JP2013532163A - 酸を含まない四級化窒素化合物ならびに燃料および潤滑剤における添加剤としての該化合物の使用 - Google Patents
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Abstract
Description
更に、本発明は、直噴ディーゼルエンジンの噴射システムにおける、殊にコモンレール噴射システムにおける堆積物を低減または阻止するため、直噴ディーゼルエンジン、殊にコモンレール噴射システムを有するディーゼルエンジンの燃料消費量を低減するため、および直噴ディーゼルエンジンにおける、殊にコモンレール噴射システムを有するディーゼルエンジンにおける出力損失(powerloss)を最小化するための燃料添加剤としての前記の酸を含まない四級化窒素化合物の使用に関する。
直噴ディーゼルエンジンの場合、燃料は、古典的な(チャンバー)ディーゼルエンジンの場合のようにプリチャンバーまたはスワールチャンバー内に導入される代わりに、燃焼室中に直接到達している、エンジンの多孔噴射ノズルを通して噴射され、および最も微細に分配される(霧状にされる)。直噴ディーゼルエンジンの利点は、ディーゼルエンジンに対して当該直噴ディーゼルエンジンの出力が高いにも拘わらず消費量が少ないことにある。更に、前記直噴ディーゼルエンジンは、既に低い回転数の際に極めて高いトルクを達成する。
ところで、意外なことに、上記の課題は、ヒドロカルビル置換されたポリカルボン酸無水物をベースとする、エポキシドで四級化された、窒素を含む添加剤およびそれと反応性の、四級化可能なアミノ基を有する化合物を製造するための、酸を含まずに実施可能な付加的な方法を提供することによって、およびこうして得られる、酸を含まない反応生成物によって解決されうることが見い出された。
図1は、DW10エンジン試験における様々なディーゼル燃料の出力損失を示す。殊に、これは、同じ計量供給量で公知技術水準による添加剤を添加した比較燃料(三角形)と比較した、無添加の燃料(正方形)または本発明による添加された燃料(菱形)を示す。
A1)特別な実施態様
本発明は、殊に次の特別な実施態様に関連する:
1.四級化窒素化合物の製造法であって、
a.ポリカルボン酸無水物の化合物、殊にポリカルボン酸無水物またはヒドロカルビル置換されたポリカルボン酸無水物、例えば殊にポリアルキレン置換されたポリカルボン酸無水物に、この無水物と反応性の酸素または窒素を含む、少なくとも1個の基、例えば−OH基および/または第一級アミノ基もしくは第二級アミノ基を有し、かつ付加的に少なくとも1個の四級化可能なアミノ基を有する化合物を付加し、および
b.工程a)からの生成物を殊にH+供与体を含まない、とりわけ酸素を含まない四級化剤で四級化する。
2.実施態様1による方法であって、ポリカルボン酸無水物の化合物は、ジカルボン酸無水物、トリカルボン酸無水物またはテトラカルボン酸無水物である。
3.実施態様1または2のいずれか1つによる方法であって、ポリカルボン酸無水物の化合物は、C4〜C10ジカルボン酸無水物である。
4.実施態様1から3までのいずれか1つによる方法であって、ポリカルボン酸無水物の化合物は、約200〜10000、例えば300〜8000、殊に350〜5000の範囲内の数平均分子量(Mn)を有する、少なくとも1個の高分子量ヒドロカルビル置換基、殊にポリアルキレン置換基を含む。
5.実施態様1から4までのいずれか1つによる方法であって、無水物と反応性の化合物は、
a.低分子量ヒドロキシヒドロカルビル、殊に低分子量ヒドロキシアルキルで置換された、少なくとも1個の四級化可能な第一級アミノ基、第二級アミノ基または第三級アミノ基を有するモノアミンまたはポリアミン、
b.少なくとも1個の(無水物反応性の)第一級アミノ基または第二級アミノ基および少なくとも1個の四級化可能な第一級アミノ基、第二級アミノ基または第三級アミノ基を有する、直鎖状または分枝鎖状の環式、ヘテロ環式、芳香族または非芳香族のポリアミン;
c.ピペラジン
の中から選択される。
6.実施態様5による方法であって、無水物と反応性の化合物は、
a.低分子量ヒドロキシヒドロカルビル、殊に低分子量ヒドロキシアルキルで置換された第一級モノアミン、第二級モノアミンまたは第三級モノアミンおよびヒドロキシアルキル置換された第一級ジアミン、第二級ジアミンまたは第三級ジアミン、
b.2個の第一級アミノ基を有する、直鎖状または分枝鎖状の脂肪族ジアミン;少なくとも1個の第一級アミノ基および少なくとも1個の第二級アミノ基を有するジアミンまたはポリアミン;少なくとも1個の第一級アミノ基および少なくとも1個の第三級アミノ基を有するジアミンまたはポリアミン;2個の第一級アミノ基を有する芳香族炭素環式ジアミン;2個の第一級アミノ基を有する芳香族ヘテロ環式ポリアミン;第一級アミノ基および第三級アミノ基を有する芳香族ヘテロ環式化合物または非芳香族ヘテロ環式化合物
の中から選択される。
7.実施態様1から6までのいずれか1つによる方法であって、四級化剤は、エポキシド、殊にヒドロカルビル置換されたエポキシドの中から選択される。
8.実施態様7による方法であって、四級化は、H+供与体の添加なしに、殊に酸の添加なしに行なわれる。
9.実施態様1から8までのいずれか1つによる方法であって、工程a)、すなわち付加反応は、約80℃未満の温度で、殊に約30〜70℃、とりわけ40〜60℃の範囲内の温度で実施される。
10.実施態様1から9までのいずれか1つによる方法であって、工程a)は、1分〜10時間または10分〜5時間または10分〜4時間または2〜3時間に亘って実施される。
11.実施態様1から10までのいずれか1つによる方法であって、工程b)、すなわち四級化は、40〜80℃の範囲内の温度で実施される。
12.実施態様1から11までのいずれか1つによる方法であって、工程b)は、1〜10時間に亘って実施される。
