JP2013529686A - キナーゼインヒビターの経口製剤 - Google Patents
キナーゼインヒビターの経口製剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013529686A JP2013529686A JP2013518572A JP2013518572A JP2013529686A JP 2013529686 A JP2013529686 A JP 2013529686A JP 2013518572 A JP2013518572 A JP 2013518572A JP 2013518572 A JP2013518572 A JP 2013518572A JP 2013529686 A JP2013529686 A JP 2013529686A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formulation
- kinase inhibitor
- polyethylene glycol
- weight
- oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
本願は、2010年6月29日に出願された米国仮特許出願第61/359,694号の優先権を主張し、米国仮特許出願第61/359,694号は、その全体が本明細書中で参考として援用される。
種々のクラスのキナーゼの低分子インヒビターは、重要な探査医薬化合物となった。しかし、特定のキナーゼインヒビターは、水への低い溶解度および乏しい経口バイオアベイラビリティという特性を有する。
本発明は、患者への経口投与のために適合されたキナーゼインヒビター(例えば、接着斑キナーゼの低分子インヒビター)の製剤に関する。種々の実施形態において、上記経口製剤は、水への制限された溶解度をしばしば有する化合物に、好都合な薬物動態学的特性を提供するために適合された自己乳化(self−emulsifying)製剤である。
(a)薬学的に受容可能な形態でのキナーゼインヒビター;
(b)油;
(c)可溶化剤;および
(d)界面活性剤;
を含む。
本明細書中で用いられる場合、用語「約」は、数値または範囲を指す場合に、その値または範囲におけるある程度の変動性を許容する(例えば、言及された値または言及された範囲限界値の、10%以内または5%以内)。
(a)薬学的に受容可能な形態でのキナーゼインヒビター;
(b)油;
(c)可溶化剤;および
(d)界面活性剤;
を含む、キナーゼインヒビターの投与のための経口製剤を提供する。
ここで
R1は、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり;
R2、R3、およびR4は、それぞれ独立してアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、またはフルオロであり;
R5は、水素、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり;
wは、1〜4であり;
xは、1〜3であり;
yは、1〜2であり;そして
zは、1〜4である。
この研究のこの目的は、溶解度に基づいて、自己乳化(self−emosifying)製剤のためのビヒクルベースとして油系を選択することであった。
1. 25mgの各APIを2mLのエッペンドルフバイアルに加える。重量を記録する。
2. 各賦形剤を量り分ける。重量を記録する。
3. 100秒間ビードビーターにかけてよく混合する。全てが溶解したら、過剰な固体が存在するまで、各回追加の5mg〜10mgを加える。
4. プラットフォームシェーカーを使用して25℃で一晩、全てのバイアルを振とうする。
5. 清澄性、沈殿物の存在および相対量を観察する。
6. spin−X(0.22μm)を用いて濾過する。
7. 薬物の濃度および純度(%)についてのHPLC分析のための規定濃度まで濾液を希釈する。
8. 濾液を室温に保ち、必要である場合、より長い時点(複数可)において沈殿物を観察する。
濾液サンプルにおける分析
Claims (27)
- キナーゼインヒビターの投与のための経口製剤であって、該経口製剤は、
(a)薬学的に受容可能な形態での該キナーゼインヒビター;
(b)油;
(c)可溶化剤;および
(d)界面活性剤;
を含む、
経口製剤。 - 約0.01重量%〜約20重量%の前記キナーゼインヒビターを含む、請求項1に記載の製剤。
- 約2重量%〜約7重量%の前記キナーゼインヒビターを含む、請求項2に記載の製剤。
- 約20重量%〜約80重量%の前記油を含む、請求項1に記載の製剤。
- 約5重量%〜約50重量%の前記可溶化剤を含む、請求項1に記載の製剤。
- 約5重量%〜約50重量%の前記界面活性剤を含む、請求項1に記載の製剤。
- 前記キナーゼインヒビターが、該インヒビターの薬学的に受容可能な塩である、請求項1に記載の製剤。
- 前記製剤が、自己乳化する、請求項1に記載の製剤。
- 前記製剤が、該製剤を摂取する患者の胃腸管において自己乳化する、請求項10に記載の製剤。
- 非自己乳化製剤で経口投与された同等の用量についての血漿曝露(AUC)と比較して、投与後の血漿曝露が、前記患者において増加する、請求項11に記載の製剤。
- 前記油が、酸部分がカプリル酸およびカプリン酸である中鎖トリグリセリド(例えば、Migloyl 812)、グリセリルカプレート/カプリレートエステル(例えば、Capmul MCM)、リノレオイルPEG−グリセリド(例えば、Labrafil M 1944 CS)、ヒマシ油、およびオレイン酸からなるセットから選択される、請求項1に記載の製剤。
- 前記油が、グリセリルカプレート/カプリレートエステル(例えば、Capmul MCM)である、請求項13に記載の製剤。
- 前記界面活性剤が、レシチン(例えば、Phospholipon 90G)、α−トコフェリルポリエチレングリコール1000スクシネート(例えば、トコフェリルポリエチレングリコール400)、またはそれらの任意の組み合わせを含む、請求項13に記載の製剤。
- 前記界面活性剤が、レシチン(例えば、Phospholipon 90G)およびα−トコフェリルポリエチレングリコール1000スクシネート(例えば、トコフェリルポリエチレングリコール400)を含む、請求項13に記載の製剤。
- 前記界面活性剤が、レシチン(例えば、Phospholipon 90G)およびα−トコフェリルポリエチレングリコール1000スクシネート(例えば、トコフェリルポリエチレングリコール400)の約1:1混合物を含む、請求項13に記載の製剤。
