JP2017110192A - 2つの部品を組み立て、再配置する方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】再配置可能なホットメルト接着剤を用いて、接着剤が温度TAにあるときに組立位置に一緒に保持され、温度TCに加熱されたときに相互に関連して再配置できる少なくとも2つの部品を組み立て、再配置するための方法で、接着剤は、・温度TCで、ペンダントジエン単位Xを含むポリマー鎖と、少なくとも2つのジエノフィル末端基Yを含むカップリング分子との混合物の形態を有し、X単位およびY基は相互に反応できかつ温度TDAでディールス・アルダー反応によって結合しかつ温度TRDAで逆ディールス・アルダー反応によって再生でき、・温度TAで、ポリマー鎖がディールス・アルダー反応によってカップリング分子により連結されている三次元網目構造の形態を有する、少なくとも1つの配合物を含む。
【選択図】なし
Description
・温度TCで、少なくともペンダントジエン単位Xを含むポリマー鎖と、少なくとも2つのジエノフィル末端基Yを含むカップリング分子との混合物の形態を有し、ここで、前記X単位および前記Y基は、相互に反応することができかつ温度TDAでディールス・アルダー反応によって一緒に結合しかつ温度TRDAで逆ディールス・アルダー反応によって再生することができるように配置され、
・温度TAで、前記ポリマー鎖がディールス・アルダー反応によって前記カップリング分子により相互に連結されている三次元網目構造の形態を有し、
この場合、TA<TRDA≦TC
この場合、温度TDAは0℃〜100℃の間、好ましくは、25℃〜70℃の間の範囲であり、温度TRDAは50℃〜200℃の間、好ましくは、80℃〜150℃の間の範囲であり、TDAはTRDAよりも厳密に低い
少なくとも1つの配合物を含む。
a)40℃〜200℃の間の範囲のガラス転移温度Tgまたは溶融温度Tfを有する少なくとも1つの第1のポリマーブロック、および少なくともペンダントジエン単位Xを含みかつTDAより低いガラス転移温度Tgまたは溶融温度Tfを有する少なくとも1つの第2のポリマーブロックを含むブロックコポリマー鎖と、少なくとも2つのジエノフィル末端基Yを含むカップリング分子との混合物の形態を有する少なくとも1つの配合物を含む接着剤の溶液を調製する工程であって、前記X単位および前記Y基は、相互に反応することができかつ温度TDAでディールス・アルダー反応によって一緒に結合しかつ温度TRDAで逆ディールス・アルダー反応によって再生することができるように配置され、
この場合、TA<TRDA≦TC、ここで、温度TDAは0℃〜100℃の間、好ましくは、25℃〜70℃の間の範囲であり、温度TRDAは50℃〜200℃の間、好ましくは、80℃〜150℃の間の範囲であり、TDAはTRDAよりも厳密に低く、温度TCは前記第1のポリマーブロックのガラス転移温度Tgまたは溶融温度Tfより高い、工程、
b)前記接着剤の前記溶液を前記部品に適用する工程、
c)乾燥させる工程、
d)前記部品を再配置するために前記部品を前記第1のポリマーブロックのガラス転移温度Tgまたは溶融温度Tf以上の温度で置く工程、
e)前記第1のポリマーブロックのガラス転移温度Tgまたは溶融温度Tf以下の温度に冷却する工程、
f)前記接着剤が三次元網目構造の形態となるようにディールス・アルダー反応によって前記カップリング分子により前記ブロックコポリマー鎖を相互に連結するために前記部品を温度TDA以上TRDAより低い温度で置く工程、
g)逆ディールス・アルダー反応によってブロックコポリマー鎖とカップリング分子との前記混合物を再生するために前記部品を温度TCに加熱する工程、
h)前記部品を再配置する工程、
i)工程e)〜f)を2反復する工程、
j)必要に応じて、再び前記部品を再配置するために必要なだけ何回でも工程g)〜i)を繰り返す工程
を含む。
・温度TCで、少なくともペンダントジエン単位Xを含むポリマー鎖と、少なくとも2つのジエノフィル末端基Yを含むカップリング分子との混合物の形態を有し、ここで、前記X単位および前記Y基は、相互に反応することができかつ温度TDAでディールス・アルダー反応によって一緒に結合しかつ温度TRDAで逆ディールス・アルダー反応によって再生することができるように配置され、
