JP2013545823A - ピルビン酸キナーゼm2(pmk2)調節剤としての新規n−(4−(アゼチジン−1−カルボニル)フェニル)−(ヘテロ−)アリールスルホンアミド誘導体 - Google Patents
ピルビン酸キナーゼm2(pmk2)調節剤としての新規n−(4−(アゼチジン−1−カルボニル)フェニル)−(ヘテロ−)アリールスルホンアミド誘導体 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本出願は、2010年12月17日出願の米国特許出願第61/424,395号明細書からの優先権を主張する。これは参照として、本明細書にその全体が援用される。
Aはアリール、またはヘテロアリールであり、アリール、またはヘテロアリールは任意選択で置換されており、また、アリール、またはヘテロアリールは、任意選択で置換されたカルボシクリルまたは任意選択で置換されたヘテロシクリルに任意選択で融合しており;
Xは、−NH−S(O)2−、−N(アルキル)−S(O)2−、−S(O)2−N(H)−、および−S(O)2−N(アルキル)−から選択され;
R1aは、水素、アルキル、アリール、およびアリールアルキルから選択され;R1bは、OR3、N(アルキル)R3およびNHR3から選択されるか;または
R1aはアルケン−1−イルであり、R1bは存在せず;
R2は各々独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、アルコキシおよびヒドロキシルから選択され;
R3は、水素、アルキル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、アリールアルキル、C(O)Ra、およびC(O)N(H)Raから選択され、式中、
Raは、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルから選択され;Raのいずれのアリール部分またはヘテロアリール部分は任意選択で置換されており;
R4は各々独立して、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、およびヒドロキシルから選択され;
nは、0、1、または2であり;
mは、0、1、または2である)
の化合物、または薬学的に許容可能なそれらの塩が提供される。
用語「ハロ」または「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素の遊離基のことである。
Rbの各々は独立して、水素、および−C1〜C4アルキルから選択されるか;または、
2つのRbがそれらが結合している窒素原子と一緒になって、N、S、S(=O)、S(=O)2、およびOから選択される1個のさらなるヘテロ原子を任意選択で含んでなる4員から8員の飽和ヘテロ環を形成し、
いずれのアルキル置換基も、任意選択で、−OH、−O−(C1〜C4アルキル)、ハロ、−NH2、−NH(C1〜C4アルキル)、または−N(C1〜C4アルキル)2のうちの1つまたは複数によってさらに置換されており;
フェニル置換基、シクロアルキル置換基、ヘテロアリール置換基またはヘテロ環置換基上のいずれの炭素原子も、任意選択で、−(C1〜C4アルキル)、−(C1〜C4フルオロアルキル)、−OH、−O−(C1〜C4アルキル)、−O−(C1〜C4フルオロアルキル)、ハロ、−NH2、−NH(C1〜C4アルキル)、または−N(C1〜C4アルキル)2のうちの1つまたは複数によりさらに置換されており;
全てのヘテロシクリル環系(および任意の環系上の任意のヘテロシクリル置換基)は、任意選択で、任意の1つまたは複数の置換可能な窒素原子上で、−C1〜C4アルキル、またはフルオロ置換C1〜C4アルキルにより置換されている。
本発明の概要において上記に記載された式(I)の化合物または薬学的に許容可能なそれらの塩が本明細書に提供される。
Aはアリール、またはヘテロアリールであり、アリール、またはヘテロアリールは任意選択で置換されており、また、アリール、またはヘテロアリールは、任意選択で置換されたカルボシクリルまたは任意選択で置換されたヘテロシクリルに任意選択で融合しており;
Xは、−NH−S(O)2−、−N(アルキル)−S(O)2−、−S(O)2−N(アルキル)−、および−S(O)2−N(H)−から選択され;
R1aは、水素、アルキル、アリール、およびアリールアルキルから選択され;R1bは、OR3およびN(アルキル)R3およびNHR3から選択されるか;または
R1aはアルケン−1−イルであり、R1bは存在せず;
R2は各々独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、アルコキシおよびヒドロキシルから選択され;
