JP2013527107A - 疎水性シリカ粒子およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
b)シリカ粒子を、ヒドロシロキサン剤と、溶媒の存在下で接触させる工程、この溶媒、シリカ粒子およびヒドロシロキサン剤は反応混合物を形成し、そしてR6が−Hである場合には、この溶媒は、水、メタノールおよびエタノールの少なくとも1種を含んでいる、ならびに、
c)この反応混合物を乾燥させて疎水性シリカ粒子を与える工程。
a)下記の式を有するヒドロシロキサン剤を準備すること。
b)シリカ粒子を、ヒドロシロキサン剤と、溶媒の存在下で接触させる工程、この溶媒、シリカ粒子およびヒドロシロキサン剤は反応混合物を形成し、そしてR6が−Hである場合には、この溶媒は、水、メタノールおよびエタノールの少なくとも1種を含んでいる、ならびに、
c)この反応混合物を乾燥させて疎水性シリカ粒子を与える工程。
<試料番号1〜3:コロイド状シリカST−OLの、塩基性pHでの、メチルヒドロシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体による処理>
260gのコロイド状シリカ分散液(ST−OL、20.8質量%のシリカ、pH=約2.5、表面積約60m2/g、日産化学が製造)を、コンデンサー、窒素パージ入口、オーバーヘッドの攪拌用モーター、および熱電対を装備した500mLの三つ口丸底フラスコ中に充填した。攪拌用モーターを、約200rpmに設定し、そして処理を通して、攪拌とN2のゆっくりしたパージを継続した。分散液のpHを、濃厚な水酸化アンモニウム(NH4OH)水溶液を用いて、10.5に調整し、その後、164g(208mL)のイソプロパノール、および所望の量のメチルヒドロシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体(CAS番号68037-59-2、Mn=900〜1200、粘度25〜35cSt、[Me(H)SiO]のモル%が50〜55%、表1中に示された共重合体の量)を、分散液にゆっくりと加えた。反応混合物の温度を、70℃に上昇させ、そして反応を6時間進行させ、その後に、スラリーを、Pyrex(登録商標)トレイ中に移し、そして乾燥するように110℃の強制空気オーブン中に一晩放置した。結果として得た白色の乾燥粉末を、試験室用粉砕機を用いて粉砕、またはジェットミルに掛けた。最終製品の炭素含有量を試験した。それぞれの乾燥された製品の試料を、トルエンで3時間抽出し、そして次いで真空下で90〜100℃で、18時間に亘って乾燥し、そして次いで、LECO-C200分析器(LECO Corporation、セントジョーゼフ、ミズーリ州)で、製造者の取扱説明書に従って、炭素含有量を試験した。
<試料番号4:コロイド状シリカの、酸性pHでの、メチルヒドロシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体による処理>
コロイド状シリカ(ST−OL、日産化学から入手可能、pH約2.5で入手)を、コロイド状シリカスラリーのpHを水酸化アンモニウムで調整しないことを除いて、試料1と同様の方法で処理した。メチルヒドロシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体充填の充填量は11.4gであった。最終製品中の炭素含有量は、抽出の前に3.29質量%、そしてトルエンでの抽出の後に1.33質量%であった。抽出後の炭素含有量は、共重合体結合水準が0.35μm/m2に相当する。
<試料番号5:コロイド状シリカPL−10Hの、塩基性pHでの、メチルヒドロシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体による処理>
200gのコロイド状シリカ分散液(PL−10H、24質量%のシリカ、pH=7、表面積約30m2/g、Fuso Chemicalが製造)を、コンデンサー、窒素パージ入口、オーバーヘッドの攪拌用モーター、および熱電対を装備した500mLの三つ口丸底フラスコ中に充填した。攪拌用モーターを、200rpmに設定し、そして処理を通して、攪拌とN2のゆっくりしたパージを継続した。10.5mLの9.5M水酸化アンモニウム水溶液、65gのイソプロパノール、25gのエタノール、および2.7gのメチルヒドロシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体(CAS番号68037-59-2、Mn=900〜1200、粘度25〜35cSt、[Me(H)SiO]のモル%が50〜55%)を、ゆっくりと分散液に加えた。温度を、70℃に上昇させ、そして混合物を6.5時間反応させ、その後に、混合物を、Pyrex(登録商標)トレイ中に移し、そして110℃の強制空気オーブン中に17時間、放置して乾燥した。最終製品中の炭素含有量は、抽出の前に1.17質量%、そしてトルエンでの抽出の後に0.91質量%であった。抽出後の炭素含有量は、共重合体結合水準が0.48μm/m2に相当する。
<試料番号6:コロイド状シリカPL−10Hの、塩基性pHでの、加水分解前のPDMS共重合体による処理>
235gのイソプロパノール、100gのエタノール、および12.9mLの9.5M水酸化アンモニウム水溶液を、コンデンサー、窒素パージ入口、オーバーヘッドの攪拌用モーター、および熱電対を装備した三つ口丸底フラスコ中に充填した。10.8gのメチルヒドロシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体(CAS番号68037-59-2、Mn=900〜1200、粘度25〜35cSt、[Me(H)SiO]のモル%が50〜55%)を、溶液にゆっくりと加え、そして温度を70℃に上昇させた。混合物を24時間反応させた。
<試料番号7〜10:コロイド状シリカの、メチルヒドロシロキサン−ジエチルシロキサン共重合体およびHMDZでの処理>
コロイド状シリカ(ST−OL、日産化学から入手可能)を、ヒドロシロキサン共重合体の添加を通じて、試料1と同様の方法で処理した。共重合体の添加の後に、この混合物を70℃で4時間反応させ、それに次いで12.5gのHMDZを加えた。反応を、更に4時間進行させ、その後に、スラリーを、これをPyrex(登録商標)トレイ中に移し、そして110℃の強制空気オーブン中で一晩乾燥した。
<試料番号11〜14:コロイド状シリカの、環状シラザン、メチルヒドロシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体、およびHMDZでの処理>
309gのイソプロパノール、129gのエタノール、および10.0mLの14.8N水酸化アンモニウム水溶液を、コンデンサー、オーバーヘッドの攪拌用モーター、および熱電対を装備した500mLの三つ口丸底フラスコ中に充填した。所望の量のメチルヒドロシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体(CAS番号68037-59-2、Mn=900〜1200、粘度10〜15cSt、[Me(H)SiO]のモル%が50〜55%、表3中に示された共重合体の量)を、溶液に加えた。温度を70℃に調整し、そして混合物を、250rpmで撹拌しながら24時間反応させた。
<工程1:メチルヒドロシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体の、Zonyl PFBEフロロテロマー中間体(CAS番号19430-93-4、Mw=246.1、化学式CF3−CF2−CF2−CH=CH2)での変性>
反応を、窒素雰囲気下で行った。50mLのトルエンを、コンデンサー、熱電対、および窒素入口を装備した100mLの三つ口丸底フラスコに加えた。20gのメチルヒドロシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体、0.05mL(5ミリモル)のKarstedt触媒(CAS番号68487-92-2、Gelest, Inc.から入手可能である)、および7.81g(31.8ミリモル)のZonyl PFBE中間体(Sigma-Aldrich Co.、ミルウォーキー、ウィルコンシン州)をフラスコ中に順次に加えた。反応温度を90℃に上げ、そして混合物を一晩反応させ、その間に混合物を、電磁攪拌機を用いて常に撹拌した。次の日に、トルエンをロータリーエバポレータで除去し、そして生成物の1Hおよび29Si NMRスペクトルを記録した。
167gのPL−10Hコロイド状シリカ分散液(PL−10H、24質量%のシリカ、pH=7、表面積約30m2/g、Fuso Chemicalによって製造された)および4.61gの工程1からの変性共重合体(これは127mLの2−プロパノールに溶解されている)を、コンデンサー、熱電対、およびオーバーヘッドの攪拌機を装備した1Lの三つ口丸底フラスコに加えた。混合物のpHを、水酸化アンモニウム水溶液を用いて10にした。反応温度を、70℃に上げ、そして反応を8時間進行させ、その後にこの混合物を、Pyrex(登録商標)トレイ中に移し、そして120℃の強制空気オーブン中で一晩乾燥した。結果として得た白色固体を、試験室用粉砕機で粉砕した。最終製品の炭素含有量のデータを表4中に示した。
<水吸着等温線>
処理されたコロイド状シリカ試料番号1〜3およびCab-O-Sil(登録商標)TG-C413、ならびにCabot Corporationから入手可能なHMDZ処理されたコロイド状シリカの水吸着等温線を、Surface Measurement Systems, Inc.からの動的蒸気収着バランスを用いて、25℃で測定した。100mgの試料を、分析前に、ガラスビン中で、125℃のオーブン中で、30分間乾燥させた。乾燥させた試料を、それらをHaug One-Point-Ionizer(Haug North America、Williamsville, ニューヨーク州)に一時的に保持した後に、直ちに、機器中に充填した。0〜95%の範囲の相対湿度で、20分間毎にデータを収集した。結果を図2に示した。このデータは、シロキサン共重合体で処理した試料は、HMDZ処理したコロイド状材料よりも2〜4倍少なく水を吸着することを示している。
<トナー調製と摩擦荷電測定>
トナーを、50gのポリエステルトナー(Sinonar、台湾)および4質量%の添加剤を混合することによって、調理用ミキサーを用いて調製し、試料番号1〜3および7〜10と表した。トナーの過熱を避けるために、このミキサーを5秒間間隔で3分間脈動させた。混合の後に、トナー−添加剤混合物を、更に1時間回転させた。このトナーを、担体、75μmのシリコーンコーティングしたCu−Znフェライト粒子に、2質量%の充填量で加えた。この担体−トナー混合物を、ガラスジャー中に容れ、そして状態調節のために湿度チャンバー中に置いた。HH状態調節を、30℃で80%の相対湿度で実施し、LL状態調節を、18℃で15%の相対湿度で行った。状態調節の後で、試料を収容したこのガラスジャーをプラスチックキャップで閉じた。このトナーを、ジャーをロールミル上で、185RPMで30分間回転させることによって現像させ、次いでジャーをローラーから取り外し、そして試料を取り出して、そして直ぐに摩擦荷電を試験した。結果を表5および6中に示した(Esd=評価した標準偏差)。
<シリカ分散液の、環状シラザン、メチルヒドロシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体、およびHMDZによる処理>
200gのイソプロパノール、126gのエタノール、および10.0mLの水酸化アンモニウムを、コンデンサー、窒素パージ入口、オーバーヘッドの攪拌用モーター、および熱電対を装備した三つ口丸底フラスコ中に充填した。5.83gのメチルヒドロシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体(CAS番号68037-59-2、Mn=900〜1200、粘度10〜15cSt、[Me(H)SiO]のモル%が50〜55%)を、溶液にゆっくりと加え、そして温度を70℃に上げた。この混合物を24時間反応させた。
<試料16:コロイド状シリカのPDMSによる処理>
260gのコロイド状シリカ分散液(ST−OL、20.8質量%のシリカ、pH約2.5、表面積約60m2/g、日産化学によって製造された)を、コンデンサー、窒素パージ入口、オーバーヘッドの攪拌用モーター、および熱電対を装備した500mLの三つ口丸底フラスコ中に充填した。撹拌モーターを、約200rpmに設定した。撹拌と、N2での反応装置のパージを、処理を通して継続した。この分散液のpHを、濃厚な水酸化アンモニウム(NH4OH)水溶液を用いて、10.5に調整し、その後に、164g(208mL)のイソプロパノールおよび11.4gのジメチルシロキサンポリマー(CAS番号9016-00-6、Mn=1250、粘度10cSt)をゆっくりと加えた。反応混合物の温度を、70℃に上げ、そして反応を6時間進行させ、その後に、スラリーをPyrex(登録商標)トレイ中に移し、そして110℃の強制空気オーブン中に一晩放置して乾燥させた。結果として得た乾燥粉末は、白色を有しており、そして試験室用粉砕機を用いて粉砕した。
<試料17:ヒュームドシリカのPDMSによる高温処理>
PDMS処理されたヒュームドシリカ(Cab-O-Sil(登録商標)TS-720、Cabot Corporation、試料17)の29Si−NMRスペクトルが、上記のように得られ、そして図3中に示した(スペクトルa)。溶媒中でヒドロシロキサン共重合体で処理されたシリカの独特の構造的な特徴(スペクトルe−試料1)が、その29Si NMRスペクトルの、溶媒中(スペクトルd−試料16)または溶媒なしでの高温(スペクトルa−試料17)でのいずれかでの、ジメチルシロキサンポリマーで処理されたシリカのスペクトルとの比較から明確に見ることができる。
<試料18および19:メチルヒドロシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体でのヒュームドシリカの高温処理>
50gのメチルヒドロシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体(試料18:CAS番号、68037-59-2、Mn=1900〜2000、粘度25〜35cSt、[Me(H)HSiO]のモル%が25〜30%;試料19:CAS番号68037-59-2、Mn=900〜1200、粘度10〜15cSt、[Me(H)SiO]のモル%が50〜55%)を、50gのテトラヒドロフラン(THF)と、噴霧ビン中で混合した。350gのCab-O-Sil(登録商標)M-5ヒュームドシリカ(Cabot Corporationの製品、200m2/gの表面積)を、5ガロンのペール缶中で70gの共重合体/THF混合物と共に、それぞれの添加でシリカを混合しながら、噴霧した。ペール缶を密封し、そしてロールミル上で2時間回転させ、その後に、シリカを5ガロンのParr反応器に移した。この反応器を、加熱の前に完全な不活性雰囲気を確実にするために、2.5L/分の流速で、30分間、窒素でパージした。設定値を335℃に調整し、そして攪拌機を約60rpmで開始した。内部温度の読みが260℃に達するまで60分間を要し、この点でタイマーを始動させた。このタイマーを、34分間で停止させ、この時間は、内部温度が290℃に達するのに掛かる時間である。ヒータと攪拌機を停止し、そして熱いシリカをParr反応器の底部から、ホットダンプ(hot dump)法で取り出した。窒素パージを0.3L/分に低下させ、そして反応器を一晩冷却させた。
b)シリカ粒子を、ヒドロシロキサン剤と、溶媒の存在下で接触させる工程、この溶媒、シリカ粒子およびヒドロシロキサン剤は反応混合物を形成し、そしてR6が−Hである場合には、この溶媒は、水、メタノールおよびエタノールの少なくとも1種を含んでいる、ならびに、
c)この反応混合物を乾燥させて疎水性シリカ粒子を与える工程。
b)シリカ粒子を、ヒドロシロキサン剤と、溶媒の存在下で接触させる工程、この溶媒、シリカ粒子およびヒドロシロキサン剤は反応混合物を形成し、そしてR6が−Hである場合には、この溶媒は、水、メタノールおよびエタノールの少なくとも1種を含んでいる、ならびに、
c)この反応混合物を乾燥させて疎水性シリカ粒子を与える工程。
Claims (78)
- 疎水性シリカ粒子の調製方法であって、
a)下記の式を有するヒドロシロキサン剤を準備する工程、
R2=−H、−CH3、
R3=−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH2Ar、−CH2CH2Ar、−Ar、−CH2CH2CF3または−CH2CH2−Rf、ここで、Rfは、C1〜C8ペルフルオロアルキル基である、
R4=−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH2CH2CF3、または−CH2CH2−Rf、ここで、Rfは、C1〜C8ペルフルオロアルキル基である、
R5=−CH3、−CH2CH3、−CH2Ar、−CH2CH2Arまたは−Ar、
R6=−H、−OH、−OCH3、または−OCH2CH3、
Arは、非置換フェニルまたは、1つもしくは2つ以上のメチル、ハロゲン、エチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロメチルまたは−CH2CF3基で置換されたフェニルであり、
n、mおよびkは、整数であり、n≧1、m≧0、k≧0であり、但し、m=k=0の場合には、R1とR2の少なくとも1つは−CH3であり、そして該ヒドロシロキサン剤は、208〜約20000の数平均分子量を有している、
b)シリカ粒子を、該ヒドロシロキサン剤と、溶媒の存在下で接触させる工程、該溶媒、シリカ粒子およびヒドロシロキサン剤は反応混合物を形成し、そしてR6が−Hである場合には、該溶媒は、水、メタノールおよびエタノールの少なくとも1種を含んでいる、ならびに、
c)該反応混合物を乾燥させて疎水性シリカ粒子を与える工程、
を含んでなる方法。 - 前記反応混合物が、酸性または塩基性である、請求項1記載の方法。
- 前記シリカ粒子が、コロイド状シリカ粒子、ヒュームドシリカ粒子、コヒュームドシリカ粒子または沈降シリカ粒子である、請求項1または2記載の方法。
- 工程b)が、前記ヒドロシロキサン剤を、前記シリカ粒子の水性分散液中に分散させることを含む、請求項1〜3のいずれか1項記載の方法。
- 前記分散されたシリカ粒子が、非凝集である、請求項4記載の方法。
- 前記反応混合物が、第2の処理剤を含む、請求項1〜5のいずれか1項記載の方法。
- 前記反応混合物に、第2の処理剤を加えることを更に含む、請求項1〜6のいずれか1項記載の方法。
- 前記方法が、工程b)の前に、第2の処理剤を前記シリカ粒子の分散液と混合することを更に含む、請求項1〜7のいずれか1項記載の方法。
- 前記第2の処理剤が、疎水化剤または電荷変更剤である、請求項6〜8のいずれか1項記載の方法。
- 前記反応混合物中の前記第2の処理剤の量が、20μモル/m2シリカ粒子以下、または約0.1μモル/m2シリカ粒子以上、場合によっては、約15μモル/m2以下、約10μモル/m2以下、約5μモル/m2以下、約1μモル/m2以下、約0.5μモル/m2以下、約0.25μモル/m2以上、約0.5μモル/m2以上、約1μモル/m2以上、約1.5μモル/m2以上、約2μモル/m2以上、または約5μモル/m2以上である、請求項6〜8のいずれか1項記載の方法。
- 請求項1〜10のいずれか1項記載の方法であって、工程a)が、下記の式、
R2=−H、−CH3、
R3=−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH2Ar、−CH2CH2Ar、−Ar、−CH2CH2CF3または−CH2CH2−Rf、ここで、Rfは、C1〜C8ペルフルオロアルキル基である、
R4=−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH2CH2CF3、または−CH2CH2−Rf、ここで、Rfは、C1〜C8ペルフルオロアルキル基である、
R5=−CH3、−CH2CH3、−CH2Ar、−CH2CH2Arまたは−Ar、
Arは、非置換フェニルまたは、1つもしくは2つ以上のメチル、ハロゲン、エチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロメチルまたは−CH2CF3基で置換されたフェニルであり、
nおよびmは、整数であり、n≧1、m≧0であり、但し、m=0の場合には、R1とR2の少なくとも1つは−CH3であり、そして該ヒドロシロキサン前駆体は、208〜約20000の数平均分子量を有している、
を有するヒドロシロキサン前駆体を、Si−H基の少なくとも一部を化学的に変性することによって変性させることを含む方法。 - 化学的な変性が、前記Si−H基の少なくとも一部のヒドリドを、アルコキシド、ヒドロキシドまたはR4の少なくとも1つで置換することを含む、請求項11記載の方法。
- Si−H基の前記ヒドリド基の約10%〜約90%、場合によっては、前記ヒドロシロキサン剤上の前記ヒドリド基の約15%〜約20%、約20%〜約30%、約30%〜約40%、約40%〜約50%、約50%〜約60%、約60%〜約70%、約70%〜約80%、または約80%〜約90%が、R4で置換されている、請求項12記載の方法。
- 前記溶媒が、水に混和性の有機溶媒を含む、請求項1〜13のいずれか1項記載の方法。
- 前記水に混和性の有機溶媒が、メタノール、エタノール、n−プロパノール、2−プロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、アセトン、2−ブタノン、テトラヒドロフランおよび1,2−ジメトキエタンの1種もしくは2種以上を含む、請求項14記載の方法。
- 前記反応混合物中の有機溶媒の水に対する比率が、約10未満、または約0.05以上、場合によっては、約0.05〜約0.1、約0.1〜約0.2、約0.2〜約1、約1〜約2、約2〜約3、約3〜約5、約5〜約6、約6〜約8、または約8〜約10である、請求項14または15記載の方法。
- 工程b)中の前記シリカ粒子が、約5nm〜約600nmの粒子径を有する、請求項1〜16のいずれか1項記載の方法。
- 前記反応混合物が、約7未満または約7超、場合によっては、7〜約12、場合によっては、7〜約1、場合によっては、約8〜約9、約9〜約10、約10〜約11、約11〜約12、約6〜約5、約5〜約4、約4〜約3、約3〜約2、または約2〜約1のpHを有する、請求項1〜17のいずれか1項記載の方法。
- 前記反応混合物が、約45質量%以下のシリカ粒子、約5質量%以上のシリカ粒子、場合によっては、約10質量%〜約45質量%、約15質量%〜約35質量%、または約15質量%〜約20質量%のシリカ粒子を含む、請求項1〜18のいずれか1項記載の方法。
- 前記反応混合物中のヒドロシロキサン剤の量が、約20μモル/m2シリカ粒子以下、約0.1μモル/m2シリカ粒子以上、場合によっては、約15μモル/m2以下、約10μモル/m2以下、約5μモル/m2以下、約1μモル/m2以下、または約0.5μモル/m2以下、約0.25μモル/m2以上、約0.5μモル/m2以上、約1μモル/m2以上、約1.5μモル/m2以上、約2μモル/m2以上、または約5μモル/m2以上である、請求項1〜19のいずれか1項記載の方法。
- 工程b)の間に、前記反応混合物が、約50℃〜約75℃、場合によっては、約50℃〜約55℃、約55℃〜約60℃、約60℃〜約65℃、約65℃〜約70℃、または約70℃〜約75℃の温度に維持される、請求項1〜20のいずれか1項記載の方法。
- a)下記の式を有するヒドロシロキサン剤を準備する工程、
R2=−H、−CH3、
R3=−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH2Ar、−CH2CH2Ar、−Ar、−CH2CH2CF3または−CH2CH2−Rf、ここで、Rfは、C1〜C8ペルフルオロアルキル基である、
R4=−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH2CH2CF3、または−CH2CH2−Rf、ここで、Rfは、C1〜C8ペルフルオロアルキル基である、
R5=−CH3、−CH2CH3、−CH2Ar、−CH2CH2Arまたは−Ar、
R6=−H、−OH、−OCH3、または−OCH2CH3、
Arは、非置換フェニルまたは、1つもしくは2つ以上のメチル、ハロゲン、エチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロメチルまたは−CH2CF3基で置換されたフェニルであり、
n、mおよびkは、整数であり、n≧1、m≧0、k≧0であり、但し、m=k=0の場合には、R1とR2の少なくとも1つは−CH3であり、そして該ヒドロシロキサン剤は、208〜約20000の数平均分子量を有している、
b)シリカ粒子を、該ヒドロシロキサン剤と、溶媒の存在下で接触させる工程、該溶媒、シリカ粒子およびヒドロシロキサン剤は反応混合物を形成し、そしてR6が、−Hである場合には、該溶媒は、水、メタノールおよびエタノールの少なくとも1種を含んでいる、ならびに、
c)該反応混合物を乾燥させて疎水性シリカ粒子を与える工程、
を含む方法によって調製された疎水性シリカ粒子。 - 前記反応混合物が、酸性または塩基性である、請求項22記載の疎水性シリカ粒子。
- 前記シリカ粒子が、コロイド状シリカ粒子、ヒュームドシリカ粒子、コヒュームドシリカ粒子または沈降シリカ粒子である、請求項22または23記載の疎水性シリカ粒子。
- 工程b)が、前記ヒドロシロキサン剤を、前記シリカ粒子の水性分散液中に分散させることを含む、請求項22〜24のいずれか1項記載の疎水性シリカ粒子。
- 前記分散されたシリカ粒子が、非凝集である、請求項25記載の疎水性シリカ粒子。
- 前記反応混合物が、第2の処理剤を含む、請求項22〜26のいずれか1項記載の疎水性シリカ粒子。
- 前記反応混合物に、第2の処理剤を加えることを更に含む、請求項22〜27のいずれか1項記載の疎水性シリカ粒子。
- 前記方法が、工程b)の前に、第2の処理剤を前記シリカ粒子の分散液と混合することを更に含む、請求項22〜28のいずれか1項記載の疎水性シリカ粒子。
- 前記第2の処理剤が、疎水化剤または電荷変更剤である、請求項27〜29のいずれか1項記載の疎水性シリカ粒子。
- 前記反応混合物中の前記第2の処理剤の量が、20μモル/m2シリカ粒子以下、または約0.1μモル/m2シリカ粒子以上、場合によっては、約15μモル/m2以下、約10μモル/m2以下、約5μモル/m2以下、約1μモル/m2以下、約0.5μモル/m2以下、約0.25μモル/m2以上、約0.5μモル/m2以上、約1μモル/m2以上、約1.5μモル/m2以上、約2μモル/m2以上、または約5μモル/m2以上である、請求項27〜29のいずれか1項記載の疎水性シリカ粒子。
- 工程a)が、下記の式、
R2=−H、−CH3、
R3=−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH2Ar、−CH2CH2Ar、−Ar、−CH2CH2CF3または−CH2CH2−Rf、ここで、Rfは、C1〜C8ペルフルオロアルキル基である、
R4=−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH2CH2CF3、または−CH2CH2−Rf、ここで、Rfは、C1〜C8ペルフルオロアルキル基である、
R5=−CH3、−CH2CH3、−CH2Ar、−CH2CH2Arまたは−Ar、
Arは、非置換フェニルまたは、1つもしくは2つ以上のメチル、ハロゲン、エチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロメチルまたは−CH2CF3基で置換されたフェニルであり、
nおよびmは、整数であり、n≧1、m≧0であり、但し、m=0の場合には、R1とR2の少なくとも1つは−CH3であり、そして該ヒドロシロキサン前駆体は、208〜約20000の数平均分子量を有している、
を有するヒドロシロキサン前駆体を、Si−H基の少なくとも一部を化学的に変性することによって変性させることを含む、請求項22〜31のいずれか1項記載の疎水性シリカ粒子。 - 化学的な変性が、前記Si−H基の少なくとも一部のヒドリドを、アルコキシド、ヒドロキシドまたはR4の少なくとも1つで置換することを含む、請求項32記載の疎水性シリカ粒子。
- Si−H基の前記ヒドリド基の約10%〜約90%、場合によっては、前記ヒドロシロキサン剤上の前記ヒドリド基の約15%〜約20%、約20%〜約30%、約30%〜約40%、約40%〜約50%、約50%〜約60%、約60%〜約70%、約70%〜約80%、または約80%〜約90%が、R4で置換されている、請求項33記載の疎水性シリカ粒子。
- 前記溶媒が、水に混和性の有機溶媒を含む、請求項22〜34のいずれか1項記載の疎水性シリカ粒子。
- 前記水に混和性の有機溶媒が、メタノール、エタノール、n−プロパノール、2−プロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、アセトン、2−ブタノン、テトラヒドロフランおよび1,2−ジメトキエタンの1種もしくは2種以上を含む、請求項35記載の疎水性シリカ粒子。
- 前記反応混合物中の有機溶媒の水に対する比率が、約10未満、または約0.05以上、場合によっては、約0.05〜約0.1、約0.1〜約0.2、約0.2〜約1、約1〜約2、約2〜約3、約3〜約5、約5〜約6、約6〜約8、または約8〜約10である、請求項35または36記載の疎水性シリカ粒子。
- 工程b)中の前記シリカ粒子が、約5nm〜約600nmの粒子径を有する、請求項22〜37のいずれか1項記載の疎水性シリカ粒子。
- 前記反応混合物が、約7未満または約7超、場合によっては、7〜約12、場合によっては、7〜約1、場合によっては、約8〜約9、約9〜約10、約10〜約11、約11〜約12、約6〜約5、約5〜約4、約4〜約3、約3〜約2、または約2〜約1のpHを有する、請求項22〜38のいずれか1項記載の疎水性シリカ粒子。
- 前記反応混合物が、約45質量%以下のシリカ粒子、約5質量%以上のシリカ粒子、場合によっては、約10質量%〜約45質量%、約15質量%〜約35質量%、または約15質量%〜約20質量%のシリカ粒子を含む、請求項22〜39のいずれか1項記載の疎水性シリカ粒子。
- 前記反応混合物中のヒドロシロキサン剤の量が、約20μモル/m2シリカ粒子以下、約0.1μモル/m2シリカ粒子以上、場合によっては、約15μモル/m2以下、約10μモル/m2以下、約5μモル/m2以下、約1μモル/m2以下、または約0.5μモル/m2以下、約0.25μモル/m2以上、約0.5μモル/m2以上、約1μモル/m2以上、約1.5μモル/m2以上、約2μモル/m2以上、または約5μモル/m2以上である、請求項22〜40のいずれか1項記載の疎水性シリカ粒子。
- 工程b)の間に、前記反応混合物が、約50℃〜約75℃、場合によっては、約50℃〜約55℃、約55℃〜約60℃、約60℃〜約65℃、約65℃〜約70℃、または約70℃〜約75℃の温度に維持される、請求項22〜41のいずれか1項記載の疎水性シリカ粒子。
- シリカ粒子と、下記の式、
R2=−H、−CH3、
R3=−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH2Ar、−CH2CH2Ar、−Ar、−CH2CH2CF3または−CH2CH2−Rf、ここで、Rfは、C1〜C8ペルフルオロアルキル基である、
R4=−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH2CH2CF3、または−CH2CH2−Rf、ここで、Rfは、C1〜C8ペルフルオロアルキル基である、
R5=−CH3、−CH2CH3、−CH2Ar、−CH2CH2Arまたは−Ar、
R6=−H、−OH、−OCH3、または−OCH2CH3、
Arは、非置換フェニルまたは、1つもしくは2つ以上のメチル、ハロゲン、エチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロメチルまたは−CH2CF3基で置換されたフェニルであり、
n、mおよびkは、整数であり、n≧1、m≧1であり、そして該ヒドロシロキサン剤は、282〜約20000の数平均分子量を有している、
を有する少なくとも1種のヒドロシロキサン剤との反応生成物を含んでなる粒子組成物。 - 前記シリカ粒子が、コロイド状シリカ粒子、ヒュームドシリカ粒子、コヒュームドシリカ粒子または沈降シリカ粒子である、請求項43記載の粒子組成物。
- 前記粒子組成物が、シリカ粒子とヒドロシロキサン剤および第2の処理剤との反応生成物である、請求項43または44記載の粒子組成物。
- 前記第2の処理剤が、疎水化剤または電荷変更剤である、請求項45記載の粒子組成物。
- 前記シリカ粒子が、約5nm〜約600nmの粒子径を有する、請求項43〜46のいずれか1項記載の粒子組成物。
- 前記反応生成物が、乾燥粉末の形態である、請求項43〜47のいずれか1項記載の粒子組成物。
- トナー粒子ならびに、シリカ粒子と、下記の式、
R2=−H、−CH3、
R3=−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH2Ar、−CH2CH2Ar、−Ar、−CH2CH2CF3または−CH2CH2−Rf、ここで、Rfは、C1〜C8ペルフルオロアルキル基である、
R4=−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH2CH2CF3、または−CH2CH2−Rf、ここで、Rfは、C1〜C8ペルフルオロアルキル基である、
R5=−CH3、−CH2CH3、−CH2Ar、−CH2CH2Arまたは−Ar、
R6=−H、−OH、−OCH3、または−OCH2CH3、
Arは、非置換フェニルまたは、1つもしくは2つ以上のメチル、ハロゲン、エチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロメチルまたは−CH2CF3基で置換されたフェニルであり、
n、mおよびkは、整数であり、n≧1、m≧0、k≧0であり、但し、m=k=0の場合には、R1とR2の少なくとも1つは−CH3であり、そして該ヒドロシロキサン剤は、208〜約20000の数平均分子量を有している、
を有する少なくとも1種のヒドロシロキサン剤との反応生成物を含んでなるトナー組成物。 - 前記シリカ粒子が、コロイド状シリカ粒子、ヒュームドシリカ粒子、コヒュームドシリカ粒子または沈降シリカ粒子である、請求項49記載のトナー組成物。
- 前記反応生成物が、シリカ粒子と、ヒドロシロキサン剤および第2の処理剤の両方との反応生成物である、請求項49または50記載のトナー組成物。
- 前記第2の処理剤が、疎水化剤または電荷変更剤である、請求項51記載のトナー組成物。
- 前記シリカ粒子が、約5nm〜約600nmの粒子径を有する、請求項49〜52のいずれか1項記載のトナー組成物。
- nが、少なくとも2、少なくとも3、少なくとも4、または少なくとも5である、請求項1〜21記載の方法。
- n、mおよびkの合計が、少なくとも1、少なくとも2、少なくとも3、少なくとも4、少なくとも5、少なくとも6、少なくとも7、少なくとも8、少なくとも9、少なくとも10、少なくとも11、少なくとも12、少なくとも13、少なくとも14、または少なくとも15、場合によっては、約15〜約20、約20〜約30、約30〜約40、約40〜約50、約50〜約60、約60〜約70、約70〜約80、約80〜約90、約90〜約100、約100〜約125、約125〜約150、約150〜約175、約175〜約200、約200〜約230、約230〜約260、約260〜約300、または約200〜約330である、請求項1〜21および54のいずれか1項記載の方法。
- n/(n+m+k)が、少なくとも約5%、少なくとも約10%、少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約30%、少なくとも約40%、または少なくとも約50%である、請求項1〜21、54および55のいずれか1項記載の方法。
- ヒドロシロキサン剤の数平均分子量が、少なくとも約265、少なくとも約325、少なくとも約340、少なくとも約385、少なくとも約400、少なくとも約445、少なくとも約460、少なくとも約505、少なくとも約520、少なくとも約565、少なくとも約625、少なくとも約700、少なくとも約775、少なくとも約850、または少なくとも約900、場合によっては、約900〜約950、約950〜約1000、約1000〜約1500、約1500〜約2000、約2000〜約2500、約2500〜約3000、約3000〜約3500、約3500〜約4000、約4000〜約5000、約5000〜約6000、約6000〜約7000、約7000〜約8000、約8000〜約9000、約9000〜約10000、約10000〜約12500、約12500〜約15000、約15000〜約17500、または約17500〜約20000である、請求項1〜21および54〜56のいずれか1項記載の方法。
- ヒドロシロキサン剤の粘度が、約5〜約50cSt、場合によっては、約5〜約10cSt、約10〜約15cSt、約15〜約20cSt、約20〜約25cSt、約25〜約30cSt、約30〜約35cSt、約35〜約40cSt、約40〜約45cSt、または約45〜約50cStである、請求項1〜21および54〜57のいずれか1項記載の方法。
- 前記シリカ粒子が、約5〜約10nm、約10〜約30nm、約30〜約50nm、約50〜約70nm、約70〜約100nm、約100〜約150nm、約150〜約200nm、約200〜約250nm、約250〜約300nm、約300〜約350nm、約350〜約400nm、約400〜約450nm、約450〜約500nm、約500〜約550nm、または約550〜約600nmの一次粒子径を有する、請求項1〜21および54〜58のいずれか1項記載の方法。
- 前記シリカ粒子が、約2〜約400m2/g、場合によっては、約2m2/g〜約5m2/g、約5m2/g〜約10m2/g、約10m2/g〜約25m2/g、約25m2/g〜約50m2/g、約50m2/g〜約100m2/g、約100m2/g〜約150m2/g、約150m2/g〜約200m2/g、約200m2/g〜約250m2/g、約250m2/g〜約300m2/g、約300m2/g〜約350m2/g、または約350m2/g〜約400m2/gのASTM D6556−07で測定したBET表面積を有している、請求項1〜21および54〜59のいずれか1項記載の方法。
- 前記シリカ粒子の凝集体直径の一次粒子直径に対する比率が、約1.5〜約3である、請求項1〜21および54〜60のいずれか1項記載の方法。
- 請求項1〜21および54〜61のいずれか1項記載の方法によって作られた疎水性シリカ粒子。
- nが、少なくとも2、少なくとも3、少なくとも4または少なくとも5である、請求項43〜48のいずれか1項記載の粒子組成物。
- n、mおよびkの合計が、少なくとも1、少なくとも2、少なくとも3、少なくとも4、少なくとも5、少なくとも6、少なくとも7、少なくとも8、少なくとも9、少なくとも10、少なくとも11、少なくとも12、少なくとも13、少なくとも14、または少なくとも15、場合によっては、約15〜約20、約20〜約30、約30〜約40、約40〜約50、約50〜約60、約60〜約70、約70〜約80、約80〜約90、約90〜約100、約100〜約125、約125〜約150、約150〜約175、約175〜約200、約200〜約230、約230〜約260、約260〜約300、または約200〜約330である、請求項43〜48および63のいずれか1項記載の粒子組成物。
- n/(n+m+k)が、少なくとも約5%、少なくとも約10%、少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約30%、少なくとも約40%、または少なくとも約50%である、請求項43〜48、63および64のいずれか1項記載の粒子組成物。
- ヒドロシロキサン剤の数平均分子量が、少なくとも約265、少なくとも約325、少なくとも約340、少なくとも約385、少なくとも約400、少なくとも約445、少なくとも約460、少なくとも約505、少なくとも約520、少なくとも約565、少なくとも約625、少なくとも約700、少なくとも約775、少なくとも約850、または少なくとも約900、場合によっては、約900〜約950、約950〜約1000、約1000〜約1500、約1500〜約2000、約2000〜約2500、約2500〜約3000、約3000〜約3500、約3500〜約4000、約4000〜約5000、約5000〜約6000、約6000〜約7000、約7000〜約8000、約8000〜約9000、約9000〜約10000、約10000〜約12500、約12500〜約15000、約15000〜約17500、または約17500〜約20000である、請求項43〜48および63〜65のいずれか1項記載の粒子組成物。
- ヒドロシロキサン剤の粘度が、約5〜約50cSt、場合によっては、約5〜約10cSt、約10〜約15cSt、約15〜約20cSt、約20〜約25cSt、約25〜約30cSt、約30〜約35cSt、約35〜約40cSt、約40〜約45cSt、または約45〜約50cStである、請求項43〜48および63〜66のいずれか1項記載の粒子組成物。
- 前記シリカ粒子が、約5〜約10nm、約10〜約30nm、約30〜約50nm、約50〜約70nm、約70〜約100nm、約100〜約150nm、約150〜約200nm、約200〜約250nm、約250〜約300nm、約300〜約350nm、約350〜約400nm、約400〜約450nm、約450〜約500nm、約500〜約550nm、または約550〜約600nmの一次粒子径を有する、請求項43〜48および63〜67のいずれか1項記載の粒子組成物。
- 前記シリカ粒子が、約2〜約400m2/g、場合によっては、約2m2/g〜約5m2/g、約5m2/g〜約10m2/g、約10m2/g〜約25m2/g、約25m2/g〜約50m2/g、約50m2/g〜約100m2/g、約100m2/g〜約150m2/g、約150m2/g〜約200m2/g、約200m2/g〜約250m2/g、約250m2/g〜約300m2/g、約300m2/g〜約350m2/g、または約350m2/g〜約400m2/gのASTM D6556−07で測定したBET表面積を有している、請求項43〜48および63〜68のいずれか1項記載の粒子組成物。
- 前記シリカ粒子の凝集体直径の一次粒子直径に対する比率が、約1.5〜約3である、請求項43〜48および63〜69のいずれか1項記載の粒子組成物。
- nが、少なくとも2、少なくとも3、少なくとも4または少なくとも5である、請求項49〜53のいずれか1項記載のトナー組成物。
- n、mおよびkの合計が、少なくとも1、少なくとも2、少なくとも3、少なくとも4、少なくとも5、少なくとも6、少なくとも7、少なくとも8、少なくとも9、少なくとも10、少なくとも11、少なくとも12、少なくとも13、少なくとも14、または少なくとも15、場合によっては、約15〜約20、約20〜約30、約30〜約40、約40〜約50、約50〜約60、約60〜約70、約70〜約80、約80〜約90、約90〜約100、約100〜約125、約125〜約150、約150〜約175、約175〜約200、約200〜約230、約230〜約260、約260〜約300、または約200〜約330である、請求項49〜53および71のいずれか1項記載のトナー組成物。
- n/(n+m+k)が、少なくとも約5%、少なくとも約10%、少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約30%、少なくとも約40%、または少なくとも約50%である、請求項49〜53、71および72のいずれか1項記載のトナー組成物。
- ヒドロシロキサン剤の数平均分子量が、少なくとも約265、少なくとも約325、少なくとも約340、少なくとも約385、少なくとも約400、少なくとも約445、少なくとも約460、少なくとも約505、少なくとも約520、少なくとも約565、少なくとも約625、少なくとも約700、少なくとも約775、少なくとも約850、または少なくとも約900、場合によっては、約900〜約950、約950〜約1000、約1000〜約1500、約1500〜約2000、約2000〜約2500、約2500〜約3000、約3000〜約3500、約3500〜約4000、約4000〜約5000、約5000〜約6000、約6000〜約7000、約7000〜約8000、約8000〜約9000、約9000〜約10000、約10000〜約12500、約12500〜約15000、約15000〜約17500、または約17500〜約20000である、請求項49〜53および71〜73のいずれか1項記載のトナー組成物。
- ヒドロシロキサン剤の粘度が、約5〜約50cSt、場合によっては、約5〜約10cSt、約10〜約15cSt、約15〜約20cSt、約20〜約25cSt、約25〜約30cSt、約30〜約35cSt、約35〜約40cSt、約40〜約45cSt、または約45〜約50cStである、請求項49〜53および71〜74のいずれか1項記載のトナー組成物。
- 前記シリカ粒子が、約5〜約10nm、約10〜約30nm、約30〜約50nm、約50〜約70nm、約70〜約100nm、約100〜約150nm、約150〜約200nm、約200〜約250nm、約250〜約300nm、約300〜約350nm、約350〜約400nm、約400〜約450nm、約450〜約500nm、約500〜約550nm、または約550〜約600nmの一次粒子径を有する、請求項49〜53および71〜75のいずれか1項記載のトナー組成物。
- 前記シリカ粒子が、約2〜約400m2/g、場合によっては、約2m2/g〜約5m2/g、約5m2/g〜約10m2/g、約10m2/g〜約25m2/g、約25m2/g〜約50m2/g、約50m2/g〜約100m2/g、約100m2/g〜約150m2/g、約150m2/g〜約200m2/g、約200m2/g〜約250m2/g、約250m2/g〜約300m2/g、約300m2/g〜約350m2/g、または約350m2/g〜約400m2/gのASTM D6556−07で測定したBET表面積を有している、請求項49〜53および71〜76のいずれか1項記載のトナー組成物。
- 前記シリカ粒子の凝集体直径の一次粒子直径に対する比率が、約1.5〜約3である、請求項49〜53および71〜77のいずれか1項記載のトナー組成物。
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