- 前記可溶化剤が、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、PEG400、もしくはグリセロール、またはそれらの任意の組み合わせを含み、必要に応じてラウリル硫酸ナトリウム、ポリソルベート80、またはそれらの組み合わせをさらに含む、請求項1に記載の製剤。
- 前記可溶化剤が、PEG400を含む、請求項17に記載の製剤。
- 前記製剤が、約10%までのPEG400を含む、請求項17に記載の製剤。
- 約2重量%〜約5重量%の前記キナーゼインヒビター、約35重量%〜約50重量%のグリセリルカプレート/カプリレートエステル(例えば、Capmul MCM)、約20重量%〜約40重量%のレシチン(例えば、Phospholipon 90G)、約15重量%〜約30重量%のα−トコフェリルポリエチレングリコール1000スクシネート(例えば、トコペリルポリエチレングリコール1000スクシネート)、および約10%までのPEG400を含む、請求項1に記載の製剤。
- 患者における異常状態の処置のための方法であって、ここで、キナーゼの阻害が医学的に必要なことが示され、該方法が、有効な量の請求項1に記載の製剤を、有益な作用を該患者に提供するための用量、頻度、および持続時間で該患者に経口投与する工程を含む、方法。
- 前記異常状態が、増殖性障害または炎症性障害を含む、請求項22に記載の方法。
- 異常状態の処置のための、請求項1に記載の製剤の使用。
- 前記異常状態が、増殖性障害または炎症性障害を含む、請求項24に記載の使用。
- 請求項1に記載の製剤を調製する方法であって、前記キナーゼインヒビターと前記可溶化剤と、必要に応じて有機溶媒とを合わせ、次に前記油および前記界面活性剤と合わせる工程を含む、方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US35969410P | 2010-06-29 | 2010-06-29 | |
US61/359,694 | 2010-06-29 | ||
PCT/US2011/042162 WO2012006081A1 (en) | 2010-06-29 | 2011-06-28 | Oral formulation of kinase inhibitors |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013529686A true JP2013529686A (ja) | 2013-07-22 |
JP2013529686A5 JP2013529686A5 (ja) | 2014-08-14 |
JP5936609B2 JP5936609B2 (ja) | 2016-06-22 |
Family
ID=45441513
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013518572A Expired - Fee Related JP5936609B2 (ja) | 2010-06-29 | 2011-06-28 | キナーゼインヒビターの経口製剤 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9375402B2 (ja) |
EP (1) | EP2588081A4 (ja) |
JP (1) | JP5936609B2 (ja) |
CN (1) | CN103313697B (ja) |
AU (1) | AU2011276552B2 (ja) |
CA (1) | CA2803004A1 (ja) |
MX (1) | MX340819B (ja) |
NZ (1) | NZ604583A (ja) |
WO (1) | WO2012006081A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201300009B (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2827172C (en) | 2011-02-17 | 2019-02-26 | Cancer Therapeutics Crc Pty Limited | Selective fak inhibitors |
JP5937111B2 (ja) | 2011-02-17 | 2016-06-22 | カンサー・セラピューティクス・シーアールシー・プロプライエタリー・リミテッドCancer Therapeutics Crc Pty Limited | Fak阻害剤 |
CA2871820C (en) | 2012-05-10 | 2020-11-03 | Painreform Ltd. | Depot formulations of a hydrophobic active ingredient and methods for preparation thereof |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004517052A (ja) * | 2000-10-11 | 2004-06-10 | セフアロン・インコーポレーテツド | モダフィニル化合物含有組成物 |
JP2008520606A (ja) * | 2004-11-19 | 2008-06-19 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | カンプトテシン誘導体を含む医薬組成物 |
JP2009513642A (ja) * | 2005-10-25 | 2009-04-02 | アボット・ラボラトリーズ | 低水溶解度の薬剤を含む製剤およびそれの使用方法 |
JP2009544617A (ja) * | 2006-07-21 | 2009-12-17 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | ベンゾイミダゾリルピリジルエーテルの製剤 |
JP2010521458A (ja) * | 2007-03-16 | 2010-06-24 | ザ スクリプス リサーチ インスティテュート | 接着斑キナーゼのインヒビター |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4656182A (en) | 1983-12-06 | 1987-04-07 | Warner-Lambert Company | Substituted trans-1,2-diaminocyclohexyl amide compounds |
US20040006005A1 (en) * | 2002-07-02 | 2004-01-08 | Sanjay Bhanot | Use of integrin-linked kinase inhibitors for treating insulin resistance, hyperglycemia and diabetes |
