JP2013538898A - ペーパコーティング用組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明のペーパコーティング用組成物は、二酸化炭素、ハロゲン若しくはアルコキシにより置換又は非置換の(C2−C10)アルキレンオキシドと、ハロゲン若しくはアルコキシにより置換又は非置換の(C4−C20)シクロアルキレンオキシドと、ハロゲン、アルコキシ、アルキル若しくはアリールにより置換又は非置換の(C8−C20)スチレンオキシドとからなる群より選ばれる1種または互いに異なる少なくとも2種以上のエポキシド化合物を反応させた平均分子量50000〜3000000の脂肪族ポリカーボネートを含む。前記ペーパコーティング用組成物をペーパに150〜230℃で押し出しコーティングしてコーティングペーパを製造することを特徴とするペーパコーティング方法を提供する。
【選択図】図1
Description
[式中、wは、2ないし10の整数で、xは、5ないし100の整数で、yは、0ないし100の整数で、nは、1ないし3の整数で、Rは、水素、(C1〜C4)アルキルまたは−CH2−O−R´で、R´は、(C1〜C8)アルキルである。]
錯化合物1は、下記の式2により合成された。化合物Aは、公知の方法により合成した(Bull.Korean Chem.Soc.2009,30,745−748)。
錯化合物2は、下記の式3により合成された。化合物Bは、公知の方法で合成した(Bull.Korean Chem.Soc.2009,30,745−748)。
化合物B(100mg,0.054mmol)とAgNO3(37.3mg,0.219mmol)をエタノール(3mL)に溶かした後に夜通し撹拌した。セルライトを利用してろ過して生成されたAgIを除去した。溶媒を真空減圧して除去して黄色の固体粉末形態の化合物Cを得た(0.80g、94%)。
1H NMR(CDCl3):δ13.51(s,2H,OH),8.48(s,2H,CH=N),7.15(s,4H,m−H),3.44(br,2H,cyclohexyl−CH),3.19(br,32H,NCH2)、2.24(s,6H,CH3),1.57−1.52(br,4H,cyclohexyl−CH2),1.43−1.26(br,74H),0.90−0.70(br,36H,CH3)ppm.
化合物C(95mg,0.061mmol)とCo(OAc)2(10.7mg,0.061mmol)をフラスコに入れメチレンクロライド3mLを加えて溶解させた。常温で3時間の間に酸素気体下に撹拌した後に減圧して溶媒を除去することにより、褐色の固体粉末形態の錯化合物2を得た(85mg,83%)。
1H NMR(DMSO−d6,38℃):メジャーシグナルセット(major signal set)、δ7.83(s,2H,CH=N),7.27(br s,2H,m−H),7.22,7.19(br s,2H,m−H),3.88(br,1H,cyclohexyl−CH),3.55(br,1H,cyclohexyl−CH),3.30−2.90(br,32H,NCH2)、2.58(s,3H,CH3)、2.55(s,3H,CH3)、2.10−1.80(br,4H,cyclohexyl−CH2),1.70−1.15(br m,74H),1.0−0.80(br,36H,CH3)ppm;マイナーシグナルセット、δ7.65(s,2H,CH=N),7.45(s,2H,m−H),7.35(s,2H,m−H),3.60(br,2H,cyclohexyl−CH),3.30−2.90(br,32H,NCH2)、2.66(s,6H,CH3)、2.10−1.80(br,4H,cyclohexyl−CH2),1.70−1.15(br m,74H),1.0−0.80(br,36H,CH3)ppm.
1H NMR(CD2Cl2):δ7.65(br,2H,CH=N),7.34(br,2H,m−H),7.16(br,2H,m−H),3.40−2.00(br,32H,NCH2)、2.93(br s,6H,CH3)、2.10−1.80(br m,4H,cyclohexyl−CH2),1.70−1.15(br m,74H),1.1−0.80(br,36H,CH3)ppm.
3Lのオートクレーブ反応器(autoclave reactor)に錯化合物1(0.454g、単量体/触媒比に応じて計算された量)が溶解されたプロピレンオキシド(1162g,20.0mol)をカニューレ(cannula)を介して注入した。錯化合物は、製造例1に従って製造された錯化合物1を使用した。反応器に二酸化炭素を17bar圧力で注入し、予め温度が70℃に合わせられた循環式恒温水槽(Circulation Water Bath)で反応器の温度を上げながら撹拌を始めた。30分後に二酸化炭素の圧力が落ち始める時点の時間を測定して記録し、その時点後の反応を2時間させた後に二酸化炭素のガス圧力を抜いて反応を終結させた。得られた粘液性の溶液にプロピレンオキシド830gをさらに投入して溶液の粘度を低くした後、シリカゲル(50g,MERC社製、0.040〜0.063mm粒径(230〜400メッシュ))パッドを通過させて、無色の溶液を得た。単量体を真空減圧して除去することにより、白色の固体283gを得た。得られた高分子の質量平均分子量(Mw)は、290,000、多分散性指数(PDI,Polydispersity Index)は、1.30であった。得られた高分子の質量平均分子量と多分散性指数は、GPCを利用して測定した。
3Lのオートクレーブ反応器に錯化合物2(0.224g、単量体/触媒比によって計算された量)が溶解されたプロピレンオキシド(1162g,20.0mol)をカニューレを介して注入した。錯化合物は、製造例2に沿って製造された錯化合物2を使用した。反応器に二酸化炭素を17barの圧力で注入し、予め温度が70℃に合わせられた循環式恒温水槽で反応器の温度を上げながら撹拌を始めた。30分後に二酸化炭素の圧力が落ち始める時点の時間を測定して記録し、その時点後に反応を2時間させた後に二酸化炭素のガス圧力を抜いて反応を終結させた。得られた粘液性の溶液にプロピレンオキシド830gをさらに投入して溶液の粘度を低くした後にシリカゲル(50g,MERC社製、0.040〜0.063mm粒径(230〜400メッシュ))パッドを通過させて、無色の溶液を得た。単量体を真空減圧して除去して白色の固体348gを得た。
3Lのオートクレーブ反応器に錯化合物1(0.406g、単量体/触媒比に応じて計算された量)が溶解されたプロピレンオキシド(622.5g,10.72mol)、シクロヘキセンオキシド(701.2g,7.14mol)をカニューレを介して注入した。錯化合物は、製造例1に沿って製造された錯化合物1を使用した。反応器に二酸化炭素を17barの圧力で注入し予め温度が70℃に合わせられた循環式恒温水槽で反応器の温度を上げながら撹拌を始めた。30分後に二酸化炭素の圧力が落ち始める時点の時間を測定して記録し、その時点後の反応を2時間させた後に二酸化炭素のガス圧力を抜いて反応を終結させた。得られた粘液性の溶液にプロピレンオキシド830gをさらに投入して溶液の粘度を低くした後、シリカゲル(50g,MERC社製、0.040〜0.063mm粒径(230〜400メッシュ))パッドを通過させて無色の溶液を得た。単量体を真空減圧して除去して283gの白色の固体を得た。
前記製造された実施例1のTGA分析をした。
前記製造された実施例1ないし4の物性を測定して下記の表1に示した。
<コーティング特性の評価方法>
O:コーティング面の外観が良好で、コーティング厚も均一である。
Δ:コーティング面の外観が良好であるが、厚さのバラツキがある。
X:コーティング面の外観が不良であり、気泡などがある。
<耐熱温度の評価方法>
製造されたコーティングペーパを恒温水槽に入れ一定の温度を維持して1時間が経過するまでコーティング面がふくれあがりコーティング面の変形が起きない上限温度。
Claims (5)
- 二酸化炭素、ハロゲン若しくはアルコキシにより置換又は非置換の(C2−C10)アルキレンオキシド、ハロゲン若しくはアルコキシにより置換又は非置換の(C4−C20)シクロアルキレンオキシドと、ハロゲン、アルコキシ、アルキル若しくはアリールにより置換又は非置換の(C8−C20)スチレンオキシドとからなる群より選ばれる1種または互いに異なる少なくとも2種以上のエポキシド化合物を反応させた平均分子量50000〜3000000の脂肪族ポリカーボネートを含むペーパコーティング用組成物。
- 脂肪族ポリカーボネートが、下記の式1で表されることを特徴とする請求項1に記載のペーパコーティング用組成物。
[式中、wは、2ないし10の整数で、xは、5ないし100の整数で、yは、0ないし100の整数で、nは、1ないし3の整数で、Rは、水素、(C1〜C4)アルキルまたは−CH2−O−R´で、R´は、(C1〜C8)アルキルである。] - ペーパコーティング用組成物は、ポリ乳酸を全コーティング組成物に対して1〜70重量%含む請求項1に記載のペーパコーティング用組成物。
- 請求項1ないし3のいずれか1項に記載のペーパコーティング用組成物を150〜230℃で押し出しコーティングしてコーティングペーパを製造することを特徴とするペーパコーティング方法。
- 製造されたコーティングペーパを、非活性気体雰囲気下で220℃で60分熱処理したとき、コーティングペーパの残留コーティング組成物の重量が、熱処理前のコーティング組成物の全体重量に対して2重量%以下であることを特徴とする請求項4に記載のペーパコーティング方法。
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