KR20150133265A - 세제 첨가제를 포함하는 연료 오일로부터의 물의 분리를 향상시키거나 증가시키기 위한 히드로카르빌-치환 디카르복실산의 용도 - Google Patents

세제 첨가제를 포함하는 연료 오일로부터의 물의 분리를 향상시키거나 증가시키기 위한 히드로카르빌-치환 디카르복실산의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 세제 작용을 갖는 첨가제를 포함하는 연료 오일로부터의 물의 분리를 향상시키거나 증가시키기 위한 히드로카르빌-치환 디카르복실산의 용도에 관한 것이다. 연료 첨가제 농축물은 상기 히드로카르빌-치환 디카르복실산, 세제 작용을 갖는 특정 첨가제 및 임의로는 디헤이저, 세탄수 향상제 및 용매 또는 희석제를 포함한다.

Description

세제 첨가제를 포함하는 연료 오일로부터의 물의 분리를 향상시키거나 증가시키기 위한 히드로카르빌-치환 디카르복실산의 용도 {USE OF A HYDROCARBYL-SUBSTITUTED DICARBOXYLIC ACID FOR IMPROVING OR BOOSTING THE SEPARATION OF WATER FROM FUEL OILS WHICH COMPRISES DETERGENT ADDITIVE}
본 발명은 (B) 세제 작용을 갖는 하나 이상의 첨가제를 포함하는 연료 오일로부터의 물의 분리를 향상시키거나 증가시키기 위한, 10 내지 3000 개의 탄소 원자를 갖는 하나 이상의 히드로카르빌 치환기를 포함하는 히드로카르빌-치환 디카르복실산의 용도에 관한 것이다.
연료 오일 예컨대 중질유 (middle distillate), 예를 들어 디젤 연료, 가열 오일 또는 제트 연료는, 수송 및 저장 동안 저장 탱크 및 파이프라인 내로의, 및 냉각 연료 오일 내로의 물의 응결로 인해 종종 소량의 물을 통상 약 수 ppm 에서 수 중량% 까지 정도로 함유한다. 이러한 양의 물은 부분적으로 저장 탱크의 하부에서 층으로서 분리되고 부분적으로 연료 오일에서 유화된다. 물의 존재는 연소 엔진 및 가열 장치에서 사용시, 및 수송시 심각한 문제를 일으킬 수 있는 것으로 이해된다.
독일 공개공보 특허 출원 1 645 705 (1) 은 탄화수소 혼합물, 예를 들어 가열 오일 및 디젤 연료를 디헤이즈 (dehaze) 시키기 위한 카르복실산의 아미드의 용도를 개시하고 있다. 상기 아미드와 추가의 중질유 성능 첨가제 예컨대 세제 작용을 갖는 첨가제 또는 디헤이즈 작용을 갖는 추가의 첨가제와의 임의의 가능한 상호작용 또는 상승작용적 상호작용에 대한 힌트는 제공되지 않는다. (1) 의 교시가 탄화수소 혼합물을 디헤이즈시키는 것, 즉 이들을 탄화수소-물-유액을 생성시킴으로써 없애는 것을 나타내므로, 이러한 기술적 해결책은 상대적으로 소량의 물로만 작용할 수 있고; 상기 방법은 대량의 물로는 실패할 것이다.
중국 특허 출원 102277212 A (2) 는 톨 오일 (tall oil) 지방산, 올레산 아미드 및 나프텐산 이미다졸린의 혼합물인 디젤 성능 첨가제에 관한 것이다. 상기 3-성분 첨가제는 디젤 연료를 디헤이즈시키고 없애는 유화제로서 추천된다. 상기 (1) 과 유사하게, 상기 아미드와 추가 중질유 성능 첨가제 예컨대 세제 작용을 갖는 첨가제 또는 디헤이즈 작용을 갖는 추가의 첨가제와의 임의의 가능한 상호작용 또는 상승작용적 상호작용에 대한 힌트는 제공되지 않는다. (2) 의 교시가 또한 디젤 연료를 디헤이즈시키는 것, 즉 이들을 탄화수소-물-유액을 생성시킴으로써 없애는 것을 나타내므로, 이러한 기술적 해결책은 상대적으로 소량의 물로만 작용할 수 있고; 상기 방법은 대량의 물로는 실패할 것이다.
미국 특허 번호 4 129 508 (3) 은 히드로카르빌-치환 숙신산 또는 그의 무수물과 폴리알킬렌 글리콜 또는 그의 모노에테르, 유기 알칼리 금속 염 및 알콕실화 아민과의 반응 생성물을 개시하고 있다. 이러한 반응 생성물은 디젤 연료와 같은 연료에서 항유화제로서 작용한다.
캐나다 특허 출원 2 027 269 (4) 는 알케닐 또는 알킬 숙신산 또는 그의 무수물 (각각 알케닐 또는 알킬 치환기에서 최대 32 개 탄소 원자를 나타냄) 과 알킬에테르 디아민과의 반응 생성물을 개시하고 있다. 이러한 반응 생성물은 탄화수소 연료에서 디헤이저 (dehazer) 로서 작용한다.
상기 여러 인용 문헌에서 나타내고 당업계에서 일반적으로 이해되는 바와 같은 "디헤이즈" 는 각각 물-함유 탄화수소 또는 디젤 연료를 탄화수소-물-유액 ("유화") 을 생성시킴으로써 물-함유 탄화수소 또는 디젤 연료를 없애는 것을 의미하며, 별개의 상에서 분리되는 물을 포함하지 않아 ("항유화"), 상 분리에 의해 물을 제거할 수 있음을 의미할 것이다.
또한, 연료 오일로부터 물을 완전히 또는 실질적으로 완전히 제거할 수 있는 적합한 첨가제를 사용하여 연료 오일로부터 대량의 물을 분리할 필요가 있다. 이러한 첨가제는 연료 오일에 존재하는 다른 성능 첨가제와 유리한 방식으로 상호작용할 수 있다. 특히, 세제 작용을 갖는 현대 첨가제의, 연료 오일-물-유액의 원치 않는 형성 및 안정화를 지지하는 경향에 대응해야 한다.
따라서, 하나 이상의 첨가제를 포함하는 연료 오일로부터의 물의 분리를 향상시키거나 증가시키기 위한 히드로카르빌-치환 디카르복실산 (A) 의 상기 정의한 용도가 발견되었다.