13.実施態様1から12までのいずれか1つによる方法であって、工程b)は、四級化剤としてのエポキシド、殊に低分子量ヒドロカルビルエポキシドを用いて、(化学量論的量の)遊離(ポリカルボン酸化合物とは異なる)酸の不在下で実施される。
14.実施態様1から13までのいずれか1つによる方法であって、工程a)および/またはb)による反応は、溶剤の不在下、殊に有機プロトン性溶剤の不在下で行なわれる。
15.実施態様1から14までのいずれか1つによる方法により得られた、四級化窒素化合物または反応生成物。
16.一般式:
または
上記式中、
R1は、H、または場合によりヒドロキシル基、カルボキシル基、ヒドロカルビルオキシ基および/またはアシル基で1回以上置換されていてよいか、または1個以上のエーテル基をヒドロカルビル鎖中に有する、直鎖状または分枝鎖状のヒドロカルビル基、殊にHまたは短鎖状ヒドロカルビル、殊にアルキルを表わし;
R2は、Hまたはアルキルを表わし;R3は、ヒドロカルビル、殊に長鎖状ヒドロカルビル、例えばポリアルキレン基を表わし;
基R4、R5およびR6の少なくとも1つは、四級化によって導入された基、殊に低分子量ヒドロカルビル基または低分子量のヒドロキシル置換されたヒドロカルビル基であり、残りの基は、直鎖状または分枝鎖状の低分子量ヒドロカルビル基、場合により1回以上置換された、および/または1個以上のヘテロ原子を有する環式ヒドロカルビル基の中から選択され;
R7は、H、または場合により例えば同一かまたは異なるヒドロキシル基、カルボキシル基、低分子量のヒドロカルビルオキシ基および/またはアシル基で1回以上、例えば2、3または4回置換されていてよいか、または1個以上のエーテル基をヒドロカルビル鎖中に有する直鎖状または分枝鎖状の低分子量ヒドロカルビル基を表わすか、またはR7は、基R4、R5およびR6と一緒になって橋かけ基、例えばアルキレン基またはアルケニレン基を形成し;
L1は、化学結合または直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基を表わし、および
L2は、場合により、殊に−O−および−NH−の中から選択された1個以上のヘテロ原子または置換基を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキレン基を表わす。
17.実施態様15または16による四級化窒素化合物または反応生成物は、主としてH+供与体を含まず、殊に主として酸を含まず、および殊に無機酸または短鎖状有機酸を含まない。
18.燃料添加剤または潤滑性向上剤としての、実施態様15から17までのいずれか1つによる四級化窒素化合物または反応生成物の使用。
19.ディーゼル燃料のための洗浄添加物としての実施態様18による使用。
20.中間留分の燃料、殊にディーゼル燃料のためのワックス沈降防止添加剤(WASA)としての、実施態様18による使用。
21.直噴ディーゼルエンジンの噴射システムにおける、殊にコモンレール噴射システムにおける堆積物を低減または阻止するため、直噴ディーゼルエンジン、殊にコモンレール噴射システムを有するディーゼルエンジンの燃料消費量を減少させるため、および/または直噴ディーゼルエンジンにおける、殊にコモンレール噴射システムを有するディーゼルエンジンにおける出力損失(powerloss)を最小化するための添加剤としての実施態様19による使用。
22.ディーゼルインジェクター内部の堆積物(IDID)、すなわちインジェクター内部における堆積物;殊にワックス状または石鹸状の堆積物および/または炭素状のポリマー堆積物を制御(阻止または低減、殊に部分的に、主として全体的に、または全体的に低減)するための添加剤としての、実施態様21による使用。
23.実施態様15および16のいずれか1つによる少なくとも1つの四級化窒素化合物または反応生成物を他の燃料添加剤、殊にディーゼル燃料添加剤と組み合わせて含有する添加剤濃縮物。
24.通常の基本燃料の主要量において、(洗浄)作用量の、実施態様15および16のいずれか1つによる少なくとも1つの四級化窒素化合物または反応生成物を含有する燃料組成物。
25.通常の潤滑剤の主要量において、(洗浄)作用量の、実施態様15および16のいずれか1つによる少なくとも1つの四級化窒素化合物または反応生成物を含有する潤滑剤組成物。
"H+供与体"または"プロトン供与体"は、プロトンをプロトン受容体に引き渡す状態にある全ての化学結合を示す。例は、殊にプロトン酸であるが、水でもある。
"ヒドロカルビル"は、幅広く解釈することができ、長鎖状ならびに短鎖状の直鎖状または分枝鎖状の炭化水素基を含み、これらは、場合によりそれらの鎖中に付加的にヘテロ原子、例えばO、N、NH、Sを含んでいてよい。
−CH2−CH(CH3)−、−CH(CH3)−CH2−、−CH(CH3)−CH(CH3)−、−C(CH3)2−CH2−、−CH2−C−(CH3)2−、−C(CH3)2−CH(CH3)−、−CH(CH3)−C(CH3)2−、−CH2−CH(Et)−、−CH(CH2CH3)−CH2−、−CH(CH2CH3)−CH(CH2CH3)−、−C(CH2CH3)2−CH2−、−CH2−C(CH2CH3)2−、−CH2−CH(n−プロピル)−、−CH(n−プロピル)−CH2−、−CH(n−プロピル)−CH(CH3)−、−CH2−CH(n−ブチル)−、−CH(n−ブチル)−CH2−、−CH(CH3)−CH(CH2CH3)−、−CH(CH3)−CH(n−プロピル)−、−CH(CH2CH3)−CH(CH3)−、−CH(CH3)−CH(CH2CH3)−を表わすか、または例えば、−(CH2)2−、−CH2−CH(CH3)−、−CH(CH3)−CH2−、−CH(CH3)−CH(CH3)−、−C(CH3)2−CH2−、−CH2−C(CH3)2−、−CH2−CH(CH2CH3)−、−CH(CH2CH3)−CH2−の中から選択されたC2〜C4アルキレン基を表わし、