R3は、水素、アルキル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、アリールアルキル、C(O)Ra、およびC(O)N(H)Raから選択され、式中、Raは、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルから選択され;Raのいずれのアリール部分またはヘテロアリール部分は任意選択で置換されており;
nは、0、1、または2である。
式中
R1a、R1b、R2、R3、Xおよびnは、式Iaで定義されたとおりである。
本明細書に記載された化合物は、PKM2(例えば、活性PKM2)を調節する能力に関して、当該技術分野で知られた方法により評価することができる。いくつかの実施形態において、本明細書に記載された化合物は、PKM2(例えば、活性PKM2)を調節する能力に関して、セリン欠損条件下で評価される。いくつかの実施形態において、例示的方法は、化合物を、(例えば、活性)PKM2を調節する能力の評価を可能にする細胞ベースのアッセイに供することを含む。例えば、候補化合物を細胞に接触させ、酸素の消費または乳酸の産生を測定することができる。化合物を、PKM2(例えば、活性PKM2)を調節する能力に関して評価するために、細胞のホスホエノールピルビン酸の変化、グリセロール−リン酸の変化、リボースまたはデオキシリボースの変化、脂質合成の変化、または、脂質もしくは核酸もしくはアミノ酸もしくはタンパク質へのグルコースの変換における変化を用いることもできる。評価には、ピルビン酸の変化測定、または例えば、蛍光電位差測定染色により測定したミトコンドリアの膜電位における変化測定も含み得る。
一実施形態において、本明細書に記載された化合物(例えば、式(I)、(II)、または図1の化合物)を含んでなる化合物、薬学的に許容されるその塩または医薬組成物を投与することを含んでなる、本明細書に記載された疾患、病態または障害を治療または予防(例えば、治療)するための方法が提供される。
本明細書に記載された化合物または組成物は、新生物性障害を治療するために使用することができる。「新生物性障害」は、自律的な増殖または複製に関する能力を有する細胞を特徴とする疾患または障害、例えば、増殖性細胞増殖を特徴とする異常状態または病態である。典型的な新生物性障害としては、癌腫、肉腫、転移性障害(例えば、前立腺、結腸、肺、乳房および肝臓を起源として生じる腫瘍)、造血系新生物性障害、例えば、白血病、転移性腫瘍が挙げられる。よく見られる癌としては、乳癌、前立腺癌、結腸癌、肺癌、肝癌、および膵癌が挙げられる。化合物による治療は、新生物性障害の少なくとも1つの症状の寛解、例えば、細胞増殖の減少、腫瘍塊の減少などに有効な量で行うことができる。
いくつかの実施形態において、本明細書に記載された化合物は、1つまたは複数の追加の癌治療と一緒に投与される。典型的な癌治療としては、例えば、化学療法、抗体療法などの標的化療法、免疫療法、およびホルモン療法が挙げられる。これらの治療各々の例は下記に提供されている。
いくつかの実施形態において、本明細書に記載された化合物は、1つまたは複数の化学療法と共に投与される。化学療法は、癌細胞を破壊できる薬剤による癌の治療である。「化学療法」は通常、標的化療法とは対照的に、一般に急速に分裂している細胞に作用を及ぼす細胞毒性薬剤を言う。化学療法剤は種々の可能な方法で細胞分裂を、例えば、DNAの複製または新たに形成された染色体の分離を妨げる。多くの形態の化学療法は急速に分裂している全ての細胞を標的にし、癌細胞に特異的ではないが、正常な細胞が一般的にできるDNA損傷の修復が多くの癌細胞ではできないことから生じるいくらかの程度の特異性はあり得る。
いくつかの実施形態において、本明細書に記載された化合物は1つまたは複数の標的化療法と共に投与される。標的化療法は癌細胞の脱調節タンパク質に特異的な薬剤の使用からなる。小型分子標的化療法剤は一般に、癌細胞内の変異した、過剰発現した、または危険なタンパク質上の酵素ドメインの阻害剤である。著名な例は、アキシチニブ、ボスチニブ、ダサチニブ、エリオチニブ、イマチニブ、ゲフィチニブ、ラパチニブ、レスタウルチニブ、ニロチニブ、セマキサニブ、ソラフェニブ、スニチニブ、およびバンデタニブなどのチロシンキナーゼ阻害剤であり、アルボシジブおよびセリシクリブなどのサイクリン依存性キナーゼ阻害剤である。別の療法であるモノクローナル抗体療法では、療法剤が癌細胞表面上のタンパク質に特異的に結合する抗体である。例としては、乳癌で一般的に用いられる抗HER2/neu抗体であるトラスツズマブ(HERCEPTIN(登録商標))および種々のB細胞悪性疾患に一般的に用いられる抗CD20抗体であるリツキシマブおよびトシツモマブが挙げられる。他の典型的な抗体としては、セツキシマブ、パニツムマブ、トラスツズマブ、アレムツズマブ、ベバシズマブ、エドレコロマブ、およびゲムツズマブが挙げられる。典型的な融合タンパク質としては、アフリベルセプトおよびデニロイキンジフチトクスが挙げられる。いくつかの実施形態において、標的化療法は、本明細書に記載された化合物と併用して用いることができる。
いくつかの実施形態において、本明細書に記載された化合物は、1つまたは複数の免疫療法と共に投与される。癌免疫療法とは、腫瘍と戦うべく患者自身の免疫系を誘導するためにデザインされた多種多様な療法戦略セットを言う。腫瘍に対する免疫応答を生み出すための現代的方法としては、表面的な膀胱癌に対する膀胱内BCG免疫療法ならびに腎細胞癌および黒色腫の患者の免疫応答を誘導するインターフェロン類と他のサイトカイン類の使用が挙げられる。
いくつかの実施形態において、本明細書に記載された化合物は、1つまたは複数のホルモン療法と共に投与される。いくつかの癌の成長は、特定のホルモンを提供するか、または遮断することによって阻害することができる。ホルモン感受性腫瘍の一般的な例としては、特定のタイプの乳癌および前立腺癌が挙げられる。エストロゲンまたはテストステロンの除去または遮断はしばしば重要な追加治療である。特定の癌において、プロゲストゲンなどのホルモンアゴニストの投与は治療的に有益であり得る。いくつかの実施形態において、ホルモン療法剤は、本明細書に記載された化合物と併用して用いることができる。
本明細書に記載された化合物または組成物は、例えば、ヒト対象、例えば、小児または成人対象における肥満を治療または予防するために用いることができる。「肥満」とは、対象が30以上の肥満度指数を有する病態を言う。本明細書に記載された多くの化合物を、過体重病態を治療または予防するために用いることができる。「過体重」とは、対象が、25.0以上の肥満度指数を有する病態を言う。肥満度指数(BMI)および他の定義は、「NIH Clinical Guidelines on the Identification and Evaluation,and Treatment of Overweight and Obesity in Adults」(1998)に従っている。化合物による治療は、対象の体重を少なくとも2%、5%、7%、10%、12%、15%、20%、25%、30%、25%、40%、45%、50%、または55%変化させるのに有効な量でなし得る。化合物による治療は、対象の肥満指数を少なくとも、30未満、28未満、27未満、25未満、22未満、20未満、または18未満まで減少させるのに有効な量でなし得る。異常な、または不適切な体重増加、代謝速度、または脂肪蓄積、例えば、摂食障害、過食症、肥満、糖尿病、または高脂血症(例えば、トリグリセリド上昇および/またはコレステロール上昇)、ならびに脂肪代謝または脂質代謝の障害を治療または予防するために、化合物を用いることができる。
本明細書に描写された組成物は、本明細書に記載されたものなど、疾患または疾患の症状の調節を達成するのに有効な量で、本明細書に描写された化合物(例えば、本明細書に記載された化合物)、ならびに、存在する場合は追加の治療薬を含む。
本明細書に記載された化合物はPKM2を調節することができる。したがって、先ず、その対象がPKM2の調節を必要としているかどうかを判定するために患者および/または対象を評価し、対象がPKM2の調節を必要としていると判定された場合は、本明細書に記載された化合物を対象に投与することにより、本明細書に記載された化合物を用いる治療に関して、患者および/または対象を選択することができる。
R1aが、ベンジルR1bであり、しかもヒドロキシルまたはメトキシである式IIの化合物を、以下のスキーム1により製造する:
R1aが、Hであり、R1bが、−N(CH3)−ベンジルまたは−NH−ベンジルである式IIの化合物を、スキーム2に従って製造する:
R1aが、水素であり、R1bが、−NH−C(O)−Arである式IIの化合物を、スキーム4に記載されたとおり調製する:
R1aが、水素であり、R1bが、−NH−C(O)−NH−Raである式IIの化合物を、スキーム5に従って調製する:
R1aが、水素であり、R1bが、−O−C(O)−NH−Raである式IIの化合物を、スキーム7に従って調製する:
手順:
・PKM2酵素原液を、反応緩衝液中に希釈した。
・先ず2μLの化合物を、各ウェルに添加してから、180μLの反応混合物を加えた。
・化合物と反応混合物(ADPなし)を、4℃で30分間インキュベートした。
・プレートを室温に再平衡化してから、20μLのADPを加えて反応を開始させた。
・反応の進行は、室温(25℃)で340nmの波長における吸光度変化として測定した。
反応混合物:反応緩衝液中、PKM2(50ng/ウェル)、ADP(0.7mM)、PEP(0.15mM)、NADH(180μM)、LDH(2単位)。
