は0.0044mol/mol/minであった。
2−(シクロペンチルアミノ)エタノールの代わりにN−(シクロペンチルアミノ)−N−メチルアミノエタノールを用いた以外は実施例1と同様に測定した。
吸収液中のアミン化合物1mol当り、40℃での二酸化炭素吸収量は0.42molであった。二酸化炭素吸収速度は0.0040mol/mol/minであった。
ピロリジン−2−カルボン酸ナトリウム塩に代えてピペリジン−2−カルボン酸ナトリウム塩を用いたこと以外は、実施例4と同様に測定した。
吸収液中のアミン化合物1mol当り、40℃での二酸化炭素吸収量は0.41molであった。二酸化炭素吸収速度は0.0038mol/mol/minであった。
2−(シクロペンチルアミノ)エタノールに代えて2−(シクロへキシルアミノ)エタノールを用いたこと以外は、実施例1と同様にして吸収液を調製し、実施例1と同様の装置を用い、同条件下で二酸化炭素吸収量、二酸化炭素吸収速度、反応熱及びアミン化合物の回収量を測定した。
収液中のアミン化合物1mol当り、40℃での二酸化炭素吸収量は0.50molであった。二酸化炭素吸収速度は0.0040mol/mol/minであった。
2−(シクロペンチルアミノ)エタノールに代えて3−(シクロペンチルアミノ)プロパノールを用いたこと以外は、実施例1と同様にして吸収液を調製し、実施例1と同様の装置を用い、同条件下で二酸化炭素吸収量、二酸化炭素吸収速度、反応熱及びアミン化合物の回収量を測定した。
吸収液中のアミン化合物1mol当り、40℃での二酸化炭素吸収量は0.48molであった。二酸化炭素吸収速度は0.0041mol/mol/minであった。
2−(シクロペンチルアミノ)エタノールに代えて2−(シクロブチルアミノ)プロパノールを用いたこと以外は、実施例1と同様にして吸収液を調製し、実施例1と同様の装置を用い、同条件下で二酸化炭素吸収量、二酸化炭素吸収速度、反応熱及びアミン化合物の回収量を測定した。
吸収液中のアミン化合物1mol当り、40℃での二酸化炭素吸収量は0.51molであった。二酸化炭素吸収速度は0.0044mol/mol/minであった。
2−ブチルエタノールアミンを45質量%、ピペラジンを5質量%となるように水に溶解させ、50mlの水溶液(以下、吸収液と示す。)とした。その後、実施例1と同様の装置を用い、実施例1と同条件下で二酸化炭素吸収量、二酸化炭素吸収速度、反応熱及びアミン化合物の回収量を測定した。
吸収液中のアミン化合物1mol当り、40℃での二酸化炭素吸収量は0.35molであった。二酸化炭素吸収速度は0.0043mol/mol/minであった。
2−ブチルエタノールアミンの代わりにN−ブチル−N−メチルエタノールアミンを用いた以外は比較例1と同様に測定した。
吸収液中のアミン化合物1mol当り、40℃での二酸化炭素吸収量は0.27molであった。二酸化炭素吸収速度は0.0038mol/mol/minであった。
Claims (6)
- エチレンイミン−2−カルボン酸ナトリウム塩、
エチレンイミン−2,3−ジカルボン酸ナトリウム塩、
アゼチジン−2−カルボン酸ナトリウム塩、
アゼチジン−3−カルボン酸ナトリウム塩、
アゼチジン−2,3−ジカルボン酸ナトリウム塩、
アゼチジン−2,3,4−トリカルボン酸ナトリウム塩、
ピロリジン−2−カルボン酸ナトリウム塩、
ピロリジン−3−カルボン酸ナトリウム塩、
ピロリジン−2,3−ジカルボン酸ナトリウム塩、
ピロリジン−2,4−ジカルボン酸ナトリウム塩、
ピロリジン−3,4−ジカルボン酸ナトリウム塩、
ピロリジン−2,3,4−トリカルボン酸ナトリウム塩、
ピロリジン−2,3,5−トリカルボン酸ナトリウム塩、
ピロリジン−2,3,4,5−テトラカルボン酸ナトリウム塩、