"アルケニレン"は、2〜10個の炭素原子を有する、上記アルキレン基のモノ不飽和またはポリ不飽和、殊にモノ不飽和の類似体、殊にC2〜C7アルケニレンもしくはC2〜C4アルケニレン、例えば−CH=CH−、−CH=CH−CH2−、−CH2−CH=CH−、−CH=CH−CH2−CH2−、−CH2−CH=CH−CH2−、−CH2−CH2−CH=CH−、−CH(CH3)−CH=CH−、−CH2−C(CH3)=CH−を表わす。
− シクロアルキル:3〜20個の炭素原子を有する炭素環式基、例えばC3〜C12シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシルおよびシクロドデシル;好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ならびにシクロプロピル−メチル、シクロプロピル−エチル、シクロブチル−メチル、シクロブチル−エチル、シクロペンチル−メチル、シクロペンチル−エチル、シクロヘキシル−メチルまたはC3〜C7シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロプロピル−メチル、シクロプロピル−エチル、シクロブチル−メチル、シクロペンチル−エチル、シクロヘキシル−メチル、この場合分子の残基との結合は、任意の適当なC原子を介して行なうことができる。
− シクロアルケニル:5〜8個、特に6個までの炭素環員を有する、単環式のモノ不飽和炭化水素基、例えばシクロペンテニ−1−イル、シクロペンテニ−3−イル、シクロヘキセニ−1−イル、シクロヘキセニ−3−イルおよびシクロヘキセニ−4−イル;
− アリール:6〜20個、例えば6〜10個の環上炭素原子を有する、単核または多核の、特に単核または二核の、場合により置換された芳香族基、例えばフェニル、ビフェニル、ナフチル、例えば1−ナフチルもしくは2−ナフチル、テトラヒドロナフチル、フルオレニル、インデニルおよびフェナントレニル。このアリール基は、場合により1、2、3、4、5もしくは6個の、同一かまたは異なる置換基を有していてよい。
− アリールアルキル:上記のアルキル基のアリール置換された類似体、この場合アリールは、同様に上記の意味、例えばフェニル−メチルまたはフェニル−エチルの中から選択されたフェニル−C1〜C4アルキル基を有する。
− ヘテロシクリル:O、NまたはSの群からの1個、2個、3個もしくは4個のヘテロ原子を含む、5員〜7員の飽和、部分不飽和または芳香族(ヘテロアリールまたはヘタリール)のヘテロシクレン基またはヘテロシクリル基。例えば、次の部分群を挙げることができる:
− 1個〜2個の窒素原子および/または1個の酸素原子もしくは硫黄原子、または1個または2個の酸素原子および/または硫黄原子を環員として含む、5員もしくは6員の飽和またはモノ不飽和のヘテロシクリル、例えば2−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、1−ピロリジニル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、3−イソキサゾリジニル、4−イソキサゾリジニル、5−イソキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2−イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、2−ピロリニ−2−イル、2−ピロリニ−3−イル、3−ピロリニ−2−イル、3−ピロリニ−3−イル、1−ピペリジニル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニル、1,3−ジオキサニ−5−イル、2−テトラヒドロピラニル、4−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−ヘキサヒドロピリダジニル、4−ヘキサヒドロピリダジニル、2−ヘキサヒドロピリミジニル、4−ヘキサヒドロピリミジニル、5−ヘキサヒドロピリミジニルおよび2−ピペラジニル;
− 炭素原子と共に1個、2個もしくは3個の窒素原子または1個もしくは2個の窒素原子および1個の硫黄原子もしくは酸素原子を環員として含む、5員の芳香族ヘテロシクリル、例えば2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、2−ピロリル、3−ピロリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、および1,3,4−トリアゾリ−2−イル;
− 1個、2個、3個もしくは4個の窒素原子を環員として有する5員の芳香族ヘテロシクリル、例えば1−ピロリル、2−ピロリルもしくは3−ピロリル、1−ピラゾリル、3−ピラゾリルもしくは4−ピラゾリル、1−イミダゾリル、2−イミダゾリルもしくは4−イミダゾリル、1,2,3−[1H]−トリアゾリ−1−イル、1,2,3−[2H]−トリアゾリ−2−イル、1,2,3−[1H]−トリアゾリ−4−イル、1,2,3−[1H]−トリアゾリ−5−イル、1,2,3−[1H]−トリアゾリ−4−イル、1,2,4−[1H]−トリアゾリ−1−イル、1,2,4−[1H]−トリアゾリ−3−イル、1,2,4−[1H]−トリアゾリ−5−イル、1,2,4−[4H]−トリアゾリ−4−イル、1,2,4−[4H]−トリアゾリ−3−イル、[1H]−テトラゾリ−1−イル、[1H]−テトラゾリ−5−イル、[2H]−テトラゾリ−2−イルおよび[2H]−テトラゾリ−5−イル;
− 酸素および硫黄の中から選択された1個のヘテロ原子および場合により1個、2個または3個の窒素原子を環員として有する、5員の芳香族ヘテロシクリル、例えば2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、3−イソキサゾリルもしくは4−イソキサゾリル、3−イソチアゾリルもしくは4−イソチアゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリルもしくは5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリルもしくは5−チアゾリル、1,2,4−チアジアゾリ−3−イル、1,2,4−チアジアゾリ−5−イル、1,3,4−チアジアゾリ−2−イル、1,2,4−オキサジアゾリ−3−イル、1,2,4−オキサジアゾリ−5−イルおよび1,3,4−オキサジアゾリ−2−イル;
− 炭素原子と共に1個もしくは2個、または1個、2個もしくは3個の窒素原子を環員として含む、6員のヘテロシクリル、例えば2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,2,4−トリアジニ−3−イル;1,2,4−トリアジニ−5−イル、1,2,4−トリアジニ−6−イルおよび1,3,5−トリアジニ−2−イル。
使用された無水物は、任意の、脂肪族の2価または多価の(例えば3価または4価)、殊にジカルボン酸、トリカルボン酸またはテトラカルボン酸に由来し、および場合によっては、1個またはそれ以上(例えば、2個または3個)の、殊に1個の長鎖状アルキル基および/または1個の高分子量ヒドロカルビル基、殊に1個のポリアルキレン基により置換されている。例は、C3〜C10ポリカルボン酸、例えばジカルボン酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸およびセバシン酸の無水物、およびこれらの分枝鎖状類似体;ならびにトリカルボン酸、クエン酸である。前記無水物は、相応するモノ不飽和酸から、ならびに少なくとも1個の長鎖状アルキル基および/または高分子量ヒドロカルビル基の付加により製造されてもよい。適当なモノ不飽和酸の例は、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸である。
四級化剤として、原理的に、それ自体適当なあらゆる化合物がこれに該当する。しかし、特別な実施態様において、少なくとも1個の四級化可能な第三級窒素原子は、エポキシド、殊にヒドロカルビル−エポキシドから選択された、少なくとも1つの四級化剤で四級化される。
無水物と反応性の、四級化可能な窒素化合物は、
a.少なくとも1個の四級化された(例えば、コリン)かまたは四級化可能な、第一級アミノ基、第二級アミノ基もしくは第三級アミノ基を有する、ヒドロキシアルキル置換されたモノアミンもしくはポリアミン、
b.少なくとも1個の第一級(無水物反応性)アミノ基もしくは第二級(無水物反応性)アミノ基および少なくとも1個の、四級化されたかまたは四級化可能な、第一級アミノ基、第二級アミノ基もしくは第三級アミノ基を有する、直鎖状または分枝鎖状の、環式、ヘテロ環式、芳香族または非芳香族のポリアミン;
c.ピペラジン
の中から選択される。
a.ヒドロキシアルキル置換された第一級モノアミン、第二級モノアミン、第三級モノアミンまたは第四級モノアミンおよびヒドロキシアルキル置換された第一級ジアミン、第二級ジアミン、第三級ジアミンまたは第四級ジアミン、
b.2個の第一級アミノ基を有する、直鎖状または分枝鎖状の脂肪族ジアミン;少なくとも1個の第一級アミノ基および少なくとも1個の第二級アミノ基を有するジアミンまたはポリアミン;少なくとも1個の第一級アミノ基および少なくとも1個の第三級アミノ基を有するジアミンまたはポリアミン;少なくとも1個の第一級アミノ基および少なくとも1個の第四級アミノ基を有するジアミンまたはポリアミン;2個の第一級アミノ基を有する芳香族炭素環式ジアミン;2個の第一級アミノ基を有する芳香族ヘテロ環式ポリアミン;第一級アミノ基および第三級アミノ基を有する芳香族ヘテロ環式化合物または非芳香族ヘテロ環式化合物の中から選択される。
− 1個〜2個の窒素原子および/または1個の酸素原子もしくは硫黄原子、または1個もしくは2個の酸素原子および/または硫黄原子を環員として含む、5員もしくは6員の飽和またはモノ不飽和のヘテロ環式化合物、例えばテトラヒドロフラン、ピロリジン、イソキサゾリジン、イソチアゾリジン、ピラゾリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イミダゾリジン、ピロリン、ピペリジン、ピペリジニル、1,3−ジオキサン、テトラヒドロピラン、ヘキサヒドロピリダジン、ヘキサヒドロピリミジン、ピペラジン;
− 炭素原子と共に1個、2個もしくは3個の窒素原子または1個もしくは2個の窒素原子および1個の硫黄原子もしくは酸素原子を環員として含む、5員の芳香族ヘテロ環式化合物、例えばフラン、チアン、ピロール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾールおよび1,3,4−トリアゾール;イソキサゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、
− 炭素原子と共に1個もしくは2個または1個、2個もしくは3個の窒素原子を環員として含む6員のヘテロ環式化合物、例えばピリジニル、ピリダジン、ピリミジン、ピラジニル、1,2,4−トリアジン、1,3,5−トリアジニ−2−イル;
"第一級アミノ基および第三級アミノ基を有する芳香族または非芳香族のヘテロ環式化合物"は、例えば少なくとも1個の環上N原子上でアミノアルキル化されており、かつ殊に1個のアミノ−C1〜4アルキル基を有する上記のN−ヘテロ環式化合物である。
a)アミン付加およびアルコール付加
ヒドロカルビル置換されたポリカルボン酸無水物の化合物と四級化可能な窒素化合物との反応は、熱制御された条件下で行なわれ、したがって、主として縮合反応が全く起こらない。殊に、本発明によれば、反応水の形成は、全く観察され得ない。殊に、この反応は、10〜80℃、殊に20〜60℃または30〜50℃の範囲内の温度で行なわれる。この場合、反応時間は、数分間または数時間の範囲内、例えば約1分間ないし約10時間であってよい。その際、この反応は、約0.1〜2atmの圧力で行なわれてよいが、殊に例えば常圧で行なわれてよい。殊に、不活性ガスの雰囲気、例えば窒素が好ましい。
ところで、反応工程(b)によるエポキシドベースの四級化は、公知技術水準のこれまでに記載された方法から完全に転じて酸添加剤なしで実施される。この場合、アミン付加によって形成されたカルボキシル基は、エポキシドの開環、ひいてはアミノ基の四級化を促進する。従って、その際に生じる反応生成物は、遊離酸陰イオンを有しない。それにも拘わらず、この生成物は、ベタイン構造のために電荷的に中性である。
こうして形成された反応生成物は、理論的にさらに清浄化されてよいかまたは溶剤が除去されてよい。しかし、これは、たいてい強制的に必要なことではなく、したがって、この反応生成物は、さらなる後精製なしに添加剤として、場合によりさらなる添加剤成分(下記参照)との混合後に使用可能であり、まさにとりわけ腐蝕作用を有する遊離プロトン酸は、反応生成物中に全く含有されていない。
アミン付加またはアルコール付加および引続く四級化による、ポリアルキレン置換されたジカルボン酸無水物の化合物の反応のための制限のない例として、次の例示的な反応方程式が指摘され、式中、R1〜R7、L1およびL2は、上記の意味を有する:
工程1:置換されたジカルボン酸無水物の製造
本発明による四級化された添加剤が添加された燃料は、オットー燃料または殊に中間留分の燃料、とりわけディーゼル燃料である。
B1)洗浄添加物
特に、通常の洗浄添加物は、85〜20000の数平均分子量(Mn)を有する少なくとも1個の疎水性炭化水素基および少なくとも1個の極性基を有する両親媒性物質であり、この両親媒性物質は、次の中から選択される:
(Da)6個までの窒素原子を有するモノアミノ基またはポリアミノ基、この場合少なくとも1個の窒素原子は、塩基性の性質を有し;
(Db)ニトロ基、場合によりヒドロキシル基と組み合わせたニトロ基;
(Dc)モノアミノ基またはポリアミノ基と組み合わせたヒドロキシル基、この場合少なくとも1個の窒素原子は、塩基性の性質を有し;
(Dd)カルボキシル基またはそのアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩;
(De)スルホン酸基またはそのアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩;
(Df)ヒドロキシル基、モノアミノ基もしくはポリアミノ基によって、この場合少なくとも1個の窒素原子は、塩基性の性質を有し、またはカルバメート基によって末端に結合されたポリオキシ−C2〜C4アルキレン基;
(Dg)カルボン酸エステル基;
(Dh)ヒドロキシル基および/またはアミノ基および/またはアミド基および/またはイミド基を有する、無水コハク酸に由来するグループ;および/または
(Di)置換フェノールとアルデヒドおよびモノアミンまたはポリアミンとのマンニッヒ反応によって製造されたグループ。
モノアミノ基またはポリアミノ基(Da)を含む添加剤は、好ましくは、Mn=300〜5000、特に有利に500〜2500、殊に700〜2500を有する、ポリプロペンまたは高反応性(すなわち、主に末端位に二重結合を有する)または常用(すなわち、主に中間の位置(末端位を除く位置)に二重結合を有する)のポリブテンもしくはポリイソブテンをベースとするポリアルケンモノアミンまたはポリアルケンポリアミンである。n−ブテン単位を20質量%まで有してよいポリイソブテンからヒドロホルミル化およびアンモニア、モノアミンもしくはポリアミン、例えばジメチルアミノプロピルアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミンもしくはテトラエチレンペンタミンでの還元的アミノ化により製造されうる、高活性のポリイソブテンをベースとする、前記種類の添加剤は、殊に欧州特許出願公開第244616号明細書の記載から公知である。前記添加剤の製造の際に主に中間の位置(多くの場合にβ位およびγ位)に二重結合を有するポリブテンまたはポリイソブテンから出発する場合には、塩素化および引続くアミノ化によるか、またはカルボニル化合物またはカルボキシル化合物への空気またはオゾンを用いる二重結合の酸化および還元的(水素化)条件下での引続くアミノ化による前記製造経路が提供される。ここで、アミノ化のために、アミン、例えばアンモニア、モノアミンまたは上記ポリアミンを使用してよい。ポリプロペンをベースとする相応する添加剤は、殊にWO−A 94/24231に記載されている。
共用されるキャリヤー油は、鉱物性油または合成油の性質であってよい。適当な鉱物性キャリヤー油は、石油処理の際に生じる分画、例えばクラスSN 500〜2000のような粘度を有するブライトストック(Brightstock)またはベース油であるが、しかし、芳香族炭化水素、パラフィン系炭化水素およびアルコキシアルカノールでもある。同様に使用可能であるのは、"水素化分解油"として公知の、かつ鉱油の精製の際に生じる分画(高圧下で接触水素化されかつ異性体化され、ならびに脱パラフィン化された天然の鉱油から得られる、沸点範囲約360〜500℃を有する真空蒸留物留分)である。同様に適するのは、上記した鉱物性キャリヤー油の混合物である。
適当な低温流動性向上剤は、原理的に、中間留分の燃料の流動挙動または寒冷時でのディーゼル燃料の流動挙動を改善する状態にある、全ての有機化合物である。好ましくは、この低温流動性向上剤は、十分な油溶性を有しなければならない。殊に、このために通常は、化石起源からの中間蒸留の際、すなわち普通の鉱物性ディーゼル燃料の際に使用される低温流動性向上剤("中間留分流動性向上剤"、"MDFI")が当てはまる。しかし、通常のディーゼル燃料において使用する場合には、一部または大部分がワックス沈降防止添加剤("WASA")の性質を有する有機化合物が使用されてもよい。また、この有機化合物は、一部または大部分が成核剤として作用しうる。しかし、MDFIとして作用する有機化合物および/またはWASAとして作用する有機化合物および/または成核剤として作用する有機化合物からなる混合物が使用されてもよい。
(K1)C2〜C40オレフィンと少なくとも1つのさらなるエチレン性不飽和モノマーとのコポリマー;
(K2)櫛形ポリマー;
(K3)ポリオキシアルキレン;
(K4)極性の窒素化合物;
(K5)スルホカルボン酸もしくはスルホン酸またはこれらの誘導体;および
(K6)ポリ(メタ)アクリル酸エステル
から選択される。
適当な潤滑性向上剤(Lubricity ImproverまたはFriction Modifier)は、通常、脂肪酸または脂肪酸エステルをベースとする。典型的な例は、例えばWO 98/004656に記載されているようにタル油脂肪酸、およびグリセリンモノオレエートである。また、米国特許第6743266号明細書B2に記載された、天然油または合成油からの反応生成物、例えばトリグリセリドおよびアルカノールアミンは、このような潤滑性向上剤として適当である。
適当な腐食防止剤は、例えばコハク酸エステル、とりわけポリオールとの脂肪酸誘導体、例えば油酸エステル、オリゴマー化脂肪酸、置換エタノールアミンおよび商品名RC 4801(Rhein Chemie Mannheim,ドイツ連邦共和国)またはHiTEC 536(Ethyl Corporation)で販売されている製品である。
適当な解乳化剤は、例えばアルキル置換されたフェノールスルホネートおよびナフタリンスルホネートのアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩および脂肪酸のアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩、さらに中性の化合物、例えばアルコールアルコキシラート、例えばアルコールエトキシラート、フェノールアルコキシラート、例えば第三級ブチルフェノールエトキシラートもしくは第三級ペンチルフェノールエトキシラート、脂肪酸、アルキルフェノール、酸化エチレン(EO)と酸化プロピレン(PO)との縮合生成物、例えばまた、EO/POブロックコポリマーの形の前記縮合生成物、ポリエチレンイミンまたはさらにポリシロキサンである。
適当なヘイズ除去剤は、例えばアルコキシル化されたフェノール−ホルムアルデヒド縮合物、例えばNALCO 7D07(Nalco)およびTOLAD 2683(Petrolite)の商品名で入手可能な製品である。
適当な消泡剤は、例えばポリエーテル変性されたポリシロキサン、例えばTEGOPREN 5851(Goldschmidt)、Q 25907(Dow Corning)およびRHODOSIL(Rhone Poulenc)の商品名で入手可能な製品である。
適当なセタン価向上剤は、例えば脂肪族ニトレート、例えば2−エチルヘキシルニトレートおよびシクロヘキシルニトレートならびに過酸化物、例えばジ−第三級ブチルペルオキシドである。
適当な酸化防止剤は、例えば置換フェノール、例えば2,6−ジ−第三級ブチルフェノールおよび6−ジ−第三級ブチル−3−メチルフェノールならびにフェニレンジアミン、例えばN,N’−ジ−第二級ブチル−p−フェニレンジアミンである。
適当な金属不活性化剤は、例えばサリチル酸誘導体、例えばN,N’−ジサリチリデン−1,2−プロパンジアミンである。
例えば非極性有機溶剤、例えば芳香族炭化水素および脂肪族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、"ホワイトスピリット"ならびに商品名SHELLSOL(Royal Dutch/Shell Group)およびEXXSOL(ExxonMobil)で販売されている製品、ならびに極性有機溶剤、例えばアルコール、例えば2−エチルヘキサノール、デカノールおよびイソトリデカノールが適している。この種の溶剤は、多くの場合に取扱いをよりいっそう良くするために溶解されるかまたは希釈される前記の添加剤および共添加剤と一緒にディーゼル燃料に添加される。
本発明による添加剤は、好ましくは燃料添加剤として適しており、および原理的にあらゆる燃料において使用されうる。内燃機関を燃料を用いて運転する場合には、一連の好ましい効果が生じる。好ましくは、本発明による四級化された添加剤は、中間留分の燃料、殊にディーゼル燃料において使用される。
A.一般的な試験方法
a)IR分光分析法によるアミド含量またはイミド含量の測定
試料中のアミドまたはイミドの存在をIR分光測定法により試験する。アミドに特有なIRバンドは、1667±5cm-1であり、一方、イミドに特有なIRバンドは、1705±5cm-1である。
b1)XUD9試験−流量制限の測定
この実施は、CEC F−23−1−01による標準測定法により行なわれる。
b2)CW10試験−コモンレールディーゼルエンジンにおけるインジェクターでの堆積物による出力損失の測定
曇り点(CP)を下廻る温度で貯蔵タンクまたは乗物用タンク中にディーゼル燃料を貯蔵した際に、沈降したパラフィンは、沈澱しうる。その際に形成されるパラフィンに富んだ底面相は、劣悪な冷間流動性挙動を有し、乗物のフィルターを閉塞する可能性があり、こうして運搬量の崩壊をまねきうる。