反応緩衝液:100mMのKCl、50mMのトリスpH7.5、5mMのMgCl2、1mMのDTT、0.03%のBSA。
Claims (17)
- 式(I):
Aは、アリールまたはヘテロアリールであり、前記アリールまたはヘテロアリールは、任意選択で置換されており、かつ前記アリールまたはヘテロアリールは、任意選択で置換されたカルボシクリルまたは任意選択で置換されたヘテロシクリルに任意選択で融合されており;
Xは、−NH−S(O)2−、−N(アルキル)−S(O)2−、−S(O)2−N(H)−、および−S(O)2−N(アルキル)−から選択され;
R1aは、水素、アルキル、およびアリールアルキルから選択され;R1bは、OR3、N(アルキル)R3およびNHR3から選択されるか;または
R1aは、アルケン−1−イルであって、R1bは存在せず;
R2の各々は独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、アルコキシおよびヒドロキシルから選択され;
R3は、水素、アルキル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、アリールアルキル、C(O)Ra、およびC(O)N(H)Raから選択され、式中、Raは、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルから選択され;Raのアリールまたはヘテロアリール部分のいずれも、任意選択で置換されており;
R4の各々は独立して、ハロアルキル、アルキル、アルコキシおよびヒドロキシルから選択され;
nは、0,1、または2であり;
mは、0,1、または2である)
の化合物、または薬学的に許容可能なその塩。 - Aが、二環式ヘテロ環である請求項2に記載の化合物。
- R1aが、水素、任意選択で置換されたフェニル、メチルおよび任意選択で置換されたベンジルから選択される請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- R1bが、ヒドロキシル、メトキシ、任意選択で置換されたベンゾキシ、任意選択で置換された−OC(O)−ベンジル、任意選択で置換された−OC(O)−ピリジニル、−OC(O)NH(CH(CH3)2)、任意選択で置換された−OC(O)NH(ピリジニル)、−NH(任意選択で置換されたフェニル)、−N(CH3)(任意選択で置換されたフェニル)、−NH(任意選択で置換されたベンジル)、−NH(任意選択で置換されたピリジニル)、−NH(C(O)−ピリジニル)、−NH(C(O)−NH−CH(CH3)2)、および−NH(C(O)−NH−CH2−CH=CH2)から選択される請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- nが0であるか、またはnが1であって、かつフルオロ、メチル、およびメトキシから選択される請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
- Xが,−NH−S(O)2−であり:
R1aが、フェニルまたはベンジルであって、前記R1aの環部分が、任意選択で置換されており;
R1bが、ヒドロキシルであり;
nが、0または1である、請求項4に記載の化合物。 - Xが,−NH−S(O)2−であり:
R1aが、水素であり;
R1bが、−NH−フェニル、フェノキシ、−NH−ピリジン−2−イル、および−N(CH3)−フェニルから選択され、前記R1bのフェニル部分またはピリジニル部分が、任意選択で置換されており;
nが、0または1である、請求項4に記載の化合物。 - nが1であり、かつメチル、およびメトキシから選択される請求項8または9に記載の化合物。
- 化合物101、106、112、113、114、122、130、131、138、145、149、150、151、158および159のうちのいずれか1つの化合物から選択される請求項11に記載の化合物。
- 請求項1に記載の化合物または薬学的に許容可能なその塩および薬学的に許容可能な担体を含んでなる医薬組成物。
- PKM2活性の調節を必要とする対象においてPKM2活性を調節する方法であって、請求項13に記載の医薬組成物を前記対象に投与することを含んでなる方法。
- PKM2活性に関連する癌の治療を必要とする対象においてPKM2活性に関連する癌を治療する方法であって、請求項13に記載の医薬組成物を前記対象に投与することを含んでなる方法。
- PKM2活性を調節するための薬剤の製造における請求項13に記載の医薬組成物の使用。
- PKM2活性に関連する癌を治療するための薬剤の製造において請求項13に記載の医薬組成物の使用。
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