・温度TAで、前記ポリマー鎖がディールス・アルダー反応によって前記カップリング分子により相互に連結されている三次元網目構造の形態を有し、
この場合、TA<TRDA≦TC
この場合、温度TDAは0℃〜100℃の間、好ましくは、25℃〜70℃の間の範囲であり、温度TRDAは50℃〜200℃の間、好ましくは、80℃〜150℃の間の範囲であり、TDAはTRDAよりも厳密に低い
少なくとも1つの配合物を含む。
・前記ハードポリマーブロックを得るためのアニオンスチレン重合
・マクロ開始剤を得るための前記スチレンの鎖末端官能化
・前記マクロ開始剤(=官能性ポリスチレン)からソフトポリマーブロックを得るためのフルフリルメタクリレート/ブチルメタクリレート/ヒドロキシエチルメタクリレートの原子移動ラジカル重合(atom−transfer radical polymerisation)(ATRP)
またはさらに:
・二官能性ソフトブロックを得るための二官能性開始剤(例えば、PhCOCHCl2)からのフルフリルメタクリレート/ブチルメタクリレート/ヒドロキシエチルメタクリレートの制御ラジカル重合
・制御ラジカル重合による前記マクロ開始剤(=二官能性ソフトブロック)からのスチレンブロックの成長
を含むことができる。
・フルフリルメタクリレート/ヒドロキシエチルメタクリレート/ブチルメタクリレートのアルキン官能性コポリマーのATRPによる合成
・下に示す市販のアジド官能性ポリスチレンとのフルフリルメタクリレート/ヒドロキシエチルメタクリレート/ブチルメタクリレートのアルキン官能性コポリマーのクリックケミストリーカップリング:
a)溶媒(例えば、イソプロピルアルコール、エタノール、メチルtert−ブチルエーテル、テトラヒドロフランなど)中で、40℃〜200℃の間の範囲のガラス転移温度Tgまたは溶融温度Tfを有する少なくとも1つの第1のポリマーブロック、および少なくともペンダントジエン単位Xを含みかつTDAより低いガラス転移温度Tgまたは溶融温度Tfを有する少なくとも1つの第2のポリマーブロックを含むブロックコポリマー鎖と、少なくとも2つのジエノフィル末端基Yを含むカップリング分子との混合物の形態を有する少なくとも1つの配合物を含む接着剤の溶液を調製する工程であって、前記X単位および前記Y基は、相互に反応することができかつ温度TDAでディールス・アルダー反応によって一緒に結合しかつ温度TRDAで逆ディールス・アルダー反応によって再生することができるように配置され、
この場合、TA<TRDA≦TC、ここで、温度TDAは0℃〜100℃の間、好ましくは、25℃〜70℃の間の範囲であり、温度TRDAは50℃〜200℃の間、好ましくは、80℃〜150℃の間の範囲であり、TDAはTRDAよりも厳密に低く、温度TCは前記第1のポリマーブロックのガラス転移温度Tgまたは溶融温度Tfより高い、工程、
b)組み立てる前記部品に前記接着剤の前記溶液を適用する工程、
c)前記溶媒を除去するために、例えば、真空中で、乾燥させる工程、
d)前記部品を精巧に再配置するために前記部品を前記第1のポリマーブロックのガラス転移温度Tgまたは溶融温度Tf以上の温度で置く工程、
e)接着した部品組立体を固定するために前記第1のポリマーブロックのガラス転移温度Tgまたは溶融温度Tf以下の温度に冷却する工程、
f)前記接着剤が三次元網目構造の形態となるようにディールス・アルダー反応によって前記カップリング分子により前記ブロックコポリマー鎖を相互に連結するために、例えば、炉内に置くことにより、数時間、前記部品を温度TDA以上TRDAより低い温度で置く工程、
g)前記部品を再配置する必要がある場合には、逆ディールス・アルダー反応によってブロックコポリマー鎖とカップリング分子との前記混合物を再生するために前記部品を温度TCに加熱する工程、
h)前記部品を再配置する工程、
i)工程e)〜f)を2反復する工程、
j)必要に応じて、再び前記部品を再配置するために必要なだけ何回でも工程g)〜i)を繰り返す工程
を含む。
フルフリルメタクリレート(3mL、19.2mmol)、ヒドロキシエチルメタクリレート(1.6mL、12.8mmol)、ドデシルメタクリレート(5.6mL、19.2mmol)、触媒Ru(Ind)Cl/PPh3)2(10mg)、二官能性開始剤であるCHCl2(COPh)の溶液(400mmol/Lトルエン溶液0.32mL)およびn−Bu3Nのトルエン溶液(0.27mmol/L溶液0.64mL)を、窒素で予め脱気したトルエン(6mL)が入ったシュレンクフラスコに入れる。反応媒体を窒素で5分間バブリングし、その後、撹拌し、80℃に24時間加熱する。反応媒体をアセトン中で沈殿させる。沈殿物を、遠心分離により分離し、トルエンに可溶化し、次いで、メタノール中で凝固させる。ポリマーを真空乾燥させ、その後、以下の工程のためのマクロ開始剤として使用する。このために、マクロ開始剤であるポリマーのトルエン溶液(2mM)を調製する。次いで、2Mポリマーマクロ開始剤溶液(7.1mL、0.0142mmol)、触媒Ru(Ind)Cl/PPh3)2(10mg)およびメチルメタクリレート(0.76mL、7.1mmol)をシュレンクフラスコ(a Schenk flask)に入れる。混合物を加熱し、80℃で24時間撹拌する。反応媒体をアセトン中で沈殿させる。沈殿物を、遠心分離により分離し、トルエンに可溶化し、次いで、メタノール中で凝固させる。ポリマーを真空乾燥させ、その後、以下の工程のためのマクロ開始剤として使用する。
Claims (15)
- 再配置可能なホットメルト接着剤を用いて、該接着剤が温度TAにあるときに組立位置に一緒に保持され、該接着剤が温度TCに加熱されたときに相互に関連して再配置することができる少なくとも2つの部品を組み立て、再配置するための方法であって、
a)一方、40℃〜200℃の間の範囲のガラス転移温度Tgまたは溶融温度Tfを有する少なくとも1つの第1のポリマーブロック、および少なくともペンダントジエン単位Xを含みかつ温度TDAより低いガラス転移温度Tgまたは溶融温度Tfを有する少なくとも1つの第2のポリマーブロックを含むブロックコポリマー鎖と、もう一方、少なくとも2つのジエノフィル末端基Yを含むカップリング分子との混合物の形態を有する少なくとも1つの配合物を含む接着剤の溶液を調製する工程であって、前記X単位および前記Y基は、相互に反応することができかつ温度TDAでディールス・アルダー反応によって一緒に結合しかつ温度TRDAで逆ディールス・アルダー反応によって再生することができるように配置され、
この場合、TA<TRDA≦TC、ここで、温度TDAは0℃〜100℃の間の範囲であり、温度TRDAは50℃〜200℃の間の範囲であり、TDAはTRDAよりも厳密に低く、温度TCは前記第1のポリマーブロックのガラス転移温度Tgまたは溶融温度Tfより高い、工程、
b)組み立てる前記部品に前記接着剤の前記溶液を適用する工程、
c)乾燥させる工程、
d)前記部品を再配置するために前記部品を前記第1のポリマーブロックのガラス転移温度Tgまたは溶融温度Tf以上の温度で置く工程、
e)前記第1のポリマーブロックのガラス転移温度Tgまたは溶融温度Tf以下の温度に冷却する工程、
f)前記接着剤が三次元網目構造の形態となるようにディールス・アルダー反応によって前記カップリング分子により前記ブロックコポリマー鎖を相互に連結するために前記部品を温度TDA以上TRDAより低い温度で置く工程、
g)逆ディールス・アルダー反応によってブロックコポリマー鎖とカップリング分子との前記混合物を再生するために前記部品を温度TCに加熱する工程、
h)前記部品を再配置する工程、
i)工程e)〜f)を2反復する工程、
j)必要に応じて、再び前記部品を再配置するために必要なだけ何回でも工程g)〜i)を繰り返す工程
を含む、方法。 - 温度TDAは25℃〜70℃の間の範囲である.ことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 温度TRDAは80℃〜150℃の間の範囲であることを特徴とする、請求項1および2のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1のポリマーブロックは、60℃〜150℃の間の範囲のガラス転移温度Tgまたは溶融温度Tfを有することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第2のポリマーブロックは、−50℃〜60℃の間の範囲のガラス転移温度Tgまたは溶融温度Tfを有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ポリマー鎖は、その末端のそれぞれに、40℃〜200℃の間の範囲のガラス転移温度Tgまたは溶融温度Tfを有するポリマーブロックと、少なくともペンダントジエン単位Xを含みかつTDAより低いガラス転移温度Tgまたは溶融温度Tfを有する中央ポリマーブロックとを含むブロックコポリマーであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 末端に存在する前記ポリマーブロックは、60℃〜150℃の間の範囲のガラス転移温度Tgまたは溶融温度Tfを有することを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- 前記ポリマーブロックは、−50℃〜60℃の間の範囲のガラス転移温度Tgまたは溶融温度Tfを有することを特徴とする、請求項6または7に記載の方法。
- 40℃〜200℃の間の範囲のガラス転移温度Tgまたは溶融温度Tfを有する前記ポリマーブロックは、ポリ(tert−ブチルメタクリレート)、ポリ(4−tert−ブチルスチレン)、ポリ(シクロヘキシルメタクリレート)、ポリスチレンおよびポリ(メチルメタクリレート)からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第2のポリマーブロックは、組み立てる前記部品と適当な親和性を有するように配置されたペンダント単位を含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第2のポリマーブロックは、前記第2のポリマーブロックのガラス転移温度Tgまたは溶融温度Tfを調整するように配置されたペンダント単位を含むことを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ペンダントジエン単位Xは、フラン、シクロペンタジエンおよびアントラセンからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 組み立てる前記部品と適当な親和性を有するように配置される前記ペンダント単位は、チオール、チオエーテル、チオエステル、硫化物、チオアミド、ヒドロキシル、カテコール、アミン、アンモニウム、窒素化複素環、カルボン酸、エステルおよび無水物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 前記第2のポリマーブロックのガラス転移温度Tgまたは溶融温度Tfを調整するように配置される前記ペンダント単位は、官能化されていてよいアルキル鎖およびフェニル誘導体からなる群から選択されることを特徴とする、請求項11に記載の方法。
- 前記ジエノフィル基Yは、マレイミドおよび無水マレイン酸からなる群から選択される化合物の誘導体であることを特徴とする、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
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MARKUS J. BARTHEL ET AL.: "Self-Healing Materials via Reversible Crosslinking of Poly(ethylene oxide)-Block-Poly(furfuryl glyc", ADVANCED FUNCTIONAL MATERIALS, vol. 23, no. 39, JPN6017044780, 19 April 2013 (2013-04-19), pages 4921 - 4932, XP001586853, DOI: doi:10.1002/adfm.201300469 * |
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