本発明による複数の添加剤およびこれらの合成前駆体におけるベタイン構造は、マトリックス支援レーザー脱離/イオン化飛行時間型質量分析(MALDI−TOF−MS)を使用して質量測定することにより検出される。この分析は、次の条件下で行なわれる:
Bruker社の機器BIFLEX 3および波長337nmのUVレーザーを使用する。レーザー出力を、イオンのイオン化しきい値が達成されるまで高める。マトリックスは、THF中のジトラノール20g/l(イオン交換された)からなり、この場合THF中の約2g/lのポリマー濃度が使用される。この手順は、次のとおりである:マトリックスを、それぞれのポリマーと1:1の比で混合し、およびその1μlを、ターゲット上で乾燥する("乾燥される液滴技術")。次に、乾燥した分画をマトリックス溶液20μl中に溶解し、かつ最終的に測定する。1回の測定当たり100本の個々のスペクトルの全体を加算する。
この測定は、Deutschen Wissenschaftlichen Gesellschaft fuer Erdoel,Erdgas und Kohle e.V.(DGMK)によって課された、ディーゼル燃料における潤滑剤添加剤を試験するための判断基準のカタログ(DGMKレポート531)中の規定により行なわれる。
− NS19すり合わせ栓を有する500mlのエルレンマイヤーフラスコ
− α−メチルナフタリン
− SEDAB試験を満足させるディーゼル燃料
− エンジンオイル(CEC基準 Lub RL−189,SAE 15W−40)
そのために、予め処理したディーゼル燃料(DK)500mlをメンブランフィルターを介して吸引する。この容量を20±2℃および200hPa(すなわち、約800hPaの差圧)で濾過するのに必要とされる秒単位の時間を定める。これが2分間を超える場合には、2分後に得られる濾液量を記録する。
・ メンブランフィルター:硝酸セルロースからなるSartorius社製、白色、平滑、直径50mm、目開き0.8μm。
・ 濾過装置:500mlの漏斗を有する濾過装置 Sartorius SM 16 201
・ 吸引びん:容積1000ml
・ 真空システム:例えば200hPaの最小圧力を有する、真空一定のTOM−VAC 1自動ゼロシステム(Automatic Zerosystem)
・ 空気循環なしに90±3℃で熱処理するための乾燥キャビネット
・ ピンセット
・ 許容されうる蓋を有する直径約125mmのガラスからなるペトリ皿
・ 試験容器:ガラス製ジョイントおよびストッパーを有するメスシリンダー(容積500ml)
使用された反応体:
PIBSA:Mw=1100;けん化価=85mg KOH/g
DMAPA:Mw=102.18
酸化スチレン:Mw=120.15
酢酸:Mw=60.05。
a)XUD9試験
使用された燃料:RF−06−03(参考ディーゼル、Haltermann Products社、Hamburg在)
結果は、次表にまとめられている:
試験結果は、図1に示されている。この場合、10個の値がプロットされている。
商業的に得られる冬期のディーゼル燃料(DK)に、次表に規定された方法で製造例1による添加剤(#3)および製造例2による添加剤(#2)ならびに添加剤パッケージM2450(#5)またはM2452(#4)を添加し、および短時間沈降試験(KS試験)を受けさせた。比較(#1)として、アミドおよびイミドなしに冷間流動改善剤を有するディーゼル燃料(DK)を使用した。
測定は、DGMKリポート531の規定に従って行なわれた。
使用されたエンジンオイル:Wintershall 14W40 Multi Record Top
使用されたディーゼル燃料(DK):RF−06−03(参考ディーゼル、Haltermann Products社、Hamburg在)
測定は、乗用車の運転試験において行なわれた。市販のディーゼル燃料(DK)EN590(通常のDK添加剤が添加された)を使用した。試験すべき添加剤(製造例1による本発明による添加剤)は、EN590 DKに添加された。比較のために、本発明による添加剤が添加されていない、市販のEN590 燃料が使用された。エンジン試験が終結した後に、インジェクターを堆積物について検査した。IDIDについて意外なことに明らかにプラスの効果が観察される。
インジェクターの堆積物が確認された、コモンレールインジェクター(電磁式)を有する乗用車を、前記のインジェクター内部の堆積物を除去するための添加剤の評価のために使用した。
正方形 無添加の燃料
菱形 本発明による添加された燃料
Claims (25)
- 四級化窒素化合物の製造法であって、
a)ポリカルボン酸無水物の化合物に、この無水物と反応性の酸素または窒素を含む、少なくとも1個の基を有し、かつ付加的に少なくとも1個の四級化可能なアミノ基を有する化合物を付加し、および
b)工程a)からの生成物を四級化する、上記の四級化窒素化合物の製造法。 - ポリカルボン酸無水物の化合物は、ジカルボン酸無水物、トリカルボン酸無水物またはテトラカルボン酸無水物である、請求項1記載の方法。
- ポリカルボン酸無水物の化合物は、C4〜C10ジカルボン酸無水物である、請求項1または2のいずれか1項記載の方法。
- ポリカルボン酸無水物の化合物は、約200〜10000、殊に350〜5000の範囲内の数平均分子量(Mn)を有する、少なくとも1個のヒドロカルビル置換基を含む、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記無水物と反応性の化合物は、
a)少なくとも1個の四級化可能な第一級アミノ基、第二級アミノ基または第三級アミノ基を有する、ヒドロキシアルキル置換されたモノアミンまたはポリアミン、