ピペリジン−2−カルボン酸ナトリウム塩、
ピペリジン−3−カルボン酸ナトリウム塩、
ピペリジン−4−カルボン酸ナトリウム塩、
ピペリジン−2,3−ジカルボン酸ナトリウム塩、
ピペリジン−2,4−ジカルボン酸ナトリウム塩、
ピペリジン−2,5−ジカルボン酸ナトリウム塩、
ピペリジン−2,6−ジカルボン酸ナトリウム塩、
ピペリジン−3,4−ジカルボン酸ナトリウム塩、
ピペリジン−3,5−ジカルボン酸ナトリウム塩、およびこれらのカリウム塩からなる群から選ばれたアミノ酸塩と、
2−(シクロプロピルアミノ)エタノール、
3−(シクロプロピルアミノ)−1−プロパノール、
1−(シクロプロピルアミノ)−2−プロパノール、
4−(シクロプロピルアミノ)−1−ブタノール、
4−(シクロプロピルアミノ)−2−ブタノール、
2−(シクロブチルアミノ)エタノール、
3−(シクロブチルアミノ)−1−プロパノール、
1−(シクロブチルアミノ)−2−プロパノール、
4−(シクロブチルアミノ)−1−ブタノール、
4−(シクロブチルアミノ)−2−ブタノール、
2−(シクロペンチルアミノ)エタノール、
3−(シクロペンチルアミノ)−1−プロパノール、
1−(シクロペンチルアミノ)−2−プロパノール、
4−(シクロペンチルアミノ)−1−ブタノール、
4−(シクロペンチルアミノ)−2−ブタノール、
2−(シクロヘキシルアミノ)エタノール、
3−(シクロヘキシルアミノ)−1−プロパノール、
1−(シクロヘキシルアミノ)−2−プロパノール、
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−ブタノール、
4−(シクロヘキシルアミノ)−2−ブタノール、
2−(シクロへプチルアミノ)エタノール、
3−(シクロへプチルアミノ)−1−プロパノール、
1−(シクロへプチルアミノ)−2−プロパノール、
4−(シクロへプチルアミノ)−1−ブタノール、
4−(シクロへプチルアミノ)−2−ブタノール、
2−(シクロオクチルアミノ)エタノール、
1−(シクロオクチルアミノ)−2−プロパノール、
4−(シクロオクチルアミノ)−1−ブタノール、および
4−(シクロオクチルアミノ)−2−ブタノールからなる群から選ばれたアミン化合物とを含んでなり、前記のアミノ酸塩の含有量が5〜20質量%であり、前記のアミン化合物の含有量が20〜50質量%であることを特徴とする、酸性ガス吸収剤。 - 前記のアミノ酸塩が、ピロリジン化合物である、請求項1に記載の酸性ガス吸収剤。
- 前記のアミン化合物が、炭素数5〜6の環状アルキル基を有するものである、請求項1または2に記載の酸性ガス吸収剤。
- 前記のアミン化合物が、エタノール基を有するものである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の酸性ガス吸収剤。
- 酸性ガスを含有するガスと、請求項1〜4のいずれか1項記載の酸性ガス吸収剤とを接触させて、前記の酸性ガスを含むガスから酸性ガスを除去することを特徴とする、酸性ガスの除去方法。
- 酸性ガスを含有するガスと酸性ガス吸収剤とを接触させ、この酸性ガス吸収剤に酸性ガスを吸収させることにより前記の酸性ガスを含有するガスから酸性ガスを除去する吸収器と、
この酸性ガスを吸収した酸性ガス吸収剤から酸性ガスを脱離させて、この酸性ガス吸収剤を再生する再生器とを有し、
前記の再生器で再生した前記の酸性ガス吸収剤を前記の吸収器にて再利用する酸性ガス除去装置であって、
前記の酸性ガス吸収剤として、請求項1〜4のいずれか1項に記載の酸性ガス吸収剤を用いてなることを特徴とする、酸性ガス除去装置。
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