GB9828511D0 (en) | 1998-12-24 | 1999-02-17 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
GB0004887D0 (en) | 2000-03-01 | 2000-04-19 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical compounds |
TW200409629A (en) | 2002-06-27 | 2004-06-16 | Bristol Myers Squibb Co | 2,4-disubstituted-pyridine N-oxides useful as HIV reverse transcriptase inhibitors |
US20080119515A1 (en) * | 2003-03-10 | 2008-05-22 | M Arshad Siddiqui | Heterocyclic Kinase Inhibitors: Methods of Use and Synthesis |
US7935711B2 (en) | 2005-02-18 | 2011-05-03 | Tibotec Pharmaceuticals Ltd. | HIV inhibiting 2-(4-cyanophenylamino) pyrimidine oxide derivatives |
SG172700A1 (en) | 2006-04-28 | 2011-07-28 | Schering Corp | Process for the precipitation and isolation of 6,6-dimethyl-3-aza-bicyclo [3.1.0] hexane-amide compounds by controlled precipitation and pharmaceutical formulations containing same |
US20090203709A1 (en) * | 2008-02-07 | 2009-08-13 | Abbott Laboratories | Pharmaceutical Dosage Form For Oral Administration Of Tyrosine Kinase Inhibitor |
WO2009105498A1 (en) | 2008-02-19 | 2009-08-27 | Smithkline Beecham Corporation | Anilinopyridines as inhibitors of fak |
BRPI0914927B8 (pt) | 2008-06-17 | 2021-05-25 | Astrazeneca Ab | composto, composição farmacêutica e uso de um composto |
WO2011019943A1 (en) | 2009-08-12 | 2011-02-17 | Poniard Pharmaceuticals, Inc. | Method of promoting apoptosis and inhibiting metastasis |
WO2011133668A2 (en) | 2010-04-20 | 2011-10-27 | President And Fellows Of Harvard College | Methods and compositions for the treatment of cancer |
-
2011
- 2011-06-28 JP JP2013518572A patent/JP5936609B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-06-28 EP EP11804122.7A patent/EP2588081A4/en not_active Withdrawn
- 2011-06-28 WO PCT/US2011/042162 patent/WO2012006081A1/en active Application Filing
- 2011-06-28 AU AU2011276552A patent/AU2011276552B2/en not_active Ceased
- 2011-06-28 NZ NZ604583A patent/NZ604583A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-06-28 MX MX2012014982A patent/MX340819B/es active IP Right Grant
- 2011-06-28 CN CN201180042122.1A patent/CN103313697B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-06-28 CA CA2803004A patent/CA2803004A1/en not_active Abandoned
-
2013
- 2013-01-02 ZA ZA2013/00009A patent/ZA201300009B/en unknown
- 2013-08-14 US US13/967,270 patent/US9375402B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004517052A (ja) * | 2000-10-11 | 2004-06-10 | セフアロン・インコーポレーテツド | モダフィニル化合物含有組成物 |
JP2008520606A (ja) * | 2004-11-19 | 2008-06-19 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | カンプトテシン誘導体を含む医薬組成物 |
JP2009513642A (ja) * | 2005-10-25 | 2009-04-02 | アボット・ラボラトリーズ | 低水溶解度の薬剤を含む製剤およびそれの使用方法 |
JP2009544617A (ja) * | 2006-07-21 | 2009-12-17 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | ベンゾイミダゾリルピリジルエーテルの製剤 |
JP2010521458A (ja) * | 2007-03-16 | 2010-06-24 | ザ スクリプス リサーチ インスティテュート | 接着斑キナーゼのインヒビター |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA201300009B (en) | 2013-09-25 |