b)少なくとも1個の第一級アミノ基または第二級アミノ基および少なくとも1個の四級化可能な第一級アミノ基、第二級アミノ基または第三級アミノ基を有する、直鎖状または分枝鎖状の環式、ヘテロ環式、芳香族または非芳香族のポリアミン;
c)ピペラジン
の中から選択される、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。 - 前記無水物と反応性の化合物は、
a)ヒドロキシアルキル置換された第一級モノアミン、第二級モノアミンまたは第三級モノアミンおよびヒドロキシアルキル置換された第一級ジアミン、第二級ジアミンまたは第三級ジアミン、
b)2個の第一級アミノ基を有する、直鎖状または分枝鎖状の脂肪族ジアミン;少なくとも1個の第一級アミノ基および少なくとも1個の第二級アミノ基を有するジアミンまたはポリアミン;少なくとも1個の第一級アミノ基および少なくとも1個の第三級アミノ基を有するジアミンまたはポリアミン;2個の第一級アミノ基を有する芳香族炭素環式ジアミン;2個の第一級アミノ基を有する芳香族ヘテロ環式ポリアミン;第一級アミノ基および第三級アミノ基を有する芳香族ヘテロ環式化合物または非芳香族ヘテロ環式化合物
の中から選択される、請求項5記載の方法。 - 四級化剤は、エポキシド、殊にヒドロカルビルエポキシドの中から選択される、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 四級化は、H+供与体の添加なしに、殊に酸の添加なしに行なわれる、請求項7記載の方法。
- 工程a)を、約80℃未満の温度で、殊に約30〜70℃、とりわけ40〜60℃の範囲内の温度で実施する、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程a)を、1〜120分、殊に10〜30分に亘って実施する、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程b)を、40〜80℃の範囲内の温度で実施する、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程b)を、1〜10時間に亘って実施する、請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程b)を、四級化剤としてのヒドロカルビルエポキシドを用いて、遊離酸の不在下で実施する、請求項1から12までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程a)および/またはb)による反応は、溶剤の不在下、殊に有機プロトン性溶剤の不在下で行なわれる、請求項1から13までのいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1から14までのいずれか1項に記載の方法により得られた、四級化窒素化合物。
- 一般式:
R2は、Hまたはアルキルを表わし;R3は、ヒドロカルビル、殊に長鎖状ヒドロカルビル、例えばポリアルキレン基を表わし;
基R4、R5およびR6の少なくとも1つは、四級化によって導入された基、殊にヒドロカルビル基またはヒドロキシル置換されたヒドロカルビル基であり、残りの基は、場合により1回以上置換された、および/または1個以上のヘテロ原子を有する、直鎖状または分枝鎖状、環式のヒドロカルビル基の中から選択され;
R7は、H、または場合によりヒドロキシル基、カルボキシル基、ヒドロカルビルオキシ基および/またはアシル基で1回以上置換されていてよいか、または1個以上のエーテル基をヒドロカルビル鎖中に有する直鎖状または分枝鎖状のヒドロカルビル基を表わすか、またはR7は、基R4、R5およびR6と一緒になって橋かけ基を形成し;
L1は、化学結合または直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基を表わし、および
L2は、場合により1個以上のヘテロ原子または置換基を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキレン基を表わす〕で示される少なくとも1つの化合物を含む、請求項15に記載の四級化窒素化合物。 - 主としてH+供与体を含まず、殊に酸を含まず、およびとりわけ無機酸または短鎖状有機酸を有しない、請求項15または16に記載の四級化窒素化合物。
- 燃料添加剤または潤滑性向上剤としての、請求項15から17までのいずれか1項に記載の四級化窒素化合物の使用。
- ディーゼル燃料のための洗浄添加物としての請求項18記載の使用。
- 中間留分の燃料、殊にディーゼル燃料のためのワックス沈降防止添加剤(WASA)としての、請求項18記載の使用。
- 直噴ディーゼルエンジンの噴射システムにおける、殊にコモンレール噴射システムにおける堆積物を低減または阻止するため、直噴ディーゼルエンジン、殊にコモンレール噴射システムを有するディーゼルエンジンの燃料消費量を減少させるため、および/または直噴ディーゼルエンジンにおける、殊にコモンレール噴射システムを有するディーゼルエンジンにおける出力損失を最小化するための添加剤としての、請求項19記載の使用。
- ディーゼルインジェクター内部の堆積物(IDID)を制御(阻止または低減)するための添加剤としての、請求項21記載の使用。
- 請求項15または16のいずれか1項に記載の少なくとも1つの四級化窒素化合物を他の燃料添加剤、殊にディーゼル燃料添加剤と組み合わせて含有する添加剤濃縮物。
- 通常の基本燃料の主要量において、作用量の、請求項15または16のいずれか1項に記載の少なくとも1つの四級化窒素化合物を含有する燃料組成物。
- 通常の潤滑剤の主要量において、作用量の、請求項15または16のいずれか1項に記載の少なくとも1つの四級化窒素化合物を含有する潤滑剤組成物。
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