JP2013517264A5 - - Google Patents
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- UTLIOLYNFZBUGG-UHFFFAOYSA-N N-[5-[2-amino-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyridin-3-yl]pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C1=NC(NC(=O)C)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=CN=C1N UTLIOLYNFZBUGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OXIDYTIVZKKPRS-UHFFFAOYSA-N [4-[6-amino-5-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridin-3-yl]phenyl]-(4-methylpiperazin-1-yl)methanone Chemical compound C1=NC(OC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(=CC=2)C(=O)N2CCN(C)CC2)=CN=C1N OXIDYTIVZKKPRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- AIQVVTYFNCZUGZ-UHFFFAOYSA-N [4-[6-amino-5-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridin-3-yl]phenyl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound C1=NC(OC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(=CC=2)C(=O)N2CCOCC2)=CN=C1N AIQVVTYFNCZUGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RABQOBJRYDTPBH-UHFFFAOYSA-N [4-[6-amino-5-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridin-3-yl]phenyl]methanol Chemical compound C1=NC(OC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(CO)=CC=2)=CN=C1N RABQOBJRYDTPBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- SOEIQDGWTONCHH-UHFFFAOYSA-N [4-[6-amino-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridin-3-yl]phenyl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound NC1=NC=C(C=2C=CC(=CC=2)C(=O)N2CCOCC2)C=C1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 SOEIQDGWTONCHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RJOPAWYXTPAMOM-UHFFFAOYSA-N [5-[2-amino-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyridin-3-yl]pyridin-2-yl]methanol Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CN=C(N)C(C=2C=NC(CO)=CC=2)=C1 RJOPAWYXTPAMOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 claims 3
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- BPVPQYPYOLLZIV-UHFFFAOYSA-N 4-(2-amino-5-bromopyridin-3-yl)-2-methoxyphenol Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C=2C(=NC=C(Br)C=2)N)=C1 BPVPQYPYOLLZIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FXKMJFLSQZWQSB-UHFFFAOYSA-N 4-(2-amino-5-bromopyridin-3-yl)-N-(2-hydroxyethyl)benzamide Chemical compound NC1=NC=C(Br)C=C1C1=CC=C(C(=O)NCCO)C=C1 FXKMJFLSQZWQSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AFQDPNHISVHDMI-UHFFFAOYSA-N 5-(3-fluoro-4-methylsulfonylphenyl)-3-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=NC(OC)=CC=C1C1=CC(C=2C=C(F)C(=CC=2)S(C)(=O)=O)=CN=C1N AFQDPNHISVHDMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GQAOHPCZUKXASH-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(4-methylsulfonylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC(Br)=CN=C1N GQAOHPCZUKXASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AHMRAGFZISBWBY-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=NC(OC)=CC=C1C1=CC(Br)=CN=C1N AHMRAGFZISBWBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AHZUOZWQNKBDEP-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(6-methylpyridin-3-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=NC(C)=CC=C1C1=CC(Br)=CN=C1N AHZUOZWQNKBDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RFHUASLKEPCJPR-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridin-2-amine Chemical compound NC1=NC=C(Br)C=C1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 RFHUASLKEPCJPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ITCPTFGMRLQZMM-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-pyrimidin-5-ylpyridin-2-amine Chemical compound NC1=NC=C(Br)C=C1C1=CN=CN=C1 ITCPTFGMRLQZMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
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- XRMLOZSMCSUBTL-UHFFFAOYSA-N phenylazanide Chemical class [NH-]C1=CC=CC=C1 XRMLOZSMCSUBTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims 2
- ACSLSCSSKUWVAV-UHFFFAOYSA-N 3-(2-amino-5-bromopyridin-3-yl)phenol Chemical compound NC1=NC=C(Br)C=C1C1=CC=CC(O)=C1 ACSLSCSSKUWVAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XACWVYOYIIFUOZ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-amino-5-bromopyridin-3-yl)phenol Chemical compound NC1=NC=C(Br)C=C1C1=CC=C(O)C=C1 XACWVYOYIIFUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GHGKKGUNIGFCES-UHFFFAOYSA-N 4-[2-amino-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyridin-3-yl]phenol Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CN=C(N)C(C=2C=CC(O)=CC=2)=C1 GHGKKGUNIGFCES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJMGJSJSWDLDNA-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]pyridin-2-amine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=2C(=NC=C(Br)C=2)N)C=C1 ZJMGJSJSWDLDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WGOLHUGPTDEKCF-UHFFFAOYSA-N 5-bromopyridin-2-amine Chemical class NC1=CC=C(Br)C=N1 WGOLHUGPTDEKCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N Boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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Claims (18)
- Xが、場合により置換されていてもよいアリールである、請求項1に記載の医薬製剤。
- Xが、場合により置換されていてもよいフェニルである、請求項2に記載の医薬製剤。
- Xが、場合により置換されていてもよいヘテロアリールである、請求項1に記載の医薬製剤。
- Yが、場合により置換されていてもよいアリールである、請求項1または2に記載の医薬製剤。
- Yが、場合により置換されていてもよいヘテロアリールである、請求項1または2に記載の医薬製剤。
- Yが、場合により置換されていてもよいピリジンである、請求項6に記載の医薬製剤。
- Xが、場合により置換されていてもよいC1〜C6アルキルスルホニルフェニル、場合により置換されていてもよいスルホンアミドフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアミド、および場合により置換されていてもよいカルボニルフェニルから選択される、場合により置換されていてもよいフェニルである、請求項1または2に記載の医薬製剤。
- Xが、場合により置換されていてもよいスルホニルフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアミド、および場合により置換されていてもよいカルボニルフェニルから選択される、場合により置換されていてもよいフェニルであり、かつYが、場合により置換されていてもよいピリジンである、請求項1に記載の医薬製剤。
- アミノピリジンが、以下の群:
3−(6−メトキシピリジン−3−イル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)ピリジン−2−アミン;
5−(4−メチルスルホニルフェニル)−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−[2−アミノ−5−(4−メチルスルホニルフェニル)ピリジン−3−イル]フェノール;
4−[2−アミノ−5−(4−メチルスルホニルフェニル)ピリジン−3−イル]−2−メトキシフェノール;
4−[2−アミノ−5−(4−メチルスルホニルフェニル)ピリジン−3−イル]フェノール;
4−[2−アミノ−5−(6−メトキシピリジン−3−イル)ピリジン−3−イル]−2−メトキシフェノール;
4−[6−アミノ−5−[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]ピリジン−3−イル]−2,6−ジメチルフェノール;
[4−[6−アミノ−5−(6−メトキシピリジン−3−イル)ピリジン−3−イル]フェニル]メタノール;
4−[6−アミノ−5−[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]ピリジン−3−イル]フェノール;
(N,N−ジメチル){4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンゼン}スルホンアミド;
4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
5−(2−メトキシピリジン−5−イル)−3−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(ピリミジン−5−イル)ピリジン−2−アミン;
(モルホリノ){4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンゼン}スルホンアミド;
3,5−ジ(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−2−アミン;
(N−メチルピペラジン){4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンゼン}スルホンアミド;
3,5−ジ−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−(2−メトキシピリジン−5−イル)−5−[3−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
(N−メチル){4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンゼン}スルホンアミド;
4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]−N−メチルベンズアミド;
{4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]フェニル}(モルホリノ)メタノン;
4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−3−イル]安息香酸;
N−{4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンゼン}メチルスルホンアミド;
4−[6−アミノ−5−(6−メトキシピリジン−3−イル)ピリジン−3−イル]−N−(3−ヒドロキシプロピル)ベンズアミド;
5−(ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾール−6−イル)−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−2−アミン;
N−シクロプロピル−{4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンゼン}スルホンアミド;
5−(H−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−2−アミン;
3−(2−メトキシピリジン−3−イル)−5−(1−メチル−1H−インダゾール−6−イル)ピリジン−2−アミン;
4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]−N−シクロプロピルベンズアミド;
4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]−N−(2−モルホリノエチル)ベンズアミド;
3−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンズアミド;
3−(2−メトキシピリジン−5−イル)−5−[4−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−(2−メトキシピリジン−5−イル)−5−(6−モルホリノピリジン−3−イル)ピリジン−2−アミン;
5−[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−2−アミン;
3−(2−メトキシピリジン−5−イル)−5−(キノリン−6−イル)ピリジン−2−アミン;
4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]−N−[2−(ピロリジン−1−イル)エチル]ベンズアミド;
5−[2−(トリフルオロメチル)−4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−2−アミン;
{4−[2−アミノ−3−(4−カルバモイルフェニル)ピリジン−5−イル]フェニル}(モルホリノ)メタノン;
4−[2−アミノ−3−(2−メチルピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンズアミド;
[4−(2−アミノ−5−メチルピリジン−3−イル)−N−(2−ヒドロキシエチル)ベンズアミド](モルホリノ)メタノン;
4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンゼンスルホンアミド;
4−[2−アミノ−3−(4−ベンズアミド)ピリジン−5−イル]ベンズアミド;
{4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]フェニル}(4−メチルピペラジン−1−イル)メタノン;
4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]−N−[4−(アミノメチル)チアゾール−2−イル]ベンズアミド;
{4−[2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−5−イル]フェニル}(モルホリノ)メタノン;
3−(2−メトキシピリジン−3−イル)−5−[4−(メチルスルホニルフェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(ピリジン−3−イル)ピリジン−2−アミン;
4−{2−アミノ−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−3−イル}ベンゾニトリル;
3−{2−アミノ−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−3−イル}ベンゾニトリル;
4−{2−アミノ−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−3−イル}ベンズアミド;
4−{2−アミノ−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−3−イル}−N−メチルベンズアミド;
3−(H−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−(2−メトキシピリミジン−5−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(キノキサリン−7−イル)ピリジン−2−アミン;
3−(フラン−3−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−[4−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−(3−クロロ−2−メトキシピリジン−5−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−[2−(ピロリジン−1−イル)ピリジン−5−イル]ピリジン−2−アミン;
3−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−(3−メトキシピリジン−4−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(2−モルホリノピリジン−5−イル)ピリジン−2−アミン;
3−[2−(トリフルオロメチル)ピリジン−4−イル]−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−(2−メチルピリジン−5−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−[2−(トリフルオロメチル)ピリジン−5−イル]−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−{4−[2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ]フェニル}−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(4−モルホリノフェニル)ピリジン−2−アミン;
3−[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−{2−アミノ−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−3−イル}ピリミジン−2−アミン;
3−{2−アミノ−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−3−イル}ベンズアミド;
3−(6−メトキシ−2−メチルピリジン−3−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−(イソキノリン−5−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(キノリン−6−イル)ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−p−トリルピリジン−2−アミン;
{5−[2−アミノ−5−(4−(メチルスルホニル)フェニル)ピリジン−3−イル]ピリジン−2−イル}メタノール;
3−(2−メチルベンゾ[d]チアゾール−5−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
N−{4−[2−アミノ−5−(4−(メチルスルホニル)フェニル)ピリジン−3−イル]フェニル}−2−(ジメチルアミノ)アセトアミド;
3−(2−フルオロピリジン−5−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−[2−(メチルスルホニル)ピリジン−5−イル]ピリジン−2−アミン;
N−{5−[2−アミノ−5−(4−(メチルスルホニル)フェニル)ピリジン−3−イル]ピリジン−2−イル}アセトアミド;
3−(ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾール−5−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−{2−アミノ−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−3−イル]−N−(2−ヒドロキシエチル)ベンズアミド;
3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−(3−メチルピリジン−5−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;および
5−[3−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−2−アミン
から選択されるものである、請求項1または2に記載の医薬製剤。 - 3−(6−メトキシピリジン−3−イル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)ピリジン−2−アミン;
5−(4−メチルスルホニルフェニル)−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−[2−アミノ−5−(4−メチルスルホニルフェニル)ピリジン−3−イル]フェノール;
4−[2−アミノ−5−(4−メチルスルホニルフェニル)ピリジン−3−イル]−2−メトキシフェノール;
4−[2−アミノ−5−(6−メトキシピリジン−3−イル)ピリジン−3−イル]−2−メトキシフェノール;
4−[6−アミノ−5−[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]ピリジン−3−イル]−2,6−ジメチルフェノール;
[4−[6−アミノ−5−(6−メトキシピリジン−3−イル)ピリジン−3−イル]フェニル]メタノール;
4−[6−アミノ−5−[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]ピリジン−3−イル]フェノール;
(N,N−ジメチル){4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンゼン}スルホンアミド;
4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
5−(2−メトキシピリジン−5−イル)−3−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(ピリミジン−5−イル)ピリジン−2−アミン;
(モルホリノ){4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンゼン}スルホンアミド;
3,5−ジ(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−2−アミン;
(N−メチルピペラジン){4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンゼン}スルホンアミド;
3,5−ジ−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−(2−メトキシピリジン−5−イル)−5−[3−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
(N−メチル){4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンゼン}スルホンアミド;
4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]−N−メチルベンズアミド;
{4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]フェニル}(モルホリノ)メタノン;
4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−3−イル]安息香酸;
N−{4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンゼン}メチルスルホンアミド;
4−[6−アミノ−5−(6−メトキシピリジン−3−イル)ピリジン−3−イル]−N−(3−ヒドロキシプロピル)ベンズアミド;
5−(ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾール−6−イル)−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−2−アミン;
N−シクロプロピル−{4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンゼン}スルホンアミド;
5−(H−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−2−アミン;
3−(2−メトキシピリジン−3−イル)−5−(1−メチル−1H−インダゾール−6−イル)ピリジン−2−アミン;
4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]−N−シクロプロピルベンズアミド;
4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]−N−(2−モルホリノエチル)ベンズアミド;
3−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンズアミド;
3−(2−メトキシピリジン−5−イル)−5−[4−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−(2−メトキシピリジン−5−イル)−5−(6−モルホリノピリジン−3−イル)ピリジン−2−アミン;
5−[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−2−アミン;
3−(2−メトキシピリジン−5−イル)−5−(キノリン−6−イル)ピリジン−2−アミン;
4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]−N−[2−(ピロリジン−1−イル)エチル]ベンズアミド;
5−[2−(トリフルオロメチル)−4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−2−アミン;
{4−[2−アミノ−3−(4−カルバモイルフェニル)ピリジン−5−イル]フェニル}(モルホリノ)メタノン;
4−[2−アミノ−3−(2−メチルピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンズアミド;
[4−(2−アミノ−5−メチルピリジン−3−イル)−N−(2−ヒドロキシエチル)ベンズアミド](モルホリノ)メタノン;
4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンゼンスルホンアミド;
4−[2−アミノ−3−(4−ベンズアミド)ピリジン−5−イル]ベンズアミド;
{4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]フェニル}(4−メチルピペラジン−1−イル)メタノン;
4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]−N−[4−(アミノメチル)チアゾール−2−イル]ベンズアミド;
{4−[2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−5−イル]フェニル}(モルホリノ)メタノン;
3−(2−メトキシピリジン−3−イル)−5−[4−(メチルスルホニルフェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(ピリジン−3−イル)ピリジン−2−アミン;
4−{2−アミノ−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−3−イル}ベンゾニトリル;
3−{2−アミノ−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−3−イル}ベンゾニトリル;
4−{2−アミノ−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−3−イル}ベンズアミド;
4−{2−アミノ−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−3−イル}−N−メチルベンズアミド;
3−(H−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−(2−メトキシピリミジン−5−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(キノキサリン−7−イル)ピリジン−2−アミン;
3−(フラン−3−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−[4−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−(3−クロロ−2−メトキシピリジン−5−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−[2−(ピロリジン−1−イル)ピリジン−5−イル]ピリジン−2−アミン;
3−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−(3−メトキシピリジン−4−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(2−モルホリノピリジン−5−イル)ピリジン−2−アミン;
3−[2−(トリフルオロメチル)ピリジン−4−イル]−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−(2−メチルピリジン−5−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−[2−(トリフルオロメチル)ピリジン−5−イル]−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−{4−[2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ]フェニル}−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(4−モルホリノフェニル)ピリジン−2−アミン;
3−[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−{2−アミノ−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−3−イル}ピリミジン−2−アミン;
3−{2−アミノ−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−3−イル}ベンズアミド;
3−(6−メトキシ−2−メチルピリジン−3−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−(イソキノリン−5−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(キノリン−6−イル)ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−p−トリルピリジン−2−アミン;
{5−[2−アミノ−5−(4−(メチルスルホニル)フェニル)ピリジン−3−イル]ピリジン−2−イル}メタノール;
3−(2−メチルベンゾ[d]チアゾール−5−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
N−{4−[2−アミノ−5−(4−(メチルスルホニル)フェニル)ピリジン−3−イル]フェニル}−2−(ジメチルアミノ)アセトアミド;
3−(2−フルオロピリジン−5−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−[2−(メチルスルホニル)ピリジン−5−イル]ピリジン−2−アミン;
N−{5−[2−アミノ−5−(4−(メチルスルホニル)フェニル)ピリジン−3−イル]ピリジン−2−イル}アセトアミド;
3−(ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾール−5−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−{2−アミノ−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−3−イル]−N−(2−ヒドロキシエチル)ベンズアミド;
3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−(3−メチルピリジン−5−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;および
5−[3−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−2−アミン。 - 3−(6−メトキシピリジン−3−イル)−5−(4−メチルスルホニルフェニル)ピリジン−2−アミン;
5−(4−メチルスルホニルフェニル)−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−[2−アミノ−5−(4−メチルスルホニルフェニル)ピリジン−3−イル]フェノール;
4−[2−アミノ−5−(4−メチルスルホニルフェニル)ピリジン−3−イル]−2−メトキシフェノール;
4−[2−アミノ−5−(6−メトキシピリジン−3−イル)ピリジン−3−イル]−2−メトキシフェノール;
4−[6−アミノ−5−[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]ピリジン−3−イル]−2,6−ジメチルフェノール;
[4−[6−アミノ−5−(6−メトキシピリジン−3−イル)ピリジン−3−イル]フェニル]メタノール;
4−[6−アミノ−5−[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]ピリジン−3−イル]フェノール;
(N,N−ジメチル){4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンゼン}スルホンアミド;
4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
5−(2−メトキシピリジン−5−イル)−3−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(ピリミジン−5−イル)ピリジン−2−アミン;
(モルホリノ){4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンゼン}スルホンアミド;
3,5−ジ(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−2−アミン;
(N−メチルピペラジン){4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンゼン}スルホンアミド;
3,5−ジ−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−(2−メトキシピリジン−5−イル)−5−[3−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
(N−メチル){4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンゼン}スルホンアミド;
4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]−N−メチルベンズアミド;
{4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]フェニル}(モルホリノ)メタノン;
4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−3−イル]安息香酸;
N−{4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンゼン}メチルスルホンアミド;
4−[6−アミノ−5−(6−メトキシピリジン−3−イル)ピリジン−3−イル]−N−(3−ヒドロキシプロピル)ベンズアミド;
5−(ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾール−6−イル)−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−2−アミン;
N−シクロプロピル−{4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンゼン}スルホンアミド;
5−(H−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−2−アミン;
3−(2−メトキシピリジン−3−イル)−5−(1−メチル−1H−インダゾール−6−イル)ピリジン−2−アミン;
4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]−N−シクロプロピルベンズアミド;
4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]−N−(2−モルホリノエチル)ベンズアミド;
3−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンズアミド;
3−(2−メトキシピリジン−5−イル)−5−[4−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−(2−メトキシピリジン−5−イル)−5−(6−モルホリノピリジン−3−イル)ピリジン−2−アミン;
5−[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−2−アミン;
3−(2−メトキシピリジン−5−イル)−5−(キノリン−6−イル)ピリジン−2−アミン;
4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]−N−[2−(ピロリジン−1−イル)エチル]ベンズアミド;
5−[2−(トリフルオロメチル)−4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−2−アミン;
{4−[2−アミノ−3−(4−カルバモイルフェニル)ピリジン−5−イル]フェニル}(モルホリノ)メタノン;
4−[2−アミノ−3−(2−メチルピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンズアミド;
[4−(2−アミノ−5−メチルピリジン−3−イル)−N−(2−ヒドロキシエチル)ベンズアミド](モルホリノ)メタノン;
4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]ベンゼンスルホンアミド;
4−[2−アミノ−3−(4−ベンズアミド)ピリジン−5−イル]ベンズアミド;
{4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]フェニル}(4−メチルピペラジン−1−イル)メタノン;
4−[2−アミノ−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−5−イル]−N−[4−(アミノメチル)チアゾール−2−イル]ベンズアミド;
{4−[2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−5−イル]フェニル}(モルホリノ)メタノン;
3−(2−メトキシピリジン−3−イル)−5−[4−(メチルスルホニルフェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(ピリジン−3−イル)ピリジン−2−アミン;
4−{2−アミノ−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−3−イル}ベンゾニトリル;
3−{2−アミノ−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−3−イル}ベンゾニトリル;
4−{2−アミノ−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−3−イル}ベンズアミド;
4−{2−アミノ−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−3−イル}−N−メチルベンズアミド;
3−(H−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−(2−メトキシピリミジン−5−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(キノキサリン−7−イル)ピリジン−2−アミン;
3−(フラン−3−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−[4−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−(3−クロロ−2−メトキシピリジン−5−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−[2−(ピロリジン−1−イル)ピリジン−5−イル]ピリジン−2−アミン;
3−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−(3−メトキシピリジン−4−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(2−モルホリノピリジン−5−イル)ピリジン−2−アミン;
3−[2−(トリフルオロメチル)ピリジン−4−イル]−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−(2−メチルピリジン−5−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−[2−(トリフルオロメチル)ピリジン−5−イル]−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−{4−[2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ]フェニル}−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(4−モルホリノフェニル)ピリジン−2−アミン;
3−[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−{2−アミノ−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−3−イル}ピリミジン−2−アミン;
3−{2−アミノ−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−3−イル}ベンズアミド;
3−(6−メトキシ−2−メチルピリジン−3−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−(イソキノリン−5−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(キノリン−6−イル)ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−p−トリルピリジン−2−アミン;
{5−[2−アミノ−5−(4−(メチルスルホニル)フェニル)ピリジン−3−イル]ピリジン−2−イル}メタノール;
3−(2−メチルベンゾ[d]チアゾール−5−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
N−{4−[2−アミノ−5−(4−(メチルスルホニル)フェニル)ピリジン−3−イル]フェニル}−2−(ジメチルアミノ)アセトアミド;
3−(2−フルオロピリジン−5−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−[2−(メチルスルホニル)ピリジン−5−イル]ピリジン−2−アミン;
N−{5−[2−アミノ−5−(4−(メチルスルホニル)フェニル)ピリジン−3−イル]ピリジン−2−イル}アセトアミド;
3−(ベンゾ[c][1,2,5]オキサジアゾール−5−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−{2−アミノ−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−3−イル]−N−(2−ヒドロキシエチル)ベンズアミド;
3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
3−(3−メチルピリジン−5−イル)−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン−2−アミン;および
5−[3−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−(2−メトキシピリジン−5−イル)ピリジン−2−アミン
から選択される化合物と、医薬的に許容される担体、希釈剤または賦形剤とを含んでなる医薬製剤。 - マラリアの治療に有用な補助剤と組み合わせて投与され、請求項1〜10のいずれか一項に記載の医薬製剤。
- 請求項1〜10のいずれか一項に規定される式(I)のアミノピリジン誘導体と、マラリアの治療に有用な補助剤とを含んでなる、医薬製剤。
- 前記式(iv)の置換された5−ブロモピリジン−2−アミン誘導体が、下記からなる群:
3−(2−アミノ−5−ブロモ−3−ピリジル)フェノール;
4−(2−アミノ−5−ブロモ−3−ピリジル)−2−メトキシ−フェノール;
4−(2−アミノ−5−ブロモ−3−ピリジル)フェノール;
4−(2−アミノ−5−ブロモ−3−ピリジル)−2−メトキシ−フェノール;
5−ブロモ−3−[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]ピリジン−2−アミン;
5−ブロモ−6’−メトキシ−3,3’−ビピリジン−2−アミン;
5−ブロモ−3−(4−(メチルスルホニル)フェニル)ピリジン−2−アミン;
5−ブロモ−3−(ピリミジン−5−イル)ピリジン−2−アミン;
5−ブロモ−6’−メチル−3,3’−ビピリジン−2−アミン;
4−(2−アミノ−5−ブロモピリジン−3−イル)−N−(2−ヒドロキシエチル)ベンズアミド;
5−ブロモ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−2−アミン;
5−ブロモ−6’−メトキシ−3,3’−ビピリジン−2−アミン;
5−ブロモ−3−(4−(メチルスルホニル)フェニル)ピリジン−2−アミン;
5−ブロモ−3−(ピリミジン−5−イル)ピリジン−2−アミン;
5−ブロモ−6’−メチル−3,3’−ビピリジン−2−アミン;
4−(2−アミノ−5−ブロモピリジン−3−イル)−N−(2−ヒドロキシエチル)ベンズアミド;および
5−ブロモ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−2−アミン
から選択される、請求項15に記載の方法。 - 式(viii)の中間体であって、Xが、先行するいずれかの請求項に定義されるとおりのものであり、かつ上記中間体が3−ブロモ−5−(4−(メチルスルホニル)フェニル)ピリジン−2−アミンである、中間体。
- 式(iii)または(v)の中間体であって、XおよびYが、先行するいずれかの請求項に定義されるとおりのものであり、かつ上記中間体が2−アミノ−6’−メトキシ−3,3’−ビピリジン−5−イルホウ酸である、中間体。
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