US20140206692A1 (en) | 2014-07-24 |
AU2011276552B2 (en) | 2015-09-03 |
MX2012014982A (es) | 2013-07-03 |
WO2012006081A1 (en) | 2012-01-12 |
CN103313697B (zh) | 2016-06-01 |
JP5936609B2 (ja) | 2016-06-22 |
EP2588081A1 (en) | 2013-05-08 |
US9375402B2 (en) | 2016-06-28 |
CA2803004A1 (en) | 2012-01-12 |
MX340819B (es) | 2016-07-26 |
EP2588081A4 (en) | 2014-12-10 |
AU2011276552A1 (en) | 2013-01-10 |
CN103313697A (zh) | 2013-09-18 |
NZ604583A (en) | 2015-04-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7409696B2 (ja) | キナーゼ阻害剤の塩およびその組成物 | |
ES2784843T3 (es) | Complejos de Sirolimus y sus derivados, procedimiento para la preparación de los mismos y composiciones farmacéuticas que los contienen | |
JP5235662B2 (ja) | 薬学的組成物およびその使用 | |
US20130184290A1 (en) | Self-emulsifying formulations and methods of use thereof | |
JP2002510329A (ja) | 親油性化合物用の自己乳化性処方 | |
JP2004504342A (ja) | 極めて水不溶性の脂肪親和性薬剤用の自己乳化性ドラッグデリバリーシステム | |
CZ2000156A3 (cs) | Farmaceutické kompozice pro kyselé lipofilní sloučeniny ve formě samoemulgující formulace | |
AU2006259808A1 (en) | Formulations comprising fluphenazine or derivatives thereof | |
US20210346302A1 (en) | Pharmaceutical Formulation | |
US20200384007A1 (en) | Lipid nanoparticles containing pharmaceutical and/or nutraceutical agents and methods thereof | |
JP5936609B2 (ja) | キナーゼインヒビターの経口製剤 | |
RU2542449C2 (ru) | Композиции и способы лечения рака мочевого пузыря | |
JP2011529930A (ja) | 注射可能タキサン医薬品組成物 | |
KR20060130072A (ko) | 레닌 억제제를 포함하는 마이크로에멀젼 예비농축액 | |
JP2008521834A (ja) | 治療学的処方物 | |
WO2012029076A2 (en) | Stable pharmaceutical composition | |
KR100588771B1 (ko) | 실리마린 함유 약학적 조성물 및 이를 함유하는 연질 캅셀 | |
AU2007262493A1 (en) | Pharmaceutical composition for oral administration | |
US20200397763A1 (en) | Parenteral formulation materials and methods for 40-o-cyclic hydrocarbon esters and related structures | |
KR101819310B1 (ko) | 사이클로스포린을 포함하는 약학 조성물 | |
JP6014252B2 (ja) | ネパデュタントを含有する小児用経口液体組成物 | |
KR20220124891A (ko) | 나파모스타트 또는 이의 염을 포함하는 에멀젼을 포함하는 약제학적 제제 및 이의 제조 방법 | |
CN115850248A (zh) | 一种替尼类抗肿瘤药物化合物及其制备方法和应用 | |
KR20170078972A (ko) | 사이클로스포린을 포함하는 약학 조성물 | |
CZ2000158A3 (cs) | Farmaceutické kompozice ve formě samoemulgující formulace pro lipofilní sloučeniny |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140626 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140626 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150604 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20150708 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20150708 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150902 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151130 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160420 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160510 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5936609 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |