JP2013543038A - 制御可能な架橋度を有する材料 - Google Patents
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Abstract
Description
網状アーク長のこの熱可逆的な変化によって、架橋された材料の特性は決定的に変化され、かつ制御されることができ、これには、なかでも可撓性、弾力性及び更なる機械的特性、一方でまた化学的特性、ガス透過性及び水蒸気透過性及び網目構造の貯蔵能も含まれる。このようにして、例えば、燃料といったエネルギー源を貯蔵することが可能となる。
ポリマーの可逆的な架橋方法は、幅広い分野の用途において大いに興味をそそる。例えば接着剤用途において、自動車産業又は半導体産業における多種多様な可能性が記載されている。しかし機械、精密機械装置の組み立ての際に又は建築産業においても、かかる接着剤は興味をそそる。接着剤用途のほかに、可逆的に架橋可能なポリマーは、シーラント、コーティング材料、例えばワニス若しくは塗料中で、又は成形体の製造に際して興味をそそり得る。
しかしながら、現在までのところ、持続的に架橋された系が−例えばゴム状弾性状態と熱硬化性状態間での−特性に関してシフト可能である技術的に使用可能な系は記載されていない。
本発明の課題は、機械的特性、例えば様々のゴム状弾性状態及び/又は熱硬化性状態に関してシフト可能な新規材料を提供することである。
課題は、2つの架橋メカニズムの組合せによって解決され、少なくとも一方の架橋メカニズムは、バインダーのような配合物成分とは無関係に様々なポリマーに用いることが可能な可逆的な架橋メカニズムである。このメカニズムにより、架橋度に関して可逆的にシフト可能な新規の配合物も提供される。意想外にも、設定された課題は、ディールス・アルダー反応又はヘテロ・ディールス・アルダー反応と、それとは無関係の第二の架橋メカニズムとの組合せによってシフト可能である配合物によって解決できることが見出された。
室温とは、この発明の枠内では20℃の温度と解される。
このために、この発明の枠内では3つの種類の架橋:不可逆的な化学的架橋メカニズム、可逆的な化学的架橋メカニズム及び可逆的な物理的架橋メカニズムが区別される。
代替的な実施形態において、少なくとも3つの官能性を有する成分は低分子量物質であり、かつ2つの官能性を有する成分はポリマーである。3つ目の代替的な実施形態においては、両成分はポリマーである。更なる代替的な実施形態においては、両成分は少なくとも3つの官能性を、該両成分のどちらがポリマーであるかとは無関係に有する。更なる実施形態においては、両成分は少なくとも3つの官能性を有するポリマーである。
とする多価有機基である]を有する化合物である。代替的に、Rmはポリマーであってもよい。ジチオエステル基nの数は、2〜20の数、有利には2〜10の数、特に有利には2〜4の数であってよい。
有利な実施形態において、基Zは、2−ピリジル基、ホスホリル基又はスルホニル基である。更に、シアノ基又はトリフルオロメチル基、並びにC=S二重結合の電子密度を非常に強く低下させ、ひいては素早いディールス・アルダー反応を可能にする他のすべての基Zが考慮に入れられる。
成分を混合した後、第一の架橋工程において、本発明による組成物を上記メカニズムBによって架橋させる。これは、そのために適した温度(有利には室温である)で行ってよい。架橋は、該温度とは主として無関係に、ラジカルメカニズムを経由して、例えばUV光による照射によって開始させることができる。
有利には、メカニズムAによる架橋は、成分AとBの混合後2分以内に行われる。同じく有利な実施形態において、メカニズムAによる架橋は、架橋触媒を用いた成分AとBの混合後2分以内に行われる。
有利には、この変形例を140℃より高い温度で5分以内に実施すると、配合物の少なくとも90%が、架橋前の該配合物にとって適した溶媒に再び可溶となる。
前駆体1 Br官能性ポリ(nBA−co−iBoA)の合成
