JP2013529230A - 熱可塑性及び熱硬化性ポリマー用の難燃剤−安定化剤の組み合わせ - Google Patents
熱可塑性及び熱硬化性ポリマー用の難燃剤−安定化剤の組み合わせ Download PDFInfo
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Abstract
【化1】
[式中、
R1、R2は、同一かまたは異なり、そして線状、分枝状もしくは環状C1−C18アルキル、C6−C18アリール、C7−C18アリールアルキル及び/またはC7−C18アルキルアリールを意味し;
R3は、線状もしくは分枝状C1−C10アルキレン、C6−C10アリーレン、C7−C18アルキルアリーレンまたはC7−C18アリールアルキレンを意味し;
Mは、Mg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Zn、Fe、Zr、Ce、Bi、Sr、Mn、Li、Na、K及び/またはプロトン化された窒素塩基を意味し;
mは、1〜4を意味し;
nは、1〜4を意味し;
xは、1〜4を意味する]
成分Bとして、1〜60重量%の以下の一般式(III)のホスフィン酸塩、
【化2】
[式中、
R4は、線状、分枝状もしくは環状C1−C18アルキル、C6−C18アリール、C7−C18アリールアルキルまたはC7−C18アルキルアリールを意味し、そして
Mは、Mg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Zn、Fe、Zr、Ce、Bi、Sr、Mn、Li、Na、K及び/またはプロトン化された窒素塩基を意味する]
成分Cとして、0〜50重量%の窒素含有相乗剤及び/またはリン/窒素難燃剤、
成分Dとして、0〜10重量%の亜鉛塩及び/または塩基性もしくは両性の酸化物、水酸化物、炭酸塩、ケイ酸塩、ホウ酸塩、スズ酸塩、混合酸化物−水酸化物、酸化物−水酸化物−炭酸塩、水酸化物−ケイ酸塩、及び/または水酸化物−ホウ酸塩、及び/またはこれらの物質の混合物、
成分Eとして、0〜10重量%のホスホナイト類またはホスホナイト類/ホスフィット類混合物、及び
成分Fとして、0〜10重量%の、炭素原子数14〜40の長鎖脂肪酸のエステル及び/または塩、
を含み、前記成分の合計は常に100重量%であり、
但し、R4がC1−C18アルキルを意味する場合には、R1及び/またはR2基のうちの少なくとも一つは、C6−C18アリール、C7−C18アリールアルキル及び/またはC7−C18アルキルアリールを意味する。
Description
成分Aとして、40〜99重量%の、次式(1)のホスフィン酸塩及び/または次式(2)のジホスフィン酸塩、及び/またはこれらのポリマー、
R3は、線状もしくは分枝状のC1−C10−アルキレン、C6−C10−アリーレン、C7−C18−アルキルアリーレンまたはC7−C18−アリールアルキレンを意味し;
Mは、Mg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Zn、Fe、Zr、Ce、Bi、Sr、Mn、Li、Na、K及び/またはプロトン化された窒素塩基を意味し;
mは、1〜4を意味し;
nは、1〜4を意味し;
xは、1〜4を意味する]
成分Bとして、1〜60重量%の、以下の一般式(III)のホスフィン酸塩、
R4は、線状、分枝状もしくは環状C1−C18−アルキル、C6−C18−アリール、C7−C18−アリールアルキルまたはC7−C18−アルキルアリールを意味し、及び
Mは、Mg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Zn、Fe、Zr、Ce、Bi、Sr、Mn、Li、Na、K及び/またはプロトン化された窒素塩基を意味する]
成分Cとして、0〜50重量%の、窒素含有相乗剤及び/またはリン/窒素難燃剤、
成分Dとして、0〜10重量%の、亜鉛塩、または塩基性もしくは両性の酸化物、
水酸化物、炭酸塩、ケイ酸塩、ホウ酸塩、スズ酸塩、混合酸化物−水酸化物、酸化物−水酸化物−炭酸塩、水酸化物−ケイ酸塩、または水酸化物−ホウ酸塩、あるいはこれらの物質の混合物、
成分Eとして、0〜10重量%の、ホスホナイト類またはホスホナイト類/ホスフィット類混合物、及び成分Fとして、0〜10重量%の、炭素原子数14〜40の長鎖脂肪酸のエステル及び/または塩を含み、これらの成分の合計は常に100重量%であり、
但し、R4がC1−C18アルキルを意味する場合には、R1及び/またはR2基のうちの少なくとも一つは、C6−C18−アリール、C7−C18−アリールアルキル及び/またはC7−C18−アルキルアリールを意味する、
難燃剤−安定化剤の組み合わせである。
式中、
Rは、一価または多価の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族有機基であり、そして
R1は、以下の構造(V)
R2は、互いに独立して、C1−12アルキル(線状もしくは分枝状)、C1−12アルコキシ、C5−12シクロアルキルを意味し、そして
nは、0〜5を、mは1〜4を意味する。
R5〜R7は、水素、C1−C8−アルキル、C5−C16−シクロアルキルまたはC5−C16−アルキルシクロアルキル(これらは場合によりヒドロキシ官能基またはC1−C4−ヒドロキシアルキル官能基で置換されている)、C2−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アシル、C1−C8−アシルオキシ、C6−C12−アリールまたはC6−C12−アリールアルキル、−OR8、及び−N(R8)R9並びにこれのN−脂環式もしくはN−芳香族のものを意味し、
R8は、水素、C1−C8−アルキル、C5−C16−シクロアルキルまたはC5−C16−アルキルシクロアルキル(これらは場合によりヒドロキシ官能基またはC1−C4−ヒドロキシアルキル官能基により置換されている)、C2−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アシル、C1−C8−アシルオキシまたはC6−C12−アリールもしくはC6−C12−アリールアルキルを意味し、
R9〜R13は、R8と同じ基、並びに−O−R8を意味し、
m及びnは、互いに独立して、1、2、3または4を意味し、そしてXは、トリアジン化合物(III)と付加物を形成することができる酸を意味する。
AB;
ABC、ABD、ABE、ABF;
ABCD、ABCE、ABCF、ABDE、ABDF、ABEF;
ABCDE、ABCDF、ABCEF;
ABCDEF。
2−ヒドロキシベンゾフェノン類、例えば4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オクトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ−、4−ベンジルオキシ−、4,2’,4−トリヒドロキシ−、2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ−誘導体;
場合により置換された安息香酸のエステル、例えば4−tert−ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニル−サリチレート、ジベンゾイルレゾルシン、ビス−(4−tert−ブチルベンゾイル)−レゾルシン、ベンゾイルレゾルシン、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸−2,4−ジ−tert−ブチルフェニルエステル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸−オクタデシルエステル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸−2−メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェニルエステル; アクリレート類、例えばα−シアン−β,β−ジフェニルアクリル酸−エチルエステルもしくは−イソオクチルエステル、α−カルボメトキシ−ケイ皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−ケイ皮酸メチル−エステルもしくは−ブチルエステル、α−カルボメトキシ−p−メトキシ−ケイ皮酸メチルエステル、N−(β−カルボ−メトキシ−β−シアノビニル)−2−メチル−インドリンである。
R: C4−18−アルキル(線状もしくは分枝状)、C4−18−アルキレン(線状もしくは分枝状)、C5−12−シクロアルキル、C5−12−シクロアルキレン、C6−24−アリールもしくはC6−24−ヘテロアリール、C6−24−アリーレンもしくはC6−24−ヘテロアリーレン、これらは更に置換されいてもよい;
R1: 構造(V)または(VI)の化合物、ここで
R2: 互いに独立してC1−8−アルキル(線状もしくは分枝状)、C1−8−アルコキシ、−シクロヘキシル;
A: 直接結合、O、C1−8−アルキレン(線状もしくは分枝状)、C1−8−アルキリデン(線状もしくは分枝状)、及び
n: 0〜3、及び
m: 1〜3。
R1: 構造(V)または(VI)の化合物、ここで
R2: 互いに独立して、C1−8−アルキル(線状もしくは分枝状)、C1−8−アルコキシ、シクロヘキシル;
A: 直接結合、O、C1−6−アルキリデン(線状もしくは分枝状)、及び
n: 1〜3、及び
m: 1または2。
式中、R1は上記の意味を有する。
− 60〜94.9重量%の成分A、5〜25重量%の成分B、0.1〜10重量%の成分C、0〜10重量%の成分D、0〜3重量%の成分E、及び0〜3重量%の成分Fを含むか; または
− 50〜94.6重量%の成分A、5〜25重量%の成分B、0.1〜10重量%の成分C、0.1〜10重量%の成分D、0.1〜3重量%の成分E、及び0.1〜2重量%の成分Fを含むか; または
− 45〜89.7重量%の成分A、10〜30重量%の成分B、0.1〜20重量%の成分C、0〜10重量%の成分D、0.1〜3重量%の成分E、及び0.1〜2重量%の成分Fを含む。
25〜50重量%のモノフェニルホスフィン酸のアルミニウム塩、モノフェニルホスフィン酸の亜鉛塩、及び/またはモノエチルホスフィン酸のアルミニウム塩;
0〜15重量%のメラミンポリホスフェート、メラミンシアヌレート、アンモニウムポリホスフェート及び/またはメラミンピロホスフェート;
0〜5重量%のホウ酸亜鉛、ベーマイト、ヒドロタルサイト、スズ酸亜鉛及び/または水酸化マグネシウム;
0.05〜1重量%のホスホナイト類(例えばHostanox(登録商標)P−EPQ)及び