본 발명에 따라서, 연료 오일에 존재하는 물은 분리 장치의 하부에서 층으로서 분리되고, 이후 용이하게 제거될 수 있다. 이러한 방식으로 제거될 수 있는 연료 오일 중 물 함량은 보통 약 200 중량ppm 내지 약 10 중량%, 특히 약 1000 중량ppm 내지 약 5 중량% 이다. 히드로카르빌-치환 디카르복실산 (A) 와의 상호작용에 의한 연료 오일 중 물의 유화는 무시할 수 있는 소량으로만 발생한다.
본 발명에 따라서, 히드로카르빌-치환 디카르복실산 (A) 는 불완전한 방식으로, 임의의 성능 첨가제를 이미 갖지 않는 연료 오일에 존재하는 대량의 물로 발생하는 연료 오일로부터의 물의 상 분리를 향상시키고 완료시킨다. 또한, 다른 표면 활성 첨가제, 특히 특정 시판 디헤이저가 이미 연료 오일에 존재하는 경우, (A) 는 연료 오일로부터의 물의 상 분리를 증가시킨다. 놀랍게도, 본래 유화 첨가제인 특정한 시판 디헤이저와 (A) 사이의 상호작용은 또한 향상된 항유화 및 수 (water) 상 분리 작용을 이끌어낸다.
히드로카르빌-치환 디카르복실산 (A) 는 자유산 (즉, 2 개의 COOH 기가 존재함) 의 형태로, 또는 분자내 무수물 (예컨대 숙신산 무수물, 글루타르산 무수물 또는 프탈산 무수물) 또는 2 개의 디카르복실산 분자를 함께 연결하는 분자간 무수물일 수 있는 무수물의 형태로 적용된다. 작은 정도로, 일부 카르복실산 관능기는 액체상의 pH 값에 따라 염 형태로, 예를 들어 알칼리 또는 알칼리 금속 염으로서 또는 암모늄 또는 치환된 암모늄 염으로서 존재할 수 있다. 단일 히드로카르빌-치환 디카르복실산 종류 (A), 또는 상이한 히드로카르빌-치환 디카르복실산 (A) 의 혼합물이 사용될 수 있다.
본 디카르복실산에 대한 히드로카르빌 치환기는 바람직하게는 12 내지 2000, 보다 바람직하게는 14 내지 1000, 보다 더 바람직하게는 16 내지 500, 가장 바람직하게는 20 내지 200 개의 탄소 원자를 나타낸다. 히드로카르빌 치환기는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형일 수 있으며; 또한 지환식, 헤테로시클릭 또는 방향족 고리계를 포함할 수 있다. 히드로카르빌 치환기의 통상적 예는 사슬 내에서 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 24, 26, 28 및 30 개의 탄소 원자를 갖는 선형 및 분지형 알킬 및 알케닐 라디칼을 포함한다.
많은 경우 이러한 히드로카르빌 치환기는 에텐, 프로펜, 1-부텐, 2-부텐, 이소부텐, 1-펜텐, 1-헥센, 1-옥텐 또는 1-데센과 같은 올레핀 단량체의 올리고머화 또는 중합에 의해 합성적으로 제조되며; 이러한 올리고머화 또는 중합 생성물의 후속 (follow-up) 변형이 적용될 수 있다. 통상적 예로서, 도데실 또는 도데세닐 치환기는 프로펜의 사량체화 또는 또는 부텐의 삼량체화에 의해 제조되며 트리데실 또는 트리데세닐 치환기는 이후 히드로포르밀화에 의해 상술한 C12-치환기로부터 생성된다.
10 내지 약 30 개의 탄소 원자를 갖는 치환기의 경우, 이러한 치환기는 또한 천연 기원의 것일 수 있다. 천연 기원의 치환기는 보통 포화 또는 불포화 지방산 또는 상응하는 지방 알코올로부터 유래한다. 이러한 천연 기원의 치환기는 대부분의 경우 선형이다.
바람직한 구현예에서, (A) 의 하나 이상의 히드로카르빌 치환기는 20 내지 200, 바람직하게는 24 내지 160, 보다 바람직하게는 28 내지 140, 가장 바람직하게는 32 내지 100 개의 탄소 원자를 포함하는 폴리이소부테닐 치환기이다. 가능한 상동 중합체 종류의 분포를 고려하는 경우 대안적인 것으로서, 폴리이소부테닐 치환기의 길이는 300 내지 2800, 바람직하게는 350 내지 2300, 보다 바람직하게는 400 내지 2000, 가장 바람직하게는 450 내지 1400 의 수 평균 분자량 (Mn) 에 의해 정의될 수 있고; 이러한 Mn 수는 보통 1.1 내지 4, 바람직하게는 1.3 내지 2.5 의 다분산도 (Mw/Mn) 와 관련된다. 통상적인 폴리이소부테닐 치환기는 60 내지 80 개의 탄소 원자를 포함하거나, 850 내지 1150 의 수 평균 분자량에 의해 정의된다.
폴리이소부테닐-치환 디카르복실산을 합성하고 폴리이소부테닐 치환기를 디카르복실산 분자에, 즉 2 개 카르복실산 관능기 사이의 브릿지연결 (bridge) 되는 기에 부착시키는 방식에 따라, 폴리이소부테닐 치환기는 포화될 수 있거나 (예를 들어 폴리이소부틸 할라이드를 프리델-크래프트 (Friedel-Crafts) 반응을 통해 방향족 디카르복실산 (예컨대 프탈산) 에 또는 올레핀성 불포화 디카르복실산 (예컨대 말레산 또는 말레산 무수물) 에 부착시키는 경우), 또는 디카르복실산 분자에 대한 연결 다음에 올레핀성 이중 결합을 포함할 수 있다 (예를 들어 말단 이중 결합을 갖는 폴리이소부텐 분자를 엔 (en) 반응을 통해 올레핀성 불포화 디카르보시클릭산 (예컨대 말레산 또는 말레산 무수물) 에 부착시키는 경우).
히드로카르빌-치환 디카르복실산 (A) 자체는 지방족, 시클로지방족, 방향지방족 또는 방향족 성질의 것일 수 있으며, 지방족 디카르복실산이 바람직하다. 본 발명에 적합한 통상적인 히드로카르빌-치환 디카르복실산 (A) 는 히드로카르빌-치환 말론산, 히드로카르빌-치환 숙신산, 히드로카르빌-치환 글루타르산, 히드로카르빌-치환 아디프산, 히드로카르빌-치환 피멜산, 히드로카르빌-치환 수베르산, 히드로카르빌-치환 아젤라산, 히드로카르빌-치환 세바신산, 히드로카르빌-치환 운데칸디온산, 히드로카르빌-치환 도데칸디온산, 히드로카르빌-치환 프탈산, 히드로카르빌-치환 이소프탈산, 히드로카르빌-치환 테레프탈산, 히드로카르빌-치환 o-, m- 또는 p-페닐렌 디아세트산, 히드로카르빌-치환 말레산, 히드로카르빌-치환 푸마르산 및 히드로카르빌-치환 글루타콘산에서 유래한다.
바람직한 구현예에서, 히드로카르빌-치환 디카르복실산 (A) 는 1 내지 10, 바람직하게는 2 내지 8, 보다 바람직하게는 2 내지 6, 가장 바람직하게는 2, 3 또는 4 개의 탄소 원자를 일렬로 갖는 2 개 카르복실산 관능기 사이에 히드로카르빌렌 브릿지연결기를 포함한다. 이러한 브릿지연결 탄소 원자열은 선형 지방족 알킬렌 또는 알케닐렌 사슬 (C1- 내지 C4-측쇄를 갖거나 갖지 않음), 벤젠 고리를 지방족 탄소 원자 사슬에 포함하는 방향지방족 브릿지연결기, 또는 페닐렌 브릿지연결기일 수 있다.
특히 바람직한 구현예에서, 히드로카르빌-치환 디카르복실산 (A) 는 1 개의 폴리이소부테닐 치환기가 20 내지 200, 바람직하게는 24 내지 160, 보다 바람직하게는 28 내지 140, 가장 바람직하게는 32 내지 100 개의 탄소 원자를 포함하거나, 대안적으로는, 폴리이소부테닐의 수 평균 분자량 (Mn) 이 300 내지 2800, 바람직하게는 350 내지 2300, 보다 바람직하게는 400 내지 2000, 가장 바람직하게는 450 내지 1400 인, 폴리이소부테닐숙신산이다. 이러한 바람직한 폴리이소부테닐숙신산은 또한 폴리이소부테닐숙신산 무수물의 형태로 본 발명에 따라 적용될 수 있다.
본 발명에 따른 연료 오일로부터의 물 분리에 사용하기에 적합한 2 개의 자유 COOH 관능기를 갖는 폴리이소부테닐숙신산은 상응하는 무수물의 가수분해에 의해, 즉 상기 무수물을 등몰량의 물과 간단히 혼합하고 충분한 시간 (통상 2 내지 20 시간) 동안 약 70℃ 내지 약 120℃ 의 온도로 가열함으로써, 건조 물질로 용이하게 제조될 수 있다.
본 발명의 맥락에 있어서, 성분 (B) 의 세제 작용을 갖는 첨가제는, 내부 연소 엔진 또는 가열 장치, 특히 디젤 엔진에서 영양을 미치는 이러한 화합물을 의미하며, 대부분 또는 적어도 본질적으로 침적물을 제거하고/하거나 방지하는 것으로 이루어진다. 세제는 바람직하게는, 수 평균 분자량 (Mn) 이 85 내지 20,000, 특히 300 내지 5000, 특히 500 내지 2500 인 하나 이상의 소수성 히드로카르빌 라디칼, 및 하나 이상의 극성 모이어티를 갖는 양친매성 물질이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 연료 오일은 하기에서 선택되는, 세제 작용을 갖는 하나 이상의 첨가제 성분 (B) 를 포함한다;
(i) 숙신산 무수물에서 유래한 모이어티를 가지며 히드록실 및/또는 아미노 및/또는 아미도 및/또는 이미도기를 갖는 화합물;
(ii) 무수물과 반응성인 하나 이상의 산소- 또는 질소-함유기 및 추가적으로는 하나 이상의 사차화가능 아미노기를 포함하는 화합물을 폴리카르복실산 무수물 화합물에 첨가하고, 이후 사차화에 의해 수득가능한, 산의 존재 하에 또는 산-불포함 방식으로 사차화된 질소 화합물;
(iii) 폴리테트라히드로벤족사진 및 비스테트라히드로벤족사진.
숙신산 무수물에서 유래하는 모이어티를 포함하며 히드록실 및/또는 아미노 및/또는 아미도 및/또는 이미도기를 갖는 첨가제 (i) 는 바람직하게는, 열 경로 또는 염소화 폴리이소부텐을 통해 Mn = 300 내지 5000, 특히 Mn = 500 내지 2500 인 종래의 또는 고-반응성 폴리이소부텐과 말레산 무수물의 반응에 의해 수득가능한 폴리이소부테닐숙신산 무수물의 상응하는 유도체이다. 이러한 맥락에 있어서 특히 관심 대상의 것은 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민 또는 테트라에틸렌펜타민과 같은 지방족 폴리아민을 갖는 유도체이다. 히드록실 및/또는 아미노 및/또는 아미도 및/또는 이미도기를 갖는 모이어티는 예를 들어 카르복실산기, 산 아미드, 디- 또는 폴리아민의 산 아미드 (아미드 관능기 뿐 아니라 자유 아민기를 또한 가짐), 산 및 아미드 관능기를 갖는 숙신산 유도체, 모노아민을 갖는 카르복시이미드, 디- 또는 폴리아민을 갖는 카르복시이미드 (이미드 관능기 뿐 아니라 자유 아민기를 또한 가짐), 및 2 개의 숙신산 유도체와 디- 또는 폴리아민의 반응에 의해 형성되는 디이미드이다. 이러한 연료 첨가제는 특히 US-A 4 849 572 에 기재되어 있다.
상기 기에 따른 산-자유 방식으로 또는 산의 존재 하에 사차화된 질소 화합물 (ii) 은 무수물과 반응성인 하나 이상의 산소- 또는 질소-함유기 및 추가로 하나 이상의 사차화가능 아미노기를 포함하는 화합물을 폴리카르복실산 무수물 화합물에 첨가하고, WO 2012/004300 에서 기재된 바와 같이, 자유산의 부재 하에, 특히 에폭시드, 예를 들어 스티렌 또는 프로필렌 옥시드로의, 또는 카르복실 에스테르, 예를 들어 디메틸 옥살레이트 또는 메틸 살리실레이트로의 이후 사차화에 의해 수득가능하다. 무수물과 반응성인 하나 이상의 산소- 또는 질소-함유기 및 추가로 하나 이상의 사차화가능 아미노기를 갖는 적합한 화합물은 특히, 하나 이상의 1 차 또는 2 차 아미노기 및 하나 이상의 3 차 아미노기를 갖는 폴리아민이다. 유용한 폴리카르복실산 무수물은 특히, 상대적으로 긴 사슬의 히드로카르빌 치환기를 갖는, 바람직하게는 히드로카르빌 치환기에 대한 수 평균 분자량 Mn 이 200 내지 10,000, 특히 350 내지 5000 인, 디카르복실산 예컨대 숙신산이다. 이러한 사차화 질소 화합물은 예를 들어 40℃ 에서 수득한, 폴리이소부테닐숙신산 무수물 (폴리이소부테닐 라디칼은 통상 Mn 이 1000 임) 과 3-(디메틸아미노)프로필아민 (폴리이소부테닐숙시닉 모노아미드를 이루며 이후 자유산의 부재 하에 디메틸 옥살레이트 또는 메틸 살리실레이트로 또는 스티렌 옥시드 또는 프로필렌 옥시드로 사차화됨) 의 반응 생성물이다.
상기 기에 따른 추가의 질소 화합물 (ii) 은 하기에 기재되어 있으며, 이들 각각은 본원에 참조로 포함된다:
WO 2006/135881 A1, 5 페이지, 13 번째 줄 ~ 12 페이지, 14 번째 줄;
WO 10/132259 A1, 3 페이지, 28 번째 줄 ~ 10 페이지, 25 번째 줄;
WO 2008/060888 A2, 6 페이지, 15 번째 줄 ~ 14 페이지, 29 번째 줄;
WO 2011/095819 A1, 4 페이지, 5 번째 줄 ~ 9 페이지, 29 번째 줄;
GB 2496514 A, 단락 [00012] ~ 단락 [00041];
WO 2013/117616 A1, 3 페이지, 34 번째 줄 ~ 11 페이지, 2 번째 줄;
미공개 유럽 특허 출원, 파일 번호 13172841.2, 출원일 2013 년 6 월 19 일, 3 페이지, 14 번째 줄 ~ 5 페이지, 9 번째 줄;
미공개 유럽 특허 출원, 파일 번호 13171057.6, 출원일 2013 년 6 월 7 일, 5 페이지, 28 ~ 35 번째 줄, 및 13 페이지, 8 번째 줄 ~ 17 페이지, 28 번째 줄;
미공개 유럽 특허 출원, 파일 번호 13185288.1, 출원일 2013 년 9 월 20 일, 4 페이지, 35 번째 줄 ~ 5 페이지, 10 번째 줄 및 13 페이지, 27 번째 줄 ~ 21 페이지, 2 번째 줄;
미공개 국제 특허 출원, 파일 번호 PCT/EP2013/072169, 출원일 2013 년 10 월 23 일, 5 페이지, 18 번째 줄 ~ 6 페이지, 18 번째 줄 및 15 페이지, 26 번째 줄 ~ 19 페이지, 17 번째 줄;
WO 2013/064689 A1, 18 페이지, 16 번째 줄 ~ 29 페이지, 8 번째 줄; 및
WO 2013/087701 A1, 13 페이지, 25 번째 줄 ~ 19 페이지, 30 번째 줄.
상기 기에 따른 폴리테트라히드로벤족사진 및 비스테트라히드로벤족사진 (iii) 은 WO 2012/076428 에 기재되어 있다. 이러한 폴리테트라히드로벤족사진 및 비스테트라히드로벤족사진은 연속적으로 제 1 반응 단계에서 2 개의 1 차 아미노 관능기를 갖는 C1- 내지 C20-알킬렌디아민, 예를 들어 1,2-에틸렌디아민을 C1- 내지 C12-알데히드, 예를 들어 포름알데히드, 및 C1- 내지 C8-알칸올과 20 내지 80℃ 의 온도에서 물을 배제 및 제거하여 반응시키고 (이때 알데히드 및 알코올 모두는 각각 디아민에 대해 2 배 초과 몰량, 특히 각각의 경우 4 배 몰량으로 사용될 수 있음), 제 2 반응 단계에서 그에 따라 수득한 축합 생성물을 6 내지 3000 개의 탄소 원자를 갖는 하나 이상의 장쇄 치환기를 포함하는 페놀, 예를 들어 tert-옥틸, n-노닐, n-도데실 또는 폴리이소부틸 라디칼 (Mn 이 1000 임) 과, 본래 사용한 알킬렌디아민에 대해 1.2:1 내지 3:1 의 화학량론적 비로 30 내지 120℃ 의 온도에서 반응시키고, 임의로는 제 3 반응 단계에서 그에 따라 수득한 비스테트라히드로벤족사진을 125 내지 280℃ 의 온도로 10 분 이상 동안 가열함으로써 수득가능하다.
본 발명의 범주 내에서, 히드로카르빌-치환 디카르복실산 (A) 은 바람직하게는 성분 (B) 에 대해 사차화 질소 화합물 (ii) 와 함께 사용된다.
또한, 본 히드로카르빌-치환 디카르복실산 (A) 및 성분 (B) 에 대한 세제 작용을 갖는 하나 이상의 첨가제는 심지어 상승작용의 면에 있어서도, 자체적으로 유화 작용을 나타내는 하나 이상의 디헤이저와 함께 적용시, 하기에서 선택되는 첨가제 성분 (C) 로서 단독으로 사용시, 연료 오일로부터의 물의 분리를 향상시키고/시키거나 증가시키는데 우수한 성능을 나타낸다.
(iv) 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드, 스티렌 옥시드 및/또는 기타 옥시드의 알콕실화 공중합체, 예를 들어 에폭시 기재 수지;
(v) 알콕실화 페놀 포름알데히드 수지.
디헤이저 성분 (iv) 및 (v) 는 보통 시판 제품, 예를 들어 Tolad® 의 상품명으로 Baker Petrolite 사에서 시판되는 디헤이저 제품, 예컨대 Tolad® 2898, 9360K, 9348, 9352K 또는 9327 이다.
본 발명의 추가 바람직한 구현예에서, 연료 오일은 첨가제 성분 (D) 로서 하나 이상의 세탄수 향상제를 추가로 포함한다. 사용한 세탄수 향상제는 통상 유기 니트레이트이다. 이러한 유기 니트레이트는 특히, 통상 약 10, 특히 2 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 비치환 또는 치환 지방족 또는 시클로지방족 알코올의 니트레이트 에스테르이다. 이러한 니트레이트 에스테르에서의 알킬기는 선형 또는 분지형, 및 포화 또는 불포화일 수 있다. 이러한 니트레이트 에스테르의 통상적 예는 메틸 니트레이트, 에틸 니트레이트, n-프로필 니트레이트, 이소프로필 니트레이트, 알릴 니트레이트, n-부틸 니트레이트, 이소부틸 니트레이트, sec-부틸 니트레이트, tert-부틸 니트레이트, n-아밀 니트레이트, 이소아밀 니트레이트, 2-아밀 니트레이트, 3-아밀 니트레이트, tert-아밀 니트레이트, n-헥실 니트레이트, n-헵틸 니트레이트, sec-헵틸 니트레이트, n-옥틸 니트레이트, 2-에틸헥실 니트레이트, sec-옥틸 니트레이트, n-노닐 니트레이트, n-데실 니트레이트, 시클로펜틸 니트레이트, 시클로헥실 니트레이트, 메틸시클로헥실 니트레이트 및 이소프로필시클로헥실 니트레이트 및 또한 식 R1R2CH-CH2-O-NO2 (식 중, R1 은 n-프로필 또는 이소프로필 라디칼이고, R2 는 5 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼임) 의 분지형 데실 니트레이트이다 (WO 2008/092809 에서 기재된 바와 같음). 추가적으로 적합한 것은 예를 들어, 알콕시-치환 지방족 알코올의 니트레이트 에스테르 예컨대 2-에톡시에틸 니트레이트, 2-(2-에톡시-에톡시)에틸 니트레이트, 1-메톡시프로필 니트레이트 또는 4-에톡시부틸 니트레이트이다. 추가적으로 적합한 것은 또한 디올 니트레이트 예컨대 1,6-헥사메틸렌 디니트레이트이다. 언급한 세탄수 향상제 부류 중에서, 1 차 아밀 니트레이트, 1 차 헥실 니트레이트, 옥틸 니트레이트 및 이의 혼합물이 바람직하다. 가장 바람직하게는, 2-에틸헥실 니트레이트가 단독 세탄수 향상제로서 또는 다른 세탄수 향상제와 혼합물로 연료 오일 중에 존재한다.
본 발명의 맥락에 있어서, 연료 오일은 바람직하게는 중질유 연료, 특히 디젤 연료를 의미한다. 그러나, 가열 연료, 제트 연료 및 케로센이 또한 포함될 것이다. 디젤 연료 또는 중질유 연료는 통상, 일반적으로 비등 범위가 100 내지 400℃ 인 미네랄 오일 라피네이트이다. 이들은 통상 360℃ 까지 또는 그 보다 더 높은 95% 점을 갖는 증류액이다. 그러나 이들은 또한, 예를 들어 345℃ 이하의 95% 점 및 0.005 중량% 이하의 황 함량, 또는 예를 들어 285℃ 의 95% 점 및 0.001 중량% 이하의 황 함량을 특징으로 하는, "초저 황 디젤" 또는 "시티 디젤 (city diesel)" 로 지칭되는 것일 수 있다. 정제에 의해 수득가능한 디젤 연료에 추가로, 그의 주성분이 상대적 장쇄인 파라핀 (석탄 가스화 또는 가스 액상화 ["가스 액화 (gas to liquid)" (GTL) 연료] 에 의한 합성 방식으로 수득가능한 것들) 인 것이 또한 적합하다. 또한, 바이오디젤 또는 바이오에탄올과 같은, 상술한 디젤 연료와 재생가능 연료 (바이오연료 오일) 의 혼합물이 적합하다. 현재 특히 관심 대상의 것은 낮은 황 함량, 즉 0.05 중량% 미만, 바람직하게는 0.02 중량% 미만, 특히 0.005 중량% 미만, 특히 0.001 중량% 미만의 황 함량을 갖는 디젤 연료이다.
바람직한 구현예에서, 히드로카르빌-치환 디카르복실산 (A) 는 하기로 이루어지는 연료 오일에서 상술한 (B), (C) 및 필요시 (D) 와 함께 사용된다:
(a) 0.1 내지 100 중량% 의 정도, 바람직하게는 0.1 내지 100 중량% 미만의 정도, 특히 10 내지 95 중량% 의 정도, 특히 30 내지 90 중량% 의 정도로의, 지방산 에스테르 기재의 하나 이상의 바이오연료 오일, 및
(b) 0 내지 99.9 중량% 의 정도, 바람직하게는 0 초과 내지 99.9 중량% 의 정도, 특히 5 내지 90 중량% 의 정도, 특히 10 내지 70 중량% 의 정도로의, 화석 기원 및/또는 합성 기원 및/또는 식물 및/또는 동물 기원의 중질유 (이는 본질적으로 탄화수소 혼합물이며 지방산 에스테르를 포함하지 않음).
히드로카르빌-치환 디카르복실산 (A) 는 또한, 본질적으로 탄화수소 혼합물이며 지방산 에스테르를 포함하지 않는, 화석 기원 및/또는 합성 기원 및/또는 식물 및/또는 동물 기원의 중질유로 독점적으로 이루어지는 연료 오일에서 상술한 성분 (B), (C) 및 필요시 (D) 와 함께 사용될 수 있다.
연료 오일 성분 (a) 는 통상, "바이오디젤" 로서 또한 지칭된다. 이는 바람직하게는 식물 및/또는 동물 기원 및/또는 지방에서 유래하는 지방산의 알킬 에스테르를 본질적으로 포함한다. 알킬 에스테르는 통상, 식물성 및/또는 동물성 오일 및/또는 지방으로 발생하는 글리세라이드, 특히 트리글리세라이드의, 저급 알코올, 예를 들어 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, sec-부탄올, tert-부탄올 또는 특히 메탄올 ("FAME") 에 의한 트랜스에스테르화에 의해 수득가능한 저급 알킬 에스테르, 특히 C1- 내지 C4-알킬 에스테르를 의미한다.
상응하는 알킬 에스테르로 전환될 수 있으며 따라서 바이오디젤로서 역할할 수 있는 식물성 오일의 예는 피마자 오일, 올리브 오일, 땅콩 오일, 팜 커널 오일, 코코넛 오일, 머스터드 오일, 면실 오일, 및 특히 해바라기 오일, 팜 오일, 대두 오일 및 평지씨 오일이다. 추가예는 밀, 황마, 참깨 및 시어버터 나무 너트에서 수득할 수 있는 오일을 포함하며; 추가적으로, 아라키스 오일, 자트로파 오일 및 아마인 오일을 또한 사용할 수 있다. 이러한 오일의 추출 및 이의 알킬 에스테르로의 전환은 당업계에서 공지되어 있거나 그로부터 추정될 수 있다.
이미 사용한 식물성 오일, 예를 들어 사용한 디프 팻 프라이어 오일 (deep fat fryer oil) 을, 임의로는 적절한 세정 후 알킬 에스테르로 전환시킬 수 있으며, 따라서 이들이 바이오디젤의 기초로서 역할하게 할 수 있다.
실제적으로, 식물성 지방이 바이오디젤에 대한 공급원으로서 마찬가지로 사용될 수 있으나, 사소한 역할만을 한다.
상응하는 알킬 에스테르로 전환될 수 있으며 따라서 바이오디젤의 기초로서 역할할 수 있는 동물성 오일 및 지방의 예는 어유, 우지 (bovine tallow), 돼지 수지 (porcine tallow) 및 가축 또는 야생 동물의 도축 또는 이용에서 폐기물로서 수득한 유사 지방 및 오일이다.
통상 12 내지 22 개의 탄소 원자를 가지며 히드록실기와 같은 추가적 관능기를 포함할 수 있고 알킬 에스테르에서 발생하는 상기 식물성 및/또는 동물성 오일 및/또는 지방의 모체 (parent) 포화 또는 불포화 지방산은 특히 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산, 엘라이딘산, 에루스산 및/또는 리시놀레산이다.
바이오디젤 또는 바이오디젤 성분으로서 사용되는 식물성 및/또는 동물성 오일 및/또는 지방을 기재로 하는 전형적인 저급 알킬 에스테르는 예를 들어 해바라기 메틸 에스테르, 팜 오일 메틸 에스테르 ("PME"), 대두 오일 메틸 에스테르 ("SME") 및 특히 평지씨 오일 메틸 에스테르 ("RME") 이다.
그러나, 모노글리세라이드, 디글리세라이드 및 특히 트리글리세라이드 자체, 예를 들어 피마자 오일, 또는 이러한 글리세라이드의 혼합물을 바이오디젤 또는 바이오디젤용 성분으로서 또한 사용할 수 있다.
본 발명의 맥락에서, 연료 오일 성분 (b) 는 상술한 중질유 연료, 특히 디젤 연료, 특히 120 내지 450℃ 의 범위에서 비등하는 것들을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
추가 바람직한 구현예에서, 히드로카르빌-치환 디카르복실산 (A) 는 하기 특성 중 하나 이상을 갖는 연료 오일에서 상술한 성분 (B), (C) 및 필요시 (D) 와 함께 사용된다:
(α) 50 mg/kg 미만 (0.005 중량% 에 상응), 특히 10 mg/kg 미만 (0.001 중량% 에 상응) 의 황 함량;
(β) 최대 함량 8 중량% 의 폴리시클릭 방향족 탄화수소;
(γ) 360℃ 이하의 95% 증류점 (vol/vol).
(β) 에서의 폴리시클릭 방향족 탄화수소는 표준 EN 12916 에 따라 폴리방향족 탄화수소를 의미하는 것으로 이해될 것이다. 이들은 상기 표준에 따라 측정된다.
연료 오일은 본 발명의 맥락에 있어서 상기 히드로카르빌-치환 디카르복실산 (A) 를 일반적으로 1 내지 1000 중량ppm, 바람직하게는 5 내지 500 중량ppm, 보다 바람직하게는 3 내지 300 중량ppm, 가장 바람직하게는 5 내지 200 중량ppm, 예를 들어 10 내지 100 중량ppm 의 양으로 포함한다.
세제 작용을 갖는 첨가제 (B) 또는 이러한 세제 작용을 갖는 첨가제 다수의 혼합물은 연료 오일 중에서 통상 10 내지 2000 중량ppm, 바람직하게는 20 내지 1000 중량ppm, 보다 바람직하게는 50 내지 500 중량ppm, 가장 바람직하게는 30 내지 250 중량ppm, 예를 들어 50 내지 150 중량ppm 의 양으로 존재한다.
첨가제 성분으로서의 하나 이상의 디헤이저 (C) 는 존재시, 연료 오일 중에서 일반적으로 0.5 내지 100 중량ppm, 바람직하게는 1 내지 50 중량ppm, 보다 바람직하게는 1.5 내지 40 중량ppm, 가장 바람직하게는 2 내지 30 중량ppm, 예를 들어 3 내지 20 중량ppm 의 양으로 존재한다.
세탄수 향상제 (D) 또는 다수의 세탄수 향상제의 혼합물은 연료 오일 중에서 보통 10 내지 10,000 중량ppm, 바람직하게는 20 내지 5000 중량ppm, 보다 바람직하게는 50 내지 2500 중량ppm, 가장 바람직하게는 100 내지 1000 중량ppm, 예를 들어 150 내지 500 중량ppm 의 양으로 존재한다.
본 발명의 주제는 또한 하기를 포함하는, 연료 오일, 특히 디젤 연료에서 사용하기에 적합한 연료 첨가제 농축물이다:
(A) 0.01 내지 40 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 20 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 10 중량% 의, 10 내지 3000 개의 탄소 원자를 갖는 하나 이상의 히드로카르빌 치환기를 포함하는 히드로카르빌-치환 디카르복실산;
(B) 5 내지 40 중량%, 바람직하게는 10 내지 35 중량%, 보다 바람직하게는 15 내지 30 중량% 의, 하기에서 선택되는 세제 작용을 갖는 하나 이상의 첨가제;
(i) 숙신산 무수물에서 유래한 모이어티를 가지며 히드록실 및/또는 아미노 및/또는 아미도 및/또는 이미도기를 갖는 화합물;
(ii) 무수물과 반응성인 하나 이상의 산소- 또는 질소-함유 기 및 추가로 하나 이상의 사차화가능 아미노기를 포함하는 화합물을 폴리카르복실산 무수물 화합물에 첨가하고, 이후 사차화에 의해 수득가능한, 산의 존재 하 또는 산-불포함 방식으로 사차화된 질소 화합물;
(iii) 폴리테트라히드로벤족사진 및 비스테트라히드로벤족사진;
(C) 0 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 5 중량%, 보다 바람직하게는 0.02 내지 3.5 중량%, 가장 바람직하게는 0.05 내지 2 중량% 의, 하기에서 선택되는 하나 이상의 디헤이저:
(iv) 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드, 스티렌 옥시드 및/또는 기타 옥시드의 알콕실화 공중합체, 예를 들어 에폭시 기재 수지;
(v) 알콕실화 페놀 포름알데히드 수지;
(D) 0 내지 75 중량%, 바람직하게는 5 내지 75 중량%, 보다 바람직하게는 10 내지 70 중량% 의 하나 이상의 세탄수 향상제;
(E) 0 내지 50 중량%, 바람직하게는 5 내지 50 중량%, 보다 바람직하게는 10 내지 40 중량% 의 하나 이상의 용매 또는 희석제.
각각의 경우, 성분 (A), (B), (C), (D) 및 (E) 의 합계는 100% 이다.
상기 연료 오일 예컨대 디젤 연료, 또는 화석, 합성, 식물 또는 동물 기원의 중질유 및 바이오연료의 상기 혼합물은 히드로카르빌-치환 디카르복실산 (A) 및 성분 (B), 및 존재시 (C) 및 (D) 에 추가로, 보조첨가제로서 그에 대한 관례적 양으로 추가의 관례적 첨가제 성분, 특히 냉각 흐름 향상제, 부식 저해제, 추가의 항유화제, 소포제, 산화방지제 및 안정화제, 금속 탈활성제, 정전기방지제, 윤활성 향상제, 염료 (마커) 및/또는 희석제 및 용매를 포함할 수 있다. 상기 연료 첨가제 농축물은 또한 그에 대한 관례적 양으로 상기 특정 보조첨가제, 예를 들어 부식 향상제, 추가의 항유화제, 소포제, 산화방지제 및 안정화제, 금속 탈활성제, 정전기방지제 및 윤활성 향상제를 포함할 수 있다.
추가의 보조첨가제로서 적합한 냉각 흐름 향상제는 예를 들어 에틸렌과 하나 이상의 추가 불포화 단량체와의 공중합체, 특히 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체이다.
추가의 보조첨가제로서 적합한 부식 저해제는 예를 들어, 특히 폴리올, 지방산 유도체와의 숙신산 에스테르, 예를 들어 올레산 에스테르, 올리고머화 지방산 및 치환 에탄올아민이다.
추가의 보조첨가제로서 적합한 추가의 항유화제는 예를 들어 알킬-치환 페놀- 및 나프탈렌술포네이트의 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 염 및 지방산의 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 염, 및 또한 알코올 알콕실레이트, 예를 들어 알코올 에톡실레이트, 페놀 알콕실레이트, 예를 들어 tert-부틸페놀 에톡실레이트 또는 tert-펜틸페놀 에톡실레이트, 지방산 자체, 알킬페놀, 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 축합 생성물, 예를 들어 에틸렌 옥시드-프로필렌 옥시드 블록 공중합체, 폴리에틸렌이민 및 폴리실록산이다.
추가의 보조첨가제로서 적합한 소포제는 예를 들어 폴리에테르-개질된 폴리실록산이다.
추가의 보조첨가제로서 적합한 산화방지제는 예를 들어 치환 페놀, 예를 들어 2,6-디-tert-부틸페놀 및 2,6-디-tert-부틸-3-메틸페놀, 및 또한 페닐렌-디아민, 예를 들어 N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민이다.
추가의 보조첨가제로서 적합한 금속 탈활성제는 예를 들어 살리실산 유도체, 예를 들어 N,N'-디살리실리덴-1,2-프로판디아민이다.
추가의 보조첨가제로서 적합한 윤활성 향상제는 예를 들어 글리세릴 모노-올레에이트이다.
특히 디젤 성능 패키지에 대해 성분 (E) 로서 적합한 용매 및 희석제는 예를 들어 비극성 유기 용매, 특히 방향족 및 지방족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 자일렌, "백유 (white spirit)" 및 상품명 Shellsol® (Royal Dutch/Shell Group 사제), Exxol® (ExxonMobil 사제) 및 용매 나프타 (Solvent Naphtha) 의 기술적 용매 혼합물이다. 특히, 언급한 비극성 유기 용매와의 배합물에서 또한 유용한 것은 극성 유기 용매, 특히 알코올 예컨대 2-에틸헥산올, 데칸올 및 이소트리데칸올이다.
하기 실시예는 제한함이 없이 본 발명을 설명하는 것으로 의도된다.
실시예
세제 작용을 갖는 첨가제를 함유하는 디젤 연료로부터 물을 분리하는 본 히드로카르빌-치환 디카르복실산 (A) 의 능력을 평가하기 위해, ASTM D 1094 에 따른 상응하는 표준 시험법을 적용하였다. 상기 시험을 위해, 유리 실린더를 20 ml 의 물 완충액 및 80 ml 의 디젤 연료로 채운 후 2 분 동안 진탕하였다. 생성된 유액을 고정된 시간 (5 분) 동안 침전시킨 후, 물의 손실량 (부피) 및 15 ml 의 물 분리에 대한 시간을 측정하였다.
화석 기원의 100% 중질유로 이루어지는 시판 디젤 연료 ("DF1") 및 화석 기원의 95 중량% 의 중질유 및 5 중량% 의 FAME 으로 이루어지는 디젤 연료 함유 시판 바이오디젤 ("DF2") 을 통해 시험을 실행하였다.
두 가지 상이한 히드로카르빌-치환 디카르복실산 (A) 를 사용하였다: A1 은 폴리이소부테닐숙신산이었고 A2 는 폴리이소부테닐숙신산 무수물이었다. A2 를 폴리이소부텐 (Mn 이 1000 이고 70 몰% 함량의 말단 비닐리덴 이중 결합을 가짐) 과 말레산 무수물 사이의 열 엔-반응에 의해 제조하고; A1 을 A2 와 등몰량 물의 100℃ 에서 16 시간 동안의 가수분해에 의해 제조하였다.
A1 또는 A2 를 각각, 성분 (B) 로서 (ii) 폴리이소부테닐숙신산 무수물 (폴리이소부테닐 라디칼이 1000 의 Mn 을 가짐) 과 3-(디메틸아미노)프로필아민 (이후 메틸 살리실레이트로 사차화됨) 의 이미드 반응 생성물, 성분 (C) 로서 (v) Tolad® 2898 의 상품명으로 Baker Petrolite 사에서 시판되는 디헤이저 및 시판 폴리에테르-개질 폴리실록산 소포제 ("AF") 를 포함하는 통상의 디젤 세제 패키지에 혼합하였다. 연료/물 시험 시스템에서의 상기 화합물 A1/A2, (B)(ii), (C)(v) 및 AF 의 농도를 하기 표에 나타낸다.
하기 표는 측정 결과를 나타낸다.
Figure pct00001

Claims (11)

  1. (B) 세제 작용을 갖는 하나 이상의 첨가제를 포함하는 연료 오일로부터의 물의 분리를 향상시키거나 증가시키기 위한, 10 내지 3000 개의 탄소 원자를 갖는 하나 이상의 히드로카르빌 치환기를 포함하는 (A) 히드로카르빌-치환 디카르복실산의 용도.
  2. 제 1 항에 있어서, (A) 의 하나 이상의 히드로카르빌 치환기가 20 내지 200 개의 탄소 원자를 포함하는 폴리이소부테닐 치환기인 용도.
  3. 제 1 항에 있어서, 히드로카르빌-치환 디카르복실산 (A) 가 1 내지 10 개의 탄소 원자를 일렬로 포함하는 2 개의 카르복실산 관능기 사이에 히드로카르빌렌 브릿지연결 (bridging) 기를 포함하는 용도.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 히드로카르빌-치환 디카르복실산 (A) 가 20 내지 200 개의 탄소 원자를 포함하는 1 개의 폴리이소부테닐 치환기를 갖는 폴리이소부테닐숙신산인 용도.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 첨가제 성분 (B) 가 하기에서 선택되는 용도:
    (i) 숙신산 무수물에서 유래한 모이어티를 가지며 히드록실 및/또는 아미노 및/또는 아미도 및/또는 이미도기를 갖는 화합물;
    (ii) 무수물과 반응성인 하나 이상의 산소- 또는 질소-함유기 및 추가적으로는 하나 이상의 사차화가능 아미노기를 포함하는 화합물을 폴리카르복실산 무수물 화합물에 첨가하고, 이후 사차화에 의해 수득가능한, 산의 존재 하에 또는 산-불포함 방식으로 사차화된 질소 화합물;
    (iii) 폴리테트라히드로벤족사진 및 비스테트라히드로벤족사진.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 연료 오일이 첨가제 성분 (C) 로서 하기에서 선택되는 하나 이상의 디헤이저 (dehazer) 를 추가로 포함하는 용도:
    (iv) 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드, 스티렌 옥시드 및/또는 기타 옥시드의 알콕실화 공중합체;
    (v) 알콕실화 페놀 포름알데히드 수지.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 연료 오일이 첨가제 성분 (D) 로서 하나 이상의 세탄수 향상제를 추가로 포함하는 용도.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 연료 오일이 하기로 이루어지는 용도:
    (a) 0.1 내지 100 중량% 정도로의, 지방산 에스테르 기재의 하나 이상의 바이오연료 오일, 및
    (b) 0 내지 99.9 중량% 의 정도로의, 화석 기원 및/또는 합성 기원 및/또는 식물 및/또는 동물 기원의 중질유 (이는 본질적으로 탄화수소 혼합물이며 지방산 에스테르를 포함하지 않음).
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 연료 오일이 본질적으로 탄화수소 혼합물이며 지방산 에스테르를 포함하지 않는, 화석 기원 및/또는 합성 기원 및/또는 식물 및/또는 동물 기원의 중질유로 독점적으로 이루어지는 용도.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 연료 오일이 하기 특성 중 하나 이상을 갖는 용도:
    (α) 50 mg/kg 미만의 황 함량;
    (β) 최대 함량 8 중량% 의 폴리시클릭 방향족 탄화수소;
    (γ) 360℃ 이하의 95% 증류점 (vol/vol).
  11. 하기를 포함하는, 연료 오일에서 사용하기에 적합한 연료 첨가제 농축물:
    (A) 0.01 내지 40 중량% 의, 10 내지 3000 개의 탄소 원자를 갖는 하나 이상의 히드로카르빌 치환기를 포함하는 히드로카르빌-치환 디카르복실산;
    (B) 5 내지 40 중량% 의, 하기에서 선택되는 세제 작용을 갖는 하나 이상의 첨가제;
    (i) 숙신산 무수물에서 유래한 모이어티를 가지며 히드록실 및/또는 아미노 및/또는 아미도 및/또는 이미도기를 갖는 화합물;
    (ii) 무수물과 반응성인 하나 이상의 산소- 또는 질소-함유 기 및 추가로 하나 이상의 사차화가능 아미노기를 포함하는 화합물을 폴리카르복실산 무수물 화합물에 첨가하고, 이후 사차화에 의해 수득가능한, 산의 존재 하 또는 산-불포함 방식으로 사차화된 질소 화합물;
    (iii) 폴리테트라히드로벤족사진 및 비스테트라히드로벤족사진;
    (C) 0 내지 5 중량% 의, 하기에서 선택되는 하나 이상의 디헤이저:
    (iv) 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드, 스티렌 옥시드 및/또는 기타 옥시드의 알콕실화 공중합체;
    (v) 알콕실화 페놀 포름알데히드 수지;
    (D) 0 내지 75 중량% 의 하나 이상의 세탄수 향상제;
    (E) 0 내지 50 중량% 의 하나 이상의 용매 또는 희석제.
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