a)20当量のn−ブチルアクリレート(nBA)、20当量のイソボルニルアクリレート(iBoA)、1当量の1,4−ビス(ブロモイソブチリルオキシ)ブタン、0.105当量の臭化銅(I)、0.0125当量の臭化銅(II)及び0.25当量の2,2'−ビピリジンを、磁気撹拌器、窒素供給ライン及び還流冷却器を備えた1Lの三ツ口フラスコに装入する。50体積%溶液500mlが生じるのに十分な量のアセトンを混合物に加える。存在する酸素を、40分間のあいだ窒素を導入することによって除去する。次いで混合物を窒素下にて油浴中で60℃に加熱する。3時間の重合後、これを室温への冷却及び空気中酸素の供給によって中断する。銅触媒は、亜鉛粉末上への電気化学堆積によって除去する。臭素末端ポリ(n−ブチルアクリレート)は、溶媒を蒸発させることによって取得する。分子量は、GPCによってPMMA標準試料に対する校正によりTHF中で測定する:Mn=4300g・mol-1、PDI=1.2。
前駆体1からの1当量のポリマー、6当量のヨウ化ナトリウム、2当量のトリフェニルホスフィン及び2当量のニッケロセンを、磁気撹拌器、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた50mLの三ツ口フラスコにおいて窒素下にてアセトン中で撹拌する。その際、該ポリマーに関して0.1モルの溶液25mLを形成する。この溶液を室温で12時間撹拌し、該反応溶液を、引き続きカラムクロマトグラフィーにより、塩基性酸化アルミニウムが充填された短いカラムを介して精製する。シクロペンタジエニル末端ポリマーを、水の添加によって低温エタノールから2回沈殿させる。Br末端基をCp末端基とする反応は、NMR分光法によって検出することができる。NMR分光法によって、コポリマー中で3.2モル%のCp基を検出することができた。
該コポリマーの合成のために、ガラス容器中で、35質量部のキシレンに溶かした、56質量部のn−ブチルメタクリレート、24部のメチルメタクリレート及び20質量部のHEMAマレエート(ヒドロキシエチルメタクリレートマレエート)からの混合物に、4質量部のメルカプトエタノールを混ぜ、窒素の導入によって脱気する。更に別の容器中で、α,α'−アゾビス−(イソ酪酸−2−ヒドロキシエチルアミド(3質量部))の10%溶液を調製する。2つの装入物を、一定の比率で5時間にわたって、110℃に調温されサーモスタットを備えたジャケット付きガラス反応器に窒素下で計量供給し、かつ重合させる。計量供給の終了後、さらに1時間のあいだ110℃で再加熱し、そして生じたポリマー溶液を冷却しかつ排出する。高粘稠性の清澄なポリマー溶液が得られる。分子量は、GPCによってPMMA標準試料に対する校正によりTHF中で、1質量%のTFAを混ぜて測定する:Mn=5400g・mol-1、PDI=2.6。NMR分光法によって、コポリマー中で3.7モル%のHEMA−マレエートを検出することができた。
20質量部の前駆体2に、15質量部の前駆体3(Cp基に関して0.75当量)、50質量部のアセトン及び1質量部のZnCl2を混ぜ、そして室温で2時間のあいだ撹拌する。その後、この試料をアルミニウムシャーレに注ぎ、かつ真空キャビネット中で50℃にて乾燥させる(一晩中)。強靱かつ弾性の材料を動的機械分析にかけ、平板/平板粘度計によって50〜180℃の温度範囲にわたってその特徴を調べる(図1を参照されたい)。DSCは−6℃の材料のガラス転移温度を示していた。
Claims (17)
- 部分的に可逆的に架橋可能な配合物において、該配合物が2つの異なるメカニズムA及びBによって架橋可能であること、メカニズムAがディールス・アルダー反応又はヘテロ・ディールス・アルダー反応であること、メカニズムAが室温で活性化可能であり、かつ該架橋はより高い温度で少なくとも50%を再び解離させることができること、並びにメカニズムBがこの条件組合せを満たさないことを特徴とする、前記部分的に可逆的に架橋可能な配合物。
- メカニズムBが、エステル系、アミド系、エポキシ系、シリル系又はイソシアネート系の架橋であることを特徴とする、請求項1記載の配合物。
- メカニズムBが、UV開始、熱開始若しくは開始剤開始のラジカルによる架橋又は加硫であることを特徴とする、請求項1記載の配合物。
- メカニズムBが物理的架橋であることを特徴とする、請求項1記載の配合物。
- メカニズムBが可逆的にシフト可能なシフトディールス・アルダー反応又はヘテロ・ディールス・アルダー反応でもあり、並びに架橋温度及び/又は失活温度がメカニズムAより少なくとも40℃高いことを特徴とする、請求項1記載の配合物。
- 前記配合物が、少なくとも2つのジエノフィル二重結合を有する成分Aを含有すること、前記配合物が、少なくとも2つのジエン官能性を有する成分Bを含有すること、前記配合物が、架橋のためにメカニズムBに従って活性化可能である成分C及び任意に成分Dを含有すること、これらの2つの成分A又はBの少なくとも1つが、2より多い官能性を有すること、並びに前記成分A又はBの少なくとも1つがポリマーとして存在することを特徴とする、請求項1記載の配合物。
- 前記成分A及びBがそれぞれポリマーであること、並びにこれらのポリマーが同じ若しくは異なるポリマーであってよいことを特徴とする、請求項6記載の配合物。
- 前記成分C及び/又は任意成分Dが、前記成分A及び/又はBと同一であること、並びにこの同一成分又はこれらの同一成分が相応じてそれぞれ架橋メカニズムA及びBのための官能性を有することを特徴とする、請求項6又は7記載の配合物。
- 前記ポリマーが、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリスチレン、アクリレート、メタクリレート及び/又はスチレンからの混合ポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリエーテル、ポリエステル、ポリ乳酸、ポリアミド、ポリエステルアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、非晶質若しくは部分結晶性のポリ−α−オレフィン、EPDM、EPM、水素化された若しくは水素化されていないポリブタジエン、ABS、SBR、ポリシロキサン及び/又はこれらのポリマーのブロックコポリマー、櫛型ポリマー及び/又は星型ポリマーであることを特徴とする、請求項6から8までのいずれか1項記載の配合物。
- 少なくとも3つの異なる成分A、B、C及び任意にDからの配合物を、
第一の架橋工程において、メカニズムBによる成分Cと任意に成分Dの反応下で架橋させ、
第二の架橋工程において、ディールス・アルダー反応若しくはヘテロ・ディールス・アルダー反応であるメカニズムAによって成分AとBの反応下で室温にて架橋させ、ここで、2つの架橋工程は同時に若しくは互いに任意の順序で行ってよく、かつ
任意の第三の工程段階において、より高い温度で前記架橋部位の少なくとも50%をレトロ・ディールス・アルダー反応若しくはレトロ・ヘテロ・ディールス・アルダー反応によって再び解くことを特徴とする、部分可逆的な架橋法。 - 前記2つの架橋工程を同時に行うことを特徴とする、請求項10記載の方法。
- メカニズムBによる前記架橋が、ディールス・アルダー反応若しくはヘテロ・ディールス・アルダー反応による可逆的な架橋であること、及びこの架橋を、メカニズムAに従った前記架橋の解離温度より少なくとも40℃高い温度でレトロ・ディールス・アルダー反応若しくはレトロ・ヘテロ・ディールス・アルダー反応によって再び解くことができることを特徴とする、請求項10記載の方法。
- 140℃を上回る温度で、有利には5分以内に、前記配合物の少なくとも90%が、前記架橋前の配合物に適した溶媒中に再び可溶となることを特徴とする、請求項12記載の方法。
- 前記成分A及び/又はBが請求項9記載のポリマーであることを特徴とする、請求項10から13までのいずれか1項記載の方法。
- メカニズムAによる前記架橋が、前記成分AとBの混合後2分以内に行われることを特徴とする、請求項10から14までのいずれか1項記載の方法。
- メカニズムAによる前記架橋が、架橋触媒を用いた前記成分AとBの混合後2分以内に行われることを特徴とする、請求項10から14までのいずれか1項記載の方法。
- メンブレン、接着剤、シーラント、成形材料、ワニス、塗料、コーティング、インク又は複合材料中での、請求項1から9までのいずれか1項記載の配合物の使用。
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