0.05〜1重量%のモンタン酸カルシウム、ステアリン酸カルシウム及び/またはエチレングリコール−ジモンタンワックス酸エステル;
を含み、但し、モノエチルホスフィン酸のアルミニウム塩と、上記のジアルキルホスフィン酸のうちの一つの塩との同時の存在は除く。
商業的に入手できるポリマー(顆粒物):
ポリアミド6.6(PA6.6−GV): Ultramid(登録商標)A27(BASF AG,D)
ポリブチレンテレフタレート(PBT): Ultradur(登録商標)B4500(BASF AG,D)
ガラス繊維:
Vetrotex(登録商標)983 EC 10 4.5mm(Saint−Gobain−Vetrotex,D)
Vetrotex(登録商標)952 EC 10 4.5mm(Saint−Gobain−Vetrotex,D)
難燃剤(成分A):
ジエチルホスフィン酸のアルミニウム塩、DEPALと称する。
難燃剤(成分B、本発明):
モノフェニルホスフィン酸のアルミニウム塩(PHEPALと称する)
難燃剤(成分B、比較用)
モノエチルホスフィン酸のアルミニウム塩(EPALと称する)
相乗剤(成分C):
メラミンポリホスフェート(MPPと称する)Melapur(登録商標)200(Ciba SC,CH)
メラミンシアヌレート(MCと称する)Melapur(登録商標)MC50(Ciba SC,CH)
メレム、Delacal(登録商標)420(Delamin Ltd,UK)
成分D:
ホウ酸亜鉛 Firebrake(登録商標)ZB及びFirebrake(登録商標)500、Borax社,USA
ホスホナイト(成分E):
Sandostab(登録商標)P−EPQ,Clariant社,D
ワックス成分(成分F):
Licomont(登録商標)CaV102,Clariant,D(モンタンワックス酸のCa塩)
Licowax(登録商標)E,Clariant社,D(モンタンワックス酸のエステル)
防炎性ポリマー成形材料の製造、加工及び試験
成分A及びB、場合により及びC、D、E及び/またはFを、下記表に記載の比率で混合し、そして二軸スクリュー押出機(タイプLeistritz ZSE 27/44D)の側部供給部を介して、260〜310℃の温度でPA6.6中にまたは250〜275℃の温度でPBT中に配合した。ガラス繊維を、第二の側部供給部を介して加えた。均一化されたポリマーストランドを引き抜き、水浴中で冷却し、次いで造粒した。十分な乾燥の後に、成形材料を、射出成形機(タイプArburg 320 C Allrounder)で250〜300℃の材料温度で試験片に加工し、そしてUL94試験(Underwriter Laboratories)に基づいて非燃焼性に関して試験、分類した。
UL94では、以下の防火クラスが与えられる。
V−0: 10秒より長い後有炎燃焼無し、10回接炎した時の後有炎燃焼時間の合計が50秒以下、燃焼滴下物無し、試料の完全な焼失無し、接炎終了後に30秒を超える試料の後無炎燃焼無し。
V−1: 接炎終了後に30秒を超える後有炎燃焼無し、10回接炎した時に後有炎燃焼時間の合計が250秒以下、接炎終了後に60秒を超える試料の後無炎燃焼無し、他はV−0と同じ規準。
V−2: 燃焼滴下物による綿の点火、他はV−1と同じ規準。
クラス分け不能(nkl): 防火クラスV−2を満たさない。
Claims (19)
- 成分Aとして、40〜99重量%の式(I)のホスフィン酸塩及び/または式(II)のジホスフィン酸塩及び/またはこれらのポリマー、
R1、R2は、同一かまたは異なり、そして線状、分枝状もしくは環状C1−C18アルキル、C6−C18アリール、C7−C18アリールアルキル及び/またはC7−C18アルキルアリールを意味し;
R3は、線状もしくは分枝状C1−C10アルキレン、C6−C10アリーレン、C7−C18アルキルアリーレンまたはC7−C18アリールアルキレンを意味し;
Mは、Mg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Zn、Fe、Zr、Ce、Bi、Sr、Mn、Li、Na、K及び/またはプロトン化された窒素塩基を意味し;
mは、1〜4を意味し;
nは、1〜4を意味し;
xは、1〜4を意味する]
成分Bとして、1〜60重量%の以下の一般式(III)のホスフィン酸塩、
R4は、線状、分枝状もしくは環状C1−C18アルキル、C6−C18アリール、C7−C18アリールアルキルまたはC7−C18アルキルアリールを意味し、及び
Mは、Mg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Zn、Fe、Zr、Ce、Bi、Sr、Mn、Li、Na、K及び/またはプロトン化された窒素塩基を意味する]
成分Cとして、0〜50重量%の窒素含有相乗剤及び/またはリン/窒素難燃剤、
成分Dとして、0〜10重量%の亜鉛塩及び/または塩基性もしくは両性酸化物、水酸化物、炭酸塩、ケイ酸塩、ホウ酸塩、スズ酸塩、混合酸化物−水酸化物、酸化物−水酸化物−炭酸塩、水酸化物−ケイ酸塩、及び/または水酸化物−ホウ酸塩、及び/またはこれらの物質の混合物、
成分Eとして0〜10重量%のホスホナイト類またはホスホナイト類/ホスフィット類混合物、及び
成分Fとして0〜10重量%の、炭素原子数14〜40の長鎖脂肪酸のエステル及び/または塩、
を含み、ここでこれらの成分の合計は常に100重量%であり、
但し、R4がC1−C18アルキルを意味する場合には、R1及び/またはR2基のうちの少なくとも一つは、C6−C18アリール、C7−C18アリールアルキル及び/またはC7−C18−アルキルアリールを意味する、
難燃剤−安定化剤の組み合わせ。 - R1、R2が、同一かまたは異なり、そして線状、分枝状もしくは環状C1−C18アルキルを意味し、及びR4が、C6−C18アリール、C7−C18アリールアルキルまたはC7−C18アルキルアリールを意味することを特徴とする、請求項1に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
- R1及び/またはR2基のうちの少なくとも一つが、C6−C18アリール、C7−C18アリールアルキル及び/またはC7−C18アルキルアリールを意味し、そしてR4がC1−C18アルキルを意味することを特徴とする、請求項1に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
- R1及び/またはR2基のうちの少なくとも一つが、C6−C18アリール、C7−C18アリールアルキル及び/またはC7−C18アルキルアリールを意味し、そしてR4が、C6−C18アリール、C7−C18アリールアルキルまたはC7−C18アルキルアリールを意味することを特徴とする、請求項1に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
- R1、R2が、同一かまたは異なり、そしてメチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、tert.−ブチル及び/またはn−ペンチルを意味し、そしてR4が、フェニル、ナフチルまたはモノ−、ジ−もしくはトリ−メチル置換フェニルを意味することを特徴とする、請求項2に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
- R1が、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、tert.−ブチルまたはn−ペンチルを意味し、かつR2が、フェニル、ナフチルまたはモノ−、ジ−もしくはトリ−メチル置換フェニルを意味するか、あるいはR2が、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、tert.−ブチルまたはn−ペンチルを意味し、かつR1が、フェニル、ナフチルまたはモノ−、ジ−もしくはトリ−メチル置換フェニルを意味し、及びR4が、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、tert.−ブチル及び/またはn−ペンチルを意味することを特徴とする、請求項3に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
- R1が、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、tert.−ブチルまたはn−ペンチルを意味し、かつR2が、フェニル、ナフチルまたはモノ−、ジ−もしくはトリ−メチル置換フェニルを意味するか、あるいはR2が、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、tert.−ブチルまたはn−ペンチルを意味し、かつR1が、フェニル、ナフチルまたはモノ−、ジ−もしくはトリ−メチル置換フェニルを意味し、及びR4が、フェニル、ナフチルまたはモノ−、ジ−もしくはトリ−メチル置換フェニルを意味することを特徴とする、請求項4に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
- 75〜95重量%の成分A、及び5〜25重量%の成分Bを含むことを特徴とする、請求項1〜7の一つまたはそれ以上に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
- 成分Cが、メラミンの縮合生成物、及び/またはメラミンとポリリン酸との反応生成物、及び/またはメラミンの縮合生成物とポリリン酸との反応生成物、またはこれらの混合物であることを特徴とする、請求項1〜8の一つまたはそれ以上に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
- 成分Cが、メレム、メラム、メロン、及び/またはこれらのより高度に縮合された化合物であるか、及び/またはジメラミンピロホスフェート、メラミンポリホスフェート、メレムポリホスフェート、メラムポリホスフェート、メロンポリホスフェート、及び/またはこれらのタイプの混合ポリ塩であることを特徴とする、請求項9に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
- 成分Cが、式(NH4)yH3−yPO4もしくは(NH4PO3)z(式中、yは1〜3であり、そしてzは1〜10,000である)の窒素含有ホスフェートであることを特徴とする、請求項1〜8の一つまたはそれ以上に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
- 成分Cが、リン酸水素アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム及び/またはポリリン酸アンモニウムであることを特徴とする、請求項11に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
- 成分Cが、ベンゾグアナミン、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、アラントイン、グリコールウリル、メラミン、メラミンシアヌレート、ジシアンジアミド及び/またはグアニジンであることを特徴とする、請求項1〜8の一つまたはそれ以上に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
- 成分Dが、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化マンガン、酸化スズ、水酸化アルミニウム、ベーマイト、ジヒドロタルサイト、ヒドロカルマイト、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化亜鉛、酸化スズ水和物、水酸化マンガン、ホウ酸亜鉛、塩基性ケイ酸亜鉛、及び/またはスズ酸亜鉛であることを特徴とする、請求項1〜13の一つまたはそれ以上に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
- 成分Eが、以下の一般構造式のホスホナイト類であることを特徴とする、請求項1〜14の一つまたはそれ以上に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
R−[P(OR1)2]m (IV)
[式中、
Rは、一価もしくは多価の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族有機残基であり、そして
R1は、次の構造(V)
ここで、
Aは、直接結合、O、S、C1−18アルキレン(線状もしくは分枝状)、C1−18アルキリデン(線状もしくは分枝状)を意味し、
R2は、互いに非依存に、C1−12アルキル(線状もしくは分枝状)、C1−12アルコキシ、C5−12シクロアルキルを意味し、そして
nは、0〜5を意味し、
mは、1〜4を意味する] - 成分Fが、炭素原子数14〜40の長鎖脂肪酸と多価アルコール、例えばエチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン及び/またはペンタエリトリトールとの反応生成物であるか、及び/または炭素原子数14〜40の長鎖脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アルミニウム塩及び/または亜鉛塩であることを特徴とする、請求項1〜15の一つまたはそれ以上に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ。
- 請求項1〜16の一つまたはそれ以上に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせを含む耐炎性プラスチック成形材料であって、プラスチックが、HI(耐衝撃性)ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネートの種の熱可塑性ポリマー、及びABS(アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン)またはPC/ABS(ポリカーボネート/アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン)またはPPE/HIPS(ポリフェニレンエーテル/耐衝撃性ポリスチレン)プラスチックのタイプのブレンドまたはポリマーブレンドであることを特徴とする、前記防炎性プラスチック成形材料。
- プラスチック成形材料50〜98重量%、及び請求項1〜16の一つまたはそれ以上に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ2〜50重量%を含むことを特徴とする、請求項17に記載の防炎性プラスチック成形材料。
- 請求項1〜16の一つまたはそれ以上に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせを含むポリマー成形体、ポリマーフィルム、ポリマー糸及びポリマー繊維であって、ポリマーが、HI(耐衝撃性)ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、及びABS(アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン)またはPC/ABS(ポリカーボネート/アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン)のタイプのブレンドまたはポリマーブレンド、ポリアミド、ポリエステル及び/またはABSであること、及びポリマー成形体、ポリマーフィルム、ポリマー糸及び/またはポリマー繊維50〜98重量%、及び請求項1〜16の一つまたはそれ以上に記載の難燃剤−安定化剤の組み合わせ2〜50重量%を含むことを特徴とする、前記ポリマー成形体、ポリマーフィルム、ポリマー糸及びポリマー繊維。
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